PL232936B1 - Nowy ester o zapachu ziołowym z nutą dojrzałej gruszki i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Nowy ester o zapachu ziołowym z nutą dojrzałej gruszki i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL232936B1 PL232936B1 PL409728A PL40972814A PL232936B1 PL 232936 B1 PL232936 B1 PL 232936B1 PL 409728 A PL409728 A PL 409728A PL 40972814 A PL40972814 A PL 40972814A PL 232936 B1 PL232936 B1 PL 232936B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- scent
- herbs
- flavour
- obtaining
- ester
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 title description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 title 1
- -1 1- (3,4-methylenedioxyphenyl) -3-methylbut-2-en-1-ol Chemical compound 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000005821 Claisen rearrangement reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- SEPQTYODOKLVSB-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enal Chemical compound CC(C)=CC=O SEPQTYODOKLVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOYMIDCHINJKC-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,3-benzodioxole Chemical compound BrC1=CC=C2OCOC2=C1 FBOYMIDCHINJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002901 organomagnesium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy γ,δ-nienasycony ester etylowy i sposób jego otrzymywania. Otrzymany ester, o wzorze 1, charakteryzuje się intensywnym, zapachem ziołowym z nutą dojrzałej gruszki i może znaleźć zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym.
Istotą wynalazku jest więc nienasycony ester o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
Sposób, według wynalazku, polega na tym, że otrzymany alkohol allilowy: 1-(3,4-metylenodioksyfenylo)-3-metylobut-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena, które prowadzi do estru etylowego kwasu 5-(3,4-metylenodioksyfenylo)-3,3-dimetylo-4-enowego o wzorze 1 z 25%-ową wydajnością.
Znany jest sposób wytwarzania alkoholi allilowych i γ,δ-nienasyconych estrów. Brak jest doniesień literaturowych o otrzymywaniu 1-(3,4-metylenodioksyfenylo)-3-metylobut-2-en-1-olu i estru etylowego kwasu 5-(3,4-metylenodioksyfenylo)-3,3-dimetylo-4-enowego.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P rzy kła d. W kolbie kulistej dwuszyjnej o pojemności 250 ml zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną oraz wkraplacz umieszczono 1 g wiórków magnezowych, mały kryształek jodu i 10 ml bezwodnego THF-u. W celu zainicjowania reakcji dodano połowę roztworu 1-bromo-3,4-metylenodioksybenzenu (5 ml, 0.042 mola) w 10 ml bezwodnego THF-u i zawiesinę lekko ogrzano. Po zainicjowaniu reakcji wkroplono pozostałą ilość roztworu bromku z taką szybkością, aby utrzymywać łagodne wrzenie. Po przereagowaniu całej ilości wiórków magnezowych, roztwór powstałego związku magnezoorganicznego oziębiono w łaźni lodowej, a następnie powoli wkroplono aldehyd 3-metylokrotonowy (4.05 ml, 0.042 mola). Mieszaninę reakcyjną pozostawiono w temperaturze pokojowej do następnego dnia. Po tym czasie roztwór wylano do zlewki z lodem i dodano tyle rozcieńczonego kwasu, aby rozpuścić powstały osad. Roztwór wodny ekstrahowano 3-krotnie eterem dietylowym (20 ml). Połączone warstwy eterowe przemyto solanką i suszono bezwodnym siarczanem (VI) magnezu. Surowy alkohol oczyszczono stosując chromatografię kolumnową w eluencie: heksan/octan etylu (7/1). Otrzymano 2.73 g 1-(3,4-metylenodioksyfenylo)-3-metylobut-2-en-1-olu w postaci bezbarwnego oleju z 31.5% wydajnością.
Uzyskany alkohol charakteryzuje się następującymi danymi spektroskopowymi:
1H NMR (300 Hz, CDCb) δ: 1.75 (d, 3H, J=1.2 Hz, -CHs), 1.78 (s, 3H, CHs), 3.26 (brs, -OH), 5.37 (dq, 1H, J,=8.9 Hz, J2=1.2 Hz, CH=C(CH3)2), 5.48 (d, 1H, J=8.9 Hz, CH-OH), 6.08 (s, 2H, -O-CH2-O), 6.89-7.28 (m, 3HAr).
IR (KBr cnr1): 3034 (m), 1711 (s), 1645 (s), 1510 (s), 1418 (s), 1280 (m), 1116 (s), 1052 (s), 921 (m), 833 (s).
Otrzymany alkohol poddano przegrupowaniu Claisena metodą ortooctanową. W tym celu, w kolbie dwuszyjnej o pojemności 50 ml zaopatrzonej w termometr i chłodnicę destylacyjną umieszczono alkohol (0.004 mola, 0.89 g), 8 ekwiwalentów ortooctanu trietylu oraz kilka kropel kwasu propionowego jako katalizatora. Mieszaninę ogrzewano kilka godzin w temperaturze 138°C. Przebieg reakcji monitorowano za pomocą TLC. Po przereagowaniu całej ilości alkoholu oddestylowano nadmiar ortooctanu, a oleistą pozostałość oczyszczono na kolumnie chromatograficznej, stosując jako eluent mieszaninę heksan/octan etylu (40/1), otrzymując 0.3 g estru, co stanowi 25% wydajności teoretycznej.
Otrzymany ester charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (300 Hz, CDCb) δ: 1.20 (t, 3H, J=7.2 Hz, O-CH2-CH3), 1.25 (s, 6H, 2CHs), 2.39 (s, 2H, -CH2-), 4.04-4.13 (q, 2H, J=7.2 Hz, O-CH2-CH3), 6.07 (s, 2H, -O-CH2-O), 6.30 (d, 1H, J=16.2 Hz, jeden z HC=CH), 6.39 (d, 1H, J=1.6 Hz, jeden z HC=CH), 6.90-7.30 (m, 3Har).
IR (KBr cm1): 2976 (m), 1732 (s), 1512 (s), 1248 (s), 1036 (s), 832 (m).
Claims (2)
1. Nowy nienasycony ester o wzorze 1
2. Sposób otrzymywania nowego nienasyconego estru o wzorze 1 określonego w zastrz. 1, znamienny tym, że otrzymany alkohol: 1-(3,4-metylenodioksyfenylo)-3-metylobut-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena do estru etylowego kwasu 5-(3,4-metyleno-dioksyfenylo)-3,3-dimetylo-4-enowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409728A PL232936B1 (pl) | 2014-10-07 | 2014-10-07 | Nowy ester o zapachu ziołowym z nutą dojrzałej gruszki i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409728A PL232936B1 (pl) | 2014-10-07 | 2014-10-07 | Nowy ester o zapachu ziołowym z nutą dojrzałej gruszki i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL409728A1 PL409728A1 (pl) | 2015-06-08 |
| PL232936B1 true PL232936B1 (pl) | 2019-08-30 |
Family
ID=53269210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL409728A PL232936B1 (pl) | 2014-10-07 | 2014-10-07 | Nowy ester o zapachu ziołowym z nutą dojrzałej gruszki i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL232936B1 (pl) |
-
2014
- 2014-10-07 PL PL409728A patent/PL232936B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL409728A1 (pl) | 2015-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106220591B (zh) | 一种3‑甲硫基‑γ‑内酯的制备方法 | |
| CN105296157A (zh) | 一种降龙涎紫苏酯香料 | |
| EP3392231A1 (en) | 1-halo-6,9-pentadecadiene and method for producing (7z,10z)-7,10-hexadecadienal | |
| JP2018505132A (ja) | 賦香成分を製造するための中間体化合物 | |
| PL232936B1 (pl) | Nowy ester o zapachu ziołowym z nutą dojrzałej gruszki i sposób jego otrzymywania | |
| JP7250738B2 (ja) | ３，３－ジメチル－１－ブテン－１，４－ジカルボキシレート化合物及び１，３，３－トリメチル－１－ブテン－１，４－ジカルボキシレート化合物、並びに、これらを用いた５，５－ジメチル－２－オキソ－３－シクロペンテン－１－カルボキシレート化合物及び３，５，５－トリメチル－２－オキソ－３－シクロペンテン－１－カルボキシレート化合物の製造方法 | |
| PL229875B1 (pl) | Nowy γ,δ-nienasycony ester o zapachu jabłkowym i sposób jego otrzymywania | |
| JP2013256470A (ja) | カンフォレン誘導体及びそれを含有する香料組成物 | |
| PL224133B1 (pl) | Nowy γ,δ-nienasycony ester o zapachu owocowym z nutą malinową i sposób jego otrzymywania | |
| PL230156B1 (pl) | Nowy nienasycony ester o zapachu malinowym i sposób jego otrzymywania | |
| PL222479B1 (pl) | Nowy ester o zapachu owocowym z nutą anyżową i sposób jego otrzymywania | |
| EP3416937B1 (en) | Process for preparing spirogalbanone | |
| JP4950633B2 (ja) | カンフォレニルシクロヘキセノール化合物の製造方法 | |
| PL216558B1 (pl) | Analog geranyloacetonu | |
| PL230517B1 (pl) | Nowy ester o zapachu owocowym z nuta czarnej jagody i sposob jego otrzymywania | |
| PL221619B1 (pl) | 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-on i sposób otrzymywania 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-onu | |
| PL214469B1 (pl) | Nowy S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL214896B1 (pl) | Nowy octan R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL212511B1 (pl) | Nowy aldehyd (±)-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-yl)octowyi sposób jego otrzymywania | |
| PL216557B1 (pl) | Analog geranyloacetonu | |
| PL209580B1 (pl) | Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL212690B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL224658B1 (pl) | Homolog 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-olu | |
| PL214909B1 (pl) | Nowy ester etylowy kwasu S -(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL214894B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania |