PL233277B1 - 7-Propoksynaringenina, 7,4’-dipropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4’-dipropoksynaringeniny - Google Patents
7-Propoksynaringenina, 7,4’-dipropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4’-dipropoksynaringeninyInfo
- Publication number
- PL233277B1 PL233277B1 PL422924A PL42292417A PL233277B1 PL 233277 B1 PL233277 B1 PL 233277B1 PL 422924 A PL422924 A PL 422924A PL 42292417 A PL42292417 A PL 42292417A PL 233277 B1 PL233277 B1 PL 233277B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- naringenin
- organic solvent
- formula
- propoxynaringenin
- dipropoxynaringenin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 title claims description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 claims description 6
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 5
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000395050 Kaempferia parviflora Species 0.000 description 1
- 208000001894 Nasopharyngeal Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010061306 Nasopharyngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 description 1
- -1 alkyl naringenin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 7-propoksynaringenina. Przedmiotem jest także 7,4'-dipropoksynaringenina. Przedmiotem wynalazku jest również sposób jednoczesnego otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4'-dipropoksynaringeniny.
Obecny stan wiedzy dowodzi aktywności cytotoksycznej alkilowych pochodnych naringeniny względem linii komórkowych nowotworu jamy nosowo-gardłowej (KB) oraz drobnokomórkowego raka płuc (NCI-H187) (C. Yenjai, S. Wanich, “Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2821-2823), a także względem nowotworu piersi (MCF-7) (J. Park et al., „Cytotoxic Effects of 7-O-butyl Naringenin on Human Breast Cancr MCF-7 Cells”, Food Sci. Biotechnol., 2010, 19, 77-724).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 7-propoksynaringeniny oraz 7,4'-dipropoksynaringeniny i sposobu ich otrzymywania.
Istotą wynalazku jest 7-propoksynaringenina. Istotą jest również 7,4'-dipropoksynaringenina.
Istotą jest także sposób otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4'-dipropoksynaringeniny, polegający na tym, że do naringeniny o wzorze 1 dodaje się węglan potasu K2CO3 oraz 1-jodopropan w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:5 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 25°C do 45°C na okres od 24 do 72 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie rozpuszczalnik organiczny się odparowuje, a następnie dodaje się nasyconego roztworu chlorku sodu NaCI i prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Korzystnie jest, gdy stosunek molowy naringeniny o wzorze 1 do węglanu potasu K2CO3 oraz 1-jodopropan wynosi 1:1,5:5, przy temperaturze reakcji 40°C, w czasie 48 godzin.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest aceton.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
Korzystnym jest, gdy, eluent stosowany do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5:1:1.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 7-propoksynaringeniny z wydajnością bliską 62%, przy jednoczesnym otrzymaniu 7,4'-dipropoksynaringeniny z wydajnością sięgającą 28% z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d: W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 2 g naringeniny o wzorze 1 oraz 1,5229 g węglanu potasu K2CO3 i dodaje się 20 mL acetonu. Po rozpuszczeniu dodaje się kroplami do mieszaniny reakcyjnej 3,58 mL 1-jodopropanu. Reakcję zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie przez 48 godzin utrzymując temperaturę 40°C. Po tym czasie, rozpuszczalnik odparowuje się i dodaje się 40 mL nasyconego roztworu chlorku sodu NaCI, a następnie prowadzi się 3-krotną ekstrakcję 30 mL octanu etylu. Połączone warstwy organiczne osusza się nad bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje się na wyparce próżniowej. Otrzymany surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5:1:1. Na tej drodze otrzymuje się 1,4282 g 7-propoksynaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością 61,85% oraz 0,7412 g 7,4'-dipropoksynaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością 28,31%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanych związków są następujące:
7-propoksynaringenina:
Temp. topnienia (°C): 155-157 1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ [ppm]: 12,01 (s, 1H, OH-5), 7,36 - 7,30 (m, 2H, AA'BB', H-2', H-6'), 6,91 - 6,85 (m, 2H, AA'BB', H-3', H-5'), 6,06 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-6), 6,03 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-8), 5,35 (dd, J = 13,0, 3,0 Hz, 1H, H-2), 5,20 (s, 1H, OH-4'), 3,92 (t, J = 6,6 Hz, 2H, -CH2-), 3,08 (dd, J = 17,1, 13,0 Hz, 1H, H-3a), 2,78 (dd, J = 17,1, 3,0 Hz, 1H, H-3b), 1,83 - 1,75 (m, 2H, -CH2-), 1,01 (t, J = 7,4 Hz, 3H, -CH3)
7,4'-dipropoksynaringenina:
Temp. topnienia (°C): 93-96
PL 233 277 B1 1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ [ppm]: 12,02 (s, 1H, OH-5), 7,39 - 7,33 (m, 2H, AA'BB', H-2', H-6'), 6,97 - 6,91 (m, 2H, AA'BB', H-3', H-5'), 6,05 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-6), 6,03 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-8), 5,35 (dd, J = 13,0, 3,0 Hz, 1H, H-2), 3,94 (t, J = 6,6 Hz, 2H, -CH2-), 3,92 (t, J = 6,6 Hz, 2H, -CH2-), 3,09 (dd, J = 17,1, 13,0 Hz, 1H, H-3a), 2,77 (dd, J = 17,1, 3,0 Hz, 1H, H-3b), 1,86 - 1,75 (m, 4H, -2x -CH2-), 1,04 (t, J = 7,4 Hz, 3H, -CH3-), 1,01 (t, J = 7,4 Hz, 3H, -CH3).
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. 7-Propoksynaringenina o wzorze 2 przedstawiona na rysunku.
- 2. 7,4'-Dipropoksynaringenina o wzorze 3 przedstawiona na rysunku.
- 3. Sposób jednoczesnego otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4'-dipropoksynaringeniny, znamienny tym, że do substratu, którym jest naringenina o wzorze 1 dodaje się węglan potasu K2CO3 oraz 1-jodopropan w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:5 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 25°C do 45°C na okres od 24 do 72 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym rozpuszczalnik organiczny się odparowuje, dodaje się nasyconego roztworu chlorku sodu NaCI, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że stosunek molowy naringeniny o wzorze 1 do węglanu potasu K2CO3 oraz 1-jodopropan wynosi 1:1,5:5, przy temperaturze reakcji 40°C, w czasie 48 godzin.
- 5. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest aceton.
- 6. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
- 7. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że eluent stosowany do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5:1:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422924A PL233277B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7-Propoksynaringenina, 7,4’-dipropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4’-dipropoksynaringeniny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422924A PL233277B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7-Propoksynaringenina, 7,4’-dipropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4’-dipropoksynaringeniny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422924A1 PL422924A1 (pl) | 2019-03-25 |
| PL233277B1 true PL233277B1 (pl) | 2019-09-30 |
Family
ID=65799963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422924A PL233277B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7-Propoksynaringenina, 7,4’-dipropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4’-dipropoksynaringeniny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL233277B1 (pl) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100898330B1 (ko) * | 2007-09-12 | 2009-05-20 | 건국대학교 산학협력단 | 항암성을 갖는 새로운 플라보노이드 유도체 7-ｏ-(3-벤질옥시프로필)-5,4' -ｏ-디메틸-아피제닌, 그 제법 및 그것을 포함하는 항암 조성물 |
-
2017
- 2017-09-21 PL PL422924A patent/PL233277B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422924A1 (pl) | 2019-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102073181B1 (ko) | 광학적으로 순수하고 임의로 치환된 2-(1-히드록시-알킬)-크로멘-4-온 유도체의 제조방법 및 약제 제조에 있어서의 그의 용도 | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL233579B1 (pl) | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny | |
| Geng et al. | Synthesis of erythrocentaurin derivatives as a new class of hepatitis B virus inhibitors | |
| PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL233277B1 (pl) | 7-Propoksynaringenina, 7,4’-dipropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4’-dipropoksynaringeniny | |
| ES2540211T3 (es) | Proceso para preparar una amida de un ácido carboxílico pirazólico | |
| Hayotsyan et al. | Synthesis of substituted 1, 2-dihydropyridines by the reaction of (ethoxymethylidene) cyanoacetic ester and arylamides of acetoacetic acid | |
| PL235495B1 (pl) | 7,4’-Dibutoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-dibutoksynaringeniny oraz 7-butoksynaringeniny | |
| PL235496B1 (pl) | 7,4’-Didekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL233278B1 (pl) | 5,7,4’-Tripropoksynaringenina i sposób otrzymywania 5,7,4’-tripropoksynaringeniny | |
| SK278153B6 (en) | Method of preparation 2-substituted 4,6-dialkoxypyrimidines | |
| Cal | A convenient synthesis of 2-hydrazinoethylphosphonic acid and derivatives | |
| CA3029170C (en) | Substituted thienopyrrolopyrimidine ribonucleosides for therapeutic use | |
| Aitken et al. | Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone‐8‐acetic Acid (FAA). Part 4 1): Variation of the Basic Structure | |
| PL240962B1 (pl) | 7-O-Heksylonaringenina oraz 7,4’-di-O-heksylonaringenina i sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| Nagorichna et al. | Modified coumarins. 25. N-acyl cytisine derivatives containing a coumarin fragment. | |
| PL236847B1 (pl) | Oksym 7-dodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dodekanoksyaringeniny | |
| Tanase et al. | Benzoate Group Migration in Mitsunobu Reaction of N3-benzoyl-5-fluorouracil with Benzoic acid, 2-chloro-5-hydroxy-bicyclo [2.2. 1] hept-7-ylmethyl Ester | |
| EP0181312A2 (en) | Process for preparation of substituted pyridines |