PL235215B1 - Kompleksy platyny(II) i palladu(II) oraz ich zastosowanie medyczne - Google Patents
Kompleksy platyny(II) i palladu(II) oraz ich zastosowanie medyczne Download PDFInfo
- Publication number
- PL235215B1 PL235215B1 PL425136A PL42513618A PL235215B1 PL 235215 B1 PL235215 B1 PL 235215B1 PL 425136 A PL425136 A PL 425136A PL 42513618 A PL42513618 A PL 42513618A PL 235215 B1 PL235215 B1 PL 235215B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- palladium
- 7ai3cah
- carbaldehyde
- trans
- platinum
- Prior art date
Links
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical class [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- KAIWRKYDYWYFIT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CNC2=N1 KAIWRKYDYWYFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 (1H-pyrrolo [2,3-b] pyridine-3-carbaldehyde) platinum (II) Chemical compound 0.000 claims description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims description 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000011319 anticancer therapy Methods 0.000 claims description 3
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 3
- 210000005075 mammary gland Anatomy 0.000 claims description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 12
- 229910002666 PdCl2 Inorganic materials 0.000 description 11
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910019032 PtCl2 Inorganic materials 0.000 description 8
- DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L cisplatin Chemical class N[Pt](N)(Cl)Cl DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229960004316 cisplatin Drugs 0.000 description 7
- NHBKXEKEPDILRR-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(butanoylsulfanyl)propyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCC(SC(=O)CCC)CSC(=O)CCC NHBKXEKEPDILRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2NC=CC2=C1 MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 3
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 3
- 102220497176 Small vasohibin-binding protein_T47D_mutation Human genes 0.000 description 3
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 3
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 2
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 2
- 210000004293 human mammary gland Anatomy 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 2
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005079 FT-Raman Methods 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910018965 MCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 229910019029 PtCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003560 cancer drug Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000012866 crystallographic experiment Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J tetrachloroplatinum Chemical compound Cl[Pt](Cl)(Cl)Cl FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są związki kompleksowe platyny(ll) i palladu(ll): irans-dichlorobis(1H-pirolo[2,3-b]pirydyna-3-karboaldehyd)platyna(ll) oraz fr’ans-dichloro-bis(1H-pirolo[2,3-b]pirydyna-3-karboaldehyd)pallad(ll), o synonimach irans-dichlorobis(7-azaindolo-3-karboaldehyd)platyna(ll) - trans-[PtCb(7AI3CAH)2], oraz irans-dichlorobis(7-azaindolo-3-karboaldehyd)pallad(ll) - irans-[PdCl2(7AI3CAH)2], o wzorze 1, w którym M oznacza jon Pt(ll) lub jon Pd(ll), przeznaczone do zastosowania do przygotowania leków nowotworowych.
HOC
COH
M = Pt(ll) lub Pd(ll) wzór 1
Jest znane, że włączenie ligandów pochodnych 7-azaindolu do kompleksów platyny(ll) powoduje wzrost cytotoksyczności [1-3], Znane są analogi cisplatyny o ogólnym wzorze c/s-[PtX2L2] (X = Cl, Br i L = chlorowcopochodne 7-azaindolu), które mają silną aktywność przeciwnowotworową wobec szerokiego panelu ludzkich linii komórek nowotworowych [4-8], oraz znany jest izomer irans-[PdCl2(7AIH)2] [9], który nie wykazuje aktywności przeciwnowotworowej.
Nieoczekiwanie okazało się, że nowe związki o wzorze 1 oraz sumarycznym wzorze trans-[MCl2(7AI3CAH)2], w których: M oznacza jony Pt(ll) lub Pd(ll), a 7AI3CAH oznacza 7-azaindolo-3-karboaldehyd), wykazują interesującą aktywność biologiczną.
Wynalazek obejmuje kompleksy platyny(ll) oraz palladu(ll) o wzorze 1:
COH
HOC
wzór 1 w którym M oznacza Pt(ll) lub Pd(ll), to jest trans-dichlorobis(1H-pirolo[2,3-b]pirydyna-3-karboaldehyd)platyna(ll) oraz trans-dichloro-bis(1 H-pirolo[2,3-b]pirydyna-3-karboaldehyd)pallad(ll), o synonimach trans-dichlorobis(7-azaindolo-3-karboaldehyd)platyna(ll) oraz trans-dichlorobis(7-azaindolo-3-karboaldehyd)pallad(ll).
PL 235 215 Β1
Wynalazek dotyczy także zastosowania kompleksów platyny(ll) i palladu(ll) z 7-azaindolo-3-karboaldehydem, o których mowa wyżej, do produkcji leków do terapii przeciwnowotworowych, zwłaszcza przeciw ludzkiemu rakowi okrężnicy i gruczołu sutkowego oraz ludzkiemu rakowi gruczołu sutkowego.
Związki według mogą być wytworzone metodą znaną do wytwarzania f/'ans-[PdCl2(7AIH)2] [9], mogą znaleźć zastosowanie do produkcji leków do terapii przeciwnowotworowych.
Poniżej przedstawiono przykłady wykonania, otrzymywania i wyniki badań. Przedmiot wynalazku został bliżej zilustrowany w przykładach.
PRZYKŁAD I. trans-[PtCI2(7AI3CAH)2] t/'ans-dichlorobis(7-azaindolo-3-karboaldehyd)platyna(ll)
K2PtCl4 (0,5 mmol) i 7AI3CAH (1,0 mmol) rozpuszczono, odpowiednio, w minimalnych objętościach gorącej wody destylowanej i gorącego etanolu. Dwa roztwory zmieszano razem i mieszaninę mieszano w 323 K przez 48 godzin w kolbie płaskodennej. Otrzymany żółty osad odsączono, przemyto wodą destylowaną i etanolem, a następnie wysuszono.
Kompleks poddano analizie elementarnej na zawartość węgla, azotu i wodoru. Oznaczone zawartości wynoszą: C 34,23, H 2,05, N 9,91%, wartości teoretyczne obliczone dla [ΡίΟΙ2(7ΑΙ3ΟΑΗ)2]: C 34,42, H 2,17, N 10.04%. Kompleks [ΡίΟΙ2(7ΑΙ3ΟΑΗ)2] poddano rekrystalizacji z N,N-dimetyloformamidu (DMF) w temperaturze pokojowej. Po około czterech tygodniach otrzymano kryształy trans-[PtCl2(7AI3CAH)2], które poddano badaniom X-ray. Związek krystalizuje w układzie trójskośnym (grupa przestrzenna P -1, a = 4.0214(8), b = 7.2994(15), c = 14.462(3) A, a = 75.382(4), β = 86.230(7), γ = 74.90(3)°, V = 396.59(15) A3 i Z = 1), rys. 1, przedstawione wzorem 1a.
wzór la gdzie przedstawiono strukturę molekularną f/'ans-[PtCl2(7AI3CAH)2] (kod symetrii, i: -x, -y, -z, wyznaczone w badaniach krystalograficznych).
HOC
wzór la'
COH
PL 235 215 Β1
Wolny Ugand 7AI3CAH i jego kompleks f/'ans-[PtCl2(7AI3CAH)2] poddano badaniom aktywności antyproliferacyjnej in vitro wobec komórek nowotworowych o zróżnicowanym pochodzeniu narządowym, wyniki podano w Tabeli 1.
Badania in vitro wykonano na czterech liniach komórkowych: LoVo - ludzki rak okrężnicy, MCF7 - ludzki rak gruczołu sutkowego i A549 - ludzki rak płuc oraz na komórkach prawidłowych: BALB/3T3 - mysich fibroblastów. Cisplatynę stosowano jako związek referencyjny.
Tabela 1. Aktywność antyproliferacyjna in vitro trans-[PtCl2(7AI3CAH)2]
Linie komórkowe/ICso [μΜ]
BALB/3T3 LoVo MCF7 A-549
| trans-[PtCl2(7AI3CAH)2] | 39,1 + 8,8 | 8,1 ± 1,5 | 12,4 ± 5,8 | 41,3 ± 3,6 |
| as-[PtCl2(NH3)2], cisplatyna | 4,7 ± 1,1 | 6,7 ± 1,7 | 6,6 ± 1,5 | 3,2 +1,7 |
’ sam 7AI3CAH jest nieaktywny.
Analiza wyników badań na liniach komórkowych wskazuje, że irans-[PtCl2(7AI3CAH)2] wykazuje znaczną aktywność antyproliferacyjną in vitro wobec komórek ludzkiego raka okrężnicy (LoVo) i gruczołu sutkowego (MCF7) w porównaniu z klinicznie stosowaną cisplatyną. Cytotoksyczność in vitro f/'ans-[PtCl2(7AI3CAH)2] wobec komórek prawidłowych BALB/3T3 jest znacząco niższa niż cisplatyny.
PRZYKŁAD II. trans-[PdCI2(7AI3CAH)2] f/'ans-dichlorobis(7-azaindolo-3-karboaldehyd)pallad(ll)
K2PdCl4 (0,5 mmol) i 7AI3CAH (1,0 mmol) rozpuszczono, odpowiednio w 10 cm3 gorącej wody i w 20 cm3 etanolu. Dwa roztwory zmieszano razem i mieszaninę mieszano w 323 K przez 48 godzin w kolbie płaskodennej. Otrzymany żółty osad odsączono, przemyto etanolem, a następnie wysuszono.
Kompleks poddano analizie elementarnej na zawartość węgla, azotu i wodoru. Oznaczone zawartości wynoszą: C, 40.36; H, 2.27; N, 13.28%, wartości teoretyczne obliczone dla [PdCl2(7AI3CAH)2]: C, 40.92; H, 2.58; N, 11.93%. Wwidmie FT-IR irans-[PdCl2(7AI3CAH)2] (o wzorze 1b) występują pasma przy następujących liczbach falowych: 3272 m, 3114 w, 3100 w, 3043 w, 2838 w, 2810 w, 1684 s, 1611 w, 1598 m, 1532 m, 1485 w, 1439 s, 1394 w, 1370 w, 1334 m, 1298 w, 1278 m, 1247 w, 1146 w, 1114 m, 1095 w, 1057 w, 978 w, 898 w, 854 w, 805 m, 775 s, 762 m, 657 m, 626 w, 589 m, 565 m, 517 w, 494 w, 476 w, 344 m, 336 m, 271 m, 204 m, 197 m, 172 w, 154 m, 123 m, 95 m. W widmie FT-Ramana trans-[PdCl2(7AI3CAH)2] występują pasma przy następujących liczbach falowych: 3116 w, 3087 w, 2845 w, 2815 w, 1666 s, 1610 w, 1599 w, 1533 m, 1487 w, 1441 s, 1403 w, 1372 m, 1335 w, 1277 w, 1232 m, 1141 w, 1117 w, 1097 w, 1055 m, 898 w, 855 w, 808 s, 784 w, 659 m, 565 m, 501 w, 454 w, 338 w, 300 vs, 207 w, 174 w, 150 w, 131 m, 100 vs.
Wzór Ib
Struktura molekularna f/'ans-[PdCl2(7AI3CAH)2].
PL 235 215 Β1
Wolny Ugand 7AI3CAH i jego kompleks f/'ans-[PdCl2(7AI3CAH)2] poddano badaniom aktywności antyproliferacyjnej in vitro wobec komórek nowotworowych o zróżnicowanym pochodzeniu narządowym, wyniki podano w Tabeli 2.
Badania in vitro wykonano na pięciu liniach komórkowych: T47D, MCF-7 - ludzki rak gruczołu sutkowego, A549 - ludzki rak płuc i A2780 - rak jajnika, oraz na komórkach prawidłowych: BALB/3T3 - mysich fibroblastów. Cisplatynę stosowano jako związek referencyjny.
Tabela 2. Aktywność antyproliferacyjna in vitro trans-[PdCl2(7AI3CAH)2]
| Związek | BALB/3T3 | Linie komórkowe/ICso [μΜ] | |||
| T47D | MCF7 | A-549 | A2780 | ||
| trans-[PdCI2(7AI3CAH)2] | 4,1 ± 2,5 | 4,8 ± 1,7 | 6,0 ± 3,3 | 6,1 ±1,3 | 3,7 ± 2,9 |
| as-[PtCl2(NH3)2l, | 4,7 ±1,1 | 16,3 ± 3,9 | 6,6 ± 1,5 | 3,2 ± 1,7 | 1,5 ± 1,1 |
| cispiatyna |
* sam 7AI3CAH jest nieaktywny.
Analiza wyników badań na liniach komórkowych wskazuje, że irans-[PdCl2(7AI3CAH)2] wykazuje szczególnie dużą aktywność antyproliferacyjną in vitro wobec komórek ludzkiego raka gruczołu sutkowego (T47D) w porównaniu z klinicznie stosowaną cisplatyną, Cytotoksyczność in vitro trans-[PdCl2(7AI3CAH)2] wobec komórek prawidłowych BALB/3T3 jest zbliżona do cisplatyny.
LITERATURA
1. J. Pracharova, T. R. Muchova, E, D. Tomastikova, F, P. Intini, C. Pacifico, G. Natile, J. Kasparkova, V. Brabec, Dalton Trans. 45 (2016) 13179-13186.
2. P. Śtarha, Z. Travnićek, L. Pazderova, Z. Dvofak, J. Inorg. Biochem. 162 (2016) 109-116.
3. A. Zamora, V. Rodriguez, N. Cutillas, G.S. Yellol, A. Espinosa, K.G. Samper, M. Capdevila, O. Palacios, J. Ruiz, J. Inorg. Biochem. 128 (2013) 48-56.
4. P. Śtarha, J. Hośek, J. Vanćo, Z. Dvofak, Jr. P. Suchy, I. Popa, G. Praźanova, Z. Travnićek, PLOS ONE 9 (2014) e90341.
5. P. Śtarha, M. Stavarek, J. Tucek, Z. Travnicek, Molecules 19 (2014) 1622-1634.
6. P. Śtarha, Z. Travnicek, A. Popa, I. Popa, T. Muchova, V. Brabec, J. Inorg. Biochem. 115 (2012) 57-63.
7. P. Śtarha, J. Marek, Z. Travnicek, Polyhedron 33 (2012) 404-409.
8. Z. Travnicek, P. Śtarha, Z. Dvorak, EP 2636410 B1.
9. B. Morzyc-Ociepa, K. Dysz, I. Turowska-Tyrk, D. Michalska, J. Mol. Struct, 1103 (2016) 202-211.
Claims (2)
1. Kompleksy platyny(ll) i pa lladu(ll) o wzorze 1:
COH
Ct—U~CI
HOC wzór 1 w którym M oznacza Pt(ll) lub Pd(ll), to jest: t/'ans-dichlorobis(1H-pirolo-[2,3-b]pirydyna-3-karboaldehyd)platyna(ll) oraz t/'ans-dichlorobis(1H-pirolo-[2,3-b]pirydyna-3-karboaldehyd)pallad(ll), o synonimach frans-dichlorobis(7-azaindolo-3-karboaldehyd)platyna(ll) oraz trans-dichlorobis(7-azaindolo-3-karboaldehyd)pallad(ll).
2. Zastosowanie kompleksów platyny(ll) i palladu(ll) z 7-azaindolo-3-karboaldehydem, o których mowa w zastrz. 1, do produkcji leków do terapii przeciwnowotworowych, zwłaszcza przeciw ludzkiemu rakowi okrężnicy i gruczołu sutkowego oraz ludzkiemu rakowi gruczołu sutkowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425136A PL235215B1 (pl) | 2018-04-05 | 2018-04-05 | Kompleksy platyny(II) i palladu(II) oraz ich zastosowanie medyczne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425136A PL235215B1 (pl) | 2018-04-05 | 2018-04-05 | Kompleksy platyny(II) i palladu(II) oraz ich zastosowanie medyczne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL425136A1 PL425136A1 (pl) | 2019-10-07 |
| PL235215B1 true PL235215B1 (pl) | 2020-06-15 |
Family
ID=68099308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL425136A PL235215B1 (pl) | 2018-04-05 | 2018-04-05 | Kompleksy platyny(II) i palladu(II) oraz ich zastosowanie medyczne |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235215B1 (pl) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ2011626A3 (cs) * | 2011-10-06 | 2012-09-05 | Univerzita Palackého | Dichlorido komplexy platiny s halogenderiváty 7-azaindolu, zpusob jejich prípravy a použití techto komplexu jako léciv v protinádorové terapii |
| CZ23204U1 (cs) * | 2011-10-06 | 2012-01-09 | Univerzita Palackého | Dichlorido komplexy platiny s halogenderiváty 7-azaindolu a použití těchto komplexů jako léčiv v protinádorové terapii |
| CZ2012159A3 (cs) * | 2012-03-07 | 2012-12-05 | Univerzita Palackého | Použití dichlorido komplexu platiny s halogenderiváty 7-azaindolu pro prípravu léciv pro lécbu nádorových onemocnení |
| CZ305374B6 (cs) * | 2014-04-22 | 2015-08-19 | Univerzita PalackĂ©ho | Dijodo-komplexy platiny a jejich použití pro přípravu léčiv k léčbě nádorových onemocnění |
-
2018
- 2018-04-05 PL PL425136A patent/PL235215B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL425136A1 (pl) | 2019-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Novohradsky et al. | Antitumor platinum (IV) derivatives of oxaliplatin with axial valproato ligands | |
| Farrell et al. | Cytotoxicity and antitumor activity of bis (platinum) complexes. A novel class of platinum complexes active in cell lines resistant to both cisplatin and 1, 2-diaminocyclohexane complexes | |
| Gras et al. | Anticancer activity of new organo-ruthenium, rhodium and iridium complexes containing the 2-(pyridine-2-yl) thiazole N, N-chelating ligand | |
| Castan et al. | Platinum and palladium complexes of 3-methyl orotic acid: A route toward palladium complexes with good antitumor activity | |
| WO2017148193A1 (zh) | 一类含有生物活性基团的四价铂配合物及其制备方法 | |
| Xu et al. | Novel cyclometalated iridium (III) phosphine-imine (P^ N) complexes: highly efficient anticancer and anti-lung metastasis agents in vivo | |
| CN111393483B (zh) | 一种四价铂萘酰亚胺配合物、其制备方法及应用 | |
| RS49738B (sr) | Kompleks platine, njegovo dobijanje i terapeutska primena | |
| WO2021139395A1 (zh) | 细胞及活体内自催化合成的高效低毒抗癌化合物及其合成方法 | |
| CN108774270B (zh) | 靶向于人肺癌耐药细胞的索拉非尼抗肿瘤铂(ii)配合物及其制备方法与应用 | |
| CN114539294A (zh) | 靶向人肺腺癌耐顺铂细胞白叶藤-菲罗啉锌(ii)配合物、合成方法及其应用 | |
| Basu Baul et al. | Synthesis, characterization of diorganotin (IV) complexes of N‐(2‐hydroxyarylidene) amino‐acetic acid and antitumour screening in vivo in Ehrlich ascites carcinoma cells | |
| Sulaiman et al. | In vitro and in vivo antitumor studies of potential anticancer agents of platinum (II) complexes of dicyclopentadiene and dithiocarbamates | |
| CN108774269B (zh) | 新型靶向苯并咪唑类衍生物抗肿瘤铂(ii)和钌(ii)配合物及其制备方法与应用 | |
| Mijajlović et al. | Cytotoxicity of palladium (II) complexes with some alkyl derivates of thiosalicylic acid. Crystal structure of the bis (S-butyl-thiosalicylate) palladium (II) complex,[Pd (S-bu-thiosal) 2] | |
| Morzyk-Ociepa et al. | Platinum (II) and copper (II) complexes of 7-azaindole-3-carboxaldehyde: crystal structures, IR and Raman spectra, DFT calculations and in vitro antiproliferative activity of the platinum (II) complex | |
| CN103421048B (zh) | 一氯·二甲基亚砜·6-羟基氧化异阿朴啡合铂(ii)及其合成方法和应用 | |
| US9650402B2 (en) | Heterodinuclear platinum-ruthenium complexes, preparation thereof and therapeutic use thereof | |
| Yousefi et al. | In vitro anti-proliferative activity of novel hexacoordinated triphenyltin (IV) Trifluoroacetate containing a bidentate n-donor ligand | |
| RS49739B (sr) | Kompleks platine, njegovo dobijanje i terapeutska primena | |
| Calvert et al. | JM8 development and clinical projects | |
| Ning et al. | Structures and antitumor activities of planar chiral cyclopalladated ferrocene derivatives | |
| Palma et al. | Organo-metallic compounds: novel molecules in cancer therapy | |
| PL235215B1 (pl) | Kompleksy platyny(II) i palladu(II) oraz ich zastosowanie medyczne | |
| Gilpatrick et al. | Carbon–phosphorus stapled Au (i) anticancer agents via bisphosphine induced reductive elimination |