PL247535B1 - 7-O-Undecylonaringenina i 7,4’-di-O-undecylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny - Google Patents

7-O-Undecylonaringenina i 7,4’-di-O-undecylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny

Info

Publication number
PL247535B1
PL247535B1 PL443472A PL44347223A PL247535B1 PL 247535 B1 PL247535 B1 PL 247535B1 PL 443472 A PL443472 A PL 443472A PL 44347223 A PL44347223 A PL 44347223A PL 247535 B1 PL247535 B1 PL 247535B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
undecylnaringenin
undedecylnaringenin
organic solvent
formula
sub
Prior art date
Application number
PL443472A
Other languages
English (en)
Other versions
PL443472A1 (pl
Inventor
Joanna Kozłowska
Anna Duda-Madej
Original Assignee
Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu
Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu, Wrocław University Of Environmental And Life Sciences filed Critical Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu
Priority to PL443472A priority Critical patent/PL247535B1/pl
Publication of PL443472A1 publication Critical patent/PL443472A1/pl
Publication of PL247535B1 publication Critical patent/PL247535B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest 7-O-undecylonaringenina o wzorze 2 i 7,4'-di-O-undecylonaringenina o wzorze 3 oraz sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4'-di-O-undecylonaringeniny polegający na tym, że do substratu, którym jest naringenina o wzorze 1 dodaje się węglan potasu K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> oraz 1-jodoundekan w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:5 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą pozostawia się w temperaturze od 20°C do 50°C na okres od 10 do 60 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym dodaje się wody i nasyconego roztworu chlorku sodu, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymaną mieszaninę produktów rozdziela się i oczyszcza na kolumnie chromatograficznej.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 7-O-undecylonaringenina i 7,4’-di-O-undecylonaringenina. Przedmiotem wynalazku jest również sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie, jako potencjalny lek o działaniu przeciwdrobnoustrojowym oraz w terapii przeciwnowotworowej.
Znane są doniesienia na temat O-alkilowych pochodnych naringeniny wykazujące ich aktywność antyproliferacyjną względem komórek linii nowotworu okrężnicy (HT-29) oraz aktywność przeciwbakteryjną testowaną względem Escherichia coli, Staphylococcus aureus i Bacillus subtilis. (J. Kozłowska et al., „Novel O-alkyl Derivatives of Naringenin and Their Oximes with Antimicrobial and Anticancer Activity”, Molecules, 2019, 24(4), 679). Znana jest również aktywność przeciwnowotworowa eterowych pochodnych naringeniny względem komórek linii nowotworu czerniaka oraz aktywność przeciwwirusowa względem wirusa Zika (L.A. de Oliveira Mendes et al., „The anti-Zika virus and anti-tumoral activity of the citrus flavanone lipophilic naringenin-based compounds”, Chemico-Biological Interactions, 2020, 331, 109218). Znana jest także aktywność przeciwdrobnoustrojowa O-alkilowych pochodnych naringeniny względem opornych szczepów Helicobacter pylori, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii (A. Duda-Madej et al. „Antimicrobial O-Alkyl Derivatives of Naringenin and Their Oximes Against Multidrug-Resistant Bacteria”, Molecules, 2020, 25(16), 3642).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-diO-undecylonaringeniny oraz sposobu jednoczesnego wytwarzania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny.
Istotą wynalazku jest 7-O-undecylonaringenina oraz 7,4’-di-O-undecylonaringenina.
Istotą wynalazku jest także sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny, polegający na tym, że do naringeniny dodaje się węglan potasu K2CO3 oraz 1-jodoundekan w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:5 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą pozostawia się w temperaturze od 20°C do 50°C na okres od 10 do 60 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie dodaje się wody i nasyconego roztworu chlorku sodu i prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się. Otrzymaną mieszaninę produktów rozdziela się i oczyszcza na kolumnie chromatograficznej.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest dimetyloformamid.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest eter dietylowy.
Korzystnym jest, gdy, eluent stosowany do rozdziału związków na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5:1:1.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 7-O-undecylonaringeniny z wydajnością powyżej 60%, przy jednoczesnym otrzymaniu 7,4’-di-O-undecylonaringeniny z wydajnością bliską 10% z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie.
P rzy kład . W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 1 g naringeniny o wzorze 1 oraz 0,7614 g węglanu potasu K2CO3 i dodaje się 10 mL dimetyloformamidu. Po rozpuszczeniu dodaje się kroplami do mieszaniny reakcyjnej 4,248 mL 1-jodoundekanu. Reakcję prowadzi się przez 18 godzin utrzymując temperaturę 25°C. Po tym czasie dodaje się 20 mL wody i 10 mL nasyconego roztworu chlorku sodu, a następnie prowadzi się 3-krotną ekstrakcję 30 mL eteru dietylowego. Połączone warstwy organiczne osusza się nad bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje się na wyparce próżniowej. Otrzymaną mieszaninę produktów rozdziela się i oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5:1:1. W celu oczyszczenia 7,4’-di-O-undecylonaringeniny wykonuje się drugą kolumnę chromatograficzną, gdzie jako eluent stosuje się mieszaninę heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 15:1:1. Na tej drodze otrzymuje się 0,9903 g 7-O-undecylonaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością 63,21% oraz 0,2108 g 7,4’-di-O-undecylonaringeniny w postaci jasnożółtego proszku z wydajnością 9,88%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanych związków są następujące:
7-O-Undecylonaringenina:
Temp. topnienia (°C): 103-104 1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ [ppm] 12,01 (s, 1H, OH-5), 7,35 - 7,30 (m, 2H, AA’BB’, H-2’, H-6’), 6,91 - 6,86 (m, 2H, AA’BB’, H-3’, H-5’), 6,06 (d, J = 2,2 Hz, 1H, H-6), 6,03 (d, J = 2,2 Hz, 1H, H-8), 5,37 (s, 1H, OH-4’), 5,34 (dd, J = 13,0, 3,0 Hz, 1H, H-2), 3,95 (t, J = 6,6 Hz, 2H, -CH2-), 3,08 (dd, J = 17,1, 13,0 Hz, 1H, H-3a), 2,78 (dd, J = 17,1, 3,0 Hz, 1H, H-3b), 1,78 - 1,73 (m, 2H, -CH2-), 1,44 1,38 (m, 2H, -CH2-), 1,36 - 1,25 (m, 14H, 7x-CH2-), 0,88 (t, J = 7,0 Hz, 3H, -CH3); 13C NMR (150 MHz, Chloroform-d) δ [ppm] 196,17 (C=O), 167,85, 164,19, 163,02, 156,29, 130,69, 128,09, 115,81, 103,13, 95,72, 94,78, 79,05, 68,75, 43,30, 32,04, 29,74, 29,71,29,66, 29,47, 29,42, 29,02, 26,02, 22,82, 14,26; HRMS (m/z): [M + H]+ obliczona dla C26H35O5, 427,2479; zmierzona 427,2472.
7,4’-Di-O-undecylonaringenina:
Temp. topnienia (°C): 63-64 1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ [ppm] 12,02 (s, 1H, OH-5), 7,38 - 7,34 (m, 2H, AA’BB’, H-2’, H-6’), 6,96 - 6,92 (m, 2H, AA’BB’, H-3’, H-5’), 6,05 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-6), 6,02 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-8), 5,35 (dd, J = 13,0, 3,0 Hz, 1H, H-2), 3,99 - 3,94 (m, 4H, 2x-CH2-), 3,09 (dd, J = 17,1, 13,0 Hz, 1H, H-3a), 2,78 (dd, J = 17,1, 3,0 Hz, 1H, H-3b), 1,82 - 1,73 (m, 4H, 2x-CH2-), 1,48 - 1,39 (m, 4H, 2x-CH2-), 1,37 - 1,25 (m, 28H, 14x-CH2-), 0,91 - 0,86 (m, 6H, 2x-CHs); 13C NMR (150 MHz, Chloroform-d) δ [ppm] 196,10 (C=O), 167,73, 164,23, 163,04, 159,76, 130,33, 127,82, 114,90, 103,15, 95,67, 94,71, 79,16, 68,70, 68,29, 43,35, 32,06, 29,77, 29,75, 29,72, 29,67, 29,54, 29,49, 29,48, 29,43, 29,36, 29,04, 26,18, 26,03, 22,84, 14,27; HRMS (m/z): [M + H]+ obliczona dla C37H57O5, 581,4201; zmierzona 581,4187.
Właściwości bakteriostatyczne 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny wobec szczepów Enterococcus faecalis ATCC 29212, Staphylococcus aureus ATCC 25923 oraz Escherichia coli K12 zbadano zgodnie ze standardową procedurą EUCAST), pozwalającą na określenie Minimalnych Stężeń Hamujących (MIC) oraz Minimalnych Stężeń Bójczych (MBC). Oznaczenia zostały wykonane dla 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny w zakresie stężeń od 512 do 1 μg/mL. Wykonano również próby kontrolne dla 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny w podłożu hodowlanym Muller-Hinton, kontrolę podłoża hodowlanego Muller-Hinton, kontrolę wzrostu szczepu bakteryjnego w podłożu hodowlanym Muller-Hinton oraz kontrolę wpływu rozpuszczalnika dimetylosulfotlenku (DMSO) stosowanego w serii rozcieńczeń 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny na wzrost badanych szczepów bakteryjnych.
Sposób oznaczania aktywności przeciwdrobnoustrojowej:
Na płaskodennej płytce 96-dołkowej w podłożu Muller-Hinton (MHB) przygotowuje się rozcieńczenia związków o wzorze 2 i 3 w postępie geometrycznym (stężenie wyjściowe związku rozpuszczonego w dimetylosulfotlenku wynosiło 20 mg/mL) uzyskując zakres stężeń od 1024 μg/mL do 2 μg/mL. Następnie do każdego dołka zawierającego 100 μL związku dodaje się 100 μL 18-godzinnej hodowli bakteryjnej w podłożu Muller-Hinton w stężeniu końcowym 105 CFU/mL, otrzymując stężenie końcowe związku w dołku odpowiednio od 512 μg/mL do 1 μg/mL. Płytkę mikrotitracyjną umieszcza się na mieszadle do płytek celem dokładnego wymieszania zawartości dołków (10 min, 70 rpm) i inkubuje się przez 18 godzin (dla szczepów Staphylococcus aureus ATCC 25923 oraz Escherichia coli K12) oraz 24 godziny (dla szczepu Enterococcus faecalis ATCC 29212) w temperaturze 37°C. Po tym czasie dokonuje się odczytu gęstości w spektrofotometrze przy długości fali 600 nm. Celem obliczenia wartości Minimalnego Stężenia Hamującego (MIC) wykonano również próby kontrolne dla 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny w podłożu hodowlanym Muller-Hinton, kontrolę podłoża hodowlanego Muller-Hinton, kontrolę wzrostu szczepu bakteryjnego w podłożu hodowlanym Muller-Hinton oraz kontrolę wpływu rozpuszczalnika dimetylosulfotlenku (DMSO) stosowanego w serii rozcieńczeń 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny na wzrost badanych szczepów bakteryjnych. Stężenie, w którym związek o wzorze 2 i 3 powodowały zahamowanie wzrostu szczepu bakteryjnego w 90% uznano za wartość MIC.
Wartości Minimalnych Stężeń Hamujących (MIC) oraz Minimalnych Stężeń Bójczych (MBC) przedstawiono w tabeli 1.
PL 247535 Β1
Tabela 1. Wartości Minimalnych Stężeń Hamujących (MIC) oraz Minimalnych Stężeń Bójczych (MBC) wyznaczone dla 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny względem szczepów E. faecalis ATCC 29212, S. aureus ATCC 25923 i E. coli K12.
E. faecalis ATCC 29212 S. aureus ATCC 25923 E. coli K12
MIC90 (MBC) [pg/mL] MIC90 (MBC) [pg/mL] MIC90 (MBC) [pg/mL]
7-O-undecylonaringenina 512 (>512) >512 (>512) >512 (>512)
7,4’-di-O- undecylonaringenina 32 (>512) 256 (>512) 512 (>512)
W badanym zakresie stężeń 7,4’-di-O-undecylonaringenina wykazywała silniejszą aktywność wobec szczepu E. faecalis ATCC 29212 (MIC = 32 pg/mL) niż 7-O-undecylonaringenina, której działanie wobec tego szczepu było 16-krotnie słabsze (MIC = 512 pg/mL). Dodatkowo 7,4’-di-O-undecylonaringenina hamowała wzrost szczepu S. aureus ATCC 25923 przy wartości MIC = 256 pg/mL.

Claims (5)

1. 7-O-undecylonaringenina o wzorze 2 i 7,4’-di-O-undecylonaringenina o wzorze 3 przedstawione na rysunku.
2. Sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny, znamienny tym, że do substratu, którym jest naringenina o wzorze 1 dodaje się węglan potasu K2CO3 oraz 1-jodoundekan w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:5 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą pozostawia się w temperaturze od 20°C do 50°C na okres od 10 do 60 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym dodaje się wody i nasyconego roztworu chlorku sodu, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymaną mieszaninę produktów rozdziela się i oczyszcza na kolumnie chromatograficznej.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest dimetyloformamid.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest eter dietylowy.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że eluent stosowany do rozdziału na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina heksanu, chlorku metylenu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5:1:1.
PL443472A 2023-01-13 2023-01-13 7-O-Undecylonaringenina i 7,4’-di-O-undecylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny PL247535B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL443472A PL247535B1 (pl) 2023-01-13 2023-01-13 7-O-Undecylonaringenina i 7,4’-di-O-undecylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL443472A PL247535B1 (pl) 2023-01-13 2023-01-13 7-O-Undecylonaringenina i 7,4’-di-O-undecylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL443472A1 PL443472A1 (pl) 2024-07-15
PL247535B1 true PL247535B1 (pl) 2025-07-21

Family

ID=91899593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL443472A PL247535B1 (pl) 2023-01-13 2023-01-13 7-O-Undecylonaringenina i 7,4’-di-O-undecylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL247535B1 (pl)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL421030A1 (pl) * 2017-03-29 2018-10-08 Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu 7-pentoksynaringenina oraz 7,4'-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4'-dipentoksynaringeniny
PL421045A1 (pl) * 2017-03-29 2018-10-08 Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4'-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4'-didodekanoksynaringeniny
PL422923A1 (pl) * 2017-09-21 2019-03-25 Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu 7-Izopropoksynaringenina, 7,4'-diizopropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4'-diizopropoksynaringeniny

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL421030A1 (pl) * 2017-03-29 2018-10-08 Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu 7-pentoksynaringenina oraz 7,4'-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4'-dipentoksynaringeniny
PL421045A1 (pl) * 2017-03-29 2018-10-08 Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4'-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4'-didodekanoksynaringeniny
PL422923A1 (pl) * 2017-09-21 2019-03-25 Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu 7-Izopropoksynaringenina, 7,4'-diizopropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4'-diizopropoksynaringeniny

Also Published As

Publication number Publication date
PL443472A1 (pl) 2024-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Solankee et al. Synthesis of some new S-triazine based chalcones and their derivatives as potent antimicrobial agents
Carta et al. Quinoxalin-2-ones: Part 5. Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-alkyl-, 3-halomethyl-and 3-carboxyethylquinoxaline-2-ones variously substituted on the benzo-moiety
Martins et al. An insight into dapsone co-crystals: sulfones as participants in supramolecular interactions
Shoaib et al. Synthesis of 4-aminoantipyrine derived Schiff bases and their evaluation for antibacterial, cytotoxic and free radical scavenging activity
Abdelbaki et al. Synthesis of bioactive 1, 4-disubstituted 1, 2, 3-triazole-linked Thiosemicarbazone derivatives using Cu2O microbeads catalysis for enhanced antibacterial and antioxidant activities
US3489805A (en) 2,3-dihalophenyl-3-iodopropargyl ethers
Mandal et al. Synthesis, characterization, DFT and antimicrobial studies of transition metal ion complexes of a new schiff base ligand, 5-methylpyrazole-3yl-N-(2́-hydroxyphenylamine) methyleneimine,(MPzOAP)
Al Abdeen et al. Synthesis and biomedical activities of novel multifunctional benzodipyrone-based derivatives
PL247535B1 (pl) 7-O-Undecylonaringenina i 7,4’-di-O-undecylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny
PL240960B1 (pl) Oksym 7,4’-di-O-heksylonaringeniny i sposób jego otrzymywania
PL247533B1 (pl) 7,4’-Di-O-nonylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-di-O-nonylonaringeniny oraz 7-O-nonylonaringeniny
PL247534B1 (pl) 7-O-Heptylonaringenina oraz 7,4’-di-O-heptylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-heptylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-heptylonaringeniny
PL247911B1 (pl) 7,4’-Di-O-oktylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-di-O-oktylonaringeniny oraz 7-O-oktylonaringeniny
Dawood et al. Synthesis of acetylenic amino derivatives of 2-(2-((2, 6dichlorophenyl) amino) phenyl) acetic acid
Muslim et al. Synthesis, characterization and evaluate the biological activity of novel heterocyclic derivatives from azomethine compounds
Behrami Antibacterial activity of coumarine derivatives synthesized from 4-chloro-chromen-2-one. The comparison with standard drug
PL247537B1 (pl) Oksym 7,4’-di-O-nonylonaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-di-O-nonylonaringeniny
PL247536B1 (pl) Oksym 7,4’-di-O-heptylonaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-di-O-heptylonaringeniny
PL247539B1 (pl) Oksym 7,4’-di-O-undecylonaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-di-O-undecylonaringeniny
PL247909B1 (pl) Oksym 7-O-undecylonaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-O-undecylonaringeniny
PL247538B1 (pl) Oksym 7,4’-di-O-oktylonaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-di-O-oktylonaringeniny
PL247907B1 (pl) Oksym 7-O-heptylonaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-O-heptylonaringeniny
PL247908B1 (pl) Oksym 7-O-oktylonaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-O-oktylonaringeniny
PL247912B1 (pl) Oksym 7-O-nonylonaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-O-nonylonaringeniny
Shakir et al. Synthesis and Characterization of some new Formazan Derivatives from 2-Amino-4-Hydroxy-6-Methyl Pyrimidine and Study the Biological Activity (Anti-Bacteria and Anti-Cancer)