PL238102B1 - (+)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1’-Bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan- -8-on oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents
(+)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1’-Bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan- -8-on oraz sposób jego otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL238102B1 PL238102B1 PL429346(22)20190321A PL42934619A PL238102B1 PL 238102 B1 PL238102 B1 PL 238102B1 PL 42934619 A PL42934619 A PL 42934619A PL 238102 B1 PL238102 B1 PL 238102B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nonan
- oxabicyclo
- bromoethyl
- rel
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- CZLBIUWPNOXWTQ-UHFFFAOYSA-N CC=C1CCCCC1CC(O)=O Chemical compound CC=C1CCCCC1CC(O)=O CZLBIUWPNOXWTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000010722 bromolactonization reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims abstract description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 5
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 2
- VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N etoposide Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3[C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]4O[C@H](C)OC[C@H]4O3)O)[C@@H]3[C@@H]2C(OC3)=O)=C1 VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N 0.000 description 2
- 229960005420 etoposide Drugs 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical group CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000004736 B-Cell Leukemia Diseases 0.000 description 1
- 238000003479 Claisen-Ireland rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 206010018910 Haemolysis Diseases 0.000 description 1
- 239000000232 Lipid Bilayer Substances 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000007398 colorimetric assay Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 210000003617 erythrocyte membrane Anatomy 0.000 description 1
- 230000008588 hemolysis Effects 0.000 description 1
- 230000002949 hemolytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001900 immune effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 1
- 210000002540 macrophage Anatomy 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest związek o nazwie: (+)-rel-(1R,6R,1'R)-1-(1'-Bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on o wzorze 2, przedstawionym na rysunku. Zgłoszenie obejmuje też sposób otrzymywania(+)-rel-(1R,6R,1'R)-1-(1'-bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu, polegający na tym, że kwas (+)-(2'-etylideno-cykloheksylo)octowy o wzorze 1 poddaje się reakcji bromolaktonizacji w której otrzymuje się (+)-rel-(1R,6R,1'R)-1-(1'-Bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on o wzorze 2, który oczyszcza się metodą chromatografii kolumnowej.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest optycznie czynny lakton (+)-rel-(1R ,6 R ,1’ R)-1-(1’-bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób jego otrzymywania ze znanego optycznie czynnego kwasu (+)-(2’-etylideno-cykloheksylo)octowego o wzorze 1.
(+)-rel- (1R ,6 R ,1’ R)-1-(1’-Bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on wykazuje aktywność antyproliferacyjną in vitro wobec linii psiej białaczki B-komórkowej (GL-1) oraz (CLB70). Wynalazek może znaleźć zastosowanie w farmacji jako składniki leków antynowotworowych.
Kwas (+)-(2’-etylideno-cykloheksylo)octowego o wzorze 1 znany jest w literaturze (Di Liu, Xiaoming Yu. Ireland-Claisen rearrangement of secondary acetate revisited: inevitable C-silylation circumvented by one-pot application of excessive LDA/TMSCI and TBAF. Tetrahedron Letters, 2012, 53, 2177-2180).
Nie jest znany optycznie czynny (+)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1'-bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on.
Istotą wynalazku jest optycznie czynny (+)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1'-bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on.
Istotą wynalazku jest również Sposób otrzymywania (+)- rel-(1R,6R,1'R)-1-(1'-bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu, polegający na tym, że kwas (+)-(2’-etylideno-cykloheksylo)octowy poddaje się reakcji bromolaktonizacji N-bromoimidem kwasu bursztynowego w rozpuszczalniku, w obecności katalizatora, w wyniku reakcji otrzymuje się (+)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1’-bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on o wzorze 2, który oczyszcza się metodą chromatografii kolumnowej.
Korzystne jest, gdy jako rozpuszczalnik stosuje tetrahydrofuran.
Korzystnie jest także, gdy reakcję bromolaktonizacji kwasu (+)-(2'-etylideno-cykloheksylo)octowego prowadzi się w obecności katalitycznych ilości kwasu octowego.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie z bardzo wysokim nadmiarem enancjomerycznym (ee=99%) optycznie czynnego (+)- rel-(1R ,6 R ,1’ R)-1-(1'-bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu o wzorze 2, wykazującego aktywność antyproliferacyjną in vitro.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
Znany kwas (+)-(2’-etylideno-cykloheksylo)octowy o wzorze 1 (0,25 g, 1,5 mmol) umieszcza się w kolbie okrągłodennej, rozpuszcza w 30 cm3 tetrahydrofuranu, a następnie dodaje N-bromoimid kwasu bursztynowego (NBS) (0,5 g, 2,8 mmol) oraz kroplę kwasu octowego. Całość miesza się na mieszadle magnetycznym, a przebieg reakcji kontroluje za pomocą chromatografii cienkowarstwowej przy zastosowaniu eluentu mieszaniny heksan : aceton w stosunku objętościowym 4:1. Po całkowitym przereagowaniu substratu mieszaninę reakcyjną przenosi się do rozdzielacza, dodaje 20 cm3 eteru dietylowego i przemywa nasyconym roztworem NaHCO3 (dwukrotnie po 20 cm3). Warstwę organiczną zobojętnia się solanką wobec papierka wskaźnikowego i osusza bezwodnym siarczanem(VI) magnezu. Po odsączeniu środka suszącego odparowuje się rozpuszczalnik. Otrzymany bromolakton następnie oczyszcza się metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym jako eluent stosując mieszaninę heksan : aceton w stosunku objętościowym 20 : 1. Otrzymuje się 0,22 g (60% wydajności teoretycznej) (+)-rel-(1R ,6 R ,1’ R)-1-(1'-bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu o wzorze 2.
Dane fizyczne i spektroskopowe otrzymanego(+)-rel-(1R ,6 R ,1’ R)-1-(1'-bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu są następujące: przeźroczyste kryształy, t.t. = 44-48°C; [a]o25 = +43,34 (c = 0,7, CH3CI, ee = 99%); 1HNMR (600 MHz, CDCb) δ: 126 (ddt, 1H, J = 15.0, 10.1,4.9 Hz, jeden z CH2-5), 1.34 (dtt, 1H, J = 13.9, 10.2, 3.6 Hz, jeden z CH2-4), 1.46 (dtt, 1H, J = 13.3, 11.2, 4.1 Hz, jeden z CH2-3), 1.60 (m, 1H, jeden z CH2-4), 1.66 (m, 1H, jeden z CH2-3), 1.72 (d, 3H, J = 6.8, CH3-H), 1.83 (m, 1H, jeden z CH2-5), 1.95 (dt, 1H, J = 14.7, 4.5 Hz, jeden z CH2-2), 2.05 (ddd, 1H, J = 15.0, 11.6, 4.9 Hz, jeden z CH2-2), 2.25 (m, 1H, jeden z CH2-7), 2.80 (m, 2H, H-6 i jeden z CH2-7), 4.19 (q, 1H, J = 6.8 Hz, jeden z H-10); 13CNMR (600 MHz, CDCb) δ: 20.0 (C-11), 20.1 (C-3), 21.1 (C-4), 26.4 (C-2), 28.7 (C-5), 36.6 (C-6), 36.4 (C-7), 52.6 (C-10), 87.9 (C-1), 176 1 (C-8).
W celu określenia aktywności związku będącego przedmiotem wynalazku, zbadano jego aktywność antyproliferacyjną in vitro wobec linii psiej białaczki B-komórkowej (GL-1) oraz (CLB70). Tabela 1 przedstawia wyniki testów biologicznych in vitro dla otrzymanego laktonu w stosunku do wybranych linii komórek nowotworowych. Testy przeprowadzono według metody opisanej w literaturze (Ferrari M., Fornasiero M. C., Isetta A M. MTT colorimetric assay for testing macrophage cytotoxic activity in vitro. Journal of Immunological Methods, 1990, 131, 165-172).
PL238 102 Β1
Tabela 1
| (+)-bromolakton (Wzór 1) | ICso [pg/mL] ±SD | |
| Linia CLB70 | GL-1 | |
| 28,57 ±4,89 | 14,95 ±1,93 | |
| Etopozyd | 14,31 ±2,83 | 4,4 ± 1,14 |
IC50- stężenie związku, które hamuje aktywność metaboliczną 50% komórek
SD - odchylenie standardowe'
Etopozyd - kontrola, lek należący do cytostatyków
Została również określona cytotoksyczność związku będącego przedmiotem wynalazku, względem krwinek czerwonych na podstawie jego aktywności hemolitycznej, według metody opisanej w literaturze (W. Gładkowski, A. Włoch, A. Pawlak, A, Sysak, A. Białońska, M. Mazur, P, Mituła, G. Maciejewska, B. Obmińska-Mrukowicz, H. Kleszczyńska. Preparation of enantiomeric 3-(2’,5'-dimethylphenyl) bromolactones, their antiproliferative activity and effect on biological membranes. Molecules, 2018, 23, 3035). Badania wykazały, że związek ten nie indukuje hemolizy erytrocytów, zatem nie działa toksycznie względem tych komórek.
Ze względu na fakt, iż pierwszym miejscem kontaktu związku biologicznie czynnego z organizmem jest błona biologiczna, zbadano również interakcje uzyskanego związku z błonami biologicznymi, w szczególności z błonami erytrocytów. Wyniki przeprowadzonych testów wykazały, że powoduje on nieznaczne zmiany w obszarze hydrofitowym dwuwarstwy lipidowej, nie ma natomiast wpływu na obszar hydrofobowy błony.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. (+)-/'e/-(1/?,6/?,1'/?)-1-(1'-Bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3 0]nonan-8-on o wzorze 2.
- 2. Sposób otrzymywania (+)-/'e/-(1/?,6/?,r/?)-1-(1-bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu, znamienny tym, że kwas (+)-(2'-etylideno-cykloheksylo)octowy o wzorze 1 poddaje się reakcji bromolaktonizacji N-bromoimidem kwasu bursztynowego w rozpuszczalniku, w obecności katalizatora, w wyniku reakcji otrzymuje się (+)-re/-(1 1 '/?)-1 -(1 '-bromoetylo)-9-ok- sabicyklo[4.3.2]nonan-8-onu o wzorze 2, który oczyszcza się metodą chromatografii kolumnowej.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję bromolaktonizacji kwasu (+)-(2'-etylideno-cykloheksylo)octowego o wzorze 1 prowadzi się rozpuszczalniku, którym jest tetrahydrofuran.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję bromolaktonizacji kwasu (+)-(2'-etylideno-cykloheksylo)octowego o wzorze 1 prowadzi się w obecności katalitycznych ilości kwasu octowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429346(22)20190321A PL238102B1 (pl) | 2019-03-21 | 2019-03-21 | (+)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1’-Bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan- -8-on oraz sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429346(22)20190321A PL238102B1 (pl) | 2019-03-21 | 2019-03-21 | (+)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1’-Bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan- -8-on oraz sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL429346A1 PL429346A1 (pl) | 2020-10-05 |
| PL238102B1 true PL238102B1 (pl) | 2021-07-05 |
Family
ID=72669270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL429346(22)20190321A PL238102B1 (pl) | 2019-03-21 | 2019-03-21 | (+)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1’-Bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan- -8-on oraz sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238102B1 (pl) |
-
2019
- 2019-03-21 PL PL429346(22)20190321A patent/PL238102B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL429346A1 (pl) | 2020-10-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Santos et al. | Anti-parasitic guanidine and pyrimidine alkaloids from the marine sponge Monanchora arbuscula | |
| PL238102B1 (pl) | (+)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1’-Bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan- -8-on oraz sposób jego otrzymywania | |
| Roireau et al. | Synthesis of pyranopyrans related to diplopyrone and evaluation as antibacterials and herbicides | |
| PL238104B1 (pl) | (+)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1’-Chloroetylo)-9--oksabicyklo[4.3.0]nonan- 8-on oraz jego sposób otrzymywania | |
| PL238079B1 (pl) | (-)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1’-Bromoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan- -8-on oraz jego sposób otrzymywania | |
| PL238103B1 (pl) | (-)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1’-Chloroetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0.]nonan- -8-on oraz jego sposób otrzymywania | |
| CN102633805B (zh) | 白屈菜红碱醇化物及其制备方法和在植物杀菌剂药物中的应用 | |
| AU618536B2 (en) | Novel 3',4'-dinitrogen substituted epipodophyllotoxin glucoside derivatives | |
| PL238101B1 (pl) | (+)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1’-Jodoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan- -8-on oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL239567B1 (pl) | (-)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1’-Jodoetylo)-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan- -8-on oraz sposób otrzymywania (-)-rel-(1R,6R,1’R)-1-(1’-jodoetylo)- -9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu | |
| CN114213473A (zh) | 马齿苋中三种生物碱类化合物及其提取分离方法 | |
| Manner et al. | Spiro-bicyclo [2.2. 2] octane derivatives as paclitaxel mimetics. Synthesis and toxicity evaluation in breast cancer cell lines | |
| Yao et al. | Trichodimerol and sorbicillin induced apoptosis of HL-60 cells is mediated by reactive oxygen species | |
| Cui et al. | Antifeedant activities of tutin and 7-hydroxycoumarin acylation derivatives against Mythimna separata | |
| CN102775417B (zh) | 血根碱醇化物及其制备方法和在植物杀菌剂药物中的应用 | |
| PL236838B1 (pl) | trans-(4R,5S,6R)-5-(1-Bromoetylo)-4-(2’,5’-dimetylofenylo)- dihydrofuran-2-on oraz sposób jego otrzymywania | |
| RU2802957C1 (ru) | Гибридные производные урсоловой кислоты и галловой кислоты, содержащие 1,2,3-триазольные линкеры, обладающие антиоксидантной и противовоспалительной активностью | |
| Zhang et al. | Design, synthesis, and preliminary evaluation of the biological activity of dithiocarbamate-3-epi-jaspine B hybrids | |
| PL235028B1 (pl) | (4S,5S,6R)-5-t-bromo-4-r-(2’,5’-dimetylofenylo)-6-cmetylotetrahydropiran- 2-on oraz sposób jego otrzymywania | |
| US9956198B2 (en) | Furo[3,4-b]pyran compounds and pharmaceutical uses | |
| Maryono et al. | Usnic acid derivate from Usnea sp. and bioactivity against arthemia salina leach | |
| CN118852108B (zh) | 一种用于检测有机磷农药敌敌畏和敌百虫的新型樟脑基荧光探针及其制备方法与应用 | |
| PL236837B1 (pl) | trans-(4S,5R,6S)-5-(1-Bromoetylo)-4-(2’,5’-dimetylofenylo)- dihydrofuran-2-on oraz sposób jego otrzymywania | |
| Volostnykh et al. | Synthesis of Functionalized 5-Amino-3 (2H)-furanones via Base-Catalyzed Ring-Cleavage/Recyclization of 4-Cyano-3 (2H)-furanones in the Presence of Water | |
| PL238121B1 (pl) | cis-(4S,5S,6R)-5-(1-bromoetylo)-4-(2’,5’-dimetylofenylo)- dihydrofuran-2-on oraz sposób jego otrzymywania |