PL238889B1 - Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano) miedź(II) hydrat 1/2 i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano) miedź(II) hydrat 1/2 i sposób jej wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL238889B1 PL238889B1 PL431708A PL43170819A PL238889B1 PL 238889 B1 PL238889 B1 PL 238889B1 PL 431708 A PL431708 A PL 431708A PL 43170819 A PL43170819 A PL 43170819A PL 238889 B1 PL238889 B1 PL 238889B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- arginine
- copper
- hydrate
- crystalline form
- complex
- Prior art date
Links
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 title claims abstract description 36
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 title claims abstract description 35
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 title claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 6
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 5
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 11
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L copper;diformate Chemical compound [Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 18
- -1 (L-arginine) di (thiocyanato) copper Chemical compound 0.000 claims description 14
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- 229940052810 complex b Drugs 0.000 claims description 4
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 abstract description 2
- IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N netropsin Chemical compound C1=C(C(=O)NCCC(N)=N)N(C)C=C1NC(=O)C1=CC(NC(=O)CN=C(N)N)=CN1C IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 108010042309 Netropsin Proteins 0.000 description 4
- NOHDJXFJXJZYGO-UHFFFAOYSA-L copper;diformate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O NOHDJXFJXJZYGO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N n-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-formamido-1-methylpyrrole-2-carboxamide Chemical compound CN1C=C(NC=O)C=C1C(=O)NC1=CN(C)C(C(=O)NC2=CN(C)C(C(=O)NCCC(N)=N)=C2)=C1 UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010042747 stallimycin Proteins 0.000 description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N Arginine Chemical compound OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- OTNFTBTWTMXVRF-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu+2] OTNFTBTWTMXVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 2
- 229940124280 l-arginine Drugs 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 2
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical group CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUHGSDZVAPFNLV-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-acetamidofuran-2-carbonyl)amino]-n-[3-(dimethylamino)propyl]-1-propylpyrrole-2-carboxamide Chemical compound C1=C(C(=O)NCCCN(C)C)N(CCC)C=C1NC(=O)C1=CC=C(NC(C)=O)O1 QUHGSDZVAPFNLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N D-penicillamine Chemical compound CC(C)(S)[C@@H](N)C(O)=O VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 230000007018 DNA scission Effects 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 208000009889 Herpes Simplex Diseases 0.000 description 1
- 125000002059 L-arginyl group Chemical class O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C(=N[H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- PTVDYARBVCBHSL-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu] PTVDYARBVCBHSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 1
- BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N dipyridophenazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=CC=C4N=C3C3=CC=CN=C3C2=N1 BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 108700009084 lexitropsin Proteins 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- UOULCEYHQNCFFH-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxymethanesulfonate Chemical compound [Na+].OCS([O-])(=O)=O UOULCEYHQNCFFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007944 thiolates Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007442 viral DNA synthesis Effects 0.000 description 1
- 238000012982 x-ray structure analysis Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C279/14—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy krystalicznej formy kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedź(II) hydrat 1/2, znajdującej zastosowanie jako składnik leku o wolnym uwalnianiu i kontrolowanym stężeniu teofiliny. Wynalazek zapewnia również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedź(II) hydrat 1/2, który charakteryzuje się tym, że jedną część molową uwodnionej soli mrówczanu miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z jedną częścią molową wodnego roztworu L-argininy, po czym powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z dwiema lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu KSCN, po 1 dniu otrzymuje się zielony proszek, który odfiltrowuje się a klarowną mieszaninę pozostawia się do dalszego powolnego odparowywania a po minimum 20 dniach otrzymuje się krystaliczną formę bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedź(II) hydrat 1/2.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedź(II) hydrat 1/2 znajdująca zastosowanie jako składnik leku o wolnym uwalnianiu i kontrolowanym stężeniu teofiliny, zwłaszcza o działaniu przeciwgrzybicznym i antybakteryjnym.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedź(II) hydrat 1/2.
Nie jest znany z literatury przedmiotu wzór oraz sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedź(ll) hydrat %.
L-arginina (L-Arg = kwas 2-amino-5-guanidynopentanowy) jest jednym z podstawowych aminokwasów kodowanych przez DNA. Obecność N-terminalnej grupy guanidynowej w jej cząsteczce jest kluczowa w kontekście strukturalnego podobieństwa do naturalnych antybiotyków - netropsyny i distamycyny. Netropsyna hamuje wzrost bakterii oraz namnażanie się wirusów zwierzęcych. Distamycyna hamuje syntezę wirusowego DNA Herpes simplex [a) D. Drozdowska, J. Szerszenowicz, Lett. Drug Desig. Discov. 9, 2012, 12. b) D. Drozdowska, Molecules 16, 2011, 3066]. Antybiotyki te, mimo że charakteryzują się wielokierunkową aktywnością, są zbyt toksyczne, by znaleźć zastosowane w leczeniu nowotworów. Nowymi kierunkami badań stały się syntezy analogów na bazie netropsyny i distamycyny tzw. leksitropsyn, gdzie w miejsce pierścienia N-metylopirolowego wprowadza się np. benzen. Analogi na bazie benzenu wykazują właściwości antyproliferacyjne względem raka sutka.
Za strukturalne analogi netropsyny i distaminy traktujemy również jej związki kompleksowe z jonami miedzi(II) o wzorach [Cu(L-Arg)2](NO3)2 oraz [Cu(L-Arg)(phen)Cl]Cl-2.5H2O, które biorą udział w fotoindukowanym rozszczepianiu DNA podczas naświetlania promieniowaniem UV-A. Badania obejmujące serię kompleksów L-argininy i jonów Cu2+ i VO2+ wskazują, iż efektywność wiązania się kompleksów z DNA jest zdecydowanie większa niż czystej L-argininy. Najmocniej do struktury DNA wiążą się związki [Cu(L-arg)(dppz)Cl]Cl i [Cu(L-arg)2](NO3)2 [a) A K. Patra, T. Bhowmick, S. Ramakumar, A R. Chakravarty, Inorg. Chem 46, 2007, 9030. (b) A K. Patra, T. Bhowmick, S. Roy, S. Ramakumar, A R. Chakravarty, Inorg. Chem 48, 2009, 2932].
Istotą rozwiązania według wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedź(Ii) hydrat 1/2 wzorze 1.
Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedź(II) hydrat 1/2 o wzorze 1 polega na tym, że jedną część molową uwodnionej soli mrówczanu miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z jedną częścią molową wodnego roztworu L-argininy, po czym powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z dwiema lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu KSCN, po 1 dniu otrzymuje się zielony proszek, który odfiltrowuje się, a klarowną mieszaninę pozostawia się do dalszego powolnego odparowywania, po minimum 20 dniach otrzymuje się krystaliczną formę bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedź(II) hydrat 1/2 o wzorze 1.
Korzystnie stosunek molowy reagentów miedź(II) : L-arginina wynosi 1:1.
Korzystnie reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest bliżej w przykładzie wykonania, wzorem 1 oraz na rysunku na którym:
fig. 1 przedstawia budowę strukturalną kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedż(li) hydrat 1/2, fig. 2 przedstawia dyfraktogram proszkowy kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedż(ll) hydrat 1/2, fig. 3 przedstawia widmo FT-IR kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedź(II) hydrat 1/2 oraz L-argininy i KSCN, fig. 4 przedstawia widmo elektronowe kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedż(ll) hydrat 1/2 oraz L-argininy i KSCN.
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedż(li) hydrat 1/2 o wzorze 1, [Cu(NCS)2(L-Arg)2]-2H2O. Sól Cu(HCoO)2-H2O; stosunek molowy reagentów Cu(HCOO)2:L-Arg:KSCN 1:1:2.
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 514,74 mg (3 mmol) hydratu mrówczanu miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 522,6 mg (3 mmol) L-argininy w 10 ml H2O oraz rozpuszcza się 583,09 mg (6 mmol) KSCN w 20 ml H2O. Do wodnego roztworu hydratu mrówczanu miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę kolom niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje
PL 238 889 Β1 się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KSCN. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po 1 dniu otrzymuje się zielony proszek, który odfiltrowuje się a klarowny przesącz pozostawia się do dalszego powolnego odparowywania. Po minimum 20 dniach otrzymuje się granatowe kryształy b\s(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedź^ hydrat 1/2 o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
Przykład 2
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu b\s(L-arginina)di(tioc^janiano)miedź(li) hydrat 1/2 o wzorze 1, [Cu(NCS)2(L-Arg)2]-2H2O. Sól Cu(HCOO)2-H2O; stosunek molowy reagentów Cu(HCOO)2:L-Arg:KSCN 1:1:3.
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 514,74 mg (3 mmol) hydratu mrówczanu miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 522,6 mg (3 mmol) L-argininy w 10 ml H2O oraz rozpuszcza się 874,629 mg (9 mmol) KSCN w 30 ml H2O. Do wodnego roztworu hydratu mrówczanu miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KSCN. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po 1 dniu otrzymuje się zielony proszek, który odfiltrowuje się a klarowny przesącz pozostawia się do dalszego powolnego odparowywania. Po minimum 20 dniach otrzymuje się granatowe kryształy b\s(L-arginina)di(tioc^janiano)miedź(li) hydrat 1/2 o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
Analiza rentgenostrukturalna monokryształu b\s(L-arginina)di(tioc\janianc)miedż(li) hydrat 7/2 o wzorze 1 została wykonana w temperaturze 100 K przy użyciu promieniowania Mo Ka o /.=0.71073 A. Wybrane dane krystalograficzne zawiera Tabela 1.
Tabela 1. Dane strukturalne dla kompleksu b\s(L-arginina)di(tioc^janiano)miedź(h) hydrat 1/2.
| Wzór sumaryczny | C14H32CUNI0O6S2 |
| Masa molowa [g/molj | 564,17 |
| grupa przestrzenna | P21 |
| Temperatura |KJ | 100 |
| a, b, c [A] | 8.3426 (3); 7.9896 (3); 18.1264 (6) |
| β[Ί | 92.733(3) |
| V [A3] | 1206.82(7) |
| z | 2 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Krystaliczna forma kompleksu b'\s(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedź(H) hydrat 1/2 przedstawiona wzorem 1.
- 2. Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu b\s(L-arginina)di(tioc^janiano)miedź(li) hydrat 7/2 o wzorze 1, znamienny tym, że jedną część molową uwodnionej soli mrówczanu miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z jedną częścią molową wodnego roztworu L-argininy, po czym powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z dwiema lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu KSCN, po 1 dniu otrzymuje się zielony proszek, który odfiltrowuje się a klarowną mieszaninę pozostawia się do dalszego powolnego odparowywania, a po minimum 20 dniach otrzymuje się krystaliczną formę b\s(L-arginina)di(tiocyjaniano)miedż(h) hydrat 1/2 o wzorze 1.
- 3. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431708A PL238889B1 (pl) | 2019-11-04 | 2019-11-04 | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano) miedź(II) hydrat 1/2 i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431708A PL238889B1 (pl) | 2019-11-04 | 2019-11-04 | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano) miedź(II) hydrat 1/2 i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL431708A1 PL431708A1 (pl) | 2021-05-17 |
| PL238889B1 true PL238889B1 (pl) | 2021-10-18 |
Family
ID=75882833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL431708A PL238889B1 (pl) | 2019-11-04 | 2019-11-04 | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano) miedź(II) hydrat 1/2 i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238889B1 (pl) |
-
2019
- 2019-11-04 PL PL431708A patent/PL238889B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL431708A1 (pl) | 2021-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nomiya et al. | Syntheses, crystal structures and antimicrobial activities of monomeric 8-coordinate, and dimeric and monomeric 7-coordinate bismuth (III) complexes with tridentate and pentadentate thiosemicarbazones and pentadentate semicarbazone ligands | |
| Chohan et al. | Metal‐based antibacterial and antifungal amino acid derived Schiff bases: their synthesis, characterization and in vitro biological activity | |
| Bharty et al. | Mn (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II), Cd (II), Hg (II) and Co (II) complexes of 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiol: Synthesis, spectral, structural characterization and thermal studies | |
| US2863919A (en) | Biguanides | |
| CZ297703B6 (cs) | Oxaliplatina s nízkým obsahem doprovodných necistot a zpusob její výroby | |
| Risi et al. | The coordination chemistry of sulfonyl-substituted thioureas towards the d8 metal centres platinum (II), palladium (II), nickel (II) and gold (III) | |
| PL238889B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano) miedź(II) hydrat 1/2 i sposób jej wytwarzania | |
| PL237064B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)chloromiedzi( Il)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/7 i sposób jej wytwarzania | |
| RU2106353C1 (ru) | Соли 5'-н-фосфоната 3'- азидо-3'-дезокситимидина, являющиеся специфическими ингибиторами продукции вируса иммунодефицита человека вич-1 и вич-2 | |
| DE60105028T2 (de) | Ruthenium (ii) verbindungen in der krebsbehandlung | |
| PL240033B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) bis(L-arginina) azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| PL238439B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/3 i sposób jej wytwarzania | |
| PL237063B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź( II)} i sposób jej wytwarzania | |
| PL237062B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania | |
| PL240034B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi( II)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| Mahon et al. | Unsymmetrically-substituted 2, 4, 6-trimercaptotriazine: supramolecular self-assembly through C S⋯ H N hydrogen bonds in the crystal structures of C3N3S3H2Na· 3H2O and C3N3S3H2Cu (PPh3) 2 | |
| RU2582680C1 (ru) | КОМПЛЕКСОНАТЫ ЭТИЛЕНДИАМИН-β-ПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ С ДВУХВАЛЕНТНЫМИ МЕТАЛЛАМИ: МЕДЬЮ, ЦИНКОМ, НИКЕЛЕМ И КОБАЛЬТОМ, И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| Inagaki et al. | Organometallic ionic liquids from half-sandwich Ru (II) complexes with various chelating ligands | |
| RU2706359C1 (ru) | Способ получения триглицината кобальта дигидрата | |
| RU2224763C2 (ru) | Способ получения бис (1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоната(1-)) меди (II) | |
| RU2256648C1 (ru) | Способ получения солей меди (ii) с дикарбоновыми кислотами | |
| PL228680B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5- guanidynopentano))miedzi(II)], sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie | |
| RU2547266C2 (ru) | Способ получения 1,6-бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана, обладающего фунгицидной активностью | |
| PL233840B1 (pl) | Sposob wytwarzania krystalicznej formy kompleksu hydrat tiocyjanianu [di(2-amino-5-guanidynopentano)(tiocyjaniano)miedzi(II)] | |
| Graur | Synthesis and structure of biologically active 3d-metal coordination compounds with 4-allylchalcogensemicarbazones and their derivatives |