PL237062B1 - Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL237062B1 PL237062B1 PL431212A PL43121219A PL237062B1 PL 237062 B1 PL237062 B1 PL 237062B1 PL 431212 A PL431212 A PL 431212A PL 43121219 A PL43121219 A PL 43121219A PL 237062 B1 PL237062 B1 PL 237062B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- arginine
- copper
- crystalline form
- azide
- diacwabis
- Prior art date
Links
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 title claims abstract description 41
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 title claims abstract description 38
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 title claims abstract description 38
- -1 copper(II) azide Chemical class 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 18
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- 229910016502 CuCl2—2H2O Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 14
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 abstract description 2
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N congocidine Natural products C1=C(C(=O)NCCC(N)=N)N(C)C=C1NC(=O)C1=CC(NC(=O)CN=C(N)N)=CN1C IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 4
- UNTQTAWCDDHMCL-BYPYZUCNSA-N (2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl azide Chemical compound N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N=[N+]=[N-] UNTQTAWCDDHMCL-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 3
- 108010042309 Netropsin Proteins 0.000 description 3
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940124280 l-arginine Drugs 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical group CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUHGSDZVAPFNLV-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-acetamidofuran-2-carbonyl)amino]-n-[3-(dimethylamino)propyl]-1-propylpyrrole-2-carboxamide Chemical compound C1=C(C(=O)NCCCN(C)C)N(CCC)C=C1NC(=O)C1=CC=C(NC(C)=O)O1 QUHGSDZVAPFNLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N D-penicillamine Chemical compound CC(C)(S)[C@@H](N)C(O)=O VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 230000007018 DNA scission Effects 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 208000009889 Herpes Simplex Diseases 0.000 description 1
- 125000002059 L-arginyl group Chemical class O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C(=N[H])N([H])[H] 0.000 description 1
- WEQJQIFYVQUSGZ-WCCKRBBISA-M N[C@@H](CCCNC(N)=N)C([O-])=O.[Cu+2] Chemical compound N[C@@H](CCCNC(N)=N)C([O-])=O.[Cu+2] WEQJQIFYVQUSGZ-WCCKRBBISA-M 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 1
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 1
- BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N dipyridophenazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=CC=C4N=C3C3=CC=CN=C3C2=N1 BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 108700009084 lexitropsin Proteins 0.000 description 1
- UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N n-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-formamido-1-methylpyrrole-2-carboxamide Chemical compound CN1C=C(NC=O)C=C1C(=O)NC1=CN(C)C(C(=O)NC2=CN(C)C(C(=O)NCCC(N)=N)=C2)=C1 UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 108010042747 stallimycin Proteins 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 238000012982 x-ray structure analysis Methods 0.000 description 1
Abstract
Wynalazek dotyczy krystalicznej formy kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II), znajdującej zastosowanie jako składnik leku o działaniu przeciwgrzybicznym i antybakteryjnym. Wynalazek zapewnia również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II), charakteryzujący się tym, że jedną część molową uwodnionej soli miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z jedną lub dwoma częściami molowymi wodnego roztworu L-argininy, a następnie powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z jedną lub dwiema lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu KN3, po czym klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej, po minimum 11 dniach otrzymuje się krystaliczną formę azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II).
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(ll) znajdująca zastosowanie jako składnik leku o działaniu przeciwgrzybicznym i antybakteryjnym.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(Il).
Nie jest znany z literatury przedmiotu wzór oraz sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II).
L-arginina (L-Arg) jest jednym z podstawowych aminokwasów kodowanych przez DNA. Obecność N-terminalnej grupy guanidynowej w jej cząsteczce jest kluczowa w kontekście strukturalnego podobieństwa do naturalnych antybiotyków - netropsyny i distamycyny, które hamują wzrost i namnażanie się wirusów zwierzęcych oraz syntezę wirusowego DNA Herpes simplex [a) D. Drozdowska, J. Szerszenowicz, Lett, Drug Desig. Discov. 9, 2012, 12.]. Antybiotyki te wykazują się wielokierunkową aktywnością, jednak są zbyt toksyczne w leczeniu nowotworów. Nowymi kierunkami badań stały się syntezy analogów na bazie netropsyny i distamcyny tzw. leksitropsyn, gdzie w miejsce pierścienia N-metylopirolowego wprowadza się np. benzen. Analogi na bazie benzenu wykazują właściwości antyproliferacyjne względem raka sutka.
Za strukturalne analogi netropsyny i distaminy traktujemy również jej związki kompleksowe z jonami miedzi(II) o wzorach [Cu(L-Arg)2](NO3)2 oraz [Cu(L-Arg)(phen)Cl]Cl-2,5H2O, które biorą udział w fotoindukowanym rozszczepianiu DNA podczas naświetlania promieniowaniem UV-A. Badania obejmujące serię kompleksów L-argininy i jonów Cu2+ i VO2+ wskazują, iż efektywność wiązania się kompleksów z DNA jest zdecydowanie większa niż czystej L-argininy. Najmocniej do struktury DNA wiążą się związki [Cu(L-arg)(dppz)CI]Cl i [Cu(L-arg)2](NO3)2 [a) A. K. Patra, T. Bhowmick, S. Ramakumar,
A. R. Chakravarty, Inorg. Chem. 46, 2007, 9030. (b) A. K. Patra, T. Bhowmick, S. Roy, S. Ramakumar,
A. R. Chakravarty, Inorg. Chem. 48, 2009, 2932].
Istotą rozwiązania według wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) wzorze 1.
Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) o wzorze 1 polega na tym, że jedną część molową uwodnionej soli miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z jedną lub dwoma częściami molowymi wodnego roztworu L-argininy, a następnie powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z jedną lub dwiema lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu KN3, po czym klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej, po minimum 11 dniach otrzymuje się krystaliczną formę azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) o wzorze 1.
Korzystnie stosunek molowy reagentów miedź(II) : L-arginina wynosi 1:1:2 lub 1:2:2 przy użyciu soli Cu(CH3COO)2-H2O.
Korzystnie stosunek molowy reagentów miedź(II) : L-arginina wynosi 1:2:1 przy użyciu soli
CuCl2-2H2O.
Korzystnie stosunek molowy reagentów miedź(II) : L-arginina wynosi 1:2:3 przy użyciu soli
CuSO4-5H2O.
Korzystnie reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest bliżej w przykładzie wykonania, wzorem 1 oraz na rysunku na którym:
fig. 1 przedstawia budowę strukturalną kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II), fig. 2 przedstawia dyfraktogram proszkowy kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II), fig. 3 przedstawia widmo FT-IR kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) oraz L-argininy i KN3, fig. 4 przedstawia widmo elektronowe kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) oraz L argininy i KN3.
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) o wzorze 1, [Cu(H2O)2(L-Arg)2](N3)2.
Sól Cu(CH3COO)2-H2O; stosunek molowy reagentów Cu(CH3COO)2:L-Arg:KN3 1:1:2
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 199,54 mg (1 mmol) hydratu octanu miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 174,2 mg (1 mmol) L-argininy w 10 ml H2O oraz rozpuszcza się
PL 237 062 B1
162,24 mg (2 mmol) KN3 w 20 ml H2O. Do wodnego roztworu hydratu octanu miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KN3. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 15 dniach otrzymuje się granatowe kryształy azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) o wzorze 1, [Cu(H2O)2(L-Arg)2](N3)2.
Sól CuCb-2H2O; stosunek molowy reagentów CuCb:L-Arg:KN3 1:2:1
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 511,44 mg (3 mmol) di hydratu chlorku miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 1045,20 mg (6 mmol) L-argininy w 20 ml H2O oraz rozpuszcza się 243,36 mg (3 mmol) KN3 w 10 ml H2O. Do wodnego roztworu di hydratu chlorku miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KN3. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 33 dniach otrzymuje się granatowe kryształy azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
P r z y k ł a d 3
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) o wzorze 1, [Cu(H2O)2(L-Arg)2](N3)2.
Sól Cu(CH3COO)2-H2O; stosunek molowy reagentów Cu(CH3COO)2:L-Arg:KN3 1:2:2
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 598,95 mg (3 mmol) hydratu octanu miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 1045,20 mg (6 mmol) L-argininy w 20 ml H2O oraz rozpuszcza się 486,72 mg (6 mmol) KN3 w 20 ml H2O. Do wodnego roztworu hydratu octanu miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KN3. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 11 dniach otrzymuje się granatowe kryształy azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
P r z y k ł a d 4
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) o wzorze 1, [Cu(H2O)2(L-Arg)2](N3)2.
Sól CuSO4-5H2O; stosunek molowy reagentów CuSO4:L-Arg:KN3 1:2:3
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 749,07 mg (3 mmol) penta hydratu siarczanu miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 1045,20 mg (6 mmol) L-argininy w 20 ml H2O oraz rozpuszcza się 730,08 mg (9 mmol) KN3 w 30 ml H2O. Do wodnego roztworu penta hydratu siarczanu miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KN3. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 43 dniach otrzymuje się granatowe kryształy azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
Analiza rentgenostrukturalna monokryształu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(II) o wzorze 1 została wykonana w temperaturze 100 K przy użyciu promieniowania Mo Ka o λ = 0,71073 A. Wybrane dane krystalograficzne zawiera Tabela 1.
PL 237 062 Β1
Tabela 1. Dane strukturalne dla kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(ll).
| Wzór sumaryczny | CpHaiCuNuOć |
| Masa molowa [g/mol] | 532.07 |
| grupa przestrzenna | P21 |
| Temperatura [K] | 100 |
| a, b, c [Al | 7.514 (4); 14.548 (7); 10.0583 (5) |
| β [Ί | 94.241(5) |
| v [A’J | 1096.51(10) |
| z | 2 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (6)
1. Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(ll) przedstawiona wzorem 1.
2. Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(ll) o wzorze 1 znamienny tym, że jedną część molową uwodnionej soli miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z jedną lub dwoma częściami molowymi wodnego roztworu L-argininy, a następnie powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z jedną lub dwiema lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu KN3, po czym klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej, po minimum 11 dniach otrzymuje się krystaliczną formę azydek diakwabis(L-arginina)miedzi(ll) o wzorze 1.
3. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że stosunek molowy reagentów miedź(ll) : L-arginina wynosi 1:1:2 lub 1:2:2 przy użyciu soli Cu(CH3COO)2-H2O.
4. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że stosunek molowy reagentów miedź(ll) : L-arginina wynosi 1:2:1 przy użyciu soli CuCl2-2H2O.
5. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że stosunek molowy reagentów miedź(ll) : L-arginina wynosi 1:2:3 przy użyciu soli CuSCM-ShW.
6. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431212A PL237062B1 (pl) | 2019-09-19 | 2019-09-19 | Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431212A PL237062B1 (pl) | 2019-09-19 | 2019-09-19 | Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL431212A1 PL431212A1 (pl) | 2020-06-01 |
| PL237062B1 true PL237062B1 (pl) | 2021-03-08 |
Family
ID=70855695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL431212A PL237062B1 (pl) | 2019-09-19 | 2019-09-19 | Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237062B1 (pl) |
-
2019
- 2019-09-19 PL PL431212A patent/PL237062B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL431212A1 (pl) | 2020-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Eremina et al. | Mixed-ligand copper (II) complexes with tetrazole derivatives and 2, 2′-bipyridine, 1, 10-phenanthroline: Synthesis, structure and cytotoxic activity | |
| Nomiya et al. | Syntheses, crystal structures and antimicrobial activities of monomeric 8-coordinate, and dimeric and monomeric 7-coordinate bismuth (III) complexes with tridentate and pentadentate thiosemicarbazones and pentadentate semicarbazone ligands | |
| Rogolino et al. | A versatile salicyl hydrazonic ligand and its metal complexes as antiviral agents | |
| Mendez-Arriaga et al. | Antiparasitic activity against trypanosomatid diseases and novel metal complexes derived from the first time characterized 5-phenyl-1, 2, 4-triazolo [1, 5-a] pyrimidi-7 (4H)-one | |
| US7351846B2 (en) | Oxaliplatin with a low content of accompanying impurities and a method for preparation thereof | |
| Pavelek et al. | Synthesis and characterization of lanthanide complexes with a pentadentate triazine-based ligand | |
| Vinogradova et al. | Synthesis and structures of copper (II), copper (I, II) and copper (I) complexes with 4-(3, 5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl) pyrimidine. Luminescence of copper (I) complexes | |
| Kilpin et al. | Organogold (III) complexes containing chelating bis (amidate) ligands: Synthesis, characterisation and biological activity | |
| Risi et al. | The coordination chemistry of sulfonyl-substituted thioureas towards the d8 metal centres platinum (II), palladium (II), nickel (II) and gold (III) | |
| PL237064B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)chloromiedzi( Il)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/7 i sposób jej wytwarzania | |
| PL237062B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania | |
| RU2106353C1 (ru) | Соли 5'-н-фосфоната 3'- азидо-3'-дезокситимидина, являющиеся специфическими ингибиторами продукции вируса иммунодефицита человека вич-1 и вич-2 | |
| PL237063B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź( II)} i sposób jej wytwarzania | |
| PL238439B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/3 i sposób jej wytwarzania | |
| PL238889B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano) miedź(II) hydrat 1/2 i sposób jej wytwarzania | |
| PL240034B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi( II)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| Mahon et al. | Unsymmetrically-substituted 2, 4, 6-trimercaptotriazine: supramolecular self-assembly through C S⋯ H N hydrogen bonds in the crystal structures of C3N3S3H2Na· 3H2O and C3N3S3H2Cu (PPh3) 2 | |
| PL240033B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) bis(L-arginina) azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| Ndifon et al. | Synthesis, Structure, Hirshfeld surface analysis and Anti-oxidant studies on 2-(4-dimethylamino) benzylidene) hydrazine-1-carbothioamide | |
| RU2582680C1 (ru) | КОМПЛЕКСОНАТЫ ЭТИЛЕНДИАМИН-β-ПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ С ДВУХВАЛЕНТНЫМИ МЕТАЛЛАМИ: МЕДЬЮ, ЦИНКОМ, НИКЕЛЕМ И КОБАЛЬТОМ, И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| Petrović et al. | Kinetic studies on the reactions of [Pd (dach)(X–Y)] complexes with some DNA constituents | |
| JP2007512318A (ja) | 白金（ｉｉ）錯体並びに該錯体の製法及び使用 | |
| RU2706359C1 (ru) | Способ получения триглицината кобальта дигидрата | |
| RU2224763C2 (ru) | Способ получения бис (1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоната(1-)) меди (II) | |
| PL241662B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu poli {(u-dibromo-L-tyrozyna O,O’) chloromiedź(II)} i sposób jej wytwarzania |