PL240033B1 - Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) bis(L-arginina) azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) bis(L-arginina) azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL240033B1 PL240033B1 PL433216A PL43321620A PL240033B1 PL 240033 B1 PL240033 B1 PL 240033B1 PL 433216 A PL433216 A PL 433216A PL 43321620 A PL43321620 A PL 43321620A PL 240033 B1 PL240033 B1 PL 240033B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- arginine
- copper
- bis
- hydrate
- crystalline form
- Prior art date
Links
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 title claims abstract description 47
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 title claims abstract description 44
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 title claims abstract description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- -1 diazide copper (II) bis (L-arginine) azidoformate copper (II) hydrate Chemical compound 0.000 title claims description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229940052810 complex b Drugs 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 abstract description 2
- HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L copper;diformate Chemical compound [Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N netropsin Chemical compound C1=C(C(=O)NCCC(N)=N)N(C)C=C1NC(=O)C1=CC(NC(=O)CN=C(N)N)=CN1C IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- NOHDJXFJXJZYGO-UHFFFAOYSA-L copper;diformate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O NOHDJXFJXJZYGO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 108010042309 Netropsin Proteins 0.000 description 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940124280 l-arginine Drugs 0.000 description 2
- UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N n-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-formamido-1-methylpyrrole-2-carboxamide Chemical compound CN1C=C(NC=O)C=C1C(=O)NC1=CN(C)C(C(=O)NC2=CN(C)C(C(=O)NCCC(N)=N)=C2)=C1 UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 108010042747 stallimycin Proteins 0.000 description 2
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N D-penicillamine Chemical compound CC(C)(S)[C@@H](N)C(O)=O VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 208000009889 Herpes Simplex Diseases 0.000 description 1
- 125000002059 L-arginyl group Chemical class O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C(=N[H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- OTNFTBTWTMXVRF-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu+2] OTNFTBTWTMXVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 1
- BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N dipyridophenazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=CC=C4N=C3C3=CC=CN=C3C2=N1 BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- UOULCEYHQNCFFH-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxymethanesulfonate Chemical compound [Na+].OCS([O-])(=O)=O UOULCEYHQNCFFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007442 viral DNA synthesis Effects 0.000 description 1
- 238000012982 x-ray structure analysis Methods 0.000 description 1
Abstract
Wynalazek dotyczy krystalicznej formy kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 znajdującej zastosowanie jako składnik leku o działaniu przeciwgrzybicznym i antybakteryjnym. Wynalazek zapewnia również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 który charakteryzuje się tym, że jedną część molową uwodnionej soli mrówczanu miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z dwoma lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu L-argininy, następnie powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z jedną częścią molową wodnego roztworu KN3, po czym klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej, a po minimum 21 dniach otrzymuje się krystaliczną formę hexsa hydrat bis (L-arginina)diazydomiedź(II)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(h)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 znajdująca zastosowanie jako składnik leku o działaniu przeciwgrzybicznym i antybakteryjnym.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(lI)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(lI) hydrat 1/6.
Nie jest znany z literatury przedmiotu wzór oraz sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(h)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6.
Obecność N-terminalnej grupy guanidynowej w cząsteczce L-argininy (L-Arg) sprawia, iż jest ona strukturalnie podobna do naturalnych antybiotyków - netropsyny i distamycyny. Netropsyna hamuje wzrost bakterii oraz namnażanie się wirusów zwierzęcych. Distamycyna hamuje syntezę wirusowego DNA Herpes simplex [a) D. Drozdowska, J. Szerszenowicz, Lett. Drug Desig. Discov. 9, 2012, 12. b) D. Drozdowska, Molecules 16, 2011, 3066]. Antybiotyki te, mimo że charakteryzują się wielokierunkową aktywnością, są toksyczne i nie znajdują zastosowania w leczeniu nowotworów.
Za strukturalne analogi netropsyny i distaminy traktujemy również jej związki kompleksowe z jonami miedzi(II), które biorą udział w fotoindukowanym rozszczepianiu DNA podczas naświetlania promieniowaniem UV-A. Badania obejmujące serię kompleksów L-argininy i jonów Cu2+ oraz VO2+ wskazują, iż efektywność wiązania się kompleksów do DNA jest zdecydowanie większa niż czystej L-argininy. Najmocniej do struktury DNA wiążą się związki [Cu(L-arg)(dppz)Cl]Cl i [Cu(L-arg)2](NO3)2 [a) A. K. Patra, T. Bhowmick, S. Ramakumar, A. R. Chakravarty, Inorg. Chem 46, 2007, 9030. (b) A. K. Patra, T. Bhowmick, S. Roy, S. Ramakumar, A. R. Chakravarty, Inorg. Chem 48, 2009, 2932].
Istotą rozwiązania według wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(h) hydrat 1/6 wzorze 1.
Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1 polega na tym, że jedną część molową uwodnionej soli mrówczanu miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z dwoma lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu L-argininy. Powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z jedną częścią molową wodnego roztworu KN3. Klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej. Po minimum 21 dniach otrzymuje się krystaliczną formę bis (L-arginina)diazydomiedź(II)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1.
Korzystnie reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest bliżej w przykładzie wykonania, wzorem 1 oraz na rysunku na którym:
fig. 1 przedstawia budowę strukturalną kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6, fig. 2 przedstawia dyfraktogram proszkowy kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6, fig. 3 przedstawia widmo FT-IR kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(Ii) hydrat 1/6 oraz L-argininy i KN3.
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1, {[Cu(N3)2(L-Arg)2][Cu(N3)(HCOO)(L-Arg)2]}-6H2O.
Sól Cu(HCOO)2-H2O; stosunek molowy reagentów Cu(HCOO)2:L-Arg:KN3 1:2:1
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 514,74 mg (3 mmol) hydratu mrówczanu miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 1045,20 mg (6 mmol) L-argininy w 20 ml H2O oraz rozpuszcza się 243,36 mg (3 mmol) KN3 w 10 ml H2O. Do wodnego roztworu hydratu mrówczanu miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KN3. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 21 dniach otrzymuje się granatowe kryształy bis(L-arginina)diazydomiedź(II)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(ń) hydrat 1/6 o wzorze
1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
PL 240 033 Β1
Przykład 2
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu b\s(L-arginina)diazydomiedź(ll)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(ll) hydrat 7/6 o wzorze 1, {[Cu(N3)2(L-Arg)2][Cu(N3)(HCOO)(L-Arg)2]}-6H2O.
Sól Cu(HCOO)2H2O; stosunek molowy reagentów Cu(HCOO)2:L-Arg:KN31:3:1
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 514,74 mg (3 mmol) hydratu mrówczanu miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 1567,80 mg (9 mmol) L-argininy w 30 ml H2O oraz rozpuszcza się 243,36 mg (3 mmol) KN3 w 10 ml H2O. Do wodnego roztworu hydratu mrówczanu miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KN3. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 55 dniach otrzymuje się granatowe kryształy b'\s(L-arginina)diazydomiedź(li)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(H) hydrat 1/6 o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
Analiza rentgenostrukturalna monokryształu b\s(L-arginina)diazydomiedź(ll)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(ll) hydrat 1/6 o wzorze 1 została wykonana w temperaturze 100 K przy użyciu promieniowania Mo Κα o λ=0.71073 A. Wybrane dane krystalograficzne zawiera Tabela 1.
Tabela 1. Dane strukturalne dla kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(ll)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(ll) hydrat 1/6
| Wzór sumaryczny | C25H69C112N25O16 |
| Masa molowa |g/niol] | 1103.15 |
| grupa przestrzenna | P21 |
| Temperatura | K| | 100 |
| a, b, c | A | | 12.7489(5); 15.5186(8); 13.0993 (6) |
| β L°J | 114.066(7) |
| V[A3j | 2366.4 (2) |
| Z | 2 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (3)
1. Krystaliczna forma kompleksu b'\s(L-arginina)diazydomiedź(ll)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(ll) hydrat 1/6 przedstawiona wzorem 1.
2. Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu b\s(L-arginina)diazydomiedź(ll)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(ll) hydrat 1/6 o wzorze 1, znamienny tym, że jedną część molową uwodnionej soli mrówczanu miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z dwoma lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu L-argininy, następnie powstałą mieszaninę poddaje się reakcji zjedna częścią molową wodnego roztworu KN3, po czym klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej, a po minimum 21 dniach otrzymuje się krystaliczną formę hexsa hydrat b\s(L-arginina)diazydomiedź(li)bis(L-arginina)azydomrówczanomiedź(li) hydrat 1/6 o wzorze 1.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL433216A PL240033B1 (pl) | 2020-03-12 | 2020-03-12 | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) bis(L-arginina) azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL433216A PL240033B1 (pl) | 2020-03-12 | 2020-03-12 | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) bis(L-arginina) azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL433216A1 PL433216A1 (pl) | 2021-09-13 |
| PL240033B1 true PL240033B1 (pl) | 2022-02-07 |
Family
ID=77662646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL433216A PL240033B1 (pl) | 2020-03-12 | 2020-03-12 | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) bis(L-arginina) azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL240033B1 (pl) |
-
2020
- 2020-03-12 PL PL433216A patent/PL240033B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL433216A1 (pl) | 2021-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Eremina et al. | Mixed-ligand copper (II) complexes with tetrazole derivatives and 2, 2′-bipyridine, 1, 10-phenanthroline: Synthesis, structure and cytotoxic activity | |
| El-Sherif et al. | Synthesis, spectral characterization, solution equilibria, in vitro antibacterial and cytotoxic activities of Cu (II), Ni (II), Mn (II), Co (II) and Zn (II) complexes with Schiff base derived from 5-bromosalicylaldehyde and 2-aminomethylthiophene | |
| Nomiya et al. | Syntheses, crystal structures and antimicrobial activities of monomeric 8-coordinate, and dimeric and monomeric 7-coordinate bismuth (III) complexes with tridentate and pentadentate thiosemicarbazones and pentadentate semicarbazone ligands | |
| Bharty et al. | Mn (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II), Cd (II), Hg (II) and Co (II) complexes of 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiol: Synthesis, spectral, structural characterization and thermal studies | |
| Rogolino et al. | A versatile salicyl hydrazonic ligand and its metal complexes as antiviral agents | |
| Guney et al. | Synthesis, characterization, structures and cytotoxic activity of palladium (II) and platinum (II) complexes containing bis (2-pyridylmethyl) amine and saccharinate | |
| Affan et al. | Organotin (IV) complexes of 2-hydroxyacetophenone-N (4)-cyclohexylthiosemicarbazone (H2dact): Synthesis, spectral characterization, crystal structure and biological studies | |
| Powell et al. | X-ray structural analysis of biologically relevant aluminium (III) complexes | |
| Tommasino et al. | Multi-biofunctional complexes combining antiseptic copper (II) with antibiotic sulfonamide ligands: Structural, redox and antibacterial study | |
| Murtaza et al. | Synthesis, structural characterization and in vitro biological screening of some homoleptic copper (II) complexes with substituted guanidines | |
| US2863919A (en) | Biguanides | |
| PL237064B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)chloromiedzi( Il)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/7 i sposób jej wytwarzania | |
| Kasuga et al. | Light-stable and antimicrobial active silver (I) complexes composed of triphenylphosphine and amino acid ligands: synthesis, crystal structure, and antimicrobial activity of silver (I) complexes constructed with hard and soft donor atoms (n∞{[Ag (L)(PPh3)] 2} with L= α-ala− or asn− and n= 1 or 2) | |
| CZ297703B6 (cs) | Oxaliplatina s nízkým obsahem doprovodných necistot a zpusob její výroby | |
| PL240033B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) bis(L-arginina) azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| Chohan et al. | Metal‐based isatin‐bearing sulfonamides: their synthesis, characterization and biological properties | |
| PL238439B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/3 i sposób jej wytwarzania | |
| PL240034B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi( II)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| RU2106353C1 (ru) | Соли 5'-н-фосфоната 3'- азидо-3'-дезокситимидина, являющиеся специфическими ингибиторами продукции вируса иммунодефицита человека вич-1 и вич-2 | |
| Maurya et al. | Alkaline-earth-metal complexes of 1, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradecane-1, 4, 8, 11-tetraacetic acid, H4TETA, and crystal and molecular structure of H4TETA. cntdot. 6H2O and [Mg (H2TETA)(H2O) 4]. cntdot. 4H2O | |
| PL238889B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano) miedź(II) hydrat 1/2 i sposób jej wytwarzania | |
| Aziz et al. | Synthesis, crystal structure, antibacterial, cytotoxic, and anticancer activities of new Pd (II) complexes of tri-p-tolyl phosphine with thiones | |
| PL237062B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania | |
| PL237063B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź( II)} i sposób jej wytwarzania | |
| Iordanidou et al. | Synthetic endeavors on cadmium species bearing glycolate and aromatic chelators with structure-specific biotoxic correlations in vitro |