PL241187B1 - (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania - Google Patents
(EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL241187B1 PL241187B1 PL432400A PL43240019A PL241187B1 PL 241187 B1 PL241187 B1 PL 241187B1 PL 432400 A PL432400 A PL 432400A PL 43240019 A PL43240019 A PL 43240019A PL 241187 B1 PL241187 B1 PL 241187B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- oxiran
- imine
- dimethyl
- octa
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- VNITWECRGKELIE-UHFFFAOYSA-N CC(C)=CCCC(C)=CC=NOCC1OC1 Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CC=NOCC1OC1 VNITWECRGKELIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- LXFKDMGMYAHNAQ-AMMQDNIMSA-N (ne)-n-[(2e)-3,7-dimethylocta-2,6-dienylidene]hydroxylamine Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=N\O LXFKDMGMYAHNAQ-AMMQDNIMSA-N 0.000 claims abstract description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000010934 O-alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 octa-2,6-diene-1-imine Chemical compound 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000001269 time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
Wynalazek ujawnia (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-imina o wzorze 1 mającą zastosowanie jako środek zapachowy. Wynalazek ujawnia również sposób wytwarzania (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-iminy będącą terpenoidową pochodną o wzorze 1 polegający na tym, że oksym 3,7-dimetylookta-2,6-dienalu poddaje się reakcji O-alkilowania epichlorohydryną, przy czym reakcję prowadzi się w kolbie na mieszadle magnetycznym w obecności dimetylosulfotlenku jako rozpuszczalnika przez 24 godziny, a po zakończeniu reakcji rozcieńcza się mieszaninę reakcyjną wodą destylowaną i umieszcza się całość w rozdzielaczu, następnie mieszaninę ekstrahuje się trzykrotnie heksanem i tak połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje rozpuszczalniki, a surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest {EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-imina będąca pochodną acyklicznego terpenu oksymu 3,7-dimetylookta-2,6-dienalu i posiadająca właściwości zapachowe.
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-iminy.
(EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-imina będąca terpenoidową pochodną, przedstawiono wzorem 1, nie została dotychczas opisana w literaturze.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-imina o wzorze 1.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest również sposób wytwarzania (EZ, 2EZ)-3,7-dimetyloA/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-iminy będącą terpenoidową pochodną o wzorze 1 polega na tym, że oksym 3,7-dimetylookta-2,6-dienalu poddaje się reakcji O-alkilowania epichlorohydryną, przy czym reakcję prowadzi się w kolbie na mieszadle magnetycznym w obecności dimetylosulfotlenku jako rozpuszczalnika przez 24 godziny, a po zakończeniu reakcji rozcieńcza się mieszaninę reakcyjną wodą destylowaną i umieszcza się całość w rozdzielaczu, następnie mieszaninę ekstrahuje się trzykrotnie heksanem i tak połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje rozpuszczalniki, a surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
Rozwiązanie według wynalazku jest przedstawione w przykładzie wykonania oraz na schemacie reakcji i określona wzorem.
Przykład
W kolbie jednoszyjnej, okrągłodennej o pojemności 250 ml umieszczono 5 g (28,9 mmol) oksymu 3,7-dimetylookta-2,6-dienalu i 40 ml dimetylosulfotlenku.
Kolbę umieszcza się na mieszadle magnetycznym i dodaje małymi porcjami 1,06 g (44,31 mmol) wodorku sodu. Po całkowitym wydzieleniu się wodoru do mieszaniny reakcyjnej wkrapla się 5,47 g (59,08 mmol, 4,64 ml) epichlorohydryny. Po upływie 24 h stwierdza się całkowite przereagowanie substratu. Mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się około 120 ml wody destylowanej i umieszcza w rozdzielaczu. Mieszaninę reakcyjną trzykrotnie ekstrahuje się 40 ml heksanu. Połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu. Po osuszeniu, odfiltrowuje się środek suszący, a rozpuszczalniki odparowuje na wyparce rotacyjnej. Otrzymuje się 9 g surowego produktu. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej, w wyniku której otrzymuje się 4,1 g czystej (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-iminy, co stanowi 64% wydajności.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne: Tw = 128°C; zapach ziołowo-cytrynowy
IR (ATR, vmxvcm'!): 2967 (br). 2I28 (w), 1647 (m), 1467 (m), 1380 (s), 1025 (s) 'H NMR (600 MHz. CDCIj): δΗ 0:96-0.98 (3H, m): 1.62 i 1.71 (6H, 2x s); 1.84 i
1.89 (3H, l:L 2x s); 2.12-2.30 (4H, m); 2.67-2.69 i 2.86-2.88 (2H, 2x m); 3.26-3.30 (HŁ m); 4.004,09 t 4.27-4.34 (2H, 2x m); 5.09-5.13 (IM, m); 5.93 (0.8H, pseudo t,
9.3 Hz); 6.48 (0.2H, d, V™ 10.8 Hz); 7.31-734 (0.411 m); 8.07 i 8,10 (0.6H,
1:1,2x d, 3Jim 10.8 Hz) ,JC NMR (CDCh, 150 MHz): δί: 17.12, 17.23, 24.27 i 24.41; 17.70. 17.73, 25.65 i
25.68;,26.13, 26.25, 26.76, 26.83, 32.67, 32.79, 40.07 i 40.28; 44.83. 44.85 i 44.86;
50.16, 50.18, 50.37; 74.43, 74.44. 74.66 i 74.67; i 13.5, i 14.3, 117.7 i 118.6; i23.0,
123.1 i 123.3; 132.2, 1323, 132.7 i 132.8; 148.2; 145.2, 145.5, 1483 i 148.6
HRMS (TOFMS El) w/z obliczone dla [CnlĘiNCh] 223.1572, znaleziono 223.1566
PL241 187 Β1
Claims (2)
1. (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylomeloksy)okta-2,6-dien-1-imina o wzorze 1 mającą zastosowanie jako środek zapachowy.
2. Sposób wytwarzania (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-A/-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6-dien-1-iminy będącą terpenoidową pochodną o wzorze 1 znamienny tym, że oksym 3,7-dimetylookta-2,6dienalu poddaje się reakcji O-alkilowania epichlorohydryną, przy czym reakcję prowadzi się w kolbie na mieszadle magnetycznym w obecności dimetylosulfotlenku jako rozpuszczalnika przez 24 godziny, a po zakończeniu reakcji rozcieńcza się mieszaninę reakcyjną, wodą destylowaną i umieszcza, się całość w rozdzielaczu, następnie mieszaninę ekstrahuje się trzykrotnie heksanem i tak połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje rozpuszczalniki, a surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432400A PL241187B1 (pl) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432400A PL241187B1 (pl) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL432400A1 PL432400A1 (pl) | 2021-06-28 |
| PL241187B1 true PL241187B1 (pl) | 2022-08-22 |
Family
ID=76547893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL432400A PL241187B1 (pl) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL241187B1 (pl) |
-
2019
- 2019-12-24 PL PL432400A patent/PL241187B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL432400A1 (pl) | 2021-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL241187B1 (pl) | (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania | |
| US20160288111A1 (en) | Method For Synthesising Esters And Catalyst For Said Synthesis | |
| SK27696A3 (en) | Method of methylation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one | |
| Collins et al. | Convenient preparation of 3-alkylcyclopentenones from alkylcyclopentadienes | |
| Popov et al. | Condensation of adamantanone with methylene-active compounds | |
| JP6367316B2 (ja) | デヒドロローズオキシドの製造方法 | |
| JP2018510218A (ja) | ピロールで結合している二価の化合物の化学合成方法、及びその組成物 | |
| Hamilton et al. | The preparation of aryl alkyl ethers from fluoroarenetricarbonylchromium complexes | |
| KR100723562B1 (ko) | 2-벤질아닐린의 제조 방법 | |
| RU2807012C1 (ru) | Способ получения 2-метиладамантана | |
| CN102924246B (zh) | 一种2,6,10-三甲基- 2,5,9-十一烷三烯-1-醛的制备方法 | |
| JP4786267B2 (ja) | ラクトンの製造方法及び製造されたラクトンの芳香物質としての用途 | |
| ES2867807T3 (es) | Proceso para la preparación de cetonas a-funcionalizadas | |
| PL217880B1 (pl) | Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania | |
| ES2588880T3 (es) | Procedimiento de producción de 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol | |
| PL240177B1 (pl) | Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania | |
| EP3412654A1 (en) | Processes for the manufacture of haloalkyl pyrimidyl compounds, and compounds useful in their manufacture | |
| Piltan et al. | PEG-mediated catalyst-free expeditious synthesis of functionalized benzene/biaryl and fluoren-9-one derivatives from activated acetylenes and 1, 3-diones | |
| PL240175B1 (pl) | Eterowa pochodna oksymu piperytonu i sposób wytwarzania eterowej pochodnej oksymu piperytonu | |
| Li et al. | Diels‐Alder Reactions of Ethyl α‐Bromoacrylate with Open‐chain Dienes–Synthesis of Ethyl 1, 3‐/1, 4‐Cyclohexadienecarboxylates | |
| PL220142B1 (pl) | (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL240176B1 (pl) | Eterowa pochodna oksymu piperytonu i sposób wytwarzania eterowej pochodnej oksymu piperytonu | |
| WO2018069458A1 (en) | Process for the manufacture of 6-methoxy-2,6-dimethylheptanal | |
| CN103880705B (zh) | 二肟基紫罗兰酮及其制备方法和应用 | |
| PL218822B1 (pl) | (-)-(1R,4S)-{[(2R,S)-2,3-epoksy]propoksyimino}fenchan i sposób jego wytwarzania |