PL240177B1 - Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL240177B1 PL240177B1 PL432401A PL43240119A PL240177B1 PL 240177 B1 PL240177 B1 PL 240177B1 PL 432401 A PL432401 A PL 432401A PL 43240119 A PL43240119 A PL 43240119A PL 240177 B1 PL240177 B1 PL 240177B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl ether
- methoxybenzaldehyde oxime
- reaction
- preparation
- oxime ethyl
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- VDCBJAPSEUTPTQ-TWGQIWQCSA-N (nz)-n-[(3-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound COC1=CC=CC(\C=N/O)=C1 VDCBJAPSEUTPTQ-TWGQIWQCSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 3
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010934 O-alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N (E)-acetaldehyde oxime Chemical class C\C=N\O FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- VDCBJAPSEUTPTQ-UHFFFAOYSA-N n-[(3-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound COC1=CC=CC(C=NO)=C1 VDCBJAPSEUTPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu, będący pochodną aromatycznego oksymu 3-metoksybenzaldehydu i posiadający właściwości zapachowe.
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania eteru etylowego oksymu 3-metoksybenzaldehydu.
Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu, będący aldoksymową pochodną przedstawiono wzorem 1, nie został dotychczas opisany w literaturze.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu o wzorze 1.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest również sposób wytwarzania eteru etylowego oksymu 3-metoksybenzaldehydu o wzorze 1, polega na tym, że oksym 3-metoksybenzaldehydu poddaje się reakcji O -alkilowania jodoetanem, przy czym reakcję prowadzi się w kolbie na mieszadle magnetycznym w obecności dimetylosulfotlenku jako rozpuszczalnika przez 24 godziny, a po zakończeniu reakcji rozcieńcza się mieszaninę reakcyjną wodą destylowaną i umieszcza całość w rozdzielaczu, następnie mieszaninę ekstrahuje się trzykrotnie heksanem, a połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje rozpuszczalniki, a surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
Rozwiązanie według wynalazku jest przedstawione w przykładzie wykonania oraz na schemacie reakcji i określony wzorem 1.
P r z y k ł a d
W kolbie jednoszyjnej, okrągłodennej o pojemności 250 ml umieszczono 5 g (33 mmol) oksymu m-aldehydu anyżowego, 40 ml dimetylosulfotlenku. Kolbę umieszcza się na mieszadle magnetycznym i dodaje małymi porcjami 0,95 g (39,6 mmol) wodorku sodu. Po całkowitym wydzieleniu się wodoru do mieszaniny reakcyjnej wkrapla się 7,72 g (59,08 mmol) jodoetanu. Po upływie 24 h stwierdza się całkowite przereagowanie substratu. Mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się około 120 ml wody destylowanej i umieszcza w rozdzielaczu. Mieszaninę reakcyjną trzykrotnie ekstrahuje się 40 ml heksanu. Połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu. Po osuszeniu, odfiltrowuje się środek suszący, a rozpuszczalniki odparowuje na wyparce rotacyjnej. Otrzymuje się 4,5 g surowego produktu. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej, w wyniku której otrzymuje się czysty eter O-etylowy oksymu 3-metoksybenzaIdehydu.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne:
1H NMR (400 MHz, CDCI3) δ: 1.32 (t, J=7Hz 3H at C-10); 3.82 (s, 3H at C-8); 4.22 (q, J=7Hz, 2H at C-9); 6.89-6.92 (m, 1H at C-4); 7.10-7.12 (m, 1H at C-5); 7.15-7.16 (m, 1H at C-2); 7.25-7.29 (m, 1H at C-6); 8.03 (s, 1H at C-7) 13C NMR (100 MHz, CDCI3) δ: 14.25 (C-10), 55.42 (C-8), 69.77 (C-9), 110.9 (C-2), 116.0 (C-4). 120.1 (C-5), 129.7 (C-6), 133.2 (C-1), 148.3 (C-7), 159.9 (C-3).
Claims (2)
1. Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania eteru etylowego oksymu 3-metoksybenzaldehydu o wzorze 1, znamienny tym, że oksym 3-metoksybenzaldehydu poddaje się reakcji O-alkilowania jodoetanem, przy czym reakcję prowadzi się w kolbie na mieszadle magnetycznym w obecności dimetylosulfotlenku jako rozpuszczalnika przez 24 godziny, a po zakończeniu reakcji rozcieńcza się mieszaninę reakcyjną wodą destylowaną i umieszcza całość w rozdzielaczu, następnie mieszaninę ekstrahuje się trzykrotnie heksanem, a połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje rozpuszczalniki, a surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432401A PL240177B1 (pl) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432401A PL240177B1 (pl) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL432401A1 PL432401A1 (pl) | 2021-06-28 |
| PL240177B1 true PL240177B1 (pl) | 2022-02-28 |
Family
ID=76547968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL432401A PL240177B1 (pl) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL240177B1 (pl) |
-
2019
- 2019-12-24 PL PL432401A patent/PL240177B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL432401A1 (pl) | 2021-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2674413T3 (en) | Process for the Preparation of Treprostinil and Derivatives Thereof | |
| Rye et al. | Asymmetric synthesis and anti-protozoal activity of the 8, 4′-oxyneolignans virolin, surinamensin and analogues | |
| Pathak et al. | The synthesis of angularly fused polyaromatic compounds by using a light-assisted, base-mediated cyclization reaction | |
| Zhou et al. | Proton di-ionizable p-tert-butylcalix [4] arene-crown-6 compounds in cone, partial-cone and 1, 3-alternate conformations: synthesis and alkaline earth metal cation extraction | |
| PL240177B1 (pl) | Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania | |
| PL240178B1 (pl) | Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania | |
| Kurbangalieva et al. | First example of the synthesis of S, O-macroheterocycle based on 2 (5 H)-furanone and 2, 2´-oxydiethanethiol | |
| Choi et al. | Synthesis of 2-(4-hydroxyphenyl) benzofurans and their application to β-amyloid aggregation inhibitor | |
| Hierold et al. | The Grob/Eschenmoser fragmentation of cycloalkanones bearing β-electron withdrawing groups: a general strategy to acyclic synthetic intermediates | |
| Chawla et al. | Regioselective ipso formylation of p-tert-butylcalix [4] arene | |
| CN116354806B (zh) | 一种含全碳季碳环戊烯酮衍生物的膦催化制备方法 | |
| Kisula et al. | Agro-waste as source of fine and industrial chemicals: synthesis of 2-formyl-6 hydroxybenzoic acid and 4-methoxyisobenzofuran-1, 3-dione from cashew nut shell liquid | |
| Zheng et al. | NaNO2/K2S2O8-mediated selective transformation of 3-formylchromones to 2-hydroxyiminobenzofuran-3-ones and 2-alkoxy-3-(hydroxyimino) chromanones | |
| SU780435A1 (ru) | 3,4-Дигидро-10-окси-1(2 @ )-фенантреноны в качестве полупродуктов в синтезе стероидов или их аналогов и способ их получени | |
| Liu et al. | Di-ionizable p-tert-butylcalix [4] arene-1, 3-crown-4 ligands: synthesis and alkaline earth metal cation extraction | |
| PL241187B1 (pl) | (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania | |
| PL240176B1 (pl) | Eterowa pochodna oksymu piperytonu i sposób wytwarzania eterowej pochodnej oksymu piperytonu | |
| PL240175B1 (pl) | Eterowa pochodna oksymu piperytonu i sposób wytwarzania eterowej pochodnej oksymu piperytonu | |
| Houwen-Claassen et al. | Selective bis-hydride reduction of tosylmethyl-substituted tricyclic enones by lithium aluminium hydride synthesis of α-methylene cyclopentenoids | |
| Choi et al. | Total synthesis of a norneolignan from Ratanhia radix | |
| EP3412654A1 (en) | Processes for the manufacture of haloalkyl pyrimidyl compounds, and compounds useful in their manufacture | |
| CN103880705B (zh) | 二肟基紫罗兰酮及其制备方法和应用 | |
| WO2014151181A1 (en) | A novel method for synthesizing tbe-31 | |
| US10633314B2 (en) | Method for the conversion of Abienol to Sclarediol | |
| JPS6152133B2 (pl) |