PL244628B1 - Fotochromowy poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Fotochromowy poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) i sposób jego otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL244628B1 PL244628B1 PL432926A PL43292620A PL244628B1 PL 244628 B1 PL244628 B1 PL 244628B1 PL 432926 A PL432926 A PL 432926A PL 43292620 A PL43292620 A PL 43292620A PL 244628 B1 PL244628 B1 PL 244628B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- homopolymer
- ethyl
- reaction
- tetrahydrofuran
- carried out
- Prior art date
Links
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- -1 poly(2-[4-[(E)-(4-fluorophenyl)azo]-N-ethylanilino]ethyl 2-methylprop-2-enoate) Polymers 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 9
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims abstract description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 8
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims description 7
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- ZIFQYGVITZOHOT-GHVJWSGMSA-N CC(C(=O)OCCN(C1=CC=C(C=C1)/N=N/C1=CC=C(C=C1)F)CC)=C Chemical group CC(C(=O)OCCN(C1=CC=C(C=C1)/N=N/C1=CC=C(C=C1)F)CC)=C ZIFQYGVITZOHOT-GHVJWSGMSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000010365 information processing Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 4
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- OAOSXODRWGDDCV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-4-amine;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 OAOSXODRWGDDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ONUFSRWQCKNVSL-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzene Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ONUFSRWQCKNVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPBOKWFRAIKTD-UHFFFAOYSA-N 5-[(3-formyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2-hydroxybenzaldehyde Chemical compound C1=C(C=O)C(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C(C=O)=C1 OWPBOKWFRAIKTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXLUZBSNXDXKU-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-aminophenyl)fluorene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC(O)=CC=C2C2=CC=C(O)C=C21 BFXLUZBSNXDXKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006000 Knoevenagel condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000001093 holography Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005062 perfluorophenyl group Chemical group FC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)* 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy fotochromowego homopolimeru metakrylowego: poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) o wzorze 1, w którym n oznacza liczbę merów od 1 do 50. Homopolimer ten znajduje zastosowanie w optycznym przetwarzaniu i magazynowaniu informacji, w optyce nieliniowej oraz do wytwarzania mikro- i nanocząstek. Wynalazek zapewnia także sposób otrzymywania fotochromowego homopolimeru o wzorze 1 polegający na tym, że chromoforowy monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4- fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino] etylu rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym: tetrahydrofuranie lub w mieszaninie tetrahydrofuranu i γ-butyrolaktonu o zawartości 70% objętościowych tetrahydrofuranu i poddaje rodnikowej homopolimeryzacji w obecności inicjatora rodnikowego wybranego spośród 2,2'-azobis(izobutyronitrylu) lub nadtlenku benzoilu, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze z zakresu od 70 do 120°C, w obecności inicjatora rodnikowego i w atmosferze gazu inertnego, i stosuje się od 5 do 10% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do masy monomeru, a reakcję homopolimeryzacji prowadzi się od 48 do 72 godzin.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy fotochromowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) znajdujący zastosowanie w optycznym przetwarzaniu i magazynowaniu informacji, w optyce nieliniowej oraz do wytwarzania mikro- i nanocząstek.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania fotochromowego homopolimeru metakrylowego poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu).
W pracy Z. Lu, P. Shao, J. Li, J. Hua, J. Qin, A. Qin, Ch. Ye, Macromolecules 37 (2004) 70897096, opisano dwa nowe fluorowane poli(arylanoetery), zawierające perfluorofenylowe ugrupowanie w łańcuchu głównym oraz nieliniowo optyczny chromofor w łańcuchu bocznym. W pierwszej kolejności przeprowadzono reakcję monomeru perfluorobifenylu z aldehydem 5,5’-metylenobis(salicylowym), uzyskując fluoro-podstawiony poli(arylanoeter) z grupami aldehydowymi w łańcuchu bocznym. Następnie, otrzymany polimer poddano reakcji post-funkcjonalizacji, przeprowadzając kondensację Knoevenagela fluoro-podstawionego poli(arylanoeteru) z odpowiednią cyjanoacetylowaną aniliną. Opisane polimery wykazują silną absorpcję w zakresie 432-473 nm.
W polskim opisie patentowym nr 196229 przedstawiono homopolimery metakrylowe N-podstawione heteroaromatycznym ugrupowaniem tiazol-2-ylowym, pirymidyn-2-ylowym, 2,6-dimetylopirymidyn-4-ylowym lub 5-metyloizoksazol-3-ylowym, znajdujące zastosowanie w optyce nieliniowej i w holografii. Sposób wytwarzania takich homopolimerów charakteryzuje się tym, że chromoforowy monomer poddaje się polimeryzacji rodnikowej w obecności 10% wag. inicjatora, a reakcję prowadzi się przez 72 godziny w temperaturze wrzenia. Opisane związki wykazują absorpcję w zakresie 446-454 nm.
Z kolei w publikacji J. Luo, M. Haller, H. Li, H.Z. Tang, A.K.-Y. Jen, K. Jakka, Ch.H. Chou, Ch.F. Shu, Macromolecules 37 (2004) 248-250, przedstawiono wieloetapową syntezę dendrymerów o właściwościach nieliniowo-optycznych. Pierwszy etap obejmował hydrolizę prekursora 2,7-diacetoksyfluorenonu i reakcję z aniliną, w wyniku czego otrzymano 9,9-bis(4-aminofenylo)-2,7-dihydroksyfluoren. W kolejnym kroku przeprowadzono polimeryzację diaminy i bezwodnika kwasu 4,4’-(heksafluoroizopropylideno)dwuftalowego, stosując jako katalizator izochinolinę. Ostatni etap syntezy polegał na postfunkcjonalizacji otrzymanego poliimidu z 1,3-dicykloheksylokarbodiimidem (DCC) i 4-toluenosulfonianem 4-(dimetyloamino)pirydyniowym (DPTS). Maksimum absorpcji przedstawionych w pracy polimerów znajduje się w zakresie 708-711 nm.
Dotychczas nie został opisany w literaturze fotochromowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) oraz sposób jego otrzymywania.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest fotochromowy homopolimer o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę merów 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu od 3 do 50.
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania fotochromowego homopolimeru o wzorze 1 charakteryzujący się tym, że chromoforowy monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym: tetrahydrofuranie lub w mieszaninie tetrahydrofuranu i γ-butyrolaktonu o zawartości 70% objętościowych tetrahydrofuranu i poddaje rodnikowej homopolimeryzacji w obecności inicjatora rodnikowego wybranego spośród 2,2’-azobis(izobutyronitrylu) lub nadtlenku benzoilu, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze z zakresu od 70 do 120°C, w obecności inicjatora rodnikowego i w atmosferze gazu inertnego, i stosuje się od 5 do 10% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do masy monomeru, a reakcję homopolimeryzacji prowadzi się od 48 do 72 godzin, przy czym reakcję prowadzi się w atmosferze gazu inertnego, a w celu przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej, poprzez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do wody lub mieszaniny wodno-lodowej, stosuje się chlorek sodu lub chlorek amonu.
Korzystnie gazem inertnym jest argon lub azot.
Korzystnie otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z wody lub mieszaniny wodno-lodowej.
Korzystnie do przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek sodu.
Korzystnie do przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek amonu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wytwarzania fotochromowego homopolimeru metakrylowego.
Przykład 1
Sposób wytwarzania homopolimeru fotochromowego poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) o wzorze 1.
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 umieszcza się 3,55 g (1,00 mol) 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu i rozpuszcza się w mieszaninie 31 cm3 tetrahydrofuranu i 19 cm3 γ-butyrolaktonu. Kolbę łączy się z chłodnicą zwrotną i przedmuchuje argonem. Następnie dodaje się 0,18 g inicjatora 2,2’-azobis(izobutyronitrylu) (5% wagowych w stosunku do masy monomeru) i ponownie przedmuchuje się argonem. Mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 70°C przez 72 godziny, przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie zawartość kolby ochładza się do temperatury pokojowej, wylewa do 150 cm3 wody destylowanej. Zawiesinę wytrąconego homopolimeru pozostawia się w chłodziarce na 24 godziny w celu koagulacji osadu. Efektywność koagulacji osadu można zwiększyć poprzez dodatek chlorku sodu. Wytrącony osad homopolimeru odsącza się na lejku ze spiekiem, pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa kilkukrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 45°C. Wydajność produktu otrzymanego tą metodą wynosi 98%.
1HNMR (rozpuszczalnik CDCh, wzorzec TMS): ~1,00-1,30 ppm protony od grup -CH2, ~1,402,00 ppm protony od grup -CH3 w łańcuchu głównym polimeru; ~3,20-3,60 CH3-CH2; ~3,90-4,30 ppm -CH2N-, ~4,40 ppm -CH2O-; ~6,70-6,80 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy aminowej; ~7,10-7,20 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do atomu fluoru; ~7,60-7,80 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto i meta do grupy N=N.
Przykład 2
Sposób wytwarzania homopolimeru fotochromowego poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) o wzorze 1, jak w przykładzie 1, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze 120°C przez 48 godzin.
Claims (6)
1. Fotochromowy homopolimer o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę merów 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu od 3 do 50.
2. Sposób otrzymywania fotochromowego homopolimeru o wzorze 1, znamienny tym, że chromoforowy monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym: tetrahydrofuranie lub w mieszaninie tetrahydrofuranu i γ-butyrolaktonu o zawartości 70% objętościowych tetrahydrofuranu i poddaje rodnikowej homopolimeryzacji w obecności inicjatora rodnikowego wybranego spośród 2,2’-azobis(izobutyronitrylu) lub nadtlenku benzoilu, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze z zakresu od 70 do 120°C, w obecności inicjatora rodnikowego i w atmosferze gazu inertnego, i stosuje się od 5 do 10% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do masy monomeru, a reakcję homopolimeryzacji prowadzi się od 48 do 72 godzin, przy czym reakcję prowadzi się w atmosferze gazu inertnego, a w celu przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej, poprzez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do wody lub mieszaniny wodno-lodowej, stosuje się chlorek sodu lub chlorek amonu.
3. Sposób według zastrzeżenia 2, znamienny tym, że reakcję polimeryzacji prowadzi się w atmosferze argonu lub azotu.
4. Sposób według zastrzeżenia 2, znamienny tym, że produkt wydziela się przez wytrącanie z wody lub mieszaniny wodno-lodowej.
5. Sposób według zastrzeżenia 2, znamienny tym, że do przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek sodu.
6. Sposób według zastrzeżenia 2, znamienny tym, że do przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek amonu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432926A PL244628B1 (pl) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Fotochromowy poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432926A PL244628B1 (pl) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Fotochromowy poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL432926A1 PL432926A1 (pl) | 2021-08-23 |
| PL244628B1 true PL244628B1 (pl) | 2024-02-19 |
Family
ID=77561357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL432926A PL244628B1 (pl) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Fotochromowy poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244628B1 (pl) |
-
2020
- 2020-02-17 PL PL432926A patent/PL244628B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL432926A1 (pl) | 2021-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tamami et al. | Synthesis and characterization of novel aromatic polyamides derived from 4-aryl-2, 6-bis (4-aminophenyl) pyridines | |
| Suwa et al. | Synthesis and functionalities of poly (N‐vinylalkylamide). IV. Synthesis and free radical polymerization of N‐vinylisobutyramide and thermosensitive properties of the polymer | |
| US7678873B1 (en) | Acetylene-terminated hyperbranched poly(arylene-ether-ketone-imides) | |
| Zhang et al. | Novel hyperbranched poly (phenylene oxide) s with phenolic terminal groups: synthesis, characterization, and modification | |
| Balaban et al. | Cyclopolymerizable and cyclopolymeric photoinitiators from diallyl amine and α-hydroxy ketones | |
| PL244628B1 (pl) | Fotochromowy poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) i sposób jego otrzymywania | |
| JP6740527B2 (ja) | ポリマー、光学材料及びレンズ | |
| KR101744925B1 (ko) | 반응성 블렌드 및 이를 이용한 열가역적 자기치유 고분자 네트워크 | |
| JP6052630B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
| Jedlinski et al. | New poly [bis (benzimidazobenzisoquinolinones)] | |
| Guo et al. | New fluorinated xanthene-containing polybenzoxazoles with low dielectric constants | |
| Vijayakrishna et al. | Morpholine‐based RAFT agents for the reversible deactivation radical polymerization of vinyl acetate and N‐vinylimidazole | |
| JP2000191640A (ja) | メソ―ゲン基を含むビスマレイミド | |
| Zhang et al. | Synthesis and properties of polyamides containing high contents of thioether units | |
| Wang et al. | Synthesis, curing kinetics and thermal properties of two novel quinoxaline-based mono-and bismaleimides | |
| RU2556223C2 (ru) | Полиариленэфиркетоны | |
| US6639042B1 (en) | Hyperbranched poly(arylene-ether-ketone-imide) containing thermally reactive groups | |
| Mao et al. | Synthesis and characterization of highly functionalized polymers based on N, N, N′, N′-tetraalkyl-4, 4′-diaminostilbene and maleic anhydride | |
| Hulubei et al. | Synthesis and characterization of new functional bismaleimides | |
| Gaina et al. | Synthesis and polymerization of bifunctional monomers with maleimide and allyl groups | |
| PL244629B1 (pl) | Chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i sposób jego wytwarzania | |
| Gaina et al. | Synthesis of new polyimidosulfides by Michael addition of bis (1-mercapto-2-ethylether) and amido thiosulfide oligomers | |
| US4142037A (en) | Readily curable fluorocarbon ether bibenzoxazole polymers | |
| KR101084762B1 (ko) | 트리페닐아민을 기능성 그룹으로 직접 함유한 스티렌유도체의 음이온 중합 방법 | |
| Yoshimura et al. | Polymerization of acetylenes containing heptadecafluorononenyloxy group and polymer properties |