PL244629B1 - Chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i sposób jego wytwarzania - Google Patents

Chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i sposób jego wytwarzania Download PDF

Info

Publication number
PL244629B1
PL244629B1 PL432927A PL43292720A PL244629B1 PL 244629 B1 PL244629 B1 PL 244629B1 PL 432927 A PL432927 A PL 432927A PL 43292720 A PL43292720 A PL 43292720A PL 244629 B1 PL244629 B1 PL 244629B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
fluorophenyl
azo
methylprop
ethyl
enoate
Prior art date
Application number
PL432927A
Other languages
English (en)
Other versions
PL432927A1 (pl
Inventor
Aleksandra Korbut
Ewelina Ortyl
Sonia Zielińska
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL432927A priority Critical patent/PL244629B1/pl
Publication of PL432927A1 publication Critical patent/PL432927A1/pl
Publication of PL244629B1 publication Critical patent/PL244629B1/pl

Links

Landscapes

  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Abstract

Wynalazek ujawnia chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę merów 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4- fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i mieści się w zakresie od 1 do 50. Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania chromoforowego homopolimeru poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N- metylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1, polegający na tym, że monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-4- fluorofenylo)azo]-N-metylo–anilino] etylu rozpuszcza się w mieszaninie tetrahydrofuranu, γ-butyrolaktonu i N,N-dimetyloformamidu o zawartości 60% objętościowych tetrahydrofuranu, 20% objętościowych γ-butyrolaktonu i prowadzi się polimeryzację rodnikową w obecności inicjatora: nadtlenku benzoilu lub 2,2'-azobis(izobutyronitrylu), utrzymując mieszaninę reakcyjną w temperaturze 70-100°C, i stosuje się od 8 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do masy monomeru, przy czym reakcję prowadzi się w atmosferze gazu inertnego, a reakcję polimeryzacji prowadzi się od 68 do 72 godzin.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu), który może być wykorzystany do optycznego zapisu informacji oraz do formowania fotoczułych mikro- i nanocząstek.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania chromoforowego homopolimeru metakrylowego poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu).
Znany jest z polskiego opisu patentowego nr 223365 homopolimer azobenzenowy posiadający w łańcuchu bocznym podstawnik 4-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonamidowy, otrzymany w wyniku polimeryzacji rodnikowej. Położenie maksimum absorpcji opisanego homopolimeru znajduje się przy długości fali Xmax=346 nm.
Z kolei w publikacji D. Prescher, T. Thiele, R. Ruhmann, G. Schulz, Journal of Fluorine Chemistry 74 (1995) 185-189 opisano syntezę ciekłokrystalicznych polimetakrylanów i poliakrylanów zawierających mezogenne grupy boczne 4-trifluorometoksyazobenzenu. Reakcję polimeryzacji prowadzono w 70°C przez 24 godziny. Polimery otrzymano przez wylanie mieszaniny reakcyjnej do etanolu.
Z kolei w publikacji L. Chen, Ch. He, Y. Huang, J. Huang, Y. Zhang, Y. Gao Journal of Applied Polymer Science (2016) 43540 (1-9) przedstawiono fotoaktywne właściwości fluoro-podstawionych azopolimerów opartych na Poliedrycznych Oligomerycznych Silseskwioksanach (POSS). Reakcję prowadzono w kolbie Schlenka, w atmosferze azotu, przez 24 godziny w obecności inicjatora rodnikowego - 2,2'-azobis(izobutyronitrylu). Zbadano kinetykę fotoizomeryzacji trans-cis otrzymanych polimerów oraz określono wpływ procesu fotoizomeryzacji na zwilżalność cienkich warstw polimerowych.
Dotychczas nie został opisany w literaturze chromoforowy homopolimer metakrylowy poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) oraz sposób jego wytwarzania.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę merów 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i mieści się w zakresie od 3 do 50.
Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania chromoforowego homopolimeru poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n przyjmuje wartości z zakresu od 3 do 50, charakteryzującego się tym, że monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu rozpuszcza się w mieszaninie tetrahydrofuranu, γ-butyrolaktonu i N,N-dimetyloformamidu o zawartości 60% objętościowych tetrahydrofuranu, 20% objętościowych γ-butyrolaktonu i prowadzi się polimeryzację rodnikową w obecności inicjatora: nadtlenku benzoilu lub 2,2’-azobis(izobutyronitrylu), utrzymując mieszaninę reakcyjną w temperaturze 70-100°C, i stosuje się od 8 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do masy monomeru, przy czym reakcję prowadzi się w atmosferze gazu inertnego, reakcję polimeryzacji prowadzi się od 68 do 72 godzin, a w celu przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej, poprzez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do wody, stosuje się chlorek sodu lub chlorek amonu. Korzystnie jako gaz inertny stosuje się azot lub argon.
Korzystnie produkt wydziela się przez wytrącenie z wody lub mieszaniny wodno-lodowej.
Korzystnie w celu przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek sodu lub chlorek amonu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach jego wytwarzania oraz określony wzorem ogólnym.
Przykład 1
Sposób wytwarzania chromoforowego homopolimeru poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) o wzorze 1.
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, umieszcza się 5,0 g (14,6 mmol) monomeru 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu i 50 cm3 mieszaniny rozpuszczalników: tetrahydrofuran, γ-butyrolakton i N,N-dimetyloformamid o zawartości 60% objętościowych tetrahydrofuranu i 20% objętościowych γ-butyrolaktonu i miesza się do całkowitego rozpuszczenia osadu. Następnie dodaje się 0,4 g nadtlenku benzoilu jako inicjatora (8% wag. w stosunku do masy monomeru). Kolbę i chłodnicę przedmuchuje się azotem, mieszaninę reakcyjną ogrzewa do 70°C i utrzymuje w tej temperaturze przez 72 godziny. Po tym czasie zawartość kolby ochładza się do temperatury pokojowej, a następnie wylewa do mieszaniny wodno-lodowej. Za wiesinę wytrąconego polimeru pozostawia się w chłodziarce na minimum 24 godziny, dla poprawy koagulacji osadu dodaje się chlorek sodu lub chlorek amonu. Wytrącony osad odsącza się na lejku ze spiekiem, przemywa kilkukrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 60°C. Wydajność produktu otrzymanego tą metodą wynosi 95%.
1HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6, wzorzec TMS): ~1,32 ppm protony od grup -CH2; ~1,52-1,99 ppm protony od grup -CH3 w łańcuchu głównym polimeru; ~3,10 CH3-N; ~4,13 ppm -CH2O-; ~6,756,77 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy aminowej; ~7,11-7,24 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do atomu fluoru; ~7,80-7,81 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto i meta do grupy N=N.
Przykład 2
Sposób wytwarzania chromoforowego homopolimeru poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) o wzorze 1 jak w przykładzie 1, przy czym polimeryzację prowadzi się w temperaturze 100°C przez 68 godzin, w atmosferze argonu.

Claims (5)

1. Chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę merów 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i mieści się w zakresie od 3 do 50.
2. Sposób wytwarzania chromoforowego homopolimeru poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n przyjmuje wartości z zakresu od 3 do 50, znamienny tym, że monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu rozpuszcza się w mieszaninie tetrahydrofuranu, γ-butyrolaktonu i N,N-dimetyloformamidu o zawartości 60% objętościowych tetrahydrofuranu, 20% objętościowych γ-butyrolaktonu i prowadzi się polimeryzację rodnikową w obecności inicjatora: nadtlenku benzoilu lub 2,2’-azobis(izobutyronitrylu), utrzymując mieszaninę reakcyjną w temperaturze 70-100°C, i stosuje się od 8 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do masy monomeru, przy czym reakcję prowadzi się w atmosferze gazu inertnego, reakcję polimeryzacji prowadzi się od 68 do 72 godzin, a w celu przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej, poprzez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do wody, stosuje się chlorek sodu lub chlorek amonu.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako gaz inertny stosuje się azot lub argon.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt wydziela się przez wytrącenie z wody lub mieszaniny wodno-lodowej.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że w celu przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek sodu lub chlorek amonu.
PL432927A 2020-02-17 2020-02-17 Chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i sposób jego wytwarzania PL244629B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL432927A PL244629B1 (pl) 2020-02-17 2020-02-17 Chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i sposób jego wytwarzania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL432927A PL244629B1 (pl) 2020-02-17 2020-02-17 Chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i sposób jego wytwarzania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL432927A1 PL432927A1 (pl) 2021-08-23
PL244629B1 true PL244629B1 (pl) 2024-02-19

Family

ID=77561354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL432927A PL244629B1 (pl) 2020-02-17 2020-02-17 Chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i sposób jego wytwarzania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL244629B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL432927A1 (pl) 2021-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5922612A (en) Optical sensor system for determining pH values and ionic strengths
US5807945A (en) (Co)polymers based on vinyl units and use thereof in electroluminescent arrangements
JP5493088B2 (ja) ジベンゾチオフェン骨格を有する化合物における屈折率付与効果を増大させる方法
CN110300747A (zh) 用于光学活性装置的双型化合物
KR100379760B1 (ko) 고굴절 트리아진형 단량체
PL244629B1 (pl) Chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i sposób jego wytwarzania
JP5282385B2 (ja) ラジカル重合性組成物
JP2022539176A (ja) キノキサリン-ヒドラゾンコアを有する新規な重合性液晶
PL244628B1 (pl) Fotochromowy poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) i sposób jego otrzymywania
PL244627B1 (pl) Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) i sposób jego otrzymywania
PL244626B1 (pl) Kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop- 2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu)] i sposób jego wytwarzania
JP2009280546A (ja) 9,10−エタノアントラセン骨格を有する新規なジ(メタ)アクリレート化合物及びその製造法
CN107382991A (zh) 双光子荧光材料苯并噁唑基吡啶盐及其制备方法和应用
JPH05105730A (ja) フオトクロミツク性液晶共重合体
Liu et al. Sonochemistry-assisted reversible addition–fragmentation chain transfer polymerization for synthesizing multicolor room-temperature phosphorescent polymers
PL224155B1 (pl) Fotochromowe kopolimery metakrylowych pochodnych 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i akrylamidu i sposób ich otrzymywania
JP5582424B2 (ja) ラジカル重合性組成物の重合方法及びその重合物
JP2017110204A (ja) 共重合体
JP6524768B2 (ja) オリゴフルオレンジ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリレート樹脂組成物、光学部材及びレンズ
PL224153B1 (pl) Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania
JP5962347B2 (ja) 新規(メタ)アクリル酸エステルおよびその重合体
PL224151B1 (pl) Fotochromowe homopolimery metakrylowe zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania
JP2025173827A (ja) 重合体の製造方法及び重合体
CN121449797A (zh) 聚合物超分子手性调控方法及其应用
Meena et al. Thermal Study and Characterization of New Synthesis N-Benzylmaleimide and N-Phynyl Maleiide Polymers