PL422923A1 - 7-Izopropoksynaringenina, 7,4'-diizopropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4'-diizopropoksynaringeniny - Google Patents
7-Izopropoksynaringenina, 7,4'-diizopropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4'-diizopropoksynaringeninyInfo
- Publication number
- PL422923A1 PL422923A1 PL422923A PL42292317A PL422923A1 PL 422923 A1 PL422923 A1 PL 422923A1 PL 422923 A PL422923 A PL 422923A PL 42292317 A PL42292317 A PL 42292317A PL 422923 A1 PL422923 A1 PL 422923A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- naringenin
- diisopropoxy
- isopropoxy
- formula
- organic solvent
- Prior art date
Links
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 title abstract 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract 2
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 abstract 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract 1
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest 7-izopropoksynaringenina o wzorze 2 i 7,4'-diizopropoksynaringenina o wzorze 3 oraz sposób ich otrzymywania, który polega na tym, że do substratu, którym jest naringenina o wzorze 1, dodaje się węglan potasu K2CO3 oraz 2-jodopropan w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:7,5 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 35°C do 45°C na okres od 48 do 96 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym rozpuszczalnik organiczny się odparowuje, dodaje się nasyconego roztworu chlorku sodu NaCl, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422923A PL233579B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422923A PL233579B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422923A1 true PL422923A1 (pl) | 2019-03-25 |
| PL233579B1 PL233579B1 (pl) | 2019-11-29 |
Family
ID=65799940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422923A PL233579B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL233579B1 (pl) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL443471A1 (pl) * | 2023-01-13 | 2024-07-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7-O-Heptylonaringenina oraz 7,4'-di-O-heptylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-heptylonaringeniny oraz 7,4'-di-O-heptylonaringeniny |
| PL443472A1 (pl) * | 2023-01-13 | 2024-07-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7-O-Undecylonaringenina i 7,4'-di-O-undecylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4'-di-O-undecylonaringeniny |
| PL443468A1 (pl) * | 2023-01-13 | 2024-07-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7,4'-Di-O-nonylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4'-di-O-nonylonaringeniny oraz 7-O-nonylonaringeniny. |
| PL443469A1 (pl) * | 2023-01-13 | 2024-07-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7,4'-Di-O-oktylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4'-di-O-oktylonaringeniny oraz 7-O-oktylonaringeniny |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003089423A2 (en) * | 2002-04-18 | 2003-10-30 | Sri International | Novel flavanoids and chalcones as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents |
| WO2008003774A1 (de) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Technische Universität Dresden | Verfahren zur herstellung enantiomerenreiner flavanone |
| CN103864742A (zh) * | 2012-12-13 | 2014-06-18 | 天津科技大学 | 一类新颖柚皮素衍生制备及抗肿瘤应用 |
-
2017
- 2017-09-21 PL PL422923A patent/PL233579B1/pl unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003089423A2 (en) * | 2002-04-18 | 2003-10-30 | Sri International | Novel flavanoids and chalcones as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents |
| WO2008003774A1 (de) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Technische Universität Dresden | Verfahren zur herstellung enantiomerenreiner flavanone |
| CN103864742A (zh) * | 2012-12-13 | 2014-06-18 | 天津科技大学 | 一类新颖柚皮素衍生制备及抗肿瘤应用 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| HYUK YOON ET AL., DESIGN, SYNTHESIS AND INHIBITORY ACTIVITIES OF NARINGENIN DERIVATIVES ON HUMAN COLON CANCER CELLS, 2013 * |
| OLIVER ZIERAU ET AL., NARINGENIN-TYPE FLAVONOIDS SHOW DIFFERENT ESTROGENIE EFFECTS IN MAMMALIAN AND TELEOST TEST SYSTEMS, 2005 * |
| SU-YOU LIU ET AL., SYNTHESIS AND ANTIPROLIFERATIVE PROPERTIES OF NOVEL NARINGENIN DERIVATIVES, 2017 * |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL443471A1 (pl) * | 2023-01-13 | 2024-07-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7-O-Heptylonaringenina oraz 7,4'-di-O-heptylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-heptylonaringeniny oraz 7,4'-di-O-heptylonaringeniny |
| PL443472A1 (pl) * | 2023-01-13 | 2024-07-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7-O-Undecylonaringenina i 7,4'-di-O-undecylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4'-di-O-undecylonaringeniny |
| PL443468A1 (pl) * | 2023-01-13 | 2024-07-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7,4'-Di-O-nonylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4'-di-O-nonylonaringeniny oraz 7-O-nonylonaringeniny. |
| PL443469A1 (pl) * | 2023-01-13 | 2024-07-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7,4'-Di-O-oktylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4'-di-O-oktylonaringeniny oraz 7-O-oktylonaringeniny |
| PL247534B1 (pl) * | 2023-01-13 | 2025-07-21 | Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu | 7-O-Heptylonaringenina oraz 7,4’-di-O-heptylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-heptylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-heptylonaringeniny |
| PL247535B1 (pl) * | 2023-01-13 | 2025-07-21 | Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu | 7-O-Undecylonaringenina i 7,4’-di-O-undecylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny |
| PL247533B1 (pl) * | 2023-01-13 | 2025-07-21 | Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu | 7,4’-Di-O-nonylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-di-O-nonylonaringeniny oraz 7-O-nonylonaringeniny |
| PL247911B1 (pl) * | 2023-01-13 | 2025-09-15 | Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu | 7,4’-Di-O-oktylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-di-O-oktylonaringeniny oraz 7-O-oktylonaringeniny |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL233579B1 (pl) | 2019-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL421030A1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4'-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4'-dipentoksynaringeniny | |
| PL422923A1 (pl) | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4'-diizopropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4'-diizopropoksynaringeniny | |
| PL421045A1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4'-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4'-didodekanoksynaringeniny | |
| MX375261B (es) | Compuestos aromaticos sustituidos para el tratamiento de la fibrosis pulmonar, la fibrosis hepatica, la fibrosis de la piel y la fibrosis cardiaca. | |
| PE20091723A1 (es) | Derivados de acido l-glutamico marcado con [18 f] y l-glutamina marcada con [18f] | |
| BR112017018580A2 (pt) | p-toluenossulfonato para inibidor de mek quinase, e forma cristalina do mesmo e método de preparação para tal | |
| JOP20210147A1 (ar) | صور بلورية وملح من مركب عضوي وتركيبات صيدلانية منه | |
| PL421047A1 (pl) | Oksym 7,4'-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4'-didodekanoksynaringeniny | |
| PL422929A1 (pl) | 7,4'-Didekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4'-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL422928A1 (pl) | 7,4'-Dibutoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4'-dibutoksynaringeniny oraz 7-butoksynaringeniny | |
| PL422924A1 (pl) | 7-Propoksynaringenina, 7,4'-dipropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4'-dipropoksynaringeniny | |
| PL422925A1 (pl) | 5,7,4'-Tripropoksynaringenina i spoób otrzymywania 5,7,4'-tripropoksynaringeniny | |
| PL413307A1 (pl) | Kompozycja stabilizująca do stabilizowania gruntów ilastych i gliniastych, sposób jej wytwarzania oraz sposób stabilizacji gruntów ilastych i gliniastych | |
| PL443472A1 (pl) | 7-O-Undecylonaringenina i 7,4'-di-O-undecylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4'-di-O-undecylonaringeniny | |
| PL443469A1 (pl) | 7,4'-Di-O-oktylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4'-di-O-oktylonaringeniny oraz 7-O-oktylonaringeniny | |
| PL443471A1 (pl) | 7-O-Heptylonaringenina oraz 7,4'-di-O-heptylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-heptylonaringeniny oraz 7,4'-di-O-heptylonaringeniny | |
| PL434619A1 (pl) | 7-O-Heksylonaringenina oraz 7,4'-di-O-heksylonaringenina i sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| PL443468A1 (pl) | 7,4'-Di-O-nonylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4'-di-O-nonylonaringeniny oraz 7-O-nonylonaringeniny. | |
| PL419746A1 (pl) | 3'-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 3'-amino-4-etylochalkonu | |
| PL422405A1 (pl) | 2'-hydroksy-4-propylochalkon i sposób otrzymywania 2'-hydroksy-4-propylochalkonu. | |
| PL419751A1 (pl) | 2'-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
| PL422403A1 (pl) | 2'-hydroksy-4-butylochalkon i sposób otrzymywania 2'-hydroksy-4- butylochalkonu. | |
| PL421046A1 (pl) | Oksym 7-dodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dodekanoksyaringeniny | |
| PL419748A1 (pl) | 3'-Amino-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3'-amino-4-benzyloksychalkonu | |
| PL419743A1 (pl) | 2'-Metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2'-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu |