PL249718B1 - Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny - Google Patents

Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny

Info

Publication number
PL249718B1
PL249718B1 PL448162A PL44816224A PL249718B1 PL 249718 B1 PL249718 B1 PL 249718B1 PL 448162 A PL448162 A PL 448162A PL 44816224 A PL44816224 A PL 44816224A PL 249718 B1 PL249718 B1 PL 249718B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
niacin
anion
caprylic acid
octanamido
ethyl
Prior art date
Application number
PL448162A
Other languages
English (en)
Other versions
PL448162A1 (pl
Inventor
Anna Syguda
Marta Wojcieszak
Katarzyna Materna
Maciej Karolak
Łukasz Pałkowski
Original Assignee
Politechnika Poznanska
Univ Mikolaja Kopernika W Toruniu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznanska, Univ Mikolaja Kopernika W Toruniu filed Critical Politechnika Poznanska
Priority to PL448162A priority Critical patent/PL249718B1/pl
Publication of PL448162A1 publication Critical patent/PL448162A1/pl
Publication of PL249718B1 publication Critical patent/PL249718B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/803—Processes of preparation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/28—Heterocyclic compounds containing nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/30—Amines; Substituted amines ; Quaternized amines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch alkilowy zawierający od 8 do 16 atomów węgla.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny.
Amidquaty (ang. amides - amidy, quats czyli quaternary ammonium salts - czwartorzędowe sole amoniowe) to czwartorzędowe sole amoniowe zawierające w swojej budowie ugrupowanie amidowe. Amidquaty dodaje się wraz ze związkami fluorowanymi jako kompozycje do obróbki tekstyliów syntetycznych, takich jak poliester i nylon, w celu nadania takiemu materiałowi właściwości hydrofobowych (C. P. Jariwala, D. M. Coppens, D. M., R. J. Dams, 2013, WO 2013/162705 A1). Ponadto amidquaty, podobnie jak inne surfaktanty kationowe, wykazują dobrą aktywność biologiczną zarówno wobec bakterii, jak i grzybów. Amidquaty z kationem na bazie kwasu kaprylowego i anionem bromkowym są związkami wielofunkcyjnymi, gdyż łączą właściwości powierzchniowe z przeciwdrobnoustrojowymi, co opisano w publikacji: M. Wojcieszak, A. Syguda, M. Karolak, Ł. Pałkowski, K. Materna, RSC Advances 2023, 13, 34782-34797. Dodatkowo w pracy: A. Syguda, Ł. Ławniczak, P. Wróbel, F. Walkiewicz, G. Framski, A. Parus, M. Woźniak-Karczewska, M. Niemczak, A. Gierka, Ł. Chrzanowski, J. Mol. Liq, 2023, 391, 123221-123231 opisano, że amidquaty na bazie kwasu kaprylowego z anionem bromkowym mogą być wykorzystywane jako biodegradowalne surfaktanty do zastosowań rolniczych, gdyż wykazują aktywność chwastobójczą wobec oportunistycznych roślin dwuliściennych, przy zachowaniu nienaruszonych roślin jednoliściennych.
Znanym amidquatem zwitterjonowym jest kokamidopropylobetaina (CAS: 61789-40-0) związek pianotwórczy, stabilizujący i poprawiająca jakość piany w mieszaninie z anionowymi surfaktantami. Pełni rolę modyfikatora reologii (czyli poprawia konsystencję) w preparatach myjących, zawierających anionowe substancje powierzchniowo czynne, dzięki tworzeniu tzw. mieszanych miceli. Niestety okazuje się, że związek ten jest alergenem, dlatego trzeba mieć na względzie poszukiwanie nowych substancji, które byłyby bezpieczne dla skóry, przy zachowaniu swoich właściwości dezynfekująco-myjących.
Natomiast kwas kaprylowy inaczej oktanowy jest naturalnym kwasem karboksylowym występującym w oleju kokosowym i palmowym lub w mleku kozic i królików. W pracy M.K.M. Nair, J. Joy, P. Vasudevan, L. Hinckley, T.A. Hoagland, K.S. Venkitanarayanan, J. Dairy Sci., 2005, 88, 3488-3495 udowodniono, że kwas kaprylowy wykazuje aktywność przeciwbakteryjną oraz, że można traktować go jako alternatywę lub uzupełnienie składu preparatów dezynfekcyjnych.
Natomiast niacyna (inaczej witamina B3) jest wspólną nazwą dwóch związków: kwasu nikotynowego i amidu kwasu nikotynowego. Niacyna jest znana również jako czynnik przeciwpelagryczny, stąd niekiedy nazywa się ją także witaminą PP. W przeciwieństwie do innych witamin z grupy B może być ona produkowana w organizmie z podstawowego aminokwasu - tryptofanu, jednak w niewielkich ilościach. Jej najważniejszym źródłem jest pożywienie. Witamina PP ma współudział w syntezie i rozkładzie węglowodanów, kwasów tłuszczowych i aminokwasów, w przemianach metabolicznych mających na celu uwalnianie energii, uczestniczy w tworzeniu czerwonych ciałek krwi, hamuje toksyczne działanie związków chemicznych i leków, reguluje poziom cholesterolu we krwi, rozszerza naczynia krwionośne, oddziałuje korzystnie na system nerwowy i stan psychiczny, poprawia ukrwienie skóry i kondycję włosów.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch alkilowy zawierający od 8 do 16 atomów węgla. Polega on na tym, że halogenek alkilodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy poddaje się reakcji z nikotynianem potasu w stosunku molowym 1 : (od 1 do 1,5), w temperaturze od 0 do 65°C, korzystnie w 25°C, w środowisku metanolowym, a po reakcji halogenek potasu odsącza się, następnie metanol odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a produkt dodatkowo oczyszcza się. Korzystnie w celu oczyszczenia produktu przeprowadza się ekstrakcję bezwodnym acetonem, a po ekstrakcji aceton odparowuje się na wyparce rotacyjnej i ostatecznie produkt suszy się w temperaturze od 25 do 75°C, korzystnie w 60°C.
Przykładem związków, które można otrzymać według sposobu są:
nikotynian dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]oktyloamoniowy ([OktDMAC8][NC]);
nikotynian dimetylononylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMAC9][NC]);
nikotynian decylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMAC10][NC]);
nikotynian dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]undecyloamoniowy ([OktDMACn][NC]); nikotynian dodecylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMAC12][NC]);
nikotynian dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]tetradecyloamoniowy ([OktDMACi4][NC]); nikotynian heksadecylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMAC16][NC]).
Amidquaty na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny otrzymane według wynalazku, dzięki obecności długich łańcuchów alkilowych wykazują aktywność powierzchniową, a ponadto wykazują szereg dodatkowych korzystnych cech, mianowicie:
• ze względu na obecność w kationie podstawnika pochodzącego od kwasu kaprylowego oraz długiego łańcucha alkilowego wykazują działanie bakteriobójcze i grzybobójcze, • obecność anionu niacyny pozwoli na uzyskanie preparatów z nową formą dostarczania witaminy PP, • ze względu na budowę chemiczna będą to związki biodegradowalne, • opracowane amidquaty są stabilnie termicznie w wysokich temperaturach, • budowa jonowa i obecność podstawnika alkilowego omawianych soli decyduje o ich doskonałych właściwościach antyelektrostatycznych dzięki czemu tkaniny w nich uprane nie będą się elektryzowały, • ze względu na własności pianotwórcze i wysoką stabilność piany ich roztwory wodne mogą być stosowane jako płyny do kąpieli, • mogą być doskonałą substancją czynną w szamponach do włosów zapobiegających rozwojowi drożdżaków, włosy nimi umyte nie będą się puszyły, ani elektryzowały i będą się bardzo dobrze rozczesywały, dodatkowo obecna w anionie niacyna będzie miała pozytywny wpływ na kondycję skóry i włosów, • mogą być doskonałą alternatywą szamponów do włosów zawierających kokamidopropylbetalinę, gdyż związki te są delikatne dla skóry i nie powodują alergii.
Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny według wynalazku ilustrują poniższe przykłady.
Przy kład I
Otrzymywanie nikotynianu dimetylononylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowego ([OktDMACa][NC])
W kolbie kulistej płaskodennej umieszczono 0,005 mola bromku dimetylononylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowego i rozpuszczono go w 20 cm3 metanolu, następnie dodano do niego 0,052 mola nikotynianu potasu, który uprzednio został rozpuszczony w 20 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono na mieszadle magnetycznym w temperaturze pokojowej przez 30 min. Po reakcji odsączono wydzielający się bromek potasu, a z przesączu odparowano metanol na wyparce rotacyjnej. Następnie do surowego produktu dodano 30 cm3 acetonu i ponownie odsączono osad, a z przesączu odparowano aceton, którym był nadmiarowy nikotynian potasu oraz pozostałość bromku potasu. Ostatecznie produkt suszono w warunkach obniżonego ciśnienia przez 24 h w temperaturze 60°C. Uzyskano ciecz jonową z wydajnością 98% i czystości 99%.
Analiza NMR potwierdziła budowę chemiczną otrzymanego związku:
Ή NMR (CDCI3, 400 MHz) δ [ppm]: 0,88 (t, J =7,5 Hz, 6H), 1,26 (m, 20H), 1,59 (q, J=6,9 Hz, 2H), 1,75 (q, J =6,9 Hz, 2H), 2,25 (t, J =7,7 Hz, 2H), 3,33 (s, 6H), 3,49 (t, J=8,6 Hz, 2H), 3,72 (t, J=5,5 Hz, 2H), 3,73 (kwart, J=5,5 Hz, 2H), 7,28 (t, J=6,1 Hz, 1H), 8,28 (d, J=6,9 Hz, 1H); 8,48 (t, J=5,1 Hz, 1H); 8,58 (d, J=7,0 Hz, 1H), 9,17 (s, 1H), 1 3C NMR (CDCl3,100 MHz) δ [ppm]: 13,8; 22,4; 22,6; 25,3; 26,1; 28,8; 28,9; 28,9; 29,1; 29,1; 31,4; 31,6; 33,6; 36,1; 51,4; 62,4; 65,2; 122,7; 133,9; 136,7; 150,0; 150,6; 170,3; 174,6.
Analiza elementarna CHN dla C27H49N3O3 M = 463,70 g/mol: wartości w procentach wyliczone: C 69,92; H 10,67; N 9,06; wartości zmierzone: C 70,41; H 10,55; N 8,95.
Przykład II
Otrzymywanie nikotynianu dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]undecyloamoniowego ([OktDMACn][NC]) W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 umieszczono 0,005 mola bromku dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]undecyloamoniowego i rozpuszczono go w 20 cm3 bezwodnego metanolu, następnie dodano do niego 0,05 mola nikotynianu potasu rozpuszczonego w 20 cm3 bezwodnego metanolu. Reakcję prowadzono na mieszadle magnetycznym w temperaturze pokojowej przez 30 min. Po reakcji odsączono wydzielający się bromek potasu, a z przesączu odparowano metanol na wyparce rotacyjnej. Ostatecznie produkt suszono w warunkach obniżonego ciśnienia przez 24 h w temperaturze 60°C. Uzyskano mazistą ciecz jonową z wydajnością 98% i czystości 99%.
Analiza NMR potwierdziła budowę chemiczną otrzymanej cieczy jonowej:
1 H NMR (CDCI3, 400 MHz) δ [ppm]: 0,88 (t, J =7,5 Hz, 6H), 1,25 (m, 24H), 1,59 (q, J=6,9 Hz, 2H), 1,75 (q, J =6,9 Hz, 2H), 2,25 (t, J =7,7 Hz, 2H), 3,33 (s, 6H), 3,48 (t, J=8,6 Hz, 2H), 3,73 (t, J=5,5 Hz, 2H), 3,73 (kwart, J=5,5 Hz, 2H), 7,28 (t, J=6,1 Hz, 1H), 8,28 (d, J=6,9 Hz, 1H); 8,48 (t, J=5,1 Hz, 1H); 8,59 (d, J=7,0 Hz, 1H), 9,17 (s, 1H), 1 3C NMR (CDCl3,100 MHz) δ [ppm]: 13,8; 22,37; 22,39; 22.40; 22,6; 25,3; 26,1; 28,84; 28,97; 28,99; 29,11; 29,18; 31,5; 31,6; 33,6; 36,0; 51,4; 62,4; 65,2; 122,7; 133,9; 136,7; 150,0; 150,7; 170,2; 174,7.
Analiza elementarna CHN dla C29H53N3O3 M = 491,85 g/mol: wartości w procentach wyliczone: C 70,81; H 10,88; N 8,55; wartości zmierzone: C 70,43; H 10,70; N 8,68.
Dla znawcy oczywistym, jest, że metoda według wynalazku pozwoli otrzymać także nikotynian dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]oktyloamoniowy ([OktDMAC8][NC]); nikotynian decylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMACw][NC]); nikotynian dodecylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMAC12][NC]); nikotynian dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]tetradecyloamoniowy ([OktDAEC14][NC]) czy nikotynian heksadecylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMAC16][NC]) przy zastosowaniu właściwego halogenku alkilodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowego.
Przykładowe zastosowanie przemysłowe
Analiza aktywności powierzchniowej
Na przykładzie związku o symbolu [OktDMAC10][NC] określono występujące oddziaływania międzyfazowe.
W celu zastosowania zsyntezowanych amidquatów w postaci związków myjących przygotowano roztwór wodny nikotynianu decylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowego o stężeniu 4,48 mmol/dm3. Po czym sporządzonym roztworem umyto przygotowane wcześniej powierzchnie i określono ich skuteczność w tym zakresie. Aktywność powierzchniową wyznaczono, bazując na pomiarze napięcia powierzchniowego oraz kątów zwilżania. Powyższe wielkości zmierzono za pomocą analizatora kształtu kropli DSA-100 Kruss, korzystając z metody wiszącej kropli dla pomiarów napięcia powierzchniowego oraz metody siedzącej kropli dla kątów zwilżania. Zakres hydrofobowości wyznaczono wykorzystując modelową powierzchnię parafiny. Na podstawie modelu matematycznego opartego na równaniu Younga-Laplace’a, dokonano analizy kształtu kropli i występujących oddziaływań na granicy trzech faz: ciecz-ciało stałe-gaz. Przeprowadzone pomiary umożliwiły wyznaczenie parametrów, takich jak: krytyczne stężenie micelowania (CMC) oraz napięcie powierzchniowe roztworu przy CMC.
Poniżej przedstawione zostały wartości napięcia powierzchniowego przy CMC, kąta zwilżania oraz wartości krytycznego stężenia micelizacji dla badanej soli:
• napięcie powierzchniowe w CMC = 24,6 mN/m, • CMC = 4,48 mmol/dm3, • kąt zwilżania = 18,50°.
Analizowana sól [OktDMAC10][NC] jest związkiem aktywnym międzyfazowo co powoduje, że korzystnie obniża napięcie powierzchniowe roztworów wodnych. Dodatkowo w znacznym stopniu zwilża hydrofobową powierzchnię parafiny.
Ponadto podczas przygotowania roztworów wodnych wszystkich amidquatów zaobserwowano powstawanie stabilnej piany o dłużej objętości, która długo się utrzymywała. Najbardziej objętościową pianę, a przy tym najdłużej stabilną tworzył związek z podstawnikiem dodecylowym - [OktDMAC12][NC].
Badania aktywności przeciwdrobnoustroiowej
Aktywność przeciwdrobnoustrojową nowo zsyntezowanych związków określono na przykładzie [OktDMAC10][NC], poprzez wyznaczenie minimalnego stężenia hamującego wzrost drobnoustrojów (MIC). Wartość MIC jest to najmniejsze stężenie związku, w którym zostaje zahamowany wzrost drobnoustrojów. Badania MIC wykonano metodą seryjnych rozcieńczeń w podłożu stałym. 1% stężenia wyjściowe badanych amidquatów rozcieńczano wodą i dodawano do odpowiednich podłoży agarowych. Na podłoża rozprowadzano określoną liczbę drobnoustrojów (inoculum). Po inkubacji obserwowano wzrost kolonii drobnoustrojów. Wartość MIC oznacza najmniejsze stężenie analizowanej cieczy jonowej, przy którym nie stwierdzono wzrostu drobnoustrojów. Badania wykonywano na podłożu stałym agarowym dla następujących szczepów: Staphylococcus aureus ATCC 25923 (SAU), Klebsiella pneumoniae ATCC 700603 (KPN), Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 (PAE), Escherichia coli ATCC 25922 (ECO), Enterococcus faecalis ATCC 29212 (EFA) oraz Pseudomonas Putida ATCC 49128
PL 249718 Β1 (PPT). MIC wobec drożdżaka Candida albicans ATCC 90028 (CAL) oznaczano na podłożu stałym Saburaud. Dodatkowo chlorek benzalkoniowy (BAC) oraz chlorek didecylodimetyloamoniowy (DDAC) są to komercyjne sole, które stanowią materiały odniesienia.
W tabeli 1 przedstawiono wartość minimalnego stężenia hamującego wzrost drobnoustrojów (MIC, stężenie procentowe [% m/v]) dla przykładowej nowo zsyntezowanej soli oraz DDAC i BAC.
Tabela 1
związek/ szczep [OktDMACii)][NC] DDAC BAC
1-SAU 0,00025 0,00013 0,001
2-KPN 0,031 0,031 0,016
3-PAE 0,016 0,031 0,062
4-ECO 0,0005 0,0005 0,002
5-EFA 0,00025 0,00025 0,0005
6-CAL 0,00025 0,00025 0,0005
7-PPT 0,004 0,016 0,016
Z przeprowadzonych badań aktywności przeciwdrobnoustrojowej wynika, że amidquat na bazie kwasu kaprylowego z podstawnikiem decylowym i anionem niacyny hamuje wzrost chorobotwórczych szczepów bakterii i grzybów. Nowy związek najskuteczniej hamował wzrost szczepu Staphylococcus aureus oraz Candida albicans, natomiast najsłabsze działanie wykazywał na szczep Pseudomonas aeruginosa. Natomiast w porównaniu do odnośników DDAC i BAC nowo zsyntezowana sól wykazała wyższą aktywność przeciwdrobnoustrojową. Budowa amfifilowa nowych amidquatów z kationem na bazie kwasu kaprylowego i anionem niacyny wpływa na proces permeabilizacji błony cytoplazmatycznej komórek drobnoustrojów.

Claims (2)

1. Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch alkilowy zawierający od 8 do 16 atomów węgla, znamienny tym, halogenek alkilodimetylo-A/-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy poddaje się reakcji z nikotynianem potasu w stosunku molowym 1 : (od 1 do 1,5), w temperaturze od 0 do 65°C, korzystnie w 25°C, w środowisku metanolowym, a po reakcji halogenek potasu odsącza się, następnie metanol odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a produkt dodatkowo oczyszcza się.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że przeprowadza się ekstrakcję bezwodnym acetonem, a po ekstrakcji aceton odparowuje się na wyparce rotacyjnej i ostatecznie produkt suszy się w temperaturze od 25 do 75°C, korzystnie w 60°C.
PL448162A 2024-04-02 2024-04-02 Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny PL249718B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL448162A PL249718B1 (pl) 2024-04-02 2024-04-02 Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL448162A PL249718B1 (pl) 2024-04-02 2024-04-02 Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL448162A1 PL448162A1 (pl) 2025-10-06
PL249718B1 true PL249718B1 (pl) 2026-06-08

Family

ID=97229890

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL448162A PL249718B1 (pl) 2024-04-02 2024-04-02 Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL249718B1 (pl)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL441538A1 (pl) * 2022-06-24 2023-12-27 Politechnika Poznańska Nowe amidquaty kwasu kaprylowego z anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie jako związków herbicydowych i aktywnych powierzchniowo

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL441538A1 (pl) * 2022-06-24 2023-12-27 Politechnika Poznańska Nowe amidquaty kwasu kaprylowego z anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie jako związków herbicydowych i aktywnych powierzchniowo

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANNA SYGUDA I INNI;: "Journal of Molecular Liquids, 2023, 391, 123221", „BIODEGRADABLE AMIDEQUATS, DERIVATIVES OF CAPRYLIC AND PELARGONIC ACIDS AS CATIONIC SURFACTANTS FOR AGRICULTURAL APPLICATIONS" *
MARTA WOJCIESZAK I INNI;: "RSC Adv., 2023, 13, 34782-34797", „QUATERNARY AMMONIUM SALTS BASED ON CAPRYLIC ACID AS ANTIMICROBIAL AND SURFACE-ACTIVE AGENTS" *

Also Published As

Publication number Publication date
PL448162A1 (pl) 2025-10-06