PL249724B1 - Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny - Google Patents

Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny

Info

Publication number
PL249724B1
PL249724B1 PL448163A PL44816324A PL249724B1 PL 249724 B1 PL249724 B1 PL 249724B1 PL 448163 A PL448163 A PL 448163A PL 44816324 A PL44816324 A PL 44816324A PL 249724 B1 PL249724 B1 PL 249724B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
niacin
anion
caprylic acid
nicotinate
octanamido
Prior art date
Application number
PL448163A
Other languages
English (en)
Other versions
PL448163A1 (pl
Inventor
Anna Syguda
Marta Wojcieszak
Katarzyna Materna
Maciej Karolak
Łukasz Pałkowski
Original Assignee
Politechnika Poznanska
Univ Mikolaja Kopernika W Toruniu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznanska, Univ Mikolaja Kopernika W Toruniu filed Critical Politechnika Poznanska
Priority to PL448163A priority Critical patent/PL249724B1/pl
Publication of PL448163A1 publication Critical patent/PL448163A1/pl
Publication of PL249724B1 publication Critical patent/PL249724B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/803—Processes of preparation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/19—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/28—Heterocyclic compounds containing nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/30—Amines; Substituted amines ; Quaternized amines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch alkilowy zawierający od 8 do 16 atomów węgla.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny.
Amidquaty (ang. amides - amidy, quats czyli quaternary ammonium salts - czwartorzędowe sole amoniowe) to czwartorzędowe sole amoniowe zawierające w swojej budowie ugrupowanie amidowe. Amidquaty dodaje się wraz ze związkami fluorowanymi jako kompozycje do obróbki tekstyliów syntetycznych, takich jak poliester i nylon, w celu nadania takiemu materiałowi właściwości hydrofobowych (C. P. Jariwala, D. M. Coppens, D. M., R. J. Dams, 2013, WO 2013/162705 A1). Ponadto amidquaty, podobnie jak inne surfaktanty kationowe, wykazują dobrą aktywność biologiczną zarówno wobec bakterii, jak i grzybów. Amidquaty z kationem na bazie kwasu kaprylowego i anionem bromkowym są związkami wielofunkcyjnymi, gdyż łączą właściwości powierzchniowe z przeciwdrobnoustrojowymi, co opisano w publikacji: M. Wojcieszak, A. Syguda, M. Karolak, Ł. Pałkowski, K. Materna, RSC Advances 2023, 13, 34782-34797. Dodatkowo w pracy: A. Syguda, Ł. Ławniczak, P. Wróbel, F. Walkiewicz, G. Framski, A. Parus, M. Woźniak-Karczewska, M. Niemczak, A. Gierka, Ł. Chrzanowski, J. Mol. Liq, 2023, 391,123221-123231 opisano, że amidquaty na bazie kwasu kaprylowego z anionem bromkowym mogą być wykorzystywane jako biodegradowalne surfaktanty do zastosowań rolniczych, gdyż wykazują aktywność chwastobójczą wobec oportunistycznych roślin dwuliściennych, przy zachowaniu nienaruszonych roślin jednoliściennych.
Znanym amidquatem zwitterjonowym jest kokamidopropylobetaina (CAS: 61789-40-0) związek pianotwórczy, stabilizujący i poprawiająca jakość piany w mieszaninie z anionowymi surfaktantami. Pełni rolę modyfikatora reologii (czyli poprawia konsystencję) w preparatach myjących, zawierających anionowe substancje powierzchniowo czynne, dzięki tworzeniu tzw. mieszanych miceli. Niestety okazuje się, że związek ten jest alergenem, dlatego trzeba mieć na względzie poszukiwanie nowych substancji, które byłyby bezpieczne dla skóry, przy zachowaniu swoich właściwości dezynfekująco-myjących.
Natomiast kwas kaprylowy inaczej oktanowy jest naturalnym kwasem karboksylowym występującym w oleju kokosowym i palmowym lub w mleku kozic i królików. W pracy M.K.M. Nair, J. Joy, P. Vasudevan, L. Hinckley, T.A. Hoagland, K.S. Venkitanarayanan, J. Dairy Sci., 2005, 88, 3488-3495 udowodniono, że kwas kaprylowy wykazuje aktywność przeciwbakteryjną oraz, że można traktować go jako alternatywę lub uzupełnienie składu preparatów dezynfekcyjnych.
Natomiast niacyna (inaczej witamina B3) jest wspólną nazwą dwóch związków: kwasu nikotynowego i amidu kwasu nikotynowego. Niacyna jest znana również jako czynnik przeciwpelagryczny, stąd niekiedy nazywa się ją także witaminą PP. W przeciwieństwie do innych witamin z grupy B może być ona produkowana w organizmie z podstawowego aminokwasu - tryptofanu, jednak w niewielkich ilościach. Jej najważniejszym źródłem jest pożywienie. Witamina PP ma współudział w syntezie i rozkładzie węglowodanów, kwasów tłuszczowych i aminokwasów, w przemianach metabolicznych mających na celu uwalnianie energii, uczestniczy w tworzeniu czerwonych ciałek krwi, hamuje toksyczne działanie związków chemicznych i leków, reguluje poziom cholesterolu we krwi, rozszerza naczynia krwionośne, oddziałuje korzystnie na system nerwowy i stan psychiczny, poprawia ukrwienie skóry i kondycję włosów.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch alkilowy zawierający od 8 do 16 atomów węgla. Polega on na tym, że halogenek alkilodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy poddaje się reakcji z nikotynianem srebra w stosunku molowym 1 : (od 1 do 1,5), w temperaturze od 0 do 100°C, korzystnie w 50°C, w środowisku wodnym bez dostępu do promieniowania UV, a po reakcji halogenek srebra i nadmiar nikotynianu srebra odsącza się, wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie produkt suszy w temperaturze od 25 do 75°C, korzystnie w 60°C.
Przykładem związków, które można otrzymać według sposobu są:
nikotynian dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]oktyloamoniowy ([OktDMAC8][NC]);
nikotynian dimetylononylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMAC9][NC]);
nikotynian dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]undecyloamoniowy ([OktDMAC10][NC]);
nikotynian decylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMACn][NC]);
nikotynian dodecylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMAC12][NC]);
nikotynian dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]tetradecyloamoniowy ([OktDAEC14][NC]); nikotynian heksadecylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMAC16][NC]).
Nowe amidquaty na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny otrzymywane według wynalazku, dzięki obecności długich łańcuchów alkilowych wykazują aktywność powierzchniową, a ponadto wykazują szereg dodatkowych korzystnych cech, mianowicie:
• ze względu na obecność w kationie podstawnika pochodzącego od kwasu kaprylowego oraz długiego łańcucha alkilowego wykazują działanie bakteriobójcze i grzybobójcze, • obecność anionu niacyny pozwoli na uzyskanie preparatów z nową formą dostarczania witaminy PP, • ze względu na budowę chemiczną będą to związki biodegradowalne, • opracowane amidquaty są stabilnie termicznie w wysokich temperaturach, • budowa jonowa i obecność podstawnika alkilowego omawianych soli decyduje o ich doskonałych właściwościach antyelektrostatycznych dzięki czemu tkaniny w nich uprane nie będą się elektryzowały, • ze względu na własności pianotwórcze i wysoką stabilność piany ich roztwory wodne mogą być stosowane jako płyny do kąpieli, • mogą być doskonałą substancją czynną w szamponach do włosów zapobiegających rozwojowi drożdżaków, włosy nimi umyte nie będą się puszyły, ani elektryzowały i będą się bardzo dobrze rozczesywały, dodatkowo obecna w anionie niacyna będzie miała pozytywny wpływ na kondycję skóry i włosów, • mogą być doskonałą alternatywą szamponów do włosów zawierających kokamidopropylbetalinę, gdyż związki te są delikatne dla skóry i nie powodują alergii.
Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny według wynalazku ilustrują poniższe przykłady.
Przykład I
Otrzymywanie nikotynianu dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]tetradecyloamoniowego ([OktDAECu]-[NC])
W kolbie reakcyjnej z brązowego szkła sporządzono zawiesinę 0,005 mola nikotynianu srebra w 50 cm3 wody dejonizowanej dalej do układu dodano wodny roztwór 0,0045 mola bromku dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]tetradecyloamoniowego. Reakcję prowadzono bez dostępu do światła w temperaturze 50°C. Po 24 godzinach intensywnego mieszania osad odsączono na szklanym lejku Buchnera chroniąc przed światłem, a z przesączu odparowano wodę pod obniżonym ciśnieniem. Ostatecznie produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C. Otrzymano ciecz jonową o konsystencji mazistej z wydajnością 95% i zawartości substancji kationowo czynnej 98%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono analizą NMR:
1 H NMR (CDCI3, 400 MHz) δ [ppm]: 0,89 (t, J=7,5 Hz, 6H), 1,25 (m, 30H), 1,59 (q, J=6,9 Hz, 2H), 1,75 (q, J=6,9 Hz, 2H), 2,25 (t, J =7,7 Hz, 2H), 3,33 (s, 6H), 3,48 (t, J=8,6 Hz, 2H), 3,73 (t, J=5,5 Hz, 2H), 3,72 (kwart, J=5,5 Hz, 2H), 7,28 (t, J=6,1 Hz, 1H), 8,28 (d, J=6,9 Hz, 1H); 8,48 (t, J=5,1 Hz, 1H); 8,57 (d, J=7,0 Hz, 1H), 9,16 (s, 1H), 1 3C NMR (CDCl3,100 MHz) δ [ppm]: 13,9; 22,36; 22,37; 22,39; 22,42; 22,6; 25,3; 26,1; 28,84; 28,87; 28,97; 28,99; 29,01; 29,11; 29,18; 31,5; 31,6; 33,6; 36,0; 51,4; 62,4; 65,2; 122,7; 134,0; 136,7; 149,9; 150,6; 170,2; 174,6.
Analiza elementarna CHN dla C32H59N3O3 M = 533,94 g/mol: wartości w procentach wyliczone: C 71,98; H 11,16; N 7,87; wartości zmierzone: C 72,42; H 11,35; N 7,77.
Przykład II
Otrzymywanie nikotynianu heksadecylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowego ([OktDMAC·.;]-[NC])
W zlewce owiniętej folią aluminiową w celu ograniczenia dostępu do promieniowania ultrafioletowego sporządzono zawiesinę 0,005 mola nikotynianu srebra w 50 cm3 wody dejonizowanej, a następnie zawiesiny dodano wodny roztwór 0,005 mola bromku heksadecylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowego. Reakcję prowadzono bez dostępu do promieniowania UV w temperaturze 50°C przez 8 godzin cały czas mieszając ze sobą reagenty. Po 8 godzinach osad odsączono na szklanym lejku Buchnera, a z przesączu odparowano wodę pod obniżonym ciśnieniem. Ostatecznie produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C. Otrzymano mazisty związek z wydajnością 98% i zawartości substancji kationowo czynnej 99%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono za pomocą analiz:
1 H NMR (CDCI3, 400 MHz) δ [ppm]: 0,88 (t, J =7,5 Hz, 6H), 1,25 (m, 32H), 1,59 (q, J=6,9 Hz, 2H), 1,75 (q, J=6,9 Hz, 2H), 2,25 (t, J =7,7 Hz, 2H), 3,33 (s, 6H), 3,48 (t, J=8,6 Hz, 2H), 3,73 (t, J=5,5 Hz, 2H), 3,73 (kwart, J=5,5 Hz, 2H), 7,28 (t, J=6,1 Hz, 1H), 8,28 (d, J=6,9 Hz, 1H); 8,48 (t, J=5,1 Hz, 1H); 8,58 (d, J=7,0 Hz, 1H), 9,17 (s, 1H), 1 3C NMR (CDCl3,100 MHz) δ [ppm]: 13,9; 22,37; 22,38; 22,39; 22,40; 22,43; 22,6; 25,3; 26,1; 28,84; 28,88; 28,97; 29,00; 29,07; 29,11; 29,16; 29,18; 31,5; 31,6; 33,6; 36,0; 51,4; 62,4; 65,2; 122,6; 133,8; 136,6; 150,1; 150,5; 170,2; 174,7.
Analiza elementarna CHN dla C34H63N3O3 M = 562,00 g/mol: wartości w procentach wyliczone: C 72,66; H 11,32; N 7,48; wartości zmierzone: C 72,25; H 11,23; N 7,40.
Dla znawcy oczywistym, jest, że metoda według wynalazku pozwoli otrzymać także nikotynian dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]oktyloamoniowy ([OktDMACs][NC]); nikotynian dimetylononylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMACg][NC]); nikotynian decylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMAC10][NC]); nikotynian dimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]undecyloamoniowy ([OktDMACn][NC]) czy nikotynian dodecylodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy ([OktDMAC12]-[NC]) przy zastosowaniu właściwego halogenku alkilodimetylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowego.
Przykładowe zastosowanie przemysłowe
Analiza aktywności powierzchniowej
Na przykładzie związku o symbolu [OktDMAC10][NC] określono występujące oddziaływania międzyfazowe.
W celu zastosowania zsyntezowanych amidquatów w postaci związków myjących przygotowano roztwór wodny nikotynianu decylodietylo-N-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowego o stężeniu 4,48 mmol//dm3. Po czym sporządzonym roztworem umyto przygotowane wcześniej powierzchnie i określono ich skuteczność w tym zakresie. Aktywność powierzchniową wyznaczono, bazując na pomiarze napięcia powierzchniowego oraz kątów zwilżania. Powyższe wielkości zmierzono za pomocą analizatora kształtu kropli DSA-100 Kruss, korzystając z metody wiszącej kropli dla pomiarów napięcia powierzchniowego oraz metody siedzącej kropli dla kątów zwilżania. Zakres hydrofobowości wyznaczono wykorzystując modelową powierzchnię parafiny. Na podstawie modelu matematycznego opartego na równaniu Younga-Laplace’a, dokonano analizy kształtu kropli i występujących oddziaływań na granicy trzech faz: ciecz-ciało stałe-gaz. Przeprowadzone pomiary umożliwiły wyznaczenie parametrów, takich jak: krytyczne stężenie micelowania (CMC) oraz napięcie powierzchniowe roztworu przy CMC.
Poniżej przedstawione zostały wartości napięcia powierzchniowego przy CMC, kąta zwilżania oraz wartości krytycznego stężenia micelizacji dla badanej soli:
• napięcie powierzchniowe w CMC = 24,6 mN/m, • CMC = 4,48 mmol/dm3, • kąt zwilżania = 18,50°.
Analizowana sól [OktDMAC10][NC] jest związkiem aktywnym międzyfazowo co powoduje, że korzystnie obniża napięcie powierzchniowe roztworów wodnych. Dodatkowo w znaczny, stopniu zwilża hydrofobową powierzchnię parafiny.
Ponadto podczas przygotowania roztworów wodnych wszystkich amidquatów zaobserwowano powstawanie stabilnej piany o dłużej objętości, która długo się utrzymywała. Najbardziej objętościową pianę, a przy tym najdłużej stabilną tworzył związek z podstawnikiem dodecylowym - [OktDMAC12][NC].
Badania aktywności przeciwdrobnoustroiowei
Aktywność przeciwdrobnoustrojową nowo zsyntezowanych związków określono na przykładzie [OktDMAC10][NC], poprzez wyznaczenie minimalnego stężenia hamującego wzrost drobnoustrojów (MIC). Wartość MIC jest to najmniejsze stężenie związku, w którym zostaje zahamowany wzrost drobnoustrojów. Badania MIC wykonano metodą seryjnych rozcieńczeń w podłożu stałym. 1% stężenia wyjściowe badanych amidquatów rozcieńczano wodą i dodawano do odpowiednich podłoży agarowych. Na podłoża rozprowadzano określoną liczbę drobnoustrojów (inoculum). Po inkubacji obserwowano wzrost kolonii drobnoustrojów. Wartość MIC oznacza najmniejsze stężenie analizowanej cieczy jonowej, przy którym nie stwierdzono wzrostu drobnoustrojów. Badania wykonywano na podłożu stałym agarowym dla następujących szczepów: Staphylococcus aureus ATCC 25923 (SAU), Klebsiella pneumoniae ATCC 700603 (KPN), Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 (PAE), Escherichia coli ATCC 25922 (ECO), Enterococcus faecalis ATCC 29212 (EFA) oraz Pseudomonas Putida ATCC 49128
PL 249724 Β1 (PPT). MIC wobec drożdżaka Candida albicans ATCC 90028 (CAL) oznaczano na podłożu stałym Saburaud. Dodatkowo chlorek benzalkoniowy (BAC) oraz chlorek didecylodimetyloamoniowy (DDAC) są to komercyjne sole, które stanowią materiały odniesienia.
W tabeli 1 przedstawiono wartość minimalnego stężenia hamującego wzrost drobnoustrojów (MIC, stężenie procentowe [% m/v]) dla przykładowej nowo zsyntezowanej soli oraz DDAC i BAC.
Tabela 1
związek/ szczep [OktDMACiU][NC] DDAC BAC
1-SAU 0,00025 0,00013 0,001
2-KPN 0,031 0,031 0,016
3-PAE 0,016 0,031 0,062
4-ECO 0,0005 0,0005 0,002
5-EFA 0,00025 0,00025 0,0005
6-CAL 0,00025 0,00025 0,0005
7-PPT 0,004 0,016 0,016
Z przeprowadzonych badań aktywności przeciwdrobnoustrojowej wynika, że amidquat na bazie kwasu kaprylowego z podstawnikiem decylowym i anionem niacyny hamuje wzrost chorobotwórczych szczepów bakterii i grzybów. Nowy związek najskuteczniej hamował wzrost szczepu Staphylococcus aureus oraz Candida albicans, natomiast najsłabsze działanie wykazywał na szczep Pseudomonas aeruginosa. Natomiast w porównaniu do odnośników DDAC i BAC nowo zsyntezowana sól wykazała wyższą aktywność przeciwdrobnoustrojową. Budowa amfifilowa nowych amidquatów z kationem na bazie kwasu kaprylowego i anionem niacyny wpływa na proces permeabilizacji błony cytoplazmatycznej komórek drobnoustrojów.

Claims (1)

  1. Zastrzeżenie patentowe
    1. Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch alkilowy zawierający od 8 do 16 atomów węgla, znamienny tym, że halogenek alkilodimetylo-/V-[(2-oktanoamido)etylo]amoniowy poddaje się reakcji z nikotynianem srebra w stosunku molowym 1 : (od 1 do 1,5), w temperaturze od 0 do 100°C, korzystnie w 50°C, w środowisku wodnym bez dostępu do promieniowania UV, a po reakcji halogenek srebra i nadmiar nikotynianu srebra odsącza się, wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie produkt suszy w temperaturze od 25 do 75°C, korzystnie w 60°C.
PL448163A 2024-04-02 2024-04-02 Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny PL249724B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL448163A PL249724B1 (pl) 2024-04-02 2024-04-02 Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL448163A PL249724B1 (pl) 2024-04-02 2024-04-02 Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL448163A1 PL448163A1 (pl) 2025-10-06
PL249724B1 true PL249724B1 (pl) 2026-06-08

Family

ID=97229889

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL448163A PL249724B1 (pl) 2024-04-02 2024-04-02 Sposób otrzymywania nowych amidquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL249724B1 (pl)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL441538A1 (pl) * 2022-06-24 2023-12-27 Politechnika Poznańska Nowe amidquaty kwasu kaprylowego z anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie jako związków herbicydowych i aktywnych powierzchniowo

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL441538A1 (pl) * 2022-06-24 2023-12-27 Politechnika Poznańska Nowe amidquaty kwasu kaprylowego z anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie jako związków herbicydowych i aktywnych powierzchniowo

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANNA SYGUDA I INNI: "Journal of Molecular Liquids, 2023, 391, 123221", „BIODEGRADABLE AMIDEQUATS, DERIVATIVES OF CAPRYLIC AND PELARGONIC ACIDS AS CATIONIC SURFACTANTS FOR AGRICULTURAL APPLICATIONS" *
MARTA WOJCIESZAK I INNI: "RSC Adv., 2023, 13, 34782-34797", „QUATERNARY AMMONIUM SALTS BASED ON CAPRYLIC ACID AS ANTIMICROBIAL AND SURFACE-ACTIVE AGENTS" *

Also Published As

Publication number Publication date
PL448163A1 (pl) 2025-10-06