PL402592A1 - Estry etylowe kwasów 2-(4-okso-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-3-ylo)octowych, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne - Google Patents
Estry etylowe kwasów 2-(4-okso-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-3-ylo)octowych, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczneInfo
- Publication number
- PL402592A1 PL402592A1 PL402592A PL40259213A PL402592A1 PL 402592 A1 PL402592 A1 PL 402592A1 PL 402592 A PL402592 A PL 402592A PL 40259213 A PL40259213 A PL 40259213A PL 402592 A1 PL402592 A1 PL 402592A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- triazin
- oxo
- preparation
- ethyl esters
- Prior art date
Links
- WOIUEYMLMACBTD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-oxo-7,8-dihydro-6H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)acetic acid Chemical class O=C1N2C(=NN=C1CC(=O)O)NCC2 WOIUEYMLMACBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 title abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 3
- -1 monochlorophenyl Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 abstract 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 abstract 1
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 abstract 1
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 abstract 1
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 abstract 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 abstract 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- STRNXFOUBFLVIN-UHFFFAOYSA-N diethyl but-2-ynedioate Chemical compound CCOC(=O)C#CC(=O)OCC STRNXFOUBFLVIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 abstract 1
- 238000002483 medication Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są nowe estry etylowe kwasów 2-(4-okso-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-3-ylo)octowych o wzorze 1, w którym R oznacza podstawnik aromatyczny, korzystnie fenyl i jego podstawione analogi, takie jak: alkilofenyl, zwłaszcza 4-metylofenyl, alkoksyfenyl, zwłaszcza 2-metoksyfenyl, monochlorofenyl, zwłaszcza 3-chlorofenyl i 4-chlorofenyl lub dichlorofenyl, zwłaszcza 3,4-dichlorofenyl. Wynalazek obejmuje także związki o wzorze ogólnym 1, w którym R ma wyżej podane znaczenie, do zastosowania jako leki przeciwnowotworowe, jak również zastosowanie związków o wzorze ogólnym 1, w którym R ma wyżej podane znaczenie, do wytwarzania leków na szpiczaka mnogiego, raka szyjki macicy oraz na raka piersi. Związki będące przedmiotem wynalazku otrzymuje się w wyniku reakcji odpowiednio podstawionych halogenowodorków hydrazonów imidazolidyno-2-onów z estrem dietylowym kwasu acetylenodikarboksylowego, stosując stosunek molowy substratów 1:1, w środowisku rozpuszczalników organicznych w obecności substancji zasadowych wiążących wydzielający się halogenowodór. Produkt oczyszcza się przez krystalizację z rozpuszczalników polarnych aprotonowych zwłaszcza dimetyloformamidu lub z mieszaniny rozpuszczalników polarnych -protonowych i aprotonowych, zwłaszcza alkoholu metylowego i dimetyloformamidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402592A PL219424B1 (pl) | 2013-01-28 | 2013-01-28 | Estry etylowe kwasów 2-(4-okso-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-3-ylo)octowych, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402592A PL219424B1 (pl) | 2013-01-28 | 2013-01-28 | Estry etylowe kwasów 2-(4-okso-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-3-ylo)octowych, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402592A1 true PL402592A1 (pl) | 2014-05-12 |
| PL219424B1 PL219424B1 (pl) | 2015-04-30 |
Family
ID=50636982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402592A PL219424B1 (pl) | 2013-01-28 | 2013-01-28 | Estry etylowe kwasów 2-(4-okso-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-3-ylo)octowych, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL219424B1 (pl) |
-
2013
- 2013-01-28 PL PL402592A patent/PL219424B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL219424B1 (pl) | 2015-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX377552B (es) | Proceso para preparar un compuesto antiviral de formula i. | |
| PH12014502524A1 (en) | Carboxylic acid compounds | |
| EA201490807A1 (ru) | Новые замещенные имидазопиримидины как модуляторы рецептора gpbar1 | |
| IN2014MN02459A (pl) | ||
| EA201270492A1 (ru) | Соединения для лечения дислипидемии и связанных с ней заболеваний | |
| PH12015501226A1 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing the same | |
| EA201400701A1 (ru) | Замещенные соединения пиразоло[1,5-a]пиридина в качестве ингибиторов тропомиозинрецепторной киназы (trk) | |
| PH12016500885A1 (en) | Novel heterocyclic compounds | |
| MX378591B (es) | Intermedios para la sintesis de derivados de acido biliar, en particular, de acido obeticolico | |
| EA201492283A1 (ru) | Замещенные соединения пиразола в качестве антагонистов рецепторов лизофосфатидной кислоты (lpar) | |
| MX2021011971A (es) | Proceso para preparar cicloserinas sustituidas. | |
| AR117002A2 (es) | Proceso para la preparación de inhibidores de quinasa c-fms | |
| ECSP13012548A (es) | Inhibidores de oxadiazol de la producción de leucotrienos. | |
| PH12014501943A1 (en) | Novel compounds for the treatment of dyslipidemia and related diseases | |
| EA201990236A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| EA201990237A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| PH12013500671A1 (en) | Novel gpr 119 agonists | |
| UY33879A (es) | Proceso para la preparación de amidas del ácido pirazol carboxílico | |
| EA201790659A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии титансодержащего катализатора | |
| PL409852A1 (pl) | 3-(2-Fenyloetylo)-8-arylo-7,8-dihydroimidazo [2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| MX2013011728A (es) | Nuevos compuestos de benzofurano-piperidina. | |
| PL402591A1 (pl) | Estry dietylowe kwasów 2-[(1-aryloimidazolidyno-2-ylideno)hydrazono]bursztynowych, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| PL410364A1 (pl) | Pochodne 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem, alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| BR112012010445A2 (pt) | processo para a preparação de 5-(2-amino-pirimidin-4-il)-2-aril-1 h-pirrol-3-carboxamidas | |
| PL410363A1 (pl) | 3-(4-Nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-ony podstawione mono- lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |