PL410363A1 - 3-(4-Nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-ony podstawione mono- lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne - Google Patents
3-(4-Nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-ony podstawione mono- lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczneInfo
- Publication number
- PL410363A1 PL410363A1 PL410363A PL41036314A PL410363A1 PL 410363 A1 PL410363 A1 PL 410363A1 PL 410363 A PL410363 A PL 410363A PL 41036314 A PL41036314 A PL 41036314A PL 410363 A1 PL410363 A1 PL 410363A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mono
- cancer
- dichlorophenyl
- chlorophenyl
- dihydroimidazo
- Prior art date
Links
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 title abstract 2
- LHTLRHMXCMFBLP-UHFFFAOYSA-N 3-(4-nitrophenyl)-7,8-dihydro-6H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical class [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C=C1)C=1C(N2C(=NN=1)NCC2)=O LHTLRHMXCMFBLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 abstract 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 abstract 1
- WIPKZLIKOXLWCF-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-imidazol-2-ylhydrazine Chemical class NNC1=NCCN1 WIPKZLIKOXLWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 abstract 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 abstract 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 abstract 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract 1
- -1 dichlorosubstituted phenyl Chemical class 0.000 abstract 1
- ZFCXKZCKJZFZGR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZFCXKZCKJZFZGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 abstract 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 abstract 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 abstract 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione mono- lub dichlorofenylem o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik aromatyczny taki jak: mono- lub dichloropodstawiony analog fenylu, zwłaszcza 2-chlorofenyl, 3-chlorofenyl, 4-chlorofenyl, 3,4-dichlorofenyl. Związki będące przedmiotem wynalazku otrzymuje się w wyniku kondensacji odpowiednio podstawionych halogenowodorków hydrazonów imidazolidyno-2-onów z estrem etylowym kwasu 4-nitrofenyloglioksalowego stosując stosunek molowy substratów 1 : 1, w środowisku rozpuszczalników organicznych w obecności substancji zasadowych wiążących wydzielający się halogenowodór. Produkt oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny rozpuszczalników polarnych - aprotonowych i protonowych, zwłaszcza dimetyloformamidu i alkoholu metylowego. Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie związków o wzorze ogólnym 1 w leczeniu raka, a zwłaszcza raka płuc, raka szyjki macicy, raka piersi, a także raka jajnika.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410363A PL225418B1 (pl) | 2014-12-03 | 2014-12-03 | 3-(4-Nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)- ony podstawione mono-lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410363A PL225418B1 (pl) | 2014-12-03 | 2014-12-03 | 3-(4-Nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)- ony podstawione mono-lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410363A1 true PL410363A1 (pl) | 2015-09-14 |
| PL225418B1 PL225418B1 (pl) | 2017-04-28 |
Family
ID=54065032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410363A PL225418B1 (pl) | 2014-12-03 | 2014-12-03 | 3-(4-Nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)- ony podstawione mono-lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL225418B1 (pl) |
-
2014
- 2014-12-03 PL PL410363A patent/PL225418B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL225418B1 (pl) | 2017-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX377552B (es) | Proceso para preparar un compuesto antiviral de formula i. | |
| MX2014013660A (es) | Compuestos antivirales inhibidores del virus de hepatitis c (vhc) ns5b. | |
| TW201240990A (en) | Antiviral compounds | |
| EA201592199A1 (ru) | Производные бипиразола в качестве ингибиторов jak | |
| MX2009013830A (es) | Compuestos antivirales. | |
| MX2009013827A (es) | Compuestos antivirales. | |
| MD4596C1 (ro) | Pirolo[1,2,f][1,2,4] triazine utilizate pentru tratamentul infecţiilor cu virus sincitial respirator | |
| EA202091016A1 (ru) | Пиримидиновое соединение в качестве ингибитора jak киназы | |
| MX2014002442A (es) | Inhibidores de pirrolopirazina cinasa. | |
| DK2250172T3 (da) | Pyrrolopyrazinkinaseinhibitorer | |
| MX2010008198A (es) | Inhibidores de cinasa de pirrolopirazina. | |
| MX363732B (es) | Compuestos antivirales. | |
| EA201791289A1 (ru) | Ингибиторы клеточного некроза и связанные с ними способы | |
| NZ728707A (en) | 2’-chloro aminopyrimidinone and pyrimidine dione nucleosides | |
| MX2018014164A (es) | Intermedios para la sintesis de derivados de acido biliar, en particular, de acido obeticolico. | |
| MX379859B (es) | Compuestos de indolinona y su uso en el tratamiento de enfermedades fibróticas. | |
| EA201691962A1 (ru) | Амидозамещенные азольные соединения в качестве ингибиторов tnks1 и/или tnks2 | |
| AR113852A1 (es) | Procedimiento para la preparación de (3s)-3-(4-cloro-3-{[(2s,3r)-2-(4-clorofenil)-4,4,4-trifluor-3-metilbutanoil]amino}fenil)-3-ácido ciclopropilpropanoico y su forma cristalina para uso como principio activo farmacéutico | |
| NZ726343A (en) | Antiviral compounds | |
| PL410363A1 (pl) | 3-(4-Nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-ony podstawione mono- lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| PL409852A1 (pl) | 3-(2-Fenyloetylo)-8-arylo-7,8-dihydroimidazo [2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| PL409853A1 (pl) | 3-Etylo-8-arylo-7,8-dihydroimidazo [2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| PL409315A1 (pl) | 3-(2-Tienylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c] [1,2,4] triazyn-4(6H)-ony podstawione mono- lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| PL410364A1 (pl) | Pochodne 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem, alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| MX2016011629A (es) | Derivados de pirrol biciclicos utiles como agonistas de gpr120. |