PL430588A1 - 1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents
1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL430588A1 PL430588A1 PL430588A PL43058819A PL430588A1 PL 430588 A1 PL430588 A1 PL 430588A1 PL 430588 A PL430588 A PL 430588A PL 43058819 A PL43058819 A PL 43058819A PL 430588 A1 PL430588 A1 PL 430588A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzo
- bis
- dibutylfluoren
- perylene
- coronene
- Prior art date
Links
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 8
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 title abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- -1 9,9-dibutylfluoren-2-yl Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 abstract 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- XBHPFCIWRHJDCP-UHFFFAOYSA-N (2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)C(F)(F)F XBHPFCIWRHJDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HIRLGVWYOKNLLF-UHFFFAOYSA-N CCCCC1(CCCC)C(C=C(C=C2)C3=C(C(C=C4)=CC5=C4C4=CC=CC=C4C5(CCCC)CCCC)C4=CC=C(C=CC=C56)C5=C4C4=C3C=CC3=CC=CC6=C43)=C2C2=CC=CC=C12 Chemical group CCCCC1(CCCC)C(C=C(C=C2)C3=C(C(C=C4)=CC5=C4C4=CC=CC=C4C5(CCCC)CCCC)C4=CC=C(C=CC=C56)C5=C4C4=C3C=CC3=CC=CC6=C43)=C2C2=CC=CC=C12 HIRLGVWYOKNLLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract 1
- IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N succinonitrile Chemical compound N#CCCC#N IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest 1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)benzo[1,2-j]koronen przedstawiony wzorem 1. Istotę wynalazku stanowi również sposób otrzymywania 1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo-benzo[1,2-j]koronenu przedstawionego wzorem 1, polegający na tym, że do reaktora wprowadza się 1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)benzo[ghi]perylen, mieszaninę stopionego sukcynonitrylu z 1,2-dimetoksyetanem w stosunku objętościowym od 3:1 do 1:3, w ilości od 5 do 20 ml na 1 mmol 1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)benzo[ghi]perylenu, oraz reagent generujący aryn w postaci fluorku cezu w ilości od 2 do 8 mmoli na 1 mmol 1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)benzo[ghi]perylenu, a następnie wprowadza się, korzystnie wkrapla się prekursor benzynu w postaci triflatu 2-trimetylosililofenylu w ilości od 2 do 8 mmoli na 1 mmol 1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)benzo[ghi]perylenu, z szybkością nie większą niż 20 mmoli na minutę, po czym zawartość reaktora miesza się w temperaturze od 40 do 100°C, w atmosferze gazu obojętnego przez co najmniej 12 godzin. Korzystnie, po zakończeniu reakcji cykloaddycji, chłodzi się zawartość reaktora do temperatury nie niższej niż 50°C, korzystnie do temperatury otoczenia i odparowuje lotne frakcje, zaś pozostałość przemywa się kilka razy ciekłym, nasyconym węglowodorem alifatycznym, następnie kilka razy wodą i, finalnie, kilka razy niskowrzącym eterem, otrzymując produkt końcowy w postaci 1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)benzo[1,2-j]koronenu o czystości > 97% (NMR) w postaci żółtego ciała stałego, z wydajnością do 55%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430588A PL238585B1 (pl) | 2019-07-13 | 2019-07-13 | 1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430588A PL238585B1 (pl) | 2019-07-13 | 2019-07-13 | 1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL430588A1 true PL430588A1 (pl) | 2021-01-25 |
| PL238585B1 PL238585B1 (pl) | 2021-09-13 |
Family
ID=74222274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL430588A PL238585B1 (pl) | 2019-07-13 | 2019-07-13 | 1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238585B1 (pl) |
-
2019
- 2019-07-13 PL PL430588A patent/PL238585B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL238585B1 (pl) | 2021-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Brown et al. | Organoboranes for synthesis. 7. An improved general synthesis of primary amines from alkenes via hydroboration-organoborane chemistry | |
| KR101374219B1 (ko) | 알킬암모늄아세테이트염을 이용한 새로운 5-아세트옥시메틸푸르푸랄의 제조방법 | |
| PL430588A1 (pl) | 1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL430589A1 (pl) | 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania | |
| Shepard et al. | The preparation of thiophene and its homologs from 1, 3-diolefins and sulfur | |
| Jiang et al. | Sodium carbonate as carbon dioxide source for the synthesis of cyclic carbonates containing the trifluoromethyl group | |
| Delaviz et al. | Syntheses, X-ray Structures, Complexation and Thermal Stability Studies of Bis (5-carbomethoxy-1, 3-phenylene)-(3x+ 2)-crown-x Compounds | |
| US20230159416A1 (en) | Difluoromethyl iodo compounds and methods | |
| Gassman et al. | Neighboring-group participation by the carbon-carbon bond of an epoxide. Synthesis and solvolysis of derivatives of 3-oxa-endo-tricyclo [3.2. 1.02, 4] octan-anti-8-ol | |
| US2472310A (en) | Process for preparing the ethynyl carbinol of beta-ionone | |
| PL430584A1 (pl) | 1,2-difenylobenzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL430592A1 (pl) | Sposób otrzymywania nafto- lub antraceno- lub fenantro[1,2,3,4-ghi]perylenów | |
| Walling et al. | Reality of solvent effects in the decomposition of tert-butyl peroxide | |
| PL433281A1 (pl) | 1,2-di(metoksykarbonylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania | |
| Grossert et al. | The formation and structure determination of both acyclic and cyclic products in the reaction of sulfene and pyridines | |
| Fu et al. | Aryne Reaction with γ-Arylallenylcarboxyamides: Unexpected Diels-Alder Cycloaddition. | |
| JP6894608B2 (ja) | 新規な環状尿素誘導体−三臭化水素酸塩 | |
| Tian et al. | The Transesterification Reaction of β-methoxycarbonylethyltin Trichloride and its Dimethylsulfoxide Adduct with Alcohols | |
| HARUSAWA et al. | [3, 3] Sigmatropic Ring Expansion of Cyclic Thionocarbonates. VI. Regioselective Wohl-Ziegler Bromination of 10-Membered Thiolcarbonates | |
| Bowlus et al. | An efficient, general synthesis of alkylsulfinyltoluidides | |
| HARUSAWA et al. | 55 _ _ car»'-VV (5.27) | |
| PL430583A1 (pl) | Sposób otrzymywania nafto[1,2,3,4-ghi]peryleno-4,5,10,11-tetrakarboksylanu tetrabenzylowego | |
| Lukesh et al. | Synthesis of cyclopropanes via organoiron methodology: preparation of the C9–C16 alkenylcyclopropane segment of ambruticin | |
| WO2024187369A1 (zh) | 一种联苯烯的制备方法 | |
| PL430591A1 (pl) | Sposób otrzymywania nafto- lub antraceno- lub fenantro[1,2,3,4-ghi]perylenów |