PL441530A1 - 2,3-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents
2,3-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL441530A1 PL441530A1 PL441530A PL44153022A PL441530A1 PL 441530 A1 PL441530 A1 PL 441530A1 PL 441530 A PL441530 A PL 441530A PL 44153022 A PL44153022 A PL 44153022A PL 441530 A1 PL441530 A1 PL 441530A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- ethylhexyl
- flux
- solvent
- dibutylfluoren
- Prior art date
Links
- KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N perylenediimide Chemical compound C=12C3=CC=C(C(NC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C4=CC=C3C1=C42 KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 4
- -1 9,9-dibutylfluoren-2-yl Chemical group 0.000 title abstract 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 title abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 4
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 abstract 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 abstract 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 abstract 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 abstract 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 abstract 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
- C07B37/10—Cyclisation
- C07B37/12—Diels-Alder reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest 2,3-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid przedstawiony wzorem 1 oraz sposób jego otrzymywania pokazany na schemacie 1, polegający na tym, że do reaktora odpornego na nadciśnienie, korzystnie co najmniej do 2 atmosfer, wprowadza się w dowolnej kolejności: N,N'-bis(2-etyloheksylo)perylenodiimid będący dienem, -1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)acetylen będący dienofilem, -topnik-rozpuszczalnik, w postaci eteru diarylowego, najkorzystniej eteru di-para-tolilowego lub di-fenylowego, w proporcjach molowych dien:dienofil od 10:1 do 1:10, zaś topnik-rozpuszczalnik od 1 do 10 moli na 1 mol użytego dienofila, w reaktorze wytwarza się próżnię, to jest ciśnienie o wartości nie wyższej niż 0,01 Pa, usuwając w ten sposób powietrze i lotne substancje, a reakcję prowadzi się w zamkniętym reaktorze w temperaturze od 260 do 300°C przez czas nie krótszy niż 48 godzin, a po zakończeniu reakcji cykloaddycji 2,3-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid wydziela się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, eluując wpierw topnik-rozpuszczalnik, dalej nieprzereagowany substrat acetylenowy, następnie produkt i finalnie nieprzereagowany dien - wszystko za pomocą chlorowanego, niskowrzącego węglowodoru. Odzyskane w trakcie chromatografii substraty oraz topnik-rozpuszczalnik podlegają recyklingowi - mogą być użyte do kolejnych reakcji cykloaddycji. Recyklingowi podlega także eluent stosowany do chromatografii. Produkt reakcji może być luminoforem, prekursorem nanografenów lub nanomateriałów dla organicznej elektroniki, składnikiem warstw aktywnych, na przykład w diodach typu OLED lub substratem dla dalszych cykloaddycji lub cyklo-dehydrokondensacji.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL441530A PL247454B1 (pl) | 2022-06-23 | 2022-06-23 | 2,3-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)-N,N’-bis(2-etyloheksylo)benzo[ ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL441530A PL247454B1 (pl) | 2022-06-23 | 2022-06-23 | 2,3-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)-N,N’-bis(2-etyloheksylo)benzo[ ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL441530A1 true PL441530A1 (pl) | 2023-12-27 |
| PL247454B1 PL247454B1 (pl) | 2025-07-07 |
Family
ID=89452893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL441530A PL247454B1 (pl) | 2022-06-23 | 2022-06-23 | 2,3-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)-N,N’-bis(2-etyloheksylo)benzo[ ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL247454B1 (pl) |
-
2022
- 2022-06-23 PL PL441530A patent/PL247454B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL247454B1 (pl) | 2025-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL441532A1 (pl) | 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania | |
| KR101978650B1 (ko) | 중수소화 방향족 화합물의 중간체 및 이를 이용한 중수소화 방향족 화합물의 제조 방법 | |
| KR101662980B1 (ko) | 산화 인듐을 함유하는 층의 제조 방법 | |
| US7910228B2 (en) | Materials for organic light-emitting diodes | |
| KR101884956B1 (ko) | 산화인듐을 함유하는 코팅물을 제조하기 위한 인듐 옥소 알콕시드 | |
| RU2572784C2 (ru) | Оксоалкоксиды индия для получения содержащих оксид индия слоев | |
| CN106573940B (zh) | 二酮吡咯并吡咯半导性材料及其制法与用途 | |
| TWI468542B (zh) | 化學氣相沉積（ｃｖｄ）之前驅動 | |
| CN114957188B (zh) | 化合物与有机电致发光器件以及中间体化合物 | |
| KR102935328B1 (ko) | 인듐 전구체 화합물, 이를 이용한 박막의 제조 방법 및 이로부터 제조된 기판 | |
| EP4428123A1 (en) | Arylamine organic compound and use thereof | |
| PL441530A1 (pl) | 2,3-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL441531A1 (pl) | 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2 etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania | |
| JP2024169315A (ja) | 含フッ素四座シクロメタル化白金（ｉｉ）錯体、電子デバイス及びそれらの応用 | |
| US20060269783A1 (en) | Anthracene derivatives for organic electroluminescent device | |
| US20250221301A1 (en) | Blue luminescent compound, blue luminescent composition, and organic electroluminescent device, display device and lighting device comprising same | |
| Wannebroucq et al. | Synthesis and characterization of fluorophthalocyanines bearing four 2-(2-thienyl) ethoxy moieties: from the optimization of the fluorine substitution to chemosensing | |
| CN118668177B (zh) | 一种氧化铪薄膜及其制备方法和应用 | |
| PL433405A1 (pl) | 2,3-bis[7-(N-karbazolilo)-9,9-dibutylofluoren-2-ylo]-N,N'-bis(2- etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL433407A1 (pl) | 2,3-bis[N-(2-etyloheksylo)ftaloimido-4-ilo]-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL433403A1 (pl) | 2,3-difenylo-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania | |
| EP4428127A1 (en) | Organic compound, light extraction layer material, and organic electronic device | |
| KR102652975B1 (ko) | 신규한 유기 인듐 화합물 및 이를 이용한 박막의 제조방법 | |
| PL442236A1 (pl) | 3,4-bis(4-bromofenylo)-7,14-bis(2,4,6-trimetylofenylo)dibenzo[bc,ef]koronen oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL442237A1 (pl) | 1,2-bis(4-bromofenylo)benzo[ghi]perylen i sposób jego otrzymywania |