PL442237A1 - 1,2-bis(4-bromofenylo)benzo[ghi]perylen i sposób jego otrzymywania - Google Patents

1,2-bis(4-bromofenylo)benzo[ghi]perylen i sposób jego otrzymywania

Info

Publication number
PL442237A1
PL442237A1 PL442237A PL44223722A PL442237A1 PL 442237 A1 PL442237 A1 PL 442237A1 PL 442237 A PL442237 A PL 442237A PL 44223722 A PL44223722 A PL 44223722A PL 442237 A1 PL442237 A1 PL 442237A1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
bromophenyl
perylene
bis
product
mixture
Prior art date
Application number
PL442237A
Other languages
English (en)
Other versions
PL247692B1 (pl
Inventor
Stanisław Krompiec
Natalia Stolarczyk
Angelika Mieszczanin
Marek Matussek
Piotr Lodowski
Witold Ignasiak
Aleksandra Fijołek
Original Assignee
Uniwersytet Śląski W Katowicach
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniwersytet Śląski W Katowicach filed Critical Uniwersytet Śląski W Katowicach
Priority to PL442237A priority Critical patent/PL247692B1/pl
Publication of PL442237A1 publication Critical patent/PL442237A1/pl
Publication of PL247692B1 publication Critical patent/PL247692B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/30—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by a Diels-Alder synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Istotę zgłoszenia stanowi sam 1,2-bis(4-bromofenylo)benzo[ghi]perylen o wzorze 1 oraz sposób jego otrzymywania polegający na tym, że do reaktora odpornego na nadciśnienie co najmniej do 4 atmosfer wprowadza się dienofil w postaci 1,2-bis(4-bromofenylo)acetylenu, perylen oraz pełniący rolę topnika i rozpuszczalnika, trwały termicznie do temperatury co najmniej 280°C eter diarylowy, w proporcjach molowych od 1:1:1 do 1:20:50, następnie z mieszaniny i przestrzeni reakcyjnej usuwa się tlen i lotne związki chemiczne wytwarzając w zamkniętym reaktorze próżnię co najmniej 0,01 Pa, po czym ogrzewa się mieszaninę reakcyjną w temperaturze od 200°C do 260°C, przez czas nie krótszy niż 24 godziny, a po zakończeniu reakcji cykloaddycji produkt, to jest 1,2-bis(4-bromofenylo)benzo[ghi]perylen wydziela się etapowo, wpierw usuwa się topnik na drodze ekstrakcji nasyconym, niskowrzącym węglowodorem lub mieszaniną takich węglowodorów, następnie oddestylowuje się z ekstraktu lotne frakcje, prowadząc ten proces w temperaturze nie przekraczającej 180°C, przy czym węglowodorowy ekstrahent oddestylowuje się pod ciśnieniem atmosferycznym lub za pomocą próżniowej wyparki, a topnik oddestylowuje się pod ciśnieniem zmniejszonym do wartości ≤ 15 Pa, po czym łączy się pozostałość z destylacji próżniowej z pozostałością po ekstrakcji i poddaje się całość sublimacji próżniowej przy ciśnieniu obniżonym do ≤ 0,01 Pa, a z otrzymanej stałej mieszaniny izoluje się surowy produkt chromatograficznie, na kolumnie z żelem krzemionkowym, w znany sposób. Wydzielony surowy produkt korzystnie poddaje się dalszemu oczyszczaniu. Produkt reakcji może być luminoforem, prekursorami nanografenów lub nanomateriałów dla organicznej elektroniki lub substratem dla dalszych modyfikacji: sprzęgania, aminowania, cykloaddycji lub cyklo-dehydrokondensacji. Kluczowa dla wartości produktu jest obecność dwóch atomów bromu, które mogą być wykorzystane do wspomnianej wyżej dalszej funkcjonalizacji.
PL442237A 2022-09-11 2022-09-11 1,2-bis(4-bromofenylo)benzo[ghi]perylen i sposób jego otrzymywania PL247692B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL442237A PL247692B1 (pl) 2022-09-11 2022-09-11 1,2-bis(4-bromofenylo)benzo[ghi]perylen i sposób jego otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL442237A PL247692B1 (pl) 2022-09-11 2022-09-11 1,2-bis(4-bromofenylo)benzo[ghi]perylen i sposób jego otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL442237A1 true PL442237A1 (pl) 2024-03-18
PL247692B1 PL247692B1 (pl) 2025-08-25

Family

ID=90300691

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL442237A PL247692B1 (pl) 2022-09-11 2022-09-11 1,2-bis(4-bromofenylo)benzo[ghi]perylen i sposób jego otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL247692B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL247692B1 (pl) 2025-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Minteguiaga et al. Synthesis, spectroscopic characterization and structural study of 2-isopropenyl-3-methylphenol, carquejiphenol, a carquejol derivative with potential medicinal use
Kawamoto et al. Different pyrolytic cleavage mechanisms of β-ether bond depending on the side-chain structure of lignin dimers
Faraldos et al. Conformational analysis of (+)-germacrene A by variable-temperature NMR and NOE spectroscopy
Li et al. Analysis of coal tar pitch and smoke extract components and their cytotoxicity on human bronchial epithelial cells
Cristadoro et al. Structural characterization of the oligomeric constituents of petroleum pitches
Ghorai et al. A convenient synthetic route to 2-aryl-N-tosylazetidines and their ZnX2 (X= I, OTf) mediated regioselective nucleophilic ring opening reactions: synthesis of γ-iodoamines and tetrahydropyrimidines
Medina et al. Effect of pressure on thermo-oxidative reactions of saturates, aromatics, and resins (S-Ar-R) from extra-heavy crude oil
He et al. Application of TMAH thermochemolysis to the detection of nucleobases: Application to the MOMA and SAM space experiment
PL442237A1 (pl) 1,2-bis(4-bromofenylo)benzo[ghi]perylen i sposób jego otrzymywania
PL441532A1 (pl) 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
Wang et al. Identification of 15-nor-cleroda-3, 12-diene in a Dominican amber
Palumbo et al. Decomposition of NH3BH3 at sub-ambient pressures: A combined thermogravimetry–differential thermal analysis–mass spectrometry study
PL441531A1 (pl) 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2 etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
Gu et al. An Efficient Synthesis of Polysubstituted 1, 3‐Enynes from (E)‐β‐Iodovinyl Sulfones and Terminal Alkynes
Bennett et al. Synthesis and biological activity of analogues of batzelladine F
Hanamoto et al. Synthesis and reactivity of (1-fluorovinyl) phenyl sulfoxide as a dienophile
PL442236A1 (pl) 3,4-bis(4-bromofenylo)-7,14-bis(2,4,6-trimetylofenylo)dibenzo[bc,ef]koronen oraz sposób jego otrzymywania
PL433403A1 (pl) 2,3-difenylo-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
PL431011A1 (pl) Pi-rozszerzona pochodna perylenu oraz sposób jej otrzymywania
PL431015A1 (pl) Pi-rozszerzona pochodna perylenu oraz sposób jej otrzymywania
Liu et al. Synthesis and acetylcholinesterase inhibitory activities of tabersonine derivatives
Sethi et al. Gluconobacter mediated synthesis of amino sugars
Chaffee et al. Structural characterisation of Middle Jurassic, high-volatile bituminous Walloon Subgroup coals and correlation with the coal seam gas content
Deng et al. A facile synthesis of 2, 4, 6-trichloroborazine from boron trichloride–dimethylsulfide complex and ammonium chloride
Lizarraga et al. Mechanism of thermal decomposition of thiourea derivatives