PL442236A1 - 3,4-bis(4-bromofenylo)-7,14-bis(2,4,6-trimetylofenylo)dibenzo[bc,ef]koronen oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

3,4-bis(4-bromofenylo)-7,14-bis(2,4,6-trimetylofenylo)dibenzo[bc,ef]koronen oraz sposób jego otrzymywania

Info

Publication number
PL442236A1
PL442236A1 PL442236A PL44223622A PL442236A1 PL 442236 A1 PL442236 A1 PL 442236A1 PL 442236 A PL442236 A PL 442236A PL 44223622 A PL44223622 A PL 44223622A PL 442236 A1 PL442236 A1 PL 442236A1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mixture
bis
boiling
low
product
Prior art date
Application number
PL442236A
Other languages
English (en)
Other versions
PL245648B1 (pl
Inventor
Stanisław Krompiec
Angelika Mieszczanin
Marek Matussek
Aleksandra Fijołek
Szymon Rogalski
Cezary Pietraszuk
Karol Erfurt
Original Assignee
Uniwersytet Śląski W Katowicach
Uniwersytet Im. Adama Mickiewicza W Poznaniu
Politechnika Śląska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniwersytet Śląski W Katowicach, Uniwersytet Im. Adama Mickiewicza W Poznaniu, Politechnika Śląska filed Critical Uniwersytet Śląski W Katowicach
Priority to PL442236A priority Critical patent/PL245648B1/pl
Publication of PL442236A1 publication Critical patent/PL442236A1/pl
Publication of PL245648B1 publication Critical patent/PL245648B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/30—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by a Diels-Alder synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Istotę zgłoszenia stanowi 3,4-bis(4-bromofenylo)-7,14-bis(2,4,6-trimetylofenylo)dibenzo[bc,ef]koronen przedstawiony wzorem 1, oraz sposób jego otrzymywania polegający na tym, że do reaktora wprowadza się 7,14-di-mezytylo-bisanten, dienofil w postaci 1,2-bis(p-bromofenylo)acetylenu oraz topnik w postaci trwałego do temperatury co najmniej 280°C eteru diarylowego, w proporcjach molowych od 1:1:1 do 1:20:40, następnie poprzez wytworzenie w reaktorze próżni usuwa się z mieszaniny i przestrzeni reakcyjnej tlen i lotne substancje, następnie w zamkniętym reaktorze ogrzewa się mieszaninę reakcyjną w temperaturze od 200°C do 260°C, przez co najmniej 1 godzinę, a po zakończeniu reakcji cykloaddycji produkt, to jest 3,4-bis(4-bromofenylo)-7,14-bis(2,4,6-trimetylofenylo)dibenzo[bc,ef]koronen wydziela się dwuetapowo, wpierw usuwa się topnik oraz nadmiarowy dienofil na drodze chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, za pomocą mieszaniny niskowrzącego węglowodoru lub mieszaniny takich niskowrzących węglowodorów z niskowrzącym, chlorowanym, nasyconym węglowodorem lub z mieszaniną takich niskowrzących, chlorowanych, nasyconych węglowodorów, w proporcjach objętościowych od 100:1 do 1:10, a następnie, kontynuując elucję izoluje się produkt chromatograficznie, na tej samej kolumnie za pomocą mieszaniny niskowrzącego, chlorowanego, nasyconego węglowodoru lub mieszaniny takich niskowrzących chlorowanych, nasyconych węglowodorów, z niskowrzącym węglowodorem lub z mieszaniną takich węglowodorów, w proporcjach objętościowych od 10:1 do 1:10. Surowy produkt korzystnie poddaje się finalnemu oczyszczaniu celem uzyskania produktu o czystości większej niż 98%. Produkt może być luminoforem, prekursorem nanografenów lub nanomateriałów dla organicznej elektroniki i fotowoltaiki, w tym materiałów transportujących dziury lub substratem do dalszych funkcjonalizacji, w tym sprzęgania, aminowania, cykloaddycji lub cyklo-dehydrokondensacji.
PL442236A 2022-09-11 2022-09-11 3,4-bis(4-bromofenylo)-7,14-bis(2,4,6-trimetylofenylo)dibenzo- [bc,ef]koronen oraz sposób jego otrzymywania PL245648B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL442236A PL245648B1 (pl) 2022-09-11 2022-09-11 3,4-bis(4-bromofenylo)-7,14-bis(2,4,6-trimetylofenylo)dibenzo- [bc,ef]koronen oraz sposób jego otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL442236A PL245648B1 (pl) 2022-09-11 2022-09-11 3,4-bis(4-bromofenylo)-7,14-bis(2,4,6-trimetylofenylo)dibenzo- [bc,ef]koronen oraz sposób jego otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL442236A1 true PL442236A1 (pl) 2024-03-18
PL245648B1 PL245648B1 (pl) 2024-09-09

Family

ID=90300687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL442236A PL245648B1 (pl) 2022-09-11 2022-09-11 3,4-bis(4-bromofenylo)-7,14-bis(2,4,6-trimetylofenylo)dibenzo- [bc,ef]koronen oraz sposób jego otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL245648B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL245648B1 (pl) 2024-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Blackley et al. A New Stable Radical, Bis (trifluoromethyl) Nitroxide1
Faraldos et al. Conformational analysis of (+)-germacrene A by variable-temperature NMR and NOE spectroscopy
Logothetis The Decomposition of Olefinic Azides1
Meot-Ner Ion thermochemistry of low-volatility compounds in the gas phase. 3. Polycyclic aromatics: ionization energies, proton and hydrogen affinities. Extrapolations to graphite
MX2022006339A (es) Aceptores que no son de fullerenos (nfa) como capas interfaciales en dispositivos semiconductores de perovskita.
Della Rosa et al. Comparison of the reactivity between 2-and 3-nitropyrroles in cycloaddition reactions. A simple indole synthesis
Wornat et al. The pyrolysis of anthracene as a model coal-derived aromatic compound
Badea et al. Dehalogenation of α-hexachlorocyclohexane by iron sulfide nanoparticles: Study of reaction mechanism with stable carbon isotopes and pH variations
Zhuang et al. Isolation, identification and characterization of two novel process-related impurities in olanzapine
PL442236A1 (pl) 3,4-bis(4-bromofenylo)-7,14-bis(2,4,6-trimetylofenylo)dibenzo[bc,ef]koronen oraz sposób jego otrzymywania
Sokolove et al. Phenolic antioxidants: potent inhibitors of the (Ca2++ Mg2+‐ATPase of sarcoplasmic reticulum
PL441532A1 (pl) 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
Zeitter et al. Pentacene to octacene: the limit of fourfold TIPS-ethynylation
Rahman et al. Solid-state regio-and stereo-selective benzylic bromination of diquinoline compounds using N-bromosuccinimide
Hu et al. Influence of the surface area/volume ratio on the chemistry of carbon deposition from methane
Porashar et al. Synthesis of tetrahydroquinazolines from 2-aminobenzonitriles and alkylidene malonates via 1, 4-conjugate addition and an unprecedented rearrangement reaction
Pfund et al. Synthesis of thiapyranoside precursors using the building-block approach from a phosphonodifluorodithioacetate
PL442237A1 (pl) 1,2-bis(4-bromofenylo)benzo[ghi]perylen i sposób jego otrzymywania
Chan et al. Polyazaacene and Cyclazaacene Precursors Synthesized by Dehydration Condensation from a Versatile Bis‐α‐diketone Unit Having an Anthracene Skeleton
PL441531A1 (pl) 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2 etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
Jones et al. The Mechanism of the Base-Initiated Dehydrohalogenation and Rearrangement of 1, 1-Diaryl-2-bromoethylenes in t-Butyl Alcohol
PL433403A1 (pl) 2,3-difenylo-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
Banks et al. N-Halogeno compounds. Part 21. Perfluoro-(2, 2, 6, 6-tetramethyl-N-fluoropiperidine) and its 2, 6-dimethyl analogue
Greaves et al. A selected ion monitoring assay for primaquine in plasma and urine
PL433408A1 (pl) 2,3-difenylo-N,N'-bis(2,6-diizopropylofenylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania