PL441532A1 - 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Info

Publication number
PL441532A1
PL441532A1 PL441532A PL44153222A PL441532A1 PL 441532 A1 PL441532 A1 PL 441532A1 PL 441532 A PL441532 A PL 441532A PL 44153222 A PL44153222 A PL 44153222A PL 441532 A1 PL441532 A1 PL 441532A1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
bis
bromophenyl
ethylhexyl
flux
solvent
Prior art date
Application number
PL441532A
Other languages
English (en)
Other versions
PL247691B1 (pl
Inventor
Marek Matussek
Stanisław Krompiec
Aleksandra Fijołek
Klaudia Kaszuba
Aneta Kurpanik-Wójcik
Natalia Stolarczyk
Original Assignee
Uniwersytet Śląski W Katowicach
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniwersytet Śląski W Katowicach filed Critical Uniwersytet Śląski W Katowicach
Priority to PL441532A priority Critical patent/PL247691B1/pl
Publication of PL441532A1 publication Critical patent/PL441532A1/pl
Publication of PL247691B1 publication Critical patent/PL247691B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
    • C07B37/10—Cyclisation
    • C07B37/12—Diels-Alder reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid przedstawiony wzorem 1 oraz sposób jego otrzymywania pokazany na schemacie 1, polegający na tym, że do reaktora odpornego na nadciśnienie, korzystnie co najmniej do 2 atmosfer, wprowadza się w dowolnej kolejności: - N,N'-bis(2-etyloheksylo)perylenodiimid będący dienem, - 1,2-bis(4-bromofenylo)acetylen będący dienofilem, - topnik-rozpuszczalnik, w postaci eteru diarylowego, najkorzystniej eteru di-para-tolilowego lub di-fenylowego, w proporcjach molowych dien:dienofil od 10:1 do 1:10, zaś topnik-rozpuszczalnik od 1 do 10 moli na 1 mol użytego dienofila, w reaktorze wytwarza się próżnię, to jest ciśnienie o wartości nie wyższej niż 0,01 Pa, usuwając w ten sposób powietrze i lotne substancje, a reakcję prowadzi się w zamkniętym reaktorze w temperaturze od 230 do 260°C przez czas nie krótszy niż 48 godzin, a po zakończeniu reakcji cykloaddycji 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid wydziela się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, eluując wpierw topnik-rozpuszczalnik, dalej nieprzereagowany substrat acetylenowy, następnie produkt i finalnie nieprzereagowany dien - wszystko za pomocą mieszaniny niskowrzącego, chlorowanego węglowodoru nasyconego z niskowrzącym alkoholem alifatycznym. Odzyskane w trakcie chromatografii substraty oraz topnik-rozpuszczalnik podlegają recyklingowi - mogą być użyte do kolejnych reakcji cykloaddycji. Recyklingowi podlega także eluent stosowany do chromatografii. Produkt reakcji może być luminoforem, prekursorem nanografenów lub nanomateriałów dla organicznej elektroniki, składnikiem warstw aktywnych, na przykład w diodach typu OLED lub substratem dla dalszych cykloaddycji lub cyklo-dehydrokondensacji.
PL441532A 2022-06-23 2022-06-23 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N’-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]- perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania PL247691B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL441532A PL247691B1 (pl) 2022-06-23 2022-06-23 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N’-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]- perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL441532A PL247691B1 (pl) 2022-06-23 2022-06-23 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N’-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]- perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL441532A1 true PL441532A1 (pl) 2023-12-27
PL247691B1 PL247691B1 (pl) 2025-08-25

Family

ID=89452895

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL441532A PL247691B1 (pl) 2022-06-23 2022-06-23 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N’-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]- perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL247691B1 (pl)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL447555A1 (pl) * 2024-01-20 2025-07-21 Uniwersytet Śląski W Katowicach Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-[6'-bromo-(4'-p-bromofenylo)-1'-2'-nafto]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
PL447554A1 (pl) * 2024-01-20 2025-07-21 Uniwersytet Śląski W Katowicach Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(p-bromofenylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL447555A1 (pl) * 2024-01-20 2025-07-21 Uniwersytet Śląski W Katowicach Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-[6'-bromo-(4'-p-bromofenylo)-1'-2'-nafto]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
PL447554A1 (pl) * 2024-01-20 2025-07-21 Uniwersytet Śląski W Katowicach Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(p-bromofenylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
PL248632B1 (pl) * 2024-01-20 2026-01-05 Politechnika Slaska Im Wincent Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1’,2’-bis-(p-bromofenylo)eten-1’,2’-diylo]-N,N’-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
PL248633B1 (pl) * 2024-01-20 2026-01-05 Politechnika Slaska Im Wincent Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-[6’-bromo-(4’-p-bromofenylo)-1’-2’-nafto]-N,N’-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Also Published As

Publication number Publication date
PL247691B1 (pl) 2025-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL441532A1 (pl) 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
KR101978650B1 (ko) 중수소화 방향족 화합물의 중간체 및 이를 이용한 중수소화 방향족 화합물의 제조 방법
US12185627B2 (en) Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same
US20150152106A1 (en) Selective bromination of perylene diimides and derivatives thereof under mild conditions
US11873294B2 (en) Compound containing anthrone and nitrogen-containing heterocycle and application in OLED devices
US20180118879A1 (en) Novel dihydropyrrolo[2,3-f] indole-diketopyrrolopyrrole semiconducting materials, and methods and uses thereof
EP4428123A1 (en) Arylamine organic compound and use thereof
CN114957188B (zh) 化合物与有机电致发光器件以及中间体化合物
PL441531A1 (pl) 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2 etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
PL441530A1 (pl) 2,3-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
KR20240168838A (ko) 불소 함유 4좌 고리 금속 백금(ii) 착물, 전자 소자 및 이의 응용
US20060269783A1 (en) Anthracene derivatives for organic electroluminescent device
US20250221301A1 (en) Blue luminescent compound, blue luminescent composition, and organic electroluminescent device, display device and lighting device comprising same
Wannebroucq et al. Synthesis and characterization of fluorophthalocyanines bearing four 2-(2-thienyl) ethoxy moieties: from the optimization of the fluorine substitution to chemosensing
EP4428127A1 (en) Organic compound, light extraction layer material, and organic electronic device
US20250024753A1 (en) Organic compounds, mixtures, compositions, organic light-emitting devices, and display panels
PL433405A1 (pl) 2,3-bis[7-(N-karbazolilo)-9,9-dibutylofluoren-2-ylo]-N,N'-bis(2- etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
PL433403A1 (pl) 2,3-difenylo-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
PL433407A1 (pl) 2,3-bis[N-(2-etyloheksylo)ftaloimido-4-ilo]-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
PL442236A1 (pl) 3,4-bis(4-bromofenylo)-7,14-bis(2,4,6-trimetylofenylo)dibenzo[bc,ef]koronen oraz sposób jego otrzymywania
US11524967B2 (en) Heteroacene and organic electroluminescence device using the same
PL442237A1 (pl) 1,2-bis(4-bromofenylo)benzo[ghi]perylen i sposób jego otrzymywania
WO2018058494A1 (en) Organic compound and electronic device comprising organic layer comprising organic compound
CN114437086A (zh) 一种二咔唑类化合物及其制备方法和应用
US20240334818A1 (en) Aromatic amine compounds, and compositions and organic electronic devices including the same