PL447553A1 - Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(metoksykarbonylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(metoksykarbonylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Info

Publication number
PL447553A1
PL447553A1 PL447553A PL44755324A PL447553A1 PL 447553 A1 PL447553 A1 PL 447553A1 PL 447553 A PL447553 A PL 447553A PL 44755324 A PL44755324 A PL 44755324A PL 447553 A1 PL447553 A1 PL 447553A1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
reaction mixture
ethylhexyl
cis
bis
dibenzo
Prior art date
Application number
PL447553A
Other languages
English (en)
Other versions
PL248631B1 (pl
Inventor
Stanisław Krompiec
Milena Jarosz
Krzysztof Zemlak
Bartłomiej Kula
Piotr Lodowski
Patrycja Filipek
Karol Erfurt
Piotr Latos
Original Assignee
Uniwersytet Śląski W Katowicach
Politechnika Śląska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniwersytet Śląski W Katowicach, Politechnika Śląska filed Critical Uniwersytet Śląski W Katowicach
Priority to PL447553A priority Critical patent/PL248631B1/pl
Publication of PL447553A1 publication Critical patent/PL447553A1/pl
Publication of PL248631B1 publication Critical patent/PL248631B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
    • C07B37/10—Cyclisation
    • C07B37/12—Diels-Alder reactions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis (metoksykarbonylo)eten-1',2'-diylol]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid (wzór 1) stanowiący pi-rozszerzoną pochodną perylenodiimidu oraz sposób jego otrzymywania polegający na tym, że do reaktora odpornego na nadciśnienie co najmniej do 2 atmosfer, wprowadza się w dowolnej kolejności:- N,N'-bis(2-etyloheksylo)-cis-dibenzoperylenodiimid oraz - acetylenodikarboksylan dimetylowy jako dienofil, - a korzystnie również topnik-rozpuszczalnik w postaci węglowodoru lub eteru aromatycznego, następnie przez reaktor przepuszcza się strumień gazu obojętnego, usuwając w ten sposób powietrze i lotne substancje, po czym w zamkniętym reaktorze miesza się jego zawartość, a jednocześnie podgrzewa się do temperatury z przedziału od 140°C do 180°C, z szybkością podgrzewania ≤30°C/min, po czym korzystnie mieszaninę reakcyjną przetrzymuje się w końcowej temperaturze, przy czym etap podgrzewania mieszaniny reakcyjnej lub - w korzystnym wariancie - etap podgrzewania mieszaniny reakcyjnej i przetrzymywania jej w temperaturze końcowej, prowadzi się w czasie niezbędnym do osiągnięcia homogenizacji mieszaniny reakcyjnej, nie dłuższym jednak niż 20 minut, a dalej w zamkniętym reaktorze prowadzi się reakcję cykloaddycji w temperaturze od 160°C do 220°C, przez czas od 1 do 120 godzin, a następnie reaktor wraz z mieszaniną poreakcyjną ochładza się do temperatury z zakresu od 0 do 60°C, po czym mieszaninę poreakcyjną rozpuszcza się w niskowrzącym, dichloro- lub trichloroalkanie lub ich mieszaninie, a produkt cykloaddycji to jest racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(metoksykarbonylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej, chromatograficznie na żelu krzemionkowym. Produkt, to jest racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(metoksykarbonylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid jest atrakcyjnym nanografenem o szerokich możliwościach wykorzystania. Po pierwsze ze względu na swoje właściwości fotofizyczne może być materiałem elektroaktywnym dla technologii OLED lub ogniw słonecznych. Po drugie może łatwo ulegać dalszym modyfikacjom poprzez transformację grup estrowych na grupy funkcyjne, na przykład amidowe.
PL447553A 2024-01-20 2024-01-20 Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1’,2’-bis(metoksykarbonylo) eten-1’,2’-diylo]-N,N’-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania PL248631B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL447553A PL248631B1 (pl) 2024-01-20 2024-01-20 Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1’,2’-bis(metoksykarbonylo) eten-1’,2’-diylo]-N,N’-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL447553A PL248631B1 (pl) 2024-01-20 2024-01-20 Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1’,2’-bis(metoksykarbonylo) eten-1’,2’-diylo]-N,N’-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL447553A1 true PL447553A1 (pl) 2025-07-21
PL248631B1 PL248631B1 (pl) 2026-01-05

Family

ID=96430919

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL447553A PL248631B1 (pl) 2024-01-20 2024-01-20 Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1’,2’-bis(metoksykarbonylo) eten-1’,2’-diylo]-N,N’-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL248631B1 (pl)

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANETA KURPANIK I IN.: "Molecules 2020, 25, 5373", „DIELS-ALDER CYCLOADDITION TO THE BAY REGION OF PERYLENE AND ITS DERIVATIVES AS AN ATTRACTIVE STRATEGY FOR PAH CORE EXPANSION: THEORETICAL AND PRACTICAL ASPECTS" *
JULIANA ECCHER I IN.: "Journal of Luminescence 2016, 180, 31-37", „TRIPLET EXCIPLEX ELECTROLUMINESCENCE FROM TWO COLUMNAR LIQUID CRYSTAL PERYLENE DERIVATIVES" *
TAKAYUKI NAKAMURO I IN.: "Synlett 2019, 30,423-428", „BAY-REGION-SELECTIVE ANNULATIVE Π-EXTENSION (APEX) OF PERYLENE DIIMIDES WITH ARYNES" *

Also Published As

Publication number Publication date
PL248631B1 (pl) 2026-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kim et al. Molecular characterization of the polymerization of acetylene-functional benzoxazine resins
Sondhi et al. Solvent free synthesis, anti-inflammatory and anticancer activity evaluation of tricyclic and tetracyclic benzimidazole derivatives
Alizadeh et al. A new method for the synthesis of functionalized maleimides
Rajkumar et al. Synthesis, spectral, thermal, mechanical and structural characterization of NLO active organic salt crystal: 3, 5-Dimethylpyrazolium-3-Nitrophthalate
PL447553A1 (pl) Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(metoksykarbonylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
AU675880B2 (en) 1(2H-1-benzopyran-2-one-8-yl)-piperazine derivatives
Orzeszko et al. Synthesis and antimicrobial activity of new adamantane derivatives I.
Grossi et al. 1, 8-Naphthyridines v. novel N-substituted 5-amino-N, N-diethyl-9-isopropyl [1, 2, 4] triazolo [4, 3-a][1, 8] naphthyridine-6-carboxamides, as potent anti-inflammatory and/or analgesic agents completely devoid of acute gastrolesivity
BRPI0617654A2 (pt) composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, uso de um composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, métodos para produzir um efeito inibitório de hdac e do ciclo celular (anti-proliferação celular) e para tratar o cáncer em um animal de sangue quente, e, processo para preparar um composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo
Lin et al. Effects of cantharidinimides on human carcinoma cells
Guzman-Lucero et al. Microwave-assisted synthesis of 4, 4′-diaminotriphenylmethanes
Takeda et al. Negligible diradical character for the ultralong C–C bond in 1, 1, 2, 2-tetraarylpyracene derivatives at room temperature
Armstrong et al. Thermal stability of a ureidopyrimidinone model compound
Saeed et al. Spectroscopic and electrochemical behavior of newly synthesized high fluorescent symmetric 4′-nitrophenyl-3, 4, 9, 10-perylenebisdiimide-azo hybrid dyes
Mahdy et al. A versatile platform of Quinolinoxazine monomers and polymers: Unlocking structure-property relationships in thermal stability, biological activity, and white-light emission
Zhao et al. Synthesis, characterization, and cytotoxicity of some novel glycosyl thiazol-2-imines as antitumoral agents
Balamurali et al. Synthesis, characterization and pharmacological activities of 5, 6, 11, 12-tetrahydroindolo [2, 3-a] carbazole derivatives
PL447555A1 (pl) Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-[6'-bromo-(4'-p-bromofenylo)-1'-2'-nafto]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
Guo et al. Thermal degradation behaviour of aromatic poly (ester–imide) investigated by pyrolysis–GC/MS
Ozser et al. Synthesis, photophysical, structural and electronic properties of novel regioisomerically pure 1, 7-disubstituted perylene-3, 4, 9, 10-tetracarboxylic monoimide dibutylester derivatives
PL441531A1 (pl) 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2 etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
Janarthanan et al. Synthesis and characterization of semicarbazone of p-hydroxy-3-methoxy acetophenone (SPH3MA) single crystal
PL447556A1 (pl) Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo]eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
He et al. Study on the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with indole derivatives
Pawelke et al. New stabilisers for polymers on the basis of isophorone diisocyanate