PL447556A1 - Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo]eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo]eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Info

Publication number
PL447556A1
PL447556A1 PL447556A PL44755624A PL447556A1 PL 447556 A1 PL447556 A1 PL 447556A1 PL 447556 A PL447556 A PL 447556A PL 44755624 A PL44755624 A PL 44755624A PL 447556 A1 PL447556 A1 PL 447556A1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
bis
butylphenyl
ethylhexyl
cis
tert
Prior art date
Application number
PL447556A
Other languages
English (en)
Other versions
PL248634B1 (pl
Inventor
Stanisław Krompiec
Milena Jarosz
Krzysztof Zemlak
Bartłomiej Kula
Piotr Lodowski
Patrycja Filipek
Karol Erfurt
Piotr Latos
Original Assignee
Uniwersytet Śląski W Katowicach
Politechnika Śląska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniwersytet Śląski W Katowicach, Politechnika Śląska filed Critical Uniwersytet Śląski W Katowicach
Priority to PL447556A priority Critical patent/PL248634B1/pl
Publication of PL447556A1 publication Critical patent/PL447556A1/pl
Publication of PL248634B1 publication Critical patent/PL248634B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
    • C07B37/10—Cyclisation
    • C07B37/12—Diels-Alder reactions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo]eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimidu, przedstawiony wzorem 1, stanowiący pi-rozszerzoną pochodną perylenodiimidu oraz sposób jego otrzymywania polegający na tym, że przeprowadza się proces cykloaddycji 1,2-bis{4-[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo} acetylen do wnęki N,N'-bis(2-etyloheksylo)-cis-dibenzoperylenodiimidu, w taki sposób, że do reaktora wprowadza się w dowolnej kolejności: - N,N'-bis(2-etyloheksylo)-cis-dibenzoperylenodiimid, -1,2-bis{4-[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo}acetylen oraz - topnik-rozpuszczalnik, w postaci eteru diarylowego, w proporcjach molowych reagentów: N,N'-bis(2-etyloheksylo)-cis-dibenzoperylenodiimid : 1,2-bis{4-[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo}acetylen : topnik-rozpuszczalnik od 1:1:1 do 1:10:20, następnie w reaktorze wytwarza się próżnię, po czym w zamkniętym reaktorze miesza się jego zawartość, a jednocześnie podgrzewa się do temperatury z przedziału od 150°C do 180°C, homogenizuje mieszaninę reakcyjną, a dalej w zamkniętym reaktorze prowadzi się reakcję cykloaddycji w temperaturze od 180°C do 260°C, przez czas od 1 do 120 godzin, następnie reaktor wraz z mieszaniną poreakcyjną ochładza się do temperatury z przedziału od zera do 60°C, po czym mieszaninę poreakcyjną rozpuszcza się w niskowrzącym, dichloro- lub trichloroalkanie lub ich mieszaninie, a produkt cykloaddycji to jest racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo]eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimidu wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej, chromatograficznie na żelu krzemionkowym, eluując wpierw topnik-rozpuszczalnik, dalej nieprzereagowany dienofil, tj. 1,2-bis {4-[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo}acetylen, nieprzereagowany N,N'-bis(2-etyloheksylo)-cis-dibenzoperylenodiimid i finalnie surowy produkt, wszystko za pomocą mieszaniny niskowrzącego, di- lub trichlorowanego węglowodoru nasyconego z niskowrzącym alkanem, cykloalkanem lub ich mieszaniną. Finalnie cykloaddukt otrzymuje się z wydajnością do 35%, o czystości do >98%.
PL447556A 2024-01-20 2024-01-20 Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1’,2’-bis[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo]eten-1’,2’-diylo]-N,N’-(2-etyloheksylo) perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania PL248634B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL447556A PL248634B1 (pl) 2024-01-20 2024-01-20 Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1’,2’-bis[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo]eten-1’,2’-diylo]-N,N’-(2-etyloheksylo) perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL447556A PL248634B1 (pl) 2024-01-20 2024-01-20 Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1’,2’-bis[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo]eten-1’,2’-diylo]-N,N’-(2-etyloheksylo) perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL447556A1 true PL447556A1 (pl) 2025-07-21
PL248634B1 PL248634B1 (pl) 2026-01-05

Family

ID=96430895

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL447556A PL248634B1 (pl) 2024-01-20 2024-01-20 Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1’,2’-bis[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo]eten-1’,2’-diylo]-N,N’-(2-etyloheksylo) perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL248634B1 (pl)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL441531A1 (pl) * 2022-06-23 2023-12-27 Uniwersytet Śląski W Katowicach 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2 etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL441531A1 (pl) * 2022-06-23 2023-12-27 Uniwersytet Śląski W Katowicach 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2 etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANETA KURPANIK I IN.: "Chemistry – A European Journal 2020, 21, 12150-12157", „APEX STRATEGY REPRESENTED BY DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS – NEW OPPORTUNITIES FOR THE SYNTHESES OF FUNCTIONALISED PAHS" *
ANETA KURPANIK I IN.: "Molecules 2020, 25, 5373", „DIELS-ALDER CYCLOADDITION TO THE BAY REGION OF PERYLENE AND ITS DERIVATIVES AS AN ATTRACTIVE STRATEGY FOR PAH CORE EXPANSION: THEORETICAL AND PRACTICAL ASPECTS" *

Also Published As

Publication number Publication date
PL248634B1 (pl) 2026-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7084148B2 (en) Substituted pyrimidines as selective cyclooxygenase-2 inhibitors
CA2658545A1 (en) Bisfuranyl protease inhibitors
EP0169101A1 (en) Process for preparing (hydrocarbylthio)cyclic amines
Lovato et al. O-Cyclopropyl hydroxylamines: gram-scale synthesis and utility as precursors for N-heterocycles
PL447556A1 (pl) Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo]eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
CZ280732B6 (cs) Způsob dělení kyseliny isokyanaté ze směsi této kyseliny a amoniaku
CN111606845B (zh) 一种4-氯-6-氟吡啶-2-醇的合成方法
PL447554A1 (pl) Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(p-bromofenylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
EP1546128B1 (en) Pyrimidine derivatives as selective cox-2 inhibitors
Tribak et al. Synthesis and reactivity of new heterocyclic systems derived from 5-chloro-1H-indole-2, 3-dione
PL447555A1 (pl) Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-[6'-bromo-(4'-p-bromofenylo)-1'-2'-nafto]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
PL441531A1 (pl) 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2 etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
Zhu et al. Studies on the reactions of fluoroalkanesulfonyl azide with aromatic compounds
Mugnaini et al. Synthesis and biological evaluation of 4-alkylamino-6-(2-hydroxyethyl)-2-methylthiopyrimidines as new rubella virus inhibitors
Sato et al. Convenient synthesis of 1, 2, 4-benzotrithiins from benzopentathiepin with phosphorus ylide
Xu et al. One-Pot Synthesis of Fluoroalkanesulfonyl Substituted Amidines from Ketone, Amine and Fluoroalkanesulfonyl Azides in Mild Conditions
Kinoshita et al. Reactions of. ALPHA.-aminoacetonitriles with isothiocyanates. Synthesis of 1, 3-disubstituted 5-imino-2-thiohydantoins.
Chukhajian et al. Synthesis of 4-Bromo-1, 1′: 4′, 1 ″-terphenyl and 4-Methyl-1, 1′: 4′, 1 ″-terphenyl
EP3231796A1 (en) A process for the preparation of pyrvinium pamoate and crystalline forms thereof
CZ282512B6 (cs) Způsob výroby N-monosubstituované nebo N,N-disubstituované močoviny
US2868791A (en) Process for the production of substituted piperazines
PL447553A1 (pl) Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(metoksykarbonylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
US2956064A (en) 1, 4-benzodioxepin-2, 5-(3h)-dione
Viswanathan et al. Reaction of N-acylisatins with o-aminophenol and o-aminothiophenol
PL446121A1 (pl) 2-(p-bromofenyloetynylo)-3-(p-bromofenylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania