PL447555A1 - Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-[6'-bromo-(4'-p-bromofenylo)-1'-2'-nafto]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-[6'-bromo-(4'-p-bromofenylo)-1'-2'-nafto]-N,N'-(2etyloheksylo)perylenodiimidu (wzór 1) oraz sposób jego otrzymywania, polegający na tym, że przeprowadza się proces cykloaddycji-cykloizomeryzacji 1,4-bis(4-bromofenylo)-1,3-butadiynu do wnęki N,N'-bis(2-etyloheksylo)-cis-dibenzoperylenodiimidu, w taki sposób, że do reaktora odpornego na nadciśnienie co najmniej do 2 atmosfer, wprowadza się w dowolnej kolejności: - N,N'-bis(2-etyloheksylo)-cis-dibenzoperylenodiimid, - 1,4-bis(4-bromofenylo)buta-1,3-diyn oraz - topnik-rozpuszczalnik, w postaci eteru diarylowego, w proporcjach molowych reagentów: N,N'-bis(2-etyloheksylo)-cis-sibenzoperylenodiimid : 1,4-bis(4-bromofenylo)gbuta-1,3-diyn : topnik-rozpuszczalnik od 1:1:1 do 1:10:20, następnie w reaktorze wytwarza się próżnię, po czym w zamkniętym reaktorze miesza się jego zawartość, a jednocześnie podgrzewa się do temperatury z przedziału od 150°C do 180°C, z szybkością podgrzewania ≤30°C/min, homogenizuje się mieszaninę reakcyjną, a dalej w zamkniętym reaktorze prowadzi się reakcję cykloaddycji w temperaturze od 160°C do 240°C, przez czas od 1 do 120 godzin, a następnie reaktor wraz z mieszaniną poreakcyjną ochładza się do temperatury z zakresu od 0 do 60°C, po czym mieszaninę poreakcyjną rozpuszcza się w niskowrzącym, dichloro- lub trichloroalkanie lub ich mieszaninie, a produkt cykloaddycji to jest racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-[6'-bromo-(4'-p-bromofenylo)-1'-2'-nafto]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenoimid wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej rozpuszczonej w wyżej wymienionym rozpuszczalniku, chromatograficznie na żelu krzemionkowym, eluując wpierw topnik-rozpuszczalnik, dalej nieprzereagowany 1,4-bis(4bromofenylo)buta-1,3-diyn, nieprzereagowany N,N'-bis(2-etyloheksylo)-cis-dibenzoperylenodiimid i finalnie produkt, wszystko za pomocą mieszaniny niskowrzącego, di- lub trichlorowanego węglowodoru nasyconego z niskowrzącym alkanem, cykloalkanem lub ich mieszaniną. Produkt, to jest racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro[6'-bromo-(4'-p-bromofenylo)-1'-2'-nafto]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid jest atrakcyjnym nanografenem o szerokich możliwościach wykorzystania. Po pierwsze ze względu na swoje właściwości fotofizyczne może być materiałem elektroaktywnym dla technologii OLED lub ogniw słonecznych. Po drugie może łatwo ulegać dalszym modyfikacjom poprzez wymianę atomów bromu na grupy funkcyjne, np. poprzez aminowanie, alkoksylowanie.