PL447554A1 - Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(p-bromofenylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(p-bromofenylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Info

Publication number
PL447554A1
PL447554A1 PL447554A PL44755424A PL447554A1 PL 447554 A1 PL447554 A1 PL 447554A1 PL 447554 A PL447554 A PL 447554A PL 44755424 A PL44755424 A PL 44755424A PL 447554 A1 PL447554 A1 PL 447554A1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
bis
bromophenyl
ethylhexyl
cis
acetylene
Prior art date
Application number
PL447554A
Other languages
English (en)
Other versions
PL248632B1 (pl
Inventor
Stanisław Krompiec
Milena Jarosz
Krzysztof Zemlak
Bartłomiej Kula
Piotr Lodowski
Patrycja Filipek
Karol Erfurt
Piotr Latos
Original Assignee
Uniwersytet Śląski W Katowicach
Politechnika Śląska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniwersytet Śląski W Katowicach, Politechnika Śląska filed Critical Uniwersytet Śląski W Katowicach
Priority to PL447554A priority Critical patent/PL248632B1/pl
Publication of PL447554A1 publication Critical patent/PL447554A1/pl
Publication of PL248632B1 publication Critical patent/PL248632B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
    • C07B37/10—Cyclisation
    • C07B37/12—Diels-Alder reactions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(p-bromofenylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimidu (wzór 1) stanowiący pi-rozszerzoną pochodną perylenodiimidu oraz sposób jego otrzymywania polegający na tym, że przeprowadza się proces cykloaddycji 1,2-bis(4-bromofenylo)acetylenu do wnęki N,N'-bis(2-etyloheksylo)-cis-dibenzoperylenodiimidu, w taki sposób, że do reaktora wprowadza się w dowolnej kolejności - N,N'-bis(2-etyloheksylo)-cis-dibenzoperylenodiimid, - 1,2-bis(4-bromofenylo)acetylen oraz - topnik-rozpuszczalnik, w postaci eteru diarylowego, w proporcjach molowych reagentów: N,N'-bis(2-etyloheksylo)-cis-dibenzoperylenodiimid : 1,2-bis(4-bromofenylo)acetylen : topnik-rozpuszczalnik od 1:1:1 do 1:10:20, następnie w reaktorze wytwarza się próżnię, po czym w zamkniętym reaktorze miesza się jego zawartość, a jednocześnie podgrzewa się do temperatury z przedziału od 150°C do 180°C, homogenizuje mieszaninę reakcyjną, a dalej w zamkniętym reaktorze prowadzi się reakcję cykloaddycji w temperaturze od 180°C do 260°C, przez czas od 1 do 120 godzin, następnie reaktor wraz z mieszaniną poreakcyjną ochładza się do temperatury z przedziału od zera do 60°C, po czym mieszaninę poreakcyjną rozpuszcza się w niskowrzącym, dichloro- lub trichloroalkanie lub ich mieszaninie, a produkt cykloaddycji to jest racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(p-bromofenylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej, chromatograficznie na żelu krzemionkowym, eluując wpierw topnik-rozpuszczalnik, dalej nieprzereagowany 1,2-bis(4-bromofenylo)acetylen, nieprzereagowany N,N'-bis(2-etyloheksylo)-cis-dibenzoperylenodiimid i finalnie surowy produkt, wszystko za pomocą mieszaniny niskowrzącego, di- lub trichlorowanego węglowodoru nasyconego z niskowrzącym alkanem, cykloalkanem lub ich mieszaniną.
PL447554A 2024-01-20 2024-01-20 Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1’,2’-bis-(p-bromofenylo)eten-1’,2’-diylo]-N,N’-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania PL248632B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL447554A PL248632B1 (pl) 2024-01-20 2024-01-20 Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1’,2’-bis-(p-bromofenylo)eten-1’,2’-diylo]-N,N’-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL447554A PL248632B1 (pl) 2024-01-20 2024-01-20 Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1’,2’-bis-(p-bromofenylo)eten-1’,2’-diylo]-N,N’-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL447554A1 true PL447554A1 (pl) 2025-07-21
PL248632B1 PL248632B1 (pl) 2026-01-05

Family

ID=96430903

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL447554A PL248632B1 (pl) 2024-01-20 2024-01-20 Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1’,2’-bis-(p-bromofenylo)eten-1’,2’-diylo]-N,N’-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL248632B1 (pl)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106146496A (zh) * 2016-07-26 2016-11-23 华东理工大学 一种苝双酰亚胺衍生物的湾区成环合成方法
PL441532A1 (pl) * 2022-06-23 2023-12-27 Uniwersytet Śląski W Katowicach 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106146496A (zh) * 2016-07-26 2016-11-23 华东理工大学 一种苝双酰亚胺衍生物的湾区成环合成方法
PL441532A1 (pl) * 2022-06-23 2023-12-27 Uniwersytet Śląski W Katowicach 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANETA KURPANIK I IN.: "Chemistry – A European Journal 2020, 21, 12150-12157", „APEX STRATEGY REPRESENTED BY DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS – NEW OPPORTUNITIES FOR THE SYNTHESES OF FUNCTIONALISED PAHS" *

Also Published As

Publication number Publication date
PL248632B1 (pl) 2026-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Li et al. Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di (hetero) aryl disulfides and diselenides
CA2658545A1 (en) Bisfuranyl protease inhibitors
Santra et al. Stepwise dimerization of double [2+ 2] reaction in the co-crystals of 1, 5-bis (4-pyridyl)-1, 4-pentadiene-3-one and phloroglucinol: a single-crystal to single-crystal transformation
EP0169101A1 (en) Process for preparing (hydrocarbylthio)cyclic amines
Yan et al. Transition metal-free C–F/C–Cl/C–C cleavage of ClCF2COONa for the synthesis of heterocycles
Cheng et al. Base-promoted amide synthesis from aliphatic amines and ynones as acylation agents through C–C bond cleavage
Martial et al. Stoichiometric Release of SO2 from Adducts: Application to the Direct Synthesis of Protected Dienes
Higuchi et al. Deselenation of diselenacyclophanes—a new synthetic method of [2.2] cyclophanes—
PL447556A1 (pl) Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo]eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
Al‐Awadi et al. Kinetics and mechanism of pyrolysis of sulphonyl hydrazones and oximes. Part 2—Structural effects and molecular reactivity
PL441532A1 (pl) 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
Kusov et al. Direct di-and triamination of polyfluoropyridines in anhydrous ammonia
PL447555A1 (pl) Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-[6'-bromo-(4'-p-bromofenylo)-1'-2'-nafto]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
Zhu et al. Studies on the reactions of fluoroalkanesulfonyl azide with aromatic compounds
PL441531A1 (pl) 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2 etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania
CN106478491B (zh) 3-氨甲基季碳氧化吲哚拼接3-五元碳环螺环氧化吲哚类化合物及其制备方法及应用
Uemoto et al. Prenyl and geranyl phenyl sulfone, a new carbon nucleophile for Mitsunobu-type alkylation
GOLUMBIC et al. CHEMICAL REACTIONS OF THE NITROGEN MUSTARD GASES. 1 VII. MONOSUBSTITUTION PRODUCTS OF ETHYL-BIS (β-CHLOROETHYL) AMINE AND METHYL-BIS (β-CHLOROETHYL) AMINE
Kinoshita et al. Reactions of. ALPHA.-aminoacetonitriles with isothiocyanates. Synthesis of 1, 3-disubstituted 5-imino-2-thiohydantoins.
Giacobbe et al. The ultraviolet spectra of the chloropyridines and chlorinated pyridines possessing a sulfur (‐SR), nitrogen (‐NR2), or oxygen (‐OR) substituent in either the 2 or 4‐position: A convenient method for distinguishing such positional isomers
US2868791A (en) Process for the production of substituted piperazines
CN111362889B (zh) 一种合成医药中间体的方法
SU978724A3 (ru) Способ получени 1-(2,6-диметилфенокси)-2-азидопропана
GB804080A (en) A new vinylphosphoric acid ester
Junk et al. Deuterium Exchange in the Pyridoxal-Leucine System1