PL429162A1 - 3-(Trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne - Google Patents
3-(Trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczneInfo
- Publication number
- PL429162A1 PL429162A1 PL429162A PL42916219A PL429162A1 PL 429162 A1 PL429162 A1 PL 429162A1 PL 429162 A PL429162 A PL 429162A PL 42916219 A PL42916219 A PL 42916219A PL 429162 A1 PL429162 A1 PL 429162A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dichlorophenyl
- monochlorophenyl
- chlorophenyl
- compounds
- general formula
- Prior art date
Links
- -1 monochlorophenyl Chemical group 0.000 title abstract 4
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 title abstract 3
- SYQKWUZEGJKCLM-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-6H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical group FC(C=1C(N2C(=NN=1)NCC2)=O)(F)F SYQKWUZEGJKCLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 3
- 241000252212 Danio rerio Species 0.000 abstract 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 abstract 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 abstract 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 abstract 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 abstract 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 abstract 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 abstract 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 abstract 1
- KJHQVUNUOIEYSV-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C(F)(F)F KJHQVUNUOIEYSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 abstract 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 abstract 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 abstract 1
- 238000001050 pharmacotherapy Methods 0.000 abstract 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są 3-(trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza monochlorofenyl - zwłaszcza 2-chlorofenyl, 3-chlorofenyl, 4-chlorofenyl, lub dichlorofenyl - zwłaszcza 3,4-dichlorofenyl, wykazujące działanie przeciwnowotworowe i antyhemolityczne, a jednocześnie będące nietoksycznymi dla zarodków/larw danio pręgowanego (Danio rerio). Przedmiotem zgłoszenia jest również zastosowanie związków o wzorze ogólnym 1 w farmakoterapii nowotworów, takich jak rak piersi, rak szyjki macicy oraz rak płuc. Ponadto przedmiotem wynalazku jest zastosowanie związków o wzorze ogólnym 1 jako preparaty o działaniu ochronnym na erytrocyty narażone na reaktywne formy tlenu. Związki będące przedmiotem zgłoszenia otrzymuje się w wyniku kondensacji odpowiednio podstawionych halogenowodorków hydrazonów imidazolidyno-2-onów z estrem etylowym kwasu 3,3,3-trifluoropirogronowego, stosując stosunek molowy substratów 1:1, w środowisku rozpuszczalników organicznych w obecności substancji zasadowych wiążących wydzielający się halogenowodór. Produkt oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny alkoholu metylowego i dimetyloformamidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429162A PL236363B1 (pl) | 2019-03-06 | 2019-03-06 | 3-(Trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn- -4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429162A PL236363B1 (pl) | 2019-03-06 | 2019-03-06 | 3-(Trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn- -4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL429162A1 true PL429162A1 (pl) | 2020-01-02 |
| PL236363B1 PL236363B1 (pl) | 2021-01-11 |
Family
ID=69160889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL429162A PL236363B1 (pl) | 2019-03-06 | 2019-03-06 | 3-(Trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn- -4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236363B1 (pl) |
-
2019
- 2019-03-06 PL PL429162A patent/PL236363B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL236363B1 (pl) | 2021-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2409576C2 (ru) | Системы, содержащие имидазольное кольцо с заместителями, и способы их получения | |
| US20190290651A1 (en) | Combinations for the treatment of neoplasms using quiescent cell targeting and inhibitors of mitosis | |
| RU2010141358A (ru) | Способ региоселективного синтеза производных 1-алкил-3-галогеналкилпиразол-4-карбоновой кислоты | |
| CA2455768A1 (en) | Antitumoral analogs of et-736 | |
| EA200702331A1 (ru) | Способ получения стробилуринового фунгицида, соединение и композиция | |
| RU2009123525A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2 | |
| IL276711B2 (en) | Arginase inhibitors and methods of use thereof | |
| RU2015135722A (ru) | Дейтерированный фениламинопиримидин и фармацевтическая композиция, содержащая такое соединение | |
| WO2020047399A8 (en) | Ionizable lipidoids and their uses | |
| CN103030597A (zh) | 肾脏型谷氨酰胺酶抑制剂及其制备方法和用途 | |
| PL429162A1 (pl) | 3-(Trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| PL429163A1 (pl) | 8-Podstawione-3-(propan-2-ylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| PL429161A1 (pl) | Pochodne 3-(trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| RU2009101920A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 4-АМИНО-3-АРИЛАМИНО-6-АРИЛПИРАЗОЛО[3,4-d]ПИРИМИДИНА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВИРУСНЫХ СРЕДСТВ | |
| WO2012104788A2 (fr) | Composes anti-angiogeniques, compositions pharmaceutiques les comprenant, et leur utilisation | |
| EA201792087A1 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 7-(МОРФОЛИН-4-ИЛ)ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНА, ПРИГОДНЫЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ИММУННЫХ ИЛИ ВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ ИЛИ РАКА | |
| PL438175A1 (pl) | 3-(4-Fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| CN104945388A (zh) | 4-(3-(3-(4-氯香豆素)-酰腙)-5-苯基-吡唑)苯磺酰胺类衍生物的制备方法及在抗癌药物中的应用 | |
| EA201990947A1 (ru) | Замещенные производные 6-(1h-пиразол-1-ил)пиримидин-4-амина и их применение | |
| PL440223A1 (pl) | Pochodne 8-podstawione-3-(3,4-dichlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| US8703813B2 (en) | Compound with spiro chiral carbon backbone, preparation method thereof, and pharmaceutical composition containing the same | |
| PL438174A1 (pl) | Pochodne 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| RU2404987C2 (ru) | Антинеоплазические соединения и фармацевтические композиции на их основе | |
| PL447851A1 (pl) | 8-Podstawione-3-(4-chlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| Obradović et al. | Anti-tumor mechanisms of novel 3-(4-Substituted Benzyl)-5-isopropil-5-phenylhydantoin derivatives in human colon cancer cell line |