PT101695B - Corantes disazo reactivos com fibras - Google Patents

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Description

DESCRIÇÃO
O invento relaciona-se com corantes disazo reactivos com fibras, processos para a sua produção e sua utilização como corantes reactivos em processos de tingimento e de estampagem.
Os objectos do invento são compostos da fórmula I
e seus sais, em que
Q indica hidrogénio, C1~C4 alquilo, -CH2SO3H ou -COOH,
Q2 indica hidrogénio, -CN, -CONH2 ou -CH2SO3H,
Q3 indica hidrogénio, C 1~C4 alquilo ou C^-C4 alquilo substituído, cada grupo R, independentemente um do outro, indica hidrogénio ou C-|_-C4 alquilo, ou em conjunto formam uma ponte Cx-C4 alquileno,
X indica um membro de ligação alifático ou aromático e Hal indica cloro ou flúor, e o átomo de carbono de carbonilo do grupo -CONH- está ligado ao radical fenilo na posição 3 ou 4.
Num composto da fórmula I, cada grupo alquilo ou alquileno pode ser linear ou ramificado e pode ser substituído com um grupo hidroxilo. Num grupo alquilo ou alquileno substituído com hidroxi, que está ligado a azoto, o grupo hidroxi está de preferência ligado a um átomo C que não está ligado directamente a azoto.
de preferência significa metilo, -CH2SO3H ou COOH, com maior preferência metilo.
Q2 de preferência significa -CH2SO3H.
Q3 de preferência significa hidrogénio, metilo ou etilo, ou metilo ou etilo transportando um substituinte radical ácido sulfónico, com maior preferência Q3 representa um grupo etilo.
Cada grupo R é de preferência expresso por hidrogénio, -CH3, ou ambos os grupos R em conjunto significam uma ponte etileno.
X de preferência significa uma ponte c2_3 alquileno de cadeia linear ou ramificada, uma ponte c2_3 alquileno de cadeia linear ou ramificada transportando um substituinte hidroxilo, uma ponte fenileno ou uma ponte fenileno transportando um substituinte metilo ou um radical ácido sulfónico, com maior preferência X significa um grupo 1,2-propileno.
Hal de preferência significa cloro.
átomo de carbono do carbonilo do grupo -CONHestá de preferência ligado ao radical fenilo na posição 4.
Os compostos preferidos são de acordo com a fórmula Ia
-N-X-N
Ra R
CONH
e seus sais, em que
Q. indica metilo, -CH SO H ou COOH,
2 ó
Q_ indica -CH SO H,
Z 3. Z J
Q3a indica hidrogénio, metilo ou etilo, ou metilo ou etilo transportando um substituinte ácido sulfónico.
R indica hidrogénio, metilo ou ambos R em conjunto a a indicam uma ponte etileno,
X indica uma ponte C -C* alquileno de cadeia linear ou a z j ramificada, uma ponte C 2 -C3 alquileno transportando um substituinte hidroxi, uma ponte fenileno, ou uma ponte fenileno transportando um substituinte metilo ou radical ácido sulfónico, e
Hala significa cloro, e o átomo de carbono de carbonilo do grupo -CONH- está ligado ao radical fenilo na posição 3 ou 4, de preferência na posição 4.
Um composto particularmente preferido de acordo com o invento tem a fórmula ch3
-nh-ch-ch2-nh
Cl
I
Quando compostos da fórmula I se apresentam sob a forma de sal, a constituição do catião dos grupos sulfonato e quaisquer grupos carboxilato que possam estar presentes não é um factor vital, mas pode ser qualquer catião não cromofórico convencional na química de corantes reactivos contanto que os sais correspondentes satisfaçam os requisitos de solubilidade na água.
Exemplos de catiões apropriados são iões de metal, alcalino ou iões de amónio não substituídos ou substituídos, por exemplo lítio, sódio, potássio, amónio, mono-, di-, trie tetrametilamónio, trietilamónio e mono-, di- e trietanolamónio.
Catiões preferidos são os iões de metal alcalino e o catião amónio, dos quais o sódio é o catião particularmente preferido.
Os catiões dos grupos sulfonato e quaisquer grupos carboxilato em compostos da fórmula I quando na sua forma salina podem ser iguais ou diferentes e representam uma mistura dos catiões acima mencionados, isto é os compostos podem existir numa forma salina mista.
invento proporciona num outro dos seus aspectos um processo para a formação de compostos de acordo com a fórmula I compreendendo a reacção de um composto da fórmula II
Hal com um composto da fórmula III
HN-X-NH em que Q , Q2, Q3, R, X e Hal são tal como foram acima definidos.
A reacção é realizada de preferência num meio aquoso. O meio de reacção é mantido em condições básicas, de preferência com um pH variando entre 8 e 8,5. A temperatura da reacção varia entre 20 e 60°C e é realizada de preferência a uma temperatura variando entre 35 e 45°C, com maior preferência a 40°C.
São obtidos compostos da fórmula II, por exemplo, quando um composto da fórmula IV
H
IV é diazotizado e acoplado a um componente de acoplamento da fórmula V
HO N O
pelo que o composto da fórmula h3cconh
CONH
é obtido, em seguida o grupo acetilo é clivado em condições acídicas isto é com 3 a 6% de ácido clorídrico a uma temperatura variando entre 75°C e 95°C de preferência 80°C e o composto obtido é condensado com haleto cianúrico num meio aquoso, de preferência tendo um pH de 4 a 7 e a uma temperatura entre 0°ce5°Ca fim de formar o composto da fórmula
II.
O isolamento dos compostos da fórmula I pode ter lugar de um modo conhecido, por exemplo, os compostos podem ser separados da mistura da reacção por tratamento com sal convencional com sais de metal alcalino antes da filtração e da secagem, facultativamente sob vácuo a uma temperatura ligeiramente elevada.
Dependendo das condições de reacção e de isolamento, um composto da fórmula I é obtido sob a forma de um ácido livre ou de preferência sob a forma de um sal ou de um sal misto, e nesse caso contem, por exemplo, um ou vários dos catiões acima mencionados. Sais ou sais mistos podem contudo ser também produzidos a partir do ácido livre de um modo que é convencional per se, e vice versa, ou pode ser realizada uma transformação convencional de sais.
Os compostos das fórmulas III a V são ou materiais de partida conhecidos ou podem ser obtidos por meio de
sínteses convencionais a partir de compostos de partida conhecidos.
Os compostos da fórmula
I, seus sais e suas misturas são corantes reactivos e são apropriados para tingimento ou estampagem de substratos orgânicos contendo grupo hidroxi ou contendo azoto.
Consequentemente, num outro aspecto do invento é proporcionado um processo para tingimento ou estampagem de substratos orgânicos contendo grupo hidroxi ou contendo azoto em que o tingimento é efectuado com compostos aqui anteriormente definidos, seus sais ou suas misturas.
Deve ser compreendido, que qualquer referencia feita anteriormente ou aqui a seguir a compostos ou sais no plural é também referência a composto ou sal no singular.
Substratos preferidos são couro e materiais fibrosos que consistem em ou contêm poliamidas naturais ou sintéticas e em particular celulose natural ou regenerada, tais como algodão, viscose ou fibra artificial de rayon. 0 substrato que é usualmente preferido é material têxtil consistindo em ou contendo algodão.
Ainda num outro aspecto do invento é proporcionada a utilização de compostos aqui anteriormente definidos, seus sais ou suas misturas para tingimento ou estampagem de substratos aqui anteriormente descritos.
Os compostos da fórmula I podem ser utilizados em banhos de corantes ou em pastas para estampagem de acordo com todos os processos de tingimento ou de estampagem que são convencionais para corantes reactivos. 0 tingimento é realizado de preferência pelo processo de descarga a uma temperatura variando entre 80°C e 100°C.
Os compostos de acordo com o invento e os seus sais podem ser utilizados como corantes individuais ou como misturas de compostos, misturas de sais ou misturas de compostos e sais. Além disso, tendo em vista a sua boa compatibilidade com certos outros materiais corantes reactivos, os seus sais ou suas misturas podem fazer parte de uma combinação da composição corante com certos outros materiais corantes reactivos da mesma classe, certos outros materiais corantes que apresentam propriedades corantes comparáveis, por exemplo todos os valores de estabilidade global e de descarga, com as dos compostos e sais do invento.
Num outro aspecto do invento é proporcionado um substrato orgânico contendo hidroxi ou contendo azoto tingido ou estampado de acordo com um processo de tingimento ou de estampagem acima descrito.
Bons valores de descarga e de fixação são obtidos com os compostos da fórmula I. A parte não fixada do corante pode ser rapidamente eliminada. Os tingimentos e estampagens obtidos apresentam boa estabilidade em relação à luz e também boa estabilidade em relação à luz com humidade. Além disso, apresentam boas propriedades de estabilidade em relação à humidade, por exemplo com a lavagem, água, água do mar e transpiração, e apresentam boa resistência em relação a influências oxidativas tais como em relação a água contendo cloro, lixívias com hipoclorito, lixívias com peróxido e detergentes contendo perborato.
Os exemplos que se seguem servem para ilustrar o invento. Nos exemplos, as partes são em peso ou em volume e as percentagens são em peso ou em volume; as temperaturas são indicadas em graus celsius.
Exemplo 1
Uma solução de 61,5 partes de ácido
3-amino-l-(aminobenzoilamino)-benzeno-4-sulfónico em 700 partes de água foi levada a pH 6 com 14,5 partes de ácido clorídrico a 30%. 27,5 partes de anidrido acético foram adicionadas gota a gota no decurso de 2 horas permanecendo o pH entre 5,9 e 6,1. 0 valor do pH é por este meio mantido com 150 partes de hidróxido de lítio a 15%. Durante a reacção, a temperatura foi mantida entre 10 e 15°C. Em seguida o pH foi ajustado para 4,0 com 32 partes de ácido clorídrico a 30%, e o produto foi salificado com 150 partes de cloreto de sódio. A solução foi filtrada dando origem a um precipitado de composto A (61 partes)
69,8 partes de composto A em 600 partes de água foram misturadas com 63 partes de ácido clorídrico a 30%, e
13,8 partes de uma solução 4N de nitrito de sódio. Após neutralização do nitrito em excesso com ácido sulfamínico, 58 partes de l-etil-5-carbampoil-6-hidroxi-4-metil-3-sulfometilpiridona foram adicionadas à solução e o pH foi ajustado para 5,0 com 90 partes de solução de hidróxido de sódio a 15%. Foi obtida uma solução turva de composto B, coin a fórmula que se segue:
h3cconh
CONH
A solução do composto B foi misturada com 260 partes de ácido clorídrico a 30% e agitada durante 4 horas a
80°C. Um precipitado amarelo de composto C com a fórmula que se segue foi separado por filtração a 25°C.
ch2ch3
135 partes de composto C foram suspensas em 400 partes de água. 37 partes de cloreto cianúrico, que foram agitadas em 200 partes de gelo e 80 partes de água durante 20 minutos, foram adicionadas à suspensão durante 20 minutos. Durante este período de tempo, a temperatura foi mantida a entre 0 e 5°C com um banho de gelo, e o pH foi mantido a entre 4,0 e 6,0 com 125 partes de hidróxido de sódio a 15%. Após 1-5 horas, a condensação ficou completa, e foi obtida uma solução amarela turva do material corante diclorotriazina da fórmula
CONH
A solução turva do material corante diclorotriazina foi ajustada para pH 7,0 com 4 partes de solução de hidróxido de lítio a 15% e aquecida até 40°C. Em seguida, 8 partes de 1,2-diaminopropano foram adicionadas gota a gota ao longo de 30 minutos com um pH variando entre 8,0 e 8,5. Após 2-3 horas com pH variando entre 8,0 e 8,5, a condensação ficou completa. No decurso da reacção, 100 partes de solução de hidróxido de lítio a 15% foram usadas a fim de manter o valor do pH. O material corante diclorotriazina foi salificado com 190 partes de cloreto de sódio a 50-60°C, separado por filtração e seco. 228 partes de material corante amarelo diclorotriazina da fórmula
Cl
I ch3
-nh-ch-ch2-nh
foram obtidas com um lambda de 422nm (água).
Os fingimentos e as estampagens realizados com este material corante em algodão pelo método usual foram de cor amarelo esverdeado. Foram notáveis pela sua boa estabilidade em relação à luz, resistência em relação a influências oxidativas, e bons valores de fixação.
Exemplos 2-13
Outros compostos da fórmula I foram produzidos de um modo análogo ao do método descrito no Exemplo 1, utilizando materiais de partida correspondentes. Estes são indicados no Quadro que se segue.
Hal
I
Ξχ. Ν'-Χ-Μ- Hai D/’m Q. * c, Zmax (H,O)
2 -HNCH.CH.NH- c p C'r3 -H -CHjCHjSO,- 424
3 -HNCH2CH2NH- C: n CH, CH.SO.H •CHjCH, 420
4 CH, I ' -HNCH.CHNH- r* i m -CH,SO,H -CONH, -CH, 425
I HM — , .—NH- r 0 CU 3 -CHjSCjH -CH.CH, 423
6 -HNCH2CH(OH)CH2NH- m -COOH -H -H 420
7 ch, -HNCHCHjNH- F m -CH, -CH2SO,H -CHjCH, 424
8 ,,NH- C' P -CH, -CONH, -ch,ch„sc,h 42i
9 -HNCH,CH2.\H- r' i P -Cr!,SO,H -CN -CHjCH, 423
10 CH, -HNCHCHjNH- C: m -CH, -CH2SO,H CH, 427 i
Ξχ. _ Μ-Χ-Ν- R R Η al Ρ/ΓΓΊ G. Q. q3 Àrnax (H,0)
1 1 -ΗΝ—--ΝΗ- '~so3h Ρ -COOH -Η -Η 419 j
I 2 ηΓ·. ' ’ ·—ΝΗ- Ρ -C.Ç -ch2so3h .ru cw - 1 <2<z . .5 424
13 ί \ — Ν Ν- \/ Ρ -CH, -ch2so3h -CH,CH3 422
Exemplos de tingimento para coloração a quente e a frio
Os exemplos que se seguem ilustram as possibilidades de utilização dos materiais corantes descritos. Os materiais corantes contendo cloro são aplicados de acordo com o Exemplo de Aplicação A e os materiais corantes contendo flúor de acordo com o Exemplo de Aplicação B
Exemplo de Aplicação A
Um banho corante consistindo em 1.000 partes de água desmineralizada, 80 partes de sal de Glauber (calcinado) , 1 parte de sal de sódio de ácido l-nitrobenzeno-3-sulfónico e 1 parte do material corante do Exemplo 1 foi aquecido até 80°C ao longo de 10 minutos. Em seguida, 100 partes de algodão mercerizado foram imersas na solução resultante. A coloração foi efectuada a 80°C durante 5 minutos antes da solução ser elevada para 95°C durante 15 minutos. Após 10 minutos a 95°C, foram adicionadas 3 partes de soda, seguindo-se outras 7 partes de soda após 20 minutos, e outras 10 partes de soda após 30 minutos a 95°C. 0 tingimento continuou subsequentemente durante 60 minutos a 95°C. 0 material tingido foi então removido do banho corante, e passado por água durante 2 minutos com água desmineralizada corrente a 60°C ± 10°C e durante 1 minuto com água corrente canalizada a 60°C ± 10°C. 0 material foi então lavado duas vezes durante 10 minutos, de cada vez em 5.000 partes de água desmineralizada em ebulição, e subsequentemente passado por água durante 2 minutos com água desmineralizada corrente a 60°C ± 10°C, 1 minuto com água corrente canalizada a 60°C ± 10°C e 1 minuto com água canalizada fria. Após secagem, foi obtida uma boa coloração do algodão de cor amarelo esverdeado brilhante com boa estabilidade.
Exemplo de Aplicação B
Um banho corante consistindo em 1.000 partes de
água desmineralizada, 80 partes de sal de Glauber (calcinado) e 1 parte de material corante do Exemplo 2 foi aquecido até 50°C ao longo de 10 minutos. Em seguida, 100 partes de algodão mercerizado foram mergulhadas na solução resultante. Após 25 minutos a 50°C, 0,7 partes de soda foram adicionadas, seguindo-se mais 1,3 partes de soda após 20 minutos, e outras 2 partes de soda após 30 minutos a 50°C. 0 banho foi subsequentemente aquecido ao longo de 15 minutos a 60°C, e o tingimento continuou durante 60 minutos a 60°C. 0 material corante foi então removido do banho corante, e passado por água corrente desmineralizada a 60°C ± 10°C e durante 1 minuto com água corrente canalizada a 60°C ± 10°C. O material corante foi então lavado duas vezes durante 10 minutos, de cada vez em 5.000 partes de água desmineralizada em ebulição, e subsequentemente passado por água durante 2 minutos com água desmineralizada corrente a 60°C ± 10°C, 1 minuto com água corrente canalizada a 60°C ± 10°C e 1 minuto com água canalizada fria. Após secagem, foi obtida um tingimento amarelo esverdeado brilhante com boa estabilidade.
Os materiais corantes dos Exemplos 3 a 13 ou misturas de materiais corantes dos Exemplos 1 a 13 foram usados para tingir algodão de um modo análogo ao que foi descrito nos Exemplos A e B. Foram obtidos tingimentos de cor amarelo brilhante, que apresentaram boas propriedades de estabilidade.
Exemplo de Aplicação C
Uma pasta para estampagem tendo os componentes partes do material corante do exemplo 1
100 partes de ureia
330 partes de água
500 partes de um agente de espessamento alginato de sódio a 4%
10 partes do sal de sódio de ácido 1-nitrobenze-
no-3-sulfónico
20 partes de soda
000 partes ao todo
foi aplicada ao material de algodão por meio de processos de estampagem convencionais. 0 material estampado e seco foi submetido a vapor durante 4-8 minutos a 102-105°C antes de ser passado por água fria e por água quente. 0 material de algodão fixado foi subsequentemente lavado no ponto de ebulição (de um modo análogo ao do Exemplo A) e seco. A estampagem amarelo esverdeada obtida apresentava boas propriedades de estabilidade global.
As matérias corantes dos exemplos 2 a 13 foram também usadas para a estampagem de algodão de um modo análogo ao do método do exemplo C. Em todos os casos, foram obtidas estampagens de cor amarelo brilhante com boas propriedades de estabilidade.
Lisboa, 4 de Maio de 1995
JORGE CRUZ
Agente Oficial da Propriedade Industrial
RUA VICTOR CORDON, 10 - A 3*

Claims (9)

  1. Compostos corantes diazo reactivos com caracterizados por apresentarem a fórmula e seus sais, em que
    Q1 indica hidrogénio, C1-C4 alquilo, -CH^SO^H ou -COOH,
    Q indica hidrogénio, -CN, -CONH_ ou -CH S0oH,
    Q3 indica hidrogénio, c1~c4 alquilo ou alquilo substituído, cada grupo R, independentemente um do outro, indica hidrogénio ou C -C alquilo, ou em conjunto formam uma ponte C -C. alquileno,
    X indica um membro de ligação alifático ou aromático e Hal indica cloro ou flúor, e o átomo de carbono de carbonilo do grupo -CONH- está ligado ao radical fenilo na posição 3 ou 4.
  2. 2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, carcaterizado por corresponderem à fórmula Ia e seus sais, em que i
    Q indica metilo, -CH SO H ou COOH, laz 3
    Q indica -CH SO H, z az 3
    Q indica hidrogénio, metilo ou etilo, ou metilo ou etilo z a transportando um substituinte radical ácido sulfónico.
    R indica hidrogénio, metilo ou ambos R em conjunto aa indicam uma ponte etileno,
    X indica uma ponte C -C alquileno de cadeia linear ou ramificada, uma ponte C^-C^ alquileno transportando um substituinte hidroxi, uma ponte fenileno, ou uma ponte fenileno transportando um substituinte metilo ou radical ácido sulfónico, e
    Hala significa cloro, ) e o átomo de carbono de carbonilo do grupo -CONH- está ligado ao radical fenilo na posição 3 ou 4, de preferência na posição 4.
  3. 3. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado por apresentar a fórmula
  4. 4 .
    CONH
    Processo para a produção dos compostos da fórmula I, caracterizado por compreender o passo de se fazer reagir um composto da fórmula II
    II com um composto da fórmula III
    HN-X-NH
    III em que Q , Q , Q^, R, Xe Hal são tal como foram aqui anteriormente definidos.
  5. 5. Processo para tingimento ou estampagem de substratos orgânicos contendo grupos hidroxi ou contendo azoto, caracterizado por o tingimento ou a estampagem ser efectuado com compostos de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, seus sais ou com suas misturas.
  6. 6. Processo de acordo com a reivindicação 5, carcaterizado por se destinar ao tingimento ou estampagem de materiais de couro ou fibrosos, que consistem em ou contem poliamidas naturais ou sintéticas ou celulose regenerada.
  7. 7. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 ou 6, caracterizado por se destinar ao tingimento ou estampagem de material têxtil, que consiste em ou contem algodão.
  8. 8. Substratos contendo grupos hidroxi ou contendo azoto, caracterizados por serem tingidos ou estampados de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7.
  9. 9. Utilização de compostos de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, seus sais ou suas misturas, caracterizada por os referidos compostos serem empregues no tingimento ou estampagem de substratos contendo grupos hidroxi ou contendo azoto.
PT101695A 1994-05-06 1995-05-04 Corantes disazo reactivos com fibras PT101695B (pt)

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