JPH0841366A - 繊維反応性ジスアゾ染料 - Google Patents
繊維反応性ジスアゾ染料Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 繊維反応性ジスアゾ染料は、式Ｉ
【化１】
〔ここで、記号は請求項１におけると同様に定義され
る〕に相当し、それらは遊離酸として、または塩の形態
で存在する。それらは、反応性染料として、ヒドロキシ
基含有または窒素含有有機基材、特に皮革、あるいは天
然もしくは合成ポリアミドまたは天然もしくは再生セル
ロースからなるか、またはそれを含む繊維材料の染色ま
たは捺染に用いられる。 【効果】 得られた染色物は、高い固着値および良好な
耐光堅牢度を有する。
る〕に相当し、それらは遊離酸として、または塩の形態
で存在する。それらは、反応性染料として、ヒドロキシ
基含有または窒素含有有機基材、特に皮革、あるいは天
然もしくは合成ポリアミドまたは天然もしくは再生セル
ロースからなるか、またはそれを含む繊維材料の染色ま
たは捺染に用いられる。 【効果】 得られた染色物は、高い固着値および良好な
耐光堅牢度を有する。
Description
【０００１】本発明は、繊維反応性ジスアゾ染料、それ
らの製造方法ならびに染色および捺染工程における反応
性染料としてのそれらの使用に関する。本発明の目的
は、式Ｉ
らの製造方法ならびに染色および捺染工程における反応
性染料としてのそれらの使用に関する。本発明の目的
は、式Ｉ
【０００２】
【化６】
【０００３】〔ここで、Ｑ1 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈまたは−ＣＯＯＨを表し、Ｑ2
は、水素、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2 または−ＣＨ2 ＳＯ3
Ｈを表し、Ｑ3 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルまたは置
換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキルを表し、Ｒは、それぞれ互
いに独立して、水素またはＣ1 〜Ｃ4 アルキルを表し、
あるいは、一緒になって、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレンブリッ
ジを形成し、Ｘは、脂肪族または芳香族の結合員を表
し、Ｈａｌは、塩素またはフッ素を表し、そして、−Ｃ
ＯＮＨ−基のカルボニル炭素原子は、３または４位のフ
ェニル基に結合しているものとする〕を有する化合物お
よびそれらの塩である。
キル、−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈまたは−ＣＯＯＨを表し、Ｑ2
は、水素、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2 または−ＣＨ2 ＳＯ3
Ｈを表し、Ｑ3 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルまたは置
換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキルを表し、Ｒは、それぞれ互
いに独立して、水素またはＣ1 〜Ｃ4 アルキルを表し、
あるいは、一緒になって、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレンブリッ
ジを形成し、Ｘは、脂肪族または芳香族の結合員を表
し、Ｈａｌは、塩素またはフッ素を表し、そして、−Ｃ
ＯＮＨ−基のカルボニル炭素原子は、３または４位のフ
ェニル基に結合しているものとする〕を有する化合物お
よびそれらの塩である。
【０００４】式Ｉの化合物において、アルキルまたはア
ルキレン基は、それぞれ直鎖または枝分かれ鎖であって
もよく、そしてヒドロキシル基で置換されていてもよ
い。窒素に結合しているヒドロキシル置換アルキルまた
はアルキレン基において、ヒドロキシル基は、好ましく
は直接窒素に結合していないＣ原子に結合している。Ｑ
1 は、好ましくはメチル、−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈまたは−Ｃ
ＯＯＨ、より好ましくはメチルを意味する。
ルキレン基は、それぞれ直鎖または枝分かれ鎖であって
もよく、そしてヒドロキシル基で置換されていてもよ
い。窒素に結合しているヒドロキシル置換アルキルまた
はアルキレン基において、ヒドロキシル基は、好ましく
は直接窒素に結合していないＣ原子に結合している。Ｑ
1 は、好ましくはメチル、−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈまたは−Ｃ
ＯＯＨ、より好ましくはメチルを意味する。
【０００５】Ｑ2 は、好ましくは−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈを意
味する。Ｑ3 は、好ましくは水素、メチルもしくはエチ
ル、またはスルホン酸置換基を有するメチルもしくはエ
チルを意味し、より好ましくは、Ｑ3 は、エチル基を表
す。各基Ｒは、好ましくは、水素または−ＣＨ3 を意味
し、あるいは両方の基Ｒが一緒になってエチレンブリッ
ジを意味する。
味する。Ｑ3 は、好ましくは水素、メチルもしくはエチ
ル、またはスルホン酸置換基を有するメチルもしくはエ
チルを意味し、より好ましくは、Ｑ3 は、エチル基を表
す。各基Ｒは、好ましくは、水素または−ＣＨ3 を意味
し、あるいは両方の基Ｒが一緒になってエチレンブリッ
ジを意味する。
【０００６】Ｘは、好ましくは、直鎖もしくは枝分かれ
のＣ2 〜Ｃ3 アルキレンブリッジ、ヒドロキシル置換基
を有する直鎖もしくは枝分かれのＣ2 〜Ｃ3 アルキレン
ブリッジ、フェニレンブリッジまたはメチルもしくはス
ルホン酸置換基を有するフェニレンブリッジを意味し、
より好ましくは、Ｘは、１，２−プロピレン基を意味す
る。
のＣ2 〜Ｃ3 アルキレンブリッジ、ヒドロキシル置換基
を有する直鎖もしくは枝分かれのＣ2 〜Ｃ3 アルキレン
ブリッジ、フェニレンブリッジまたはメチルもしくはス
ルホン酸置換基を有するフェニレンブリッジを意味し、
より好ましくは、Ｘは、１，２−プロピレン基を意味す
る。
【０００７】Ｈａｌは、好ましくは塩素を意味する。−
ＣＯＮＨ−基のカルボニル炭素原子は、好ましくは４位
のフェニル基に結合している。好ましい化合物は、式Ｉ
ａ
ＣＯＮＨ−基のカルボニル炭素原子は、好ましくは４位
のフェニル基に結合している。好ましい化合物は、式Ｉ
ａ
【０００８】
【化７】
【０００９】〔ここで、Ｑ1aは、メチル、−ＣＨ2 ＳＯ
3 Ｈまたは−ＣＯＯＨを表し、Ｑ2aは、−ＣＨ2 ＳＯ3
Ｈを表し、Ｑ3aは、水素、メチルもしくはエチルまたは
スルホン酸置換基を有するメチルもしくはエチルを表
す。Ｒa 基は、水素、メチルを表し、あるいは、両方の
Ｒa は、一緒になってエチレンブリッジを表し、Ｘ
a は、直鎖もしくは枝分かれのＣ2 〜Ｃ3 アルキレンブ
リッジ、ヒドロキシル置換基を有するＣ2 〜Ｃ3 アルキ
レンブリッジ、フェニレンブリッジ、またはメチルもし
くはスルホン酸置換基を有するフェニレンブリッジを表
し、Ｈａｌa は、塩素を意味し、そして、−ＣＯＮＨ−
基のカルボニル炭素原子は、３または４位、好ましくは
４位のフェニル基に結合している〕に相当するものおよ
びそれらの塩である。
3 Ｈまたは−ＣＯＯＨを表し、Ｑ2aは、−ＣＨ2 ＳＯ3
Ｈを表し、Ｑ3aは、水素、メチルもしくはエチルまたは
スルホン酸置換基を有するメチルもしくはエチルを表
す。Ｒa 基は、水素、メチルを表し、あるいは、両方の
Ｒa は、一緒になってエチレンブリッジを表し、Ｘ
a は、直鎖もしくは枝分かれのＣ2 〜Ｃ3 アルキレンブ
リッジ、ヒドロキシル置換基を有するＣ2 〜Ｃ3 アルキ
レンブリッジ、フェニレンブリッジ、またはメチルもし
くはスルホン酸置換基を有するフェニレンブリッジを表
し、Ｈａｌa は、塩素を意味し、そして、−ＣＯＮＨ−
基のカルボニル炭素原子は、３または４位、好ましくは
４位のフェニル基に結合している〕に相当するものおよ
びそれらの塩である。
【００１０】特に好ましい本発明の化合物は、式
【００１１】
【化８】
【００１２】を有する。式Ｉを有する化合物が塩の形態
である場合、相当する塩が水溶性の必要条件を満たすな
らば、スルホネート基および存在し得るいずれのカルボ
キシレート基のカチオンの構造は重大な要因ではない
が、反応性染料の化学において通常のいずれの非発色カ
チオンであってもよい。
である場合、相当する塩が水溶性の必要条件を満たすな
らば、スルホネート基および存在し得るいずれのカルボ
キシレート基のカチオンの構造は重大な要因ではない
が、反応性染料の化学において通常のいずれの非発色カ
チオンであってもよい。
【００１３】適当なカチオンの例は、アルカリ金属イオ
ンまたは未置換もしくは置換アンモニウムイオン、例え
ば、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、
モノ−、ジ−、トリ−およびテトラ−メチルアンモニウ
ム、トリエチルアンモニウムならびにモノ−、ジ−およ
びトリ−エタノールアンモニウムである。好ましいカチ
オンは、アルカリ金属イオンおよびアンモニウムカチオ
ンであり、なかでもナトリウムが特に好ましいカチオン
である。
ンまたは未置換もしくは置換アンモニウムイオン、例え
ば、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、
モノ−、ジ−、トリ−およびテトラ−メチルアンモニウ
ム、トリエチルアンモニウムならびにモノ−、ジ−およ
びトリ−エタノールアンモニウムである。好ましいカチ
オンは、アルカリ金属イオンおよびアンモニウムカチオ
ンであり、なかでもナトリウムが特に好ましいカチオン
である。
【００１４】それらの塩の形態における式Ｉの化合物中
のスルホネート基およびカルボキシレート基のカチオン
は、同じであっても異なっていてもよく、そして上記カ
チオンの混合物を表していてもよく、即ち、化合物は、
混合された塩の形態で存在していてもよい。本発明は、
他の態様において、式ＩＩ
のスルホネート基およびカルボキシレート基のカチオン
は、同じであっても異なっていてもよく、そして上記カ
チオンの混合物を表していてもよく、即ち、化合物は、
混合された塩の形態で存在していてもよい。本発明は、
他の態様において、式ＩＩ
【００１５】
【化９】
【００１６】を有する化合物を式ＩＩＩ
【００１７】
【化１０】
【００１８】〔ここで、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3 、Ｒ、Ｘおよ
びＨａｌは、上記に定義した通りである〕を有する化合
物と反応させることを含む式Ｉに従う化合物を製造する
方法を提供する。反応は、好ましくは水性媒体中で行わ
れる。反応媒体は、塩基性条件下、好ましくは８〜８．
５のｐＨに保持される。反応温度は、約２０〜６０℃で
あり、好ましくは３５〜４５℃、より好ましくは４０℃
の温度である。
びＨａｌは、上記に定義した通りである〕を有する化合
物と反応させることを含む式Ｉに従う化合物を製造する
方法を提供する。反応は、好ましくは水性媒体中で行わ
れる。反応媒体は、塩基性条件下、好ましくは８〜８．
５のｐＨに保持される。反応温度は、約２０〜６０℃で
あり、好ましくは３５〜４５℃、より好ましくは４０℃
の温度である。
【００１９】式ＩＩを有する化合物は、例えば、式ＩＶ
【００２０】
【化１１】
【００２１】を有する化合物をジアゾ化し、式Ｖ
【００２２】
【化１２】
【００２３】を有するカップリング成分とカップリング
させ、それによって式
させ、それによって式
【００２４】
【化１３】
【００２５】を有する化合物を得、次いでアセチル基を
酸性条件下に、即ち、３〜６％塩酸で、７５℃〜９５
℃、好ましくは８０℃の温度で解離させ、そして得られ
た化合物を、好ましくは４〜７のｐＨを有する、水性媒
体において、０°〜５℃の温度でハロゲン化シアヌルと
縮合させ、式ＩＩを有する化合物を形成させることによ
り、得られる。
酸性条件下に、即ち、３〜６％塩酸で、７５℃〜９５
℃、好ましくは８０℃の温度で解離させ、そして得られ
た化合物を、好ましくは４〜７のｐＨを有する、水性媒
体において、０°〜５℃の温度でハロゲン化シアヌルと
縮合させ、式ＩＩを有する化合物を形成させることによ
り、得られる。
【００２６】式Ｉを有する化合物の単離は、周知の方法
で行うことができ、例えば、化合物は、所望により真空
下に、わずかに高温において、濾過および乾燥前のアル
カリ金属塩での通常の塩析によって反応混合物から分離
させることができる。反応および単離条件により、式Ｉ
を有する化合物は、遊離酸としてまたは好ましくは塩の
形態でもしくは混合塩として得られ、その場合におい
て、それは、例えば、１種もしくは数種の上記カチオン
を含む。塩または混合された塩は、しかしながら、それ
自体通常である方法において遊離酸から製造されること
もでき、逆に通常の塩の変成も行われ得る。
で行うことができ、例えば、化合物は、所望により真空
下に、わずかに高温において、濾過および乾燥前のアル
カリ金属塩での通常の塩析によって反応混合物から分離
させることができる。反応および単離条件により、式Ｉ
を有する化合物は、遊離酸としてまたは好ましくは塩の
形態でもしくは混合塩として得られ、その場合におい
て、それは、例えば、１種もしくは数種の上記カチオン
を含む。塩または混合された塩は、しかしながら、それ
自体通常である方法において遊離酸から製造されること
もでき、逆に通常の塩の変成も行われ得る。
【００２７】式ＩＩＩからＶの化合物は、いずれも周知
の出発物質であり、周知の出発化合物から通常の合成に
よって得ることができる。式Ｉを有する化合物、それら
の塩およびその混合物は、反応性染料であり、ヒドロキ
シ基含有または窒素含有有機基材を染色または捺染する
のに適する。従って、本発明の他の態様において、染色
が上記化合物、それらの塩またはその混合物で行われ
る、ヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材の染色ま
たは捺染方法が提供される。
の出発物質であり、周知の出発化合物から通常の合成に
よって得ることができる。式Ｉを有する化合物、それら
の塩およびその混合物は、反応性染料であり、ヒドロキ
シ基含有または窒素含有有機基材を染色または捺染する
のに適する。従って、本発明の他の態様において、染色
が上記化合物、それらの塩またはその混合物で行われ
る、ヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材の染色ま
たは捺染方法が提供される。
【００２８】複数の化合物または塩についての上記また
は下記にされた言及は、単独の化合物または塩について
の言及でもあることを理解すべきである。好ましい基材
は、皮革、ならびに天然または合成ポリアミド、特に天
然または再生セルロース、例えば、綿、ビスコースまた
はレーヨンステープルファイバーからなるか、またはそ
れを含む繊維材料である。通常好ましい基材は、綿から
なるかまたはそれを含む繊維材料である。
は下記にされた言及は、単独の化合物または塩について
の言及でもあることを理解すべきである。好ましい基材
は、皮革、ならびに天然または合成ポリアミド、特に天
然または再生セルロース、例えば、綿、ビスコースまた
はレーヨンステープルファイバーからなるか、またはそ
れを含む繊維材料である。通常好ましい基材は、綿から
なるかまたはそれを含む繊維材料である。
【００２９】本発明のさらに他の態様においては、上記
基材の染色または捺染における上記化合物、それらの塩
またはその混合物の使用が提供される。式Ｉを有する化
合物は、反応性染料に通常である全ての染色または捺染
工程により染浴または捺染糊中に用いることができる。
染色は、好ましくは８０〜１００℃の範囲の温度で、吸
尽プロセスによって行われる。
基材の染色または捺染における上記化合物、それらの塩
またはその混合物の使用が提供される。式Ｉを有する化
合物は、反応性染料に通常である全ての染色または捺染
工程により染浴または捺染糊中に用いることができる。
染色は、好ましくは８０〜１００℃の範囲の温度で、吸
尽プロセスによって行われる。
【００３０】本発明に係る化合物およびそれらの塩は、
個々の染料として、または化合物の混合物、塩の混合物
もしくは化合物および塩の混合物として用いることがで
きる。さらに、ある種の他の反応性染料とのそれらの良
好な相溶性を考えると、これらの化合物、それらの塩ま
たはその混合物は、本発明の化合物およびそれらの塩と
同じクラスの他の反応性染料、即ち、同等の染色特性、
例えば、全般的堅牢度および吸尽値を示すある種の他の
反応性染料との組み合わせ染色組成物の一部を構成して
もよい。
個々の染料として、または化合物の混合物、塩の混合物
もしくは化合物および塩の混合物として用いることがで
きる。さらに、ある種の他の反応性染料とのそれらの良
好な相溶性を考えると、これらの化合物、それらの塩ま
たはその混合物は、本発明の化合物およびそれらの塩と
同じクラスの他の反応性染料、即ち、同等の染色特性、
例えば、全般的堅牢度および吸尽値を示すある種の他の
反応性染料との組み合わせ染色組成物の一部を構成して
もよい。
【００３１】本発明のさらなる態様においては、上記染
色または捺染方法に従って染色または捺染されたヒドロ
キシ含有または窒素含有有機基材が提供される。式Ｉの
化合物により良好な吸尽および固着値が得られる。未固
着染料部分は、容易に洗浄除去することができる。得ら
れた染色物および捺染物は、良好な日光堅牢度、および
湿潤時の日光堅牢度を有する。さらに、それらは、例え
ば、洗濯、水、海水および汗に対する、良好な湿潤堅牢
性を有し、そして酸化作用、例えば、塩素含有水、次亜
塩素酸塩漂白剤、過酸化物漂白剤および過硼酸塩含有洗
剤に対する良好な耐性を有する。
色または捺染方法に従って染色または捺染されたヒドロ
キシ含有または窒素含有有機基材が提供される。式Ｉの
化合物により良好な吸尽および固着値が得られる。未固
着染料部分は、容易に洗浄除去することができる。得ら
れた染色物および捺染物は、良好な日光堅牢度、および
湿潤時の日光堅牢度を有する。さらに、それらは、例え
ば、洗濯、水、海水および汗に対する、良好な湿潤堅牢
性を有し、そして酸化作用、例えば、塩素含有水、次亜
塩素酸塩漂白剤、過酸化物漂白剤および過硼酸塩含有洗
剤に対する良好な耐性を有する。
【００３２】以下の例は、本発明を説明するためのもの
である。例中、部は重量または容積に基づき、および％
は重量または容積に基づき、温度は、摂氏度で示す。例１ ７００部の水中６１．５部の３−アミノ−１−（アミノ
ベンゾイルアミノ）−ベンゼン−４−スルホン酸の溶液
を１４．５部の３０％塩酸でｐＨ６に調整した。ｐＨを
５．９と６．１の間に保持しつつ、２７．５部の無水酢
酸を２時間かけて滴下した。ｐＨ値は、この結果、１５
０部の１５％水酸化リチウムで保持された。反応の間、
温度を１０と１５℃の間に保持した。その後、３２部の
３０％塩酸でｐＨを４．０に調整し、生成物を１５０部
の塩化ナトリウムで塩析した。溶液を濾過して化合物Ａ
（６１部）の沈殿物を得た。
である。例中、部は重量または容積に基づき、および％
は重量または容積に基づき、温度は、摂氏度で示す。例１ ７００部の水中６１．５部の３−アミノ−１−（アミノ
ベンゾイルアミノ）−ベンゼン−４−スルホン酸の溶液
を１４．５部の３０％塩酸でｐＨ６に調整した。ｐＨを
５．９と６．１の間に保持しつつ、２７．５部の無水酢
酸を２時間かけて滴下した。ｐＨ値は、この結果、１５
０部の１５％水酸化リチウムで保持された。反応の間、
温度を１０と１５℃の間に保持した。その後、３２部の
３０％塩酸でｐＨを４．０に調整し、生成物を１５０部
の塩化ナトリウムで塩析した。溶液を濾過して化合物Ａ
（６１部）の沈殿物を得た。
【００３３】
【化１４】
【００３４】６００部の水中６９．８部の化合物Ａを６
３部の３０％塩酸および１３．８部の４Ｎ亜硝酸ナトリ
ウム溶液と混合した。スルファミン酸で過剰の亜硝酸塩
を中和した後、５８部の１−エチル−５−カルバモイル
−６−ヒドロキシ−４−メチル−３−スルホメチルピリ
ドンを溶液に添加し、９０部の１５％水酸化ナトリウム
溶液でｐＨを５．０に調整した。以下の式を有する化合
物Ｂの濁った溶液が得られた。
３部の３０％塩酸および１３．８部の４Ｎ亜硝酸ナトリ
ウム溶液と混合した。スルファミン酸で過剰の亜硝酸塩
を中和した後、５８部の１−エチル−５−カルバモイル
−６−ヒドロキシ−４−メチル−３−スルホメチルピリ
ドンを溶液に添加し、９０部の１５％水酸化ナトリウム
溶液でｐＨを５．０に調整した。以下の式を有する化合
物Ｂの濁った溶液が得られた。
【００３５】
【化１５】
【００３６】化合物Ｂの溶液を２６０部の３０％塩酸と
混合し、８０℃で４時間攪拌した。以下の式を有する化
合物Ｃの黄色の沈殿物を２５℃で濾別した。
混合し、８０℃で４時間攪拌した。以下の式を有する化
合物Ｃの黄色の沈殿物を２５℃で濾別した。
【００３７】
【化１６】
【００３８】１３５部の化合物Ｃを４００部の水中に懸
濁させた。３７部の塩化シアヌル（これは２００部の氷
および８０部の水中で２０分間攪拌された）を２０分間
かけて懸濁液に添加した。この間、温度を氷浴で０〜５
℃の間に保持し、ｐＨを１２５部の１５％水酸化ナトリ
ウムで４．０〜６．０の間に保持した。４〜５時間後
に、縮合を完了し、次式を有するジクロロトリアジン色
素の濁った黄色の溶液を得た。
濁させた。３７部の塩化シアヌル（これは２００部の氷
および８０部の水中で２０分間攪拌された）を２０分間
かけて懸濁液に添加した。この間、温度を氷浴で０〜５
℃の間に保持し、ｐＨを１２５部の１５％水酸化ナトリ
ウムで４．０〜６．０の間に保持した。４〜５時間後
に、縮合を完了し、次式を有するジクロロトリアジン色
素の濁った黄色の溶液を得た。
【００３９】
【化１７】
【００４０】ジクロロトリアジン色素の濁った溶液を４
部の１５％水酸化リチウム溶液でｐＨ７．０に調整し、
４０℃に加熱した。その後、３０分間かけてｐＨ８．０
〜８．５の間で８部の１，２−ジアミノプロパンを滴下
した。ｐＨ８．０〜８．５で２〜３時間後、縮合を完了
した。反応の間、１００部の１５％水酸化リチウム溶液
を用いてｐＨ値を保持した。ジクロロトリアジン色素を
５０〜６０℃で１９０部の塩化ナトリウムで塩析し、濾
別し、そして乾燥させた。２２８部の次式の黄色のジク
ロロトリアジン色素がλｍａｘ４２２ｎｍ（水）で得ら
れた。
部の１５％水酸化リチウム溶液でｐＨ７．０に調整し、
４０℃に加熱した。その後、３０分間かけてｐＨ８．０
〜８．５の間で８部の１，２−ジアミノプロパンを滴下
した。ｐＨ８．０〜８．５で２〜３時間後、縮合を完了
した。反応の間、１００部の１５％水酸化リチウム溶液
を用いてｐＨ値を保持した。ジクロロトリアジン色素を
５０〜６０℃で１９０部の塩化ナトリウムで塩析し、濾
別し、そして乾燥させた。２２８部の次式の黄色のジク
ロロトリアジン色素がλｍａｘ４２２ｎｍ（水）で得ら
れた。
【００４１】
【化１８】
【００４２】通常の方法によって綿に対してこの染料に
より得られた染色物および捺染物は、緑味黄色であっ
た。それらは、それらの良好な耐光堅牢度、酸化作用物
に対する耐性、および良好な固着値の顕著なものであっ
た。例２〜１３ さらに、相当する出発物質を用いて、例１に記載した方
法と同様にして、式Ｉを有する他の化合物を製造した。
それらを、以下の表に列挙する。
より得られた染色物および捺染物は、緑味黄色であっ
た。それらは、それらの良好な耐光堅牢度、酸化作用物
に対する耐性、および良好な固着値の顕著なものであっ
た。例２〜１３ さらに、相当する出発物質を用いて、例１に記載した方
法と同様にして、式Ｉを有する他の化合物を製造した。
それらを、以下の表に列挙する。
【００４３】
【化１９】
【００４４】
【表１】
【００４５】
【表２】
【００４６】高温染色機および低温染色機のための染色例 以下の例は、記述した染料の使用の可能性を説明するた
めのものである。塩素含有染料が適用例Ａに従って染色
され、フッ素含有染料が適用例Ｂに従って染色される。 適用例Ａ １０００部の脱イオン水、８０部のボウ硝（焼成）、１
部の１−ニトロベンゼン−３−スルホン酸のナトリウム
塩および１部の例１の染料からなる染浴を１０分間かけ
て８０℃に加熱した。その後、１００部のシルケット加
工綿を得られた溶液中に浸漬させた。染色を、溶液を９
５℃に１５分間かけて昇温させる前に、８０℃で５分間
かけて行った。９５℃で１０分後に３部のソーダを、次
いでさらに７部のソーダを２０分後に、そして他の１０
部のソーダを３０分後に９５℃で添加した。染色をさら
に６０分間９５℃で続けた。次いで、染色物を染浴から
取り出し、流脱イオン水中で６０℃±１０℃で２分間、
および水道水流中で６０℃±１０℃で１分間濯いだ。次
いで、染色物をそれぞれ５０００部の沸騰脱イオン水中
で１０分間ずつ２回洗浄し、続いて流脱イオン水中で６
０℃±１０℃で２分間、水道水流中で６０℃±１０℃で
１分間、そして冷水道水流中で１分間濯いだ。乾燥後、
良好な堅牢度を有する明るい緑味黄色の綿染色物が得ら
れた。
めのものである。塩素含有染料が適用例Ａに従って染色
され、フッ素含有染料が適用例Ｂに従って染色される。 適用例Ａ １０００部の脱イオン水、８０部のボウ硝（焼成）、１
部の１−ニトロベンゼン−３−スルホン酸のナトリウム
塩および１部の例１の染料からなる染浴を１０分間かけ
て８０℃に加熱した。その後、１００部のシルケット加
工綿を得られた溶液中に浸漬させた。染色を、溶液を９
５℃に１５分間かけて昇温させる前に、８０℃で５分間
かけて行った。９５℃で１０分後に３部のソーダを、次
いでさらに７部のソーダを２０分後に、そして他の１０
部のソーダを３０分後に９５℃で添加した。染色をさら
に６０分間９５℃で続けた。次いで、染色物を染浴から
取り出し、流脱イオン水中で６０℃±１０℃で２分間、
および水道水流中で６０℃±１０℃で１分間濯いだ。次
いで、染色物をそれぞれ５０００部の沸騰脱イオン水中
で１０分間ずつ２回洗浄し、続いて流脱イオン水中で６
０℃±１０℃で２分間、水道水流中で６０℃±１０℃で
１分間、そして冷水道水流中で１分間濯いだ。乾燥後、
良好な堅牢度を有する明るい緑味黄色の綿染色物が得ら
れた。
【００４７】適用例Ｂ １０００部の脱イオン水、８０部のボウ硝（焼成）およ
び１部の例２の染料からなる染浴を１０分間かけて５０
℃に加熱した。その後、１００部のシルケット加工綿を
得られた溶液中に浸漬させた。５０℃で２５分後に０．
７部のソーダを、次いでさらに２０分後に１．３部のソ
ーダを、そして他の２部のソーダを３０分後に５０℃で
添加した。染浴を続けて１５分間かけて６０℃に加熱
し、染色を６０分間６０℃で続けた。次いで、染色物を
染浴から取り出し、流脱イオン水中で６０℃±１０℃で
２分間、そして水道水流中で６０℃±１０℃で１分間濯
いだ。次いで、染色物をそれぞれ５０００部の沸騰脱イ
オン水中で１０分間ずつ２回洗浄し、続いて流脱イオン
水中で６０℃±１０℃で２分間、水道水流中で６０℃±
１０℃で１分間、そして冷水道水流中で１分間濯いだ。
乾燥後、良好な堅牢度を有する明るい緑味黄色の綿染色
物が得られた。
び１部の例２の染料からなる染浴を１０分間かけて５０
℃に加熱した。その後、１００部のシルケット加工綿を
得られた溶液中に浸漬させた。５０℃で２５分後に０．
７部のソーダを、次いでさらに２０分後に１．３部のソ
ーダを、そして他の２部のソーダを３０分後に５０℃で
添加した。染浴を続けて１５分間かけて６０℃に加熱
し、染色を６０分間６０℃で続けた。次いで、染色物を
染浴から取り出し、流脱イオン水中で６０℃±１０℃で
２分間、そして水道水流中で６０℃±１０℃で１分間濯
いだ。次いで、染色物をそれぞれ５０００部の沸騰脱イ
オン水中で１０分間ずつ２回洗浄し、続いて流脱イオン
水中で６０℃±１０℃で２分間、水道水流中で６０℃±
１０℃で１分間、そして冷水道水流中で１分間濯いだ。
乾燥後、良好な堅牢度を有する明るい緑味黄色の綿染色
物が得られた。
【００４８】例３〜１３の染料または例１〜１３の染料
混合物を例ＡおよびＢに記載したのと同様の方法で綿の
染色に用いた。明るい黄色の染色物が得られたが、それ
は良好な堅牢性を示した。 適用例Ｃ 以下の成分、 ４０部の例１の染料 １００部の尿素 ３３０部の水 ５００部の４％アルギン酸ナトリウム糊剤 １０部の１−ニトロベンゼン−３−スルホン酸のナトリ
ウム塩 ２０部のソーダ 合計で１０００部 を有する捺染糊を通常の捺染方法によって綿材料に適用
した。
混合物を例ＡおよびＢに記載したのと同様の方法で綿の
染色に用いた。明るい黄色の染色物が得られたが、それ
は良好な堅牢性を示した。 適用例Ｃ 以下の成分、 ４０部の例１の染料 １００部の尿素 ３３０部の水 ５００部の４％アルギン酸ナトリウム糊剤 １０部の１−ニトロベンゼン−３−スルホン酸のナトリ
ウム塩 ２０部のソーダ 合計で１０００部 を有する捺染糊を通常の捺染方法によって綿材料に適用
した。
【００４９】捺染し、乾燥した材料を、冷水洗および熱
水洗する前に、１０２〜１０５℃で４〜８分間蒸熱処理
した。固着された綿材料を続いて沸騰で洗浄し（例Ａと
同様に）、乾燥した。得られた緑味黄色の捺染物は、良
好な全般的堅牢性を有していた。例２〜１３の染料を例
Ｃの方法と同様にして綿の捺染に用いた。全ての場合に
おいて、良好な堅牢性を有する明るい黄色の捺染が得ら
れた。
水洗する前に、１０２〜１０５℃で４〜８分間蒸熱処理
した。固着された綿材料を続いて沸騰で洗浄し（例Ａと
同様に）、乾燥した。得られた緑味黄色の捺染物は、良
好な全般的堅牢性を有していた。例２〜１３の染料を例
Ｃの方法と同様にして綿の捺染に用いた。全ての場合に
おいて、良好な堅牢性を有する明るい黄色の捺染が得ら
れた。
Claims (7)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 〔ここで、Ｑ1 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、−ＣＨ
2 ＳＯ3 Ｈまたは−ＣＯＯＨを表し、Ｑ2 は、水素、−
ＣＮ、−ＣＯＮＨ2 または−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈを表し、Ｑ
3 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルまたは置換されたＣ1
〜Ｃ4 アルキルを表し、Ｒは、それぞれ互いに独立し
て、水素またはＣ1 〜Ｃ4 アルキルを表し、あるいは、
一緒になって、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレンブリッジを表し、
Ｘは、脂肪族または芳香族の結合員を表し、Ｈａｌは、
塩素またはフッ素を表し、そして、−ＣＯＮＨ−基のカ
ルボニル炭素原子は、３または４位のフェニル基に結合
しているものとする〕を有する化合物およびそれらの
塩。 - 【請求項２】 式Ｉａ 【化２】 〔ここで、Ｑ1aは、メチル、−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈまたは−
ＣＯＯＨを表し、Ｑ2aは、−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈを表し、Ｑ
3aは、水素、メチルもしくはエチル、またはスルホン酸
置換基を有するメチルもしくはエチルを表し、Ｒa は、
水素を表し、あるいは、一緒になって、エチレンブリッ
ジを表し、Ｘa は、直鎖もしくは枝分かれのＣ2 〜Ｃ3
アルキレンブリッジ、ヒドロキシル置換基を有する直鎖
もしくは枝分かれのＣ2 〜Ｃ3 アルキレンブリッジ、フ
ェニレンブリッジまたはメチルもしくはスルホン酸置換
基を有するフェニレンブリッジを表し、Ｈａｌa は、塩
素を表し、そして、−ＣＯＮＨ−基のカルボニル炭素原
子は、３または４位のフェニル基に結合している物とす
る〕に相当する、請求項１記載の化合物およびそれらの
塩。 - 【請求項３】 次式 【化３】 に従う請求項１または２のいずれかに記載の化合物。
- 【請求項４】 式ＩＩ 【化４】 を有する化合物を式ＩＩＩ 【化５】 〔ここで、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3 、Ｒ、ＸおよびＨａｌは、
上記に定義した通りである〕を有する化合物と反応させ
る工程からなる、請求項１に記載した式Ｉの化合物の製
造方法。 - 【請求項５】 請求項１〜３のいずれかに記載の化合
物、それらの塩またはその混合物で染色または捺染を行
う、ヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材の染色ま
たは捺染方法。 - 【請求項６】 請求項５記載の方法に従い染色または捺
染されたヒドロキシ基含有または窒素含有基材。 - 【請求項７】 ヒドロキシ基含有または窒素含有基材の
染色または捺染における請求項１〜３のいずれかに記載
の化合物、それらの塩またはその混合物の使用。
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| JPS6436365A (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-07 | Brother Ind Ltd | Word processor |
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