PT79210B - Process for the preparation of 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones - Google Patents
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Description
Descrição da Invenção
A presente invenção refere-se a novas 2-(benzoilo substituído na posição 2)-ciclo-hexano-l,3-dionas com propriedades herbicidas. Os compostos de acordo com a presente invenção têm a seguinte fórmula de estrutura
τ
ϊ
na qual
R é alquilo em C-^-Cg, preferivelmente em C^-C^ e mais preferivelmente metilo;
R é hidrogénio ou alquilo em C^-Cg, preferivelmente, em C^-C^ e, mais preferivelmente, metilo, ou
em que
Ra é alquil© em C^-C^ ou R e R1 em conjunto são alquileno tendo 3 a 6 átomos de carbono; mais preferivelmente ainda R3- é hidrogénio ou metilo;
Λ
R* é cloro, bromo, iodo, flúor ou alcéxi em 0^-C,, preferivelmente, metoxi; mais preferivelmente, RZ é cloro, bromo ou metoxi;
R3 e R4, independentemente um do outro, são 1) hidrogénio ou um grupo alifático, preferivelmente, hidrogénio;
2) halogénio, preferivelmente, flúor, cloro ou bromo;
3) alquilo em C^-C^, preferivelmente, metilo; 4) alcéxi alifático, preferivelmente, metoxi; 5) OCFy 6) eiano; 7) nitro; 8) halogenoalquilo, mais preferivelmente, trifluormetilo; 9) R^SO- em que R^ é alquilo em preferivelmente, metilo, halogenoalquilo
em C-j-C^, fenilo, benzilo, -NR^R® em que Rd e R®, independentemente um do outro, são hidrogénio ou alquilo em C^-C^; e n é o inteiro 0, 1 ou 2, preferivelmente,
2; 10) RcCNH- em que Rc é alquil© em 0-,-0.; 11) RfC(O)
Ο
- 5 *1 '
f ζ ζ
em que R é hidrogénio, alquilo em 0-^-0^, halogenoalquilo em C^-C^, alcoxi em C^-C^í 12) -NRsRh em que Rs e R*1, independentemente um do outro, são hidrogénio ou alquilo em C^-CL; 13) alquiltio em C^-C^ ou, menos pre· ferivelmente, 14) R^ e R^ em conjunto, pedem formar uma estrutura de anel com dois átomos de carbono adjacentes do anel de fenilo a que estão ligados ou, menos preferivelmente, 15) R^ e R^ são os grupos fenoxi ou fenóxi substituído em que o substituinte é halogénio ou halogenometilo ou os dois;
ζ 6 7 8 ~
R , R , R e R são, independentemente uns dos outros,
iguais ou diferentes e são escolhidos do conjunto que consiste em hidrogénio, alquilo em C1~Cg, preferivelmente, alquilo em C-^-C^, mais preferivelmente, metilo e, mais preferivelmente ainda, hidrogénio ©u metilo, e os seus sais,
** 5 6
com a condição no entanto de que R e R em conjunto podem formar um anel alquileno substituído ou não substituído com
2-5 átomos de carbono, sendo os substituintes preferidos 1 ou 2 grupos metilo.
Mais preferivelmente, R^ é cloro, hidrogénio, metilo, alquiltio ou metéxi. Preferivelmente, R^ é hidrogénio, cloro, nitro, CP^ °u em que R*5 é alquilo em C^-C^, pre
ferivelmente, metilo e n é o inteiro 0, 1 ou 2, preferivelmente, 2.
Os compostos de acordo com a presente invenção podem ter as seguintes quatro fórmulas de estrutura por causa de tautemerismo
nas quais .
R, R1, R2, r3, R4, R5, R6, R7 e R8 são como se definiu acima.
0 protão rodeado por um círculo em cada um dos qua tro tautómeros e razoavelmente lábil. Estes protões são acídicos e podem ser removidos por qualquer base para originar um sal que tem um anião das seguintes quatro formas de ressonância:
nas quais
R, R1, R2, R3, R4, R^, R6, R7 e R8 sã© com© se definiu acima.
Sã© exemplos de catiões destas bases catiões inorgânicos tais como os catiões de metais alcalinos, por exemple, lítio, sódio e potássio, os catiões de metais alcalino-terrosos, por exemplo, bário, magnésio, cálcio e estrôncio, eu catiões orgânicos, tais como amónio, sulfónio ou fosfónio substituídos em que o substituinte é um grupo alifático ou aromático.
À expressão ”grupo alifático” é usada na presente memória descritiva num sentido lato de maneira a cobrir uma larga classe de grupos orgânicos caracterizados por derivarem de 1) um composto acíclico (estrutura de cadeia aberta) das séries de hidrocarbonetos parafínicos, ©lefínicos e acetilénicos e seus derivados ou 2) de compostos alicíclicos.
0 grupo alifático pode ter 1 a 10 átomos de carbono.
A expressão «grupo aromático" é usada na presente memória descritiva num sentido lato para distinguir do grupo alifático e inclui qualquer grupo derivado de 1) compostos tendo 6 a 20 átomos de carbono e caracterizados pela presença de, pelo menos, um anel benzénico, incluindo hidrocarbonetos monocíclicos, bicíclicos e policíclicos e os seus derivados e 2) compostos heterociclicos que têm 5 a 19 átomos de carbono que são semelhantes em estrutura e se caracterizam por terem uma estrutura de anel não saturado contendo pelo menos um átomo diferente de carbono tal como um átomo de azoto, enxofre ou oxigénio e derivados destes compostos heterociclicos.
Na descrição acima apresentada dos compostos de acordo com a presente invenção, alquilo e alcóxi incluem as configurações tanto de cadeia linear como de cadeia ramificada; por exemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, s-butllo, isobutilo e t-butilo.
Os compostos de acordo com a presente invenção e os seus sais são herbicidas activos de um tipo geral. Quer dizer, eles são herbicidamente eficazes contra uma larga gama de espécies de plantas. 0 método de controle de vegetação indesejável de acordo com a presente invenção compreende a aplicação duma quantidade herbicidamente efectiva dos compostos acima descritos à área em que se pretende o controlo.
Os compostos de acordo com a presente invenção podem ser preparados pelo seguinte método geral:
Geralmente, usam-se quantidades equimolares da diona e do cianeto de benzoilo substituído, juntamente com um ligeiro excesso molar de cloreto de zinco. Combinam-se os dois reagentes e o cloreto de zinco no seio dum dissolvente tal como cloreto de metileno. Adiciona-se um ligeiro excesso molar de trietilamina à mistura reaccional com arrefecimento. Agita-se a mistura à temperatura ambiente durante 5 horas.
0 produto da reacção é processado por meio de técnJ cas convencionais.
0 cianeto de benzoilo substituído acima referido pode ser preparado de acordo com as indicações de T. S. Oakwood e C. A. Weisgerber, Organic Synthesis Collected, Volume III, pág. 122 (1955).
0 seguinte exemplo refere-se à síntese dum composto representativo da presente invenção.
EXEMPLO I
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Em 100 mililitros de cloreto de metileno combinaram-se 4,4-dimetil-l,3-ciclo-hexano-diona (14,0 gramas, 0,1 mole), 20,0 gramas (0,1 mole) de cianeto de 2,4-diclorobenzoilo e 13,6 gramas (0,11 mole) de cloreto de zinco anidro pulverizado. Àdicionou-se lentamente trietilamina (10,1 gra mas, 0,12 mole) com arrefecimento. Agitou-se a mistura reac cional à temperatura ambiente durante 5 horas e, em seguida despejou-se em ácido clorídrico 2 normal. Rejeitou-se a fase aquosa e lavou-se a fase orgânica com 150 mililitros de Na2C03 a 5% por quatro vezes. Combinaram-se as lavagens aquosas e acidularam-se com HCl, extraiu-se com cloreto de metileno, secou-se e concentrou-se de maneira a obterem-se
25,3 gramas de produto bruto. Crornatografou-se o produto bruto (2% AcOH/CHgClg) em alíquotas de 5 gramas e depois reduziu-se o volume em evaporador rotativo sob pressão reduzida a 50°C durante 30 minutos para remover o AcOH. Isto originou um óleo (40% de rendimento). A estrutura foi confirmada por análise instrumental.
Em seguida, encontra-se uma tabela de certos compostos escolhidos que se podem preparar de acordo com a maneira de proceder acima descrita. Atribui-se um número a cada composto que é usado através da parte restante da presente memória descritiva.
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29 Ensaios de Egcolha de Herbicida»
Como se mencionou anteriormente, os compostos referidos na presente memória descritiva preparados como se descreveu acima são compostos fitotéxicos que são úteis e valiosos n© controlo de várias espécies vegetais. Ensaiaram-se como herbicidas compostos escolhidos de acordo com a pre sente invenção, procedendo da seguinte maneira.
Ensaio Herbicida de Pré-emergência
No dia anterior ao tratamento, semearam-se sementes de ©ito espécies diferentes de ervas daninhas em solo arenoso-argiloso em filas individuais usando uma espécie por fila a toda a largura de um tabuleiro. As sementes usadas eram sementes de milhã verde (MV) (Setaria viridis), milhã pele de galo (MPG) (Echinochlea crusgalli), aveia doida (AD) (Avena fatua), convólvulo anual (CA) (Ipomoea lacunosa), cânhamo chinês (CC) (Abutilon theophrasti), mostarda da índia (Ml) (Brasslca juncea), moncos de perú (Amaranthus retroflexus) ou labaça crespa (IC) (Rumex crispus) e juncinha mansa (JM) (Cyperus esculentus). Semeou-se um número suficiente de sementes para se obter cerca de 20 a 40 plantas por fila, depois da emergência, dependendo do tamanho das plantas.
Usando uma balança analítica, pesam-se 600 miligramas do composto que se pretende ensaiar num rectângulo de papel de lustro de pesagem. Colocam-se o papel e o composto num balão transparente de boca larga de 60 mililitros e dissolvem-se em 45 mililitros de acetona ou dum dissolven te apropriado. Transferem-se dezoito mililitros desta solução para um balão transparente de boca larga de 60 mililitros e dilui-se com 22 mililitros de uma mistura de água e acetona (19:1) contendo uma quantidade suficiente de menolaurato de polioxietileno-sorbitano para se obter uma soluçãe final com 0,5% (em volume/volume). A solução é depois
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- 30 pulverizada sobre um tabuleiro semeado numa mesa de pulverização linear calibrada para fornecer 748 litro®/Ha (80 galões por acre). A taxa de aplicação foi igual a 4,48 kg/ha (4 libras por acre).
Depois do tratamento, os tabuleiros são colocados em estufa a uma temperatura de 21,1 a 26,7®C (70 a 80°P) e regados por aspersão. Duas semanas depois do tratamento, determina-se o grau de danificação ou de controlo por comparação com plantas controlo não tratadas com a mesma idade. Regista-se a taxa de danificação de 0 a 100% para cada espécie como o controlo percentual, significando 0% ausência de danificação e significando 100% o controlo completo.
Os resultados destes ensaios são indicados na Tabela II seguinte.
TABELA II
Actividade herbicida de pré-emergêncla
Taxa de aplicação: 4,48 kg/hectare
Composto
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| 4 | 100 | 100 | 80 | 60 | 100 | 80 | 90 | 100 |
| 5 | 80 | 100 | 20 | 40 | 100 | 100 | 80 | 100 |
| 6 | 40 | 100 | 0 | 40 | 100 | 100 | 80 | 100 |
| 7 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 8 | 100 | 100 | 60 | 45 | 60 | 60 | 80 | 100 |
| 9 | 60 | 100 | 90 | 20 | 60 | 60 | 60 | 100 |
| 13 | 100 | 100 | 40 | 5 | 80 | 60 | 80 | 100 |
| 14 | 80 | 90 | 60 | 95 | 90 | 90 | 100 | 80 |
| 21 | 25 | 95 | 10 | 20 | 20 | 20 | 60 | 40 |
| 23 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 100 | 60 | 50 | 80 | 90 | 90 | 40 | 60 | |
| 39 | 60 | 60 | 80 | 80 | 90 | 90 | 60 | 65 |
- 31 -
| TABELA | II | |||||||
| (Continuação) | ||||||||
| Composto | ||||||||
| NS. | MV | MPG | AD | CA | CC | MI | MP | LC JM |
| 40 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 97 |
| 45 | 100 | 100 | 85 | 100 | 100 | 100 | 90 | 95 |
| 55 | 100 | 80 | 85 | 100 | 100 | 90 | 100 | 70 |
| 71 | 90 | 65 | 90 | 85 | 70 | 60 | 100 | 40 |
| 88 | 40 | 70 | 80 | 90 | 90 | 100 | 95 | 40 |
| 167 | 40 | 70 | 40 | 40 | 40 | 60 | 70 | 50 |
| 183 | 64 | 70 | 80 | 40 | 90 | 80 | 70 | 80 |
| 199 | 20 | 95 | 60 | 5 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 200 | 100 | 100 | 80 | 20 | 90 | 40 | 80 | 100 |
| 201 | 100 | 100 | 70 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 202 | 100 | 100 | 80 | 60 | 100 | 100 | 80 | 100 |
| 203 | 100 | 100 | 0 | 10 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 204 | 90 | 70 | 10 | 0 | 0 | 0 | 80 | 10 |
| 205 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 206 | 100 | 100 | 90 | 80 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 207 | 100 | 100 | 90 | 40 | 90 | 90 | 90 | 90 |
| 208 | 100 | 100 | 85 | 0 | 95 | 85 | 95 | 90 |
| 209 | 90 | 90 | 50 | 20 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| 211 | 90 | 80 | 25 | 30 | 30 | 45 | 50 | 90 |
| 212 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 213 | 0 | 20 | 0 | 0 | 10 | 20 | 10 | 0 |
| 214 | 100 | 100 | 90 | 45 | 100 | 100 | 65 | 100 |
| 215 | 80 | 90 | 95 | 95 | 100 | 100 | 100 | 5 |
| 216 | 100 | 95 | 95 | 95 | 40 | 100 | 100 | 30 |
| 217 | 30 | 65 | 0 | 30 | 45 | 40 | 65 | 50 |
| 218 | 70 | 75 | 0 | 65 | 100 | 50 | 50 | 70 |
| 219 | 100 | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 | 85 |
| 220 | 100 | 100 | 85 | 15 | 100 | 100 | 85 | 95 |
| 221 | 100 | 100 | 65 | 0 | 100 | 100 | 50 | 50 |
| 222 | 80 | 80 | 55 | 0 | 98 | 55 | 80 | 65 |
| 223 | 95 | 95 | 10 | 0 | 65 | 0 | 25 | 60 |
| 224 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 |
TABELA II
(Continuação)
| Composto Número | MV | MPG | AD | CÁ | CC | MI | MP | lç JM |
| 225 | 100 | 100 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 |
| 226 | 100 | 100 | 60 | 15 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| 227 | 100 | 100 | 55 | 15 | 100 | 100 | 90 | 95 |
| 228 | 100 | 100 | 60 | 20 | 95 | 100 | 90 | 10 |
| 229 | 5 | 10 | 0 | 0 | 40 | 20 | 0 | 0 |
| 230 | 10 | 40 | 10 | 10 | 95 | 40 | 100 | 80 |
| 231 | 100 | 100 | 75 | 80 | 100 | 100 | 100 | 75 |
| 232 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 85 | - |
| 233 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | - |
| 234 | 95 | 100 | 50 | 95 | 100 | 100 | 85 | - |
| 235 | 100 | 100 | 70 | 100 | 90 | 100 | 100 | - |
| 236 | 100 | 100 | 75 | 100 | 100 | 100 | 85 | - |
| 237 | 100 | 100 | 55 | 40 | 100 | 100 | 90 | 7 |
| 238 | 100 | 100 | 65 | 95 | 100 | 100 | 100 | 95 |
| 239 | 100 | 100 | 30 | 15 | 100 | 100 | 95 | 90 |
-«A espécie não germinou por qualquer razão.
Um espaço em branco significa que a erra daninha não foi ensaiada.
Ensaio Herbicida de Post-Emergéncla
Este ensaio realiza-se de uma maneira idêntica à maneira de proceder de ensaio herbicida de pre-emergência, com a diferença de as sementes das oito espécies diferentes de ervas daninhas terem sido semeadas 10 a 12 dias antes do tratamento. Igualmente, a irrigação dos tabuleiros tratados confina-se à superfície do solo e não à folhagem das plantas germinadas.
Os resultados do ensaio herbicida de post-emergêneia estão indicados na Tabela III.
- 33 Taxa de aplicação: 4,48 kg/ha
Composto
| N®. | MV | MFG | AD | çá | CC | MI | MP | LC |
| 1 | 85 | 95 | 20 | 95 | 100 | 100 | 95 | 95 |
| 2 | 90 | 100 | 65 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 3 4 | 60 | 60 | 90 | 40 | 60 | 60 | 90 | 70 |
| 5 | 40 | 60 | 10 | 20 | 40 | 40 | 90 | 80 |
| 6 | 40 | 50 | 10 | 60 | 20 | 20 | 60 | 50 |
| 7 | 80 | 80 | 80 | 60 | 60 | 90 | 60 | 60 |
| 8 | 100 | 80 | 60 | 30 | 80 | 80 | 80 | 80 |
| 9 | 70 | 70 | 60 | 40 | 60 | 60 | 80 | 70 |
| 13 | 40 | 40 | 60 | 30 | 60 | 60 | 90 | 60 |
| 14 | 100 | 100 | 90 | 10 | 20 | 20 | 90 | 100 |
| 21 | 0 | 20 | 0 | 0 | 10 | 20 | 10 | 0 |
| 23 | 100 | 100 | 95 | 70 | 60 | 60 | 80 | 100 |
| 35 | 90 | 90 | 50 | 20 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| 39 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 40 | 100 | 70 | 90 | 100 | - | 90 | 98 | 70 |
| 45 | 100 | 85 | 100 | 85 | - | 100 | 100 | 65 |
| 55 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 |
| 71 | 100 | 100 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
| 88 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
| 167 | 100 | 100 | 75 | 80 | 100 | 100 | 100 | 90 |
| 183 | 100 | 100 | 65 | 30 | 100 | 100 | 100 | 90 |
| 199 | 100 | 80 | 60 | 20 | 90 | 90 | 80 | 45 |
| 200 | 90 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 40 | 70 |
| 201 | 90 | 70 | 70 | 40 | 70 | 70 | 60 | 60 |
| 202 | 100 | 90 | 70 | 50 | 100 | 100 | 80 | 80 |
| 203 | 100 | 100 | 10 | 20 | 20 | 20 | 80 | 60 |
| 204 | 50 | 30 | 10 | 0 | 0 | 0 | 60 | 0 |
| 205 | 20 | 40 | 10 | 60 | 90 | 40 | 60 | 40 |
| 206 | 80 | 80 | 80 | 80 | 100 | 100 | 80 | 50 |
TABELA III /
(Continuação)
.......
« *
- 34
| Composto NS. | MV | MFC | ÀD | ÇA | ÇC | MI | MP LC | JM |
| 207 | 60 | 50 | 50 | 20 | 60 | 60 | 80 | 60 |
| 208 | 100 | 80 | 80 | 75 | - | 100 | 100 | 95 |
| 209 | 100 | 60 | 50 | 80 | 90 | 90 | 40 | 60 |
| 211 | 15 | 100 | 0 | 50 | 100 | 80 | 70 | 40 |
| 212 | 20 | 40 | 10 | 60 | 90 | 90 | 60 | 40 |
| 213 | 25 | 45 | 10 | 20 | 20 | 20 | 60 | 45 |
| 214 | 90 | 80 | 80 | 80 | 100 | 100 | 100 | 70 |
| 215 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
| 216 | 100 | 100 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 |
| 217 | 65 | 100 | 0 | 0 | 100 | 20 | 20 | 90 |
| 218 | 100 | 100 | 0 | 20 | 100 | 100 | 98 | 95 |
| 219 | 100 | 100 | 90 | 85 | 100 | 100 | 100 | 95 |
| 220 | 100 | 65 | 80 | 50 | 100 | 100 | 60 | 60 |
| 221 | 60 | 70 | 70 | 40 | 80 | 70 | 30 | 50 |
| 222 | 0 | 60 | 40 | 60 | 100 | 90 | 20 | 30 |
| 223 | 100 | 75 | 80 | 40 | 100 | 50 | 20 | 30 |
| 224 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 |
| 225 | 60 | 70 | 70 | 70 | 90 | 65 | 40 | 60 |
| 226 | 100 | 100 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 |
| 227 | 95 | 85 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 45 |
| 228 | 85 | 100 | 0 | 10 | 15 | 95 | 40 | 50 |
| 229 | 85 | 70 | 65 | 0 | 0 | 0 | 0 | 35 |
| 230 | 20 | 40 | 10 | 15 | 70 | 40 | 35 | 40 |
| 231 | 100 | 95 | 100 | 95 | 100 | 95 | 100 | 40 |
| 232 | 65 | 75 | 75 | 80 | 90 | 85 | 80 | 60 |
| 233 | 80 | 80 | 70 | 95 | 80 | 85 | 80 | 50 |
| 234 | 100 | 80 | 25 | 80 | 75 | 80 | 85 | 35 |
| 235 | 100 | 100 | 40 | 95 | 95 | 100 | 95 | 50 |
| 236 | 75 | 70 | 50 | 90 | 90 | 100 | 90 | 50 |
| 237 | 100 | 80 | 80 | 60 | 85 | 60 | 0 | - |
| 238 | 98 | 90 | 60 | 35 | - | 100 | 60 | 90 |
| 239 | 70 | 65 | 20 | 15 | 95 | 40 | 70 | 45 |
Ensaio Herbicida de Pré-emergência sobre Múltiplas Ervas
Daninhas
Estudaram-se vários compostos a uma taxa de aplicação de 2,24 kg/ha (2 libras/acre) relatlvamente à sua actividade de pré-emergência contra um maior número de espécies de ervas daninhas.
0 processo foi geralmente semelhante ao ensaio herbicida de pré-emergência acima descrito com a excepção de se terem pesado apenas 300 miligramas do composto a ensaiar e a quantidade de líquido de aplicação ser igual a 369 litros por hectare (40 galões por acre).
Neste ensaio, eliminaram-se os moncos de peru e a labaça crespa e aumentaram-se as seguintes espécies de ervaa daninhas:
| Ervas: bromo penugento | Bromus tectorum | (BP) |
| erva castelhana | Iiolium multiflorum | (EC) |
| sorgo açucarado | Sorghum bicolor | (SA) |
| 'sesbânia de cânhamo | Sesbanla exaltata | (SC) |
| solano | Solanum sp. | (S) |
| xântio | Xanthium sp. | (X) |
Os resultados dos ensaios estão indicados na Tabela IV.
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Os compostos de acordo com a presente invenção são úteis como herbicidas, especialmente, como herbicidas de pré-emergência, e podem ser aplicados segundo uma certa variedade de maneiras a várias concentrações. Na prática, os compostos definidos na presente meméria descritiva são formulados em composições herbicidas mediante mistura, em quantidades herbicidamente efectivas, com as substâncias auxiliares e veiculares normalmente empregadas para facilitar a dispersão dos ingredientes activas para aplicações agrícolas, reconhecendo o facto de que a formulação e o modo de aplicação de um produto toxico pode afectar a actividade dos materiais numa dada aplicação. Assim, estes compostos activos herbicidas podem ser formulados como grânulos de dimensões das partículas relativamente grandes, como pós molháveis, como concentrados emulsionáveis, como pás pulverizados, como soluções ou como qualquer de outros diversos tipos conhecidos de formulações, dependendo do modo de aplicação pretendido. As formulações preferidas para as aplicações herbicidas de pré-emergência são pós molháveis, concentrados emulsionáveis e grânulos. Estas formulações podem conter tão pouco como cerca de 0,5% até tanto como cerca do 95% ©u maio, em peso, de ingrediente activo. Uma quantidade herbicidamente efectiva depende da natureza das sementes ou das plantas a ser controladas e a taxa de aplicação varia entre cerca de 0,056 e aproximadamente 28 quilogramas por hectare (0,05 a 25 libras por acre), preferivelmente, entre cerca de 0,112 e cerca de 11,2 quilogramas por heetare (0,1 e 10 libras por acre).
Os pós molháveis estão sob a forma de partículas finamente divididas que se dispersam facilmente em água ou outros dispersantes. 0 pó molhável é finalmente aplicado ae solo ou sob a forma de pó seco ou sob a forma duma dispersão em água ou outro líquido. As substâncias veiculares típicas para pós molháveis incluem terra de infuaórios, argilas oauliníticas, sílicas e outros diluentes orgânicos eu Inorgânicos facilmente molhados. Normalmente, os pós mo-
lháveis são preparados de maneira a conter cerca de 5% até cerca de 95% do ingrediente activo e usualmente também contêm uma pequena quantidade de agente molhante, dispersante ou emulsionante para facilitar a molhagem e dispersão.
Os concentrados emulsionáveis são composições líquidas homogéneas que são dispersáveis em água ou outro agente dispersante e podem consistir inteiramente no compos to activo em mistura com um agente emulsionante líquido ou sólido ou podem também conter uma substância veicular líquida, tal como xileno, hidrocarbonetos aromáticos pesados, Isoforona e outros dissolventes orgânicos não voláteis.
Para aplicação herbicida, estes concentrados são dispersados em água ou outra substância veicular líquida e são normalmente aplicados como um jacto pulverizado à área a ser tratada. A percentagem em peso do ingrediente activo essencial pode variar de acordo com a maneira com que a composição deve ser aplicada mas, em geral, compreende entre cerca de 0,5% e 95% de ingrediente activo em peso da composição herbicida.
As formulações granulares em que o produto tóxico é suportado em partículas relatlvamente grossas são usualmente aplicadas sem diluição à área em que se pretende a supressão da vegetação. As substâncias veiculares típicas para as formulações granulares incluem areia, terra de infusórios, argilas bentoníticas, vermiculite, perlite e outros materiais inorgânicos ou orgânicos que absorvem ou que podem sor revestidos com a substância tóxica. As formulações granulares preparam-se normalmente de maneira a conter cerca de 5% a cerca de 25% de ingredientes activos e podem incluir agentes tensio-activos e naftas aromáticas pesadas, querosene ou outras fracções de petróleo ou óleos vegetais; e/ou agentes adesivos tais como dextrinas, cola ou resinas sintéticas.
Os agentes molhantes, dispersantes ©u emulsionantes típicos usados em formulações agrícolas incluem, por
exemplo, os alquilsulfonatos, alquilaril-sulfonatos, alquil-sulfatos e alquilaril-sulfatos e os seus sais de sódio; álcoois poli-hídricos; e outros tipos de agentes tensio-activos, muitos dos quais se encontram disponíveis no comércio. 0 agente tensio-activo, quando utilizado, constitui normalmente 0,1% a 15% em peso da composição herbicida.
Pós, que são misturas de escorregamento livre do ingrediente activo com sólidos finamente divididos tais como talco, argilas, farinhas e sólidos inorgânicos que actuam como agentes dispersantes e veiculares para o produto tóxico, são formulações úteis para aplicação por incorporação no solo.
Pastas, que são suspensões homogéneas de um produto tóxico sólido numa substância veicular líquida tal como água ou óleo, são empregadas para finalidades específicas. Estas formulações normalmente contêm cerca de 5% a cerca de 95% em peso de ingrediente activo e podem também conter pequenas quantidades dum agente molhante, dispersante ou emulsionante para facilitar a dispersão. Para aplicação, as pastas são normalmente diluídas e aplicadas sob a forma de jacto pulverizado à área a ser afectada.
Outras formulações úteis para aplicações herbicidas inoluem simples soluções do ingrediente activo num agente dispersante em que é completamente solúvel à concentração pretendida, como acetona, naftalenos alquilados, xileno e outros dissolventes orgânicos. Sprays sob pressão, tipicamente aerossóis, em que o ingrediente activo é dispersado sob uma forma finamente dividida como resultado da vaporização dum dissolvente dispersante de baixo ponto de ebuli ção, tal como um Preon, também podem ser utilizados.
As composições fitotóxicas de acordo com a presente invenção são aplicadas às plantas da maneira convencional. Assim as composições em pó e líquidas podem ser aplica das às plantas por utilização de polvilhadores de pós, ato mizadores mecânicos e manuais β pulverizadores de "sprays”.
- 40 -
As composições também podem ser aplicadas por meio de aviões por polvilhação ou atomização porque são eficazes em dosagens muito pequenas. A fim de modificar ou controlar o desenvolvimento de sementes em germinação ou plantas de tenra idade em emergência, como um exemplo típico, as composições sob a forma de pé e de líquido são aplicadas ao sol© de acordo com métodos convencionais e são distribuídas no solo até uma profundidade de, pelo menos, cerca de 13 milímetros (Y2 polegada) abaixo da superfície do solo. Não é necessário que as composições fitotóxicas sejam misturadas com as partículas do solo visto que estas composições podem também ser aplicadas simplesmente pulverizando ou irrigando a superfície do solo. As composições fitotóxicas de acordo com a presente invenção podem também ser aplicadas por adição à água de irrigação fornecida ao camp® a ser tratado. Este método de aplicação permite a penetração das composições para dentro do solo quando a água é absorvida por este. As composições com a forma de pó ou de grânulos ou as formulações líquidas aplicadas à superfície do solo por meios convencionais podem ser distribuídas por baixo da superfície deste por meios convencionais tais como operações de gradagem, arrastamento ou mistura.
As composições fitotóxicas de acordo com a presente invenção podem também conter outros aditivos, por exemplo, adubos e outros herbicidas, pesticidas e semelhantes, usados como auxiliares ou em combinação com qualquer dos agentes auxiliares acima descritos. Outros compostos fitotóxicos úteis em combinação com os compostos acima descritos incluem, por exemplo, anilidas, tais como 2-benzotiazol-2-ilóxi-N-metil-acetanilida, 2-cloro-2’,6’-dimetil-N-(n-propiletil)-acetanilida, 2-cloro-2’, 6’-dietil-N-(butoximetil)-acetanilida; ácidos 2,4-diclorofenóxi-acéticos, ácido 2,4»5-triclorofenóxi-acético, ácido 2-metil-4-clorofenóxi-acético e os seus sais, ésteres e amidas; derivados de triazina como 2,4-bis-(3-metoxipropilamino)-6-metiltio-s-triazina, 2-cloro-4-etilamino-6-isopropilamino-s-triazi-
- 41 -
na e 2-etilamino-4-isopropilamino-6-metil-mercapto-s-triazina; derivados de ureia, como 3-(3,5-diclorofenil)-l,1-dimetil-ureia e 3-(p-clorofenil)-l,1-dimetil-ureia; e acetamidas como N,N-dialil-«-cloro-acetamida e semelhantes; ácidos benzóicos como ácido 3-amino-2,5-diclorobenzóico; tiocarbamatos como S-(l,l-dimetilbenzil)-piperideno-l-carbotioato, 3-(4-clorofenil)-metil-dietil-carbotioato, etil-1-hexa-hidro-l,4-azepino-l-carbotioato,. S-propil-N,N-dipropil-tiocarbamato, S-etil-N,N-dipropil-tiocarbamato, S-etil-ciclo-hexil-etil-tiocarbamato, S-etil-hexa-hidro-lH-azepino-l-carbotioato e semelhantes; anilinas como tal comc
4-(metilsulfonil)-2,6-dinitro-N,N-substituída anilina, 4-trifluormetil-2,6-dinitro-N,N-di-n-propil-anilina, 4-trifluormetil-2,6-dinitro-N-etil-N-butil-anilina, ácido 2-/4-(2,4-diclorofenoxi)-fenóxi7-propanoico, 2-/Γ-(etoxi-imino )-butil7-5-/2-(etiltio)-propil7-3-hidróxi-2-ciclo-hexemo-2-ona, (+)-butil-2-{4-/C5-trifluormetil)-2-piridinil7-óxij-fenóxi-propanoato, 5-/2-cloro-4-(trifluormetil)-fenoxi7-2-nitrobenzoato de sódio, 3-isopropil-lH-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-ona-2, 2-dióxido e 4-amin.o-6-terc.-butil-3-(metiltio)-as-triazin-5(4H)-ona ou 4-amino-6-(l,l-dimetil-etil)-3-(metiltio)-l,2,4-triazin-5(4H)-ona e S-(O,O-di-iseprepil)-benzenossulfonamida. Os adubos úteis em combinação oom os ingredientes activos incluem, por exemplo, nitrato de amónio, ureia e superfosfato. Outros aditivos úteis incluem materiais em que os organismos das plantas enraizam e crescem tais como esterco, estrume, húmus, areia e semelhantes.
Claims (14)
- REIVINDICAÇÕESRR1cuRR",8is. - Processo para a preparação de 2-(benzoilo substituído na posição 2)-l,3-ciclohexanodionas com a for-naqualó alquilo em C-^-Cgje hidrogénio, alquilo em C^-Cg ou R -0-Cem que Ra é alquilo em Cj-C^, 0R e r! conjuntamente são alquileno com 3 a 6 átomos de carbono;é cloro, bromo, iodo ou alcóxi em Cj-C^;4 ~ fe R , Índependentemente um do outro, sao hidrogénioou um grupo alifático; ó hidrogénio ©u alquilo em C^-Cg; eé hidrogénio ou alquilo em C-^-Cgí eé hidrogénio ou alquilo em C^-Cg; eé hidrogénio ou alquilo em C^-Cg; ouge R , conjuntamente, podem formar um anel de alquileno com 2 a 5 átomos de carbono não substituído ou substituído por um ou dois grupos metilo, e dos seus sais, caracterizado pelo facto de se fazer reagir uma diona da fórmula geralcom um cianeto de benzoílo substituído da fórmula geraltêm as significações acima referidas,em presença de cloreto de zinco e de trietilamino, no seio dum dissolvente.
- 2®. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de, como produto final se obter um cempesto da fórmula (I) em queR é alquilo em C^-Cg;R1 é hidrogénio, alquilo em C-pCg ou Ra-O-C-,0em que Ra é alquilo em C-^-C^;ou R e r! conjuntamente são alquileno com 3 a 6 átomos de carbono;R é cloro, bromo, iodo ou alcoxi em C^-C^;
- 3 4 , ~R e R , independentemente um do outro, sao1) hidrogénio;2) halogéneo;3) alquilo em C-^-C^;
- 4) alcoxi alifático em C^-C^;
- 5) OCP3;
- 6) ciano;
- 7) nitro;
- 8) halogenoalquilo em C-,-0,;U «u X 4
- 9) R S0n- em que R é alquilo em C^-C.; halogenoalquilo em 0χ-04, fenilo, benzilo, -NR^Re em que R e R®, independer temente um do eutro, são hidrogénio ou alquilo em C-^-C^; e n é o inteiro 0, 1 ou 2; e
- 10) alquiltio em C^-C^;R5 é hidrogénio ou alquilo em C-j-Cg;R é hidrogénio ou alquilo em C-j-Cg;—R' é hidrogénio ou alquilo em C^-Cg; e é hidrogénio ou alquile em C^-Cgjou um dos seus saia.3^. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de, como produto final, se obter um composto da fórmula (I) em queR é alquilo em C^-C^;R^ é hidrogénio ou alquilo em C^-C^;ΛR^ é cloro, bromo, iodo ou metóxi;R^ e R^, independentemente um do outro, são hidrogénio, cloro, bromo, metilo, metóxi, nitro, CF^ ou R S0nem que é alquilo em C^-C^; e n é 0 inteiro 2;E , ,R e hidrogénio ou alquilo em C^-C^;R° é hidrogénio ou alquilo emfi é hidrogénio ou alquilo em C-^-C^; eQ zR é hidrogénio ou alquilo em C-j-C^; ou um dos seus sais.4δ· - Processo de acordo com a reivindicação 1,45 -caracterizado pelo facto de, como produto final, se obter um composto da fórmula (I) em que R é metilo;R1 β hidrogénio ou metilo;R2 é cloro, bromo, iodo ou metoxi;R3 e R4, independentemente um do outro, são hidrogénio,cloro, bromo, metilo, metoxi, nitro, CP-, ou R^SO b x z 3em que R é alquilo em C^-C^; e n é o inteiro 2;5 , ,R e hidrogénio ou metilo;6 zR° é hidrogénio ou metilo;R' é hidrogénio ou metilo; eQR° é hidrogénio ou metilo; ou um dos seus sais.5 a. - Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo facto de, como produto final, se obter o composto de fórmula (I) em que R é metilo, R é metilo,R2 é cloro, R3 é hidrogénio, R4 é 4-cloro, R^ é hidrogénio, R é hidrogénio, R' é hidrogénio e R é hidrogénio ou um dos seus sais.6§. - Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo facto de, como produto final, se obter o sal de trietanolamónio do referido composto.7a· - Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo facto de, como produto final, se obter o composto da fórmula (I) em que R é metilo, R é metilo, R2 é cloro, R3 é hidrogénio, R4 é 4-CH3SO«-> R^ é hidrogénio, r6 é hidrogénio, R? é hidrogénio e R é hidrogénio,e os seus sais.8a. - Processo para controlar a presença de vege-tação indesejável compreendendo a aplicação à área em que se pretende realizar o controlo de um composto com a fórmula (I)na qualR é alquilo em C^-Cg;r! é hidrogénio, alquilo em C^-Cg ou Ra-O-Cem que Ra é alquilo em C^-C^; ou θR e lê conjuntamente são alquileno com 3 a 6 átomos de car bono;R é cloro, bromo, iodo ou alcóxi em C^-C^;3 4 ~R e R , independentemente um do outro, sao hidrogénio ou ua grupo alifático;5 *R e hidrogénio ou alquilo em C-^-Cg; e fizR° é hidrogénio ou alquilo em C^-Cg; e 7 , ,R e hidrogénio ou alquilo em C^-Cg; eR® é hidrogénio ou alquilo em C-^-Cg; ou<5 6R e R conjuntamente podem formar um anel de alquileno substituído ou não substituído com 2 a 5 átomos de carbono, sendo o substituinte um ou dois grupos metilo;ou dos seus sais de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se aplicar uma composição herbicida contendo pelo menos um dos referidos compostos numa quantidade de preferência compreendida entre cerca de 0,1 e
- 11,2 kg por hectare de solo tratado.ge. - Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo facto de se aplicar um compoeto da fórmula (I) em que R é alquilo em C-^-Cg;R3 é hidrogénio, alquilo em 0,-0/- ou Ra-0-0-, xo na z oem que R e alquilo em C^-C^; ouR e R3 conjuntamente são alquileno com 3 a 6 átomos de carbono;2 / zr é cloro, bromo, iodo ou alcóxi em C^-C^;3 4R e R , Índependentemente um do outro, sao1) hidrogénio;2) halogéneo;3) alquilo em C-^-C^;4) alcóxi alifático em C-^-C^;5) 0C?3;6) ciano;7) nitro;8) halogenoalquilo em C^-C/;9) R^SOn- em que é alquilo em C-^-C^; halogenoalquilo em C1-C^, fenilo, benzilo, -NRâR® em que R^ e Re, Índependentemente um do outro, são hidrogénio ou alquilo em C^-C^; e n é inteiro 0, 1 ou 2;e 10) alquiltio emR^ ó hidrogénio ou alquilo em C^-Cg;R^ ó hidrogénio ou alquilo em C^-Cg;R? ó hidrogénio ou alquilo em C-^-Cg; eR8 ó hidrogénio ou alquilo em C-jj-Cg; ou um dos seus sais10§. - Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo facto de se aplicar um compoeto da fórmula (I), em queR ó alquilo em Cj-C^;R3· é hidrogénio ou alquilo em C^-C^;1 ,fítBT 'CA!- 48 [λL··RRr6R7R8OUe cloro, bromo, iodo ou metoxi;4e R , independentemente um do outro, sao hidrogénio, ciovr®, bromo, metilo, metoxi, nitro, CF·, ou R°SO - em que lo * j 11R é alquilo em C-^-C^; e η β o inteiro 2; é hidrogénio ou alquilo em C-^-C^; é hidrogénio ou alquilo em C-^-C^; é hidrogénio ou alquilo em C-^-C^; e é hidrogénio ou alquilo em C^-C^;um dos seus sais.11®. - Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo facto de se aplicar um composto da fórmula (I), em que R é metilo;R1 é hidrogénio ou metilo;R é cloro, bromo, lodo ou metoxi;λ 4 ~ ,R e R independentemente um do outro, sao hidrogénio, clore, bromo, metilo, metoxi, nitro, CF^ ou R^SOn~ em que Rb é alquilo em C-^-C^; e n é o inteiro 2;é hidrogénio ou metilo; é hidrogénio ou metilo; é hidrogénio ou metilo; e é hidrogénio ou metilo;ou um dos seus sais.
- 12®. - Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo facto de se aplicar um composto da fóraula (I) em que R é metilo, R é metilo, R é cloro, RJ éÀ U z z 6 z zhidrogénio, R4 é 4-cloro, R3 é hidrogénio, R é hidrogénio, 7 fíEr é hidrogénio, e R é hidrogénio, ou um dos seus sais.
- 13®. - Processo de acordo com a reivindicação 12,- 49caracterizado pelo facto demónio do referido composto.
- 148. - Processo de caracterizado pelo facto de mula (I) em que R é metilo, hidrogénio, R4 é 4-CH3SO2-, nio, R? é hidrogénio e R ése aplicar 0 sal de trietanolaacordo com a reivindicação 9, se aplicar um composto da fórΊ 9 *3R é metilo, R é cloro, é R^ é hidrogénio, R^ é hidrogéhidrogénio, ou um dos seus sais
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