PT95056A - Processo para a preparacao de uma composicao de resina epoxi aperfeicoada - Google Patents
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'. „ ο, Ο ' Ο presente invento dis respeito a resinas epoxi aperfeiçoadas , um processo para a sua. preparação e composições de revestimento contendo as mesmas»
Os revestimentos, em particular os revestimentos para o interior de recipientes de -bebidas e análogos, tem sido formulados a partir de resinas epoxi aperfeiçoadas·» Tais revestimentos preparados a partir destas resinas epoxi aperfeiçoadas possuem normalmente boas propriedades de adesão seca, e ainda alguma falta de praprieades de adesão» Com o fim da revestir o interior dos recipientes de bebida e análogos, é desejável que a composição de revestimento tenha ambas as proprieadades de adesão seca e adesão húmida» A Patente U» S» Nd» 4»596»861 de 24 de Junho de 1836 publicada por Sheih et al» divulga composições de revestimento contendo resinas epoxi sperfeiçoadas cujos revestimentos possuem boas propriedades de adesão húmida e adesão seca» Estas composições revestimento contem elevadas quantidades de solvente» A fim de diminuir a quantidade de solvente libertada para a atmosfera durante a cura ou para diminuir a quantidade de solvente que deve ser libertada durante a cura destes revestimentos, será desejável ter resinas epoxi aperfeiçoadas disponíveis as quais possuem boas propriedades de adesão húmida e propriedades de adesão seca e as quais possuem um teor de solvente relativamente baixo.
Existem métodos para a preparação da resinas epoxi aperfeiçoadas por processos descontinues, mas porque as resinas resultantes do referido processo descontinuo são sólidas à temperatura ambiente, após completação da reacção para a sua preparação elas são floculadas» No entanto, há inconsistências nas caracteristicas entre as fornadas, devidas è necessidade de ter de manter as resinas a temperaturas elevadas (normalmente originando acima de 2#0°C> durante esta operação ds floculação, assim uma reacção contínua durante este tempo.
Na Patente U. S» No» 4.612,156 de 16 de Setembro de 19B6, de Heinemyer et al» divulga-se um método para a preparação contínua de resinas epoxi aperfeiçoadas por meio de um processa extrusor, Embora os produtos divulgados na Patente U» S» No» 4.612.156 tenham suficiente adesão seca, os produtos não tem adesão húmida suficiente a altas temperaturas (por exemplo 90*0 para algumas aplicações, Por exemplo, os revestimentos dos recipientes de bebidas quente tal como café quente, precisam de forte adesão húmida.
Será desejável ter uma composição resina epoxi disponível com um baixo teor de solvente o qu.al pode ser empregado em aplicações de revestimento transportados pela água. Será também desejável preparar revestimentos a partir das referidas composições resinas epoxi cujos revestimentos possuirão também ambas as propriedades de adesão húmida e de adesão seca a temperaturas relativamente alta»
Um aspecto do presente invento diz respeito a um composição resina epoxi preparada a partir de um composto tendo uma média de mais do que um grupo epoxi vizinho por molécula e um peso epoxi equivalente de 170 a 2ΘΘ e um composta tendo uma média de mais do que um grupo hidroxilo aromático por molécula em que a resina resultante tem um peso equivalente epóxido ou hidroxilo aromático de 2Θ& a 5Θ.Φ0Φ e um peso molecular médio de 4ΘΘ a '200,0Θ0; a referida composição resina aperfeiçoada contendo de 0,€* 1 a menos de 5 por cento em peso de um solvente orgânico em relação ao peso conjunto de resina aperfeiçoada e solvente orgânico.
Out.ro aspecto do presente invento diz
espeito a uma composição revestimento compreendendo a resina aperfeiçoada acima mencionada e uma quantidade de cura de um seu agante de cura apropriado»
Outro aspecto do presente invento diz respeito a um substrato revestido com a composição de revestimento acima mencionada cujo revestimento foi subsequentemente curado.
Um outro aspecto do presente invento diz respeito a um processo para a preparação de uma composição resina aperfeiçoada contendo um solvente orgânico cujo processa compreende a alimentação contínua a um extrusor dos componentes seguintes quer separadamente quer em qualquer combinação de mistura ÍA> pelo menos um composto tendo uma média de mais do que um mas não mais do que cerca de dois grupos epoxi vizinhos por molécula e tendo um peso equivalente epóxido de cerca de 178 a 2ΦΘ; (B) pelo menos um composto tendo uma média de mais do que um mas não mais do que dois grupos hidroxilo aromáticos por moléculas <C) uma quantidade catalítica de pelo menos um catalisador para a promoção da reacção entre os componentes <fij e <B)j e (D) pelo menos um solvente orgânicos em ques <a> os componentes <A) e (B) são empregados em quantidades tais que a resina aperfeiçoada resultante tem um peso equivalente epoxi da cerca de 2<9€> a 5€ΐ»€«3θ e uífi peso molecular média ponderai^ãe’· cerca de 400 a 200»000 ξ- e
Cb> α componente <D) é empregada numa quantidade tal que o produto resultante contem de 0,01 a menos do que 5 por cento em peso em relação ao pesa conjunto dos componentes (A), <B), <C> e CD),
As composições da presente inventa são preparadas por reacção de uma resina epoxi com um fenol dihidrico nas proporções próprias de modo a produzir um produto tenda um pesa equivalente epoxido ou hidroxilo aromático de cerca de 200 a 5Θ.000, de preferência de 5Θ0 a 25=0005 mais preferivelmente de 700 a 10.000 e um peso molecular médio de 400 a 200.000, preferivelmente de 1.000 a 100.000, mais preferivelmente de 5 = 000 a 90.000. Numa execução da composição do presente inyento o produto tem de preferência um peso equivalente epóxido au hidroxilo aromática de 3.000 a 3.900 e um peso molecular médio de Í3«€s00 a 17.€*€»€*. A proporção própria depende da resina eposi particular e do fenol dihidrico a ser utilizado; no entanto, normalmente os componentes são empregados em quantidades que fornecem uma proporção entre os grupos hidroxilo aromáticos e os grupos epóxido apropriadamente de 0,01:1 a 5:1, mais apropriadamente de 0,1:1 a 2:i, e mais apropriadamente de 0,3:1 a í,i:l. Estas proporções são importantes para atingirmos a composição resina desejada. A resina epoxi aperfeiçoada pode terminar em grupos epoxi ou hidroxilo ou ambos dependendo da proporção entre os grupos hidroxilo aromático e o grupo epoxi. A reacção é apropriadamente efectuada a temperaturas de 90°C a 280°C, mais apropriadamente de 120°C a 250°C, e mais apropriadamente ainda de i70°C a 250°C, durante um tempo - 6 - 1*
' . sν > suficiente para produrir o produto desejado. As temperaturas de reacção superiores precisam de menos tempo para produzir o produto desejado do que as temperaturas de reacção inferiores. Os tempos de reacção particularmente apropriados variam entre 0,®i a 53 mais apropriadamente de @5©1 a €*,2, e mais apropriadam.ente ainda de 0,01 a Θ,Θό horas. A temperaturas acima de 2S©°C, o produto forma geles ou decompõe-se. A temperaturas inferiores a 90°C, o produto solidifica e observam-se grandes quantidades de bisfenol residual no produto.
Os compostos apropriados tendo uma média de mais do que um grupo epoxi vizinho por molécula o qual pode ser empregado no presente invento incluem, por exemplo, os esteres glicidilo dos compostos tendo uma média de mais da que um grupo carboxilo por molécula e os éteres glicidilo dos compostos tendo uma média de mais do que um grupo hidroxilo aromático por molécula. Os éteres glicidilo particularments apropriados incluem, por exemplo, os representados pelas fórmulas Ϊ e II seguintess
em que cada R é independentemente hidrogénio''ôii um grupo hidra— carbilo tendo de 1 a 4 átomos de carbono? cada A é independentemente um grupo hidrocarbilo divalente tendo apropriadamente de 1 a 2€», ma is apropriadamente de 1 a i®, e mais apropriadamente de i a 6 átomos de carbono? cada X é independentemente hidrogénio, um grupo hidrocarbilo ou hidrpcarhiloxi tendo apropriadamente de i a 2¾ 5 mais apropriadamente de 1 a 1®, e mais apropriadamente de 1 a 6 átomos de carbono, ou um átomo halogénio, de preferência cloro ou bromo? cada n tem independentemente um valor de zero ou. 1 e n' tem apropriadamente um valor de zero a i®0, mais apropriadamente de 4 a 5®, e mais apropriadamente de 1® a 35=
Compostos particularmente apropriados contendo epoKi incluem, por exemplo, os éteres diglicidilo de bifenol, bisfenol A, bisfenol F, bisfenol K, hisfeool S, e os seus derivados * halogenados, em particular os bromados» 0 termo "hidrocarbilo" conforme aqui empregado significa quaisquer grupos alifáticos, cicioalifaticas, aromáticas, alifáticos ou cicloalifáticos arii substituídos, ou grupos aromáticos alifáticos ou cicloalifáticos substituídos. Os grupas alifáticos podem ser saturados ou insaturados. Do mesmo modo, o termo "hidrocarhiioxi" significa um grupo hidrocarbilo tendo uma ligação oxigénio entre ele e o átomo de carbono ao qual está ligado»
Os compostos apropriados tendo uma média de mais do que um grupo hidroxilo aromática por molécula incluem, por exemplo, os bisfenóis representados pelas formulas III e IV seguintes:· ) % ί
Fórmula III
caracterisado pelo facto de cada um de A, X e n serem como acima, definidos.
Os composros contendo grupos hidroxilo aromáticos particularmente apropriados incluem, por exemplo, bifenal, bisfenol A, bisfenol K, bisfenol S, e os seus derivados halogena-dos, em particular as bromados.
Os solventes apropriados que se podem empregar nas composições e processos do presente inventa incluem, por exempla, éteres glicol, alcóois, cetonas, acetatos, hidroçarbonetos aromáticos e qualquer sua combinação, Os solventes particularmen-te aqui empregados incluem, por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, metil amil cetona, álcool diaceto-na, éteres Cj a Cq alquil de mono- ou di- alquíleno glicóis- tal 10
v, O t' V coíbo éter n—roetilico ds etileno glicol, éter roetilico de etileno glicol, éter n-butil de propileno glicol, éte metilico de propi-leno glicol, éter n-butil de dietileno glicol, éter metil de dietileno glicol, éter n-butil de dipropileno glicol, 3-metil-3-—flietoxi butanol, n-butanol, sec-butanol, i. sopro panai, acetato ds hutil, tolueno, xileno e qualquer sua combinação. 0(s) solventeís) é (são) apropriadamente empregadoCs) em quantidade(s) de 0,€íx a 5, mais apropriadamente de 0,1 a 3, mais apropriadamente de 0,5 a 2, e roais apropriadamente ainda de 0,5 a 1 por cento em peso em relação ao peso conjunto da composição (componentes A, 8, C e D>»
Os catalisadores apropriados que se podem empregar para preparar as composições do presente inventa incluem, por exempla, compostos fosfónio tal como carboxilatos de fosfónio, complexos de carbo>íilato de fosfónio “ácido carboxílico, haletos de fosfónio, bicarbonatos de fosfónio, fosfatos de fosfónio e qualquer sua combinação. Tais catalisadores particularmente apropriados, incluem, por exemplo, complexo de acetato de etiltriíenilfosfó-nia»ácido acético, fosfato de etiltrifenilfosfónio, complexo de acetato de tetrabu.tilfosfónio»ácido acético, fosfato de tetrabut— nilfosfónio e quaisquer suas combinações.
Também apropriados são os catalisadores representados pela fórmula geral. ΘΖ ’ RlR2R3p®_z_p0RiR2R3z · Θ em que cada R , e R-" é independentemente um grupo aromático ou grupa aromático substituído de maneira inertes Z é -íC<R4)_,> ij. 2 a · cada R é independentemente hidrogénio ou um grupo hidrocarbilo ou um grupo hidrocarbilo insrcialmente substituído contendo de 1 11 - •s
•\ a 20s mais apropriadamente de 1 a 10, mais apropriadamente de 1 a 4 átomos de carbonos Z' é qualquer anilo apropriado e a tem um valor de pelo menos 4, apropriadamente ds 4 a 20. mais apropria-damente de 4 a 10, o mais apropriadamente ainda de 4 a 6« D termo "hidrocarbilo" é como acima definido» 0 termo "grupo hidrocarbilo substituído inerte" significa que o grupo hidrocarbilo pode conter um ou mais grupos substituintes que nlo entram na reacção e nlo interferem com a reacçlo entre o composto spoxi e o composto com o qual está a reagir» Tais grupos inertes apropriados incluem, por exemplo, -C0-C1, -C3N e -OH» Q catalisador particulsrmente apropriado usado no presente invento, inclui, por exemplo tetrametileno bis(cloreto de trifenil fosfónio), tetrametileno bisCiodeto de trifenil fosfónio), tetramstileno bis<brometo de trifenil fosfónio), pentametileno bisícloreto de trifenil fosfónio), pentametileno bisCiodeto de trifenil fosfónio), pentametileno bisCbrometo de trifenil fosfónio), hexametileno bisCcloreto de trifenil fosfónio), hexametileno bisCiodeto de trifenil fosfónio), hexametileno bisCbrometo de trifenil fosfónio), heptametileno bisCcloreto de trifenil fosfónio), heptametilena bisCiodeto de trifenil fosfónio), heptametileno bisCbrometo de trifenil fosfónio), tetrametileno bisCcomplexo de acetato de trifenil fosfónio-ácida acético) pentametileno bisCcomplexo de acetato de trifenil acético) hexametileno bisCcomplexo ds acetato de trifenil acético) heptametileno bisCcomplexo de acetato de trifenil acético) fosfónio-ácido fosfónio-ácido fosfónio-ácido
Ο V ' tetrametileno bisCfosfato de trifenil fosfónio), pentametileno bisCfosfato ds trifenil fosfónio), hexametileno bis<fosfato de trifenil fosfónio/, heptametileno bisCfosfato de trifenil fosfónio), bicarbonato da tetrametileno bisCfosfato de trifenil fosfónio), bicarbonato de pentametileno bisCfosfato de trifenil fosfónio), bicarbonato de hexametileno bisCfosfato de trifenil fosfónio), bicarbonato de heptametileno bisCfosfato de trifenil fosfónio), oxalato de tetrametileno bisCfosfato de trifenil fosfónio), oxalato de pentametileno bisCfosfato de trifenil fosfónio), oxalato de hexametileno bisCfosfato de trifenil fosfónio), oxalato de heptametileno bisCfosfato de trifenil fosfónio) e suas combinações»
Também aqui apropriadamente empregados como catalisadores são os compostos de fosfónio os quais tem tr§s grupos fenilo ligados ao átomo de fósforo s um grupo cicloalquilo ligado ao átomo de fósforo» Não interessa qual é a porção anião do composta fosfónio» Tais aniões particularmente apropriados incluem, por exemplo, haletos tal coma clareta, brometo ou iadeto? carboxila-tos tal como formato, acetato, oxalato, trifluoroacstato, complexos de carboxilato»ácido carboxílico tal como complexo de acetato» ácido acético? bases conjugadas de ácidos inorgânicos tal como bicarbonato, tetrafluoroborato ou bifosfata? e bases conjugadas de fenóis, tal como, por exemplo, fenato ou um anião derivado de um bisfenol ou bifenol tal coma, por exemplo, bisfenal A ou bisfenol F, suas combinações e análogos» Estes catalisadores cicloalqu.il trifenil fosfónio podem ser representados pela fórmula seguinte
em que Q é um grupo eicloaIquij0 DU siqSjiio ou halo substituída tendo apropriadamente de 3 a 8, mais apropriadamente de 4 a 7, e mais apropriadamente ainda de g a 6 átomos de carbono no anel cicloalquilas cada K é índepef-^gqf-g^gj-j-i-g hidrogénio, um halogé— nio? ou um grupo hidrocarbilo tiendo apropriadamente de 1 a 1Ξ, maxs apropriadamente de 1 a 69 s fnais apropriadamente ainda de 1 a 3 átomos de carbonoρ Z é um anilo por exemplo, um haleto tal como um cloreto, brometo ou iodetop um carhoxilato tal como formato, acetato, oxalato, trifíuoroacetato ou um complexa de carboxi lato-ácido carboícalico tal como, por exemplo, o complexo de acetato-ácido acético; base conjugada de um ácido inorgânico tal como bicarbonato, tetrafluoroborato ou bifosfato e uma base conjugada de um fenol, tal como, por exemplo, um fenato ou um anlão derivado de um bisfenol ou bifenol tal como, por exemplo, bisfenol A ou bisfenol F e suas combinações. Tais catalisadores particularmente apropriados incluem, por exemplos iodeto de ciclopropil trifenil fosfónio, brometo de ciclopropil trifenil fosfónio, cloreto de ciclopropil trifenil fosfónio, acetato de ciclopropil trifenil fosfónio.
complexo de acetato de ciclopropil tr.ifsYí£í fosfónio-ácido acético, fosfato de ciclopropil trifenil fosfónio, hsptanoato de ciclopropil trifenil fosfónio, oxalato de ciclopropil trifenil fosfónio, iodeto de ciclobut.il trifenil fosfónio, brometo de ciclobutil trifenil fosfónio, cloreto de ciclobutil trifenil fosfónio, acetato de ciclobutil trifenil fosfónio, complexo de acetato de ciclobutil trifenil fosfónio-ácido acético 5 fosfato de ciclobutil trifenil fosfónio, heptanoato de ciclobutil trifenil fosfónio, oxalato de ciclobutil trifenil fosfónio, iodeto de ciclopentil trifenil fosfónio, brometo de ciclopentil trifenil fosfónio, cloreto de ciclopentil trifenil fosfónio, acetato de ciclopentil trifenil fosfónio, complexo de acetato de ciclopentil trifenil fosfónio-ácido acético, fosfato de ciclopentil trifenil fosfónio, heptanoato de ciclopentil trifenil fosfónio, oxalato de ciclopentil trifenil fosfónio, iodeto de ciclopropil trifenil fosfónio, brometo de ciclopropil trifenil fosfónio, cloreto de ciclopropil trifenil fosfónio, acetato de ciclopropil trifenil fosfónio, complexo de acetato de ciclopropil trifenil fos-fónio» ácido acético, fosfato de ciclopropil trifenil fosfónio, heptanoato de ciclopropil trifenil fosfónio, oxalato de ciclopropil trifenil fosfónio, iodeto de ciclohexil trifenil fosfónio, •c * •c *
fosfónio. brometo de ciclohex cloreto de ciclohex acetato de ciclohex complexo de acetato il trifenil il trifenil acéti il trifenil fosfónio, de ciclobexil trifenil fosfónio-ácido co,, fosfato de ciclobexil trifenil fosfónio, oxalato de ciclobexil trifenil fosfónio, iodeto de cicloheptil trifenil fosfónio, brometo de cicloheptil trifenil fosfónio, cloreto de cicloheptil trifenil fosfónio, acetato de cicloheptil trifenil fosfónio, complexo de acetato de cicloheptil trifenil fosfónio«ácido acético, fosfato de cicloheptil trifenil fosfónio, heptanoato de cicloheptil trifenil fosfónio, oxalato de cicloheptil trifenil fosfónio, iodeto de ciclooct.il trifenil fosfónio, brometo de ciclooctil trifenil fosfónio, cloreto de ciclooctil trifenil fosfónio, acetato de ciclooctil trifenil fosfónio, complexo de acetato de ciclooctil trifenil fosfónio*ácido acético, fosfato de ciclooctil trifenil fosfónio, heptanoato de ciclooctil trifenil fosfónio, oxalato de ciclooctil trifenil fosfónio e suas combinações» 0 catalisador é empregado em qualquer quantidade a qual catalisa satisfatoriamente a reacção entre o bisfenol e a resine, epoxi; no entanto tais quantidades apropriadas incluem de ©,ΘΙ a 3, cnais apropriadamente de Θ,Θ3 a 2, mais apropriadamente de a i por cento em peso de catalisador em relação ao peso conjunto dos reagentes» 16
As resinas aperfeiçoadas são de ^pj^f.erência preparadas por um processo extrusor como descrito por Heinemeyer et al. in U. S. Patent 4.6Í2.156. As temperaturas de reacção, tempos de reacção e proporções dos reagentes usados no extrusor são como ai descritos.
Os agentes rfs cura apropriados que se podem empregar nas composições de revestimento do presente invento incluem, por exemplo, resinas de fenol-aldeido resoi, resinas ureia-aideido, resinas melamina-sldeido, poliamidas, anidridos ácidos, aminás primárias, secundárias e terciárias, imidazóis e guanidinas e suas combinações. Os agentes de cura particularmente apropriados incluem, por exemplo, resinas melamina formaldeido, resinas fenol-formaldeido resol, resinas ureia-formaldeido, poliamidas e quaisquer suas combinações.
Os agentes de cura são empregados em quantidades que são suficientes para curar satisfatóriamente a composição. Por exemplo, de i a 50, mais apropriadamente de 5 a 30, mais apropriadamente ainda de 10 a 25, moles do agente de cura por grupo epóxido são suficientes para curar a composição.
As resinas epoxi aperfeiçoadas produzidas pelo processo do presente inventa podem ser formadas em qualquer forma desejada após sairem do extrusor por qualquer meio apropriado. Por exemplo, a resina pode ser talhada em grânulos; floculada em flócu- los; moida em partículas; formada em folhas, pastilhas, ou filmes; ou qualquer sua combinação,
Além da resina epoxi aperfeiçoada, o solvente e os agentes de cura, as composições revestimento do presente inventa podem conter, corantes, agente de controlo de caudal, agentes ^ .
V niveladores e outros aditivos tal como agentes de enchimento, pigmentos e antioxidantes.
Estes aditivos adicioanais são empregados numa quantidade funcionalmente equivalente* isto é, uma quantidade que é própria para produzir o efeito desejado»
As composiçSes revestimento do presente invento podem ser aplicadas aos substratos tal como estanho* aço, alumínio, madeira, plástico e papel»
Os exemplas seguintes são ilustrativos do invento, mas não devem ser entendidos como limitando de qualquer maneira o seu âmbito»
Descrição do Extrusor 0 reactor-extrusor usado nos Exemplos seguintes foi um Werner~Pfleiderer Z3K-30, extrusor de co-rotação de parafusa gémeo, de entrelaçamento total» 0 iubol ds extrusão tem 1140 milímetros de comprimento excluindo a matriz» 0 tubo de extrusSo tinha um diâmetro interno de 30 milímetros tornando a proporção entre o comprimento e o diâmetro de 38/1» 0 tubo era formado por 12 partes e duas placas de guiamenmto» Mas 12 partes, havia uma parte de alimentaçãop tres partes que podem ser usadas cama aberturas de vácuo ou respiração, aberturas de injecçãD ou obturadas para se tornarem partes inteiriças, e oito partes inteiriças» A configuração em tubo usada neste processo era uma parte da abertura de alimentação, parte da abertura de respiração, uma parte inteiriça, placa de guiamento, sete partes inteiriças, duas partes de abertura de respiração obturada, placa de guiamento, e parte da matriz» Havia quatro partes de mistura intensiva projectadas nos parafusos as quais tinham 1154 milímetros de comprimento excluindo as pontàsV'!3eve notar-se que os parafusos se estendem para lá da parte da matriz do tubo* 0 tubo foi dividido em seis zonas de aquecimento e de arrefecimento com excepçSo da parte da abertura de alimentação a qual foi individualmente arrefecida» A sexta zona incluía a. parte da matriz do tubo» As zonas foram electricamente aquecidas e arrefecida a água. Usamos um controlador de temperatura para controlar a temperatura de cada zona do tubo. Medimos a temperatura de fusão na sexta secção do tuboi e na da matriz»
Adesão Húmida e Seca
Testamos os revestimentos para a adesão húmida e seca sob condições húmidas e secas5 usando o teste T-peel ASTH D 1876 (Í978). Efectuamos um teste de adesão húmida sobre painéis de teste por imersão inicial dos painéis de teste em água a 90°C durante quatro dias e a. seguir efectuamos o teste T-peel. Efec— tuamos um teste de adesão seca sobre os painéis de teste sem imersão dos painéis de teste em água a 9Θ°C.
EXPERIÊNCIA COMPARATIVA A 1„ Preparação da resina epoxi aperfeiçoada na ausfncia de solvente. 0 éter diglicídilo de bisfenol A tendo um peso epóxido equivalente ÍEEN) de 189*18 e psp'-bisfenol A alimentou um extrusor numa proporção equivalente de grupos epóxido e de grupos hidroxil fenólicos de 15Θ3Φ8s15ΘΦΘ. Juntamos simultaneamente os materiais à parte da abertura de alimentação. Ds materiais alimentaram em conjunto a abertura de alimentação e adicionamos separadamente i miliequivalente de complexo de acetato de etil trifenil fasfónia»ácido acética por equivalente de bisfenol A à
porta de alimentação. 0 catalisador foi empregado na forma de uma solução a 7® por cento em metanol» A carga do extrusor era a seguintes resina epoxis 12,55 Ibs por hora, 0,0663 lfa. equivalente <5,7© kg/hora, 30,13 g equivalente)? bisfenol As 7,33 Ibs por hora, 0,€*643 lfa, equivalente (3,33 kg/hora, 29,23 g equivalente)? catalisador activos 28,9 gramas por hora, 0,000155 1b» equivalente (0,071 g equivalente)» A resina epoxi liquida foi alimentada a partir de um vaso aquecido a 65°C» A temperatura de fusão foi controlada a 65*C para facilitar a bombagem» 0 bisfenol A foi alimentado a partir de acumulador de fusão o qual foi controlada a 170°C» As duas matérias primas alimentaram a secção da abertura de alimentação do extrusor (ver descrição do extrusor). Q catalisador alimentou separadamente a secçãD da abertura de alimentação ou foi misturado com a resina liquida imediatamente antes da abertura de alimentação do extrusor» As várias sonas de aquecimento foram controladas para. manter a fusão abaixo de 200°C e controlamos o ritmo de alimentação e a velocidade do parafuso para obtermos ura tempo de residência médio no extrusor de 2,5 a 3,5 minutos» D material foi recolhido em folhas finas, arrefecido em ar, e moído em pó. Preparamos uma solução por mistura desta resina epoxi aperfeiçoada com uma mistura solvente orgânica de tal modo que a solução contem 30 partes em peso \pbw) de resina aperfeiçoada e 70 pbw da mistura solvente orgânica» 0 solvente orgânico pode ser, por exemplo, uma mistura da um éter n-butil etileno glicol tal como Dowanol1^ EB (25 por cento), acetato de
2~etoxietilo (25 par cento), xilena <25 por centa) e isobutanal (25 por cento).
Preparação da Composição Revestimento·,
Preparamos um revestimento por mistura dos componentes seguintess 3€í pbw da resina aperfeiçoada preparada na Experiência Comparativa A-l. 70 pbw de uma composição solvente orgânico como descrito na Experiência Comparativa A~i. A mistura anterior foi aquecida durante 4 horas a uma temperatura de 1I0°C. Após arrefecimento à temperatura ambiente, a composição de revestimento resultante foi aplicada a painéis de aço sem estanho e curada num forno a 210*C durante 15 minutos. Os painéis assim revestidos são a seguir cortados em tiras de 5 mm de largura e entre cada par de tiras colocamos 12 fitas de Nylon com 0,08 mm de espessura. Cada par de tiras foi a seguir revestido por aquecimento sob uma pressão de 15Θ psig <1.034,22 kPa) a uma temperatura de cerca de 205°C durante 0,5 minutos. Os painéis foram a seguir testados em relação á sua adesão húmida e seca e obtemos um valor médio. Os resultados são apresentados na Tabela I.
EXPERIEMCIA COMPARATIVA B 1. Descrição da resina epoxi comercialmente disponível.
TM
Avaliamos uma resina Epikote* 1Θ09 (Shell Chemical Company), um éter diglicidilo de bisfenol ft tendo um EEW de 2.700
-\ e 17.006» de pesa molecular médio.
Preparamos uma solução por mistura desta resina epoxi com uma mistura solvente orgânica como na Experiência Comparativa A de tal modo que a solução resultante contem 3Θ pbw de resina epoxi e 7€s phw da mistura solvente orgânica. 2* Preparação da Composição de Revestimento.
Preparamos um revestimento como descrito no Exemplo Comparativo A~2. As propriedades do revestimento preparado a partir da resina epoxi comercial produzida na Experiência Comparativa B são apresentadas na Tabela I.
EXPERIENCIft COMPARATIVA C 1. Descrição da resina epoxi comercialmente disoonivel*
Avaliamos uma resina, um éter diglicidilo de bisfenol A preparado por um processo solução (ver a Patente U„ S. No* 4.596.861) produzida pela Dow Chemical Company e designada por SD669MS40. Esta resina epoxi continha 40 por cento em peso de resina epoxi e 60 por cento em peso de solvente orgânico.
Preparamos uma solução por mistura desta resina epoxi com uma mistura solvente orgânico como no Exemplo Comparativo A de tal modo que a solução resultante contem 3Θ pbw de resina epoxi e 70 pbw da mistura solvente orgânico. 2. Preparação da Composição de Revestimento.
Preparamos um revestimento como descrito no Experiência
Comparativo Α-2. As propriedades do revestimento preparado a. partir da resina epoxi comercial produzida na Experiência Comparativa C sSo apresentadas na Tabela I»
Exemplo 1 A. Preparação de resina epoxi aperfeiçoada na presença de i porcento em peso de solvente.
Carregamos éter diglicidilo ds bisfenol A tendo um EEW de 187,9 e ρ,ρ-bisfenoi A no extrusor numa relação molar entre a resina epoxi e o bisfenol A de 1,6865s1,6660. 0 processo usado na Experiência Comparativa A foi o seguido neste Exemplo. Os materiais foram carregados em conjunto na abertura de alimentação e juntamos separadamente à abertura de alimentação 55,32 miliequi-valentes/hora do catalisador complexo de acetato de etil trifenil fosfónio-ácido acético por equivalente de bisfenol A e 96,72 g/hora de solvente éter n-butil eiileno glicol» 0 catalisador foi empregado na forma de uma solução a 76 por cento em metanol e juntamos α solvente éter n-butil etileno glicol à solução de catalisador de modo a obtermos o nivel desejado no produto resina epoxi final. A solução de catalisador foi preparada por adição de 96,72 g de éter n-butil etileno glicol a 32,46 g de 76 por cento de complexo acetato de etil trifenil fasfénia«ácido acético em metanol para obtermos 1,6 por cento de éter n-butil etileno glicol no produto final. A carga para o extrusor foi a seguintes resina epaxis 12,81 Ibs por hora, 6,668 ib, equivalente (5,82 kg/hora, 3Θ,98 g equivalente)? bisfenol As 7,19 lbs por hora, 0,631 lb= equivalente (3,26S kg/hora, 28,67 g equivalente)? catalisador activos 22,68 gramas por hora, 6,0061219 lb« equivalente <0,0553 g equivalente)? e solvente s 90,72 gramas por' hora, 0,Θ6169 1b, equivalente (0,768 equivalente).
Preparamos uma solução por mistura desta resina εροκϊ aperfeiçoada com uma mistura solvente orgânicQ como no Exemplo Comparativo A de tal modo que a solução resultante contem 3Θ partes em peso (pbvi) de resina aperfeiçoada e 76 pbw da mistura solvente orgtnico. B, Preparação da Composição de Revestimento.
Preparamos um revestimento como descrito no Esemplo Comparativo A—2, As propriedades do revestimento preparada a partir da resina epoxi comercial produzida no Exemplo 1 são apresentadas na Tabela 1«
An Preparado de resina epoxi aperfeiçoada na presença de 0,5 por cento em peso de solvente»
Carregamos éter diglicidilo d-s bisfenol A tendo um EEW d® 18851 e ρ,ρ-bisfenol A no extrusor numa relação molar entre a. resina epoxi e o bisfenol A de 1 ,€*8i s i ,©©©« 0 processo usado na Experiência Comparativa A foi o seguido neste Exempla. A solução de catalisador neste Exemplo é a mesma que no Exemplo 2 excepto que o nivel de éter n-but.il etileno glicol é de 0,5 por cento em vez de 1,0 por cento. A carga para o extrusor foi a seguintes resina epoxi! 12,815 Ibs por hora, ©,«368 1b. equivalente (5,825 kg/hora, 30,97 g equivalente)% bisfenol A = 7,185 Ibs por hora, 0,063 1b. equivalente (3,266 kg/hora, 28,65 g equivalente); catalisador activos 8,16 gramas por hora, ©,©Φ0Θ44 1b. equivalente (0,0199 g equivalente)5 e sdIvente 45,36 gramas por hora, 0,0008 1b» equiva1ente (©,384 equiva1ente >. B. Preparação da Composição de Revestimento.
Preparamos um revestimento como descrita no Experiência Comparativa A-2» As propriedades do revestimento preparado a partir da resina epoxi comercial produzida no Exemplo 2 são apresentadas na Tabela I.
Exemplo 5
Preparação de resina epoxi aperfeiçoada na presença de 5 por cento em oeso de solvente.
Carregamos éter diglicidilo de bisfenol A tendo um EEW de iQ8«í e ρ,ρ-hisfenQl A na extrusar numa relação molar entre a resina epoxi e D bisfenol A de 1,081s1,000. 0 processo usado na Experiência Comparativa A fai o seguido neste Exemplo. A solução de cataiis&dor neste Exemplo é a mesma que no Exemplo i excepto que o nivel de éter n-butil etileno glicol é de 3,0 por cento em vez de 1,0 PQr cento. A carga para o extrusor foi a seguintes resina epoxis 12,815 lbs por hora, Θ,Θ68 1b. equivalente (5,825 kg/hera, 30,97 g equivalente)§ bisfenol As 7,185 lbs por hora, β,063 1b. equivalente (3,266 kg/hora, 28,65 g equivalente)s catalisador activo; 13,608 gramas por hora, 0,000073 Xfa» equivalente <θ,033 g equivalente)? e solvente s 272,16 gramas por hora, 0,003*1 1b. equivalente (2,303 equivalente). B. Preparação da Composição de Revestimento. τ
Preparamos um revestimento como descrito na Experiência Comparativa A~2. As propriedades do revestimento preparado a partir da resina epoxi comercial produzida no Exemplo 3 são apresentadas na Tabela
Preparação de resina edqxí aperfeiçoada na presença da 4»5 por cento em peso de salvente»
Carregamos éter diglicidilo de bisfenol A tendo um EEW de 188,1 e p,p-bisfenol A no extrusor numa relação molar entre a resina epoxi e o bisfenol A de 1,0829ϊ 1,00Ô0« 0 processo usado na Experiência Comparativa A foi o seguido neste Exemplo» A solução de catalisador neste Exemplo é a mesma que no Exemplo 2 excspto que o nivel de éter n-butil etileno glxcol (solvente) é de 4,5 por cento em vez de 1,0 por cento» A carga para o extrusor foi a seguintes resina epoxis 12,826 Xbs por hora, 0,068 ib* equivalente <5583 kg/hora, 30,929 g equivalente), bisfenol As 7,179 Ibs por hora, 0,0630 lb« equivalente-(3,263 kg/hora, 28,56 g equivalente); catalisador activos 13,608 gramas por hora, 0,000073 Ifa» equivalente (d,033 g equivalente)? e solvente s 408,24 gramas por hora, 0,00755 1b. equivalente (3,45 equivalente)» B. Preparação da Composição de Revestimento»
Comparativa A-2
Preparamos um revestimento como descrito na Experiência « As propriedades do revestimento prep«arado d partir da resina epoxi. comercial produzida; 'nd-ΕκθίπρIo 4 são apresentadas na Tabela I»
Adesão Húmido 1 kg/5 mm (\j • ΟΓ CTi PO OJ =T ao ar PO • PO o • PO CT\ • PO E E in N VI XI 1—i 00 • co • ao 00 • ao 10.1 PO • c— oo • oo « 00 Seco kg/5 mm ao U3 o t- ao ao o ao o r- o « P- 00 • oo lbs/5 mm 15.0 • in 15.0 C\J • ΓΟ ^T • in =T m m o • ΙΠ Mw 15,380 16,030 o =T r, LPi o ar 00 r. ar 15,750 17,000 15,800 2 a u 3,630 3,760 3,695 3,697 o ar ar PO 2,700 3,550 Solvente Orgânico (56) O r*“ in· o o PO in ar o o o o 1 1 1 Exemplo ou Experiência Comparativa Ά a e à ω Exemplo 2 Exe.mplo 3 Exemplo 4 Experiência ComparativaA* * I afítí •H f> O *H ' C +> «u cd •H í-Sh <d 0) o α s x o w α * , Cd4) ( -H > Ο ·Η c -P «u cd Ή cd <u a . (X B X O w o Não é um exemplo do presente invento *
Claims (1)
- -v .· -v .·REIVINDICftcaESs lã»~ Processa para a preparação de uma composição resina, aperfeiçoada contenda um solvente orgânica c&racterizado pela alimentação continua a um extrusor dos componentes seguintes quer separadamente ou em qualquer sua combinação de mistura (fi> pelo menos um composto tendo uma média de mais do que um mas não mais do que dois grupc?s epoxi vizinhos por molécula e tendo um peso equivalente epóxido de cerca de 17$ a 20$; CB> pelo menos um composto tendo uma média mais do que um mas não mais do que dois grupos hidroxilo aromáticos por molécula? (C) pelo menos um catalisador para promover a reacção entre as componentes <A> e (B>§ e (D) pelo menos um solvente orgânico? em que (a) os componentes <A s ÍBi são empregados em quantidades tais que a resina aperfeiçoada resultante tem um peso equivalente epoxi de cerca de 2€>$ a S&.&&0 s um peso molecular médio ponderai de cerca de 4ΘΘ a e (b) α componente <D) é empregado numa quantidade tal que o produto resultante contem de a menos do que 5 por cento em peso em relação ao peso conjunto dos componentes <ft> 5 <B) ? \C) e ÍB). 2ã = — Processo de acordo com a Reivindicação 1 caracte-rizado pelo facto da referida resina aperfeiçoada resultar da -\V \ h. 0 ίΛ v reacção de um composto tendo uma média de mais do que um, mas não mais do que dois grupos epóxido vizinhos por molécula com um composto tendo uma média de mais do que um, mas não mais do que dois grupos hidroxilo aromático por molécula em quantidades que fornecem uma proporção de grupos hidroxilo aromática por grupa epóxido de 0,01 si a 5ϊί, e em que o referido solvente orgânico é um éter glicol, álcool, cetona, acetato, hidrocarboneto aromático ou suas combinações» 3â.~ Processo de acordo com a Reivindicação 2, caracte-risado pelo facto do referido composto tendo uma média de mais do que um, mas não mais do que dois grupos epóxido vizinhos por molécula ser um éter diglicidilico de bisfenol A, bisfenol F, bisfenol K, bisfenol S ou um éter diglicidilico de quaisquer tais bisfenóis substituídos com um ou mais subsiituintes seleccionados entre bromo ou um grupo alquilo inferior, ou qualquer sua combinação; e tendo o referida composto uma média de roais do que um, mas não mais do que dois grupos hidroxilo aromáticos por molécula bisfenol A, bisfenol F, bisfenol K, bisfenol S ou qualquer de tais bisfenóis substituídos com um grupo substituínte selecciona— do entre bromo ou um grupo alquilo inferior, ou qualquer sua combinação; e em que o referido solvente orgânico é acetona metíl etil cetona, metil isobutii cetona, metil amil cetona, álcool diacetona, éter metilico de dipropileno glicol, 3-~roetii~3-roetoKi butanol, n—butanol, sec-butanol, isopropanol, acettao de butila, tolueno, xileno, ou qualquer sua combinação» 4ã»~ Processa para a preparação de uma composição resina aperfeiçoada de acordo com as reivindicações anteriores caracterizado por se partir de um composto tendo uma média de mais do que um grupo epóxido vizinho por molécula e um peso equivalente epóxido de 17@ a 2Θ0 e um composto tendo uma média de mais do que um grupo hidroxilo aromático por molécula em que a & » V resina aperfeiçoada aromático de 2ΘΘ a 2«@»Θ@01 con tendo a50»00® e um peso molecular médio de 4ΘΘ a referida composição resina epoxi aperfeiçoada de 0s0i a menos do que 5 por cento em peso de um solvente orgânico em relação ao peso conjunto de resina epoxi e de solvente orgânico» 5ã»- Processo para a preparação de uma composição de revestimento caracterizado par se incluir na referida composição uma resina aperfeiçoada preparada de acordo com as reivindicações anteriores e um seu agente de cura apropriado. 6§.- Processo de acordo com a Reivindicação 5 caracterizado pelo facto do referida agente de cura ser uma resina fenol-aldeído resol, uma resina ureia-aldeído, uma resina melami-na-aldeido, uma poliamida, um anidrido ácido, uma amina primária, uma amina secundária ou uma amina terciária, uma imidazol, uma guanidina, ou qualquer sua combinação. 7â.- Processo de acordo com a Reivindicação 6, caracterizado pelo facto do referido agente de cura ser uma resina melamina-formaldeido, uma resina fenol-formaldeido resol, uma resina ureia-formaldeido, uma poliamida, ou. qualquer sua combinação. Sã.- Substracto caracterizado por ser revestido com uma composição de revestimento preparada de acordo com as reivindicações 5, 6 ou 7 cujo revestimento foi subsequentemente curado» 9ã»- Substrato revestido de acordo com a Reivindicação V'-- ► & ^rOU 8 caractsrísado pele facto do referido suJostr-Wth ser estanho aço» Lisboa? 21 de Agosto de 199€'J. PEREIRA DA CRUZ Agente Oficial da Propriedade Industrial RUA VICTOR CORDON, 10-A 3.° 1200 LISBOA
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