PT97010B - Processo para a preparacao de composicoes granulares e granulos de pesticidas dispersaveis em agua ou soluveis em agua com agentes ligantes activados pelo calor - Google Patents
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Description
PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES GRANULARES E GRÂNULOS DE PESTICIDAS DISPERSÁVEIS EM ÃGUA OU
SOLÚVEIS EM AGUA COM AGENTES LIGANTES
ACTIVADOS PELO CALOR
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
Em geral, as composições granulares dispersáveis em água ou solúveis em água são preparadas por: (1) processos compreendendo a pulverização aquosa (ou de dissolvente) e subsequente secagem, tal como a granulação num tambor ou em leito fluidizado, mistura de elevada intensidade, granulação, secagem por pulverização, ou mediante pulverização da substância activa (ou de uma sua solução) sobre um veículo previamente preparado ou (2) processos que compreendem a compactação, tais como a formação de briquetes, a formação de comprimidos e a extrusão.
No pedido de patente de invenção japonesa N2
52/30 577 descrevem-se fertilizantes de ureia agroquímicos de libertação lenta, os quais são constituídos por produtos agroquímicos, agentes tensioactivos não iónicos à base de polioxie-2-
% tileno e ureia, no estado líquido ou sob a forma de soluções em dissolventes orgânicos.
A patente de invenção norte-americana N2 4 707 287 refere-se à protecção de certos enzimas por meio de um granulado branqueador de peroxiácido e descreve uma composição enzimática aperfeiçoada sob a forma de granulado contendo um núcleo de material enzimático e um revestimento protector constituído por um sal alcalino tampão. Esta patente de invenção refere genericamente o termo alquilariletoxilados entre muitos outros como substâncias cerosas potenciais utilizadas como agentes granulantes, mas não refere quaisquer dos ligantes activados pelo calor específicos, de acordo com a presente invenção.
SUMÃRIO da invenção
A presente invenção refere-se a composições pesticidas sob a forma de granulado de baixo custo e rapidamente dispersáveis em água ou solúveis em água, que são constituídas por aglomerados que consistem essencialmente em particulas pesticidas sólidas ligadas entre si por pontes sólidas de um ligante activado pelo calor, solúvel em ãgua (LAC). As composições granulares contêm pelo menos cerca de 10 de vazios (de preferência 20 7a ou mais) e têm a seguinte composição em peso :
-3^
1) 5 Ζ a 95 Ζ e de preferência 20 l a 80 X de partículas pesticidas ou de uma mistura de partículas pesticidas tendo uma dimensão compreendida entre 1 e 5 micra ou superior se o pesticida for solúvel em água; em associação ou ligadas umas às outras por pontes sólidas de
2) 5 X a 40 7» e de preferência 10 Z a 30 Z de um ligante activado pelo calor e solúvel em água (LAC) tendo um ou mais componentes, satisfazendo o referido ligante os seguintes cinco critérios :
i) tem um ponto de fusão compreendido entre 40° C e 120° C e, vantajosamente, entre 45° C e 100° C;
ii) tem um balanço hidrófilo/lipófilo (BHL) compreendido entre cerca de 14 e 19, vantajosamente entre 16 e 19;
iii) dissolve-se em água moderadamente agitada durante 60 minutos ou menos, de preferência 50 minutos ou menos;
iv) tem uma viscosidade no estado de fusão de pelo menos cerca de 200 centipoise (cps);
-4de preferência de 1 000 cps ou superior e com maior preferência 2 000 cps ou superior;
e
v) tem uma diferença de 5° C, e vantajosamente
3° C ou menos, entre o ponto de amolecimento e o ponto de início de solidificação; e opcionalmente
3) um ou mais aditivos escolhidos no grupo constituído por :
i) agentes de desagregação de torcida, fisicamente embebíveis ou produtores de gases;
ii) agentes anti-aglomeraçao;
iii) estabilizadores químicos;
iv) co-ligantes; e
v) agentes tensioactivos (agentes molhantes ou dispersantes), de tal modo que as referidas composições formam rapidamente uma dispersão de elevada qualidade (ou solução) em agua, são resis-5-
tentes ao atrito (não formam poeiras), são quimicamente estáveis e não formam depósito. Os aglomerados ou grânulos têm dimensões compreendidas entre 150 e 4 000 micra e de preferência entre 250 e 1 500 micra.
DESCRIg&O PORMENORIZADA PA INVENÇÃO
O método mais comum para aplicar pesticidas agrícolas consiste em diluí-los num líquido dissolvente ou não dissolvente, num tanque de mistura, seguido de pulverização ou dispersão da solução obtida. Devido aos custos crescentes dos dissolventes não aquosos e â toxicidade de alguns deles, as formulações de grânulos solúveis em ãgua ou dispersáveis em ãgua são cada vez mais utilizadas. Nessas formulações, as partículas dispersas formadas na diluição não deverão ser maiores do que 50 micra segundo a sua maior dimensão para evitar o entupimento dos bocais ou a deposição prematura, de que resulta a aplicação desigual do pesticida. Consequentemente, é necessário que todos os componentes do produto formulado se dispersem ou dissolvam rápida e completamente na água de diluição.
Os métodos convencionais para a preparação de grânulos solúveis em água ou dispersáveis em água compreendem :
(1) pulverização do dissolvente, tal como nas técnicas de granu
lação em leito fluidizado ou num tambor ou, a impregnação de um agente pesticida activo sobre grânulos de um veículo previamente preparados ou (2) compactação, tal como formação de comprimidos ou extrusão. Os grânulos preparados por granulação em leito fluidizado ou num tambor são geralmente pulverizáveis mediante diluição com água, enquanto as composições impregnadas ou compactadas são vulgarmente aplicadas a seco e mecanicamente, por exemplo, utilizando espalhadores. Os processos de pulverização de dissolvente podem originar grânulos que são rapidamente dispersáveis em água mas são também dispendiosos, devido ao passo de secagem e ao numeroso equipamento requerido que ocupa muito espaço. Os grânulos produzidos por processos de compactação geralmente dispersam-se lentamente na água. Alêm disso, ambos estes processos requerem frequentemente tecnologia especia lizada para a respectiva operação.
Muitas vezes é desejável utilizar misturas de dois ou mais pesticidas com funções diferentes, por exemplo, uma mistura de um herbicida e um insecticida, para proporcionar um controlo de largo espectro relativamente a uma variedade de infestantes e/ou organismos indesejáveis. Contudo, alguns dos componentes individuais são física ou quimicamente imcompatíveis em misturas, especialmente na armazenagem a longo prazo. Por exemplo, os insecticidas à base de carbamato são geralmente instáveis na presença de componentes alcalinos e sabe-se que os herbicidas de sulfonilureia são instáveis na presença de mate-7riais acídicos. A incompatibilidade química pode ser devida a uma impureza presente no pesticida complementar e não no componente bioactivo propriamente dito. Por estas razões, ê desejável dispor de um produto formulado e pulverizável constituído por partículas ou grânulos nos quais os componentes activos potencialmente incompatíveis estejam fisicamente separados.
A presente invenção diz respeito a composições granulares rapidamente dispersáveis em água ou solúveis em água, de baixo custo, que consistem em aglomerados constituídos por partículas pesticidas ligadas umas às outras por pontes sólidas de ligante activado pelo calor (LAC). Os grânulos têm 10 % de vazios ou mais e, de preferência, têm dimensões compreendidas entre 150 e 4 000 micra. 0 tamanho preferido das partículas de pesticida está compreendido entre 1 e 50 micra, especialmente para pesticidas com baixa solubilidade na água, de modo a promover a dispersão na água, evitar deposição prematura e evitar o entupimento dos bocais/redes durante a mistura no tanque ou a aplicação no campo. As partículas pesticidas solúveis em água podem ter dimensões maiores.
As composições granulares da presente invenção apresentam um tempo de dispersão de 3 minutos ou menos na água, boas propriedades de dispersão aquosa com um valor de sedimentação em tubo longo de 0,02 ml ou menos, um atrito de 33 Z ou inferior e são de preferência não aglomerantes após 100 horas à o temperatura de 45 C a uma pressão de 3,5 kg/cm .
-8(J
Os grânulos podem ser constituídos por misturas de partículas pesticidas, as quais são vulgarmente quimicamente incompatíveis (por exemplo, num grânulo convencional preparado por pulverização de ãgua, tal como granulação em leito fluidizado ou em tambor) porque (1) as partículas pesticidas podem estar fisicamente separadas umas das outras por meio de pontes LAC; e (2) não é necessário ãgua durante a granulação/secagem.
Entre as vantagens dos grânulos da presente invenção incluem-se a incorporação potencial de pesticidas incompatíveis no mesmo grânulo e o seu baixo custo. 0 processo utilizado para preparar estes grânulos é simples e não requer tecnologia especializada. Neste processo utiliza-se equipamento compacto de obtenção fácil. 0 processo não requer a utilização de sistemas de recolha de poeiras dispendiosos não sendo também necessária uma operação de secagem dispendiosa e ocupando muito espaço.
As composições da presente invenção podem ser preparadas por vários processos (quer em descontínuo quer em contínuo) incluindo os processos que consistem em: (1) fazer rolar/misturar as partículas de pesticida, as partículas LAC e os aditivos em partículas opcionais e fornecer calor por meio de uma fonte externa até os grânulos terem atingido a dimensão pretendida, interromper depois o aquecimento e deixar os grânulos arrefecer enquanto continuam a rolar ou estão em
repouso num recipiente separado; ou (2) submeter as partículas de pesticida, as partículas de HAB e as partículas de aditivos opcionais a uma operação intensa de corte/mistura de tal modo que o calor libertado pelo atrito provoque a fusão do LAC, efectuando assim a granulação, depois do que se arrefece os agregados; ou (3) fazer rolar/misturar as partículas de pesticida e as partículas de aditivo opcionais e pulveriza-las com o ligante activado pelo calor, o qual foi pré-aquecido e está no estado de fusão, e depois arrefecer os aglomerados obtidos.
Os processos (1) e (3), compreendendo uma operação de fazer rolar/misturar suave, podem ser realizados, por exemplo num leito fluidizado aquecido, num misturador aquecido (por exemplo, misturadores de pás ou de tiras, misturadores em V, /π\ misturadores de zig-zag, misturadores Lodige , misturadores de Nauta ^ ) ou numa autoclave aquecida ou num tambor aquecido. 0 processo (3) pode não requerer mais calor além do necessário para fundir o LAC para a pulverização. 0 subsequente arrefecimento dos aglomerados obtidos é efectuado quer no recipiente de processo quer fora dele. 0 processo (2) compreendendo uma operação de mistura/corte enérgica pode ser realizado, por
β) exemplo, em recipientes de Schugi ou de tipo turbulador. No processo (1), um método preferido para a preparação da mistura inicial das partículas antes da granulação consiste em moer o pesticida activo juntamente com os aditivos e em seguida misturar (por exemplo, fazendo rolar) com as partículas de LAC
(por exemplo, com tamanhos compreendidos entre 500 e 1 000 micra). A separação dos pesticidas pode ser melhorada, reduzindo assim a incompatibilidade (especialmente quando um dos componentes activos estã presente em quantidades menores), mediante formação de grânulos a partir de uma pré-mistura de partículas do componente activo principal, LAC e dos aditivos, seguido de introdução do componente activo em menor quantidade (e opcionalmente mais LAC), ao mesmo tempo que se aquecem os grânulos de modo a embeber as partículas activas secundárias na camada de LAC sobre a superfície dos primeiros grânulos.
termo pesticida”, quando aqui utilizado, refere-se a composições biologicamente activas que contêm produtos químicos que são eficazes para eliminar pragas ou evitar ou controlar o seu desenvolvimento. Estes produtos químicos são geralmente conhecidos como herbicidas, fungicidas, insecticidas, nematocidas, acaricidas, miticidas, virucidas, algicidas, bactericidas, reguladores do crescimento das plantas e os seus sais utilizáveis em agricultura. São preferidos os pesticidas que apresentam pontos de fusão superiores a 80° C; dá-se maior preferência aos pesticidas que têm pontos de fusão superiores a 100° C. A dimensão preferida das partículas pesticidas utilizadas na presente invenção está compreendida entre 1 e 50 micra. No Quadro 1 dão-se exemplos de pesticidas apropriados.
QUADRO 1
| HERBICIDAS | |||
| Composto NQ | Nome vulgar | p.f. (°C) | Nome químico |
| 1 | acifluorfen | 142°-160° | ácido 5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2- -nitrobenzóico |
| 2 | asulam | 142°-144° | [(4-aminofenil)sulfonil] carbamato de metilo |
| 3 | atrazina | 175°-177° | 6-cloro-N-etil-N'-(1-metiletil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina |
| 4 | bensulfuron metil | 185°-188° | éster metílico do ácido 2-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]amino]sulfonil] metil]benzoico |
| 5 | bentazon | 137°-139° | 3-(1-metiletil)-(ÍH)- -2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-ona-2,2-dióxido |
| 6 | bromacil | 158°-159° | 5-bromo-6-metil-3-(1-metilpropil)-2,4(ÍH,3H) pirimidinodiona |
| 7 | bromoxinilo | 194°-195° | 3,5-dibromo-4-hidroxi- benzonitrilo |
| Composto Ng | Nome vulgar | m.p. (°C) | Nome químico |
| 8 | chloramben | 200°-201° | ácido 3-amino-2,5-diclorobenzóico |
| 9 | chlorimuron etilo | >100° | éster etílico do ácido 2 —[[[[(4-cloro-5-metoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-amino]sulfonil·]benzóico |
| 10 | chloroxuron | 151°-152° | Ν' -[4-(4-clorofenoxi)- fenil]N,N-dimetilureia |
| 11 | chlorsulfuron | 174°-178° | 2-cloro-N-[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)amino]carboxil]benze no-sulfonamida |
| 12 | chlortoluron | 147°-148° | Ν' -(3-cloro-4-metilfe- nil)-N,N-dimetilureia |
| 13 | clomazone | óleo | 2-[(2-clorofenil)metil]- -4,4-dimetil-3-isoxazoli dinona |
| 14 | cianazina | 166°-167° | 2-[[4-cloro-6-(etilamino) -l,3,5-triazin-2-il]amino]-2-metilpropa- nonitrilo |
| 15 | dazomet | 104°-105° | tetra-hidro-3,5-dimetil-2H-1,3,5-tiadiazina-2- -tiona |
| Composto N2 | Nome vulgar | m.p..(°C) | Nome químico |
| 16 | desmediphan | 120° C | [3-[[(fenilamino)-carbonil] oxi]fenil]-carbamato de etilo |
| 17 | dicamba | 114°-116° | ácido 3,6-dicloro-2-meto xibenzóico |
| 18 | dichlobenil | 139°-145° | 2,6-diclorobenzonitrilo |
| 19 | dichlorprop | 117°-118° | ácido (+)-2-(2,4-dicloro fenoxi)-propanóico |
| 20 | diphenamid | 134°-135° | N,N-dimetil-^-fenilben- zenoacetamida |
| 21 | dipropetryn | 104°-106° | 6-(etiltio)-N,N’-bis(1-metiletil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina |
| 22 | diuron | 158°-159° | Ν'-(3,4-diclorofenil)-N,N-dimetilureia |
| 23 | thiameturon | > 100° | éster metílico do ácido 3-[[[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)- amino]-carbonil]amino]- sulfonil]-2-tiofenocarbo xílico |
| 24 | > 100° | éster metílico do ácido 2-[[[[N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazina-2-il)-N-metilamino]carbonil] -amino]sulfonil]benzóico |
| Composto N2 | Nome vulgar | p.f. (°C) | Nome químico |
| 25 | fenac | 156° | ãcido 2,3,6-triclorobenzenoacético |
| 26 | fenuron | 133°-134° | Ν,Ν-dimetil-N'-fenilureia |
| 27 | fluometuron | 163°-164° | N,N-dimetil-N'-[3-(tri- fIuorometil)fenil]ureia |
| 28 | fluridona | 151°-154° | l-metil-3-fenil-5-[3- -(trifIuorometil)fenil]-4(1H)-piridinona |
| 29 | fomesafen | 220°-221° | 5-[2-cloro-4-(trifluoro- metil)fenoxi]-N-(metilsulfonil)-2-nitrobenza- mida |
| 30 | glifosato | 200° | N-(fosfonometil)glicina |
| 31 | hexazinona | 115°-117° | 3-ciclohexil-6-(dimetil- amino)-l-metil-1,3,5-triazina-2,4(1H,3H)- -diona |
| 32 | imaz ame thab enz | >100° | ester metílico do ácido 6-(4-isopropil-4-metil- -5-oxo-2-imidazolin-2- -il)-m-toluico e éster metílico do ácido 6-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-p- -toluico |
| Composto N2 | Nome vulgar | p.f. (°C) | Nome químico |
| 33 | imazaquin | 219°-222° | ácido 2-[4,5-di-hidro-4-metil-4-(1-metiletil)- -5-oxo-lH-imidazol-2-il]-3-quinolina-carboxílico |
| 34 | imazethapiro | 172°-175° | ácido (+)-2-[4,5-di-hidro-4-metil-4- (l-metij. etil)-5-oxo-lH-imidazol-2-il]-5-etil-3-piridinacarboxílico |
| 35 | ioxinilo | 209° | 4-hidroxi-3,5-diiodoben- zonitrilo |
| 36 | isoproturon | 155°-156° | N-(4-isopropilfenil)-Ν', - N'-dimetilureia |
| 37 | isouron | 119°-120° | Ν'-[5-(1,1-dimetiletil)-3-isoxazolil]-Ν,Ν-dime- tilureia |
| 38 | isoxaben | 176°-179° | N-[3-(l-etil-l-metilpropil)-5-isoxazolil]-2,6- -dime toxibenzamida |
| 39 | carbutilato | 176°-178° | (1,1-dimetiletil)-carba- mato de 3-[[(dimetilamino )carbonil]amino]- fenilo |
| 40 | lenacilo | 316°-317° | 3-ciclo-hexil-6,7-di-hidro-lH-ciclopentapirimidina-2,4-(3H,5H)diona |
| Composto N2 | Nome vulgar | p.f. CC) | Nome quimico |
| 41 | MCPA | 100°-115° | ãcido (4-cloro-2-metilfenoxi)acético |
| 42 | MCPB | 100° ' | 4-(4-cloro-2-metilfenoxi)-butanóico |
| 43 | mefluidida | 183°-185° | N-[2,4-dimetil-5-[[(trifIuorometil)sulfonil]- amino]fenil]acetamida |
| 44 | methabenzthia- zuron | 119°-120° | 1,3-dimetil-3-(2-benzo- tiazolil)ureia |
| 45 | metazol | 123°-124° | 2-(3,4-diclorofenil)-4-metil-1,2,4-oxadiazolidina-3,5-diona |
| 46 | metribuzin | 125°-126° | 4-amino-6-(1,1-dimetiletil)-3-(metiltio)-1,2,4 triazin-5(4H)-ona |
| 47 | metsulfurou metilo | 163°-166° | éster metílico do ãcido 2-[[[[(4-metoxi-6-metil- 1,3,5-triazin-2-il)- amino]-carbonil]amino]sulfonil]benzóico |
| 48 | monuron | 174°-175° | Ν' -(4-clorofenil)-N,N- -dimetilureia |
| 49 | naptalam | 185° | ácido 2-[(1-naftalenilamino)-carbonil]benzóico |
| Composto Ν2 | Nome vulgar | p.f. (°C) | Nome químico |
| 50 | neburon | 102°-103° | l-butil-3-(3,4-dicloro- fenil)-1-metilureia |
| 51 | nitralina | 151°-152° | 4-(metilsulfonil)-2,6-dinitro-N,N-dipropil- anilina |
| 52 | norflurazon | 174°-180° | 4-cloro-5-(metilamino)- -2-[3-(trifluorometil)fenil] -3 (2H) -piridazinon |
| 53 | orizalina | 141°-142° | 4-(dipropilamino)-3,5- -dinitro-benzeno-sulfo- .namida |
| 54 | perfluidona | 142°-144° | 1,1,1-trifluoro-N-[ 2- -metil-4-(fenilsulfonil) fenil]metano sulfonamida |
| 55 | phenmedipham | 143°-144° | (3-metilfenil)-carbamato de 3-[(metoxicarbonil)- amino]fenilo |
| 56 | picloram | > 215° (DEC) | ácido 4-amino-3,5,6-tricloro-2-piridinocarboxílico |
| 57 | prometrym | 118°-120° | N,N'-bis(1-metiletil)-6-(metiltio)-1,3,5-triazina-2,4-diamina |
-18,ϊ
ç·
| Composto NQ | Nome vulgar | p.f. (°C) | Nome químcio |
| 58 | pronamida | 155°-156° | 3,5-dicloro-N-(1,1-dimetil-2-propinil)benzamida |
| 59 | propazina | 212°-214° | 6-cloro-N,N'-bis(1-metil etil)-1,3,5-triazina-2,4 -diamina |
| 60 | pyrazon | 205°-206° | 5-amino-4-cloro-2-fenil-3(2H)piridazinona |
| 61 | siduron | 133°-138° | N-(2-metilciclo-hexil)- -N’-fenilureia |
| 62 | simazine | 225°-227° | 6-cloro-Ν,Ν' -dietil-1,3, 5-triazina-2,4-diamina |
| 63 | sulfometuron metilo | 182°-189° | éster metílico do ácido 2-[[[[(4,6-dimetil-2-pirimidinil)amino]carbo nil]amino]sulfonil]benzóico |
| 64 | tebuthiuron | 161°-164° | N-[5-(1,1-dimetiletil)l,3,4-tiadiazol-2-il] -N,N'-dimetilureia |
| 65 | terbacilo | 175°-177° | 5-cloro-3-(1,1-dimetiletil) -6-metil-2,4(1H,3H) pirimidinodiona |
| Composto NQ | Nome vulgar | p.f. (°C) | Nome químico |
| 66 | terbutilazina | 177°-179° | 2-(tert-butilamino)-4- -cloro-6-(etil-amino)-s- -triazina |
| 67 | terburina | 104°-105° | N-(1,1-dimetiletil)-Ν' -etil-6-(metiltio)-1,3,5-triazina-2,4-diamina |
| 68 | triclopiro | 148°-150° | ácido [(3,5,6-tricloro-2-piridinil)oxi]acético |
| 69 | 2,4-D | 140° | ácido (2,4-diclorofenoxi)-acético |
| 70 | 2,4-DB | 119°-120° | 4-(2,4-diclorofenoxi)- -butanoico |
| 71 | triasulfuron | >100° | (3-(6-metoxi-4-metil-1,3,5-triazin-2-il)-1- -[2-(2-cloroetoxi)fenil- sulfonil]ureia |
| 72 | primisulfuron | > 100° | éster metílico do ácido [2-/3-(4,6-bis(difluorometoxi)-pirimidin-2-ilureido-sulfonil]benzóico |
| 73 | >100° | éster metílico do ãcido [2-/3-(4,6-bis(difluorometoxi)-pirimidin-2-il)ureido-sulfonil)-benzóico |
| Composto NQ | Nome vulgar | P.f. (°C) | Nome químico |
| 74 | NC-311 | 170°-172° | [5-pirazol-sulfonamida, N-[(4-metoxi-6-metilpiri midina-2-il)-amino-carbo nil]-4-metoxicarbonil-l-metil] |
| 75 | 160°-162° | N-[[(4,6-dimetoxi-2-piri midin.il) amino] carbonil] -3-(etilsulfon.il) -2-piri dina-sulfonamida | |
| 76 | 152°-159° | 2-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbo nil]amino]sulfonil)-N,N-dimetil-3-piridinacarbo xamida | |
| 77 | 204°-206° | 2-[[[[[4-etoxi-6-(metilamino) -1,3, 5-triazin-2- il ]amino]carbonil]amino] -sulfonil]benzoato de metilo | |
| FUNGICIDAS | |||
| 78 | carbendazim | 302°-307° | 2-benzimidazol carbamato carbamato de metilo |
| 79 | thiuram | 146° | dissulfureto de tetrame- tilthiuram |
| 80 | dodine | 136° | acetato de n-dodecilgua- nidina |
-21Nome vulgar chloroneb cimoxanilo captan folpet tiofanatemetilo tiabendazol clorotalonilo dicloran captafol iprodiona
p.f. (°C) Nome químico
133°-135° 1,4-dicloro-2,5-dimetoxibenzeno
160°-161° 2-ciano-N-etilcarbamoil-2-metoximinoacetamida
178° N-triclorometiltiotetrahidroftalamida
177° N-triclorometiltioftalimida
195° 4,4’-(o-fenileno)-bis(3-tioalofanato) de dimetilo
304°-305° 2-(tiazol-4-il)benzimidazol
240°-241° tetracloroisoftalonitrilo
195° 2,6-dicloro-4-nitroanilina
160°-161° cis.-N-[l,l,2,2-tetracloroetil)tio]ciclo-hex-4-eno-1,2-dicarboximida
133°-136° 3-(3,5-diclorofenil)-N-(1-metiletil)-2,4-dioxo-l-imidazolidina-carboxamida
| Composto NQ | Nome vulgar | P.f. (°C) | Nome químico |
| 91 | vinclozolin | 108° | 3-(3,5-diclorofenil)-5-etenil-5-metil-2, 4- -oxazolidinodiona |
| 92 | casugamicina | 202°-204° (DEC) | casugamicina |
| 93 | triadimenol | 121°-127° | beta-(4-clorofenoxi) -c(-(1,1-dimetiletil)-1-H-1,2,4-triazol-l-etanol |
| 94 | flutriafol | 130° | +-(/- (2-f luorof enil-/)(- (4 fluorofenil)-1H-1,2,4- -triazol-l-etanol |
| 95 | flusilazol | 52°-53° HC1 201°-203° | 1-[[bis(4-fluorofenil)- metilsilil)metil]-1H-1,2,4-triazol |
| 96 | hexaconazol | 111° | (+/-) -0(-butil-X- (2,4-di clorofenil)-1H-1,2,4- -triazol-l-etanol |
| 97 | fenarimol | 117°-119° | (2-clorof enil)-o(-( 4-clorofenil)-5-piridino metanol |
%
| Composto NQ | Nome vulgar | P.f. (°C) | Nome químico |
| BACTERICIDAS | |||
| 98 | di-hidrato | 181°-182° | di-hidrato de oxitetra- |
| de oxitetra | (DEC) | ciclina |
ciclina
ACARICIDAS
| 99 | hexatiazox | 108°-109° | trans-5-(4-clorofenil)- -N-ciclohexil-4-metil-2- -oxo-3-tiazolidinocarbo- xamida |
| 100 | oxytioquinox | 169°-170° | 6-metil-l,3-ditiolo[2,3-B]quinono1in-2-ona |
| 101 | dienoclor | 122°-123° | bis(pentacloro-2,4-ciclo pentadien-l-ilo) |
| 102 | cihexatina | 245° | hidróxido de triciclo- |
-hexil-estanho
INSECTICIPAS
| 103 | carbofuran | 150°-152° | éster do ácido metilcarbâmico com 2,3-di-hidro-2,2-di-metil-7-benzofu- ranol |
| 104 | carbarilo | 142° | éster do ácido metilcarbâmico com ^-naftol |
| Composto NQ | Nome vulgar | P.f. (°C) | Nome químico |
| 105 | tiodicarb | 173°-174° | N,N'-tiobis(N-metilimo) carboniloxi]]-bis[etani midotioato] de dimetilo |
| 106 | deltametrin | 98°-101° | carboxilato de - ciano |
-3-fenoxib enz i1-cis-3-(2,2-dibromovinil)-2,2 -dimetilciclopropano.
A designação ligante activado pelo calor refere-se a qualquer produto tensioactivo constituído por um ou mais componentes que se dissolvam rapidamente em água, apresente uma certa viscosidade próxima do ponto de fusão, para poder aderir e seja portanto capaz de actuar como um ligante quando aquecido. A temperaturas um pouco elevadas, o ligante amolece e funde, tornando-se assim suficientemente aderente para ligar as partículas de pesticida formando grânulos. De preferência a quantidade de ligante utilizada de acordo com a presente invenção está compreendida entre 10 °l e 30 l em peso, com base no peso total da composição. O intervalo de ponto de fusão preferido para os ligantes da presente invenção vai de 45° C a 100° C.
Como exemplos não limitativos de ligantes activados pelo calor apropriados, referem-se os copolímeros de óxido de etileno/óxido de propileno e dinonilfenol polietoxilado.
LAC pode ser constituído por um componente único ou por vãrios componentes misturados no estado sólido, co-fundidos ou co-dissolvidos. Os LAC de componente único preferidos são os copolímeros de óxido de etileno/óxido de propileno e dinonilfenol polietoxilado. Os componentes individuais especificamente preferidos são os copolímeros de blocos de óxido de etileno/- . /óxido de propileno que contém 80 % de óxido de etileno e 20 Z de óxido de propileno ede dinonilfenol polietoxilado com 150 unidades de óxido de etileno. 0 copolímero preferido tem um BHL de 16 e um ponto de fusão compreendido entre cerca de 45° C e
-2661° C. Ο derivado de dinonilfenol preferido tem um BHL de cerca de 19 e um ponto de fusão compreendido entre cerca de 48° C e 63° C.
LAC deve satisfazer aos seguintes cinco requisitos (1) ter um intervalo de fusão compreendido entre 40° C e 120° C;
(2) ser solúvel em água com um balanço hidrófilo/ /lipófilo (BHL) compreendido entre cerca de 14 e 19;
(3) dissolver-se em ãgua moderadamente agitada em 50 minutos ou menos;
ter uma viscosidade no estado de fusão de pelo (4) menos 200 cps; e (5) ter uma diferença de 5° C ou menos entre o ponto de amolecimento e o início da solidificação.
A utilização de um LAC tendo o ponto de fusão muito baixo pode provocar a aglomeração dos grânulos, enquanto a utilização de um LAC que tenha um ponto de fusão muito alto pode requerer uma temperatura suficientemente elevada para originar a decomposição do pesticida ou dos outros componentes durante a granulação.
-270 carácter tensioactivo, medido por o intervalo de BHL crítico, é necessário para proporcionar uma boa ligação do LAC âs partículas de pesticida e um rápido humedecimento no início da dissolução da ponte quando os grânulos são colocados em água. Os materiais que têm um BHL demasiado baixo não são completamente solúveis em ãgua.
A velocidade de dissolução em água é muito importante, uma vez que outros factores alem do BHL afectam a dissolução, por exemplo, a viscosidade do LAC hidratado e a sua tendência para formar uma camada semelhante a um gel quando em contacto com água não agitada ou suavemente agitada.
A utilização de um LAC que tenha a viscosidade no estado de fusão especificada e uma diferença mínima entre as temperaturas de amolecimento e de solidificação ê necessária para que o LAC seja suficientemente aderente para efectuar a aglomeração das partículas de pesticida próximo do ponto de fusão do LAC.
Opcionalmente podem utilizar-se nos grânulos de LAC aditivos, muitos dos quais são vulgarmente utilizados nos grânulos convencionais. Como exemplos referem-se :
(1) agentes de desagregação que sofram torção em ãgua, se expandam fisicamente ou produzam gás para auxiliar a
-286 ruptura do grânulo. Como exemplos não limitativos de agentes de desagregação apropriados referem-se polivinilpirrolidona reticulada, celulose microcristalina, carboximetil-celulose de sódio reticulada, sais de poliacrilatos e de metacrilatos e a associação de hidrogenocarbonatos de sódio ou de potássio ou carbonatos de sõdio ou de potássio com ácidos, tais como ácido cítrico ou fumãrico, utilizados isoladamente ou em associaçao, em proporções de ate 30 % em peso com base no peso total da composição;
(2) agentes anti-aglomeraçao para evitar a formação de torrões de grânulos quando conservados em condições de armazenagem a quente. Como exemplos não limitativos de agentes anti-aglomeração apropriados referem-se fosfatos de sódio ou de amónio, carbonato de sódio ou hidrogenocarbonato de sódio, acetato de sódio, metassilicato de sódio, sulfatos de magnésio ou de zinco, hidróxido de magnésio (todos opcionalmente sob a forma de hidratos) e alquilsulfossuccinatos de sódio;
(3) agentes estabilizadores químicos para evitar a decomposição dos ingrediente(s) activo(s) durante a armazenagem. Como exemplos não limitativos de agentes estabilizadores químicos apropriados referem-se os sulfatos dos metais alcalino-terrosos ou dos metais de transição, tais como sulfatos de magnésio, zinco, alumínio e de ferro (opcionalmente sob a forma de hidratos) utilizados em proporções compreendidas entre 1 7> e 9 Τ, em peso com base no peso total da composição;
-29(4) co-ligantes para conseguir propriedades optimi zadas, tais como eficiência de granulação melhorada ou características anti-aglomeração melhoradas. Podem utilizar-se quantidades até 50 7, de co-ligantes, tais como polietilenoglicóis, óxido de poliétiléno, ácidos gordos ou álcoois polietoxilados, compostos inorgânicos hidratados, tais como silicato de sódio, sorbitol ou ureia; e (5) agentes tensioactivos para melhorar a velocidade e a qualidade do humedecimento e da dispersão do grânulo após mistura com ãgua. Frequentemente os agentes dispersantes são mais úteis, uma vez que o LAC por si mesmo tem características de humedecimento.
Os exemplos dos dispersantes preferidos incluem sais de sódio ou de amónio de condensados de naftaleno (ou metil-naftaleno)-formaldeído sulfonados, sais de sódio, cálcio ou de amónio de lignino-sulfonatos (opeionalmente polietoxilados); dialquilo; diolalcinos; tauratos de sódio; e sais de sódio ou de amónio de copolímeros do anidrido maleico.
Os compostos utilizáveis como LAC podem ser identificados pelos seguintes ensaios :
(1) o ponto de fusão é medido por CVD (calorimetria de varrimento diferencial) a uma velocidade de aqueci*
mento de 5° C/minuto. O início da fusão não deverá ser inferior a 40° C;
(2) o balanço hidrófilo/lipófilo com um intervalo possível total de 1 a 20 é determinado pelo método descrito em McCutheon's Detergents and Emulsifers, 1971; pãg. 223;
(3) a velocidade de dissolução em ãgua é determinada pelo seguinte procedimento :
(a) coloca-se uma amostra do material a ensaiar (0,15 g) no fundo de um cilindro de vidro graduado com um diâmetro interior de 2,8 cm, (b) coloca-se o cilindro num banho de vapor (alternadamente aquecido exteriormente com uma corrente de ar quente próximo do fundo) até a amostra estar totalmente no estado de fusão, (c) coloca-se o cilindro numa superfície nivelada e deixa-se a amostra solidificar mediante arrefecimento até à tempe ratura de 25° C, originando uma camada uniforme nò fundo,
(d) adiciona-se água (100 ml â temperatura de 25° C) ao cilindro e agita-se a uma velocidade de 110 rpm com uma pá rectangular de metal ou plástico tendo uma espessura de 1,5 mm, uma largura de 18 mm e uma altura de 16,5 mm, de modo a que a base da pá esteja situada 48 cm acima da superfície da amostra solidificada; e (e) toma-se nota do tempo necessário para a dissolução completa da amostra;
(4) A viscosidade no ponto de amolecimento é calculada através de uma curva de Arrhenius (viscosidade logarítmica em função del/T).
A curva e obtida a partir dos dados experimentais da viscosidade em função da temperatura, utilizando um viscosímetro rotativo funcionando a uma velocidade de corte de 1,16 s-l As medidas da viscosidade são efectuadas ao longo de um intervalo de temperaturas de pelo menos 30° C cuja temperatura mínima estã dentro de 1° C do ponto de amolecimento, tal como é determi nado por CVD.
*
Um outro requisito para o comportamento de fusão dos produtos utilizáveis como LAC é que o início do amolecimento na curva de aquecimento difira de 5° C ou menos do início da solidificação na curva de arrefecimento consecutivo. Este parâmetro é medido utilizando um calorímetro de varrimento diferencial (por exemplo, um analisador térmico 1 090 de Du Pont Instruments com um módulo de CVD do modelo 910). Utiliza-se normalmente uma amostra de 3 mg numa autoclave revestida com alumínio e hermeticamente fechada. A curva de aquecimento endotérmico é observada a uma velocidade de 5° C/minuto, enquanto a curva de arrefecimento exotérmico é observada a 1° C/minuto.
Normalmente aquece-se uma amostra desde a temperatura de 25° C até a temperatura de 100° C e até 120° C e em seguida deixa-se arrefecer de novo atê à temperatura de 25° C. Deve notar-se que um dado LAC pode apresentar um comportamento de fusão grosseiro (usualmente 12° C a 16° C desde o amolecimento até â fusão completa).
Os grânulos, de acordo com a presente invenção, têm pelo menos 10 7° de vazios e de preferência pelo menos 20 l. 0 limite superior dos vazios é fixado pela fragilidade (atrito elevado) do grânulo. A determinação da percentagem de vazios é efectuada por medidas com um picnómetro no pó da pré-mistura inicial e nos grânulos finais de LAC, utilizando um óleo parafínico. Em alternativa, pode utilizar-se uma técnica de porosime-33-
metria de hélio. Os vazios são importantes para a velocidade de penetração da ãgua no grânulo e portanto favorecem a sua ruptura no tanque de mistura.
Os grânulos apresentam também tempos de ruptura na ãgua inferiores a 3 minutos e, de preferência, inferiores a 2 minutos. 0 tempo de ruptura é medido mediante adição de uma amostra de grânulos (0,5 g, com as dimensões de 250 a 1 410 micra) a um cilindro graduado de 100 ml (a altura interior depois de rolhado é de 22,5 cm; o diâmetro interno é de 28 mm) contendo 90 ml de ãgua destilada â temperatura de 25° C, depois do que se bate o cilindro na parte central, se rolha e se faz rodar próximo do centro a uma velocidade de 8 rpm até a amostra estar completamente desfeita na água.
A formação de uma dispersão aquosa de elevada qualidade é também uma propriedade desejável e é determinada pelo ensaio de sedimentação em tubo longo, de acordo com á patente de invenção norte-americana NQ 3 920 442 (Col. 9, linhas 1 a 39).
Os valores aceitáveis correspondem a 0,02 ml, de preferência 0,01 ml de sólidos após 5 minutos de sedimentação.
Os grânulos devem apresentar caracteristicas de baixo atrito, as quais podem ser determinadas pelo ensaio de atrito de acordo com a patente de invenção norte-americana NQ 3 920 442 (Gol. 8, linhas 5 a 48). 0 ensaio é modificado para utilizar
-34ύ amostras de ensaio de grânulos de dimensões comerciais (por exemplo, 250 a 1 410 micra). Valores de atrito inferiores a 40 % e vantajosamente inferiores a 30 l são aceitáveis.
Os grânulos devem também resistir à compactação. Esta propriedade é determinada colocando um disco de aço inoxidável (0,9 mm de espessura x 51 mm de diâmetro) nivelado com o fundo de um cilindro de vidro (46,5 mm de diâmetro interno x 75 mm de comprimento x 51 mm de espessura) depois do que se introduz a amostra granular (20 g) no cilindro e se nivela e se coloca um segundo disco de aço inoxidável (0,9 mm de espessura x 44,5 mm de diâmetro) no topo dos grânulos.
Em seguida, coloca-se um peso de 400 g (com um diâmetro de 45 mm ou inferior) no topo do disco interior e coloca-se o conjunto inteiro numa estufa durante 100 horas â temperatura de 45° C (vantajosamente 55° C) depois do que se remove o conjunto da estufa, se remove o peso e se deixa a amostra arrefecer até à temperatura ambiente. Em seguida, desta ca-se o disco do fundo e, se a amostra fluir para fora do cilindro, a resistência à compactação é excelente. Se a amostra se mantiver no cilindro, remove-se o bolo, coloca-se numa super fície plana e utiliza-se um penetrómetro com uma lâmina de um só gume para medir a força mínima necessária para clivar o bolo (
Bolos que necessitem de uma força inferior a 100 g e de preferência inferior a 5 g são aceitáveis.
Os exemplos que se apresentam a seguir têm como objectivo ilustrar mas não limitar a presente invenção.
Definições dos Ingredientes Utilizados nos Exemplos
Nome
Macol ® DNP 150 (Mazer Chemicals)
Identidade dinonilfenol polietilato (150 unidades de óxido de etileno)
Comportamento de Fusão :
. ponto de fusão - ponto de amolecimento 48° C; fim da fusão a 63° C . diferença entre o ponto de amolecimento e o início da solidificação = 2° C . viscosidade no estado de fusão cerca de 1 900 cps no ponto de amolecimento
Velocidade de dissolução :
minutos BHL : 19
Pluronic® F108 (BASF) copolímero de blocos de óxido de etileno/óxido de propileno com 80 7, de unidades de óxido de etileno e 20 7a de óxido de propileno
Comportamento de Fusão :
. ponto de fusão - ponto de amolecimento 45° C; fim da fusão a 61° C . diferença entre o ponto de amolecimento e o início da solidificação = 0° C . viscosidade no estado de fusão: no ponto de amolecimento cerca de 26 500 centipoises (cps)
Velocidade de dissolução :
minutos
BHL : 16
Ho dag E100 (Hodag Chemical Corp.)
100 moles de um etoxilato de nonilfenol
Comportamento de fusão :
. ponto de fusão - ponto de amolecimento 40° C;
. ponto de fim de fusão 64° C . diferença entre o ponto de amolecimento e o início da solidificação = 0° C
-37<% . viscosidade da massa em fusão no ponto de amolecimento = = 1 100 cps
Velocidade de dissolução :
minutos BHL : 19
Iconol OP-40 (BASF) moles de um etoxilato de octilfenol
Comportamento de fusão :
. ponto de fusão - ponto de amolecimento = 40° C; fim da fusão = 55° C . a diferença entre o ponto de amolecimento e o início da solidificação = 3° C . viscosidade no ponto de amolecimento cerca de 700 cps
Velocidade de dissolução :
minutos BHL : 18
Polyplasdone ® XL-10 (GAF) polivinilpirrolidona reticulada
Avicel (FMC)
PH-105 celulose microcristalina
-t
AC-DI-SOL (FMC)
Morwet ® D425 (Desoto)
Morwet ® EFW (Desoto)
Lignosol® TSF (Reed)
Monawet ® MB 100 (Mona)
Aerosol® A196 (amer. Cy.)
Explotab (Edward Mendell Co.)
Triton ® AG-120 (R & H)
Triton® X-120 (R & H) carboximetil-celulose de sódio reticulada condensado de naftaleno-sulfonato de sódio/formaldeído alquil-naftaleno-sulfonato de sódio ligno-sulfonato de amónio dibutilssulfossuccinato de sódio diciclo-hexilsulfossuccinato de sódio (+ 15 °L de benzoato de sódio) glicolato de amido e sódio nonil-fenol polietoxilado adsorvido em sílica nonil-fenol polietoxilado adsorvido em carbonato de magnésio.
EXEMPLO 1
Todos os ingredientes a seguir indicados (com excepção (r) * * do Macol ) foram misturados e em seguida moídos num moinho de corte rotativo de elevada intensidade. Em seguida, misturou-se a mistura resultante com Macol DNP 150 ( 2. 840 micra) obtendo-se uma pré-mistura para granulação. Colocou-se uma porção de 150 g da pré-mistura num leito fluidizado e fez-se passar ar quente nos grânulos. Quando a temperatura dos grânulos atingiu 70° C (cerca de 12 minutos) interrompeu-se o aquecimento e deixaram-se arrefecer os grânulos enquanto se mantinha a fluidização com ar não aquecido. Obtiveram-se 70 % de grânulos esféricos com dimensões compreendidas entre 250 e 1 410 micra.
A composição da pré-mistura e as propriedades obtidas para os grânulos são indicadas a seguir.
| Composição da pré-mistura | |
| Percentagem em peso | |
| Chlorsulfuron | 75,0 |
| Macol® DNP150 | 10,0 |
| Sulfato de magnésio anidro | 6,0 |
| Poliplasdona ® XL-10 + Impurezas | 9,0 |
| Propriedades dos Grânulos (250 a 1 410 | micra) |
| % de atrito | 21,0 % |
| tempo de ruptura a 25° C em água | 75,0 s |
| tempo de ruptura OC em água | 102,0 s |
| tempo de ruptura a 25° C em fertilizante | |
| líquido 28-0-0 | 214,0 s |
| compactação a 55° C | 0,0 g ' |
| sedimentação em tubo longo | traços |
| sedimentação em tubo longo | |
| (1 semana/550 C) | 0,003 |
| controlo de ensaio (% chlorsulfuron) | 72,9 % |
| 1 semana/55° C | 70,0 % |
-41EXEMPLO 2
Repete-se o procedimento do Exemplo 1 com a diferença de se moer a pré-mistura num moinho de martelos sem ligante.
Composição da pré-mistura Exemplo 2
| Chlorsulfuron Tech (7) | 77 |
| Macol®DNP150 (7) | 10 |
| MgSO4.7H2O (Ζ) | 3 |
| ZnSO4.7H2O (7) | 3 |
| Polyplasdone ® XL-10 (7) | 7 |
| Avicel® PH-105 (7) | - |
| AC-DI-SOL® (7) | - |
| Carga de pré-mistura (GM) | 1934 |
| Conversão (7) | 73 |
| Atrito (7) | 29 |
| Sedimentação em tubo longo | 0 |
| Sedimentação em tubo longo | |
| (1 semana/55° C) | 0 |
| Ruptura em água a 25° C (s) | 83 |
| Ruptura em água a 0° C (s) | 107 |
| Ruptura a 25° C no 28-0- (s) | 250 |
| Compactação a 55° C (Força GM) | 0 |
-Μ<
EXEMPLO 3
Utilizando ο procedimento do Exemplo 1, moeram-se conjuntamente cerca de 73,84 g do sal de sódio do composto 2,4-D e 1,16 g do sal de sódio do éster metílico do ácido 2-[[[[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-metilamino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-benzóico. Em seguida, misturou-se este material com 25 g de Macol ® DNP-150 ( < 840 micra). Depois introduziu-se a mistura num misturador de cone duplo de laboratório e aqueceu-se com um maçarico até à temperatura de 77° C, temperatura à qual se observou a granulação. Eliminou-se a fonte de calor e deixaram-se os grânulos arrefecerem até à temperatura de 50° C e em seguida retiraram-se do misturador. Recuperaram-se cerca de 97,3 g correspondendo a 88,3 % das dimensões compreendidas entre 250 e 1 410 micra. As propriedades físicas dos grânulos foram: sedimentação em tubo longo (leitura de 5 minutos) 0 ml, atrito 33,7 tempo de ruptura em água a 25° C 2,17 minutos e densidade a granel 0,50 g/cm\
Os grânulos apresentaram uma boa estabilidade química após envelhecimento, conservando também as propriedades físicas anteriormente referidas.
-43EXEMPLO 4
Utilizando o procedimento do Exemplo 1, moeram-se conjuntamente cerca de 72,86 g do sal de sódio do composto 2,4-D, 1,14 g de sal de sódio do éster metílico do ãcido 2-[[[[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-metilamino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-benzóico e 1 g de hidrogenocarbonato de sódio. Em seguida, misturou-se esta mistura com 25 g de mento do Exemplo 3 para se obterem grânulos. Recuperaram-se cerca de 93,4 g sendo 90,9 % correspondente às dimensões de 250 a 1 410 micra. As propriedades físicas dos grânulos preparados foram: sedimentação em tubo longo (leitura de 5 minutos)
-traços, densidade a granel 0,5 g/cm , atrito 37,5 7a e tempo de ruptura em água a 25° C 2,18 minutos. As propriedades após envelhecimento à temperatura de 45° C durante 3 semanas foram: sedimentação em tubo longo (leitura de 5 minutos)-traços, densidade a granel 0,5 g/cm , atrito 36,8 %, tempo de ruptura em ãgua a 25° C 2,19 minutos. Tal como no Exemplo 3, estes grânulos conservaram também boa estabilidade química após o envelhecimento.
-44EXEMPLO 5
Moeram-se cerca de 1 480 g de metabenzotiazuron,
9,80 g de sal de amónio de chlorsulfuron (grau técnico) 5,16 g de Sellongen ® HR, 6,88 g de Petro ® D425, 12,90 g de hidrogeno-fosfato de diamónio, 137,26 g de argila de caulino, 40 g de sulfato de magnésio e 48 g de Polyplasdone ® XL-10, num moinho ACM com um caudal de alimentação de 90 g/minuto, uma velocidade do rotor de 11 000 rpm, uma velocidade do classificador de 6 000 rpm e um caudal de ar de 1 416 litros/minuto (50 cfm). Recuperaram-se cerca de 1 643 g de material moído no moinho. Granularam-se 3 lotes de 600 g num misturador em V de laboratório com uma capacidade de 2,2 litros, juntando 522 g do material moído e 78 g de Pluronic ® F108 com dimensões inferiores a 500 micra. Misturou-se este material e aqueceu-se tal eomo no Exemplo 3 até à temperatura de 70° C, temperatura â qual se observou a granulação. Eliminou-se a fonte de calor e deixaram-se arrefecer os grânulos até à temperatura de 45° C antes de os remover do misturador. Recuperaram-se cerca de 1 787 g de grânulos do misturador sendo 88,7 % correspondente às dimensões compreendidas entre 250 e 1 410 micra. As propriedades físicas dos grânulos eram as seguintes: sedimentação em tubo longo (leitura de 5 minutos) 0,015 ml, tempo de ruptura em ãgua a 25° C -1,70 minutos, densidade a granel 0,5 g/cm^ e atrito 11,9 %. Este material passou no ensaio de compactação ã temperatura de 45° C e à temperatura de 55° C.
-45EXEMPLO 6
Moeram-se num moinho de martelos os seguintes componentes :
86.9 7, de sal de sódio do composto 2,4-D (grau técnico), ácido doseado a 83 %)
1,3 7a de sal de sódio do éster metílico do ácido
2-[[[[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-metilamino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-benzóico (doseado a 92 7, como sulfonilureia livre)
5.9 7a de Morwet ® D425
5,9 7a de Morwet ® EFW.
Com auxílio de uma taradeira, alimentou-se continuamente (62 g/minuto) a pré-mistura num aglomerador de disco com um diâmetro de 35,6 cm (fazendo um ângulo de 56° com a horizontal) , rodando com uma velocidade de 30 rpm. Pulverizou-se continuamente Molten Macol ® DNP-150 (95° C; 23 g/minuto) sobre a pré-mistura no aglomerador utilizando um bucal de pulve rização de atomização de ar por mistura externa. 0 Macol ® constituía 25 7a a 30 7a da massa total dos grânulos obtidos. Obteve-se uma produção de 61 7a de grânulos com dimensões compre endidas entre 1 410 e 1 680 micra. Os grânulos apresentaram um atrito de 39 7, uma sedimentação em tubo longo de 0 ml e um tempo de ruptura em ãgua a 25° C de 150 segundos.
-46EXEMPLO 7
Mediu-se continuamente uma pré-mistura do Exemplo 1 para um tambor de aço inoxidável com a capacidade de 2 litros (10 cm de altura x 12 cm de diâmetro) que rodava à velocidade de 34 rpm, fazendo um ângulo de 30° com a horizontal. Manteve-se o leito da pré-mistura no tambor a uma temperatura compreendida entre 70° C e 77° C, mediante aquecimento da parede exterior do tambor com uma lâmpada de infravermelho. Aproximadamente 89 7° dos grânulos saídos do tambor apresentaram uma dimensão compreendida entre 250 e 1 410 micra. Estes grânulos tinham uma sedimentação em tubo longo de 0,01 ml, um atrito de 40 % e um tempo de ruptura em ãgua a 25° C de 64 segundos.
EXEMPLO 8
Utilizando o procedimento do Exemplo 1, moeu-se durante 2 minutos uma pré-mistura de 20 g de sal de sódio de composto 2,4-D (doseado a 84 %), 0,5 g de sal de sódio do éster metílico do ãcido 2-[[[[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)
-N-metilamino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-benzóico (doseado a (r)
7a) e 3,6 g de Macol'-' DNP-150. Em seguida, peneirou-se o material isento de finos, verificando-se que 61 % dos grânulos produzidos tinham dimensões compreendidas entre 149 e 840 micra e 89 Ζ apresentavam dimensões compreendidas entre 74 e 840 micra. A sedimentação em tubo longo dos grânulos no último intervalo de dimensões indicado foi de 0 ml, o tempo de ruptura em ãgua a 25° C foi de 90 segundos e o atrito foi de 40 Z. Verificou-se 0 Z de decomposição de qualquer das substâncias activas após envelhecimento durante uma semana e 3 Z de decompo siçao da sulfonilureia após 2 semanas â temperatura de 55° C.
EXEMPLO 9
Preparou-se uma pré-mistura com cerca de 100 g misturando os seguintes componentes :
| Chlorsulfurou de grau técnico | 78,5 | g |
| Macol ® DNP-150 | 12,0 | g |
| ZnSO4.7H2O | 2,0 | g |
| MgSO4.7H2O | 2,0 | g |
| Ac-Di-Sol ™ | 2,75 | g |
| Avicel ® PH-105 | 2,75 | g |
Moeu-se a pré-mistura tal como no Exemplo 1 até se obter um pó que em seguida se colocou num granulador de leito fluidizado e se fluidizou com ar quente. Aqueceu-se o leito gradualmente até â temperatura de 70° C (9 a 10 minutos). Os
grânulos formaram-se à medida que o ligante amoleceu. Retirou-se a fonte de calor e deixaram-se arrefecer os grânulos mantendo-se a fluidização. Após arrefecimento, o produto granulado foi penei rado. Recuperaram-se cerca de 76 g de grânulos com dimensões compreendidas entre 250 e 1 410 micra, que apresentaram as seguintes propriedades :
Tempo de ruptura em água a 25° C 81 s
Compactação ( 1 dia/55° C/3,5 kg/cm2) nenhuma
Ensaio na amostra conservada durante uma semana a -6° C 74,4 %
Ensaio na amostra conservada durante uma semana a 55° C 75,8 1
Sedimentação em tubo longo (antes e após o envelhecimento) 0,005 ml
Atrito %
EXEMPLO 10
Preparou-se 100 g de uma pré-mistura a partir dos seguintes componentes :
Hodag ® E-100
10,0 g
Chlorsulfuron grau técnico
77,0 g
-w-
| Carbonato de sódio anidro | 2,0 | g |
| Polyplasdone ® XL-10 | 2,0 | g |
| Tri-hidrato de acetato de sódio | 2,75 | g |
Moeu-se e granulou-se a pré-mistura do modo descrito no Exemplo 9. Recuperaram-se aproximadamente 60 g de grânulos com dimensões compreendidas entre 250 e 1 410 micra. Os tempos de ruptura em água a 25° C apresentaram um valor médio de 91 segundos. Não se verificou a compactação decorridos 4 dias à temperatura de 55° C.
EXEMPLO 11
Preparou-se 100 g de uma pré-mistura a partir dos seguintes componentes :
| Chlorsulfuron de grau técnico | 77,0 | g |
| Iconol ® OP-40 | 10,0 | g |
| Carbonato de sódio anidro | 6,0 | g |
| Polyplasdone ® XL-10 | 7,0 | g |
| Tri-hidrato de acetato de sódio | 2,75 | g |
Moeu-se e granulou-se a pre-mistura do modo descrito no Exemplo 9. Obtiveram-se cerca de 57 g de grânulos com dimen-50ζ sões compreendidas entre 250 e 1 410 micra. O tempo de ruptura em água a 25° C foi de 69 segundos. Não se observou a compactação decorridos 4 dias à temperatura de 55° C. 0 atrito foi de 34 X.
EXEMPLO 12
Preparou-se 100 g de uma pré-mistura a partir dos seguintes componentes :
Éster 2-[[(4-etoxi-6-metilamino-l,3,5-triazin-2-il)-aminocarbonil]-aminosulfonil]-metílico do ãcido benzóico
Hodag® E-100
MgSO^ anidro
Polyplasdone® XL-10
77,0 g 10,0 g
6,0 g 7,0 g
Moeu-se e granulou-se a pré-mistura do modo descrito no Exemplo 9. Obtiveram-se cerca de 59 g de grânulos com dimensões compreendidas entre 250 e 1 410 micra. 0 tempo de ruptura em ãgua a 25° C foi de 90 segundos. Os grânulos não apresentaram compactação decorridos 4 dias â temperatura de 55° C. 0 atrito foi de 28 X e a sedimentação em tubo longo foi de 0,005 ml. A estabilidade química foi excelente.
-51EXEMPLO 13
Repetiu-se o procedimento de granulação do Exemplo 5 utilizando os seguintes componentes para a pré-mistura :
| Metabenzotiazuron | 1 460 | g |
| Chlorsulfuron de grau técnico | 10 | g |
| Pluronic ® F108 | 240 | g |
| MgSO4 | 10 | g |
| ZnSO^.7H2O | 90 | g |
| Morwet ® D-425 | 50 | g |
| Avicel ® PH-105 | 140 | g |
Os grânulos foram obtidos com um rendimento de 83 % (250 a 1 410 micra) e apresentaram as seguintes propriedades : sedimentação em tubo longo 0,015 ml, compactação: 100 g a 45° C, tempo de ruptura em água a 25° C: 90 segundos e atrito 10 7>.
Claims (16)
- REIVINDICAÇÕES1.- Processo para a preparação de uma composição gra nular, caracterizado pelo facto de se misturar, em peso em relação ao peso total da composição, 5 a 95% de partículas pesti cidas em combinação com 5 a 40% de um agente ligante solúvel em água, activado pelo calor, que tem um intervalo de fusão compreendido entre 40 e 120°C, uma diferença menor do que 5°C entre o ponto de amolecimento e a temperatura de início da solidificação, um valor do equilíbrio hidrofílico/lipofílico com preendido entre cerca de 14 e cerca de 19, um tempo de dissolu ção não maior do que cerca de 50 minutos e uma viscosidade de fusão pelo menos igual a cerca de 200 cps; e pelo menos um adi tivo escolhido do grupo que consiste emi) agentes desintegrantes com acção de mecha e que incham fisi camente ou produzem gás;ii) agentes anti-entorroamento; e iii) agentes estabilizadores químicos; e iv) agentes tensioactivos (molhantes ou dispersantes) e suas misturas.
- 2. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracte rizado pelo facto de se utilizar 20 a 89%, em peso em relação ao peso total, de partículas pesticidas e 10 a 30% de agente li gante activado pelo calor.
- 3. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracte rizado pelo facto de a diferença entre o ponto de amolecimento e a temperatura do início da solidificação ser menor do que 3°C.
- 4.- Processo de acordo com a reivindicação 2, caracte rizado pelo facto de a diferença entre o ponto de amolecimento e a temperatura do início da solidificação ser menor do que
- 5. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracte rizado pelo facto de o intervalo de fusão estar compreendido en tre 45 e 100°C.
- 6. - Processo de acordo com a reivindicação 2, caracte rizado pelo facto de o intervalo de fusão estar compreendido en tre 45 e 100°C.
- 7. - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracte rizado pelo facto de o intervalo de fusão estar compreendido en tre 45 e 100°C.
- 8. - Processo de acordo com a reivindicação 2, caracte rizado pelo facto de o equilíbrio hidrofílico/lipofílico estar compreendido entre 16 e 19.
- 9. - Grânulos pesticidas dispersáveis em água ou solúveis em água, caracterizados pelo facto de conterem pelo menos cerca de 10% de vazios e compreenderem aglomerados com um tamanho compreendido entre 150 e 4 000 micrómetros e que são consti tuídos por partículas de pesticida que têm um tamanho compreendido dentro do intervalo de 1 a 50 micrómetros de diâmetro liga dos entre si por pontes sólidas de um agente ligante solúvel em água activado pelo calor de acordo com a reivindicação 1.
- 10. - Grânulos de acordo com a reivindicação 9, caracterizados pelo facto de conterem pelo menos cerca de 20% de vazios.
- 11. - Grânulos de acordo com a reivindicação 10, carac terizados pelo facto de conterem pelo menos cerca de 20% de vazios e o agente ligante de acordo com a reivindicação 2.
- 12. - Grânulos de acordo com a reivindicação 11, carac terizado pelo facto de conterem o agente ligante de acordo com a reivindicação 8.
- 13. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se escolher o agente ligante da classe que consiste em dinonilfenol polietoxilado, copolimeros óxido de etileno/óxido de propileno e as suas misturas.
- 14. - Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo facto de se escolher o agente ligante da classe que consiste em dinonilfenol polietoxilado, copolimeros de óxido de etileno/óxido de propileno e as suas misturas.
- 15. - Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo facto de se escolher o agente ligante da classe que consiste em dinonilfenol polietoxilado, copolimeros de õxido de etileno/óxido de propileno e as suas misturas.
- 16.- Processo de acordo com a reivindicação 12, carac terizado pelo facto de se escolher o agente ligante da classe que consiste em dinonilfenol polietoxilado, copolímeros de óxido de etileno/óxido de propileno e as suas misturas.
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Families Citing this family (436)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2096955C1 (ru) * | 1991-03-01 | 1997-11-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Вододиспергируемая гранулированная пестицидная композиция, получаемая методом экструзии, и способ ее получения |
| FI93416C (fi) * | 1991-09-27 | 1995-04-10 | Kemira Oy | Menetelmä rae- tai tablettimuotoisen herbisidituotteen valmistamiseksi |
| US5651975A (en) * | 1991-09-27 | 1997-07-29 | Harju-Jeanty; Pontus | Method for the preparation of herbicidal granular products comprising two separate phases |
| US5569639A (en) * | 1992-02-07 | 1996-10-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry flowable agricultural compositions of glyphosate and sulfonylurea herbicides made without drying of the final product |
| CA2137907A1 (en) * | 1992-06-16 | 1993-12-23 | George Bernard Beestman | Dry flowable agricultural compositions of glyphosate made without drying of the final product |
| TW230742B (pt) * | 1992-06-16 | 1994-09-21 | Du Pont | |
| MY111437A (en) * | 1992-07-31 | 2000-05-31 | Monsanto Co | Improved glyphosate herbicide formulation. |
| DK0638235T3 (da) * | 1993-08-05 | 1999-10-11 | Shell Int Research | Fast præparat |
| US5573769A (en) * | 1994-03-18 | 1996-11-12 | Gowan Company | Method for suspending particulates in liquids and products resulting therefrom |
| US5593948A (en) * | 1994-04-28 | 1997-01-14 | Basf Corporation | Highly concentrated, solid acifluoren powders and processes for making dry form solid acifluorfen powders |
| US5599583A (en) * | 1994-05-27 | 1997-02-04 | Micro Flo Company | Encapsulation with water soluble polymer |
| US6146570A (en) * | 1998-03-20 | 2000-11-14 | Rhodia Inc. | Process for producing extruded hydrocolloid granules |
| GB2339574A (en) * | 1998-07-15 | 2000-02-02 | Procter & Gamble | Disintegrating components |
| GB9920281D0 (en) * | 1999-08-26 | 1999-10-27 | Collag Ltd | Novel compositions of biologically active agents and their use |
| DE10048006A1 (de) * | 2000-09-26 | 2002-04-18 | Aventis Cropscience Gmbh | Deltamethrinhaltiges, wasserdispergierbares Granulat |
| EP1770143A3 (en) | 2000-10-06 | 2008-05-07 | 3M Innovative Properties Company | Agglomerate abrasive grain and a method of making the same |
| EP1326941B1 (en) | 2000-10-16 | 2008-01-02 | 3M Innovative Properties Company | Method of making agglomerate particles |
| JP2003171214A (ja) * | 2001-07-17 | 2003-06-17 | Yashima Chemical Ind Co Ltd | 顆粒状除草剤 |
| TW200306155A (en) | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| VN23181A1 (en) | 2003-01-28 | 2010-07-26 | Du Pont | Cyano anthranilamide insecticides |
| US20070003934A1 (en) | 2003-12-02 | 2007-01-04 | Basf Akiengesellschaft | 2-Methyl-6-solanylbenzoquinone methyltransferase as target for herbicides |
| DE102004031158A1 (de) | 2004-06-28 | 2006-01-19 | Basf Ag | Verwendung von Ethergruppen enthaltenden Polymeren als Lösungsvermittler |
| GT200500179A (es) | 2004-07-01 | 2006-02-23 | Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados | |
| BRPI0516781A (pt) | 2004-11-18 | 2008-09-23 | Du Pont | compostos, composições para o controle de pragas invertebradas, dispositivo de armadilha e composições spray e de isca para o controle de pragas invertebradas e métodos para o controle de pragas invertebradas |
| WO2006089876A1 (en) | 2005-02-22 | 2006-08-31 | Basf Aktiengesellschaft | Composition and method for improving plant health |
| MX2007010552A (es) | 2005-03-02 | 2009-02-19 | Inst Nac De Tecnologia Agropec | Plantas de arroz resistentes a herbicidas, polinucleotidos que codifican proteinas de subunidad grande de acido acetohidroxi sintasa resistentes a herbicidas, y sus metodos de uso. |
| ES2332820T3 (es) | 2005-06-16 | 2010-02-12 | Basf Se | Uso de fenilsemicarbazonas para tratamiento de semillas. |
| JP5265356B2 (ja) | 2005-07-01 | 2013-08-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草剤耐性ヒマワリ植物、除草剤耐性のアセトヒドロキシ酸シンターゼ大サブユニットタンパク質をコードするポリヌクレオチド、及び使用方法 |
| DK1904475T3 (da) | 2005-07-07 | 2011-11-21 | Basf Se | N-thioanthranilamid-forbindelser og deres anvendelse som pesticider |
| TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| CN101506150B (zh) | 2006-06-22 | 2013-08-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 丙二腈化合物 |
| WO2008013622A2 (en) | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
| EP1882414A1 (de) * | 2006-07-29 | 2008-01-30 | Bayer CropScience AG | Schmelzgranulate |
| JP5931322B2 (ja) | 2006-11-10 | 2016-06-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | フィプロニルの結晶変態 |
| PT2083629E (pt) | 2006-11-10 | 2011-09-01 | Basf Se | Modificação cristalina de fipronil |
| UA110598C2 (uk) | 2006-11-10 | 2016-01-25 | Басф Се | Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу |
| MX2009004323A (es) | 2006-11-10 | 2009-05-05 | Basf Se | Nueva modificacion cristalina. |
| EA015688B1 (ru) | 2007-01-19 | 2011-10-31 | Басф Се | Фунгицидные смеси из анилидов 1-метилпиразол-4-илкарбоновой кислоты и азолопиримидиниламинов |
| BRPI0806214A2 (pt) | 2007-01-25 | 2011-08-30 | Du Pont | composto, método para o controla das doenças vegetais causadas por patogenos vegetais fúngicos oomycete e composições fungicidas |
| ES2383101T3 (es) | 2007-01-26 | 2012-06-18 | Basf Se | Compuestos de 3-amino-1,2-bencisotiazol para combatir plagas animales II |
| EP1952691A3 (en) | 2007-01-31 | 2008-09-17 | Basf Se | Method for improving plant health by application of a triazolopyrimidine derivative |
| EP1952690A3 (en) | 2007-01-31 | 2009-04-22 | Basf Se | Pesticidal mixtures based on triazolopyrimidines and insecticides |
| JP5580732B2 (ja) | 2007-04-03 | 2014-08-27 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 置換ベンゼン殺菌・殺カビ剤 |
| NZ597328A (en) | 2007-04-04 | 2014-03-28 | Basf Se | Herbicide-resistant brassica plants and methods of use |
| UA126227C2 (uk) | 2007-04-04 | 2022-09-07 | Басф Плант Саєнс Гмбх | Злакова рослина, толерантна до імідозолінону або сульфонілсечовини |
| CN104206402B (zh) | 2007-04-12 | 2018-04-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含氰基亚磺酰亚胺基化合物的农药混合物 |
| EP1980150A1 (en) | 2007-04-13 | 2008-10-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine compounds |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| NZ599997A (en) | 2007-08-16 | 2013-08-30 | Basf Se | Seed treatment compositions and methods |
| EA019932B1 (ru) | 2007-09-20 | 2014-07-30 | Басф Се | Составы, содержащие фунгицидный штамм и активное соединение |
| JP5529044B2 (ja) | 2008-01-25 | 2014-06-25 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺菌性複素環化合物 |
| EP2231632A2 (en) | 2008-01-25 | 2010-09-29 | Syngenta Participations AG | 2-cyanophenyl sulfonamide derivatives useful as pesticides |
| EP2240027A2 (en) | 2008-02-05 | 2010-10-20 | Basf Se | Plant health composition |
| TWI468407B (zh) | 2008-02-06 | 2015-01-11 | Du Pont | 中離子農藥 |
| IL190912A0 (en) * | 2008-04-16 | 2009-02-11 | Almanda Israel Ltd | Pesticide compositions |
| CN102216461B (zh) | 2008-07-31 | 2015-05-13 | 英荷谷物有限公司 | 抗除草剂的向日葵植物 |
| CN103834675A (zh) | 2008-09-26 | 2014-06-04 | 巴斯夫农化产品有限公司 | 除草剂-抗性的ahas-突变体及使用方法 |
| WO2010046423A2 (en) | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Basf Se | Use of sulfonylurea herbicides on cultivated plants |
| AR075466A1 (es) | 2008-10-22 | 2011-04-06 | Basf Se | Uso de herbicidas tipo auxina en plantas cultivadas |
| PL2358709T3 (pl) | 2008-12-02 | 2014-06-30 | Du Pont | Grzybobójcze związki heterocykliczne |
| ES2524819T3 (es) | 2009-01-27 | 2014-12-12 | Basf Se | Procedimiento de tratamiento de semillas |
| WO2010089244A1 (en) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | Basf Se | Method for dressing seeds |
| WO2010093595A1 (en) | 2009-02-10 | 2010-08-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal 2-pyridones |
| WO2010092014A2 (en) | 2009-02-11 | 2010-08-19 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2010092031A2 (en) | 2009-02-11 | 2010-08-19 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2395841A1 (en) | 2009-02-11 | 2011-12-21 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| BRPI1005355A2 (pt) | 2009-02-11 | 2016-02-10 | Basf Se | misturas, composição pesticida, método para o controle de pragas e/ou para aprimorar a saúde de plantas, método para a proteção do material de propagação de planta contra pragas e material de propagação de planta |
| AR075713A1 (es) | 2009-03-03 | 2011-04-20 | Du Pont | Pirazoles fungicidas |
| CN102341376A (zh) | 2009-03-04 | 2012-02-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治无脊椎动物害虫的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物 |
| WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
| US20120010253A1 (en) | 2009-03-16 | 2012-01-12 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising Fluopyram and Metrafenone |
| MX2011009295A (es) | 2009-03-26 | 2011-09-27 | Basf Se | Uso de fungicidas sinteticos y biologicos en combinacion para controlar hongos dañinos. |
| CN102369199A (zh) | 2009-04-01 | 2012-03-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治无脊椎动物害虫的异*唑啉化合物 |
| CN102448291B (zh) | 2009-04-02 | 2015-05-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 降低植物日晒伤害的方法 |
| WO2010115758A2 (en) | 2009-04-03 | 2010-10-14 | Basf Se | Fungicidal compounds |
| WO2010115793A2 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Basf Se | Method of protecting grapevines against grapevine yellow disease |
| US20120077676A1 (en) | 2009-06-12 | 2012-03-29 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-Triazolyl Derivatives Having a 5-Sulfur Substituent |
| WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
| WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| CN102459201A (zh) | 2009-06-18 | 2012-05-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物 |
| EP2443098A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-25 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| BRPI1009642A2 (pt) | 2009-06-18 | 2015-08-18 | Basf Se | "compostos de triazol das fórmulas i e ii, compostos de fórmula iv, composição agrícola, uso de um composto de fórmula i, ii e/ou iv, método para controlar fungos nocivos, semente, composição farmacêutica e método para tratar câncer ou infecções virais, ou para combater fungos zoopatogênicos ou humanopatogênicos" |
| EP2442653A2 (de) | 2009-06-18 | 2012-04-25 | Basf Se | Fungizide mischungen |
| WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| EP2443099A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-25 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent |
| WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| US20120149572A1 (en) | 2009-06-25 | 2012-06-14 | Basf Se | Use of agrochemical mixtures for increasing the health of a plant |
| ES2472918T3 (es) | 2009-07-06 | 2014-07-03 | Basf Se | Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados |
| BR112012001001A2 (pt) | 2009-07-14 | 2016-11-16 | Basf Se | compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos |
| BR112012001597A2 (pt) | 2009-07-24 | 2015-09-01 | Basf Se | Método para controlar e/ou combater pestes de invertebrados, método para a proteção do material de propagação de planta e/ou das plantas que crescem do mesmo, material de propagação de planta e método para tratar ou proteger um animal de infestação ou infecção por parasitas |
| US20120129696A1 (en) | 2009-07-28 | 2012-05-24 | Basf Se | Method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants |
| ES2545738T3 (es) | 2009-07-30 | 2015-09-15 | Merial, Inc. | Compuestos insecticidas a base de 4-amino-tieno[2,3-d]-pirimidina y procedimientos para su uso |
| MX2012001651A (es) | 2009-08-05 | 2012-03-16 | Du Pont | Pesticidas mesoionicos. |
| KR20120047996A (ko) | 2009-08-05 | 2012-05-14 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 메소이온성 살충제 |
| UA107804C2 (xx) | 2009-08-05 | 2015-02-25 | Du Pont | Суміші мезоіонних пестицидів |
| UA110924C2 (uk) | 2009-08-05 | 2016-03-10 | Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані | Мезоіонні пестициди |
| CN102548969A (zh) | 2009-08-07 | 2012-07-04 | 杜邦公司 | 杀真菌的二苯基取代哒嗪 |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| AU2010292400B2 (en) | 2009-09-09 | 2016-09-08 | Fmc Corporation | Herbicidal pyrimidone derivatives |
| WO2012033548A2 (en) | 2010-09-07 | 2012-03-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal bis-nitrogen-containing oxo and sulfono heterocycles |
| JP5865248B2 (ja) | 2009-09-16 | 2016-02-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 土壌からの亜酸化窒素放出の低減方法 |
| US8440891B2 (en) | 2009-09-22 | 2013-05-14 | Board of Trustees of the University of Akransas, N.A. | Rice cultivar CL 142-AR |
| JP2013505909A (ja) | 2009-09-24 | 2013-02-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 無脊椎動物害虫を駆除するためのアミノキナゾリン化合物 |
| NZ598965A (en) | 2009-09-25 | 2013-03-28 | Basf Se | Method for reducing pistillate flower abortion in plants using at least one strobilurin |
| EP2482665B1 (en) | 2009-09-29 | 2015-11-11 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| AU2010303121A1 (en) | 2009-09-29 | 2012-04-19 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| US8440892B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-05-14 | Board Of Trustees Of The University Of Arkansas, N.A. | Rice cultivar CL 181-AR |
| TW201116212A (en) | 2009-10-29 | 2011-05-16 | Du Pont | Heterobicycle-substituted azolyl benzene fungicides |
| WO2011051958A1 (en) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazolones |
| TW201117722A (en) | 2009-11-04 | 2011-06-01 | Du Pont | Fungicidal mixtures |
| CN102595879B (zh) | 2009-11-06 | 2014-08-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 4-羟基苯甲酸和选定农药的结晶配合物 |
| WO2011057942A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-05-19 | Basf Se | Insecticidal methods using pyridine compounds |
| BR112012011808B1 (pt) | 2009-11-17 | 2020-02-04 | Merial Ltd | derivados heteroarilalquilsulfeto oxa tio fluorados para combater pragas invertebradas. |
| WO2011064188A1 (en) | 2009-11-27 | 2011-06-03 | Basf Se | Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds |
| WO2011067205A1 (en) | 2009-12-02 | 2011-06-09 | Basf Se | Pesticidal mixtures of triazamate with strobilurines |
| US20120283095A1 (en) | 2009-12-02 | 2012-11-08 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2011069143A1 (en) | 2009-12-04 | 2011-06-09 | Merial Limited | Pesticidal bis-organosulfur compounds |
| WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069955A1 (en) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Sulfonimidamide compounds for combating animal pests |
| NZ600883A (en) | 2009-12-08 | 2013-06-28 | Basf Se | An agrochemical pesticidal mixture for increasing the yield and health of a plant |
| US20120245031A1 (en) | 2009-12-08 | 2012-09-27 | Basf Se | Pesticidal Mixtures |
| WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069930A2 (en) | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| KR20120123737A (ko) | 2009-12-10 | 2012-11-09 | 바스프 에스이 | 살충 혼합물 |
| WO2011073444A2 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Basf Se | Azoline compounds for combating invertebrate pests |
| TW201124078A (en) | 2009-12-22 | 2011-07-16 | Du Pont | Fungicidal 2-(bicyclic aryloxy) carboxamides |
| ES2534516T3 (es) | 2010-01-07 | 2015-04-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compuestos heterocíclicos fungicidas |
| EP2531493B1 (en) | 2010-02-01 | 2015-07-22 | Basf Se | Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests |
| EP2363023A1 (en) | 2010-03-04 | 2011-09-07 | Basf Se | Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures |
| WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
| PL2547209T3 (pl) | 2010-03-18 | 2021-11-22 | Basf Se | Kompozycje grzybobójcze zawierające drobnoustrój rozpuszczający fosforan i grzybobójczo czynny związek |
| EP2366289A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
| ES2589792T3 (es) | 2010-03-23 | 2016-11-16 | Basf Se | Compuestos de piridazina para el control de plagas de invertebrados |
| EP2550265B1 (en) | 2010-03-23 | 2016-12-07 | Basf Se | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| EP2550261B1 (en) | 2010-03-23 | 2016-03-16 | Basf Se | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| JP2013523609A (ja) | 2010-03-26 | 2013-06-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アゾロピリミジニルアミン類に基づく殺菌混合物 |
| US20130029846A1 (en) | 2010-03-29 | 2013-01-31 | Basf Se | Fungicidal Iminoderivatives |
| US8324132B2 (en) | 2010-03-31 | 2012-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mixture and method for controlling undesired vegetation |
| CN102946734A (zh) | 2010-04-20 | 2013-02-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含唑嘧菌胺和四唑肟衍生物的杀真菌混合物 |
| WO2011137088A1 (en) | 2010-04-27 | 2011-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal uracils |
| DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017541A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| WO2011138345A2 (en) | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on gallic acid esters |
| WO2011144593A1 (en) | 2010-05-18 | 2011-11-24 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising insecticides and pyraclostrobin |
| EP2571866A1 (en) | 2010-05-20 | 2013-03-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oximes and hydrazones |
| MA34247B1 (fr) | 2010-05-27 | 2013-05-02 | Du Pont | Forme cristalline du 4-[5-[3-chloro-5-(trifluorométhyl) phényl] -4,5-dihydro-5-(trifluorométhyl)-3-isoxazolyl]-n-[2-oxo-2-[(2, 2,2-trifluoroéthyl) amino] éthyl]-1-naphtalènecarboxamide |
| KR101861868B1 (ko) | 2010-05-28 | 2018-05-28 | 바스프 에스이 | 살충 혼합물 |
| US20130085066A1 (en) | 2010-05-31 | 2013-04-04 | Basf Se | Method for Increasing the Health of a Plant |
| US20130096077A1 (en) | 2010-06-23 | 2013-04-18 | Basf Se | Nematicidal Mixtures for Use in Sugar Cane |
| WO2011161132A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2011161131A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Basf Se | Herbicidal mixtures |
| EP2402339A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402343A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
| EP2402340A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402345A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402338A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402337A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402335A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2409570A3 (en) | 2010-06-29 | 2013-11-13 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on pyrazolopyridine compounds |
| EP2402344A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2401915A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402336A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| WO2012012366A1 (en) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pesticidal 3-(aryloxy)azacycloalkanes |
| ES2531448T3 (es) | 2010-07-22 | 2015-03-16 | Basf Se | Nuevos compuestos de hetaril (tio)carboxamida para controlar plagas de invertebrados |
| BR112013002538A2 (pt) | 2010-08-03 | 2016-05-31 | Basf Se | composições fungicidas, métodos para controlar fungos fitopatogênicos e proteger as plantas e para a proteção de material de propagação de planta, uso da composição e material de propagação de planta |
| EP2417853A1 (en) | 2010-08-05 | 2012-02-15 | Basf Se | Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures comprising a fungicide and an insecticide |
| TW201210488A (en) | 2010-08-09 | 2012-03-16 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| WO2012023143A1 (en) | 2010-08-19 | 2012-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| WO2012022729A2 (en) | 2010-08-20 | 2012-02-23 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| US20130157856A1 (en) | 2010-08-24 | 2013-06-20 | Basf Se | Agrochemical Mixtures for Increasing the Health of a Plant |
| TWI504350B (zh) | 2010-09-01 | 2015-10-21 | Du Pont | 殺真菌吡唑及其混合物 |
| TW201245155A (en) | 2010-09-01 | 2012-11-16 | Du Pont | Fungicidal pyrazoles |
| EP2615917A2 (en) | 2010-09-13 | 2013-07-24 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling invertebrate pests iii |
| US20130203821A1 (en) | 2010-09-13 | 2013-08-08 | Basf Se | Pyridine Compounds for Controlling Invertebrate Pests II |
| US8609700B2 (en) | 2010-09-13 | 2013-12-17 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling invertebrate pests I |
| CN103153962A (zh) | 2010-09-29 | 2013-06-12 | 纳幕尔杜邦公司 | 杀真菌咪唑 |
| US20130184320A1 (en) | 2010-10-01 | 2013-07-18 | Basf Se | Imine Compounds |
| AR083646A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-03-13 | Basf Se | Compuestos de imina, composiciones veterinarias y agricolas que los contienen y su uso en el control de plagas de invertebrados |
| CA2813112A1 (en) | 2010-10-07 | 2012-04-12 | Basf Se | Use of strobilurins for increasing the gluten strength in winter cereals |
| ES2525441T3 (es) | 2010-10-18 | 2014-12-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonamidas nematocidas |
| EP2447262A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| EP2447261A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| EP2462807A1 (en) | 2010-12-08 | 2012-06-13 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising pyraclostrobin |
| WO2012076563A1 (en) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| EP2648518A2 (en) | 2010-12-10 | 2013-10-16 | Basf Se | Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests |
| EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| MX2013006936A (es) | 2010-12-17 | 2013-07-22 | Du Pont | Ambas azociclicas fungicidas. |
| WO2012087630A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyridine and pyrimidine compounds for controlling invertebrate |
| US20130267476A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-10-10 | Basf Se | Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds |
| WO2012087372A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal 2-(bicyclic aryloxy)carboxamides |
| WO2012085081A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Basf Se | Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii |
| US20130274104A1 (en) | 2010-12-22 | 2013-10-17 | Basf Se | Agrochemical mixtures for increasing the health of a plant |
| TWI528899B (zh) | 2010-12-29 | 2016-04-11 | 杜邦股份有限公司 | 中離子性殺蟲劑 |
| EP2476313A1 (en) | 2011-01-14 | 2012-07-18 | Basf Se | Synergistic pesticidal compositions comprising a dithiocarbamate and an insecticide |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2012106495A1 (en) | 2011-02-03 | 2012-08-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mesoionic pesticides |
| EP2484210A1 (en) | 2011-02-08 | 2012-08-08 | Basf Se | Pesticidal compositions |
| EA201300907A1 (ru) | 2011-02-16 | 2014-02-28 | Басф Се | Способ борьбы с фитопатогенными грибами |
| TW201240602A (en) | 2011-03-09 | 2012-10-16 | Du Pont | Herbicidal bis-nitrogen-containing oxo heterocycles |
| AR085872A1 (es) | 2011-04-08 | 2013-10-30 | Basf Se | Derivados heterobiciclicos n-sustituidos utiles para combatir parasitos en plantas y/o animales, composiciones que los contienen y metodos para combatir dichas plagas |
| WO2012139987A1 (en) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Basf Se | Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi |
| CN103492378B (zh) | 2011-04-21 | 2016-09-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀虫吡唑化合物 |
| EP2699090A1 (en) | 2011-04-21 | 2014-02-26 | Basf Se | 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides |
| TW201247631A (en) | 2011-04-28 | 2012-12-01 | Du Pont | Herbicidal pyrazinones |
| CA2836010A1 (en) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic fungi comprising treating plants or seeds to be protected against fungal attack with 2,3,5,6-tetracyano-[1,4]dithiine |
| MX2013013239A (es) | 2011-06-17 | 2014-01-08 | Basf Se | Mezclas fungicidas sinergicas que comprenden 2,3,5,6-tetraciano-[1 ,4]ditiina. |
| US20130005568A1 (en) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Safened herbicidal mixtures |
| US9137996B2 (en) | 2011-07-15 | 2015-09-22 | Basf Se | Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2[-2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| WO2013024003A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-21 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| ES2558166T3 (es) | 2011-08-12 | 2016-02-02 | Basf Se | Compuestos de N-tio-antranilamida y su uso como pesticidas |
| IN2014CN01024A (pt) | 2011-08-12 | 2015-04-10 | Basf Se | |
| AR088786A1 (es) | 2011-08-12 | 2014-07-10 | Basf Se | Compuestos de antranilamida y sus usos como plaguicidas |
| CN103827103A (zh) | 2011-08-12 | 2014-05-28 | 巴斯夫欧洲公司 | N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途 |
| JP2014522873A (ja) | 2011-08-12 | 2014-09-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アントラニルアミド化合物および殺虫剤としてのその使用 |
| EP2744785A1 (en) | 2011-08-18 | 2014-06-25 | Basf Se | Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests |
| CN103889960A (zh) | 2011-08-18 | 2014-06-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺 |
| US20140243196A1 (en) | 2011-08-18 | 2014-08-28 | Basf Se | Carbamoylmethoxy- and Carbamoylmethylthio- and Carbamoylmethylamino Benzamides for Combating Invertebrate Pests |
| WO2013026470A1 (en) * | 2011-08-22 | 2013-02-28 | Agriphar S.A. | Aqueous suspension concentrate comprising dodecylguanidine |
| WO2013027221A2 (en) * | 2011-08-23 | 2013-02-28 | Ecologic Technologies Ltd. | Pesticide compositions and pesticidal preparation |
| TWI577286B (zh) | 2011-10-13 | 2017-04-11 | 杜邦股份有限公司 | 殺線蟲磺醯胺之固體形態 |
| TW201321367A (zh) | 2011-10-25 | 2013-06-01 | Du Pont | 經１，３－二芳基取代之雜環殺蟲劑 |
| ES2665580T3 (es) | 2011-11-11 | 2018-04-26 | Gilead Apollo, Llc | Inhibidores de ACC y usos de los mismos |
| US20140309109A1 (en) | 2011-12-21 | 2014-10-16 | Basf Se | N-Thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| TWI568721B (zh) | 2012-02-01 | 2017-02-01 | 杜邦股份有限公司 | 殺真菌之吡唑混合物 |
| WO2013113789A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
| WO2013126283A1 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| US20150150259A1 (en) | 2012-03-01 | 2015-06-04 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with herbicidal action in corn |
| WO2013127845A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in sunflowers |
| EP2822387A1 (en) | 2012-03-01 | 2015-01-14 | Basf Se | Agrochemical compositions |
| WO2013127818A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in soybeans |
| WO2013127821A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in rapeseed |
| WO2013127855A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in cereals |
| WO2013127846A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in corn |
| WO2013127848A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in corn |
| CA2864272A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with herbicidal action in rapeseed |
| WO2013127857A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in cereals |
| WO2013127843A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in sunflowers |
| WO2013127859A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in soybeans |
| WO2013127820A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in rapeseed |
| US20150018215A1 (en) | 2012-03-01 | 2015-01-15 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with herbicidal action in cereals |
| WO2013127861A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with herbicidal action in soybeans |
| AU2013242103A1 (en) | 2012-03-29 | 2014-10-16 | Basf Se | Co-crystals of dicamba and a co-crystal former B |
| WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
| ES2626360T3 (es) | 2012-03-30 | 2017-07-24 | Basf Se | Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos y su uso para combatir plagas de animales |
| US20150065501A1 (en) | 2012-04-03 | 2015-03-05 | Basf Se | N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal |
| WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2013158422A1 (en) | 2012-04-17 | 2013-10-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic compounds for controlling invertebrate pests |
| CN104302637A (zh) | 2012-05-16 | 2015-01-21 | 纳幕尔杜邦公司 | 1,3-二芳基取代的杂环杀虫剂 |
| WO2013189801A1 (en) | 2012-06-20 | 2013-12-27 | Basf Se | Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound |
| MY168088A (en) | 2012-06-21 | 2018-10-11 | Du Pont | Solid forms of apyrido-pyrimidinium inner salt |
| WO2013191866A1 (en) | 2012-06-22 | 2013-12-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal heterocyclic compounds |
| WO2013192126A1 (en) | 2012-06-22 | 2013-12-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal 4-methylanilino pyrazoles |
| TWI654180B (zh) | 2012-06-29 | 2019-03-21 | 美商艾佛艾姆希公司 | 殺真菌之雜環羧醯胺 |
| WO2014014904A1 (en) | 2012-07-20 | 2014-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted cycloalkyl 1,2,4-triazine-3,5-diones as herbicides |
| WO2014033241A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in rice |
| WO2014033242A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with herbicidal action in rice |
| EP2903437A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants |
| US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| TW201418242A (zh) | 2012-10-26 | 2014-05-16 | Du Pont | 作為除草劑之經取代的三唑 |
| EP3010908A1 (en) | 2013-02-20 | 2016-04-27 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Fungicidal pyrazoles |
| WO2014130409A2 (en) | 2013-02-21 | 2014-08-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazole mixtures |
| US20160007600A1 (en) | 2013-03-06 | 2016-01-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Synthetic lipochitooligosaccharide analogs for enhancing plant performance |
| WO2014143620A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synthetic lipoamino acid glucosamine derivatives for improvement of plant growth and yield |
| BR112015025686B1 (pt) | 2013-04-15 | 2020-10-27 | Fmc Corporation | composto, composições fungicidas e método para o controle das doenças dos vegetais |
| US10098350B2 (en) | 2013-04-15 | 2018-10-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal amides |
| EP2792360A1 (en) | 2013-04-18 | 2014-10-22 | IP Gesellschaft für Management mbH | (1aR,12bS)-8-cyclohexyl-11-fluoro-N-((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)-1a-((3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)carbonyl)-1,1a,2,2b-tetrahydrocyclopropa[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-5-carboxamide for use in treating HCV |
| CA2911818A1 (en) | 2013-05-10 | 2014-11-13 | Nimbus Apollo, Inc. | Acc inhibitors and uses thereof |
| CA2911932A1 (en) | 2013-05-10 | 2014-11-13 | Nimbus Apollo, Inc. | Acc inhibitors and uses thereof |
| US9961897B2 (en) | 2013-08-20 | 2018-05-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| TWI652014B (zh) | 2013-09-13 | 2019-03-01 | 美商艾佛艾姆希公司 | 雜環取代之雙環唑殺蟲劑 |
| US10206397B2 (en) | 2013-09-19 | 2019-02-19 | Basf Se | N-acylimino heterocyclic compounds |
| TW201601632A (zh) | 2013-11-20 | 2016-01-16 | 杜邦股份有限公司 | １－芳基－３－烷基吡唑殺蟲劑 |
| MD4889C1 (ro) | 2013-12-03 | 2024-10-31 | Фмк Корпорейшн | Pirolidinone în calitate de erbicide |
| TW201609710A (zh) | 2013-12-10 | 2016-03-16 | 杜邦股份有限公司 | 除草用經取代嘧啶氧基苯化合物 |
| WO2015091649A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Basf Se | N-substituted imino heterocyclic compounds |
| AU2015206757A1 (en) | 2014-01-16 | 2016-06-30 | Fmc Corporation | Pyrimidinyloxy benzene derivatives as herbicides |
| US20170166920A1 (en) | 2014-01-30 | 2017-06-15 | Two Blades Foundation | Plants with enhanced resistance to phytophthora |
| WO2015123193A1 (en) | 2014-02-12 | 2015-08-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal benzodipyrazoles |
| WO2015134256A1 (en) | 2014-02-28 | 2015-09-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Combinatorial libraries |
| WO2015130893A1 (en) | 2014-02-28 | 2015-09-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synthetic oligoglucosamines for improvement of plant growth and yield |
| WO2015130890A1 (en) | 2014-02-28 | 2015-09-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synthetic salt complexes for improvement of plant growth and yield |
| WO2015157005A1 (en) | 2014-04-10 | 2015-10-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted tolyl fungicide mixtures |
| US9968092B2 (en) | 2014-04-17 | 2018-05-15 | Basf Se | Combination of novel nitrification inhibitors and biopesticides as well as combination of (thio)phosphoric acid triamides and biopesticides |
| EP3177143A2 (en) | 2014-04-17 | 2017-06-14 | Basf Se | Combination of novel nitrification inhibitors and herbicides as well as combination of (thio)phosphoric acid triamides and herbicides |
| TW201620879A (zh) | 2014-04-28 | 2016-06-16 | 杜邦股份有限公司 | 除草性經取代之３－苯基－４－氟基苯甲醯基吡唑 |
| RS62273B1 (sr) | 2014-04-29 | 2021-09-30 | Fmc Corp | Piridazinonski herbicidi |
| EP3140289A1 (en) | 2014-05-06 | 2017-03-15 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Fungicidal pyrazoles |
| WO2015171603A1 (en) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Two Blades Foundation | Methods for producing plants with enhanced resistance to oomycete pathogens |
| WO2016003997A1 (en) | 2014-07-02 | 2016-01-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Piperidinone herbicides |
| TW201625554A (zh) | 2014-07-14 | 2016-07-16 | 杜邦股份有限公司 | 作為除草劑之雙芳基兒茶酚衍生物 |
| AR101264A1 (es) | 2014-07-25 | 2016-12-07 | Du Pont | Piridonas como herbicidas |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| WO2016033285A1 (en) | 2014-08-29 | 2016-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal triazoles |
| WO2016091675A1 (en) | 2014-12-12 | 2016-06-16 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| EP3253209A1 (en) | 2015-02-06 | 2017-12-13 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| BR112017016789A2 (pt) | 2015-02-11 | 2018-05-08 | Basf Se | métodos para produzir uma planta transgênica, para controlar a vegetação indesejada e para o cultivo da planta, molécula de ácido nucleico, construção de ácido nucleico, vetor, polipeptídeo hppd mutado, núcleo de célula vegetal, núcleo de célula vegetal transgênica, planta transgênica, uso do ácido nucleico, combinação útil, processo para a preparação de uma combinação útil e uso de uma combinação útil |
| EP3061346A1 (en) | 2015-02-26 | 2016-08-31 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram and biological control agents to control harmful fungi |
| CN112608300B (zh) | 2015-03-11 | 2024-04-26 | Fmc公司 | 杂环取代的二环唑杀有害生物剂 |
| JP6740239B2 (ja) | 2015-03-12 | 2020-08-12 | エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 複素環置換二環式アゾール殺有害生物剤 |
| RU2017134739A (ru) | 2015-03-19 | 2019-04-04 | ЭфЭмСи Корпорейшн | Фунгицидные пиразолы |
| US10405547B2 (en) | 2015-04-10 | 2019-09-10 | Fmc Corporation | Substituted cyclic amides as herbicides |
| EP3294892B1 (en) | 2015-05-09 | 2020-11-25 | Two Blades Foundation | Late blight resistance gene from solanum americanum and methods of use |
| CA2980643C (en) | 2015-05-12 | 2023-10-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides |
| MX2017014459A (es) | 2015-05-12 | 2018-03-16 | Basf Se | Compuestos de tioeter como inhibidores de la nitrificacion. |
| CA2983590C (en) | 2015-05-29 | 2021-11-30 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted cyclic amides as herbicides |
| WO2016196280A1 (en) | 2015-06-02 | 2016-12-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Heterocycle-substituted bicyclic pesticides |
| TWI713530B (zh) | 2015-06-05 | 2020-12-21 | 美商艾佛艾姆希公司 | 作為除草劑之嘧啶氧基苯衍生物 |
| CN106431977B (zh) * | 2015-08-12 | 2018-11-02 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种不饱和肟醚类化合物及其用途 |
| JP6937748B2 (ja) | 2015-10-08 | 2021-09-22 | エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 複素環で置換した二環式アゾール有害生物防除剤 |
| WO2017062790A1 (en) | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Two Blades Foundation | Cold shock protein receptors and methods of use |
| US10750743B2 (en) | 2015-10-28 | 2020-08-25 | Fmc Corporation | Pyridazinone herbicides |
| EP3368896A1 (en) | 2015-10-30 | 2018-09-05 | FMC Corporation | Dihydroorotate dehydrogenase inhibitor compositions effective as herbicides |
| EP3370509B1 (en) | 2015-11-03 | 2025-12-31 | The Sainsbury Laboratory | YELLOW RUST RESISTANCE GENES OF WHEAT AND METHODS OF USE |
| EA201890913A1 (ru) | 2015-11-25 | 2018-11-30 | Джилид Аполло, Ллс | Пиразоловые соединения в качестве ингибиторов акк и их применение |
| KR20180082557A (ko) | 2015-11-25 | 2018-07-18 | 길리어드 아폴로, 엘엘씨 | 트리아졸 acc 억제제 및 그의 용도 |
| EA201890949A1 (ru) | 2015-11-25 | 2018-12-28 | Джилид Аполло, Ллс | СЛОЖНОЭФИРНЫЕ ИНГИБИТОРЫ АЦЕТИЛ-КоА-КАРБОКСИЛАЗЫ И ВАРИАНТЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ |
| AU2016382638B2 (en) | 2015-12-30 | 2020-07-23 | Corteva Agriscience Llc | Nematocidal heterocyclic amides |
| UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| HUE056909T2 (hu) | 2016-04-06 | 2022-04-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Eljárás enantiomerben dúsított izoxazolinvegyületek elõállítására -(S)-afoxolaner kristályos toluolszolvátja |
| BR112019000735A2 (pt) | 2016-07-15 | 2019-05-07 | Fmc Corporation | composto, composição, método para controlar uma praga de invertebrados e semente tratada |
| WO2018052838A1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| DK3525585T3 (da) | 2016-10-12 | 2021-05-10 | Basf Se | Fremgangsmåde til bekæmpelse af septoria tritici, der er resistent over for succinatdehydrogenaseinhibitor-fungicider |
| EP3529246B1 (en) | 2016-10-24 | 2023-10-18 | FMC Corporation | Oxadiazoles having fungicidal activity |
| EP3541188A1 (en) | 2016-11-21 | 2019-09-25 | FMC Corporation | Cellulose synthase inhibitors effective as herbicides |
| EP3555299A1 (en) | 2016-12-16 | 2019-10-23 | Two Blades Foundation | Late blight resistance genes and methods of use |
| PL3558984T3 (pl) | 2016-12-20 | 2024-01-15 | Fmc Corporation | Oksadiazole grzybobójcze |
| BR112019012910B1 (pt) | 2016-12-21 | 2023-10-17 | Fmc Corporation | Composto, composição herbicida, mistura herbicida e método para controlar o crescimento de vegetação indesejável |
| BR112019019551A2 (pt) | 2017-03-21 | 2020-04-22 | Fmc Corp | mistura, e, método para controlar o crescimento de vegetação indesejada |
| TWI785022B (zh) | 2017-03-28 | 2022-12-01 | 美商富曼西公司 | 新穎噠嗪酮類除草劑 |
| TWI902102B (zh) | 2017-04-06 | 2025-10-21 | 美商富曼西公司 | 殺真菌之噁二唑 |
| BR112019022493B1 (pt) | 2017-05-02 | 2024-01-16 | Fmc Corporation | Composto, composições herbicidas, misturas herbicidas e métodos para controlar o crescimento de vegetação indesejada |
| CN110869370B (zh) | 2017-05-09 | 2023-04-11 | Fmc公司 | 介离子杀虫剂 |
| WO2018209209A1 (en) | 2017-05-12 | 2018-11-15 | Two Blades Foundation | Methods for screening proteins for pattern recognition receptor function in plant protoplasts |
| AR111967A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-09-04 | Fmc Corp | Amidas herbicidas |
| AR111839A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-08-21 | Fmc Corp | Lactamas 3-sustituidas herbicidas |
| EP3645515B1 (en) | 2017-06-30 | 2021-11-03 | FMC Corporation | 4-(3,4-dihydronaphth-1-yl or 2h-chromen-4-yl)-5-hydroxy-2h-pyradizin-3-ones as herbicides |
| AR112221A1 (es) | 2017-07-05 | 2019-10-02 | Fmc Corp | Oxadiazoles fungicidas, composición que los comprende y un método para controlar fitoenfermedades que los emplea |
| US11261458B2 (en) | 2017-07-28 | 2022-03-01 | Two Blades Foundation | Potyvirus resistance genes and methods of use |
| WO2019108619A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-06-06 | Two Blades Foundation | Methods and compositions for enhancing the disease resistance of plants |
| IL275726B2 (en) | 2018-01-09 | 2024-06-01 | Basf Se | Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors |
| EP3737226A1 (en) | 2018-01-12 | 2020-11-18 | Two Blades Foundation | Stem rust resistance genes and methods of use |
| US20210045385A1 (en) | 2018-01-21 | 2021-02-18 | Fmc Corporation | Pyridazinone-substituted ketoximes as herbicides |
| TWI812673B (zh) | 2018-02-12 | 2023-08-21 | 美商富曼西公司 | 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物 |
| PE20211754A1 (es) | 2018-02-28 | 2021-09-06 | Basf Se | Uso de compuestos de alcoxi pirazol funcionalizados con n como inhibidores de la nitrificacion |
| WO2019166558A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
| BR112020016425A2 (pt) | 2018-02-28 | 2020-12-15 | Basf Se | Uso de composto de alcoxipirazol, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição |
| WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
| MX2021000491A (es) | 2018-07-14 | 2021-04-12 | Fmc Corp | Mezclas plaguicidas que comprenden indazoles. |
| TWI834690B (zh) | 2018-07-18 | 2024-03-11 | 美商富曼西公司 | 用於防治無脊椎動物害蟲之異噁唑啉化合物 |
| US12151991B2 (en) | 2018-07-23 | 2024-11-26 | Basf Se | Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor |
| DK3826983T3 (da) | 2018-07-23 | 2024-08-05 | Basf Se | Anvendelse af substituerede 2-thiazoliner som nitrificeringshæmmere |
| TWI819078B (zh) | 2018-09-06 | 2023-10-21 | 美商富曼西公司 | 殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑 |
| TW202012399A (zh) | 2018-09-12 | 2020-04-01 | 美商富曼西公司 | 用於防制無脊椎動物害蟲之異口咢唑啉化合物 |
| MA53606A (fr) | 2018-09-14 | 2021-12-22 | Fmc Corp | Halométhyl cétones et hydrates fongicides |
| US12435044B2 (en) | 2018-09-27 | 2025-10-07 | Fmc Corporation | Pyridazinone herbicides and pyridazinone intermediates used to prepare a herbicide |
| EP3866602A1 (en) | 2018-10-18 | 2021-08-25 | BASF Agro B.V. | Method to control septoria tritici resistant to c14-demethylase inhibitor fungicides |
| TWI846654B (zh) | 2018-11-06 | 2024-06-21 | 美商富曼西公司 | 經取代之甲苯基殺真菌劑 |
| TW202408984A (zh) | 2018-11-26 | 2024-03-01 | 美商富曼西公司 | 用於防治無脊椎害蟲的間二醯胺化合物 |
| WO2020120206A2 (en) | 2018-12-11 | 2020-06-18 | BASF Agro B.V. | Method to control a phythopatogenic fungi selected from phakopsora spp. in soybeans by compositions comprising mefentrifluconazole |
| EP3666073A1 (en) | 2018-12-11 | 2020-06-17 | BASF Agro B.V. | Method to control a phythopatogenic fungi selected from rhizoctonia solani and peronosclerospora sorghi in corn by compositions comprising mefentrifluconazole |
| UA128261C2 (uk) | 2018-12-11 | 2024-05-22 | Басф Агро Б.В. | Спосіб боротьби з sclerotinia spp. в олійному ріпаку або канолі композиціями, що містять мефентрифлуконазол |
| EA202191560A1 (ru) | 2018-12-11 | 2021-10-19 | Басф Агро Б.В. | Способ борьбы с фитопатогенными грибами, выбранными из septoria tritici и puccinia spp., в зерновых культурах с помощью композиций, которые содержат мефентрифлуконазол |
| US20220007646A1 (en) | 2018-12-11 | 2022-01-13 | BASF Agro B.V. | Method to control a phythopatogenic fungi selected from uncinula necator, plasmopara viticola and gloeosporium ampelophagum in grapes by compositions comprising mefentrifluconazole |
| EP3917914A1 (en) | 2019-02-01 | 2021-12-08 | Fmc Corporation | Diamino-substituted pyridines and pyrimidines as herbicides |
| EP3701794A1 (en) | 2019-02-28 | 2020-09-02 | BASF Agro B.V. | Method to control a phythopatogenic fungi selected from rhizoctonia solani, magnaporthe grisea, helminthosporium oryzae, xanthomonas oryzae pv. oryza, sclerotium oryzae or saro-cladium oryzae in rice by compositions comprising mefentrifluconazole |
| PL3718406T3 (pl) | 2019-04-02 | 2022-04-11 | Basf Se | Sposób zwalczania plamistości siatkowej i/lub ramularii opornych na fungicydy stanowiące inhibitory dehydrogenazy bursztynianowej |
| PH12021552946A1 (en) | 2019-05-24 | 2023-05-08 | Fmc Corp | Pyrazole-substituted pyrrolidinones as herbicides |
| BR112021026248A2 (pt) | 2019-06-27 | 2022-03-03 | Two Blades Found | Molécula de ácido nucleico isolada que codifica uma proteína atrlp23 engenheirada, proteína atrlp23 engenheirada, cassete de expressão, vetor, célula hospedeira, planta ou célula vegetal, métodos para fazer uma proteína atrlp23 engenheirada, para fazer uma molécula de ácido nucleico que codifica uma proteína atrlp23 engenheirada e para intensificar a resistência de uma planta |
| TWI873157B (zh) | 2019-07-11 | 2025-02-21 | 美商富曼西公司 | 包含吲唑之殺蟲混合物 |
| WO2021011348A1 (en) | 2019-07-12 | 2021-01-21 | The Regents Of The University Of California | Plants with enhanced resistance to bacterial pathogens |
| TW202126617A (zh) | 2019-09-20 | 2021-07-16 | 美商富曼西公司 | 間二醯胺類殺蟲劑 |
| WO2021104910A1 (en) | 2019-11-26 | 2021-06-03 | Basf Se | Method to control septoria tritici resistant to c14-demethylase inhibitor fungicides |
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| CN112221424B (zh) * | 2020-10-14 | 2022-04-15 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种连续化生产草甘膦铵盐颗粒剂的系统及方法 |
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| BR112023027004A2 (pt) | 2021-06-21 | 2024-03-12 | Basf Se | Estrutura de metal-orgânica, uso da estrutura de metal-orgânica, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação, de tratamento de fertilizante ou composição de fertilizante e de preparação de uma estrutura de metal-orgânica |
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| AU2022200414A1 (en) * | 2022-01-21 | 2023-08-10 | Leadfarm (Australia) Pty Ltd | Herbicide preparations and processes for manufacture thereof |
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|---|---|---|---|---|
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| CH658066A5 (de) * | 1984-03-15 | 1986-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von granulaten wasserloeslicher farbstoffe. |
| US4558040A (en) * | 1984-12-03 | 1985-12-10 | Shell Oil Company | Miticidal (2-alkyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-8-yl)-diazenecarboxylic acid esters |
| CH663622A5 (en) * | 1985-02-15 | 1987-12-31 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing dye granules |
| FR2581323B1 (fr) * | 1985-05-06 | 1987-05-29 | Rhone Poulenc Spec Chim | Nouvelle composition tensio-active, son procede d'obtention et ses applications |
| US4931080A (en) * | 1985-05-29 | 1990-06-05 | Chan Jimmy H | Solid, phytoactive compositions, methods of use and methods of preparation |
| FI86501C (fi) * | 1985-05-29 | 1992-09-10 | Stauffer Chemical Co | Fast, i huvudsak icke-hygroskopisk fytoaktiv blandning och dess framstaellningsfoerfarande. |
| US4767557A (en) * | 1985-06-28 | 1988-08-30 | The Procter & Gamble Company | Dry bleach and stable enzyme granular composition |
| US4707287A (en) * | 1985-06-28 | 1987-11-17 | The Procter & Gamble Company | Dry bleach stable enzyme composition |
| US4686209A (en) * | 1986-01-10 | 1987-08-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Certain N-(substituted-aminosulfinyl)phosphonamidothioate and dithioate pesticides |
| US4936901A (en) * | 1986-07-09 | 1990-06-26 | Monsanto Company | Formulations of water-dispersible granules and process for preparation thereof |
| DK170456B1 (da) * | 1986-08-18 | 1995-09-11 | Stauffer Chemical Co | Fremgangsmåde til fremstilling af faste, fytoaktive midler |
| JP2770400B2 (ja) * | 1989-04-18 | 1998-07-02 | 住友化学工業株式会社 | 農薬固型製剤 |
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