PT97010B - Processo para a preparacao de composicoes granulares e granulos de pesticidas dispersaveis em agua ou soluveis em agua com agentes ligantes activados pelo calor - Google Patents
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Description
PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES GRANULARES E GRÂNULOS DE PESTICIDAS DISPERSÁVEIS EM ÃGUA OU
SOLÚVEIS EM AGUA COM AGENTES LIGANTES
ACTIVADOS PELO CALOR
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
Em geral, as composições granulares dispersáveis em água ou solúveis em água são preparadas por: (1) processos compreendendo a pulverização aquosa (ou de dissolvente) e subsequente secagem, tal como a granulação num tambor ou em leito fluidizado, mistura de elevada intensidade, granulação, secagem por pulverização, ou mediante pulverização da substância activa (ou de uma sua solução) sobre um veículo previamente preparado ou (2) processos que compreendem a compactação, tais como a formação de briquetes, a formação de comprimidos e a extrusão.
No pedido de patente de invenção japonesa N2
52/30 577 descrevem-se fertilizantes de ureia agroquímicos de libertação lenta, os quais são constituídos por produtos agroquímicos, agentes tensioactivos não iónicos à base de polioxie-2-
% tileno e ureia, no estado líquido ou sob a forma de soluções em dissolventes orgânicos.
A patente de invenção norte-americana N2 4 707 287 refere-se à protecção de certos enzimas por meio de um granulado branqueador de peroxiácido e descreve uma composição enzimática aperfeiçoada sob a forma de granulado contendo um núcleo de material enzimático e um revestimento protector constituído por um sal alcalino tampão. Esta patente de invenção refere genericamente o termo alquilariletoxilados entre muitos outros como substâncias cerosas potenciais utilizadas como agentes granulantes, mas não refere quaisquer dos ligantes activados pelo calor específicos, de acordo com a presente invenção.
SUMÃRIO da invenção
A presente invenção refere-se a composições pesticidas sob a forma de granulado de baixo custo e rapidamente dispersáveis em água ou solúveis em água, que são constituídas por aglomerados que consistem essencialmente em particulas pesticidas sólidas ligadas entre si por pontes sólidas de um ligante activado pelo calor, solúvel em ãgua (LAC). As composições granulares contêm pelo menos cerca de 10 de vazios (de preferência 20 7a ou mais) e têm a seguinte composição em peso :
-3^
1) 5 Ζ a 95 Ζ e de preferência 20 l a 80 X de partículas pesticidas ou de uma mistura de partículas pesticidas tendo uma dimensão compreendida entre 1 e 5 micra ou superior se o pesticida for solúvel em água; em associação ou ligadas umas às outras por pontes sólidas de
2) 5 X a 40 7» e de preferência 10 Z a 30 Z de um ligante activado pelo calor e solúvel em água (LAC) tendo um ou mais componentes, satisfazendo o referido ligante os seguintes cinco critérios :
i) tem um ponto de fusão compreendido entre 40° C e 120° C e, vantajosamente, entre 45° C e 100° C;
ii) tem um balanço hidrófilo/lipófilo (BHL) compreendido entre cerca de 14 e 19, vantajosamente entre 16 e 19;
iii) dissolve-se em água moderadamente agitada durante 60 minutos ou menos, de preferência 50 minutos ou menos;
iv) tem uma viscosidade no estado de fusão de pelo menos cerca de 200 centipoise (cps);
-4de preferência de 1 000 cps ou superior e com maior preferência 2 000 cps ou superior;
e
v) tem uma diferença de 5° C, e vantajosamente
3° C ou menos, entre o ponto de amolecimento e o ponto de início de solidificação; e opcionalmente
3) um ou mais aditivos escolhidos no grupo constituído por :
i) agentes de desagregação de torcida, fisicamente embebíveis ou produtores de gases;
ii) agentes anti-aglomeraçao;
iii) estabilizadores químicos;
iv) co-ligantes; e
v) agentes tensioactivos (agentes molhantes ou dispersantes), de tal modo que as referidas composições formam rapidamente uma dispersão de elevada qualidade (ou solução) em agua, são resis-5-
tentes ao atrito (não formam poeiras), são quimicamente estáveis e não formam depósito. Os aglomerados ou grânulos têm dimensões compreendidas entre 150 e 4 000 micra e de preferência entre 250 e 1 500 micra.
DESCRIg&O PORMENORIZADA PA INVENÇÃO
O método mais comum para aplicar pesticidas agrícolas consiste em diluí-los num líquido dissolvente ou não dissolvente, num tanque de mistura, seguido de pulverização ou dispersão da solução obtida. Devido aos custos crescentes dos dissolventes não aquosos e â toxicidade de alguns deles, as formulações de grânulos solúveis em ãgua ou dispersáveis em ãgua são cada vez mais utilizadas. Nessas formulações, as partículas dispersas formadas na diluição não deverão ser maiores do que 50 micra segundo a sua maior dimensão para evitar o entupimento dos bocais ou a deposição prematura, de que resulta a aplicação desigual do pesticida. Consequentemente, é necessário que todos os componentes do produto formulado se dispersem ou dissolvam rápida e completamente na água de diluição.
Os métodos convencionais para a preparação de grânulos solúveis em água ou dispersáveis em água compreendem :
(1) pulverização do dissolvente, tal como nas técnicas de granu
lação em leito fluidizado ou num tambor ou, a impregnação de um agente pesticida activo sobre grânulos de um veículo previamente preparados ou (2) compactação, tal como formação de comprimidos ou extrusão. Os grânulos preparados por granulação em leito fluidizado ou num tambor são geralmente pulverizáveis mediante diluição com água, enquanto as composições impregnadas ou compactadas são vulgarmente aplicadas a seco e mecanicamente, por exemplo, utilizando espalhadores. Os processos de pulverização de dissolvente podem originar grânulos que são rapidamente dispersáveis em água mas são também dispendiosos, devido ao passo de secagem e ao numeroso equipamento requerido que ocupa muito espaço. Os grânulos produzidos por processos de compactação geralmente dispersam-se lentamente na água. Alêm disso, ambos estes processos requerem frequentemente tecnologia especia lizada para a respectiva operação.
Muitas vezes é desejável utilizar misturas de dois ou mais pesticidas com funções diferentes, por exemplo, uma mistura de um herbicida e um insecticida, para proporcionar um controlo de largo espectro relativamente a uma variedade de infestantes e/ou organismos indesejáveis. Contudo, alguns dos componentes individuais são física ou quimicamente imcompatíveis em misturas, especialmente na armazenagem a longo prazo. Por exemplo, os insecticidas à base de carbamato são geralmente instáveis na presença de componentes alcalinos e sabe-se que os herbicidas de sulfonilureia são instáveis na presença de mate-7riais acídicos. A incompatibilidade química pode ser devida a uma impureza presente no pesticida complementar e não no componente bioactivo propriamente dito. Por estas razões, ê desejável dispor de um produto formulado e pulverizável constituído por partículas ou grânulos nos quais os componentes activos potencialmente incompatíveis estejam fisicamente separados.
A presente invenção diz respeito a composições granulares rapidamente dispersáveis em água ou solúveis em água, de baixo custo, que consistem em aglomerados constituídos por partículas pesticidas ligadas umas às outras por pontes sólidas de ligante activado pelo calor (LAC). Os grânulos têm 10 % de vazios ou mais e, de preferência, têm dimensões compreendidas entre 150 e 4 000 micra. 0 tamanho preferido das partículas de pesticida está compreendido entre 1 e 50 micra, especialmente para pesticidas com baixa solubilidade na água, de modo a promover a dispersão na água, evitar deposição prematura e evitar o entupimento dos bocais/redes durante a mistura no tanque ou a aplicação no campo. As partículas pesticidas solúveis em água podem ter dimensões maiores.
As composições granulares da presente invenção apresentam um tempo de dispersão de 3 minutos ou menos na água, boas propriedades de dispersão aquosa com um valor de sedimentação em tubo longo de 0,02 ml ou menos, um atrito de 33 Z ou inferior e são de preferência não aglomerantes após 100 horas à o temperatura de 45 C a uma pressão de 3,5 kg/cm .
-8(J
Os grânulos podem ser constituídos por misturas de partículas pesticidas, as quais são vulgarmente quimicamente incompatíveis (por exemplo, num grânulo convencional preparado por pulverização de ãgua, tal como granulação em leito fluidizado ou em tambor) porque (1) as partículas pesticidas podem estar fisicamente separadas umas das outras por meio de pontes LAC; e (2) não é necessário ãgua durante a granulação/secagem.
Entre as vantagens dos grânulos da presente invenção incluem-se a incorporação potencial de pesticidas incompatíveis no mesmo grânulo e o seu baixo custo. 0 processo utilizado para preparar estes grânulos é simples e não requer tecnologia especializada. Neste processo utiliza-se equipamento compacto de obtenção fácil. 0 processo não requer a utilização de sistemas de recolha de poeiras dispendiosos não sendo também necessária uma operação de secagem dispendiosa e ocupando muito espaço.
As composições da presente invenção podem ser preparadas por vários processos (quer em descontínuo quer em contínuo) incluindo os processos que consistem em: (1) fazer rolar/misturar as partículas de pesticida, as partículas LAC e os aditivos em partículas opcionais e fornecer calor por meio de uma fonte externa até os grânulos terem atingido a dimensão pretendida, interromper depois o aquecimento e deixar os grânulos arrefecer enquanto continuam a rolar ou estão em
repouso num recipiente separado; ou (2) submeter as partículas de pesticida, as partículas de HAB e as partículas de aditivos opcionais a uma operação intensa de corte/mistura de tal modo que o calor libertado pelo atrito provoque a fusão do LAC, efectuando assim a granulação, depois do que se arrefece os agregados; ou (3) fazer rolar/misturar as partículas de pesticida e as partículas de aditivo opcionais e pulveriza-las com o ligante activado pelo calor, o qual foi pré-aquecido e está no estado de fusão, e depois arrefecer os aglomerados obtidos.
Os processos (1) e (3), compreendendo uma operação de fazer rolar/misturar suave, podem ser realizados, por exemplo num leito fluidizado aquecido, num misturador aquecido (por exemplo, misturadores de pás ou de tiras, misturadores em V, /π\ misturadores de zig-zag, misturadores Lodige , misturadores de Nauta ^ ) ou numa autoclave aquecida ou num tambor aquecido. 0 processo (3) pode não requerer mais calor além do necessário para fundir o LAC para a pulverização. 0 subsequente arrefecimento dos aglomerados obtidos é efectuado quer no recipiente de processo quer fora dele. 0 processo (2) compreendendo uma operação de mistura/corte enérgica pode ser realizado, por
β) exemplo, em recipientes de Schugi ou de tipo turbulador. No processo (1), um método preferido para a preparação da mistura inicial das partículas antes da granulação consiste em moer o pesticida activo juntamente com os aditivos e em seguida misturar (por exemplo, fazendo rolar) com as partículas de LAC
(por exemplo, com tamanhos compreendidos entre 500 e 1 000 micra). A separação dos pesticidas pode ser melhorada, reduzindo assim a incompatibilidade (especialmente quando um dos componentes activos estã presente em quantidades menores), mediante formação de grânulos a partir de uma pré-mistura de partículas do componente activo principal, LAC e dos aditivos, seguido de introdução do componente activo em menor quantidade (e opcionalmente mais LAC), ao mesmo tempo que se aquecem os grânulos de modo a embeber as partículas activas secundárias na camada de LAC sobre a superfície dos primeiros grânulos.
termo pesticida”, quando aqui utilizado, refere-se a composições biologicamente activas que contêm produtos químicos que são eficazes para eliminar pragas ou evitar ou controlar o seu desenvolvimento. Estes produtos químicos são geralmente conhecidos como herbicidas, fungicidas, insecticidas, nematocidas, acaricidas, miticidas, virucidas, algicidas, bactericidas, reguladores do crescimento das plantas e os seus sais utilizáveis em agricultura. São preferidos os pesticidas que apresentam pontos de fusão superiores a 80° C; dá-se maior preferência aos pesticidas que têm pontos de fusão superiores a 100° C. A dimensão preferida das partículas pesticidas utilizadas na presente invenção está compreendida entre 1 e 50 micra. No Quadro 1 dão-se exemplos de pesticidas apropriados.
QUADRO 1
| HERBICIDAS | |||
| Composto NQ | Nome vulgar | p.f. (°C) | Nome químico |
| 1 | acifluorfen | 142°-160° | ácido 5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2- -nitrobenzóico |
| 2 | asulam | 142°-144° | [(4-aminofenil)sulfonil] carbamato de metilo |
| 3 | atrazina | 175°-177° | 6-cloro-N-etil-N'-(1-metiletil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina |
| 4 | bensulfuron metil | 185°-188° | éster metílico do ácido 2-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]amino]sulfonil] metil]benzoico |
| 5 | bentazon | 137°-139° | 3-(1-metiletil)-(ÍH)- -2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-ona-2,2-dióxido |
| 6 | bromacil | 158°-159° | 5-bromo-6-metil-3-(1-metilpropil)-2,4(ÍH,3H) pirimidinodiona |
| 7 | bromoxinilo | 194°-195° | 3,5-dibromo-4-hidroxi- benzonitrilo |
| Composto Ng | Nome vulgar | m.p. (°C) | Nome químico |
| 8 | chloramben | 200°-201° | ácido 3-amino-2,5-diclorobenzóico |
| 9 | chlorimuron etilo | >100° | éster etílico do ácido 2 —[[[[(4-cloro-5-metoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-amino]sulfonil·]benzóico |
| 10 | chloroxuron | 151°-152° | Ν' -[4-(4-clorofenoxi)- fenil]N,N-dimetilureia |
| 11 | chlorsulfuron | 174°-178° | 2-cloro-N-[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)amino]carboxil]benze no-sulfonamida |
| 12 | chlortoluron | 147°-148° | Ν' -(3-cloro-4-metilfe- nil)-N,N-dimetilureia |
| 13 | clomazone | óleo | 2-[(2-clorofenil)metil]- -4,4-dimetil-3-isoxazoli dinona |
| 14 | cianazina | 166°-167° | 2-[[4-cloro-6-(etilamino) -l,3,5-triazin-2-il]amino]-2-metilpropa- nonitrilo |
| 15 | dazomet | 104°-105° | tetra-hidro-3,5-dimetil-2H-1,3,5-tiadiazina-2- -tiona |
| Composto N2 | Nome vulgar | m.p..(°C) | Nome químico |
| 16 | desmediphan | 120° C | [3-[[(fenilamino)-carbonil] oxi]fenil]-carbamato de etilo |
| 17 | dicamba | 114°-116° | ácido 3,6-dicloro-2-meto xibenzóico |
| 18 | dichlobenil | 139°-145° | 2,6-diclorobenzonitrilo |
| 19 | dichlorprop | 117°-118° | ácido (+)-2-(2,4-dicloro fenoxi)-propanóico |
| 20 | diphenamid | 134°-135° | N,N-dimetil-^-fenilben- zenoacetamida |
| 21 | dipropetryn | 104°-106° | 6-(etiltio)-N,N’-bis(1-metiletil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina |
| 22 | diuron | 158°-159° | Ν'-(3,4-diclorofenil)-N,N-dimetilureia |
| 23 | thiameturon | > 100° | éster metílico do ácido 3-[[[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)- amino]-carbonil]amino]- sulfonil]-2-tiofenocarbo xílico |
| 24 | > 100° | éster metílico do ácido 2-[[[[N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazina-2-il)-N-metilamino]carbonil] -amino]sulfonil]benzóico |
| Composto N2 | Nome vulgar | p.f. (°C) | Nome químico |
| 25 | fenac | 156° | ãcido 2,3,6-triclorobenzenoacético |
| 26 | fenuron | 133°-134° | Ν,Ν-dimetil-N'-fenilureia |
| 27 | fluometuron | 163°-164° | N,N-dimetil-N'-[3-(tri- fIuorometil)fenil]ureia |
| 28 | fluridona | 151°-154° | l-metil-3-fenil-5-[3- -(trifIuorometil)fenil]-4(1H)-piridinona |
| 29 | fomesafen | 220°-221° | 5-[2-cloro-4-(trifluoro- metil)fenoxi]-N-(metilsulfonil)-2-nitrobenza- mida |
| 30 | glifosato | 200° | N-(fosfonometil)glicina |
| 31 | hexazinona | 115°-117° | 3-ciclohexil-6-(dimetil- amino)-l-metil-1,3,5-triazina-2,4(1H,3H)- -diona |
| 32 | imaz ame thab enz | >100° | ester metílico do ácido 6-(4-isopropil-4-metil- -5-oxo-2-imidazolin-2- -il)-m-toluico e éster metílico do ácido 6-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-p- -toluico |
| Composto N2 | Nome vulgar | p.f. (°C) | Nome químico |
| 33 | imazaquin | 219°-222° | ácido 2-[4,5-di-hidro-4-metil-4-(1-metiletil)- -5-oxo-lH-imidazol-2-il]-3-quinolina-carboxílico |
| 34 | imazethapiro | 172°-175° | ácido (+)-2-[4,5-di-hidro-4-metil-4- (l-metij. etil)-5-oxo-lH-imidazol-2-il]-5-etil-3-piridinacarboxílico |
| 35 | ioxinilo | 209° | 4-hidroxi-3,5-diiodoben- zonitrilo |
| 36 | isoproturon | 155°-156° | N-(4-isopropilfenil)-Ν', - N'-dimetilureia |
| 37 | isouron | 119°-120° | Ν'-[5-(1,1-dimetiletil)-3-isoxazolil]-Ν,Ν-dime- tilureia |
| 38 | isoxaben | 176°-179° | N-[3-(l-etil-l-metilpropil)-5-isoxazolil]-2,6- -dime toxibenzamida |
| 39 | carbutilato | 176°-178° | (1,1-dimetiletil)-carba- mato de 3-[[(dimetilamino )carbonil]amino]- fenilo |
| 40 | lenacilo | 316°-317° | 3-ciclo-hexil-6,7-di-hidro-lH-ciclopentapirimidina-2,4-(3H,5H)diona |
| Composto N2 | Nome vulgar | p.f. CC) | Nome quimico |
| 41 | MCPA | 100°-115° | ãcido (4-cloro-2-metilfenoxi)acético |
| 42 | MCPB | 100° ' | 4-(4-cloro-2-metilfenoxi)-butanóico |
| 43 | mefluidida | 183°-185° | N-[2,4-dimetil-5-[[(trifIuorometil)sulfonil]- amino]fenil]acetamida |
| 44 | methabenzthia- zuron | 119°-120° | 1,3-dimetil-3-(2-benzo- tiazolil)ureia |
| 45 | metazol | 123°-124° | 2-(3,4-diclorofenil)-4-metil-1,2,4-oxadiazolidina-3,5-diona |
| 46 | metribuzin | 125°-126° | 4-amino-6-(1,1-dimetiletil)-3-(metiltio)-1,2,4 triazin-5(4H)-ona |
| 47 | metsulfurou metilo | 163°-166° | éster metílico do ãcido 2-[[[[(4-metoxi-6-metil- 1,3,5-triazin-2-il)- amino]-carbonil]amino]sulfonil]benzóico |
| 48 | monuron | 174°-175° | Ν' -(4-clorofenil)-N,N- -dimetilureia |
| 49 | naptalam | 185° | ácido 2-[(1-naftalenilamino)-carbonil]benzóico |
| Composto Ν2 | Nome vulgar | p.f. (°C) | Nome químico |
| 50 | neburon | 102°-103° | l-butil-3-(3,4-dicloro- fenil)-1-metilureia |
| 51 | nitralina | 151°-152° | 4-(metilsulfonil)-2,6-dinitro-N,N-dipropil- anilina |
| 52 | norflurazon | 174°-180° | 4-cloro-5-(metilamino)- -2-[3-(trifluorometil)fenil] -3 (2H) -piridazinon |
| 53 | orizalina | 141°-142° | 4-(dipropilamino)-3,5- -dinitro-benzeno-sulfo- .namida |
| 54 | perfluidona | 142°-144° | 1,1,1-trifluoro-N-[ 2- -metil-4-(fenilsulfonil) fenil]metano sulfonamida |
| 55 | phenmedipham | 143°-144° | (3-metilfenil)-carbamato de 3-[(metoxicarbonil)- amino]fenilo |
| 56 | picloram | > 215° (DEC) | ácido 4-amino-3,5,6-tricloro-2-piridinocarboxílico |
| 57 | prometrym | 118°-120° | N,N'-bis(1-metiletil)-6-(metiltio)-1,3,5-triazina-2,4-diamina |
-18,ϊ
ç·
| Composto NQ | Nome vulgar | p.f. (°C) | Nome químcio |
| 58 | pronamida | 155°-156° | 3,5-dicloro-N-(1,1-dimetil-2-propinil)benzamida |
| 59 | propazina | 212°-214° | 6-cloro-N,N'-bis(1-metil etil)-1,3,5-triazina-2,4 -diamina |
| 60 | pyrazon | 205°-206° | 5-amino-4-cloro-2-fenil-3(2H)piridazinona |
| 61 | siduron | 133°-138° | N-(2-metilciclo-hexil)- -N’-fenilureia |
| 62 | simazine | 225°-227° | 6-cloro-Ν,Ν' -dietil-1,3, 5-triazina-2,4-diamina |
| 63 | sulfometuron metilo | 182°-189° | éster metílico do ácido 2-[[[[(4,6-dimetil-2-pirimidinil)amino]carbo nil]amino]sulfonil]benzóico |
| 64 | tebuthiuron | 161°-164° | N-[5-(1,1-dimetiletil)l,3,4-tiadiazol-2-il] -N,N'-dimetilureia |
| 65 | terbacilo | 175°-177° | 5-cloro-3-(1,1-dimetiletil) -6-metil-2,4(1H,3H) pirimidinodiona |
| Composto NQ | Nome vulgar | p.f. (°C) | Nome químico |
| 66 | terbutilazina | 177°-179° | 2-(tert-butilamino)-4- -cloro-6-(etil-amino)-s- -triazina |
| 67 | terburina | 104°-105° | N-(1,1-dimetiletil)-Ν' -etil-6-(metiltio)-1,3,5-triazina-2,4-diamina |
| 68 | triclopiro | 148°-150° | ácido [(3,5,6-tricloro-2-piridinil)oxi]acético |
| 69 | 2,4-D | 140° | ácido (2,4-diclorofenoxi)-acético |
| 70 | 2,4-DB | 119°-120° | 4-(2,4-diclorofenoxi)- -butanoico |
| 71 | triasulfuron | >100° | (3-(6-metoxi-4-metil-1,3,5-triazin-2-il)-1- -[2-(2-cloroetoxi)fenil- sulfonil]ureia |
| 72 | primisulfuron | > 100° | éster metílico do ácido [2-/3-(4,6-bis(difluorometoxi)-pirimidin-2-ilureido-sulfonil]benzóico |
| 73 | >100° | éster metílico do ãcido [2-/3-(4,6-bis(difluorometoxi)-pirimidin-2-il)ureido-sulfonil)-benzóico |
| Composto NQ | Nome vulgar | P.f. (°C) | Nome químico |
| 74 | NC-311 | 170°-172° | [5-pirazol-sulfonamida, N-[(4-metoxi-6-metilpiri midina-2-il)-amino-carbo nil]-4-metoxicarbonil-l-metil] |
| 75 | 160°-162° | N-[[(4,6-dimetoxi-2-piri midin.il) amino] carbonil] -3-(etilsulfon.il) -2-piri dina-sulfonamida | |
| 76 | 152°-159° | 2-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbo nil]amino]sulfonil)-N,N-dimetil-3-piridinacarbo xamida | |
| 77 | 204°-206° | 2-[[[[[4-etoxi-6-(metilamino) -1,3, 5-triazin-2- il ]amino]carbonil]amino] -sulfonil]benzoato de metilo | |
| FUNGICIDAS | |||
| 78 | carbendazim | 302°-307° | 2-benzimidazol carbamato carbamato de metilo |
| 79 | thiuram | 146° | dissulfureto de tetrame- tilthiuram |
| 80 | dodine | 136° | acetato de n-dodecilgua- nidina |
-21Nome vulgar chloroneb cimoxanilo captan folpet tiofanatemetilo tiabendazol clorotalonilo dicloran captafol iprodiona
p.f. (°C) Nome químico
133°-135° 1,4-dicloro-2,5-dimetoxibenzeno
160°-161° 2-ciano-N-etilcarbamoil-2-metoximinoacetamida
178° N-triclorometiltiotetrahidroftalamida
177° N-triclorometiltioftalimida
195° 4,4’-(o-fenileno)-bis(3-tioalofanato) de dimetilo
304°-305° 2-(tiazol-4-il)benzimidazol
240°-241° tetracloroisoftalonitrilo
195° 2,6-dicloro-4-nitroanilina
160°-161° cis.-N-[l,l,2,2-tetracloroetil)tio]ciclo-hex-4-eno-1,2-dicarboximida
133°-136° 3-(3,5-diclorofenil)-N-(1-metiletil)-2,4-dioxo-l-imidazolidina-carboxamida
| Composto NQ | Nome vulgar | P.f. (°C) | Nome químico |
| 91 | vinclozolin | 108° | 3-(3,5-diclorofenil)-5-etenil-5-metil-2, 4- -oxazolidinodiona |
| 92 | casugamicina | 202°-204° (DEC) | casugamicina |
| 93 | triadimenol | 121°-127° | beta-(4-clorofenoxi) -c(-(1,1-dimetiletil)-1-H-1,2,4-triazol-l-etanol |
| 94 | flutriafol | 130° | +-(/- (2-f luorof enil-/)(- (4 fluorofenil)-1H-1,2,4- -triazol-l-etanol |
| 95 | flusilazol | 52°-53° HC1 201°-203° | 1-[[bis(4-fluorofenil)- metilsilil)metil]-1H-1,2,4-triazol |
| 96 | hexaconazol | 111° | (+/-) -0(-butil-X- (2,4-di clorofenil)-1H-1,2,4- -triazol-l-etanol |
| 97 | fenarimol | 117°-119° | (2-clorof enil)-o(-( 4-clorofenil)-5-piridino metanol |
%
| Composto NQ | Nome vulgar | P.f. (°C) | Nome químico |
| BACTERICIDAS | |||
| 98 | di-hidrato | 181°-182° | di-hidrato de oxitetra- |
| de oxitetra | (DEC) | ciclina |
ciclina
ACARICIDAS
| 99 | hexatiazox | 108°-109° | trans-5-(4-clorofenil)- -N-ciclohexil-4-metil-2- -oxo-3-tiazolidinocarbo- xamida |
| 100 | oxytioquinox | 169°-170° | 6-metil-l,3-ditiolo[2,3-B]quinono1in-2-ona |
| 101 | dienoclor | 122°-123° | bis(pentacloro-2,4-ciclo pentadien-l-ilo) |
| 102 | cihexatina | 245° | hidróxido de triciclo- |
-hexil-estanho
INSECTICIPAS
| 103 | carbofuran | 150°-152° | éster do ácido metilcarbâmico com 2,3-di-hidro-2,2-di-metil-7-benzofu- ranol |
| 104 | carbarilo | 142° | éster do ácido metilcarbâmico com ^-naftol |
| Composto NQ | Nome vulgar | P.f. (°C) | Nome químico |
| 105 | tiodicarb | 173°-174° | N,N'-tiobis(N-metilimo) carboniloxi]]-bis[etani midotioato] de dimetilo |
| 106 | deltametrin | 98°-101° | carboxilato de - ciano |
-3-fenoxib enz i1-cis-3-(2,2-dibromovinil)-2,2 -dimetilciclopropano.
A designação ligante activado pelo calor refere-se a qualquer produto tensioactivo constituído por um ou mais componentes que se dissolvam rapidamente em água, apresente uma certa viscosidade próxima do ponto de fusão, para poder aderir e seja portanto capaz de actuar como um ligante quando aquecido. A temperaturas um pouco elevadas, o ligante amolece e funde, tornando-se assim suficientemente aderente para ligar as partículas de pesticida formando grânulos. De preferência a quantidade de ligante utilizada de acordo com a presente invenção está compreendida entre 10 °l e 30 l em peso, com base no peso total da composição. O intervalo de ponto de fusão preferido para os ligantes da presente invenção vai de 45° C a 100° C.
Como exemplos não limitativos de ligantes activados pelo calor apropriados, referem-se os copolímeros de óxido de etileno/óxido de propileno e dinonilfenol polietoxilado.
LAC pode ser constituído por um componente único ou por vãrios componentes misturados no estado sólido, co-fundidos ou co-dissolvidos. Os LAC de componente único preferidos são os copolímeros de óxido de etileno/óxido de propileno e dinonilfenol polietoxilado. Os componentes individuais especificamente preferidos são os copolímeros de blocos de óxido de etileno/- . /óxido de propileno que contém 80 % de óxido de etileno e 20 Z de óxido de propileno ede dinonilfenol polietoxilado com 150 unidades de óxido de etileno. 0 copolímero preferido tem um BHL de 16 e um ponto de fusão compreendido entre cerca de 45° C e
-2661° C. Ο derivado de dinonilfenol preferido tem um BHL de cerca de 19 e um ponto de fusão compreendido entre cerca de 48° C e 63° C.
LAC deve satisfazer aos seguintes cinco requisitos (1) ter um intervalo de fusão compreendido entre 40° C e 120° C;
(2) ser solúvel em água com um balanço hidrófilo/ /lipófilo (BHL) compreendido entre cerca de 14 e 19;
(3) dissolver-se em ãgua moderadamente agitada em 50 minutos ou menos;
ter uma viscosidade no estado de fusão de pelo (4) menos 200 cps; e (5) ter uma diferença de 5° C ou menos entre o ponto de amolecimento e o início da solidificação.
A utilização de um LAC tendo o ponto de fusão muito baixo pode provocar a aglomeração dos grânulos, enquanto a utilização de um LAC que tenha um ponto de fusão muito alto pode requerer uma temperatura suficientemente elevada para originar a decomposição do pesticida ou dos outros componentes durante a granulação.
-270 carácter tensioactivo, medido por o intervalo de BHL crítico, é necessário para proporcionar uma boa ligação do LAC âs partículas de pesticida e um rápido humedecimento no início da dissolução da ponte quando os grânulos são colocados em água. Os materiais que têm um BHL demasiado baixo não são completamente solúveis em ãgua.
A velocidade de dissolução em água é muito importante, uma vez que outros factores alem do BHL afectam a dissolução, por exemplo, a viscosidade do LAC hidratado e a sua tendência para formar uma camada semelhante a um gel quando em contacto com água não agitada ou suavemente agitada.
A utilização de um LAC que tenha a viscosidade no estado de fusão especificada e uma diferença mínima entre as temperaturas de amolecimento e de solidificação ê necessária para que o LAC seja suficientemente aderente para efectuar a aglomeração das partículas de pesticida próximo do ponto de fusão do LAC.
Opcionalmente podem utilizar-se nos grânulos de LAC aditivos, muitos dos quais são vulgarmente utilizados nos grânulos convencionais. Como exemplos referem-se :
(1) agentes de desagregação que sofram torção em ãgua, se expandam fisicamente ou produzam gás para auxiliar a
-286 ruptura do grânulo. Como exemplos não limitativos de agentes de desagregação apropriados referem-se polivinilpirrolidona reticulada, celulose microcristalina, carboximetil-celulose de sódio reticulada, sais de poliacrilatos e de metacrilatos e a associação de hidrogenocarbonatos de sódio ou de potássio ou carbonatos de sõdio ou de potássio com ácidos, tais como ácido cítrico ou fumãrico, utilizados isoladamente ou em associaçao, em proporções de ate 30 % em peso com base no peso total da composição;
(2) agentes anti-aglomeraçao para evitar a formação de torrões de grânulos quando conservados em condições de armazenagem a quente. Como exemplos não limitativos de agentes anti-aglomeração apropriados referem-se fosfatos de sódio ou de amónio, carbonato de sódio ou hidrogenocarbonato de sódio, acetato de sódio, metassilicato de sódio, sulfatos de magnésio ou de zinco, hidróxido de magnésio (todos opcionalmente sob a forma de hidratos) e alquilsulfossuccinatos de sódio;
(3) agentes estabilizadores químicos para evitar a decomposição dos ingrediente(s) activo(s) durante a armazenagem. Como exemplos não limitativos de agentes estabilizadores químicos apropriados referem-se os sulfatos dos metais alcalino-terrosos ou dos metais de transição, tais como sulfatos de magnésio, zinco, alumínio e de ferro (opcionalmente sob a forma de hidratos) utilizados em proporções compreendidas entre 1 7> e 9 Τ, em peso com base no peso total da composição;
-29(4) co-ligantes para conseguir propriedades optimi zadas, tais como eficiência de granulação melhorada ou características anti-aglomeração melhoradas. Podem utilizar-se quantidades até 50 7, de co-ligantes, tais como polietilenoglicóis, óxido de poliétiléno, ácidos gordos ou álcoois polietoxilados, compostos inorgânicos hidratados, tais como silicato de sódio, sorbitol ou ureia; e (5) agentes tensioactivos para melhorar a velocidade e a qualidade do humedecimento e da dispersão do grânulo após mistura com ãgua. Frequentemente os agentes dispersantes são mais úteis, uma vez que o LAC por si mesmo tem características de humedecimento.
Os exemplos dos dispersantes preferidos incluem sais de sódio ou de amónio de condensados de naftaleno (ou metil-naftaleno)-formaldeído sulfonados, sais de sódio, cálcio ou de amónio de lignino-sulfonatos (opeionalmente polietoxilados); dialquilo; diolalcinos; tauratos de sódio; e sais de sódio ou de amónio de copolímeros do anidrido maleico.
Os compostos utilizáveis como LAC podem ser identificados pelos seguintes ensaios :
(1) o ponto de fusão é medido por CVD (calorimetria de varrimento diferencial) a uma velocidade de aqueci*
mento de 5° C/minuto. O início da fusão não deverá ser inferior a 40° C;
(2) o balanço hidrófilo/lipófilo com um intervalo possível total de 1 a 20 é determinado pelo método descrito em McCutheon's Detergents and Emulsifers, 1971; pãg. 223;
(3) a velocidade de dissolução em ãgua é determinada pelo seguinte procedimento :
(a) coloca-se uma amostra do material a ensaiar (0,15 g) no fundo de um cilindro de vidro graduado com um diâmetro interior de 2,8 cm, (b) coloca-se o cilindro num banho de vapor (alternadamente aquecido exteriormente com uma corrente de ar quente próximo do fundo) até a amostra estar totalmente no estado de fusão, (c) coloca-se o cilindro numa superfície nivelada e deixa-se a amostra solidificar mediante arrefecimento até à tempe ratura de 25° C, originando uma camada uniforme nò fundo,
(d) adiciona-se água (100 ml â temperatura de 25° C) ao cilindro e agita-se a uma velocidade de 110 rpm com uma pá rectangular de metal ou plástico tendo uma espessura de 1,5 mm, uma largura de 18 mm e uma altura de 16,5 mm, de modo a que a base da pá esteja situada 48 cm acima da superfície da amostra solidificada; e (e) toma-se nota do tempo necessário para a dissolução completa da amostra;
(4) A viscosidade no ponto de amolecimento é calculada através de uma curva de Arrhenius (viscosidade logarítmica em função del/T).
A curva e obtida a partir dos dados experimentais da viscosidade em função da temperatura, utilizando um viscosímetro rotativo funcionando a uma velocidade de corte de 1,16 s-l As medidas da viscosidade são efectuadas ao longo de um intervalo de temperaturas de pelo menos 30° C cuja temperatura mínima estã dentro de 1° C do ponto de amolecimento, tal como é determi nado por CVD.
*
Um outro requisito para o comportamento de fusão dos produtos utilizáveis como LAC é que o início do amolecimento na curva de aquecimento difira de 5° C ou menos do início da solidificação na curva de arrefecimento consecutivo. Este parâmetro é medido utilizando um calorímetro de varrimento diferencial (por exemplo, um analisador térmico 1 090 de Du Pont Instruments com um módulo de CVD do modelo 910). Utiliza-se normalmente uma amostra de 3 mg numa autoclave revestida com alumínio e hermeticamente fechada. A curva de aquecimento endotérmico é observada a uma velocidade de 5° C/minuto, enquanto a curva de arrefecimento exotérmico é observada a 1° C/minuto.
Normalmente aquece-se uma amostra desde a temperatura de 25° C até a temperatura de 100° C e até 120° C e em seguida deixa-se arrefecer de novo atê à temperatura de 25° C. Deve notar-se que um dado LAC pode apresentar um comportamento de fusão grosseiro (usualmente 12° C a 16° C desde o amolecimento até â fusão completa).
Os grânulos, de acordo com a presente invenção, têm pelo menos 10 7° de vazios e de preferência pelo menos 20 l. 0 limite superior dos vazios é fixado pela fragilidade (atrito elevado) do grânulo. A determinação da percentagem de vazios é efectuada por medidas com um picnómetro no pó da pré-mistura inicial e nos grânulos finais de LAC, utilizando um óleo parafínico. Em alternativa, pode utilizar-se uma técnica de porosime-33-
metria de hélio. Os vazios são importantes para a velocidade de penetração da ãgua no grânulo e portanto favorecem a sua ruptura no tanque de mistura.
Os grânulos apresentam também tempos de ruptura na ãgua inferiores a 3 minutos e, de preferência, inferiores a 2 minutos. 0 tempo de ruptura é medido mediante adição de uma amostra de grânulos (0,5 g, com as dimensões de 250 a 1 410 micra) a um cilindro graduado de 100 ml (a altura interior depois de rolhado é de 22,5 cm; o diâmetro interno é de 28 mm) contendo 90 ml de ãgua destilada â temperatura de 25° C, depois do que se bate o cilindro na parte central, se rolha e se faz rodar próximo do centro a uma velocidade de 8 rpm até a amostra estar completamente desfeita na água.
A formação de uma dispersão aquosa de elevada qualidade é também uma propriedade desejável e é determinada pelo ensaio de sedimentação em tubo longo, de acordo com á patente de invenção norte-americana NQ 3 920 442 (Col. 9, linhas 1 a 39).
Os valores aceitáveis correspondem a 0,02 ml, de preferência 0,01 ml de sólidos após 5 minutos de sedimentação.
Os grânulos devem apresentar caracteristicas de baixo atrito, as quais podem ser determinadas pelo ensaio de atrito de acordo com a patente de invenção norte-americana NQ 3 920 442 (Gol. 8, linhas 5 a 48). 0 ensaio é modificado para utilizar
-34ύ amostras de ensaio de grânulos de dimensões comerciais (por exemplo, 250 a 1 410 micra). Valores de atrito inferiores a 40 % e vantajosamente inferiores a 30 l são aceitáveis.
Os grânulos devem também resistir à compactação. Esta propriedade é determinada colocando um disco de aço inoxidável (0,9 mm de espessura x 51 mm de diâmetro) nivelado com o fundo de um cilindro de vidro (46,5 mm de diâmetro interno x 75 mm de comprimento x 51 mm de espessura) depois do que se introduz a amostra granular (20 g) no cilindro e se nivela e se coloca um segundo disco de aço inoxidável (0,9 mm de espessura x 44,5 mm de diâmetro) no topo dos grânulos.
Em seguida, coloca-se um peso de 400 g (com um diâmetro de 45 mm ou inferior) no topo do disco interior e coloca-se o conjunto inteiro numa estufa durante 100 horas â temperatura de 45° C (vantajosamente 55° C) depois do que se remove o conjunto da estufa, se remove o peso e se deixa a amostra arrefecer até à temperatura ambiente. Em seguida, desta ca-se o disco do fundo e, se a amostra fluir para fora do cilindro, a resistência à compactação é excelente. Se a amostra se mantiver no cilindro, remove-se o bolo, coloca-se numa super fície plana e utiliza-se um penetrómetro com uma lâmina de um só gume para medir a força mínima necessária para clivar o bolo (
Bolos que necessitem de uma força inferior a 100 g e de preferência inferior a 5 g são aceitáveis.
Os exemplos que se apresentam a seguir têm como objectivo ilustrar mas não limitar a presente invenção.
Definições dos Ingredientes Utilizados nos Exemplos
Nome
Macol ® DNP 150 (Mazer Chemicals)
Identidade dinonilfenol polietilato (150 unidades de óxido de etileno)
Comportamento de Fusão :
. ponto de fusão - ponto de amolecimento 48° C; fim da fusão a 63° C . diferença entre o ponto de amolecimento e o início da solidificação = 2° C . viscosidade no estado de fusão cerca de 1 900 cps no ponto de amolecimento
Velocidade de dissolução :
minutos BHL : 19
Pluronic® F108 (BASF) copolímero de blocos de óxido de etileno/óxido de propileno com 80 7, de unidades de óxido de etileno e 20 7a de óxido de propileno
Comportamento de Fusão :
. ponto de fusão - ponto de amolecimento 45° C; fim da fusão a 61° C . diferença entre o ponto de amolecimento e o início da solidificação = 0° C . viscosidade no estado de fusão: no ponto de amolecimento cerca de 26 500 centipoises (cps)
Velocidade de dissolução :
minutos
BHL : 16
Ho dag E100 (Hodag Chemical Corp.)
100 moles de um etoxilato de nonilfenol
Comportamento de fusão :
. ponto de fusão - ponto de amolecimento 40° C;
. ponto de fim de fusão 64° C . diferença entre o ponto de amolecimento e o início da solidificação = 0° C
-37<% . viscosidade da massa em fusão no ponto de amolecimento = = 1 100 cps
Velocidade de dissolução :
minutos BHL : 19
Iconol OP-40 (BASF) moles de um etoxilato de octilfenol
Comportamento de fusão :
. ponto de fusão - ponto de amolecimento = 40° C; fim da fusão = 55° C . a diferença entre o ponto de amolecimento e o início da solidificação = 3° C . viscosidade no ponto de amolecimento cerca de 700 cps
Velocidade de dissolução :
minutos BHL : 18
Polyplasdone ® XL-10 (GAF) polivinilpirrolidona reticulada
Avicel (FMC)
PH-105 celulose microcristalina
-t
AC-DI-SOL (FMC)
Morwet ® D425 (Desoto)
Morwet ® EFW (Desoto)
Lignosol® TSF (Reed)
Monawet ® MB 100 (Mona)
Aerosol® A196 (amer. Cy.)
Explotab (Edward Mendell Co.)
Triton ® AG-120 (R & H)
Triton® X-120 (R & H) carboximetil-celulose de sódio reticulada condensado de naftaleno-sulfonato de sódio/formaldeído alquil-naftaleno-sulfonato de sódio ligno-sulfonato de amónio dibutilssulfossuccinato de sódio diciclo-hexilsulfossuccinato de sódio (+ 15 °L de benzoato de sódio) glicolato de amido e sódio nonil-fenol polietoxilado adsorvido em sílica nonil-fenol polietoxilado adsorvido em carbonato de magnésio.
EXEMPLO 1
Todos os ingredientes a seguir indicados (com excepção (r) * * do Macol ) foram misturados e em seguida moídos num moinho de corte rotativo de elevada intensidade. Em seguida, misturou-se a mistura resultante com Macol DNP 150 ( 2. 840 micra) obtendo-se uma pré-mistura para granulação. Colocou-se uma porção de 150 g da pré-mistura num leito fluidizado e fez-se passar ar quente nos grânulos. Quando a temperatura dos grânulos atingiu 70° C (cerca de 12 minutos) interrompeu-se o aquecimento e deixaram-se arrefecer os grânulos enquanto se mantinha a fluidização com ar não aquecido. Obtiveram-se 70 % de grânulos esféricos com dimensões compreendidas entre 250 e 1 410 micra.
A composição da pré-mistura e as propriedades obtidas para os grânulos são indicadas a seguir.
| Composição da pré-mistura | |
| Percentagem em peso | |
| Chlorsulfuron | 75,0 |
| Macol® DNP150 | 10,0 |
| Sulfato de magnésio anidro | 6,0 |
| Poliplasdona ® XL-10 + Impurezas | 9,0 |
| Propriedades dos Grânulos (250 a 1 410 | micra) |
| % de atrito | 21,0 % |
| tempo de ruptura a 25° C em água | 75,0 s |
| tempo de ruptura OC em água | 102,0 s |
| tempo de ruptura a 25° C em fertilizante | |
| líquido 28-0-0 | 214,0 s |
| compactação a 55° C | 0,0 g ' |
| sedimentação em tubo longo | traços |
| sedimentação em tubo longo | |
| (1 semana/550 C) | 0,003 |
| controlo de ensaio (% chlorsulfuron) | 72,9 % |
| 1 semana/55° C | 70,0 % |
-41EXEMPLO 2
Repete-se o procedimento do Exemplo 1 com a diferença de se moer a pré-mistura num moinho de martelos sem ligante.
Composição da pré-mistura Exemplo 2
| Chlorsulfuron Tech (7) | 77 |
| Macol®DNP150 (7) | 10 |
| MgSO4.7H2O (Ζ) | 3 |
| ZnSO4.7H2O (7) | 3 |
| Polyplasdone ® XL-10 (7) | 7 |
| Avicel® PH-105 (7) | - |
| AC-DI-SOL® (7) | - |
| Carga de pré-mistura (GM) | 1934 |
| Conversão (7) | 73 |
| Atrito (7) | 29 |
| Sedimentação em tubo longo | 0 |
| Sedimentação em tubo longo | |
| (1 semana/55° C) | 0 |
| Ruptura em água a 25° C (s) | 83 |
| Ruptura em água a 0° C (s) | 107 |
| Ruptura a 25° C no 28-0- (s) | 250 |
| Compactação a 55° C (Força GM) | 0 |
-Μ<
EXEMPLO 3
Utilizando ο procedimento do Exemplo 1, moeram-se conjuntamente cerca de 73,84 g do sal de sódio do composto 2,4-D e 1,16 g do sal de sódio do éster metílico do ácido 2-[[[[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-metilamino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-benzóico. Em seguida, misturou-se este material com 25 g de Macol ® DNP-150 ( < 840 micra). Depois introduziu-se a mistura num misturador de cone duplo de laboratório e aqueceu-se com um maçarico até à temperatura de 77° C, temperatura à qual se observou a granulação. Eliminou-se a fonte de calor e deixaram-se os grânulos arrefecerem até à temperatura de 50° C e em seguida retiraram-se do misturador. Recuperaram-se cerca de 97,3 g correspondendo a 88,3 % das dimensões compreendidas entre 250 e 1 410 micra. As propriedades físicas dos grânulos foram: sedimentação em tubo longo (leitura de 5 minutos) 0 ml, atrito 33,7 tempo de ruptura em água a 25° C 2,17 minutos e densidade a granel 0,50 g/cm\
Os grânulos apresentaram uma boa estabilidade química após envelhecimento, conservando também as propriedades físicas anteriormente referidas.
-43EXEMPLO 4
Utilizando o procedimento do Exemplo 1, moeram-se conjuntamente cerca de 72,86 g do sal de sódio do composto 2,4-D, 1,14 g de sal de sódio do éster metílico do ãcido 2-[[[[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-metilamino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-benzóico e 1 g de hidrogenocarbonato de sódio. Em seguida, misturou-se esta mistura com 25 g de mento do Exemplo 3 para se obterem grânulos. Recuperaram-se cerca de 93,4 g sendo 90,9 % correspondente às dimensões de 250 a 1 410 micra. As propriedades físicas dos grânulos preparados foram: sedimentação em tubo longo (leitura de 5 minutos)
-traços, densidade a granel 0,5 g/cm , atrito 37,5 7a e tempo de ruptura em água a 25° C 2,18 minutos. As propriedades após envelhecimento à temperatura de 45° C durante 3 semanas foram: sedimentação em tubo longo (leitura de 5 minutos)-traços, densidade a granel 0,5 g/cm , atrito 36,8 %, tempo de ruptura em ãgua a 25° C 2,19 minutos. Tal como no Exemplo 3, estes grânulos conservaram também boa estabilidade química após o envelhecimento.
-44EXEMPLO 5
Moeram-se cerca de 1 480 g de metabenzotiazuron,
9,80 g de sal de amónio de chlorsulfuron (grau técnico) 5,16 g de Sellongen ® HR, 6,88 g de Petro ® D425, 12,90 g de hidrogeno-fosfato de diamónio, 137,26 g de argila de caulino, 40 g de sulfato de magnésio e 48 g de Polyplasdone ® XL-10, num moinho ACM com um caudal de alimentação de 90 g/minuto, uma velocidade do rotor de 11 000 rpm, uma velocidade do classificador de 6 000 rpm e um caudal de ar de 1 416 litros/minuto (50 cfm). Recuperaram-se cerca de 1 643 g de material moído no moinho. Granularam-se 3 lotes de 600 g num misturador em V de laboratório com uma capacidade de 2,2 litros, juntando 522 g do material moído e 78 g de Pluronic ® F108 com dimensões inferiores a 500 micra. Misturou-se este material e aqueceu-se tal eomo no Exemplo 3 até à temperatura de 70° C, temperatura â qual se observou a granulação. Eliminou-se a fonte de calor e deixaram-se arrefecer os grânulos até à temperatura de 45° C antes de os remover do misturador. Recuperaram-se cerca de 1 787 g de grânulos do misturador sendo 88,7 % correspondente às dimensões compreendidas entre 250 e 1 410 micra. As propriedades físicas dos grânulos eram as seguintes: sedimentação em tubo longo (leitura de 5 minutos) 0,015 ml, tempo de ruptura em ãgua a 25° C -1,70 minutos, densidade a granel 0,5 g/cm^ e atrito 11,9 %. Este material passou no ensaio de compactação ã temperatura de 45° C e à temperatura de 55° C.
-45EXEMPLO 6
Moeram-se num moinho de martelos os seguintes componentes :
86.9 7, de sal de sódio do composto 2,4-D (grau técnico), ácido doseado a 83 %)
1,3 7a de sal de sódio do éster metílico do ácido
2-[[[[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-metilamino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-benzóico (doseado a 92 7, como sulfonilureia livre)
5.9 7a de Morwet ® D425
5,9 7a de Morwet ® EFW.
Com auxílio de uma taradeira, alimentou-se continuamente (62 g/minuto) a pré-mistura num aglomerador de disco com um diâmetro de 35,6 cm (fazendo um ângulo de 56° com a horizontal) , rodando com uma velocidade de 30 rpm. Pulverizou-se continuamente Molten Macol ® DNP-150 (95° C; 23 g/minuto) sobre a pré-mistura no aglomerador utilizando um bucal de pulve rização de atomização de ar por mistura externa. 0 Macol ® constituía 25 7a a 30 7a da massa total dos grânulos obtidos. Obteve-se uma produção de 61 7a de grânulos com dimensões compre endidas entre 1 410 e 1 680 micra. Os grânulos apresentaram um atrito de 39 7, uma sedimentação em tubo longo de 0 ml e um tempo de ruptura em ãgua a 25° C de 150 segundos.
-46EXEMPLO 7
Mediu-se continuamente uma pré-mistura do Exemplo 1 para um tambor de aço inoxidável com a capacidade de 2 litros (10 cm de altura x 12 cm de diâmetro) que rodava à velocidade de 34 rpm, fazendo um ângulo de 30° com a horizontal. Manteve-se o leito da pré-mistura no tambor a uma temperatura compreendida entre 70° C e 77° C, mediante aquecimento da parede exterior do tambor com uma lâmpada de infravermelho. Aproximadamente 89 7° dos grânulos saídos do tambor apresentaram uma dimensão compreendida entre 250 e 1 410 micra. Estes grânulos tinham uma sedimentação em tubo longo de 0,01 ml, um atrito de 40 % e um tempo de ruptura em ãgua a 25° C de 64 segundos.
EXEMPLO 8
Utilizando o procedimento do Exemplo 1, moeu-se durante 2 minutos uma pré-mistura de 20 g de sal de sódio de composto 2,4-D (doseado a 84 %), 0,5 g de sal de sódio do éster metílico do ãcido 2-[[[[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)
-N-metilamino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-benzóico (doseado a (r)
7a) e 3,6 g de Macol'-' DNP-150. Em seguida, peneirou-se o material isento de finos, verificando-se que 61 % dos grânulos produzidos tinham dimensões compreendidas entre 149 e 840 micra e 89 Ζ apresentavam dimensões compreendidas entre 74 e 840 micra. A sedimentação em tubo longo dos grânulos no último intervalo de dimensões indicado foi de 0 ml, o tempo de ruptura em ãgua a 25° C foi de 90 segundos e o atrito foi de 40 Z. Verificou-se 0 Z de decomposição de qualquer das substâncias activas após envelhecimento durante uma semana e 3 Z de decompo siçao da sulfonilureia após 2 semanas â temperatura de 55° C.
EXEMPLO 9
Preparou-se uma pré-mistura com cerca de 100 g misturando os seguintes componentes :
| Chlorsulfurou de grau técnico | 78,5 | g |
| Macol ® DNP-150 | 12,0 | g |
| ZnSO4.7H2O | 2,0 | g |
| MgSO4.7H2O | 2,0 | g |
| Ac-Di-Sol ™ | 2,75 | g |
| Avicel ® PH-105 | 2,75 | g |
Moeu-se a pré-mistura tal como no Exemplo 1 até se obter um pó que em seguida se colocou num granulador de leito fluidizado e se fluidizou com ar quente. Aqueceu-se o leito gradualmente até â temperatura de 70° C (9 a 10 minutos). Os
grânulos formaram-se à medida que o ligante amoleceu. Retirou-se a fonte de calor e deixaram-se arrefecer os grânulos mantendo-se a fluidização. Após arrefecimento, o produto granulado foi penei rado. Recuperaram-se cerca de 76 g de grânulos com dimensões compreendidas entre 250 e 1 410 micra, que apresentaram as seguintes propriedades :
Tempo de ruptura em água a 25° C 81 s
Compactação ( 1 dia/55° C/3,5 kg/cm2) nenhuma
Ensaio na amostra conservada durante uma semana a -6° C 74,4 %
Ensaio na amostra conservada durante uma semana a 55° C 75,8 1
Sedimentação em tubo longo (antes e após o envelhecimento) 0,005 ml
Atrito %
EXEMPLO 10
Preparou-se 100 g de uma pré-mistura a partir dos seguintes componentes :
Hodag ® E-100
10,0 g
Chlorsulfuron grau técnico
77,0 g
-w-
| Carbonato de sódio anidro | 2,0 | g |
| Polyplasdone ® XL-10 | 2,0 | g |
| Tri-hidrato de acetato de sódio | 2,75 | g |
Moeu-se e granulou-se a pré-mistura do modo descrito no Exemplo 9. Recuperaram-se aproximadamente 60 g de grânulos com dimensões compreendidas entre 250 e 1 410 micra. Os tempos de ruptura em água a 25° C apresentaram um valor médio de 91 segundos. Não se verificou a compactação decorridos 4 dias à temperatura de 55° C.
EXEMPLO 11
Preparou-se 100 g de uma pré-mistura a partir dos seguintes componentes :
| Chlorsulfuron de grau técnico | 77,0 | g |
| Iconol ® OP-40 | 10,0 | g |
| Carbonato de sódio anidro | 6,0 | g |
| Polyplasdone ® XL-10 | 7,0 | g |
| Tri-hidrato de acetato de sódio | 2,75 | g |
Moeu-se e granulou-se a pre-mistura do modo descrito no Exemplo 9. Obtiveram-se cerca de 57 g de grânulos com dimen-50ζ sões compreendidas entre 250 e 1 410 micra. O tempo de ruptura em água a 25° C foi de 69 segundos. Não se observou a compactação decorridos 4 dias à temperatura de 55° C. 0 atrito foi de 34 X.
EXEMPLO 12
Preparou-se 100 g de uma pré-mistura a partir dos seguintes componentes :
Éster 2-[[(4-etoxi-6-metilamino-l,3,5-triazin-2-il)-aminocarbonil]-aminosulfonil]-metílico do ãcido benzóico
Hodag® E-100
MgSO^ anidro
Polyplasdone® XL-10
77,0 g 10,0 g
6,0 g 7,0 g
Moeu-se e granulou-se a pré-mistura do modo descrito no Exemplo 9. Obtiveram-se cerca de 59 g de grânulos com dimensões compreendidas entre 250 e 1 410 micra. 0 tempo de ruptura em ãgua a 25° C foi de 90 segundos. Os grânulos não apresentaram compactação decorridos 4 dias â temperatura de 55° C. 0 atrito foi de 28 X e a sedimentação em tubo longo foi de 0,005 ml. A estabilidade química foi excelente.
-51EXEMPLO 13
Repetiu-se o procedimento de granulação do Exemplo 5 utilizando os seguintes componentes para a pré-mistura :
| Metabenzotiazuron | 1 460 | g |
| Chlorsulfuron de grau técnico | 10 | g |
| Pluronic ® F108 | 240 | g |
| MgSO4 | 10 | g |
| ZnSO^.7H2O | 90 | g |
| Morwet ® D-425 | 50 | g |
| Avicel ® PH-105 | 140 | g |
Os grânulos foram obtidos com um rendimento de 83 % (250 a 1 410 micra) e apresentaram as seguintes propriedades : sedimentação em tubo longo 0,015 ml, compactação: 100 g a 45° C, tempo de ruptura em água a 25° C: 90 segundos e atrito 10 7>.
Claims (16)
- REIVINDICAÇÕES1.- Processo para a preparação de uma composição gra nular, caracterizado pelo facto de se misturar, em peso em relação ao peso total da composição, 5 a 95% de partículas pesti cidas em combinação com 5 a 40% de um agente ligante solúvel em água, activado pelo calor, que tem um intervalo de fusão compreendido entre 40 e 120°C, uma diferença menor do que 5°C entre o ponto de amolecimento e a temperatura de início da solidificação, um valor do equilíbrio hidrofílico/lipofílico com preendido entre cerca de 14 e cerca de 19, um tempo de dissolu ção não maior do que cerca de 50 minutos e uma viscosidade de fusão pelo menos igual a cerca de 200 cps; e pelo menos um adi tivo escolhido do grupo que consiste emi) agentes desintegrantes com acção de mecha e que incham fisi camente ou produzem gás;ii) agentes anti-entorroamento; e iii) agentes estabilizadores químicos; e iv) agentes tensioactivos (molhantes ou dispersantes) e suas misturas.
- 2. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracte rizado pelo facto de se utilizar 20 a 89%, em peso em relação ao peso total, de partículas pesticidas e 10 a 30% de agente li gante activado pelo calor.
- 3. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracte rizado pelo facto de a diferença entre o ponto de amolecimento e a temperatura do início da solidificação ser menor do que 3°C.
- 4.- Processo de acordo com a reivindicação 2, caracte rizado pelo facto de a diferença entre o ponto de amolecimento e a temperatura do início da solidificação ser menor do que
- 5. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracte rizado pelo facto de o intervalo de fusão estar compreendido en tre 45 e 100°C.
- 6. - Processo de acordo com a reivindicação 2, caracte rizado pelo facto de o intervalo de fusão estar compreendido en tre 45 e 100°C.
- 7. - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracte rizado pelo facto de o intervalo de fusão estar compreendido en tre 45 e 100°C.
- 8. - Processo de acordo com a reivindicação 2, caracte rizado pelo facto de o equilíbrio hidrofílico/lipofílico estar compreendido entre 16 e 19.
- 9. - Grânulos pesticidas dispersáveis em água ou solúveis em água, caracterizados pelo facto de conterem pelo menos cerca de 10% de vazios e compreenderem aglomerados com um tamanho compreendido entre 150 e 4 000 micrómetros e que são consti tuídos por partículas de pesticida que têm um tamanho compreendido dentro do intervalo de 1 a 50 micrómetros de diâmetro liga dos entre si por pontes sólidas de um agente ligante solúvel em água activado pelo calor de acordo com a reivindicação 1.
- 10. - Grânulos de acordo com a reivindicação 9, caracterizados pelo facto de conterem pelo menos cerca de 20% de vazios.
- 11. - Grânulos de acordo com a reivindicação 10, carac terizados pelo facto de conterem pelo menos cerca de 20% de vazios e o agente ligante de acordo com a reivindicação 2.
- 12. - Grânulos de acordo com a reivindicação 11, carac terizado pelo facto de conterem o agente ligante de acordo com a reivindicação 8.
- 13. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se escolher o agente ligante da classe que consiste em dinonilfenol polietoxilado, copolimeros óxido de etileno/óxido de propileno e as suas misturas.
- 14. - Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo facto de se escolher o agente ligante da classe que consiste em dinonilfenol polietoxilado, copolimeros de óxido de etileno/óxido de propileno e as suas misturas.
- 15. - Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo facto de se escolher o agente ligante da classe que consiste em dinonilfenol polietoxilado, copolimeros de õxido de etileno/óxido de propileno e as suas misturas.
- 16.- Processo de acordo com a reivindicação 12, carac terizado pelo facto de se escolher o agente ligante da classe que consiste em dinonilfenol polietoxilado, copolímeros de óxido de etileno/óxido de propileno e as suas misturas.
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Families Citing this family (436)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2096955C1 (ru) * | 1991-03-01 | 1997-11-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Вододиспергируемая гранулированная пестицидная композиция, получаемая методом экструзии, и способ ее получения |
| FI93416C (fi) * | 1991-09-27 | 1995-04-10 | Kemira Oy | Menetelmä rae- tai tablettimuotoisen herbisidituotteen valmistamiseksi |
| US5651975A (en) * | 1991-09-27 | 1997-07-29 | Harju-Jeanty; Pontus | Method for the preparation of herbicidal granular products comprising two separate phases |
| DK0647097T3 (da) * | 1992-06-16 | 1999-07-26 | Du Pont | Tørre, flydbare kompositioner fremstillet uden tørring af slutproduktet |
| RU94046249A (ru) * | 1992-06-16 | 1996-10-27 | Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) | Сухие сыпучие композиции для сельского хозяйства на основе глифосата, изготовленные без сушки конечного продукта |
| TW230742B (pt) * | 1992-06-16 | 1994-09-21 | Du Pont | |
| MY111437A (en) * | 1992-07-31 | 2000-05-31 | Monsanto Co | Improved glyphosate herbicide formulation. |
| DK0638235T3 (da) * | 1993-08-05 | 1999-10-11 | Shell Int Research | Fast præparat |
| US5573769A (en) * | 1994-03-18 | 1996-11-12 | Gowan Company | Method for suspending particulates in liquids and products resulting therefrom |
| US5593948A (en) * | 1994-04-28 | 1997-01-14 | Basf Corporation | Highly concentrated, solid acifluoren powders and processes for making dry form solid acifluorfen powders |
| US5599583A (en) * | 1994-05-27 | 1997-02-04 | Micro Flo Company | Encapsulation with water soluble polymer |
| US6146570A (en) * | 1998-03-20 | 2000-11-14 | Rhodia Inc. | Process for producing extruded hydrocolloid granules |
| GB2339574A (en) * | 1998-07-15 | 2000-02-02 | Procter & Gamble | Disintegrating components |
| GB9920281D0 (en) * | 1999-08-26 | 1999-10-27 | Collag Ltd | Novel compositions of biologically active agents and their use |
| DE10048006A1 (de) | 2000-09-26 | 2002-04-18 | Aventis Cropscience Gmbh | Deltamethrinhaltiges, wasserdispergierbares Granulat |
| AU2002213054A1 (en) * | 2000-10-06 | 2002-04-15 | 3M Innovative Properties Company | Ceramic aggregate particles |
| MXPA03003290A (es) | 2000-10-16 | 2004-05-04 | 3M Innovative Properties Co | Metodo de fabricacion de particulas aglomeradas. |
| JP2003171214A (ja) * | 2001-07-17 | 2003-06-17 | Yashima Chemical Ind Co Ltd | 顆粒状除草剤 |
| TW200306155A (en) | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| ES2424840T3 (es) | 2003-01-28 | 2013-10-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidas tipo ciano antranilamida |
| ATE440947T1 (de) | 2003-12-02 | 2009-09-15 | Basf Se | 2-methyl-6-solanylbenzochinon-methyltransferase als ziel für herbizide |
| DE102004031158A1 (de) | 2004-06-28 | 2006-01-19 | Basf Ag | Verwendung von Ethergruppen enthaltenden Polymeren als Lösungsvermittler |
| GT200500179AA (es) | 2004-07-01 | 2008-10-29 | Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados | |
| AU2005306363B2 (en) | 2004-11-18 | 2012-08-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Anthranilamide insecticides |
| ES2367537T3 (es) | 2005-02-22 | 2011-11-04 | Basf Se | Composición y método para mejorar la fitosanidad. |
| US12570965B2 (en) | 2005-03-02 | 2026-03-10 | Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria | Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use |
| DE602006009513D1 (de) | 2005-06-16 | 2009-11-12 | Basf Se | Verwendung von phenylsemicarbazonen für die saatgutbeizung |
| EA201301103A1 (ru) | 2005-07-01 | 2014-02-28 | Басф Се | Резистентные к гербицидам растения подсолнечника, полинуклеотиды, кодирующие резистентные к гербицидам большие субъединицы белков ацетогидроксикислотной синтазы, и применение растений и полинуклеотидов |
| JP5474346B2 (ja) | 2005-07-07 | 2014-04-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物及びその農薬としての使用 |
| TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| WO2007147888A1 (en) | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Basf Se | Malononitrile compounds |
| WO2008013622A2 (en) | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
| EP1882414A1 (de) * | 2006-07-29 | 2008-01-30 | Bayer CropScience AG | Schmelzgranulate |
| NZ576524A (en) | 2006-11-10 | 2012-01-12 | Basf Se | Crystalline modification of fipronil |
| UA110598C2 (uk) | 2006-11-10 | 2016-01-25 | Басф Се | Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу |
| MX2009004323A (es) | 2006-11-10 | 2009-05-05 | Basf Se | Nueva modificacion cristalina. |
| AU2007316640B2 (en) | 2006-11-10 | 2012-11-29 | Basf Se | Crystalline modification of fipronil |
| US8211828B2 (en) | 2007-01-19 | 2012-07-03 | Basf Se | Fungicidal mixtures of 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides and azolopyrimidinylamines |
| US8420673B2 (en) | 2007-01-25 | 2013-04-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal amides |
| ATE549325T1 (de) | 2007-01-26 | 2012-03-15 | Basf Se | 3-amino-1,2-benzisothiazol-verbindungen zur bekämpfung von tierpest ii |
| EP1952691A3 (en) | 2007-01-31 | 2008-09-17 | Basf Se | Method for improving plant health by application of a triazolopyrimidine derivative |
| EP1952690A3 (en) | 2007-01-31 | 2009-04-22 | Basf Se | Pesticidal mixtures based on triazolopyrimidines and insecticides |
| WO2008124092A2 (en) | 2007-04-03 | 2008-10-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted benzene fungicides |
| CA2682349C (en) | 2007-04-04 | 2017-08-22 | Basf Plant Science Gmbh | Ahas mutants |
| KR20100016165A (ko) | 2007-04-04 | 2010-02-12 | 바스프 에스이 | 제초제-저항성 브라시카 식물 및 사용 방법 |
| CN108402068B (zh) | 2007-04-12 | 2021-12-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含氰基亚磺酰亚胺基化合物的农药混合物 |
| EP1980150A1 (en) | 2007-04-13 | 2008-10-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine compounds |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| NZ599997A (en) | 2007-08-16 | 2013-08-30 | Basf Se | Seed treatment compositions and methods |
| EA020203B1 (ru) | 2007-09-20 | 2014-09-30 | Басф Се | Композиции и агенты, содержащие фунгицидный штамм и активное соединение |
| US20100311582A1 (en) | 2008-01-25 | 2010-12-09 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Chemical compounds |
| CN101970432B (zh) | 2008-01-25 | 2014-05-28 | 杜邦公司 | 杀真菌杂环化合物 |
| JP2011511033A (ja) | 2008-02-05 | 2011-04-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物体健康組成物 |
| TWI401023B (zh) | 2008-02-06 | 2013-07-11 | Du Pont | 中離子農藥 |
| IL190912A0 (en) * | 2008-04-16 | 2009-02-11 | Almanda Israel Ltd | Pesticide compositions |
| HRP20160529T1 (hr) | 2008-07-31 | 2016-07-29 | Anglo Netherlands Grain Bv | Biljke suncokreta rezistentne na herbicide |
| CN102216453B (zh) | 2008-09-26 | 2014-02-05 | 巴斯夫农化产品有限公司 | 除草剂-抗性的ahas-突变体及使用方法 |
| AR075466A1 (es) | 2008-10-22 | 2011-04-06 | Basf Se | Uso de herbicidas tipo auxina en plantas cultivadas |
| WO2010046423A2 (en) | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Basf Se | Use of sulfonylurea herbicides on cultivated plants |
| TW201036966A (en) | 2008-12-02 | 2010-10-16 | Du Pont | Fungicidal heterocyclic compounds |
| ES2524819T3 (es) | 2009-01-27 | 2014-12-12 | Basf Se | Procedimiento de tratamiento de semillas |
| WO2010089244A1 (en) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | Basf Se | Method for dressing seeds |
| WO2010093595A1 (en) | 2009-02-10 | 2010-08-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal 2-pyridones |
| BRPI1005355A2 (pt) | 2009-02-11 | 2016-02-10 | Basf Se | misturas, composição pesticida, método para o controle de pragas e/ou para aprimorar a saúde de plantas, método para a proteção do material de propagação de planta contra pragas e material de propagação de planta |
| WO2010092014A2 (en) | 2009-02-11 | 2010-08-19 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2010092031A2 (en) | 2009-02-11 | 2010-08-19 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| US20110319263A1 (en) | 2009-02-11 | 2011-12-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| AR075713A1 (es) | 2009-03-03 | 2011-04-20 | Du Pont | Pirazoles fungicidas |
| AR075717A1 (es) | 2009-03-04 | 2011-04-20 | Basf Se | Compuestos de 3- aril quinazolin -4- ona para combatir plagas de invertebrados |
| WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
| EP2408301B1 (en) | 2009-03-16 | 2013-05-15 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising fluopyram and metrafenone |
| PE20120536A1 (es) | 2009-03-26 | 2012-05-05 | Basf Se | Combinacion de un agente fungicida sintetico y bacillus subtilis qst 173 para el control de hongos fitopatogenos |
| EP2414353A1 (en) | 2009-04-01 | 2012-02-08 | Basf Se | Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests |
| AU2010233985B2 (en) | 2009-04-02 | 2015-11-19 | Basf Se | Method for reducing sunburn damage in plants |
| WO2010115758A2 (en) | 2009-04-03 | 2010-10-14 | Basf Se | Fungicidal compounds |
| WO2010115793A2 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Basf Se | Method of protecting grapevines against grapevine yellow disease |
| WO2010142779A1 (en) | 2009-06-12 | 2010-12-16 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent |
| WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
| US20120108422A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-05-03 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives |
| US20120088660A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-12 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives |
| WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| WO2010146113A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent |
| PE20120625A1 (es) | 2009-06-18 | 2012-05-20 | Basf Se | Mezclas fungicidas |
| AU2010261822A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-01-19 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| EP3213635A1 (en) | 2009-06-25 | 2017-09-06 | Basf Se | Use of agrochemical mixtures for increasing the health of a plant |
| EP2451804B1 (en) | 2009-07-06 | 2014-04-30 | Basf Se | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| BR112012001001A2 (pt) | 2009-07-14 | 2016-11-16 | Basf Se | compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos |
| JP2013500246A (ja) | 2009-07-24 | 2013-01-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 無脊椎動物系害虫防除用ピリジン誘導体化合物 |
| KR20120107068A (ko) | 2009-07-28 | 2012-09-28 | 바스프 에스이 | 다년생 식물의 저장 조직에서 유리 아미노산의 수준을 증가시키는 방법 |
| BR112012002164B1 (pt) | 2009-07-30 | 2021-04-20 | Merial, Inc | compostos inseticidas de 4-amino-tieno[2,3-d]-pirimidina e métodos para seu uso |
| AU2010279574A1 (en) | 2009-08-05 | 2012-02-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mesoionic pesticides |
| MX2012001646A (es) | 2009-08-05 | 2012-03-21 | Du Pont | Pesticidas mesoionicos. |
| UA107804C2 (xx) | 2009-08-05 | 2015-02-25 | Du Pont | Суміші мезоіонних пестицидів |
| UA110924C2 (uk) | 2009-08-05 | 2016-03-10 | Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані | Мезоіонні пестициди |
| CN102548969A (zh) | 2009-08-07 | 2012-07-04 | 杜邦公司 | 杀真菌的二苯基取代哒嗪 |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| WO2012033548A2 (en) | 2010-09-07 | 2012-03-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal bis-nitrogen-containing oxo and sulfono heterocycles |
| KR101828094B1 (ko) | 2009-09-09 | 2018-03-22 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 제초제 피리미돈 유도체 |
| BR112012005581B1 (pt) | 2009-09-16 | 2021-04-20 | Basf Se | método para reduzir emissão de óxido nitroso de solos |
| US8440891B2 (en) | 2009-09-22 | 2013-05-14 | Board of Trustees of the University of Akransas, N.A. | Rice cultivar CL 142-AR |
| WO2011036074A1 (en) | 2009-09-24 | 2011-03-31 | Basf Se | Aminoquinazoline compounds for combating invertebrate pests |
| NZ598965A (en) | 2009-09-25 | 2013-03-28 | Basf Se | Method for reducing pistillate flower abortion in plants using at least one strobilurin |
| CN102548416B (zh) | 2009-09-29 | 2013-11-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 农药混合物 |
| MX2012002637A (es) | 2009-09-29 | 2012-03-14 | Basf Se | Mezclas de plaguicidas. |
| US8440892B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-05-14 | Board Of Trustees Of The University Of Arkansas, N.A. | Rice cultivar CL 181-AR |
| TW201116212A (en) | 2009-10-29 | 2011-05-16 | Du Pont | Heterobicycle-substituted azolyl benzene fungicides |
| WO2011051958A1 (en) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazolones |
| TW201117722A (en) | 2009-11-04 | 2011-06-01 | Du Pont | Fungicidal mixtures |
| CN102595879B (zh) | 2009-11-06 | 2014-08-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 4-羟基苯甲酸和选定农药的结晶配合物 |
| WO2011057942A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-05-19 | Basf Se | Insecticidal methods using pyridine compounds |
| AU2010321038C1 (en) | 2009-11-17 | 2015-04-30 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Fluorinated oxa or thia heteroarylalkylsulfide derivatives for combating invertebrate pests |
| WO2011064188A1 (en) | 2009-11-27 | 2011-06-03 | Basf Se | Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds |
| WO2011067205A1 (en) | 2009-12-02 | 2011-06-09 | Basf Se | Pesticidal mixtures of triazamate with strobilurines |
| WO2011067209A2 (en) | 2009-12-02 | 2011-06-09 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| ES2546100T3 (es) | 2009-12-04 | 2015-09-18 | Merial, Inc. | Compuestos pesticidas bis-organosulfurados |
| WO2011069955A1 (en) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Sulfonimidamide compounds for combating animal pests |
| WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
| NZ600886A (en) | 2009-12-08 | 2013-06-28 | Basf Se | An agrochemical pesticidal mixture for increasing the yield and health of a plant |
| US8748342B2 (en) | 2009-12-08 | 2014-06-10 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2011069930A2 (en) | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| MX2012006141A (es) | 2009-12-10 | 2012-06-28 | Basf Se | Mezclas de plaguicidas. |
| US20120291159A1 (en) | 2009-12-18 | 2012-11-15 | Basf Se | Azoline Compounds for Combating Invertebrate Pests |
| TW201124078A (en) | 2009-12-22 | 2011-07-16 | Du Pont | Fungicidal 2-(bicyclic aryloxy) carboxamides |
| KR20120112755A (ko) | 2010-01-07 | 2012-10-11 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 살진균제 복소환 화합물 |
| JP2013518084A (ja) | 2010-02-01 | 2013-05-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有害動物を駆除するための置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物および誘導体 |
| EP2363023A1 (en) | 2010-03-04 | 2011-09-07 | Basf Se | Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures |
| WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
| WO2011114280A2 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-22 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound |
| EP2366289A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
| WO2011117286A1 (en) | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Basf Se | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| WO2011117198A2 (en) | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Basf Se | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| WO2011117213A1 (en) | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Basf Se | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| US20130023412A1 (en) | 2010-03-26 | 2013-01-24 | Basf Se | Fungicidal Mixtures Based on Azolopyrimidinylamines |
| JP2013523679A (ja) | 2010-03-29 | 2013-06-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性イミノ誘導体 |
| US8324132B2 (en) | 2010-03-31 | 2012-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mixture and method for controlling undesired vegetation |
| CN102946734A (zh) | 2010-04-20 | 2013-02-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含唑嘧菌胺和四唑肟衍生物的杀真菌混合物 |
| WO2011137088A1 (en) | 2010-04-27 | 2011-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal uracils |
| DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017541A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| WO2011138345A2 (en) | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on gallic acid esters |
| WO2011144593A1 (en) | 2010-05-18 | 2011-11-24 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising insecticides and pyraclostrobin |
| EP2571866A1 (en) | 2010-05-20 | 2013-03-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oximes and hydrazones |
| RS54677B1 (sr) | 2010-05-27 | 2016-08-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Kristalni oblici 4-[5-[3-hloro-5-(trifluorometil)fenil]-4,5 -dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-n-[2-okso-2-[(2,2,2-trifluoroetil)amino]etil]-1-naftalenkarboksamida |
| ES2567266T3 (es) | 2010-05-28 | 2016-04-21 | Basf Se | Mezclas de pesticidas |
| CN103037696A (zh) | 2010-05-31 | 2013-04-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 增加植物健康的方法 |
| MX2012015050A (es) | 2010-06-23 | 2013-02-15 | Basf Agro B V Arnhem Nl Waedenswil Branch | Mezclas nematicidas para usarse en caña de azucar. |
| WO2011161131A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Basf Se | Herbicidal mixtures |
| WO2011161132A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2402339A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402340A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402335A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402343A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
| EP2401915A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402337A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402344A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402345A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402336A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402338A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2409570A3 (en) | 2010-06-29 | 2013-11-13 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on pyrazolopyridine compounds |
| WO2012012366A1 (en) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pesticidal 3-(aryloxy)azacycloalkanes |
| EP2595981B1 (en) | 2010-07-22 | 2014-12-10 | Basf Se | Novel hetaryl (thio)carboxamide compounds for controlling invertebrate pests |
| WO2012016989A2 (en) | 2010-08-03 | 2012-02-09 | Basf Se | Fungicidal compositions |
| EP2417853A1 (en) | 2010-08-05 | 2012-02-15 | Basf Se | Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures comprising a fungicide and an insecticide |
| WO2012019981A1 (en) | 2010-08-09 | 2012-02-16 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| WO2012023143A1 (en) | 2010-08-19 | 2012-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| WO2012022729A2 (en) | 2010-08-20 | 2012-02-23 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| BR112013003029A2 (pt) | 2010-08-24 | 2016-09-13 | Basf Se | mistura agroquímica, composição agroquímica, método para aumentar sinergicamente a saúde de uma planta e usos de uma mistura |
| TWI504350B (zh) | 2010-09-01 | 2015-10-21 | Du Pont | 殺真菌吡唑及其混合物 |
| TW201245155A (en) | 2010-09-01 | 2012-11-16 | Du Pont | Fungicidal pyrazoles |
| BR112013005869A2 (pt) | 2010-09-13 | 2019-09-24 | Basf Se | ''método para controlar pragas invertebradas, uso de um composto, método, material de propagação vegetal e composição agrícola'' |
| JP2013542918A (ja) | 2010-09-13 | 2013-11-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 無脊椎有害生物を防除するためのピリジン化合物ｉ |
| BR112013005484B1 (pt) | 2010-09-13 | 2018-05-15 | Basf Se | Método para controlar pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e composição agrícola |
| AU2011307289A1 (en) | 2010-09-29 | 2013-02-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal imidazoles |
| CN103237789A (zh) | 2010-10-01 | 2013-08-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 亚胺化合物 |
| KR20130143047A (ko) | 2010-10-01 | 2013-12-30 | 바스프 에스이 | 살충제로서의 이민 치환된 2,4-디아릴-피롤린 유도체 |
| BR112013008319A2 (pt) | 2010-10-07 | 2016-06-14 | Basf Se | uso de uma estrobilurina (composto a) e método para aumentar a resistência do glúten em cereais de inverno |
| CN103188934B (zh) | 2010-10-18 | 2015-08-26 | 纳幕尔杜邦公司 | 磺酰胺杀线虫剂 |
| EP2447262A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| EP2447261A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| CN103260410A (zh) | 2010-12-08 | 2013-08-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 农药混合物 |
| EP2462807A1 (en) | 2010-12-08 | 2012-06-13 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising pyraclostrobin |
| US20130253012A1 (en) | 2010-12-10 | 2013-09-26 | Basf Se | Pyrazole Compounds for Controlling Invertebrate Pests |
| EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2012082580A2 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
| WO2012087630A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyridine and pyrimidine compounds for controlling invertebrate |
| BR112013014913A2 (pt) | 2010-12-20 | 2016-07-19 | Basf Se | misturas pesticidas, composição pesticida ou parasiticida, método para proteger os vegetais do ataque ou da infestação por insetos, para o controle dos insetos, para o controle dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção dos vegetais dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção do material de propagação dos vegetais, para a proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas, para o tratamento dos aminais infectados ou infectados por parasitas e utilização |
| WO2012087372A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal 2-(bicyclic aryloxy)carboxamides |
| CN103298346A (zh) | 2010-12-22 | 2013-09-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于增加植物健康的农用化学品混合物 |
| WO2012085081A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Basf Se | Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii |
| TWI528899B (zh) | 2010-12-29 | 2016-04-11 | 杜邦股份有限公司 | 中離子性殺蟲劑 |
| EP2476313A1 (en) | 2011-01-14 | 2012-07-18 | Basf Se | Synergistic pesticidal compositions comprising a dithiocarbamate and an insecticide |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2012106495A1 (en) | 2011-02-03 | 2012-08-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mesoionic pesticides |
| EP2484210A1 (en) | 2011-02-08 | 2012-08-08 | Basf Se | Pesticidal compositions |
| MX2013007481A (es) | 2011-02-16 | 2013-08-15 | Basf Se | Metodo para controlar hongos fitopatogenos. |
| TW201240602A (en) | 2011-03-09 | 2012-10-16 | Du Pont | Herbicidal bis-nitrogen-containing oxo heterocycles |
| AR085872A1 (es) | 2011-04-08 | 2013-10-30 | Basf Se | Derivados heterobiciclicos n-sustituidos utiles para combatir parasitos en plantas y/o animales, composiciones que los contienen y metodos para combatir dichas plagas |
| JP2014516356A (ja) | 2011-04-15 | 2014-07-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−テトラカルボキシイミドの使用 |
| WO2012143468A1 (en) | 2011-04-21 | 2012-10-26 | Basf Se | 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides |
| ME02449B (me) | 2011-04-21 | 2016-09-20 | Basf Se | Nova pesticidna jedinjenja na bazi pirazola |
| TW201247631A (en) | 2011-04-28 | 2012-12-01 | Du Pont | Herbicidal pyrazinones |
| EA201400027A1 (ru) | 2011-06-17 | 2014-04-30 | Басф Се | Композиции, содержащие фунгицидные замещенные дитиины и дополнительные активные вещества |
| EA201400026A1 (ru) | 2011-06-17 | 2014-05-30 | Басф Се | Применение тетрацианодитиинов в качестве фунгицидов |
| US20130005568A1 (en) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Safened herbicidal mixtures |
| EP2731934A1 (en) | 2011-07-15 | 2014-05-21 | Basf Se | Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| CA2842858A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-21 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| CN103827092A (zh) | 2011-08-12 | 2014-05-28 | 巴斯夫欧洲公司 | N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途 |
| JP2014522873A (ja) | 2011-08-12 | 2014-09-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アントラニルアミド化合物および殺虫剤としてのその使用 |
| WO2013024006A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-21 | Basf Se | Anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| WO2013024003A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-21 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| EP2742036A1 (en) | 2011-08-12 | 2014-06-18 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| US20140243196A1 (en) | 2011-08-18 | 2014-08-28 | Basf Se | Carbamoylmethoxy- and Carbamoylmethylthio- and Carbamoylmethylamino Benzamides for Combating Invertebrate Pests |
| CN103889960A (zh) | 2011-08-18 | 2014-06-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺 |
| US20140243197A1 (en) | 2011-08-18 | 2014-08-28 | Basf Se | Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests |
| WO2013026470A1 (en) * | 2011-08-22 | 2013-02-28 | Agriphar S.A. | Aqueous suspension concentrate comprising dodecylguanidine |
| CN103889216A (zh) * | 2011-08-23 | 2014-06-25 | 生态科技公司 | 农药组合物和农药制剂 |
| TWI577286B (zh) | 2011-10-13 | 2017-04-11 | 杜邦股份有限公司 | 殺線蟲磺醯胺之固體形態 |
| TW201321367A (zh) | 2011-10-25 | 2013-06-01 | Du Pont | 經１，３－二芳基取代之雜環殺蟲劑 |
| RS57157B1 (sr) | 2011-11-11 | 2018-07-31 | Gilead Apollo Llc | Acc inhibitori i njihove primene |
| JP2015502966A (ja) | 2011-12-21 | 2015-01-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用 |
| TWI568721B (zh) | 2012-02-01 | 2017-02-01 | 杜邦股份有限公司 | 殺真菌之吡唑混合物 |
| WO2013113789A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
| WO2013126283A1 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| WO2013127845A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in sunflowers |
| WO2013127818A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in soybeans |
| BR112014021525A2 (pt) | 2012-03-01 | 2017-07-18 | Basf Se | usos de uma composição, método para controlar vegetação indesejada e método para dessecação e/ou desfolhação de plantas de soja |
| WO2013127862A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with herbicidal action in rapeseed |
| WO2013127859A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in soybeans |
| WO2013127857A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in cereals |
| WO2013127855A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in cereals |
| WO2013127843A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in sunflowers |
| WO2013127863A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with herbicidal action in corn |
| WO2013127848A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in corn |
| WO2013127820A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in rapeseed |
| US20150018215A1 (en) | 2012-03-01 | 2015-01-15 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with herbicidal action in cereals |
| WO2013127821A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in rapeseed |
| IN2014DN07226A (pt) | 2012-03-01 | 2015-04-24 | Basf Se | |
| WO2013127846A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in corn |
| US20150065347A1 (en) | 2012-03-29 | 2015-03-05 | Basf Se | Co-crystals of dicamba and a co-crystal former b |
| WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
| CN104202981B (zh) | 2012-03-30 | 2018-01-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 防治动物害虫的n‑取代的吡啶亚基化合物和衍生物 |
| WO2013149903A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal |
| WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2013158422A1 (en) | 2012-04-17 | 2013-10-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic compounds for controlling invertebrate pests |
| US20150126364A1 (en) | 2012-05-16 | 2015-05-07 | E I Du Pont De Nemours And Company | 1,3-diaryl-substituted heterocyclic pesticides |
| EP3646731A1 (en) | 2012-06-20 | 2020-05-06 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound |
| ES2617554T3 (es) | 2012-06-21 | 2017-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Formas sólidas de una sal interna de pirido-pirimidinio |
| US20150336985A1 (en) | 2012-06-22 | 2015-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal heterocyclic compounds |
| KR20150027107A (ko) | 2012-06-22 | 2015-03-11 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 살진균제 4-메틸아닐리노 피라졸 |
| TWI654180B (zh) | 2012-06-29 | 2019-03-21 | 美商艾佛艾姆希公司 | 殺真菌之雜環羧醯胺 |
| WO2014014904A1 (en) | 2012-07-20 | 2014-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted cycloalkyl 1,2,4-triazine-3,5-diones as herbicides |
| WO2014033241A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in rice |
| WO2014033242A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with herbicidal action in rice |
| JP2015532274A (ja) | 2012-10-01 | 2015-11-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 栽培植物へのｎ−チオ−アントラニルアミド化合物の使用 |
| US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| TW201418242A (zh) | 2012-10-26 | 2014-05-16 | Du Pont | 作為除草劑之經取代的三唑 |
| WO2014130241A1 (en) | 2013-02-20 | 2014-08-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| WO2014130409A2 (en) | 2013-02-21 | 2014-08-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazole mixtures |
| CA2904328A1 (en) | 2013-03-06 | 2014-09-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synthetic lipochitooligosaccharide analogs for enhancing plant performance |
| BR112015022584A2 (pt) | 2013-03-14 | 2017-07-18 | Du Pont | composto, composição agrícola e método para o tratamento de uma planta |
| CN105121411B (zh) | 2013-04-15 | 2017-10-10 | 杜邦公司 | 杀真菌酰胺 |
| WO2014172191A1 (en) | 2013-04-15 | 2014-10-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal carboxamides |
| EP2792360A1 (en) | 2013-04-18 | 2014-10-22 | IP Gesellschaft für Management mbH | (1aR,12bS)-8-cyclohexyl-11-fluoro-N-((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)-1a-((3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)carbonyl)-1,1a,2,2b-tetrahydrocyclopropa[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-5-carboxamide for use in treating HCV |
| EP2994139B1 (en) | 2013-05-10 | 2019-04-10 | Gilead Apollo, LLC | Acc inhibitors and uses thereof |
| JP6417402B2 (ja) | 2013-05-10 | 2018-11-07 | ギリアド アポロ， エルエルシー | Ａｃｃ阻害剤及びその使用 |
| EP3036223A1 (en) | 2013-08-20 | 2016-06-29 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Fungicidal pyrazoles |
| TWI652014B (zh) | 2013-09-13 | 2019-03-01 | 美商艾佛艾姆希公司 | 雜環取代之雙環唑殺蟲劑 |
| WO2015040116A1 (en) | 2013-09-19 | 2015-03-26 | Basf Se | N-acylimino heterocyclic compounds |
| TW201601632A (zh) | 2013-11-20 | 2016-01-16 | 杜邦股份有限公司 | １－芳基－３－烷基吡唑殺蟲劑 |
| MX2016007259A (es) | 2013-12-03 | 2016-08-04 | Du Pont | Pirrolidinonas como herbicidas. |
| TW201609710A (zh) | 2013-12-10 | 2016-03-16 | 杜邦股份有限公司 | 除草用經取代嘧啶氧基苯化合物 |
| WO2015091649A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Basf Se | N-substituted imino heterocyclic compounds |
| CA2934891C (en) | 2014-01-16 | 2023-02-28 | Nicholas Ryan DEPREZ | Pyrimidinyloxy benzene derivatives as herbicides |
| US20170166920A1 (en) | 2014-01-30 | 2017-06-15 | Two Blades Foundation | Plants with enhanced resistance to phytophthora |
| WO2015123193A1 (en) | 2014-02-12 | 2015-08-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal benzodipyrazoles |
| WO2015130893A1 (en) | 2014-02-28 | 2015-09-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synthetic oligoglucosamines for improvement of plant growth and yield |
| WO2015134256A1 (en) | 2014-02-28 | 2015-09-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Combinatorial libraries |
| WO2015130890A1 (en) | 2014-02-28 | 2015-09-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synthetic salt complexes for improvement of plant growth and yield |
| WO2015157005A1 (en) | 2014-04-10 | 2015-10-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted tolyl fungicide mixtures |
| EP3174841A4 (en) | 2014-04-17 | 2018-05-16 | Basf Se | Combination of novel nitrification inhibitors and biopesticides as well as combination of (thio)phosphoric acid triamides and biopesticides |
| CA2955955C (en) | 2014-04-17 | 2024-04-30 | Basf Se | Combination of (thio)phosphoric acid triamides and herbicides |
| TW201620879A (zh) | 2014-04-28 | 2016-06-16 | 杜邦股份有限公司 | 除草性經取代之３－苯基－４－氟基苯甲醯基吡唑 |
| US10118917B2 (en) | 2014-04-29 | 2018-11-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Pyridazinone herbicides |
| US20170037014A1 (en) | 2014-05-06 | 2017-02-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| WO2015171603A1 (en) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Two Blades Foundation | Methods for producing plants with enhanced resistance to oomycete pathogens |
| US9944602B2 (en) | 2014-07-02 | 2018-04-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Piperidinone herbicides |
| TW201625554A (zh) | 2014-07-14 | 2016-07-16 | 杜邦股份有限公司 | 作為除草劑之雙芳基兒茶酚衍生物 |
| AR101264A1 (es) | 2014-07-25 | 2016-12-07 | Du Pont | Piridonas como herbicidas |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| BR112017003918B1 (pt) | 2014-08-29 | 2022-05-03 | Fmc Corporation | Composto, composições e mistura herbicida e método para o controle do crescimento da vegetação |
| WO2016091675A1 (en) | 2014-12-12 | 2016-06-16 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| CN107207443A (zh) | 2015-02-06 | 2017-09-26 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为硝化抑制剂的吡唑化合物 |
| AR103649A1 (es) | 2015-02-11 | 2017-05-24 | Basf Se | Hidroxifenilpiruvato dioxigenasas resistentes a herbicidas |
| EP3061346A1 (en) | 2015-02-26 | 2016-08-31 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram and biological control agents to control harmful fungi |
| CN112679467B (zh) | 2015-03-11 | 2024-11-01 | Fmc公司 | 杂环取代的二环唑杀有害生物剂 |
| BR112017019326B1 (pt) | 2015-03-12 | 2022-04-26 | Fmc Corporation | Composto, composição e método para controlar uma praga invertebrada |
| BR112017018140A2 (pt) | 2015-03-19 | 2018-04-10 | Du Pont | ?composto, composição fungicida e método de controle de doenças de plantas? |
| EP3280709B1 (en) | 2015-04-10 | 2021-05-26 | FMC Corporation | Substituted cyclic amides as herbicides |
| CN107709564B (zh) | 2015-05-09 | 2021-11-02 | 双刃基金会 | 来自少花龙葵的抗晚疫病基因及使用方法 |
| PL3294743T3 (pl) | 2015-05-12 | 2020-03-31 | Fmc Corporation | Podstawione arylem związki bicykliczne jako środki chwastobójcze |
| MX2017014459A (es) | 2015-05-12 | 2018-03-16 | Basf Se | Compuestos de tioeter como inhibidores de la nitrificacion. |
| WO2016196019A1 (en) | 2015-05-29 | 2016-12-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted cyclic amides as herbicides |
| WO2016196280A1 (en) | 2015-06-02 | 2016-12-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Heterocycle-substituted bicyclic pesticides |
| TWI713530B (zh) | 2015-06-05 | 2020-12-21 | 美商艾佛艾姆希公司 | 作為除草劑之嘧啶氧基苯衍生物 |
| CN106431977B (zh) * | 2015-08-12 | 2018-11-02 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种不饱和肟醚类化合物及其用途 |
| MX2018004185A (es) | 2015-10-08 | 2018-11-09 | Fmc Corp | Pesticidas de azoles biciclicos sustituidos con heterociclos. |
| WO2017062790A1 (en) | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Two Blades Foundation | Cold shock protein receptors and methods of use |
| AU2016346303B2 (en) | 2015-10-28 | 2021-01-07 | Fmc Corporation | Novel pyrdazinone herbicides |
| WO2017075559A1 (en) | 2015-10-30 | 2017-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dihydroorotate dehydrogenase inhibitor compositions effective as herbicides |
| CA3003903A1 (en) | 2015-11-03 | 2017-05-11 | Two Blades Foundation | Wheat stripe rust resistance genes and methods of use |
| PL3380479T3 (pl) | 2015-11-25 | 2023-05-08 | Gilead Apollo, Llc | Triazolowe inhibitory acc i ich zastosowania |
| AU2016361412A1 (en) | 2015-11-25 | 2018-05-24 | Gilead Apollo, Llc | Pyrazole ACC inhibitors and uses thereof |
| EA201890949A1 (ru) | 2015-11-25 | 2018-12-28 | Джилид Аполло, Ллс | СЛОЖНОЭФИРНЫЕ ИНГИБИТОРЫ АЦЕТИЛ-КоА-КАРБОКСИЛАЗЫ И ВАРИАНТЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ |
| EP3835292A1 (en) | 2015-12-30 | 2021-06-16 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Nematocidal heterocyclic amides |
| UY40429A (es) | 2016-02-24 | 2023-10-13 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| DK3440062T3 (da) | 2016-04-06 | 2022-01-03 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Fremgangsmåde til fremstillingen af enantiomerisk berigede isoxazolinforbindelser - krystallinsk toluensolvat af (s)-afoxolaner |
| US11339154B2 (en) | 2016-07-15 | 2022-05-24 | Fmc Corporation | Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides |
| WO2018052838A1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| PL3525585T3 (pl) | 2016-10-12 | 2021-07-26 | Basf Se | Sposób zwalczania septoria tritici, który jest oporny na fungicydy stanowiące inhibitory dehydrogenazy bursztynianowej |
| PL3529246T3 (pl) | 2016-10-24 | 2024-03-25 | Fmc Corporation | Oksadiazole o działaniu grzybobójczym |
| EP3541188A1 (en) | 2016-11-21 | 2019-09-25 | FMC Corporation | Cellulose synthase inhibitors effective as herbicides |
| CN110462047B (zh) | 2016-12-16 | 2024-12-27 | 双刃基金会 | 晚疫病抗性基因及使用方法 |
| WO2018118781A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Fmc Corporation | Fungicidal oxadiazoles |
| CA3047724A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-28 | Fmc Corporation | Nitrone herbicides |
| WO2018175231A1 (en) | 2017-03-21 | 2018-09-27 | Fmc Corporation | Herbicidal mixture, composition and method |
| TWI785022B (zh) | 2017-03-28 | 2022-12-01 | 美商富曼西公司 | 新穎噠嗪酮類除草劑 |
| TWI829634B (zh) | 2017-04-06 | 2024-01-21 | 美商富曼西公司 | 殺真菌之噁二唑 |
| CN110785413B (zh) | 2017-05-02 | 2024-08-02 | Fmc公司 | 作为除草剂的嘧啶氧基苯并稠合化合物 |
| WO2018208595A1 (en) | 2017-05-09 | 2018-11-15 | Fmc Corporation | Mesoionic insecticides |
| WO2018209209A1 (en) | 2017-05-12 | 2018-11-15 | Two Blades Foundation | Methods for screening proteins for pattern recognition receptor function in plant protoplasts |
| AR111967A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-09-04 | Fmc Corp | Amidas herbicidas |
| AR111839A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-08-21 | Fmc Corp | Lactamas 3-sustituidas herbicidas |
| BR112019028016B1 (pt) | 2017-06-30 | 2023-12-05 | Fmc Corporation | Composto, composições herbicidas, mistura herbicida e método para controlar o crescimento de vegetação indesejada |
| AR112221A1 (es) | 2017-07-05 | 2019-10-02 | Fmc Corp | Oxadiazoles fungicidas, composición que los comprende y un método para controlar fitoenfermedades que los emplea |
| CN111542608A (zh) | 2017-07-28 | 2020-08-14 | 双刃基金会 | 马铃薯y病毒抗性基因及使用方法 |
| WO2019108619A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-06-06 | Two Blades Foundation | Methods and compositions for enhancing the disease resistance of plants |
| US11414438B2 (en) | 2018-01-09 | 2022-08-16 | Basf Se | Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors |
| US11732271B2 (en) | 2018-01-12 | 2023-08-22 | The Sainsbury Laboratory | Stem rust resistance genes and methods of use |
| WO2019143757A1 (en) | 2018-01-21 | 2019-07-25 | Fmc Corporation | Pyridazinone-substituted ketoximes as herbicides |
| TWI812673B (zh) | 2018-02-12 | 2023-08-21 | 美商富曼西公司 | 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物 |
| EP3758491A1 (en) | 2018-02-28 | 2021-01-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
| CA3089374A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
| IL276745B2 (en) | 2018-02-28 | 2023-10-01 | Basf Se | Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
| CA3106145A1 (en) | 2018-07-14 | 2020-01-23 | Fmc Corporation | Pesticidal mixtures comprising indazoles |
| TWI834690B (zh) | 2018-07-18 | 2024-03-11 | 美商富曼西公司 | 用於防治無脊椎動物害蟲之異噁唑啉化合物 |
| PL3826983T3 (pl) | 2018-07-23 | 2024-09-09 | Basf Se | Zastosowanie podstawionych 2-tiazolin jako inhibitorów nitryfikacji |
| PL3826982T3 (pl) | 2018-07-23 | 2024-04-02 | Basf Se | Zastosowanie podstawionych związków tiazolidynowych jako inhibitora nitryfikacji |
| TWI819078B (zh) | 2018-09-06 | 2023-10-21 | 美商富曼西公司 | 殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑 |
| TW202012399A (zh) | 2018-09-12 | 2020-04-01 | 美商富曼西公司 | 用於防制無脊椎動物害蟲之異口咢唑啉化合物 |
| AU2019337618A1 (en) | 2018-09-14 | 2021-04-01 | Fmc Corporation | Fungicidal halomethyl ketones and hydrates |
| UA129288C2 (uk) | 2018-09-27 | 2025-03-12 | ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН | Піридазинонові гербіциди і піридазинонові проміжні продукти, які використовуються для отримання гербіциду |
| EP3866602A1 (en) | 2018-10-18 | 2021-08-25 | BASF Agro B.V. | Method to control septoria tritici resistant to c14-demethylase inhibitor fungicides |
| TWI846654B (zh) | 2018-11-06 | 2024-06-21 | 美商富曼西公司 | 經取代之甲苯基殺真菌劑 |
| TW202408984A (zh) | 2018-11-26 | 2024-03-01 | 美商富曼西公司 | 用於防治無脊椎害蟲的間二醯胺化合物 |
| EP3666073A1 (en) | 2018-12-11 | 2020-06-17 | BASF Agro B.V. | Method to control a phythopatogenic fungi selected from rhizoctonia solani and peronosclerospora sorghi in corn by compositions comprising mefentrifluconazole |
| BR112021009304A2 (pt) | 2018-12-11 | 2021-08-10 | BASF Agro B.V. | método para controlar um fungo fitopatogênico e uso das composições |
| BR112021009528A2 (pt) | 2018-12-11 | 2021-08-17 | BASF Agro B.V. | método de controle de fungos fitopatogênicos e uso da composição |
| EP3893643A2 (en) | 2018-12-11 | 2021-10-20 | BASF Agro B.V. | Method to control a phythopatogenic fungi selected from septoria tritici and puccinia spp. in cereals by compositions comprising mefentrifluconazole |
| EP3893642A2 (en) | 2018-12-11 | 2021-10-20 | BASF Agro B.V. | Method to control sclerotinia spp. in oilseed rape or canola by compositions comprising mefentrifluconazole |
| EP3917914A1 (en) | 2019-02-01 | 2021-12-08 | Fmc Corporation | Diamino-substituted pyridines and pyrimidines as herbicides |
| EP3701794A1 (en) | 2019-02-28 | 2020-09-02 | BASF Agro B.V. | Method to control a phythopatogenic fungi selected from rhizoctonia solani, magnaporthe grisea, helminthosporium oryzae, xanthomonas oryzae pv. oryza, sclerotium oryzae or saro-cladium oryzae in rice by compositions comprising mefentrifluconazole |
| EP3718406B1 (en) | 2019-04-02 | 2021-12-15 | Basf Se | Method for controlling net blotch and/or ramularia resistant to succinate dehydrogenase inhibitor fungicides |
| JP2022532929A (ja) | 2019-05-24 | 2022-07-20 | エフ エム シー コーポレーション | 除草剤としてのピラゾール－置換されたピロリジノン |
| AR122276A1 (es) | 2019-06-27 | 2022-08-31 | Two Blades Found | Receptores de reconocimiento del patrón atrlp23 manipulados por ingeniería y métodos de uso |
| TWI873157B (zh) | 2019-07-11 | 2025-02-21 | 美商富曼西公司 | 包含吲唑之殺蟲混合物 |
| US20210071193A1 (en) | 2019-07-12 | 2021-03-11 | The Regents Of The University Of California | Plants with enhanced resistance to bacterial pathogens |
| TW202126617A (zh) | 2019-09-20 | 2021-07-16 | 美商富曼西公司 | 間二醯胺類殺蟲劑 |
| EP4064840A1 (en) | 2019-11-26 | 2022-10-05 | Basf Se | Method to control septoria tritici resistant to c14-demethylase inhibitor fungicides |
| EP4090651A1 (en) | 2020-01-15 | 2022-11-23 | Fmc Corporation | Fungicidal amides |
| AR121097A1 (es) | 2020-01-24 | 2022-04-20 | Fmc Corp | Insecticidas mesoiónicos |
| PY2106256A (es) | 2020-01-30 | 2021-10-25 | Fmc Corp | Compuestos piridina para controlar plagas de invertebrados |
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| CN111909143B (zh) | 2020-07-30 | 2021-10-29 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种异噁唑啉取代的苯甲酰胺类衍生物及其制备方法与用途 |
| CN112221424B (zh) * | 2020-10-14 | 2022-04-15 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种连续化生产草甘膦铵盐颗粒剂的系统及方法 |
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| EP4336997A1 (en) | 2021-05-11 | 2024-03-20 | Two Blades Foundation | Methods for preparing a library of plant disease resistance genes for functional testing for disease resistance |
| CA3219022A1 (en) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Barbara Nave | Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors |
| EP4341248A1 (en) | 2021-05-21 | 2024-03-27 | Basf Se | Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor |
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| BR112023027004A2 (pt) | 2021-06-21 | 2024-03-12 | Basf Se | Estrutura de metal-orgânica, uso da estrutura de metal-orgânica, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação, de tratamento de fertilizante ou composição de fertilizante e de preparação de uma estrutura de metal-orgânica |
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| AU2022200414A1 (en) * | 2022-01-21 | 2023-08-10 | Leadfarm (Australia) Pty Ltd | Herbicide preparations and processes for manufacture thereof |
| TW202342431A (zh) | 2022-02-15 | 2023-11-01 | 美商富曼西公司 | 殺真菌的鹵代甲基酮、水合物和烯醇醚 |
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| CH603764A5 (pt) * | 1974-07-04 | 1978-08-31 | Ciba Geigy Ag | |
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| CH658066A5 (de) * | 1984-03-15 | 1986-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von granulaten wasserloeslicher farbstoffe. |
| US4558040A (en) * | 1984-12-03 | 1985-12-10 | Shell Oil Company | Miticidal (2-alkyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-8-yl)-diazenecarboxylic acid esters |
| CH663622A5 (en) * | 1985-02-15 | 1987-12-31 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing dye granules |
| FR2581323B1 (fr) * | 1985-05-06 | 1987-05-29 | Rhone Poulenc Spec Chim | Nouvelle composition tensio-active, son procede d'obtention et ses applications |
| US4931080A (en) * | 1985-05-29 | 1990-06-05 | Chan Jimmy H | Solid, phytoactive compositions, methods of use and methods of preparation |
| KR860008713A (ko) * | 1985-05-29 | 1986-12-18 | 죤 알. 페넬 | 고체식물 훨성조성물 및 그 제조방법 |
| US4707287A (en) * | 1985-06-28 | 1987-11-17 | The Procter & Gamble Company | Dry bleach stable enzyme composition |
| US4767557A (en) * | 1985-06-28 | 1988-08-30 | The Procter & Gamble Company | Dry bleach and stable enzyme granular composition |
| US4686209A (en) * | 1986-01-10 | 1987-08-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Certain N-(substituted-aminosulfinyl)phosphonamidothioate and dithioate pesticides |
| US4936901A (en) * | 1986-07-09 | 1990-06-26 | Monsanto Company | Formulations of water-dispersible granules and process for preparation thereof |
| DK170456B1 (da) * | 1986-08-18 | 1995-09-11 | Stauffer Chemical Co | Fremgangsmåde til fremstilling af faste, fytoaktive midler |
| JP2770400B2 (ja) * | 1989-04-18 | 1998-07-02 | 住友化学工業株式会社 | 農薬固型製剤 |
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