RS51685B - Nova kristalna modifikacija anhidrata boskalida - Google Patents
Nova kristalna modifikacija anhidrata boskalidaInfo
- Publication number
- RS51685B RS51685B YU20050621A YUP62105A RS51685B RS 51685 B RS51685 B RS 51685B YU 20050621 A YU20050621 A YU 20050621A YU P62105 A YUP62105 A YU P62105A RS 51685 B RS51685 B RS 51685B
- Authority
- RS
- Serbia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- anhydrate
- preparation
- modification
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Centrifugal Separators (AREA)
Abstract
Monoklinični 2-hlor-N-(4'-hlorbifenil-2-il)nikotinamid, naznačen time što se topi pri 147-148°C i ima formulu IPrijava sadrži još 9 patentnih zahteva.
Description
Ovaj pronalazak se odnosi na monoklinični 2-hlor-W-(4'-hlorbifenil-2-il)-nikotinamid koji se topi pri 147-148°C i ima formulu I
Ovaj pronalazak se dalje odnosi na njegovo
dobivanje:
Monoklinični 2-hlor-N-(4<1->hlorbifenil-2-il)-nikotinamid koji se topi pri 144-145°C i ima formulu I je opisan u EP-A-545 099 i PCT/EP02/10320 i poznat je pod uobičajenim imenom boskalid. PCT/EP02/10320 opisuje anhidrat i hidrat boskalida a takođe i dobivanje hidrata boskalida iz anhidrata boskalida.
Poznati anhidrat boskalida se referiše u ovoj prijavi kao modifikacija I a anhidrat boskalida prema zahtevu 1 se referiše kao modifikacija II.
U cilju pravljenja (dobivanja) koncentrata vodene suspenzije (SC) ili suspoemulzije (SE) iz anhidrata boskalida mora se, prema PCT/EP02/10320, prvo proizvesti hidrat boskalida, koji se zatim što je moguće finije samelje u prisustvu vode i daljih pomoćnih sredstava. Ovo nije moguće sa anhidratom boskalid<a,><j>ijer, kada se ovaj melje sa pomoćnim sredstvima u vodi, ion formira glinovitu čvrstu materiju k-pja sprečava dalji postupak mlevenja. j ' [ ! i . '
'<I>I! i:
Prema PCT/EP02/1032p, !tyLdratt: bojskajlida Smodif i;kaci je
I se dobiva rastvaranjem? anhidra*^a jb'pslkalidal modifikacije
f ! 1 ■<l!>li: ! jj : ;J:' :)
I u rastvaraču koji je rfasdrora^:u^ćdaj i ZBtian.:'^ taloženjem hidrata doda^ibnij-an vode.■ ,* ? '*
Čvrste formulacije, kao što su sprejom osušene granule ili arttstr^udirane granule koje se mogu dispergova^p u^vodi, mogu se proizvesti direktno iz anhidrataJJSoskalida modifikacije I a da se pre toga ne mora vršiti pretvaranje u hidrat.
Ako se ove granule koje se mogu dispergovati u vodi zatim razblaže sa vodom i pomešaju sa preparatima za zaštitu biljaka (useva) koji sadrže rastvarač, na primer, sa emulzionim koncentratima (EC), može doći do problema za vreme primene (aplikacije) jer se formiraju kristali boskalida koji zatim mogu blokirati filtre u uređajima za aplikaciju (primenu).
Zadatak ovog pronalaska je bio da se eliminišu gore opisani nedostaci u slučaju granula koje se mogu dispergovati u vodi.
Ovaj zadatak je rešen stavljanjem na raspolaganje (obezbeđivanjem) monokliničnog anhidrata boskalida formule I modifikacije II koji se topi pri 147-148°C. Neočekivano je nađeno da ovaj anhidrat boskalida formule I u obliku modifikacije II jedva pokazuje rast kristala u prisustvu rastvarača.
Proizvodnja anhidrata boskalida formule I modifikacije I je opisana u EP-A-545 099 i PCT/EP02/10320.
Predmet ovog pronalaska su dalje postupci za proizvodnju anhidrata boskalida modifikacije II.
U jednom oličenju (postupak 1) ovaj postupak obuhvata sledeće stupnjeve: a) rastvaranje anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I u polarnom organskom rastvaraču ili
aromatičnom ugljovodoniku,
b) taloženje anhidrata jedinjenja formule I modifikacije II hlađenjem rastvarača.
Pogodni polarni rastvarači su alkoholi, glikoli, ketoni, etri, estri, amidi ili smeše ovih rastvarača. Dalje su pogodni aromatični ugljovodonici.
Primeri za alkohole su metanol, etanol ili propanol. Naročito je pogodan metanol.
Pogodni glikoli su, na primer, etilenglikol i dietilenglikol.
Pogodni ketoni su, na primer, aceton i cikloheksanon.
Pogodni etri su, na primer, dioksan i tetrahidrofuran.
Pogodan estar je, na primer, etilacetat.
Pogodan amid je, na primer, dimetilformamid.
Pogodni aromatični rastvarači su, na primer, benzen, toluen ili ksilen.
Rastvaranje anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I u stupnju a) se vrši pri temperaturama od 20 do 150°C, pogodno od 40 do 115°C i naročito pogodno od 50 do 95°C.
Taloženje anhidrata jedinjenja formule I modifikacije II u stupnju b) se vrši hlađenjem rastvora koji je dobiven u stupnju a) na temperaturama od 0 do 30°C, pogodno od 10 do 25°C, naročito pogodno od 20 do 25°C. Taloženje se vrši u toku perioda od 1 do 24 sata, pogodno od 2 do 20 sati.
Naročito je pogodno dodavanje klica kristala anhidrata jedinjenja formule I modifikacije II u stupnju
b), što znatno ubrzava taloženje.
U jednom daljem oličenju (postupak 2), ovaj postupa
obuhvata sledeće stupnjeve:
a) zagrevanje anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I na temperaturi iznad 150°C dok se sve ne
istopi,
b) hlađenje rastopa uz dodatak klica kristala anhidrata jedinjenja formule I modifikacije II.
Klice kristala se dodaju u stupnju b) u količini od 0,01 do 20 tež. %, pogodno od 0,05 do 5 tež. %.
Ovaj postupak se prvenstveno vrši u pogodnom sudu od nerđajućeg čelika. Pretvaranje anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I u modifikaciju II vrši se kvantitativno.
Fizičke osobine ove dve modifikacije anhidrata jedinjenja formule I su poređene u tabeli 1: Ćelijski parametri iz kristalografskih ispitivanja sa jednokristalnim difraktometrom firme Siemens su prikazani u tabeli 2:
Primer 1
Proizvodnja anhidrata jedinjenja formule I modifikacije
II
Predloži se 30 g metanola u Erlenmajerovom koničnom balonu koji ima brušen (šlifovan) stakleni spoj. Zatim se u to dodaje 5 g anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I i smeša zagreva uz mešanje u vodenom kupatilu na 55°C sve dok se sve ne rastvori (oko 10 minuta). Potom se balon izvadi iz kupatila za zagrevanje i zatim ostavi da se ohladi pri temperaturi okoline (oko 20°C) u toku perioda od 18 sati. Pri tome iskristališe anhidrat jedinjenja formule I modifikacije II. T.t. 147/2°C.
Primar 2
Zagreva se 200 g anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I na 160°C u sudu od nerđajućeg čelika. Zatim se rastop ohladi uz mešanje. Pri 150°C se pelcuje (cepi) sa kristalima anhidrata jedinjenja formule I modifikacije II i dalje hladi. Pri tome se dobiva anhidrat jedinjenja formule I modifikacije II.
Primer 3
Proizvodnja granulata koji se disperguje u vodi iz anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I ili II:
Sastav:
Postupak za proizvodnju:
Napravi se suspenzija pogodne koncentracije i pomoću mlina sa perlama samelje na željenu veličinu delića (50%
<2 um). Zatim se suspenzija osuši u tornju sa sprejom (raspršivanjem) .
Poređenje kompatibilnosti (podnošljivosti) mešavine u rezervoaru: U tu svrhu su proizvedeni kako granulat gornjeg sastava koji se može dispergovati u vodi iz anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I (formulacija A) tako i granulat koji se može dispergovati u vodi iz anhidrata jedinjenja formule I modifikacije II (formulacija B). Zatim je proizvedena 5%-na suspenzija respektivnog granulata koji se može dispergovati u CIPAC D vodi (Ca<++>/Mg<++>(4:1) tvrdoće od 342 ppm i pH od 6,0 do 7,0). Ova suspenzija je zatim pomešana sa 1% Solvesso 200 (smeša aromatičnih ugljovodonika) kao reprezentativnim rastvaračem za tečne formulacije koje sadrže rastvarač (npr., EC). Odgovarajuća čorba za prskanje se zatim skladišti u toku određenog vremenskog perioda pri određenoj temperaturi. Za utvrđivanje kvaliteta, posle skladištenja se određuje ostatak čvrste materije na situ od 75 um.
Claims (10)
1.MoDoklinični2-Uor-N^4,-Uorbu%Dil-2-il)nikotiiuunidtnaznačen time Sto se
topi pri 147-148°C i ima formulu I
2. Postupak za pripremu jedinjenja I prema patentnom zahtevu 1, naznačen time Stoa) 2-hloi^N<4^hlorbifeiiil-2-a)rukoriiiamkojisetopi pri144-145°Cikoji ima formulu I je rastvorenukiselom polarnom rastvaračuiliaromatičnom ugljovodonikuib) iskristalizovan je iz rastvarača posle hlađenja.
3.Postupak za pripremu jedinjenja I prema patentnom zahtevu 2, naznačen time Sto je upotrebljeni kiseli polarni rastvarač alkohol, glikoL, keton, ctar, estariliamidilidimetilsulfoksidilismeša navedenih jedinjenja.
4. Postupak za pripremu jedinjenja I prema patentnom zahtevu3,naznačen time Stoje upotrebljeni kiseli polarni rastvarač alkohol, estar ili keton.
5. Postupak za pripremu jedinjenja I prema patentnom zahtevu 4,naznačentime Stoje upotrebljeni alkohol metanolilietanol.
6. Postupak za pripremu jedinjenja I prema patentnom zahtevu 2, naznačen time Sto je jedinjenje formule I rastvoreno na od20do 150°C u stadij umu a).
7. Postupak za pripremu jedinjenja I prema patentnom zahtevu 2, naznačen time što je jedinjenje formule I rastvoreno na od 40 do 115°C u stadijumu a).
8. Herbicid naznačen time što sadrži jedinjenje formule I prema patentnom zahtevu 1 i inertne aditive.
9. Herbicid prema patentnom zahtevu 8, naznačen time što sadrži od 0.1 do 95 masenih % jedinjenja formule I prema patentnom zahtevu 1.
10. Postupak za kontrolu štetnih gljiva, naznačen time što su štetne gljive, njihovo stanište ili biljke, površina ili materijali ili prostori koji se žele očuvati od njih tretirani fungicidnom količinom jedinjenja formule I prema patentnom zahtevu 1 ili herbicidom prema patentnom zahtevu 8 koji sadrži jedinjenje formule I prema patentnom zahtevu 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10307751A DE10307751A1 (de) | 2003-02-14 | 2003-02-14 | Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid |
| PCT/EP2004/000703 WO2004072039A1 (de) | 2003-02-14 | 2004-01-28 | Neue kristalline modifikation des anhydrates von boscalid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RS20050621A RS20050621A (sr) | 2007-09-21 |
| RS51685B true RS51685B (sr) | 2011-10-31 |
Family
ID=32748027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| YU20050621A RS51685B (sr) | 2003-02-14 | 2004-01-28 | Nova kristalna modifikacija anhidrata boskalida |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7501384B2 (sr) |
| EP (1) | EP1597232B1 (sr) |
| JP (1) | JP4642743B2 (sr) |
| KR (2) | KR101146446B1 (sr) |
| CN (1) | CN100494179C (sr) |
| AP (1) | AP1955A (sr) |
| AR (2) | AR043175A1 (sr) |
| AT (1) | ATE339405T1 (sr) |
| AU (1) | AU2004212039B2 (sr) |
| BR (1) | BRPI0407358B1 (sr) |
| CA (1) | CA2515725C (sr) |
| CL (1) | CL2004000256A1 (sr) |
| CR (1) | CR7939A (sr) |
| CY (1) | CY1107513T1 (sr) |
| DE (2) | DE10307751A1 (sr) |
| DK (1) | DK1597232T3 (sr) |
| EA (1) | EA008004B1 (sr) |
| EC (1) | ECSP055948A (sr) |
| ES (1) | ES2273211T3 (sr) |
| HR (1) | HRP20050803B1 (sr) |
| MA (1) | MA27619A1 (sr) |
| ME (1) | ME00061B (sr) |
| MX (1) | MXPA05007962A (sr) |
| NO (1) | NO329988B1 (sr) |
| NZ (1) | NZ542308A (sr) |
| OA (1) | OA13150A (sr) |
| PL (1) | PL219123B1 (sr) |
| PT (1) | PT1597232E (sr) |
| RS (1) | RS51685B (sr) |
| SI (1) | SI1597232T1 (sr) |
| UA (1) | UA81659C2 (sr) |
| WO (1) | WO2004072039A1 (sr) |
| ZA (1) | ZA200507344B (sr) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA90035C2 (ru) | 2005-11-10 | 2010-03-25 | Басф Се | Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами |
| CA2697386A1 (en) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| WO2011054741A2 (en) | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Basf Se | Crystalline complexes of 4-hydroxy benzoic acid and selected pesticides |
| US9226504B2 (en) | 2010-09-09 | 2016-01-05 | Suncor Energy Inc. | Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides |
| CN102217604B (zh) * | 2011-04-16 | 2013-11-06 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含啶酰菌胺与三唑类化合物的杀菌组合物 |
| CN102860307B (zh) * | 2012-09-13 | 2014-04-02 | 倪烈 | 一种含井冈霉素与啶酰菌胺的复配农药及其应用 |
| CN103348982B (zh) | 2013-07-15 | 2016-06-15 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀真菌混合物 |
| CN103980192B (zh) * | 2014-01-20 | 2016-02-17 | 泰州百力化学股份有限公司 | 一种选择性合成不同晶型啶酰菌胺的方法 |
| CN104016915B (zh) * | 2014-06-27 | 2016-03-30 | 重庆工商大学 | 一种啶酰菌胺的制备方法 |
| CN104920366A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-09-23 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种啶酰菌胺制剂的加工方法 |
| GB2536979B (en) * | 2015-06-04 | 2019-03-13 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2539022B (en) * | 2015-06-04 | 2018-02-07 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2550138B (en) * | 2016-05-09 | 2019-06-12 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2552699B (en) * | 2016-08-04 | 2021-03-10 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2552697B (en) * | 2016-08-04 | 2021-03-10 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for the preparation of boscalid |
| GB2552695B (en) * | 2016-08-04 | 2020-03-04 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A synergistic fungicidal composition |
| GB2552694B (en) * | 2016-08-04 | 2020-03-04 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A Synergistic fungicidal composition and use thereof |
| GB2552696B (en) * | 2016-08-04 | 2020-03-04 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| CN109790124B (zh) * | 2016-09-28 | 2022-09-13 | Upl 有限公司 | 用于制备形式i的无水啶酰菌胺和形式ii的无水啶酰菌胺的方法 |
| CN115536581A (zh) * | 2022-10-08 | 2022-12-30 | 河北兰升生物科技有限公司 | 高纯度啶酰菌胺晶型i的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH657129A5 (en) | 1983-12-20 | 1986-08-15 | Sandoz Ag | Process for preparing N-thienylchloroacetamides |
| IL103614A (en) * | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
| TW431861B (en) * | 1997-12-18 | 2001-05-01 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles |
| EA007780B1 (ru) * | 2001-09-25 | 2007-02-27 | Басф Акциенгезельшафт | Кристаллические гидраты производных анилида никотиновой кислоты |
| PT2308300E (pt) * | 2002-03-21 | 2013-01-28 | Basf Se | Misturas fungicidas |
-
2003
- 2003-02-14 DE DE10307751A patent/DE10307751A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-01-28 HR HRP20050803AA patent/HRP20050803B1/hr not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 JP JP2006501625A patent/JP4642743B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-28 CA CA2515725A patent/CA2515725C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 OA OA1200500217A patent/OA13150A/en unknown
- 2004-01-28 CN CNB2004800041805A patent/CN100494179C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 ES ES04705809T patent/ES2273211T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 DK DK04705809T patent/DK1597232T3/da active
- 2004-01-28 EP EP04705809A patent/EP1597232B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 KR KR1020127003369A patent/KR101146446B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 US US10/544,627 patent/US7501384B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 EA EA200501226A patent/EA008004B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 AP AP2005003370A patent/AP1955A/xx active
- 2004-01-28 AT AT04705809T patent/ATE339405T1/de active
- 2004-01-28 DE DE502004001477T patent/DE502004001477D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 SI SI200430069T patent/SI1597232T1/sl unknown
- 2004-01-28 MX MXPA05007962A patent/MXPA05007962A/es active IP Right Grant
- 2004-01-28 NZ NZ542308A patent/NZ542308A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 PT PT04705809T patent/PT1597232E/pt unknown
- 2004-01-28 PL PL378403A patent/PL219123B1/pl unknown
- 2004-01-28 AU AU2004212039A patent/AU2004212039B2/en not_active Expired
- 2004-01-28 KR KR1020057014876A patent/KR101146432B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 UA UAA200508696A patent/UA81659C2/ru unknown
- 2004-01-28 RS YU20050621A patent/RS51685B/sr unknown
- 2004-01-28 BR BRPI0407358-4A patent/BRPI0407358B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 ME MEP-2008-70A patent/ME00061B/me unknown
- 2004-01-28 WO PCT/EP2004/000703 patent/WO2004072039A1/de not_active Ceased
- 2004-02-12 CL CL200400256A patent/CL2004000256A1/es unknown
- 2004-02-13 AR ARP040100449A patent/AR043175A1/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-08-04 EC EC2005005948A patent/ECSP055948A/es unknown
- 2005-08-08 NO NO20053767A patent/NO329988B1/no not_active IP Right Cessation
- 2005-08-09 CR CR7939A patent/CR7939A/es unknown
- 2005-08-11 MA MA28432A patent/MA27619A1/fr unknown
- 2005-09-13 ZA ZA200507344A patent/ZA200507344B/xx unknown
-
2006
- 2006-12-11 CY CY20061101782T patent/CY1107513T1/el unknown
-
2014
- 2014-01-08 AR ARP140100072A patent/AR094395A2/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RS51685B (sr) | Nova kristalna modifikacija anhidrata boskalida | |
| WO2000006549A1 (en) | Fused-heterocycle dicarboxylic diamide derivatives or salts thereof, herbicides and usage thereof | |
| CA3010014C (en) | High stress resistant plant growth regulator and preparation and use thereof | |
| AU2016314390B2 (en) | Small molecule compound for enhancing plant stress resistance | |
| BRPI0308733B1 (pt) | método para purificar um pesticida | |
| JPS58203905A (ja) | チアジアゾリルイミダゾリジノン類の用途 | |
| Vršek et al. | Utjecaj regulatora rasta na rast i cvatnju zlatnice (Solidago x hybrida) | |
| JPS5838241A (ja) | 安息香酸アミド誘導体およびそれらを含有する除草剤 | |
| JPS5973554A (ja) | アセトアミド誘導体，その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPS5829283B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS5838205A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS63146885A (ja) | 複素環式除草剤 | |
| JPS58159401A (ja) | 除藻剤と除藻方法 | |
| JPS5872502A (ja) | 除草剤組成物 | |
| IE47162B1 (en) | New derivatives of amidoximes | |
| JPH03361B2 (sr) |