ES2273211T3 - Nueva modificacion cristalina de anhidrato de boscalid. - Google Patents
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Abstract
2-cloro-N-(4''-clorobifenil-2-il)-nicotinamida, mocolínica, fusible a 147-148 °C.
Description
Nueva modificación cristalina del anhidrato de
Boscalid.
El objeto de la presente invención consiste en
la
2-cloro-N-(4'-clorobifenil-2-il)-nicotinamida
monoclínica, fusible a 147 - 148ºC, de la fórmula I
La presente invención comprende, además, su
obtención:
La
2-cloro-N-(4'-clorobifenil-2-il)-nicotinamida
monoclínica, fusible a 144 - 145ºC, de la fórmula I se describe en
la publicación EP-A-545 099 y en la
publicación WO 03/029219 y se conoce bajo en nombre común de
Boscalid. En la publicación WO 03/029219 se describen tanto el
anhidrato así como el hidrato de Boscalid y la obtención del
hidrato de Boscalid a partir del anhidrato de Boscalid.
El conocido anhidrato de Boscalid se denomina,
en esta solicitud, como modificación I, el anhidrato de Boscalid se
denomina, según la reivindicación 1, como modificación II.
Para la obtención de un concentrado acuoso en
suspensión (SC) o de una emulsión en suspensión (SE), a partir de
anhidrato de Boscalid, debe prepararse en primer lugar, según la
publicación WO 03/029219, el hidrato de Boscalid, que se muele a
continuación, del modo más fino posible, en presencia de agua y de
otros productos auxiliares. Esto no es posible con el anhidrato de
Boscalid, dado que éste forma, cuando se muele en agua con los
productos auxiliares, un producto sólido de tipo fango, que impide
un proceso adicional de molienda.
Según la publicación WO 03/029219 se prepara el
hidrato de Boscalid de la modificación I, disolviéndose el
anhidrato de Boscalid de la modificación I en un disolvente soluble
en agua y, a continuación, se precipita el hidrato mediante adición
de agua.
Las formulaciones de productos sólidos, como los
granulados dispersables en agua, secados por pulverización o
extruídos, pueden obtenerse directamente a partir del anhidrato de
Boscalid de la modificación I, sin que sea preciso llevar a cabo
una transformación previa para dar el hidrato.
Si se diluyen con agua ahora estos granulados,
dispersables en agua, y si se mezclan éstos con preparados
protectores de las plantas, que contengan disolventes, tales como,
por ejemplo, los concentrados en emulsión (EC), podrán presentarse
problemas en el momento de la aplicación, dado que se forman
cristales de Boscalid, que pueden obstruir entonces los filtros de
los aparatos aplicadores.
La tarea de la presente invención consistía en
eliminar las insuficiencias citadas en el caso de los granulados
dispersables en agua.
La tarea se resolvió por medio de la puesta a
disposición del anhidrato de Boscalid monoclínico, fusible a 147 -
148ºC de la fórmula I de la modificación II. Sorprendentemente, se
ha encontrado que, el anhidrato de Boscalid de la fórmula I en
forma de la modificación II, apenas presenta crecimiento cristalino
en presencia de disolventes.
La obtención del anhidrato de Boscalid de la
fórmula I de la modificación I ha sido descrita en las
publicaciones EP-A-545 099 y WO
03/029219.
Además, el objeto de la presente invención está
constituido por procedimientos para la obtención del anhidrato de
Boscalid de la modificación II.
En una forma de realización (procedimiento 1),
el procedimiento abarca las etapas siguientes:
- a)
- la disolución del anhidrato del compuesto de la fórmula I de la modificación I en un disolvente orgánico, polar, o en un hidrocarburo aromático,
- b)
- la precipitación del anhidrato del compuesto de la fórmula I de la modificación II mediante enfriamiento del disolvente.
Los disolventes polares, adecuados, son los
alcoholes, los glicoles, las cetonas, los éteres, los ésteres, las
amidas o las mezclas de estos disolventes. Además, son adecuados los
hidrocarburos aromáticos.
Ejemplos de alcoholes son el metanol, el etanol
o el propanol. Siendo especialmente preferente el metanol.
Los glicoles adecuados son, por ejemplo, el
etilenglicol y el dietilenglicol.
Las cetonas adecuadas son, por ejemplo, la
acetona y la ciclohexanona.
Los éteres adecuados son, por ejemplo, el
dioxano y el tetrahidrofurano.
Un éster adecuado es, por ejemplo, el acetato de
etilo.
Una amida adecuada es, por ejemplo, la
dimetilformamida.
Los disolventes aromáticos adecuados son, por
ejemplo, el benceno, el tolueno o el xileno.
La disolución del anhidrato del compuesto de la
fórmula I de la modificación I en la etapa a) se verifica a
temperaturas desde 20 hasta 150ºC, preferentemente desde 40 hasta
115ºC y, de forma especialmente preferente desde 50 hasta 95ºC.
La precipitación del anhidrato del compuesto de
la fórmula I de la modificación II en la etapa b) se verifica por
medio de enfriamiento de la solución, obtenida en la etapa a), a
hasta temperaturas de 0 hasta 30ºC, preferentemente desde 10 hasta
25ºC, de forma especialmente preferente desde 20 hasta 25ºC. La
precipitación se verifica durante un periodo de tiempo de 1 hasta 24
horas, preferentemente de 2 hasta 20 horas.
Es especialmente preferente la adición de
cristales de inoculación del anhidrato del compuesto de la fórmula
I de la modificación II en la etapa b), lo cual acelera claramente
la precipitación.
En otra forma de realización (procedimiento 2),
el procedimiento abarca las etapas siguientes:
- a)
- el calentamiento del anhidrato del compuesto de la fórmula I de la modificación I por encima de 150ºC hasta que el conjunto esté fundido,
- b)
- el enfriamiento de la fusión con adición de cristales de inoculación del anhidrato del compuesto de la fórmula I de la modificación II.
Los cristales de inoculación se añaden en la
etapa b) en una cantidad desde un 0,01 hasta un 20% en peso,
preferentemente desde un 0,05 hasta un 5% en peso.
Esta procedimiento se llevará a cabo,
preferentemente, en un recipiente de acero inoxidable, adecuado. La
transformación del anhidrato del compuesto de la fórmula I de la
modificación I en la modificación II se verifica de manera
cuantitativa.
En la tabla 1 se han comparado las propiedades
físicas de ambas modificaciones de los anhidratos del compuesto de
la fórmula I.
En la tabla 2 se han indicado los parámetros de
la celdilla, obtenidos mediante ensayos cristalográficos con un
difractómetro de monocristal de la firma Siemens:
En este caso, los parámetros indicados tiene el
significado siguiente:
- a, b, c =
- longitud de los lados de la celdilla elemental
- \alpha, \beta, \gamma =
- ángulo correspondiente
- Z =
- número de moléculas en la celdilla elemental.
Ejemplo
1
Se disponen 30 g de metanol en un matraz de
Erlenmeyer esmerilado. A continuación se añaden 5 g de anhidrato
del compuesto de la fórmula I de la modificación I y se calienta la
mezcla en el baño de agua, bajo agitación, hasta 55ºC hasta que se
haya disuelto el conjunto (10 minutos aproximadamente). A
continuación se retira el matraz del baño de calefacción y,
finalmente, se deja enfriar durante un período de tiempo de 18
horas, hasta la temperatura ambiente (20ºC aproximadamente). En este
caso se separa, por cristalización, el anhidrato del compuesto de
la fórmula I de la modificación II. Punto de fusión 147,2ºC.
Ejemplo
2
Se calientan, a 160ºC, 200 g de anhidrato del
compuesto de la fórmula I de la modificación I en un recipiente de
acero inoxidable. A continuación se enfría la fusión bajo agitación.
Se inocula, a 150ºC, con cristales del anhidrato del compuesto de
la fórmula I de la modificación II y se prosigue el enfriamiento.
En este caso se obtiene el anhidrato del compuesto de la fórmula I
de la modificación II.
Ejemplo
3
\vskip1.000000\baselineskip
Se emplea una suspensión de concentración
adecuada y se muele, por medio de un molino de perlas, hasta que
las partículas tengan el tamaño deseado (50% < 2 \mum). A
continuación se seca la suspensión en una torre de
pulverización.
Con esta finalidad se prepararon, tanto un
granulado dispersable en agua de la composición precedentemente
indicada, constituido por el anhidrato del compuesto de la fórmula I
de la modificación I (formulación A) como, también, un granulado
dispersable en agua constituido por el anhidrato del compuesto de la
fórmula I de la modificación II (formulación B).
A continuación se preparó una suspensión al 5%
de cada uno de los granulados dispersables en agua en CIPAC D agua
(Ca^{++}/Mg^{++} (4:1) dureza de 342 ppm y pH desde 6,0 hasta
7,0). Esta suspensión se mezcló a continuación con un 1% de
Solvesso 200 (mezcla de hidrocarburos aromáticos) como disolvente
representativo para las formulaciones líquidas, que contienen
disolvente (por ejemplo EC). El caldo pulverizable correspondiente
se almacenó a continuación durante un período de tiempo determinado
a una temperatura determina. Para la evaluación de la calidad se
determinó, tras el almacenamiento, el residuo de materia sólida
sobre un tamiz de 75 \mum.
\vskip1.000000\baselineskip
Claims (10)
1. La
2-cloro-N-(4'-clorobifenil-2-il)-nicotinamida,
mocolínica, fusible a 147 - 148ºC, de la fórmula I
2. Procedimiento para la obtención del compuesto
I, según la reivindicación 1, caracterizado porque
- a)
- se disuelve la 2-cloro-N-(4'-clorobifenil-2-il)-nicotinamida de la fórmula I, fusible a 144 - 145ºC, en un disolvente prótico, polar, o en un hidrocarburo aromático y
- b)
- se separa por cristalización de este disolvente, tras enfriamiento.
3. Procedimiento para la obtención del compuesto
I, según la reivindicación 2, caracterizado porque se emplean
alcoholes, cetonas, éteres ésteres, amidas, dimetilsulfóxido o sus
mezclas como disolvente prótico, polar.
4. Procedimiento para la obtención del compuesto
I, según la reivindicación 3, caracterizado porque se emplean
alcoholes, ésteres o cetonas como disolvente prótico, polar.
5. Procedimiento para la obtención del compuesto
I, según la reivindicación 4, caracterizado porque como
alcohol se emplean el metanol o el etanol.
6. Procedimiento para la obtención del compuesto
I, según la reivindicación 2, caracterizado porque el
compuesto de la fórmula I se disuelve en la etapa a) a una
temperatura desde 20ºC hasta 150ºC.
7. Procedimiento para la obtención del compuesto
I según la reivindicación 2, caracterizado porque el
compuesto de la fórmula I se disuelve en la etapa a) a una
temperatura desde 40ºC hasta 115ºC.
8. Agente herbicida, que contienen el compuesto
de la fórmula I, según la reivindicación 1 y aditivos inertes.
9. Agente herbicida según la reivindicación 8,
caracterizado porque contienen desde un 0,1 hasta un bis 95%
en peso del compuesto de la fórmula I, según la reivindicación
1.
10. Procedimiento para la lucha contra los
hongos dañinos, caracterizado porque se tratan los hongos
dañinos, su medio ambiente o las plantas, las superficies, los
materiales o los recintos, que deban mantenerse exentos de los
mismos, con una cantidad, fungicidamente activa, de un compuesto de
la fórmula I, según la reivindicación 1 o de un agente, que
contenga un compuesto de la fórmula I, según la reivindicación
7.
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