JPS63146885A - 複素環式除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は或種の２．乙−ジオキサビシクロ−Ｃ３３，０
）オクタンエーテル誘導体、それらの製造、それらの除
草剤および植物生長調節剤としての使用および該使用の
ためのそれらエーテル誘導体を含有する組成物に関する
。

或種のフラノース誘導体は米国特許停２９．／／り。

舒りＺ乙ゲタ、ηｊノよ６／ｇ、俸釣久７１ｒＪ’　、
佑は号０１０および４４ｊ７９ｊｆ、２号に除草剤およ
び植物生長調節剤として記載されている。日本特許Ｊ−
！／ｌ！；４１．タタコおよびＪ−ｆ／／４４１．タタ
２も或種のフラノース誘導体を植物における脂肪酸合成
の研究に使用する抗生物質セルレニンへの中間体として
開示している。

こζに、該フラノース誘導体から製造することができ、
そして特に禾本科雑草に関して有用な除草および植物生
長調節活性を示す新規な部類のジオキサビシクロオクタ
ンエーテルが見出された。

本発明は式■ （式中、 Ｒ、Ｒ、Ｒ、ＲおよびＲは同一でも異なってもよく、各
々独立に水素原子、または場合によりりないし３ｊの原
子番号を有する／またはそれ以上のハロゲン原子で置換
されていてもよい／ないしｊ個の炭素原子を含むアルキ
ル基であシ；またはＲ、ＲおよびＲは更にλないしｊ個
の炭素原子を含むアルケニルまたはアルキニル基および
乙ないし７０個の炭素原子を含む場合によ多置換されて
いてもよい単または二環式環状脂肪族またはアリール基
から選けれ；またはＲ３とＲ４はそれらが付いている炭
素原子と一緒に！または６個の環炭素原子を含む環状脂
肪族環を形成し；そして Ｒはコないしｊ個の炭素原子を含む不飽和炭化水素基、
／１Ａ４ｒＡ−＆での炭素原子を含む芳香族基、ＯｌＳ
またはＮから各々選ばれる／またはλのヘテロ原子を有
しそして／４４個までの炭素原子を含む複素環式基また
はＮ−複素環式基のＮ−オキシドまたは酸付加塩、シア
ノ基、夕ないし７個の炭素原子を含むシクロアルケニル
基および３ないし７０個の炭素原子を含むシクロアルキ
ル基から選ばれ、これらの基は場合によ多置換されてい
てもよい： およびその立体異性形″１ｆｃはその混合物）の新規化
合物に向けられている。

式Ｉの化合物は植物の生長に影響を与えそして不所望の
植物の生長を抑制するのに有用であシ、特に禾本科雑草
に対し活性でおることが見出された。例えば、該化合物
は使用量に依って植物形態を変化させ；広葉雑草のよう
な植物の生長を減少させ；発芽を抑制し；または植物を
全体的にまたは選択的に殺滅することができる。除草剤
としては、それらは発芽後に適用（＃＆へ適用）した場
合よシも発芽前に適用またはグレーブラフ）（ｐｒ・−
ｐｌａｎｔ）組込み（Ｓ子が発芽する前の土壌に適用）
した場合により効果的であるようである。

８の場合により存在してもよい置換基はヒドロキシ；シ
アノ；りないし３ｊの原子番号を有するハロゲン原子；
場合によジヒドロキシ、アミノ。

アルキルカルｌニルアミノ、アルコキシまたはアルキル
チオで置換されていてもよいアルΦル；炭素原子数！ｊ
Ａまでのハロアルキル、アルコキシ、へロアルコキシ、
アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アル命ルスルフイニ
ル、アル命ルスルホニル、アルケニルまたはアルキニル
：カルゲキシル；アミノカル？ニル、アミノ、またはア
ルキルカルｌニルアミノ（これらの各々は窒素原子上に
／ま九は２個の炭素原子数ｌないし≠のアルキル置換基
を有してもよい）；または同等の１！１１）１０は換基
を含む。好ましくは、場合により存在してもよい誼換基
は／１７’ｔは２個の炭素原子を含むアルキル基、特に
メチル基である。

式■の化合物の一つの好ましい群においては、Ｒはエチ
ニル基、場合により／または２個の原子番号りまたは１
７のハロ２７厘子によりまたはメチル基により置換され
ていてもよいフェニル基、および場合により原子番号り
または１７のハロゲンによりまたは炭素厘子数／または
２のアルキルにより炭素原子上に環置換されていてもよ
いＯ９ＳまたはＮの／ｌたはλのヘテロ原子を含むｊｔ
たは６員複素環式基から選ばれる。好ましくはＲはフェ
ニル、λ、６−ジフルオロフェニル、λ、ｇ−ジクロロ
フェニル、、２−メチルフェニル、２−フルオロフェニ
ル、テトラヒドロ−２−ピラニル、乙−クロロー２−ピ
リジニルまたは３−クロロ−２−チェニルである。

式Ｉの化合物の他の態様においては、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ’
。

ＲおよびＲ５は各々独立に水素原子、または場合により
ｌまたはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
い／または２個の炭素原子を含むアルキル基、例えばメ
チル、エチルおよびクロロメチルである。好ましくは１
１はメチルまたはエチルであシそして好ましくはＲ２，
Ｒ’　、　Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素である。

前記のように、本発明はＲがＮ含有複素環式基である式
ＩＯ化合物のＮ−オキシドおよび塩を含む。塩は任意の
非−植物毒性陰イオンから形成され例えば酸付加塩また
は第≠級アンモニウム塩例えば一般式： （式中、 Ａｌｋは６個までの炭素原子を有するアルキル基、特に
メチルまたはエチル基を表わし、そしてＡｅはｌ当量の
陰イオン、特に）・口ｒンイオン例えば沃化物または塩
化物イオン、またはｌ当量の硫酸塩イオンを表わす） の化合物である。ノ為ログン化物から硝酸塩、硫酸塩、
トリフルオロメタンスルホン酸塩、塩素酸塩、酢酸塩、
ホウ酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、燐酸塩等のような他
の非−植物毒性塩を既知方法により製造しうる。

式Ｉの化合物は幾何および光学異性を示しそして幾何お
よび／または光学活性形で、およびラセミ体として製造
しうる。本発明の物質の種々の個個の光学および長細形
およびそれらの種々の組合せは通常、除草性に若干差異
を有する。本発明は合成から得られるすべての除草活性
形並びに故意に作られた混合物を意図する。

例えば、式 の本発明の化合物は除草性である。それらはＲと０ＣＨ
２−Ｒがフラン環の面に関してトランス配置にある対応
する化合物から、ＣＨ２Ｒ基を除くための加水分解、残
った水酸基の標準的方法による反対立体配置へのエビ化
および適当なハロゲン化物ＲＣＨ２Ｘ（Ｘはハログ／原
子である）での処理によるエーテル基０ＣＨ２Ｒの再形
成の３段階法により製造しうる。

式■の化合物は式■ （式中Ｒ，Ｒ、Ｒ、ＲおよびＲは式■で定義した意味を
有する） の対応するフラノース誘導体、または式■のフラノース
誘導体から例えば硫酸のような強酸での加水分解により
得ることができる弐■ のその対応するダリコール誘導体から製造しうる。

これらフラノース誘導体は前記米国特許ｔ≠２９．／／
り、刹＋ｒ’ｚ評り、仰／Ω／♂、剣！！各ｏｉｏおよ
び刹ｎ９．ｊ−♂！号および日本特許ｊ！；／／Ｊ名？
タコおよびｊ！／１５４タタ３におけるように尚該技術
分野で知られている。

式■のグリコール訪導体は適当には、不活性溶媒例えば
アセトニトリル中で、場合にょジメチレン炭素上に置換
基を有していてもよいカルボメトキシメチレントリフェ
ニルホスホランのような適当な剤と加熱することにょシ
縮合して式■のラクトンを生ずる。

上記ラクトンは慣用の水素化物また。は金属還元剤、例
えば水素化リチウムアルミニウムの存在下で還元してケ
ト基を水酸基に還元して式Ｖのジオール化合物とするこ
とができる。

反応はジエチルエーテルのような不活性溶媒の存在下で
周囲温度で無水条件下に好都合に行なわれる。

上記ジオール■は例えばベンゼンスルホニルクロライド
の存在下で低温で好ましくはピリジンのような不活性溶
媒の存在下で閉環にかけてＲ３およびＲ４が水素である
式■の化合物を与える。

Ｒ３および／またはＲ４がＨ以外である式■の化合物に
ついては、ラクトン■を、適当には式Ｒ３Ｍ。

Ｒ’ＭまたはＲ３Ｒ’Ｍ　（Ｍは金属を表わす）の少な
くとも１種のアルキル金属（例えばＲ’Ｌｉおよび／ま
たはＲ’Ｌｌ　）で、適当には低温でＣ＜−３０℃）、
好ましくは不活性溶媒（例えばジエチルエーテル）中で
処理し、またはラフ）／ＩＶを最初アルキル金属（例え
ばＲ３Ｌｉ）で、そして次に水素化リチウムアルミニウ
ムのような還元剤で不活性溶媒中で低のジオールを与え
る。水素以外のＲ３および／ｌたはＲ４については閉環
は、不活性溶媒例えはトルエン中で４ｔθ℃−μｊＣで
約、２１１を時間ジメチルスルホキシドとトリメチルシ
リルクロライドのプレミックスにかけて対応する式Ｉの
化合物とすることによ９行ないうる。

適用には、式Ｉの化合物は通常、それは適当な不活性担
体または表面活性剤、または両方と配合することにより
最も効果的に適用される。従って本発明は不活性担体ま
たは表面活性剤、または両方、および活性成分として少
なくとも７種の式Ｉの化合物を含む、不所望の植物の防
除に適する組成物をも含む。

ここで使用する用語°担体“は、無機または有機のそし
て合成または天然起源であることができ、活性化合物と
混合または調合してその植物、−子、土＠または他の処
理されるべき物体への適用、またはその貯蔵、輸送およ
び／ｌたは取扱を容易にする不活性固体または液体物質
を意味する。殺虫剤、除草剤または殺菌剤の調合に慣用
される物質即ち、固装的に受容しうる担体のいずれも適
当である。

適当な固体担体は天然および合成りレーおよびシリケー
ト、例えば珪藻±のような天然シリカ；珪酸マグネシウ
ム例えばタルク；珪酸アルミニウムマグネシウム例えば
アタ／＃ルジャイトおよび蛭石；珪酸アルミニウム例え
ばカオリナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カ
ルシウム；硫酸カルシウム；合成水利酸化珪素および合
成珪酸カルシウムまたはアルミニウム；元素例えば炭素
および硫黄；天然および合成樹脂例えばクマロン樹脂、
ポリ塩化ビニルおよびスチレン重合体および共重合体；
ビチューメン；ワックス例えば蜜ロウ、パラフィンワッ
クスおよび塩素化鉱物性ワックス；固体肥料例えば過燐
酸塩；および粉砕トウモロコシ穂軸のような粉砕天然繊
維質材料である。

適当な液体担体の例は水；アルコール例えばイソグロノ
９ノールおよびグリコール：ケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシク
ロヘキサノン；エーテル例えばセロソルブ：芳香族炭化
水素例えばベンゼン、トルエンおよびキシレン；石油留
分例えば燈油オよび軽鉱油；塩素化炭化水素例えば四塩
化炭素、ノ母−クロロエチレンおよびトリクロロメタン
である。液化された、常態では蒸気またはガスの化合物
も適当である。異なる液体の混合物もしばしば適当であ
る。

表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であることが
できる；それは非イオン性またはイオン性であることが
できる。除草剤または殺虫剤の調合に通常適用される表
面活性剤のいずれも使用しうる。適当な表面活性剤の例
は４リアクリル酸およびリグニンスルホン酸のナトリウ
ムおよびカルシウム塩；分子中に少なくとも／２の炭素
原子を含む脂肪酸または脂肪族アミンまたはアミドとエ
チレンオキシドおよび／ｌたはプロピレンオキシドの縮
合生成物：グリセリン、ソルビタン、蔗糖またはペンタ
エリスリットの脂肪酸エステル：これらとエチレンオキ
シドおよび／マたはプロピレンオキシドの縮合物；脂肪
アルコールまたはアルキルフェノール側光ばｐ−オクチ
ルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエチレン
オキシドおよび／またはプロピレンオキシドの縮合生成
物：これら縮合生成物のサルフェートまたはスルホネー
ト：分子中に少なくとも１０の炭素原子を含む硫酸また
はスルホン酸エステルのアルカリまたはアルカリ土類金
属塩例えピラウリル硫酸ナトリウム、第２アルキル硫酸
ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム塩、およ
びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムのようなアル
キルアリールスルホン酸ナトリウム；およびエチレンオ
キシドの重合体およびエチレンオキシドとプロピレンオ
キシドの共重合体である。

本発明の組成物は例えば水利剤、粉剤、粒剤、溶液、乳
化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物およびエーロゾルとして
調製しうる。水利剤は通常２ｊないし７ｊ重量％の活性
化合物を含有しそして通常固体担体のほかに３−７０重
量−の分散剤、λ−／Ｊ″チの表面活性剤、および必要
な場合には０−／Ｑ１！量チの安定剤および／または浸
透剤または固着剤のような他の添加剤を含有するように
配合される。粉剤は通常水利剤のそれと同様の組成を有
するがしかし分散剤または表面活性、剤のない粉末濃厚
物として配合され、そして農場で更に固体担体で希釈さ
れて通常０．６−１０Ｎｋ％の活性化合物を含有する組
成物にされる。粒剤は通常ＩＯないし１０ＯＢＳメツシ
ユ（乙６７乙−０，／３；２■）のサイズを有するよう
に調製され、そして凝集または含浸技法により製造しう
る。一般に粒剤はＯ，Ｓ−２！重ｆｔチの活性化合物お
よび０−１重量％の安定剤、遅効変性剤および結合剤の
ような添加剤を含有する。乳化性濃厚物は通常、溶剤お
よび必要な場合には補助溶剤のほかに、１ｏ−ｓｏ重量
／容量チの活性化合物、２−２０重量／容量−の乳化剤
および０−．２０重量／容ｆｆｉ％の安定剤、浸透剤お
よび腐蝕防止剤のような適当な添加剤を含有する。懸濁
濃厚物は安定な非沈降性流動性生成物を得るように配合
されそして通常１０−７３１！Ｌｉｋチの活性化合物、
０．６−６重１１％の分散剤、／−ｊチの表面活性剤、
０．／−ＩＯｌに藍チの沈澱防止剤、例えば消泡剤、腐
蝕防止剤、安定剤、浸透剤および固着剤、および担体と
して水または活性化合物を実質的に溶解しない有機液体
を含有する；或有機固体または無機塩を、沈降防止を助
けるためまたは水の凍結防止剤として担体中に溶解して
もよい。

現今の実務で特に具味があるのは水分散性顆粒状配合物
である。これらは本質的に粉塵のない乾燥した固い顆粒
の形であり、そして取扱時の摩耗に抵抗性であシ、斯し
て粉塵の生成を最小にする。

水と接触すると該顆粒は容易に崩壊して活性物質の粒子
の安定な懸濁液を生ずる。そのような配合物は７０重量
％またはそれ以上Ｃ９ｊ％まで）の微細に分割された活
性物質、３−７重量％の湿潤、分散、沈降防止および結
合剤として作用する表面活性剤のブレンドを含有し、そ
して３重４に％までの再懸濁剤として作用する微細に分
割され九担体を含有しうる。

水性分散液および乳液例えば本発明による水利剤または
濃厚物を水で希釈することにより得られる組成物も本発
明の範囲内にある。該乳液は油中水滴型でも水中油滴型
でもよく、そして濃厚なマヨイ、−ズ様の稠度分有して
もよい。

上記のことから、本発明は下は約００５重量％から上は
約りｊＭＮ％までの式！の化合物を活性成分として含有
する組成物を意図することは明らかである。

本発明の組成物は他の成分例えば農薬活性特に殺虫、殺
ダニ、除草または殺菌性を有する他の化合物をも、意図
される目的に適当なように、含有しうる。

不所望の植物特に禾本科雑草からの或場所または地域の
保護は、通常上記の型のうちの７つの組成物中にある式
Ｉの化合物を、不所望の植物の種子が存在する土壌に、
または不所望の植物の葉に適用することにより行なわれ
る。活性化合物は勿論所期の作用を発揮するに充分な量
で適用される。

不所望の植物の防除に使用すべき本発明の化合物の量は
勿論植物の状態、所望の作用程度、使用する配合物、適
用モード、気候、季節および他の変動因子に依存する。

従って正確な量の推奨はできない。しかし一般に、保護
されるべき場所にヘクタールあたり０．／ないし／　０
．　Ｏｋｇの式Ｉの化合物の適用で充分であろう。

実施例 本発明を次の実施例に・より説明する。中間体を含めて
生成物は必要なように元素、赤外または核磁気共鳴（Ｎ
ＭＲ）スイクトル分析により同定された。

例／　　３−０−ぺｙジル−ｊ、乙−ジデオキシ−λ−
キシローへキンフラノース ３−０−ベンジル−ｊ、４−ジデオキシ−／、２−〇−
イングロピリデンーアルファーλ−キシロ−へキンフラ
ノース＜！；０１１）をジオキサン（≠００ｍ１）に溶
解し、そして希硫酸（７０重量％、！０ａｔ）および水
（２００ｄ）を添加した。この混合物をスチーム浴中で
≠時間加熱し、室温に冷却し、そして重炭酸ナトリウム
水溶液に徐々に添加した。混合物のＰＨヲ中性にするに
充分な重炭酸ナトリウムを使用した。混合物を塩化メチ
レンで充分に抽出した。有機抽出液を結合し、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして減圧で濃縮して３−も
−ベンジル−ｊ、６−シブオキシ一旦−キシロ−へキン
フラノースを濃シロップとして得た（≠３ｇ）。

〔α〕２♂＝−１０，≠３　（ＣＨＣｔ３）。

例、２５−ｏ−ベンジル−／、≠；３．乙−ジデヒドロ
ーλ、７．ｒ−トリデオキシ−Ｄ−イド−オクトネート
３−０−ペンツルーｊ、Ａ−ジデオキシ−Ｄ−キシロ−
へキンフラノース（乙、ＡＩりおよびカルデメトキシメ
チレントリフェニルホスホラン（／ｉ）をアセトニトリ
ル（２００ｍｌ）中で／≠時間還流させた。溶媒を除去
した。残渣をシリカデルカラムの頂部に置きそして酢酸
エチル（５０％）とヘキサンＣｊＯ４’）の混合物で溶
離して所望の生成物を得九（３，６ｇ）。〔α〕す＝−
／４４ｊ（ＣＨＣｔ、）。

例３　ｊ−〇−ベンジルー３．乙−デヒドローコ、７．
１！ｉ′−トリデオキシ−Ｄ−イドーオクチトール 上記例コのオクトネート（２ｇ）を無水ジエチルエーテ
ル（３０ｙｄ　）中に溶解しそして水素化リチウムアル
ミニウムＣＯ，／ｌｌ−１１’）ｔ−分割して添加した
。

この混合物を室温で３０分攪拌した。過剰の水利硫酸ナ
トリウムを添加しそしてこの混合物を３０分間激しく攪
拌した。これ’ｔ濾過しそしてｐ液を油に濃縮し、これ
をシリカゲルカラム上で酢酸エチルで溶離して精製し所
望の生成物を得た（／、り９）。

〔α）２．Ｏ＝＝＋　３７り（ＣＨＣｔ、　）。

例≠　５−ｏ−ベンジル−／、！：Ｊ、Ａ−ジデヒドロ
ーｊ　＋　７　＋　ｇ　−トリデオキシ−１イドーオク
テトール −５℃のピリジン（３−）中の上記例３のオクテトール
（Ｏ，、ｌ）にベンゼンスルホニルクロライドＣＯ，／
３にＩ）を添加した。この混合物を−ｊ℃で／１時間攪
拌した。次にこれを希塩酸中に注ぎ、そしてジエチルエ
ーテルで抽出した。ノエチルエーテル抽出液を結合し、
重炭酸ナトリウム溶液および水で洗滌した。有機ＮＩｔ
無水硫酸マグネシウム上で乾燥しそしてシロップに濃縮
し、これをシリカゲルカラム上でジエチルエーテルで溶
離して精製し、所望の生成物を得た（０．／／ｌｌ）。

例ｒ−ｉｌ。

例／−≠に記載したのと同様の手順に従って、次の代表
的種を表／に示したように製造した。

表／ Ｒ″ 例　　　　　ＲＲ’　　　　ＲＲＲ’　　　　Ｒ’Ｊ”
　　２−ＣＨフェニル　ＨＨＨＨＨｔ　　２．ｌ、−Ｆ
　フェニル　ＨＨＨＨＨ１３−ＣＬ−２−チェニルＨＨ
ＨＨＨ ２Ｏ，２−ピリジニル　　ＨＨＨＨＨ ／ｌ　フェニル　　　　ＣＨ，ＨＨＨＨＩ３　２−ＣＨ
，フェニル　Ｃ２Ｈ，ＨＣ２Ｈ５Ｃ２Ｈ，ＨＩ３　ニー
Ｆフェニル　　　ＣＨ，Ｃも　ＣＨ，ＣＭ、　　　ＣＨ
。

／！　　２−Ｆフェニル　　ＭＨＩ’ＩＨＨ１６フェニ
ルＨＨ−（ＣＨ２）５−　　　　　１１例１７除草活性 約≠分の３に未処理土＠を入れ、その上に試験化合物０
．　／　ミ１７グラムで処理した土壌約２．ｊ立方セン
チメートルをかぶせた（これはへスケールあたシ試験化
合物２２≠）ｌ（ニーカーあたシλ、Ｑボンド）の施用
量にあたる）呼称寸法２ｊｘ２００ミリメートルの試験
管にダウニーブロム（ｄｏｗｎｙｂｒｏｗｓ）、ジョン
ソングラス（ｊｏｈｎｓｏｎ−ｇｒＢｍｓ）、きんえの
ころ（ｙ＠ｌｌｏｗ　ｆｏｘｔａｌｌ）、いぬびえ（ｂ
ａｒｎｙａｒｄ−ｇｒａｓｓ）、イエローミレット（ｙ
ｅｌｌｏｗ　ｍ１ｌｌｅｔ）、ブラックグラス（ｂｌａ
ｃｋｇｒａｓｓ）　、ヘムデセスパニア（ｈ＠ｍｐ　ｓ
＊ｓｂａｎｉｍ）、ベルペットリーフ　（ｙｅｌｖ＠ｔ
ｌ＠ａｆ）、まるばあさがお（ｍｏｒｎｌｎｇ　ｇｌｏ
ｒｙ）、プリツクリーシダ（ｐｒｌｃｋｌｙ　５ｉｄａ
）、シックルボッド（ｓｉｃｋｌｅｐｏｄ）およびガー
デンクレス（ｇａｒｄｅｎ　Ｃｒ・■）の種子をまくこ
とにより式！の化合物の発芽前（土壌）除草活性を評価
した。処理土壌の上に種子をまいて約／、ｊ立方センチ
メートルの未処理土壌をかぶせた。

播種した±ＩＫを温度、湿気および光の制御された養生
法のもとに保持した。１０日目に各管中の発芽および生
長の量をＯないしりのスケールで評価した。数値等級は
次の意味を有する： タ　　生存組織無し ｒ　　植物は重篤に損傷し、そして死滅すると予想され
る７　　植物はひどく損傷しているが、生存すると予想
される乙　　並の損傷、しかし完全な回復が予想される
ｊ　　中間的損傷（恐らく作物植物には受容しえない）
３−弘　観察しうる損傷 ／−λ　植物は、多分薬品により、多分生物的変異性の
ため、若干影響される ０　　眼にみえる影響無し 上記発芽前試験において、本発明の代表的化合物、化合
物≠、はダウニーブロム、ジョンソングラス、きんえの
ころ、いぬびえ、イエローミレットおよびブラックグラ
スに対してざまたはりの等級を有しそして他の植物種に
は眼にみえる作用を示さなかった。

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は同一で
   も異なつてもよく、各々独立に水素原子、または場合に
   より９ないし３５の原子番号を有する１またはそれ以上
   のハロゲン原子で置換されていてもよい１ないし５個の
   炭素原子を含むアルキル基であり；またはＲ＾３、Ｒ＾
   ４およびＲ＾５は更に２ないし４個の炭素原子を含むア
   ルケニルまたはアルキニル基および６ないし１０個の炭
   素原子を含む場合により置換されていてもよい単または
   二環式環状脂肪族またはアリール基から選ばれ；または
   Ｒ＾３とＲ＾４はそれらが付いている炭素原子と一緒に
   ５または６個の環炭素原子を含む環状脂肪族環を形成し
   ；そして Ｒは２ないし４個の炭素原子を含む不飽和炭化水素基、
   １４個までの炭素原子を含む芳香族基、Ｏ、ＳまたはＮ
   から各々選ばれる１または２のヘテロ原子を有しそして
   １４個までの炭素原子を含む複素環式基またはＮ−複素
   環式基のＮ−オキシドまたは酸付加塩、シアノ基、５な
   いし７個の炭素原子を含むシクロアルケニル基および３
   ないし１０個の炭素原子を含むシクロアルキル基から選
   ばれ、これらの基は場合により置換されていてもよい； およびその立体異性形またはその混合物） の化合物。
2. （２）Ｒがエチニル基；場合により原子番号９または１
   ７のハロゲン原子１または２個によりまたはメチル基に
   より置換されていてもよいフェニル基、およびＯ、Ｓま
   たはＮのヘテロ原子１ないし２個を含み場合により原子
   番号９または１７のハロゲン原子によりまたは炭素原子
   数１または２のアルキルにより炭素原子上に環置換され
   ていてもよい５または６員複素環式基から選ばれる特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。
3. （３）Ｒがフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２
   ，６−ジクロロフェニル、２−メチルフェニル、２−フ
   ルオロフェニル、テトラヒドロ−２−ピラニル、６−ク
   ロロ−２−ピリジニルまたは３−クロロ−２−チエニル
   である特許請求の範囲第２項記載の化合物。
4. （４）Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５が
   同一でも異なつてもよく、各々独立に水素原子、または
   １または２個の炭素原子を含み場合により１個またはそ
   れ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
   基である特許請求の範囲第１、２または３項記載の化合
   物。
5. （５）Ｒ＾１がメチルまたはエチルである特許請求の範
   囲第１−４項のいずれか記載の化合物。
6. （６）Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５が各々水素
   である特許請求の範囲第１−５項のいずれか記載の化合
   物。
7. （７）Ｒがフェニルであり、Ｒ＾１がエチルであり、そ
   してＲ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５が各々水素で
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。
8. （８）式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾５は特許請求の範
   囲第１−７項のいずれかに定義した通りである； およびその立体異性形またはその混合物） の化合物。
9. （９）式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾
   ５は特許請求の範囲第１−７項のいずれかに定義した通
   りである、およびその立体異性形およびその混合物） の化合物。
10. （１０）Ｒ＾３およびＲ＾４が水素である式 I の化合
    物の製造方法において、特許請求の範囲第８項に定義し
    た式IVのラクトンを還元して式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾５は特許請求の範
    囲第１項に定義した通りである） のジオールとし、そして式Ｖのジオールを閉環を行なう
    条件にかけてＲ＾３およびＲ＾４が水素である式 I の
    化合物とすることを含む前記方法。
11. （１１）Ｒ＾３および／またはＲ＾４が水素以外である
    式 I の化合物の製造方法において、特許請求の範囲第
    ８項に定義した式IVのラクトンを式Ｒ＾３Ｍ、Ｒ＾４Ｍ
    またはＲ＾３Ｒ＾４Ｍ（式中Ｒ＾３およびＲ＾４は水素
    以外の特許請求の範囲第１項に定義した通りであり、そ
    してＭは金属を表わす）のアルキル金属の少なくとも１
    つと反応させ、場合により次に還元剤で処理して、特許
    請求の範囲第９項に定義した式VIの化合物（ここでＲ＾
    ３および／またはＲ＾４は水素以外である）としそして
    式VIのジオールを閉環を行なう条件にかけてＲ＾３およ
    び／またはＲ＾４が水素以外である式 I の化合物とす
    ることを含む前記方法。
12. （１２）式IVのラクトンが式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ、Ｒ＾１およびＲ＾２は特許請求の範囲第１項
    に定義した通りである） のグリコール誘導体を適当な縮合剤で縮合することによ
    り製造されたものである特許請求の範囲第１０または１
    １項記載の方法。
13. （１３）式IIIのグリコール誘導体が対応するフラノー
    ス誘導体の酸加水分解により得られたものである特許請
    求の範囲第１２項記載の方法。
14. （１４）植物生長調節量の特許請求の範囲第１−７項の
    いずれかに記載の化合物および少なくとも１種の表面活
    性剤または担体を含む植物生長調節組成物。
15. （１５）特許請求の範囲第１−７項のいずれかに記載の
    化合物および少なくとも１種の表面活性剤および／また
    は担体を含む植物生長調節組成物。
16. （１６）或場所における植物生長を調節する方法におい
    て、該場所に特許請求の範囲第１−７項のいずれかに記
    載の化合物または特許請求の範囲第１４または１５項に
    記載の組成物を適用することを含む前記方法。
17. （１７）調節が植物の殺滅をもたらす特許請求の範囲第
    １６項記載の方法。