RS55239B1 - N3-supstituisani derivati n1-sulfonil-5-fluorpirimidinona - Google Patents
N3-supstituisani derivati n1-sulfonil-5-fluorpirimidinonaInfo
- Publication number
- RS55239B1 RS55239B1 RS20160719A RSP20160719A RS55239B1 RS 55239 B1 RS55239 B1 RS 55239B1 RS 20160719 A RS20160719 A RS 20160719A RS P20160719 A RSP20160719 A RS P20160719A RS 55239 B1 RS55239 B1 RS 55239B1
- Authority
- RS
- Serbia
- Prior art keywords
- compounds
- plant
- compound
- haloalkyl
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis pronalaska
Pozadina i kratak opis pronalaska
Fungicidi su jedinjenja prirodnog ili sintetskog porekla koja deluju tako da štite i(li) leče biljke od oštećenja koja nastaju dejstvom poljoprivredno relevantnih gljivica. Uopšteno posmatrano, ne postoji fungicid koji je koristan u svim situacijama. Samim tim, sprovode se istraživanja koja su usmerena na proizvodnju fungicida koji bi mogli imati bolje performanse, biti jednostavniji za upotrebu ili koštati manje.
WO 2009/094442 A2 se odnosi na polje 5-fluorpirimidina i njihovih derivata, kao i upotrebe ovakvih jedinjenja kao fungicida. EP 1 952 689 Al se odnosi na fungicidni preparat i njegovu upotrebu za kontrolu bolesti biljaka. WO 2011/017547 Al se odnosi na polje Nl-sulfoniI-5-fiuorpirimidinona i njihovih derivata i na upotrebu ovih jedinjenja kao fungicida.
Predmetni pronalazak se odnosi na N3-supstituisana-Nl-sulfonil-5-fluorpirimidinonska jedinjenja i njihovu upotrebu kao fungicida. Jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da ponude zaštitu od askomiceta, bazidiomiceta, deuteromiceta i oomiceta.
Jedno rešenje prema predmetnom pronalasku može da obuhvata jedinjenje sa formulom
I:
gdeje Ri: H;
R.2je: C]-C&alkil grupa opciono supstituisana R4grupom; benzil grupa opciono supstitisana sa 1 -3 R?
R3je-S(0)2R6;
R4je, nezavisno, halogen,C\- C<,alkil, C\-dhaloalkil, C1-C4alkoksi, Ci-Ca haloalkoksi, C1-C4alkiltio. C1-C4haloalkiltio. amino, C1-C3alkilamino. Ci- C(, alkoksikarbonil. C2-C6alkilkarbonil, C2-C6 alkilaminokarbonil. hidroksilna ili CVC(, trialkilsilil grupa;
Rs je, nezavisno, halogen. O-Ca alkil, Ci-C(, haloalkil, Ci-C'6alkoksi. Ci-C&haloalkoksi, Ci-Cs alkiltio, G-C& haloalkiltio, amino. G-C<, alkilamino. C2-C6 dialkilamino, C2-C6alkoksikarbonil ili C2-C6alkilkarbonil, nitro, hidroksilna ili cijano grupa;
R(,jeCi-C&alkil, Ci-Cć haloalkil, amino. Ci-Cć alkilamino, C2-C-6 dialkilamino, fenil ili benzil grupa, gde svaki od fenila ili benzila može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R?, ili 5-ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni prsten koji sadrži 1-3 heteroatoma gde svaki prsten može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R5; ili so ili hidrat takvog jedinjenja.
Još jedno rešenje prema predmetnom pronalasku može da obuhvata fungicidni preparat za kontrolu ili prevenciju gljivične invazije, koji sadrži jedinjenja koja su prethodno opisana i fitološki prihvatljiv nosilac.
Još jedno rešenje prema predmetnom pronalasku može da obuhvata postupak za kontrolu ili prevenciju gljivične invazije na biljku, gde navedeni postupak podrazumeva korake primene fungicidno delotvorne količine jednog ili većeg broja jedinjanja koja su prethodno opisana na bar jednu od sledećih lokacija: na biljku, oblast neposredno pored biljke, zemljište adaptirano da podrži rast biljke, koren biljke, listove biljke i seme adaptirano da proizvede datu biljku. Postupak za kontrolu ili prevenciju gljivične invazije na biljku može da uključuje korak primene fungicidno delotvorne količine jednog ili većeg broja jedinjenja koja su prethodno opisana na navedenu gljivicu.
Izraz "alkil" se odnosi na račvasti, ravnolančani ili ciklični ugljenični lanac, uključujući metil, etil, propil, butil, izopropil, izobutil, tercijarnu butil, pentil, heksil, ciklopropil, ciklobutil, ctklopentil, cikloheksil i slične grupe.
Kada se koristi u predmetnoj prijavi, izraz "R" se odnosi na grupu koja se sastoji od C?-8alkil grupe, osim ukoliko je drugačije naznačeno.
Izraz "alkoksi" se odnosi na supstituent -OR.
Izraz "alkoksikarbonil" se odnosi na supstituent -C(0)-OR.
Izraz "alkilkarbonil" se odnosi na supstituent -C(0)-R.
Izraz "alkiltio" se odnosi na supstituent -S-R.
Izraz "haloalkiltio" se odnosi na alkiltio grupu supstituisanu Cl, F, I ili Br ili bilo kojom kombinacijom ovih atoma.
Izraz "trialkilsilil" se odnosi na -SiRj.
Izraz "cijano" se odnosi na supstituent -C=N.
Izraz "hidroksil" se odnosi na supstituent -OH.
Izraz "amino" se odnosi na supstituent -NH2.
Izraz "alkilamino" se odnosi na supstituent -N(H)-R.
Izraz "dialkilamino" se odnosi na supstituent -NR2.
Izraz "haloalkoksi" se odnosi na supstituent -OR-X, gde je X Cl. F, Br ili I ili bilo koja kombinacija ovih atoma.
Izraz "haloalkil" se odnosi na alkil grupu supstituisanu Cl, F. I ili Br ili bilo kojom kombinacijom ovih atoma.
Izraz "halogen" ili "halo" se odnosi na jedan ili veći broj halogenih atoma, đefmisanih kao F, Cl, Br i I.
Izraz "nitro" se odnosi na supstituent -NO?.
Kroz predmetnu prijavu, pozivanje na jedinjenja sa formulom 1 tumače se tako da obuhvataju i optičke izomere i soli formule I. kao i njene hidrate. Specifično, kada formula I sadrži račvastu alkil grupu, podrazumeva se da takva jedinjenja obuhvataju optičke izomere i racemate takve formule. Primeri soli obuhvataju: hidrohlorid, hidrobromid, hidrojodid i slične.
U predmetnoj prijavi opisana je upotreba jedinjenja sa formulom I za zaštitu biljke od napada fitopatogenog organizma, ili za tretman biljke pod najezdom fitopatogenog organizma, koji podrazumeva primenu jedinjenja sa formulom I ili preparata koji sadrži takvo jedinjenje na zemljište, deo biljke, listove, koren i(li) seme.
Dalje je opisan preparat koji je koristan za zaštitu biljke od napada fitopatogenog organizma i(li) tretman biljke pod najezdom fitopatogenog organizma koji sadrži jedinjenje sa formulom I i fitološki prihvatljv nosilac.
Detaljan opis pronalaska
Jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da se primene bilo kojom od različitih poznatih tehnika, bilo u obliku samih jedinjenja ili u preparatima koji sadrže takva jedinjenja. Na primer. jedinjenja mogu da se primene na koren, seme ili listove biljaka za kontrolu različitih gljivica, bez da se ošteti komercijalna vrednost tih biljaka. Ovakvi materijali mogu da se primenjuju u bilo kom od oblika preparata koji su u generalnoj upotrebi, na primer. kao rastvori, praškovi, praškovi za kvašenje, koncentrati za prašenje ili koncentrati za emulgovanje.
Poželjno je da se jedinjenja prema predmetnom pronalasku primene u obliku preparata koji sadrži jedno ili veći broj jedinjenja sa formulom I i fitološki prihvatljiv nosilac. Koncentrovani preparati mogu da se disperguju u vodi ili drugim tečnostima. kako bi bili primenjeni, ili preparati mogu biti u obliku praška ili granula koje potom mogu da se primene bez daljeg tretmana. Preparati mogu da se pripreme prema procedurama koje su uobičajene u agrohemijskoj struci.
Predmetna prijava podrazumeva sve nosioce putem kojih jedno ili veći broj jedinjenja mogu da budu formulisani za dopremanje i upotrebu kao fungicidi. Obično se preparati primenjuju kao vodene suspenzije ili emulzije. Takve suspenzije ili emulzije mogu da se dobiju iz preparata koji su rastvorljivi u vođi, koji mogu da se suspenduju u vodi ili koji mogu da emulguju sa vodom, a koji su u čvrstom obliku, poznatom pod imenom praškovi za kvašenje; ili u tečnom obliku, obično poznatom kao koncentrati za emulgaciju, vodene suspenzije ili koncentrati za suspenziju. Kao što će biti jasno, može da se koristi bilo koji materijal kojem mogu da se dodaju ova jedinjenja, pod uslovom da daje željenu upotrebnu vrednost bez da utiče na aktivnost ovih jedinjenja kao antifungicidnih sredstava.
Praškovi za kvašenje, koji mogu da budu sabijeni tako da grade granule za disperziju u vodi sadrže ujednačenu smešu jednog ili većeg broja jedinjenja sa formulom I, inertnog nosioca i površinski aktivnih sredstava. Koncentracija jedinjenja u praškovima za kvašenje može da bude od oko 1 procenat do oko 90 procenata, u masenim procentima, u zavisnosti od ukupne mase praška za kvašenje, još poželjnije je da to bude oko 25 masenih procenata do oko 75 masenih procenata. Prilikom pripreme praškova za kvašenje, jedinjenja mogu da se mešaju sa bilo kojom fino sprašenom čvrstom supstancem, kao što su profilit. talk. kreda, gips, Fulerova zemlja, bentonit, atapulgit, škrob, kazein, gluten. montmorilonitne gline, dijatomejska zemlja, prečišćeni silikati i slični. Prilikom takvih operacija, fino sprašeni nosilac i površinski aktivna sredstva se obično mešaju sa jedinjenjem(ima) i melju.
Koncentrati za emulgovanje jedinjenja sa formulom I mogu da sadrže pogodno odabranu koncentraciju, kao što je od oko 1 maseni procenat do oko 50 masenih procenata jedinjenja u pogodnoj tečnosti, na osnovu ukupne mase koncentrata. Jedinjenja mogu da se rastvore u inertnom nosaču, koji je ili rastvarač mešljiv sa vodom ili smeša organskih rastvarača nemešljivih sa vodom i emulgatora. Koncentrati mogu da se razblaže vodom i uljem kako bi se dobile smeše za prskanje u obliku emulzija ulje-u-vodi. Korisni organski rastvarači obuhvataju aromatične rastvarače. posebno naftalenske i olefinske frakcije nafte sa visokom tačkom ključanja, kao što je teška aromatična nafta. Mogu da se koriste i drugi organski rastvarači, na primer, terpenski rastvarači, uključujući derivate rozina, alifatični ketoni, kao što je cikloheksanon i kompleksni alkoholi, kao što je 2-etoksietanol.
Stručnjaci u ovoj oblasti mogu lako da odrede emulgatore koji su pogodni za upotrebu prema predmetnom pronalasku, a oni obuhvataju različite nejonske, anjonske. katjonske i amfoterne emulgatore ili mcšavinu dva ili većeg broja emulgatora. Primeri nejonskih emulgatora korisnih za pripremu koncentrata za emulgovanje obuhvataju polialkilen glikol etre i proizvode kondenzacije alkil i ari) fenola, alifatičnih alkohola, alifatičnih amina ili masnih kiselina sa etilen oksidom, propilen oksidima kao što su etoksilovani alkil fenoli i karboksilnim estrima koji su solubilisani pomoću poliola ili polioksialkilena. Katjonski emulgatori obuhvataju kvarternerna amonijumova jedinjenja i masne amino soli. Anjonski emulgatori obuhvataju soli alikilarilnih sulfonskih kiselina rastvorne u uljima (npr. kalcijumove soli), soli sulfonovanih poliglikol etara rastvorne u uljima i odgovarajuće soli fosfonovanog poliglikol etra.
Reprezentativne organske tečnosti koje mogu da se upotrebe u pripremi koncentrata jedinjenja prema predmetnom pronalasku za emulgovanje su tečni aromatici, kao što su ksilen. propilbenzenske frakcije; ili mešane naftalenske frakcije, mineralna ulja, supstituisane organske tečnosti kao što je dioktil ftalat; kerozen; dialkil amidi različitih masnih kiselina, posebno dimetil amidi masnih giikola i glikolnih derivata kao što su n-butil etar. etil etar ili metil etar dietilen giikola, metiletar trietilen giikola, ugljovodonične frakcije nafte kao što su mineralno ulje, aromatični rastvarači, parafinska ulja i slični; biljna ulja kao što su sojino ulje, ulje repice, maslinovo ulje. ricinusovo ulje, suncokretovo ulje. kokosovo ulje, kukuruzno ulje, ulje semena pamuka, laneno ulje, palmino ulje, ulje kikirikija, ulje šafrana, susamovo ulje, tungovo ulje i slična; estri navedenih biljnih ulja; i slične supstance. Smeše dve ili većeg broja organskih tečnosti takođe mogu da se koriste u pripremi koncentrata za emulgovanje. Organske tečnosti obuhvataju ksilensku i propilbenzensku frakciju, pri čemu je u nekim slučajevima najpoželjnija ksilenska. Površinski aktivna sredstva za dispergovanje obično se koriste u tečnim formulacijama i u količinama od OJ do 20 masenih procenata, na osnovu ukupne mase sredstva za dispergovanje sa jednim ili većim brojem jedinjenja. Formulacije takođe mogu da sadrže druge kompatibilne ađitive, na primer, regulatore rasta biljaka i drugih biološki aktivnih jedinjenja koja se koriste u poljoprivredi.
Vodene suspenzije sadrže suspenzije jednog ili većeg broja jedinjenja sa formulom I nerastvornih u vodi, dispergovanih u vodenom nosiocu u koncentraciji koja se kreće od oko 1 do oko 50 masenih procenata, na osnovu ukupne mase vodene suspenzije. Suspenzije se dobijaju finim sprašivanj em jednog ili većeg broja jedinjenja i žustrim mešanjem sprašenog materijala u nosilac koji se sastoji od vode i površinski aktivnih sredstava izabranih iz grupe koja se sastoji od prethodno pomenutih tipova. Druge komponente, kao što su neorganske soli i sintetske ili prirodne gume takođe mogu da se dodaju u cilju povećanja gustine i viskoznosti vodenog nosioca.
Jedinjenja sa formulom 1 takođe mogu da se primene kao granulisani preparati, koji su posebno korisni za primenu na zemljište. Granulisani preparati generalno sadrže od oko 0,5 do oko 10 masenih procenata jedinjenja u odnosu na ukupnu masu granulisanog preparata, dispergovanih u inertnom nosiocu koji se sastoji u potpunosti, ili u velikom delu. od grubo usitnjenog inertnog materijala kao što su atapulgit, bentonit. diatomit. glina ili slične ekonomične supstance. Takvi preparati obično se pripremaju rastvaranjem jedinjenja u pogodnom nosaču i njegovim nanošenjem na granulisani nosilac koji je prethodno formiran u granule odgovarajućih veličina, u opsegu od oko 0,5 do 3 oko mm. Odgovarajući rastvarač je rastvarač u kome je jedinjenje u značajnoj meri, ili u potpunosti, rastvorljivo. Takvi preparati takođe mogu da se pripreme izradom testa ili paste od nosioca i jedinjenja i rastvarača, koji se potom razbijaju i suše kako bi se dobila željena granulisana čestica.
Praškovi koji sadrže jedinjenja sa formulom I mogu da se dobiju temeljnim mešanjem jednog ili većeg broja jedinjenja u sprašenom obliku sa odgovarajućim praškastim poljoprivrednim nosiocem, kao što su, na primer, kaolin glina, samlevene vulkanske stene i slični. Pogodno je da praškovi sadrže od oko 1 do oko 10 masenih procenata jedinjenja, u odnosu na ukupnu masu praška.
Preparati dodatno mogu da sadrže adjuvantna površinski aktivna sredstva kako bi se unapredilo oblaganje, kvašenje i prodiranje jedinjenja u ciljani usev i organizam. Ova adjuvantna površinski aktivna sredstva mogu opciono da se koriste kao komponenta u preparatu, ili kao smeša za mešanje u rezervoaru za prskanje. Količina adjuvantnog površinski aktivnog sredstva obično se kreće od 0,01 do 1,0 zapreminskih procenata, u odnosu na zapreminu vode za prskanje, poželjno je da to bude 0,05 do 0,5 zapreminskih procenata. Pogodna adjuvantna površinski aktivna sredstva obuhvataju, ali nisu ograničena na etoksilovane nonil fenole, etoksilovane sintetske ili prirodne alkohole, soli estara ili sulfosukcinatnih kiselina, etoksilovane organosilikate, etoksilovane masne kiseline, smeše površinski aktivnih sredstava sa mineralnim ili biljnim uljima, koncentrate ulja za useve {mineralno ulje (85%) + emulgatori (15%)); nonilfenil etoksilat; benzilkokoalkildimetil kvarternernu amonijum so; smešu naftnih ugljovodonika. alkil estara, organskih kiselina i anjonskog površinski aktivnog sredstva; C9-C11aikilpoligiukozid; fosfonovane alkohol etoksilate; prirodne primarne alkoholne (Ci2-Cu>) etoksilate; di-sek-hutilfenol EOPO blok kopolimere: polisiloksan sa metil nastavcima; nonilfenol etoksilat + urea amonijum nitrat; emulgovana metilovana ulja semenki: etoksilat tridecil alkohola (sintetskog) (8EO); amin etoksilat loja (15EO); PEG(400) dioleat-99. Preparati takođe mogu da obuhvataju emulzije ulje-u-vodi kao što su one opisane u Patentnoj prijavi SAD serijskog broja 11/495,228.
Preparati mogu opciono da sadrže kombinacije koje sadrže druga peslicidna jedinjenja. Takva dodatna pesticidna jedinjenja mogu da budu fungicidi, insekticidi, herbicidi. nematocidi, miticidi, artropocidi. baktericidi ili kombinacije takvih jedinjenja koja su kompatibilna sa jedinjenjima prema predmetnom pronalasku u odabranom medijumu za primenu i koja ne pokazuju antagonizam prema aktivnosti predmetnih jedinjenja. Shodno tome, u takvim rešenjima, drugo pesticidno jedinjenje se koristi kao dodatni toksin za iste ili različite pesticidne upotrebe. Jedinjenja sa formulom I i pesticidno jedinjenje u kombinaciji mogu, uopšteno posmatrano, da budu prisutni u masenom odnosu od 1:100 do 100:1.
Jedinjenja prema predmetnom pronalasku takođe mogu da se kombinuju sa drugim fungicidima kako bi se dobile fungiciđne smeše i sinergističke smeše ovakvih jedinjenja. Fungicidna jedinjenja prema predmetnom pronalasku često se primenjuju zajedno sa jednim ili većim brojem dodatnih fungicida kako bi se kontrolisao širi spektar nepoželjnih bolesti. Kada se koriste zajedno sa drugim fungiciđom(ima), jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da budu formulisana zajedno sa drugim fungicidom(ima), da se mešaju u rezervoaru za prskanje sa drugim fungicidom(ima) ili da se primenjuju sekvencijalno sa drugim fungicidom(ima). Takvi drugi fungicidi mogu da obuhvataju 2-(tiocijanatometiltio)-benzotiazol, 2-fenilfenol, 8-hidroksikvinolin sulfat, ametoktrađin, amisulbrom, antimicin, Ampelomices kviskvaiis, azakonazol, azoksistrobin, Bacillus subtilis, benalaksil, benomil, bentiavalikarb-izopropil, benzilaminobenzen-sulfonat (BABS) so. bikarbonate. bifenil, bismertiazol. bitertanol, biksafen, blasticidin-S, boraks, bordovsku čorbu, boskalid, bromukonazol. bupirimat, kalcijum polisulfid, kaptafol, kaptan, karbendazim, karboksin, karpropamid, karvone. hloroneb, hlorotalonil, klozolinat, Coniotirium minitans, bakar hidroksid, bakar oktanoat, bakar oksihlorid, bakar sulfat, bakar sulfat (trobazni), bakar oksid, ciazofamid. ciflufenamid, cimoksanil, ciprokonazol. ciprodinii. dazomet, debakarb, diamonijum etilenbis-(ditiokarbamat). diklofluanid. dihlorofen, diklocimet, điklomezin, dikloran, dietofenkarb. difenokonazol, difenzokvat jon, điflumetorim, dimetomorf, dimoksistrobin, dinikonazol, dinikonazol-M, dinobuton, đinokap, difenilamin, ditianon, đodemorf. dodemorf acetat, dodin, slobodnu bazu dodina. edifenfos, enestrobin. epoksikonazol. etaboksam, etoksikvin, etridiazol, famoksadon. fenamidon. fenarimol, fenbukonazol. fenfuram, fenheksamid. fenoksanil. fenpiklonil, fenpropidin, fenpropimorf. fentin, fentin acetat, fentin hidroksid, ferbam, ferimzon, fluazinam, fludioksonil, flumorf, fluopicolid, fluopiram, fluoroimid, fluoksastrobin, flukvinkonazol, flusilazol. flusulfamid, flutianil. flutolanil. flutriafol. folpet, formaldehid, fosetil, fosetilaluminijum, fuberidazol, turalaksil, furametpir. guazatin, guazatin acetate. GI-81, heksahlorbenzen, heksakonazol, himeksazol, imazalil, imazaiil sulfat, imibenkonazol. iminoktadin, iminoktadin triacetat, iminoktadin tris(albezilat), ipkonazol, iprobenfos, iprodion, iprovalikarb, izoprotiolane, isopirazam, isotianil, kasugamicin, kasugamicin hidrochloriđ hidrat. kresoksim-metil. mankoper, mankozeb, mandipropamid, maneb, mepanipirim, mepronil, živu (II) hlorid, živu (II) oksid, živu (I) hlorid, metalaksil. mefenoksam. tnetalaksil-M, metam, metam-amonijum. metam-kalijum, metam-natrijum, metkonazol, metasulfokarb, metil jodid, metil izotiocijanat, metiram. metominostrobiri, metrafenon, mildiomicin. miklobutanil, nabam. nitrotal-izopropil, nuarimol, oktilinon, ofuras. oleinsku kiselinu (masne kiseline), orizastrobin. oksadiksil. oksin-bakar, okspokonazol fumarat, oksikarboksin. pefurazoat, penkonazol, pencikuron. penfiufen. pentaclorfcnol. pentaclorfenil laurat, pentiopirad, fenilživu acetat, fosfonsku kiselinu, ttalid, pikoksistrobin, polioksin B, polioksine. polioksorim, kalijum bikarbonat, kalijum hidroksikvinolin sulfat, probenazol, prokloraz, procimidon, propamokarb, propamokarb hidrohlorid, propikonazol, propineb, prokvinazid, protiokonazol, piraklostrobin. pirametostrobin, piraoksistrobin, pirazofos, piribenkarb, piributikarb. pirifenoks, pirimetanil, pirokvilon, kvinoklamin, kvinoksifen, kvintozen, ekstrakt Reinoutria sachalinensis. sedaksan, siltiofam, simekonazol, natrijum 2-fenilfenoksid, natrijum bikarbonat, natrijum pentaclorfenoksid, spiroksamin, sumpor. SIP-Z071, SIP-Z048, katranska ulja, tebukonazol, tebuflokvin, teknazen, tetrakonazol, tiabendazol. tifluzamid, tiofanat-metil, tiram, tiadinii, tolklofos-metil, tolilfluanid. triadimefon, triadimenol. triazoksid. triciklazol, tridemorf, trifloksistrobin. triflumizol, triforin, tritikonazol, validamicin, valifenalat, valifenal, vinklozolin. zineb, ziram. zoksamid, Candida oleofila, Fusarium oxisporum, Gliocladium spp.. Flebiopsis gigantea, Streptomices griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-dihlorfenil)-2-(metoksimetil)-sukcinimid, 1,2-dihloropropan, 1.3-dihlor-l,l,3,3-tetrafluoraceton hidrat. 1-hlor-2,4-dinitronaftalen, 1 -hlor-2-nitropropan. 2-(2-heptadecil-2-imiđazolin-l -iljetanol. 2.3-dihidro-5-fenil-l,4-diti-in 1.1,4,4-tetraoksid, 2-metoksietilživu acetat, 2-metoksietilživu hlorid, 2-metoksietilživu silikat, 3-(4-hlorfenil)-5-metilrodanin, 4-(2-nitroprop-l-enil)fenil tiocijanatem, ampropilfos. anilazin, azitiram, barijum polisulfid, Bayer 32394, benodanil. benkvinoks, bentaluron. benzamakril; benzamakril-izobutil, benzamort". binapakril, bis(metilživu) sulfat, bis(tributiltin) oksid, butiobat, kadmijum kalcij um bakar cink hromat sulfat, karbamorf, CECA. klobentiazon, kloraniformetan. klorfenazol, klorkvinoks. klimbazol. bakar bis(3-ferrilsaliđ!at), bakar zink hromat, kufraneb, kupri-hidrazinijum sulfat, kuprobam, ciklafuramid, cipendazol. ciprofuram, dekafentin, diklon. diklozolin, diklobutrazol. dimetirimol, dinokton, dinosulfon. dinoterbon. dipirition, ditalimfos, dodicin, drazoksolon, EBP, ESBP, etakonazol, etem, etirim. fenaminosulf, fenapanil, fenitropan. fluotrimazol. furkarbanil, furkonazol, furkonazol-cis, furmecikloks, furofanat, gliodin, grizeofulvin. halakrinat. Herkules 3944. heksiltiofos, 1CIA0858, izopamfos, izovaledion, mebenil, mekarbinzid, metazoksolon, metfuroksam. metilživu dicijandiamid, metsulfovaks, milneb, rnukohlori anhidrid, miklozolin, N-3,5-dihlorfenil-sukcinimid. N-3-nitrofenilitakonimid, natamicin, N-etilživa-4-toluensulfonanilid, nikl bis(dimetilditiokarbamat), OCH, fenilživu dimetilditiokarbamat, fenilživu nitrat, fosdifen, protiokarb; protiokarb hidrohlorid, pirakarbolid, piridinitril, piroksihlor. piroksifur. kvinacetol; kvinacetol sulfat, kvinazamid. kvinkonazol, rabenzazol, salicilanilid. SSF-109, sultropen, tekoram, tiadifluor, ticiofen. tiohlorfenfim, tofanat, tiokvinoks, tioksimid, triamifos, triarimol, triazbutil. triklamid, urbaciđ i zarilamid, i bilo kakve kombinacije ovakvih jedinjenja.
Uz to, jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da se kombinuju sa drugim pesticidnirn jedinjenjima, uključujući insekticide, nematociđe, miticide, artropocide, baktericide ili kombinacije takvih jedinjenja koja su kompatibilna sa jedinjenjima prema predmetnom pronalasku u odabranom medijumu za primenu i koja ne pokazuju antagonizam prema aktivnosti predmetnih jedinjenja, kako bi se dobile pesticidne smeše i sinergističke smeše takvih jedinjenja. Fungicidna jedinjenja prema predmetnom pronalasku često se primenjuju zajedno sa jednim ili većim brojem drugih pesticida kako bi se kontrolisao širi spektar nepoželjnih štetočina. Kada se koriste zajedno sa drugim pesticidima, jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da budu formulisana zajedno sa drugim pesticidom(ima), da se mešaju u rezervoaru za prskanje sa drugim pesticidom(ima) ili da se primenjuju sekvencijalno sa drugim pesticidom(ima). Tipični insekticidi obuhvataju, ali nisu ograničeni na: 1,2-dihlorpropan, abamectin, acefat, acetamiprid. acetion, acetoprol. akrinatrin, akrilonitril, alanikarb, aldikarb, aldoksikarb, aldrin, aletrin, alozamidin, aliksikarb, alfa-cipermetrin, alfa-egdizone, alfa-endosulfan, amidition, aminokarb, amiton, amiton oksalat, amitraz, anabazin, atidation, azadiraktin, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, azotoat, barijum heksafluorsilikat, bartrin, bendiokarb, benfurakarb. bensultap, beta-ciflutrin, beta-cipermetrin. bifentrin, bioaletrin, bioetanometrin, biopennetrin, bistrifluron, boraks, bornu kiselinu, bromfenvinfos, bromociklen, bromo-DDT. bromofos, bromofos-etil, bufenkarb. buprofezin, butakarb, butatiofos, butokarboksim, butonat. butoksikarboksim, kaduzafos. kalcijum arsenat. kalcijum polisulfid. kamfeklor, karbanolat, karbaril, karbofuran, ugljen disulfid. ugljen tetrahlorid, karbofenotion, karbosulfan, kartap, kartap hidrohlorid. klorantraniliprol, klorbiciklen, klordan, klordekon, klordimeform, klordimeform hidrohlorid. kloretoksifos, klorfenapir, klorfenvinfos. klorfluazuron, klormefos. hlorform. klorpicrin, kloifoksim, kloiprazofos, klorpirifos. klorpirifos-metil, klortiofos, hromafenozid. cinerin I. cinerin II. cinerine, cismelrin, kloetokarb, klosantel. klotianidin, bakar acetoarsenit, bakar arsenat, bakar naftenat, bakar oleat, kumafos, kumitoat. hrotamiton, hrotoksifos, krufomate, kriolit. cijanofenfos, cijanofos, cijantoat. cijantraniliprol, cikletrin. cikloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin, cifenotrin, ciromazin, citioat, DDT, dekarbofuran, deltametrin. demefion, demefion-O, demefion-S, demeton, demeton-metil, demetonO, demeton-O-metii, demeton-S. demeton-S-metil, demeton-S-metilsulfon, diafentiuron, dialifos, dijatomejsku zemlju, diazinon, dikapton, diklofention, diklorvos, dikrezil, dihrotofos, diciklanil, dieldrin, diflubenzuron, dilor. dimeflutrin, dimefoks, đimetati. dimetoat. dimetrin, dimetilvinfos, dimetilan, dineks, dineks-dikleksin, dinoprop, dinosam, dinotefuran, điofenolan, dioksabenzofos, dioksakarb, dioksation, disulfoton, đitihrofos, d-limonen. DNOC, DNOC-amonijum, DNOC-kalijum. DNOC-natrijum. doramektin, egdisterone, emamektin, emamektin benzoat, EMPC. empentrin. endosulfan, endotion. endrin. EPN. epofenonan, eprinomektin, esdepaletrin, esfenvalerat, etafos, etiofenkarb, etion, etiprol, etoat-metil, etoprofos, etil format, etil-DDD, etilen dibromid, etilen dihlorid, etilene oksid, etofenproks, etrimfos. EKSD, famfur, fenamifos, fenazaflor. fenchlorfos, fenetakarb, fenflutrin, fenitrotion, fenobukarb, fenoksakrim, fenoksikarb, fenpiritrin, fenpropatrin, fensulfotion, fention, fentionetil, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid. flukofuron, flucikloksuron, flucitrinat. flufenerim. flufenoksuron, flufenproks, fluvalinat. fonofos, formetanat, fonnetanat hidrohlorid, formotion. formparanat, formparanat hidrohlorid. fosmetilan. fospirat. fostietan, furatiokarb, furetrin, gama-cihalotrin. gama-HCH, halfenproks. halofenozid, HCH. HEOD, heptahlor, heptenofos, heterofos, heksaflumuron, HHDN, hidrametilnon, vodonik cijanid, hidropren, hikvinkarb, imidakloprid, imiprotrin, indoksakarb, jodmetan, IPSP, izazofos, izobenzan, izokarbofos, izodrin, izofenfos. izofenfos-metil, izoprokarb, izoprotiolan, izotioat, izoksation, ivermektin, jasmolin 1, jasmolin II, jodfenfos, juvenilni honnon I, juvenilni hormon II, juvenilni hormon III, kelevan, kinopren, lambdacihalotrin, olovo arsenat, lepimektin. leptofos. lindan. Hrimfos, lufenuron, litidation, malation, malonoben, mazidoks, mekarbam, mekarfon, menazon, mefosfolan, živa (1) hlorid. mesulfenfos, metaflumizon. metakrifos, metamidofos, mctidation, metiokarb, metokrotofos, metomil, metopren, metoksiklor, metoksifenozid, metil bromid, metil izotiocijanat, metilhlorform, metilen hlorid, metoflutrin, metolkarb, metoksadiazon, mevinfos, meksakarbat. milbemektin, milbemicin oksim, mipafoks, mireks, molosuitap, monokrotofos, monomehipo, monosultap, morfotion, moksidektin, naftalofos, naled, naftalen, nikotin, nifluridid, nitenpiram. nitiazin, nitrilakarb, novaluron. noviflumuron. ometoat, oksamil, oksidemeton-metil, oksideprofos, oksidisulfoton. para-dihlorbenzen, paration, paration-metil, penfiuron, pentahlorfenol, permetrin, fenkapton. fenotrin, fentoat, forat. fosalon. fosfolan, fosmet, fosnihlor, fosfamidon. fosfm, toksini, foksim-metil, pirimetafos, pirimikarb, pirimifos-etil, pirimifos-metil. kalijum arsenit, kalijum tiocijanat, pp'-DDT, praletrin. prekocen I, prekocen II, prekocen III, primidofos, profenofos, profluralin, promacil, promekarb, propafos, propetamfos, propoksur, protidation. protiofos, protoat, protrifenbut, pirakloros, pirafluprol, pirazofos, piresmetrin, piretrin I, piretrin II, piretrine, piridaben, piridalil, piridafention, piritlukvinazon, pirimidifen, pirimitat, piriprol, piriproksifen, kvasija. kvinalfos, kvinalfos-metil, kvinotion, rafoksanid, rezmetrin, rotenon. rijanija, sabadila, šradan, selamektin, silafluofen, silika gel, natrijum arsenit, natrijum fluorid, natrijum heksafluorsilikat, natrijum tiocijanat, sofamid, spinetoram. spinosad, spiromesifen, spirotetramat, sulkofuron, sulkofuron-natrijum, sulfluramid, sulfotep, sulfoksaflor. sulfuril fluorid. sulprofos, tau-fluvalinat, tazimkarb, TDE. tebufenozid. tebufenpirad, tebupirimfos, teflubenzuron,leflutrin, temefos, TEPP, teraletrin, terbufos, tetrahioretan. tetrahlorvinfos, tetrametrin, tetrametilflutrin, teta-cipermetrin, tiakloprid, tiametoksam, tikrofos, tiokarboksim, tiociklam, tiociklam oksalat, tiodikarb, tiofanoks, tiometon, tiosultap, tiosultap-dinatrijum, tiosuitap-mononatrijum, turingienzin, tolfenpirad, tralometrin, transflutrin. transpermetrin, triaraten, triazamat, triazofos, trichlorfon, trichlormetafos-3. trihlornat, trifenofos, triflumuron, trimetakarb. tripren, vamidotion, vaniliprol. KSMC, ksililkarb, zeta-cipermetrin, zolaprofos i bilo kakve kombinacije ovih jedinjenja.
Uz to. jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da se kombinuju sa herbicidima koji su kompatibilni sa jedinjenjima prema predmetnom pronalasku u odabranom medijumu za primenu i koja ne pokazuju antagonizam prema aktivnosti predmetnih jedinjenja, kako bi se dobile pesticidne smeše i sinergističke smeše takvih jedinjenja. Fungicidna jedinjenja prema predmetnom pronalasku često se primenjuju zajedno sa jednim ili većim brojem herbicida kako bi se kontrolisao širi spektar nepoželjnih biljaka. Kada se koriste zajedno sa herbicidima. jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da budu formulisana zajedno sa herbicidom(ima), da se mešaju u rezervoaru za prskanje sa herbicidom(ima) ili da se primenjuju sekvencijaino sa herbicidom(ima). Tipični herbicidi obuhvataju, ali nisu ograničeni na: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4-DA; 2,4-DB; 3.4-DB: 2,4-DEB; 2,4-DEP: 3.4-DP; 2.3,6-TBA: 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetohlor, acifluorfen, aklonifen. akrolein, alahlor, alidohlor. aloksidim, alil alkohol, alorak, ametridion, ametrin, amibuzin, amikarbazon. amidosulfuron. aminociklopirahlor. aminopiraliđ. amiprofos-metil, amitrol, amonijum sulfamat, anilofos, anizuron, asulam, atraton. atrazin. azafenidin, azimsulfuron, aziprotrin, barban, BCPC, beflubutamid, benazolin. benkarbazon. benfluralin, benfurezat. bensulfuron, benzulid. bentazon, benzadoks, benzfendizon, benzipram, benzobiciklon, benzofenap. benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, biciklopiron, bifenoks. bilanafos, bispiribak. boraks. bromacil, bromobonii, bromobutid. bromofenoksim, bromoksinil. brompirazon. butahlor. butafenacil. butamifos, butenahlor. butidazol. butiuron, butralin, butroksiđim. buluron, butilat, kakodilinsku kiselinu, kafenstrol, kalcijum hlorat, kalcijum cijanamid, cambendihlor, karbasulam, karbetamid, karboksazol hlorprokarb, karfentrazon, CDEA, CEPC, klometoksifen, kloramben, kloranokril, klorazifop, klorazin, klorbromuron, klorbufam, kloreturon, klorfenak. klorfenprop, klorflurazol, klorflurenol, kloridazon, klorimuron, klornitrofen, klorpon, klortoluron, klorksuron, hlorksinil, klorprofam, klorsulfuron, klortal, klortiamid, cinidon-etil, cinmetilin, cinosulfuron, cisaniliđ. kletodim, kliodinat, klodinafop, klofop, klomazon, klomeprop, kloprop. kloproksidim, klopiralid. kloransulam, CMA, bakar sulfat, CPMF, CPPC, credazin, krezol, kumiluron, cianatrin, cianazin, cikloat, ciklosulfamuron, cikloksidim, cikluron, cihalofop. ciperkvat, ciprazin, ciprazol, cipromid, daimuron, dalapon, dazomet, delachlor, desmedifam. desmetrin, di-alat, dikamba, diklobenil, dikloralureu. diklormat. diklorprop, diklorprop-P. diklofop, diklosulam, dietamkvat, dietatil, difenopenten, difenoksuron, difenzokvat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperat, dimetahlor, dimetametrin, đimetenamid, dimetenamid-P, dimeksano, dimidazon, dinitramin, dinofenat, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrin, dikvat, disul, ditiopir, diuron, DMPA. DNOC, DSMA, EBEP, eglinazin, endotal. epronaz, EPTC, erbon, esprokarb, etalfluralin, etametsulfuron, etidimuron, etiolat, etofumezat, etoksifen, etoksisulfuron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EKSD, fenasulam, fenoprop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, fenoksasulfon, fenterakol, fentiaprop. fentrazamid. fenuron, gvožđe (II) sulfat, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron. florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazolat, tlukarbazon, flucetosulfuron, fluhloralin. flufenacet, flufenikan, flufenpir, flumetsulam, flumezin, flumikiorak. flumioksazin, flumipropin, fluometuron, fluorodifen. fluoroglikofen, fluoromidin, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoksam, flupropacil, flupropanat, flupirsulfuron, fluridon, flurohloridon. fluroksipir. flurtamon. flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamin, furiloksifen, glufozinat. glufozinate-P, glifosat. halosafen, halosulfuron, haloksidin, haloksifop, haloksifop-P, heksahloraceton, heksaflurat, heksazinon, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapir, imazakvin, imazetapir, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, jodobonil, jodometan, jodosulfuron. joksinil, ipazin, ipfenkarbazon, iprimidam, isokarbamid, izocil, izometiozin. izonoruron. izopolinat. izopropalin. izoproturon, izouron. izoksaben, izoksahlortol, izoksaflutol, izoksapirifop, karbutilat, ketospiradoks, laktofen, lenacil, linuron, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-tioetil, MCPB, mekoprop, mekopropP, medinoterb, mefenacet, mefluidid, mezoprazin, mezosulfuron, mezotrion, metani, metamifop, metamitron, metazahlor, metazosulfuron. metfiurazon, metabenztiazuron, metalpropalin, metazol, metiobenkarb, metiozolin, metiuron, metometon. metoprotrin, metil bromid, metil izotiocijanat. metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolahlor, metosulam. metoksuron, metribuzin, metsulfuron, molinat. monalid, monizuron, monohlorsirćetnu kiselinu, monolinuron. monuron. morfamkvat. MSMA. naproamlid, napropamid, naptalam. neburon, nikosulfuron. nipiraklofen, nitralin, nitrofen. nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbenkarb, or/o-đihlorbenzen. ortosulfamuron, orizalin, oksadiargil, oksadiazon, oksapirazon, oksasulfuron, oksaziklomefon, oksifluorfen, parafluron, parakvat, pebulat, nonansku kiselinu, pendimetalin, penoksulam, pentahlorfenol. pentanohlor, pentoksazon, perfluidon, petoksamid, fenizofam, fenmedifam, fenmedifam-etil, fenobenzuron, fenilživu acetat, pikloram, pikolinafen, pinoksaden, piperofos, kalijum arsenit, kalijum azid, kalijum cijanat, pretilahlor, primisulfuron, prociazin, prodiamin, profluazol, profluralin, profoksidim, proglinazin, prometon. prometrin, propahlor, propanil. propakvizafop, propazin, profani, propisohlor, propoksikarbazon. propirisulfuron. propizamid, prosulfalin, prosulfokarb, prosulfuron, proksan. prinahlor. pidanon. piraklonil. piraflufen, pirasulfotoL pirazolinat, pirazosulfuron, pirazoksifen. piribenzoksim, piributikarb, piriklor, piridafol, piridat. piriftalid, piriminobak, pirimisulfan. piritiobak, piroksasulfon. piroksulam, kvinklorak. kvinmerak. kvinoklamin, kvinonamid, kvizalofop, kvizalofop-P, rodetanil, rimsulfuron, saflufenacil, S-metolahlor, sebutilazin, sckbumcton, setoksidim, siduron, simazin, simeton, simetrin, SMA, natrijum arsenit, natrijum azid, natrijum hlorat, sulkotrion, sulfalat, sulfentrazon. sulfometuron, sulfosulfuron, sumpornu kiselinu, sulglikapin. svep, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltrion, tembotrion, tepraloksidim, terbacil, terbukarb, terbuhlor, terbumeton. terbutilazin, terbutrin, tetrafluron, tenilhlor, tiazafluron, tiazopir, tidiazimin. tidiazuron, tienkarbazon-metil. tifensulfuron, tiobenkarb, tiokarbazil, tioklorim, topramezon. iralkoksidim, tri-alat, triasulfuron, triaziflam. tribenuron, trikamba, triklopir, tridifan, trietazin, trifloksisulfuron. trifluralin, triflusulfuron, trifop. trifopsim, trihidroksitriazin. trimeluron. tripropindan. tritak tritosulfuron. vernolat i ksilahlor.
Još jedno rešenje prema predmetnom pronalasku je postupak za kontrolu ili prevenciju gljivične invazije. Ovaj postupak podrazumeva primenu na zemljište, biljku, koren, listove, seme ili lokaciju na kojoj se nalaze gljivice, ili na lokaciju na kojoj se želi sprečiti gljivična invazija (na primer, primenu na žitarice ili vinovu lozu) fungicidno delotvorne količine jednog ili većeg broja jedinjenja sa formulom I. Ova jedinjenja pogodna su za tretman različitih biljaka pri fungicidnim koncentracijama, dok istovremeno pokazuju nisku fitotoksičnost. Predmetna jedinjenja mogu da budu korisna i kao zaštita i(li) kao tretman za istrebljenje.
Pronađeno je da ova jedinjenja imaju značajno fungicidno dejstvo, posebno u poljoprivrednim primenama. Mnoga od ovih jedinjnja posebno su đelotvorna za upotrebu sa poljoprivrednim kulturama i u hortikulturi.
Stručnjacima u ovoj oblasti biće očigledno da efikasnost jedinjenja za istrebljenje gljivica uspostavlja opštu upotrebnu vrednost takvog jedinjenja kao fungicida.
Navedena jedinjenja pokazuju širok spektar aktivnosti protiv gljivičnih patogena. Primeri takvih patogena mogu da obuhvataju, ali nisu ograničeni na sivu pegavost lista pšenice( Septoria tritici,poznatu i kaoMycosphaerella graminicola),čađavu pegavost lista i krastavost plodova jabuke( Venturia inaequalis)i pegavost invazijom Cercospora gljiva na šećernu repu{ Cercospora beticola),kikiriki( Cercospora arachidicolaiCercosporidium personaitim)i druge useve, kao i crnu sigatoku banane( Mycosphaere!! a fujiensis).Tačna količina aktivne supstance koja treba da se pri meni ne zavisi samo od konkretne aktivne supstance koja se primenjuje već i od konkretnog željenog dejstva, vrste gljivica koja se kontroliše i stadijuma njenog razvoja, kao i dela biljke ili drugog priozvoda koji će doći u dodir sa jedinjenjem. Tako sva jedinjenja i formulacije koje ih sadrže ne moraju biti jednako đelotvorna pod istim koncentracijama ili prema istim vrstama gljivica.
Jedinjenja su đelotvorna za upotrebu sa bljkama u količinama koje inhibiraju bolest i koje su fitološki prihvatljive. Izraz "količine koje inhibiraju bolest i fitološki su prihvatljive" odnosi se na količinu jedinjenja koja ubija ili inhibira bolest koju je poželjno kontrolisati, ali koja nije značajno toksična za biljku. Ova količina će, uopšteno posmatrano. biti od 0,1 do oko 1000 ppm (delova u milion), pri čemu je poželjno da to bude 1 do 500 ppm. Tačna koncentracija jedinjenja koja je potrebna zavisi od gljivičnog oboljenja koje je potrebno kontrolisati, vrste formulacije koja se primenjuje, postupka primene, konkretne biljne vrste, klimatskih uslova i slično. Pogodna stopa primene obično je u opsegu od oko 0,10 do oko 4 funte/jutru (oko 0,01 do 0,45 grama po kvadratnom metru, g/m<2>).
Bilo koji opseg željene vrednosti koji je ovde dat može da se izmeni ili proširi bez da se izgube efekti zaštite koja se ovde traži, kao što će biti jasno stručnjaku iz ove oblasti obučenom da razume ovu objavu.
Jedinjenja sa formulom I mogu da se dobiju primenom dobro poznatih hemijskih procedura. Međuproizvodi koji nisu konkretno pomenuti u predmetnoj objavi su ili komercijalno dostupni, ili mogu da se dobiju putevima opisanim u hemijskoj literaturi, ili lako mogu da se sintetišu iz komercijalnih polaznih materijala koji koriste standardne procedure.
Primeri koji slede dati su kao ilustracija različitih rešenja jedinjenja prema predmetnom pronalasku i ne bi trebalo tumačiti ih na bilo koji način koji ograničava obim zaštite patentnih zahteva.
Primeri:
Primer 1. Pobijanje l- benzensulfonil- 5- fluor- 4- imino- 3- metil- 3, 4- dihidro- l//
pirimidin- 2- ona ( jedinjenje 1)
4-amino-l-benzensulfonil-5-fluor-l//-pirimidin-2-on (200 mg, 0,74 mmol) mešanje na sobnoj temperaturi u dimetilformamidu (3 ml) zajedno sa anhidrovanim kalijum karbonatom (210 mg, 1,5 mmol). Dodat je jodmetan (210 mg, 1,5 mmol) te jc smeša zagrejana na 60 °C 3 Časa. Nakon hlađenja na sobnu temperaturu, smeša je podeljena između etilacetata (EtOAc) i vode. Organska faza je osušena preko magnezijum sulfata, proceđena i uparena. Sirovi proizvod je prečišćen hromatografijom u silika gelu (gradijent 20 do 80% EtOAc u petroletru) kako bi se izolovao l-benzensulfonil-5-fluor-4-imino-3-metil-3,4-dihidro-l//-pirimidin-2-on (106 mg, 50%) u obliku bele čvrste supstance: tt 144 °C; 'H NMR (600 MHz, DMSO-ć/6) S 8,52 (s, IH), 8,03 - 8.00 (m, 2H), 7,97 (d, J = 5,9 Hz, IH), 7,80 - 7,76 (m, IH), 7,67 - 7,63 (m, 2H), 3,09 (s, 3H); ESIMSm/ z284 ([M+H]<+>).
Jedinjenja 2-4 u tabeli 1 dobijena su ovim putem.
Primer 2, Pobijanje l- benzensulfonil- 5- fluor- 4- imino- 3- etil- 3. 4- dihidro- l H- pirimidin-2- ona ( jedinjenje 6)
U hermetički zatvorenu kivetu od 25 ml dodat je 4-amino-l-benzensulfonil-5-fluor-1 H-pirimidin-2-on(l,0 g, 3,71 mmol), anhidrovani kalijum karbonat (K2CO3; 2,05 g, 14,9 mmol) i Ar,A'-dimetilformamid (DMF; 10 ml), a zatim i jodetan (EtI; 3,45 g, 22,3 mmol). Reakcioni sud je hermetički zatvoren te je reakciona smeša ugrejana na 60°C i mešana 1 čas. Reakciona smeša je ohlađena do sobne temperature, razblažena etiiacetatom (EtOAc; 250 ml) i isprana vodom (H2O; 3 x 100 ml). Organska faza je osušena preko magnezij um sulfata (MgS04), proceđena i rastvarač otparen pod sniženim pritiskom. Prečišćavanjem hromatografijom pod pritiskom gasa (Si02, gradijent EtOAc/heksani) dobijen je l-benzensulfonil-5-fluor-4-imino-3-etil-3,4-dihidro-lH-pirimidin-2-on u obliku bledo žute čvrste supstance (200 mg; 18%): tt 163-166 °C;
'H NMR (400 MHz, DMSO-rf<S) 5 8,82 (m, IH), 8.29 (d,./ = 6.8 Hz. IH). 8.02 (dd.J= 8.4, 1.1 Hz,2H), 7,79 (ddd, J - 6,9. 2,3, 1,1 Hz. IH), 7,66 (dd../ - 10.7. 4,9 Hz, 2H), 3.31 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1,09 (t, .1 = 7,2 Hz, 3H); ESIMS m/z 298 ([M+H]<+>).
Jedinjenja 7-9 dobijena su kao sto je opisano u primeru 2.
Primer 3: dobijanje 3- benzil- 5- fluor- 4- imino- l-( 4- metoksil" enilsulfonil)- 3, 4-
dihidro<p>irimidin- 2(///)- ona
U bočici za mikrotalasnu pećnicu od 20 ml, 5-tluor-4-imino-l-(4-metoksifenillsulfonil)-3,4-dihidropirimidin-2(i//)-on (111 mg, 0,37 mmol) mešan je na sobnoj temperaturi u dimetilformamidu (3 ml) zajedno sa anhidrovanim kalijum karbonatom (210 mg, 0,55 mmol). Dodat je benzilbromid (89 mL, 0,75 mmol). Reakcioni sud je zatvoren i postavljen u mikrotalasni reaktor Biotage Initiator na 20 minuta na 130 °C sa praćenjem temperature preko eksternog IC senzora sa strane reakcionog suda. Reakciona smeša je ohlađena do sobne temperature, razblažena etilacetatom (EtOAc; 250 ml) i isprana vodom (H2O; 3 x 100 ml). Organska faza je osušena preko magnezijum sulfata (MgSO-O, proceđena i rastvarač otparen pod sniženim pritiskom. Prečišćavanjem hromatografijom pod pritiskom gasa (Si02. gradijent EtOAc/heksani) dobijen je 3-benzil-5-fluor-4-imino-l-(4-metoksifenilsulfonil)-3,4-dihidropirimidin-2(lH)-on u obliku bledo žutog ulja (15 mg; 11%): 'H NMR (400 MHz, CDCb) 5 8.09 - 8,02 (m, 3H), 7,38 - 7,27 (m, 6H), 7,00 - 6,96 (m, 2H), 4,65 (d../ = 5.7 Hz, 2H), 3,87 (s, 3H). ESIMS m/z 391 ([M+Hf).
Primer 4: Ocenjivanje fungicidne aktivnosti: siva pegavost lista pšenice
( Mvcosphaerelia<g>raminicola;anamorf:Septoria / ritici: Bavcr šifraSEPTTR)
Biljke pšenice (varijeteta Juma) gajene su iz semena u stakleniku u 50% mineralnom zemljištu/50% Metro mešavini bez zemljišta dok nije iznikao prvi list, i to po 7-10 izdanaka u saksiji, Ove biljke inokulisane su vodenim rastvorom sporaSeptoria tritkibilo pre, ili nakon tretmana fungicidom. Nakon inokulacije. biljke su gajene u relativnoj vlažnosti od 100% (jedan dan u tamnoj komori sa rosom i dva dana u osvetijenoj komori sa rosom) kako bi se omogućilo sporama da proklijaju i inficiraju list. Biljke su potom prenesene u staklenik kako bi se razvila bolest,
Tabela koja sledi predstavlja aktivnost tipičnih jedinjenja prema predmetnom pronalasku, određenu u ovakvim eksperimentima, Delotvornost ispitivanih jedinjenja u kontroli bolesti određena je procenom ozbiljnosti bolesti na tretiranim biljkama a zatim prevođenjem stepena bolesti u procenat kontrole na bazi stepena bolesti na netretiranim a inokuliranim biljkama,
U svakom slučaju u tabeli II, skala ocena je sledeća:
Claims (4)
1. Jedinjenje sa formulom I
naznačeno time što je Ri: H;
R2je: C|-C(, alkil grupa opciono supstituisana R4grupom; benzil grupa opciono supstitisana sa 1-3 R?
R3je-S(0)2R«;
R4je, nezavisno, halogen, C1-C6alkil, C1-C4haloalkil, C1-C4alkoksi, C1-C4haloalkoksi, C1-C4alkiltio. C1-C4haloalkiltio. amino. C1-C3alkilamino, CVG, alkoksikarbonil, C2-C6alkilkarbonil. C2-G, alkilaminokarbonil, hidroksilna ili C3-C6trialkilsilil grupa;
R5je, nezavisno, halogen, C1-C6alkil, Ci-Cć haloalkil, C\- Ct> alkoksi, C1-C6haloalkoksi, Ci-Cf, alkiltio, Ci-Cć haloalkiltio. amino. G-C& alkilamino, C2-C6dialkilamino, Ci- C<> alkoksikarbonil ili C2-Ca alkilkarbonil, nitro, hidroksilna ili cijano grupa;
Raje Ci-CV, alkil, G-Cr, haloalkil, amino, G-C6 alkilamino, C2-C6dialkilamino, fenil ili benzil grupa, gde svaki od fenila ili benzila može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R5, ili 5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni prsten koji sadrži 1-3 heteroatoma gde svaki prsten može opciono da bude supstituisan sa 1-3 Ri;
ili so ili hidrat takvog jedinjenja.
2. Preparat za kontrolu gljivičnog patogena naznačen time što sadrži jedinjenje iz patentnog zahteva 1 i fitološki prihvatljiv nosilac.
3. Preparat prema patentnom zahtevu 2. naznačen time što je navedeni gljivični patogen smeđa pegavost lista i krastavost ploda jabuke( Venturia inaequalis\siva pegavost lista pšenice( Septoria tritici),pegavost lista šećerne repe( Cercospora beticala),pegavost lista kikirikija( Cercospora arachidicola)i crna sigatoka( Mycosphaerella Fjiensis),
4. Postupak za kontrolu i prevenciju gljivične invazije na biljku, naznačen time što navedeni postupak podrazumeva korake: primene fungicidno delotvorne količine najmanje jednog od jedinjenja iz patentnog zahteva 1 na najmanje jednu od sledećih lokacija: biljku, oblast u neposrednoj blizini biljke, zemljište prilagođeno da podrži rast biljke, koren biljke, listove biljke i seme adaptirano da proizvede datu biljku.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US32785510P | 2010-04-26 | 2010-04-26 | |
| EP11775446.5A EP2563129B1 (en) | 2010-04-26 | 2011-04-20 | N3-substituted-n1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives |
| PCT/US2011/033203 WO2011137002A1 (en) | 2010-04-26 | 2011-04-20 | N3-substituted-n1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RS55239B1 true RS55239B1 (sr) | 2017-02-28 |
Family
ID=44816310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RS20160719A RS55239B1 (sr) | 2010-04-26 | 2011-04-20 | N3-supstituisani derivati n1-sulfonil-5-fluorpirimidinona |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8263603B2 (sr) |
| EP (1) | EP2563129B1 (sr) |
| JP (1) | JP5784705B2 (sr) |
| KR (1) | KR101793766B1 (sr) |
| CN (1) | CN102946730B (sr) |
| AU (1) | AU2011245544B2 (sr) |
| BR (1) | BR112012027439B1 (sr) |
| CA (1) | CA2797226C (sr) |
| CL (1) | CL2012002979A1 (sr) |
| CO (1) | CO6592042A2 (sr) |
| CR (1) | CR20120584A (sr) |
| CY (1) | CY1117956T1 (sr) |
| DK (1) | DK2563129T3 (sr) |
| EC (1) | ECSP12012302A (sr) |
| ES (1) | ES2588742T3 (sr) |
| GT (1) | GT201200289A (sr) |
| HN (1) | HN2012002272A (sr) |
| HR (1) | HRP20161107T1 (sr) |
| HU (1) | HUE029489T2 (sr) |
| IL (1) | IL222646A (sr) |
| LT (1) | LT2563129T (sr) |
| ME (1) | ME02530B (sr) |
| MX (1) | MX2012012530A (sr) |
| NZ (1) | NZ603151A (sr) |
| PH (1) | PH12012502138B1 (sr) |
| PL (1) | PL2563129T3 (sr) |
| PT (1) | PT2563129T (sr) |
| RS (1) | RS55239B1 (sr) |
| RU (1) | RU2562840C2 (sr) |
| SI (1) | SI2563129T1 (sr) |
| SM (1) | SMT201600298B (sr) |
| UA (1) | UA108101C2 (sr) |
| WO (1) | WO2011137002A1 (sr) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK2462134T3 (da) * | 2009-08-07 | 2014-08-11 | Dow Agrosciences Llc | N1-sulfonyl-5-fluorpyrimidinonderivater |
| JP6324994B2 (ja) * | 2012-12-28 | 2018-05-16 | アダマ・マクテシム・リミテッド | Ｎ−（置換）−５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロピリミジン−１（２ｈ）−カルボキシレート誘導体 |
| KR20150100869A (ko) * | 2012-12-28 | 2015-09-02 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | N-(치환된)-5-플루오로-4-이미노-3-메틸-2-옥소-3,4-디히드로피리미딘-1(2h)-카르복스아미드 유도체 |
| RU2018118951A (ru) | 2012-12-28 | 2018-11-02 | Адама Мактешим Лтд. | Производные 1-(замещенный бензоил)-5-фтор-4-имино-3-метил-3,4-дигидропиримидин-2(1h)-она |
| CN105007737A (zh) | 2012-12-31 | 2015-10-28 | 美国陶氏益农公司 | 作为杀真菌剂的3-烷基-5-氟-4-取代的-亚氨基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮衍生物 |
| JP6585057B2 (ja) * | 2013-12-31 | 2019-10-02 | アダマ・マクテシム・リミテッド | ５−フルオロ−４−イミノ−３−（アルキル／置換アルキル）−１−（アリールスルホニル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１ｈ）−オンおよびそれらの調製方法 |
| CN114794123B (zh) * | 2013-12-31 | 2024-11-12 | 阿达玛马克西姆股份有限公司 | 用防治谷类中真菌的协同杀真菌混合物 |
| MA41272A (fr) * | 2014-12-23 | 2017-10-31 | Adama Makhteshim Ltd | 5-fluoro-4-imino-3-(alkyle/alkyle substitué)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one en tant que traitement des semences |
| JP6862939B2 (ja) * | 2016-03-11 | 2021-04-21 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| TWI760428B (zh) * | 2017-01-26 | 2022-04-11 | 日商三井化學Agro股份有限公司 | 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑 |
| JP7134946B2 (ja) | 2017-04-10 | 2022-09-12 | 三井化学アグロ株式会社 | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| US11147272B2 (en) | 2017-04-10 | 2021-10-19 | Mitsui Chemicals Argro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides comprising the same as active ingredients |
| BR112019021388B1 (pt) | 2017-04-11 | 2023-10-31 | Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc | Compostos, agente de controle de pragas agrícolas e hortícolas, fungicida agrícola e hortícola e métodos para prevenção e/ou tratamento de uma doença de plantas |
| JP7157738B2 (ja) | 2017-06-08 | 2022-10-20 | 三井化学アグロ株式会社 | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| MA49639A (fr) | 2017-07-17 | 2020-05-27 | Adama Makhteshim Ltd | Polymorphes de 5-fluoro-4-imino-3-méthyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one |
| EP3828177B1 (en) | 2018-07-25 | 2023-11-29 | Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. | Pyridone compound and agricultural and horticultural fungicide having this as active component |
| PE20212103A1 (es) * | 2018-11-05 | 2021-11-04 | Adama Makhteshim Ltd | Mezclas y composiciones que comprenden 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-tosil-3,4-dihidropirimidin-2-ona, y metodos de uso de los mismos |
| CN114901073A (zh) * | 2019-07-22 | 2022-08-12 | 阿达马蒂斯有限公司 | 杀真菌组合、混合物和组合物及其用途 |
| PY2057637A (es) | 2019-09-23 | 2021-10-05 | Adama Makhteshim Ltd | Proceso para preparar 5-(fluoro-4-imino-3-metil)-1-tosil-3,4-dihidropirimidin-(1h)-ona y derivados del compuesto |
| IL296178A (en) * | 2020-03-09 | 2022-11-01 | Adama Makhteshim Ltd | Process for preparing 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,3-dihydro-1h-pyrimidin-2-one |
| IL297864A (en) * | 2020-05-04 | 2023-01-01 | Adama Makhteshim Ltd | Mixtures and compositions comprising 5-fluoro-4-imino-3- methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one, and methods of use thereof |
| PE20230375A1 (es) | 2020-07-08 | 2023-03-06 | Adama Makhteshim Ltd | Mezclas fungicidas |
| CA3206570A1 (en) | 2021-01-27 | 2022-08-04 | Alexandra ROSENMUND | 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1 h)-one for controlling plant diseases |
| IL308155A (en) | 2021-05-04 | 2024-01-01 | Adama Makhteshim Ltd | Crystalline forms of 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-4,3-dihydropyrimidin-2-one and mixtures, compositions and methods of using them |
| AR127068A1 (es) * | 2021-09-15 | 2023-12-13 | Adama Makhteshim Ltd | Procedimiento para preparar 5-fluoro-4-imino-3-metil-1(tolueno-4-sulfonil)-3,4-dihidro-1h-pirimidin-2-ona |
| KR20240132077A (ko) * | 2022-01-12 | 2024-09-02 | 아다마 마켓심 리미티드 | 프탈이미드 살진균제를 함유하는 조합물을 포함하는 살진균제 혼합물 |
| UY40172A (es) | 2022-03-03 | 2023-10-13 | Adama Makhteshim Ltd | Combinaciones, mezclas y composiciones fungicidas y usos de las mismas |
| AU2023275068A1 (en) | 2022-05-26 | 2024-11-28 | Adama Makhteshim Ltd. | Fungicidal combinations, mixtures and compositions and uses thereof |
| CN120882310A (zh) | 2023-03-09 | 2025-10-31 | 安道麦马克西姆有限公司 | 杀真菌组合、混合物及组合物以及其用途 |
| EP4680029A1 (en) | 2023-03-14 | 2026-01-21 | Adama Makhteshim Ltd. | Liquid compositions containing 5-(fluoro-4-imino-3-methyl)-1-tosyl-3,4 dihydropyrimidine-(1h)-one and derivatives thereof and a uv absorber |
| IL308593A (en) | 2023-11-15 | 2025-06-01 | Adama Makhteshim Ltd | Reducing environmental impact of fungicidal enhancement |
| PY24105707A (es) | 2023-11-28 | 2025-06-25 | Adama Makhteshim Ltd | Combinaciones, mezclas y composiciones fungicidas y usos de las mismas |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HRP970239B1 (en) * | 1997-05-09 | 2004-04-30 | Inst Ru Er Bouekovic | Process for the preparation of sulfonyl-pyrimidine derivatives with antitumor activity |
| GT199900185A (es) * | 1998-11-06 | 2001-04-18 | Novedosa pirimidin-4-enamina como fungicida. | |
| KR20080070676A (ko) | 2005-11-22 | 2008-07-30 | 이시하라 산교 가부시끼가이샤 | 농원예용 살균제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법 |
| EP2562163A1 (en) * | 2008-01-22 | 2013-02-27 | Dow AgroSciences LLC | 5-fluoro pyrimidine derivatives as fungicides |
| KR20110042204A (ko) * | 2008-08-01 | 2011-04-25 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 살진균제로서의 5-플루오로시토신의 용도 |
| UA112284C2 (uk) * | 2009-08-07 | 2016-08-25 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | Похідні 5-фторпіримідинону |
| DK2462134T3 (da) * | 2009-08-07 | 2014-08-11 | Dow Agrosciences Llc | N1-sulfonyl-5-fluorpyrimidinonderivater |
-
2011
- 2011-04-20 PL PL11775446T patent/PL2563129T3/pl unknown
- 2011-04-20 WO PCT/US2011/033203 patent/WO2011137002A1/en not_active Ceased
- 2011-04-20 EP EP11775446.5A patent/EP2563129B1/en active Active
- 2011-04-20 DK DK11775446.5T patent/DK2563129T3/en active
- 2011-04-20 ME MEP-2016-177A patent/ME02530B/me unknown
- 2011-04-20 RU RU2012150293/13A patent/RU2562840C2/ru active
- 2011-04-20 UA UAA201213412A patent/UA108101C2/ru unknown
- 2011-04-20 JP JP2013508042A patent/JP5784705B2/ja active Active
- 2011-04-20 BR BR112012027439-2A patent/BR112012027439B1/pt active IP Right Grant
- 2011-04-20 ES ES11775446.5T patent/ES2588742T3/es active Active
- 2011-04-20 LT LTEP11775446.5T patent/LT2563129T/lt unknown
- 2011-04-20 CA CA2797226A patent/CA2797226C/en active Active
- 2011-04-20 RS RS20160719A patent/RS55239B1/sr unknown
- 2011-04-20 HU HUE11775446A patent/HUE029489T2/en unknown
- 2011-04-20 PH PH1/2012/502138A patent/PH12012502138B1/en unknown
- 2011-04-20 KR KR1020127030690A patent/KR101793766B1/ko active Active
- 2011-04-20 NZ NZ603151A patent/NZ603151A/xx unknown
- 2011-04-20 US US13/090,616 patent/US8263603B2/en active Active
- 2011-04-20 CN CN201180031680.8A patent/CN102946730B/zh active Active
- 2011-04-20 AU AU2011245544A patent/AU2011245544B2/en active Active
- 2011-04-20 MX MX2012012530A patent/MX2012012530A/es active IP Right Grant
- 2011-04-20 HR HRP20161107TT patent/HRP20161107T1/hr unknown
- 2011-04-20 SI SI201130933A patent/SI2563129T1/sl unknown
- 2011-04-20 PT PT117754465T patent/PT2563129T/pt unknown
-
2012
- 2012-10-23 IL IL222646A patent/IL222646A/en active IP Right Grant
- 2012-10-24 HN HN2012002272A patent/HN2012002272A/es unknown
- 2012-10-24 CL CL2012002979A patent/CL2012002979A1/es unknown
- 2012-10-25 GT GT201200289A patent/GT201200289A/es unknown
- 2012-11-15 CR CR20120584A patent/CR20120584A/es unknown
- 2012-11-23 EC ECSP12012302 patent/ECSP12012302A/es unknown
- 2012-11-26 CO CO12213540A patent/CO6592042A2/es active IP Right Grant
-
2016
- 2016-08-31 CY CY20161100852T patent/CY1117956T1/el unknown
- 2016-09-01 SM SM201600298T patent/SMT201600298B/it unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI734678B (zh) | 吡啶醯胺化合物作爲殺真菌劑之用途 | |
| RS55239B1 (sr) | N3-supstituisani derivati n1-sulfonil-5-fluorpirimidinona | |
| CN104284590B (zh) | Uk-2a的前杀真菌剂在防治大豆锈病中的用途 | |
| CN104994859B (zh) | 1-(取代的苯甲酰基)-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮衍生物 | |
| RS56609B1 (sr) | 1-supstituisani derivati 5-fluor-3,6-dihidro-6-imino-2(1h)-pirimidinona kao fungicidna sredstva za upotrebu u proizvodnji bilja | |
| CN107105649A (zh) | 具有杀真菌活性的吡啶酰胺 | |
| TW201609685A (zh) | 巨環吡啶醯胺作爲殺真菌劑之用途 | |
| CN104884062A (zh) | N-(取代的)-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2h)-甲酰胺衍生物 | |
| CN106470983A (zh) | 作为杀真菌剂的大环吡啶酰胺 | |
| CA3044389A1 (en) | Use of a difluoro-(2-hydroxypropyl)pyridine compound as a fungicide for control of phytopathogenic fungi of barley | |
| CN104902757A (zh) | N-(取代的)-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2h)-羧酸酯衍生物 | |
| CA3044383A1 (en) | Use of a difluoro-(2-hydroxypropyl)pyridine compound as a fungicide for control of phytopathogenic fungi of wheat | |
| CA3044388A1 (en) | Use of a difluoro-(2-hydroxypropyl)pyridine compound as a fungicide for control of phytopathogenic fungi of rice | |
| TW201808102A (zh) | 具有殺真菌活性之吡啶醯胺ｎ-氧化物化合物 | |
| WO2018039548A1 (en) | Use of pro-fungicides of uk-2a for control of rice blast | |
| EP3504201A1 (en) | Use of pro-fungicides of uk-2a for control of brown rot diesease on stone and pome fruits | |
| CA3044390A1 (en) | Use of a difluoro-(2-hydroxypropyl)pyridine compound as a fungicide for control of leaf spot of sugar beets | |
| CN103987259A (zh) | N-(5-氟-2-((4-甲基苄基)氧基)嘧啶-4-基)苯甲酰胺衍生物 |