RS58521B1 - Postupci dobijanja akrilne kiseline - Google Patents

Postupci dobijanja akrilne kiseline

Info

Publication number
RS58521B1
RS58521B1 RS20190377A RSP20190377A RS58521B1 RS 58521 B1 RS58521 B1 RS 58521B1 RS 20190377 A RS20190377 A RS 20190377A RS P20190377 A RSP20190377 A RS P20190377A RS 58521 B1 RS58521 B1 RS 58521B1
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
polypropiolactone
acrylic acid
location
miles
certain embodiments
Prior art date
Application number
RS20190377A
Other languages
English (en)
Inventor
James E Mahoney
Original Assignee
Novomer Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novomer Inc filed Critical Novomer Inc
Publication of RS58521B1 publication Critical patent/RS58521B1/sr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F120/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/10—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having one or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/12—Beta-lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F122/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F122/02—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof, e.g. maleic acid or itaconic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
    • C08G63/08—Lactones or lactides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78—Preparation processes
    • C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
    • C08G63/823—Preparation processes characterised by the catalyst used for the preparation of polylactones or polylactides
    • G—PHYSICS
    • G06—COMPUTING OR CALCULATING; COUNTING
    • G06Q—INFORMATION AND COMMUNICATION TECHNOLOGY [ICT] SPECIALLY ADAPTED FOR ADMINISTRATIVE, COMMERCIAL, FINANCIAL, MANAGERIAL OR SUPERVISORY PURPOSES; SYSTEMS OR METHODS SPECIALLY ADAPTED FOR ADMINISTRATIVE, COMMERCIAL, FINANCIAL, MANAGERIAL OR SUPERVISORY PURPOSES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • G06Q30/00—Commerce
    • G06Q30/02—Marketing; Price estimation or determination; Fundraising
    • G06Q30/0201—Market modelling; Market analysis; Collecting market data
    • G06Q30/0206—Price or cost determination based on market factors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Strategic Management (AREA)
  • Accounting & Taxation (AREA)
  • Development Economics (AREA)
  • Finance (AREA)
  • Entrepreneurship & Innovation (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Data Mining & Analysis (AREA)
  • Marketing (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Business, Economics & Management (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Economics (AREA)
  • Game Theory and Decision Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Biological Depolymerization Polymers (AREA)

Description

Opis
OBLAST PRONALASKA
Predmetna prijava zahteva prioritet prema US patentnoj prijavi br. 61/601,707, podnetoj 22. februara 2012 i US patentnoj prijavi 61/605,252, podnetoj 1. marta 2012.
Proizvodnja i upotreba akrilne kiseline (AK) su značajno porasli poslednjih decenija budući da je porasla potreba za super apsorbent polimerima koji su zasnovani na poliakrilnim kiselinama (SAPs). SAP su intenzivno korišćeni za proizvodnju pelena i primene u poljoprivredi. Uspešna proizvodnja zahteva upotrebu glacijalne akrilne kiseline visoke č istoće. Problemi proističu iz č injenice da glacijalna akrilna kiselina nije stabilna za skladištenje i transport: materijal može proći neočekivane burne reakcije polimerizacije. Polimerizacija akrilne kiseline može biti veoma burna, uz razvijanje značajne toplote i pritiska i izbacivanje vruće pare i polimera, koji mogu biti samozapaljivi. Opasnost od eksplozije postoji zbog izuzetno brzog povećavanja pritiska. Poznato je nekoliko istorija slučajeva u kojima su posude akrilne kiseline eksplodirale zbog burne ("runaway", nekontrolisano oslobađanje velike količine toplote) polimerizacije.
Razvijene su različite tehnike za stabilizaciju glacijalne AK (videti, na primer, US Patenti br. 4,480,116; 4,797,504; i 6,403,850) i većina komercijalnih AK sadrži hidrohinon monometil etar (MEHK) i rastvoreni kiseonik za ovu svrhu. Ipak, transport i skladištenje glacijalne AK ostaje problem. Čak i sa uspešnom stabilizacijom protiv runaway polimerizacije, tokom skladištenja se formira diakrilna kiselina. Formiranje diakrilne kiseline se ne može sprečiti hemijskim aditivima, a diakrilna kiselina može negativno uticati na performanse akrilne kiseline u nekim primenama. Iz ovih razloga, mnogi postupci koji koriste akrilnu kiselinu oslanjaju se na prečišćavanje glacijalne AK na licu mesta od komercijalne AK. To je energetski intenzivan proces koji zahteva stručnost, kao i sofisticiranu opremu i kontrole koje doprinose složenosti i troškovima procesa koji koriste glacijalnu AK kao sirovinu.
Pored toga, nedavna otkrića velikih zaliha gasa, obogaćenog etanom, iz škriljaca u Sjedinjenim Američkim Državama i drugim mestima imaju potencijal da utiču na hemijsku industriju i tačnije na proizvodnju akrilne kiseline. Trenutno je skoro sva komercijalna akrilna kiselina izvedena iz oksidacije propilena. Propilen je prvenstveno proizvod prerade nafte, a njegova cena i dostupnost blisko su povezani sa cenama sirove nafte. Zbog toga su cene akrilne kiseline dramatično porasle u poslednjih nekoliko godina.
WO 2011/118128 opisuje postupak za proizvodnju beta-laktonskog proizvoda. Postupak uključuje korake: reakcije epoksida, rastvarača sa katalizatorom karbonilacije i ugljen monoksida pri čemu se dobija reakciona struja koja sadrži betalakton, a zatim odvajanje dela beta-laktona u reakcionom toku od rastvarača i katalizatora karbonilacije pri čemu se dobija: i) tok beta-laktona sa beta-laktonom, i ii) tok recikliranja katalizatora, uključujući katalizator karbonilacije i rastvarač visoke tačke ključanja; i dodavanje struje recikliranja katalizatora u tok za dostavljanje/unošenje.
US 3 002 017 opisuje postupak za pripremu monomera glacijalne kiseline depolimerizacijom na temperaturi od oko do oko 260 °C homopolimera betapropiolaktona, uključujući korak brzog gašenja para monomera akrilne kiseline kondenzacijom sa dovoljno prethodno ohlađenom akrilnom kiselinom kako bi se temperatura smanjila ispod 70°C.
US 2 361 036 opisuje postupak za dobijanje alfa-beta nezasićenih karboksilnih kiselina, posebno niskolekularne alfa-beta nezasićene monokarboksilne kiseline kao što su akrilna kiselina i supstituisane akrilne kiseline. Specifičnije, US 2361036 se odnosi na polimerizaciju laktona beta hidroksi karboksilnih kiselina i na pirolizu tako proizvedenih polimerizacionih proizvoda.
WO 2011/163309 opisuje, između ostalog, tandem karbonilacionu reakcije i polimerizacije, gde su epoksidi katalitički karbonilovani da bi se formirali laktoni i laktoni katalitički polimerizovani tako da formiraju polimere bez potrebe za izolovanjem ili prečišćavanjem laktonskog intermedijera. Takođe su opisani postupci za katalitičku polimerizaciju beta-propiolaktona.
SUŠTINA PRONALASKA
Ostaje potreba za metodama za transport i / ili skladištenje glacijalne akrilne kiseline (AK) na siguran i / ili energetski efikasan način. Pored toga, ostaje potreba za metodama za obezbeđivanje alternative za preusmeravanje na AK koje se ne oslanjaju na oksidaciju propilena.
U jednom aspektu, predmetni pronalazak obezbeđuje rešenje problema koji su svojstveni skladištenju i transportu glacijalne akrilne kiseline.
U jednom aspektu, predmetni pronalazak omogućava da se jeftinija sirovina koristi za proizvodnju akrilne kiseline.
U jednom aspektu, predmetni pronalazak obezbeđuje mogućnost korišćenja manje skupih sirovina na jednom mestu da bi se zadovoljila š ira geografska potreba za akrilnom kiselinom i njenim derivatima. Na primer, ovaj pronalazak se može postaviti tako da se koristi C2 komponenta gasa iz škriljaca i ugljen monoksid da bi se napravio polimer polipropiolakton (PPL).
PPL je stabilan materijal koji se može bezbedno transportovati i skladištiti tokom dužeg perioda bez pitanja vezanih bezbednost ili smanjenja kvaliteta prilikom transporta i skladištenja glacijalne AK. Kada je potrebna glacijalna akrilna kiselina, postupci iz ovog pronalaska obezbeđuju je u veoma čistom obliku preko koraka razlaganja polipropiolaktona u momentu upotrebe AK. Prema tome, u nekim realizacijama, predmetni pronalazak omogućava pristup akrilnoj kiselini na siguran i / ili jeftiniji i / ili veoma fleksibilan način.
U nekim realizacijama, postupak predmetnog pronalaska obuhvata korake:
• formiranje polipropiolaktona na prvom mestu;
• izolovanje polipropiolaktona;
• transportovanje izolovanog polipropiolaktona na drugo mesto;
• opciono skladištenje polipropiolaktona u skladuštu do potrebe za akrilnom kiselinom; i
• pirolizacija polipropiolaktona radi oslobađanja akrilne kiseline.
U skladu sa zahtevom 1, predmetni pronalazak obezbeđuje postupak za proizvodnju akrilne kiseline, postupak koji sadrži korake: formiranje polipropiolaktona na prvoj lokaciji, koji obuhvata kontakt beta-propiolaktona sa katalizatorom polimerizacije koji sadrži akrilatni anjon; izolovanje polipropiolaktona; i pirolizaciju izolovanog polipropiolaktona da bi se oslobodila akrilna kiselina na drugoj lokaciji.
U skladu sa patentnim zahtevom 3, predmetni pronalazak obezbeđuje postupak za proizvodnju akrilne kiseline, postupak koji obuhvata korake: formiranje polipropiolaktona na prvoj lokaciji, primanje, na drugoj lokaciji, polipropiolaktona formiranog na prvoj lokaciji; i piroliziraciju bar nekih od primljenih polipropiolaktona da bi se oslobodila akrilna kiselina na drugoj lokaciji.
KRATAK OPIS SLIKA
Slika 1 prikazuje šemu nekih realizacija predmetnog pronalaska.
Slika 2 prikazuje primere prve i druge lokacije prema određenim realizacijama predmetnog pronalaska.
Slika 3 prikazuje realizaciju pronalaska pri čemu korak prenošenja polipropiolaktona na drugu lokaciju obuhvata međukorake formiranja termoplastične propiolaktonske kompozicije u koristan artikal koji se može prodati potrošaču, i sakupljanje korisnog artikla kao recikliranje protoka nakon potrošnje koji se zatim mogu tretirati kao što je ovde opisano da bi se dobila akrilna kiselina.
Slika 4 prikazuje<1>H NMR spektar uzorka polipropiolaktona korisnog za primenu predmetnog pronalaska.
DETALJAN OPIS PRONALASKA
U skladu sa patentnim zahtevom 1, predmetni pronalazak obezbeđuje postupak za proizvodnju akrilne kiseline, postupak koji sadrži korake: formiranje polipropiolaktona na prvoj lokaciji koji obuhvata dovođenje u kontakt beta-propiolaktona sa katalizatorom polimerizacije koji sadrži akrilatni anjon; izolovanje polipropiolaktona; i pirolizaciju izolovanog polipropiolaktona da bi se oslobodila akrilna kiselina na drugoj lokaciji.
U skladu sa patentnim zahtevom 2, postupak dalje obuhvata korak transportovanja izolovanog polipropiolaktona na drugu lokaciju pre pirolize barem nekog od izolovanog polipropiolaktona da bi se oslobodila akrilna kiselina.
U skladu sa patentnim zahtevom 3, predmetni pronalazak obezbeđuje postupak za proizvodnju akrilne kiseline, postupak koji sadrži korake: formiranje polipropiolaktona na prvoj lokaciji koji obuhvata dovođenje u kontakt beta-propiolaktona sa katalizatorom polimerizacije koji sadrži akrilatni anjon; primanje na drugoj lokaciji polipropiolaktona formiranog na prvoj lokaciji; i pirolizira bar nekih od primljenih polipropiolaktona da oslobodi akrilnu kiselinu na drugoj lokaciji.
U određenim realizacijama, postupak uključuje korak skladištenja polipropiolaktona pre pirolize barem neke količine izolovanog polipropiolaktona kako bi došlo do oslobađanja akrilne kiseline. Korak skladištenja polipropiolaktona može da se dogodi na prvoj lokaciji, na drugoj lokaciji, na jednoj ili više drugih lokacija (npr., tokom transporta), ili u bilo kojoj kombinaciji ovih lokacija. U nekim realizacijama, polipropiolakton se čuva na prvoj lokaciji pre nego što se transportuje sa ove lokacije. U izvesnim izvođenjima, polipropiolakton se čuva na drugoj lokaciji pre pirolize bar određene količine. U određenim realizacijama, polipropiolakton se čuva najmanje 1 nedelju, najmanje 1 mesec, najmanje 6 meseci, najmanje 1 godinu, ili najmanje 2 godine.
Razlike u cenama između različitih lokacija mogu dovesti do toga da se na jednom mestu formira polipropiolakton,a da se piroliza polipropiolakton pri čemu dolazi do oslobađanja akrilne kiseline izvede na različitoj lokaciji. Sposobnost bezbednog skladištenja i transporta polipropiolaktona omogućava formiranje polipropiolaktona na prvoj lokaciji gde je cena sirovina manja nego na drugoj lokaciji, nakon čega sledi transport do druge lokacije i naknadna piroliza pri čemu dolazi do solobađanja akrilne kiseline.
U određenim realizacijama, postupci predmetnog pronalaska su okarakterisani time što lokacija gde se proizvodi polipropiolakton (tj. prva lokacija) i lokacija gde je bar deo polipropiolaktona piroliziran (tj. druga lokacija) su udaljene najmanje 100 milja. U određenim aspektima, prva lokacija i druga lokacija su između 100 i 12.000 milja. U nekim rešenjima, prva lokacija i druga lokacija su udaljene najmanje 250 milja, najmanje 500 milja, najmanje 1.000 milja, najmanje 2.000 ili najmanje 3000 milja. U nekim realizacijama, prva lokacija i druga lokacija su između oko 250 i oko 1000 milja, između otprilike 500 i oko 2000 milja, između oko 2000 i oko 5000 milja, ili između 5000 i oko 10000 milja. U određenim aspektima, prva lokacija i druga lokacija su u različitim zemljama. U nekim rešenjima, prva lokacija i druga lokacija su na različitim kontinentima.
U određenim realizacijama, gde postupci predmetnog pronalaska uključuju korak transportovanja polipropiolaktona od prve lokacije do druge lokacije, korak transportovanja/prenosa obuhvata pomeranje polipropiolaktona na rastojanje od više od 100 milja. U izvesnim realizacijama, korak prenošenja obuhvata transfer polipropiolaktona na rastojanje veće od 500 milja, više od 1000 milja, više od 2000 milja ili više od 5000 milja. U određenim realizacijama, korak prenošenja obuhvata transfer polipropiolaktona na rastojanje između 100 i 12000 milja. U izvesnim realizacijama, korak prenošenja obuhvata translfer polipropiolaktona na rastojanje između oko 250 i oko 1000 milja, između oko 500 i oko 2000 milja, između oko 2000 i oko 5000 milja, ili između oko 5000 i oko 10000 milja. U određenim realizacijama, korak prenošenja obuhvata transfer polipropiolaktona iz prve zemlje u drugu zemlju. U određenim aspektima, korak prenošenja obuhvata transfer polipropiolaktona sa prvog kontinenta na drugi kontinent.
U određenim realizacijama, korak transporta obuhvata prevoz polipropiolaktona iz Severne Amerike u Evropu. U nekim realizacijama, korak transportovanja obuhvata pomeranje polipropiolaktona iz Severne Amerike u Aziju. U izvesnim realizacijama, korak transportovanja obuhvata prevoz polipropiolaktona iz SAD u Evropu. U određenim realizacijama, korak transportovanja obuhvata prevoz polipropiolaktona iz SAD u Aziju. U nekim realizacijama, korak transportovanja obuhvata prevoz polipropiolaktona sa Bliskog Istoka u Aziju. U određenim realizacijama, korak transportovanja obuhvata prevoz polipropiolaktona sa Bliskog Istoka u Evropu. U određenim realiz, korak transportovanja obuhvata prevoz polipropiolaktona iz Saudijske Arabije u Aziju. U određenim aspektima, korak transportovanja obuhvata prevoz polipropiolaktona iz Saudijske Arabije u Evropu.
U izvesnim realizacijama, korak transportovanja obuhvata prevoz polipropiolaktona pomoću sredstava odabranih od: kamiona, voza, tankera, barže, broda i kombinacije bilo koje dve ili više njih. U izvesnim realizacijama, postupak uključuje korake kako je gore opisano, pri čemu je, prethodno određenog dana, cena etilena na prvoj lokaciji manja od cene etilena na drugoj lokaciji. U određenim realizacijama, postupak uključuje korake kako je gore opisano pri čemu je, prethodno određenog dana, cena etilen na prvoj lokaciji manja od cene propilena na drugoj lokaciji. U izvesnim realizacijama, postupak uključuje korake kako je gore opisano pri čemu je, prethodno određenog dana, cena C2 komponente gasa iz škriljaca na prvoj lokaciji manja od cene etilena na drugoj lokaciji. U određenim realizacijama, postupak uključuje korake kako je gore opisano pri čemu je, prethodno određenog dana, cena C2 komponente gasa iz škriljaca na prvoj lokaciji manja od cene propilena na drugoj lokaciji. U određenim realizacijama, postupak uključuje korake kako je gore opisano pri čemu je, predodređenog dana, cena etana na prvoj lokaciji manja od cene etana na drugoj lokaciji. U izvesnim realizacijama, postupak uključuje korake kako je gore opisano pri čemu je, prehodno dređenog dana, cena etana na prvoj lokaciji manja od cene propana na drugoj lokaciji. Unapred određeni dan može biti bilo koji dan između 15 i 365 dana uključujući i te dane, između 15 i 180 dana uključujući i te dane, između 30 i 90 dana uključujući i te dane, između 30 i 60 dana uključujući i te dane, ili između 60 i 90 dana uključujući i te dane pre dana kada se odvija formiranje polipropiolaktona.
Razlike u cenama između različitih lokacija mogu nastati zbog pristupa prve lokacije etanu iz područja škriljaca ili bazena. Pristup može biti preko fizičke blizine gasa iz škriljaca, ili putem pristupa cevovodu koji obezbeđuje gas iz š kriljaca. U izvesnim realizacijama, razlike u cenama između različitih lokacija nastaju zbog fizičke blizine prve lokacije područja ili bazenu sa škriljcima. U određenim realizacijama, prva lokacija je karakteristična po tome što se nalazi unutar 600 milja, 450 milja, 300 milja ili 150 milja od područja ili bazena za škriljcima. Videti, npr., Platts World Shale Resources Map.
Stručnjaci u ovoj oblasti tehnike će prepoznati da takvi materijali imaju objavljene cene (npr. dnevna cena), čak i ako cena varira tokom određenog perioda (npr. u toku dana), a to je cena koja je određena. Takve cene se mogu naći u odnosu na komercijalne izvore, npr. Platts (uključujući etilen, propilen), ICIS (uključujući etilen, propilen). Slično će biti poznato stručnjacima da su za takve materijale objavljene cene za oblasti koje mogu biti definisane geografskim i / ili političkim i / ili drugim činjenicama (npr. pojedinačne zemlje kao što su Kina, Sjedinjene Države, Saudijska Arabija ili Brazil, ili veći regioni kao što su severozapadna Evropa, ili manji regioni) i stručnjak u ovoj oblasti, razumeće da za bilo koju lokaciju koja je odgovarajuća cena koju treba konsultovati.
Zbog ovih razlika u ceni, može biti korisno da se polipropiolakton izvozi od prve lokacije do strane koja namerava da izvrši pirolizu barem dela polipropiolaktona da bi se oslobodila akrilna kiselina na drugoj lokaciji. Prema tome, u izvesnim realizacijama, predmetni pronalazak obezbeđuje postupak koji obuhvata korake: formiranje polipropiolaktona na prvoj lokaciji; izolovanje bar dela polipropiolaktona; i otpremanje barem dela izolovanog polipropiolaktona na drugu lokaciju za pirolizu pri čemu se oslobađa akrilna kiselina. Otpremanje može biti u obliku bilo koje akcije koja ima za cilj da isporuči polipropiolakton na kraju za pirolizu u akrilnu kiselinu (npr., transportovanje, izvoz, ponuda za prodaju).
U određenim realizacijama, postupak je karakterističan po tome što oslobođena akrilna kiselina je glacijalna akrilna kiselina. U nekim realizacijama oslobođena glacijalna akrilna kiselina je čistoće koja je pogodna za direktnu upotrebu u proizvodnji polimera akrilne kiseline kao što su SAP.
U određenim realizacijama, polipropiolakton proizveden u prvom koraku je karakterističan po tome š to je tečnost. U određenim realizacijama, takve tečne polipropiolaktonske kompozicije imaju značajnu količinu oligomera relativno male molekulske težine. U nekim realizacijama, prosečna molekulska težina (MN<)>proizvedenog polipropiolaktona je između oko 200 g / mol i oko 10,000 g / mol. U izvesnim realizacijama, MNproizvedenog polipropiolaktona je manja od oko 5000 g / mol, manja od oko 3000 g / mol, manja od oko 2500 g / mol, manja od oko 2000 g / mol, manja od oko 1500 g / mol manja od oko 1000 g / mol, ili manja od oko 750 g / mol. U određenim realizacijama, proizvedeni polipropiolakton sadrži oligomere koji sadrže od 2 do oko 10 monomernih jedinica. U nekim realizacijama, takvi oligomeri sadrže ciklične oligomere. U nekim realizacijama, ciklični oligomeri sadrže, u proseku, oko 2 monomerne jedinice, oko 3 monomerne jedinice, oko 4 monomerne jedinice, oko 5 monomernih jedinica, oko 6 monomernih jedinica, do oko 10 monomernih jedinica, ili smeše dva ili više od ovih materijala.
U izvesnim realizacijama, polipropiolakton proizveden u prvom koraku je karakterističan po tome što je u čvrstom stanju. U određenim realizacijama, postupak uključuje dodatni korak peletiranja čvrstog polipropiolaktona tako da se može lako obraditi u rasutom stanju. U nekim realizacijama, čvrste polipropiolaktonske kompozicije sadrže značajan procenat polimernih lanaca velikih molekulskih težina. U nekim realizacijama, takav visokomolekularni polipropiolakton je okarakterističanpo tome što ima MNizmeđu oko 10,000 g / mol i oko 1,000,000 g / mol. U nekim realizacijama, visokomolekularni polipropiolakton je karakterističan po tome što ima MNveću od oko 10,000 g / mol, veću od oko 20,000 g / mol, veću od oko 50,000 g / mol, veću od oko 70,000 g / mol, veću od oko 100000 g / mol, veću od oko 150000 g / mol, veću od oko 200000 g / mol, ili veću od oko 300000 g / mol.
U određenim realizacijama, korak formiranja polipropiolaktona obuhvata korak polimerizacije beta propiolaktona (BPL). Polimerizacija se može izvršiti stupanjem u kontakt BPL sa karboksilnim inicijatorima polimerizacije. Proces inicijacije kovalentno inkorporira takve karboksilate u lanac polimera. U nekim realizacijama, predmetni pronalazak obezbeđuje rešenje za potencijalno neželjeni efekat ovog vezanog inicijatora: naime, kada se PPL depolimerizuje da bi se dobila akrilna kiselina, karboksilna kiselina koja odgovara inicijatoru polimerizacije može takođe biti oslobođena i može delovati kao kontaminant u proizvedenoj akrilnoj kiselini. Prema tome, u određenim realizacijama, korak polimerizacije BPL obuhvata kontakt BPL sa polimerizacionim katalizatorom koji sadrži akrilatni anjon. Takvi polimeri imaju prednost da nema ne-akrilatnih materijala koji nastaju iz vezanog inicijatora koji kontaminiraju sledeći tok akrilne kiseline proizveden od polimera.
U izvesnim realizacijama, korak polimerizacije BPL obuhvata kontakt BPL sa katalizatorom polimerizacije koji sadrži anjon neisparljivog materijala. U određenim realizacijama, PPL napravljen sa takvim neisparljivim inicijatorima je poželjan, jer oni proizvode manje isparljivih nusprizvoda koji mogu kontaminirati tok proizvedene akrilne kiseline. U izvesnim realizacijama, neisparljivi inicijator koji se koristi u takvim realizacijama obuhvata polikiselinu. U izvesnim realizacijama, polikiselina sadrži polimerni materijal, ili krutinu (čvrstu supstancu) funkcionalizovanu kiselinama. U određenim realizacijama, polikiselina obuhvata polikarboksilnu kiselinu. U nekim realizacijama, polikiselina obuhvata sulfonsku kiselinu. U izvesnim izvođenjima, polikiselina sadrži grupe karboksilnih i sulfonskih kiselina.
U određenim realizacijama, korak formiranja polipropiolaktona obuhvata korak reakcije etilen oksida sa ugljen monoksidom. U izvesnim realizacijama, korak formiranja polipropiolaktona obuhvata korak karbonilacije etilen oksida pri čemu se dobija propiolakton koji se zatim polimerizuje da bi se obezbedio PPL. U određenim realizacijama, BPL nije izolovan i polimerizovan je in situ pri čemu se dobija PPL.
U nekim rešenjima, korak formiranja polipropiolaktona obuhvata izvođenje naizmenične kopolimerizacije etilen oksida i ugljen dioksida.
U određenim realizacijama, korak pirolizacije polipropiolaktona, obuhvata zagrevanje PPL do temperature veće od 100 °C, veće od 150 °C, veće od 175 °C, veće od 200 °C, ili veće od oko 220 °C . U nekim realizacijama, korak pirolizacije polipropiolaktona obuhvata zagrevanje PPL u inertnoj atmosferi. U određenim realizacijama, korak pirolizacije polipropiolaktona obuhvata zagrevanje PPL pod sniženim pritiskom. U određenim realizacijama, korak pirolizacije polipropiolaktona obuhvata zagrevanje PPL u prisustvu depolimerizacionog katalizatora.
U nekim realizacijama, postupci predmetnog pronalaska uključuju dodatni korak izolovanja akrilne kiseline iz koraka pirolize. U izvesnim realizacijama, korak izolovanja akrilne kiseline obuhvata kondenzaciju kiseline iz gasne struje oslobođene iz koraka pirolize. U izvesnimrealizacijama, akrilna kiselina nije izolovana, već se uvodi direktno u reaktor za polimerizaciju, gde se polimerizuje do poliakrilne kiseline (npr. anjonskim ili metodama polimerizacije olefinskih radikala).
U određenim realizacijama, korak pirolizacije PPL se izvodi neprekidno (npr. u protočnom kotlastom reaktoru ili nekom drugom formatu reaktora sa kontinualnim protokom). U izvesnim realizacijama, proces kontinuirane pirolize je povezan sa kontinuiranim procesom polimerizacije da bi se obezbedila AK brzinom koja je usklađena sa brzinom potrošnje reaktora. U nekim realizacijama, ovaj postupak ima prednost što ne zahteva dodavanje i / ili uklanjanje stabilizatora u ili iz napajanja akrilne kiseline polimerizacionog reaktora.
U određenim aspektima, korak prenošenja polipropiolaktona na drugu lokaciju obuhvata podkorake:
- formiranja termoplastične kompozicije propiolaktona u koristan proizvod koji se može prodati potrošaču i
- prikupljanja korisnog artikla kao toka recikliranja nakon korišćenja.
Potom se tok reciklizacije može tretirati kao što je gore opisano da bi se dobila akrilna kiselina. Slika 3 prikazuje šemu takvog rešenja.
Prema tome, u izvesnim realizacijama, predmetni pronalazak obuhvata postupak koji uključuje korake:
• formiranja polipropiolaktonskog polimera;
• proizvodnje korisnog artikla koji sadrži polipropiolakton;
• sakupljanja proizvoda koji sadrži polipropiolakton kao potok za reciklažu nakon korišćenja; i
• pirolizire polipropiolaktona radi oslobađanja akrilne kiseline.
U određenim realizacijama, korak izrade korisnog artikla od polipropiolaktona obuhvata izradu proizvoda za pakovanje za potrošače. U nekim realizacijama, predmet za pakovanje za potrošače sadrži bocu, jednokratni kontejner za hranu, penasti proizvod, blister pakovanje ili slično. U određenim realizacijama, koristan proizvod sadrži film, kao što je poljoprivredni film ili film za pakovanje. U određenim realizacijama, koristan proizvod sadrži profilisani plastični proizvod, kao što su pribor za jelo, plastične igračke, hladnjaci, kante, plastična komponenta u potrošačkom proizvodu, kao što su elektronika, auto-delovi, sportska oprema i slično. U određenim rešenjima, koristan proizvod obuhvata bilo koji od ogromnog broja proizvoda koji su trenutno napravljeni od termoplasta kao što su polietilen, polipropilen, polistiren, PVC i slično. U nekim rešenjima, koristan artikal sadrži vlakno ili tkaninu.
U izvesnim realizacijama, koraci sakupljanja proizvoda koji obuhvataju polipropiolakton kao tok recikliranja nakon korišćenja; i piroliziru polipropiolaktona za oslobađanje akrilne kiseline, uključuje jedan ili više dodatnih pod-koraka kao š to su odvajanje polipropiolaktonskih komponenti od ne-polipropiolaktonskih komponenti; usitnjavanje, mlevenje ili topljenje artikala koji sadrže polipropiolakton; sušenje iseckanog, samlevenog ili rastopljenog materijala; i / ili tretiranje materijala koji sadrži polipropiolakton da bi se uklonili ne-polipropiolaktonski sastojci kao što su boje, punioci, aditivi i slično pre koraka pirolize.
U određenim realizacijama, korak sakupljanja proizvoda koji obuhvata polipropiolakton kao tok recikliranja nakon korišćenja a koji uključuje korak obezbeđivanja artikla sa naznakama da se prenese do potrošača ili postrojenja za reciklizaciju tako da materijal sadrži polipropiolakton. U određenim realizacijama, takve indikacije sadrže munerički indikator koji je povezan sa PPL. U određenim aspektima, indikatori sadrže SPI (Society of the Plastics Industry) kod za reciklizaciju.
PRIMERI
Primeri koji slede daju neograničavajuće tehničke detalje o određenim aspektima predmetnog pronalaska.
Primeri 1-3: Laboratorijsko dobijanje akrilne kiseline od etilen oksida preko polipropiolaktona
U ovom primeru, jedna hemijska sekvenca koja nalazi primenu u postupcima predmetnog pronalaska izvedena je u laboratoriji.
Korak 1: karbonilacija EO i polimerizacija BPL
U suvom azotu, u Parov reaktor 300 ml pod visokiom pritiskom dodat je katalizator 1 ([(TPP)Al(THF)2][Co(CO)4], 286 mg, 0.3 mmol) i 85 ml suvog, deoarizovanog THF-a. Reaktor je zagrrejan na 45 °C, centrifugiran na 500 rpm, podvrgnut pritisku od 150 psi sa CO. Nakon što je temperatura reaktora stabilizovana, injektirano je 13.5 g EO (306 mmol) pod pritiskom od 600 psi CO. Reakciona smeša je održavana na 600 psi tokom 210 min nakon injektiranja EO, zatim je CO pod pritiskom pažljivo otpuštan/smanjivan na sobnu temepraturu. Zatim je dodat rastvor katalizatora 2 u reaktor (PPNTFA, 1.98 g 3.0 mmol u 5 ml metilen hlorida) pod azotom. Smeša je mešana u reaktoru na 45 °C tokom 16 sati. Polimerizacij aje prekinuta dodatkom 33 ml 1% HCl u MeOH. Zatim je dodato 250 ml MeOH da bi se staložio polimer. Reaktor je ispražnjen i ispran sa 20 ml CHCl3. Reakciona smeša je isprana i frakcije od ispiranja su kombinovane i profiltrirane dajući beli čvrsti talog. Čvrsti ostatak je ispran sa 100 ml MeOH, rastvoren u 40 ml CHCl3i ponovo staložen u 300 ml MeOH. Talog je profiltriran, ispran sa 200 ml MeOH i osušen u vakkum sušnici na 40 °C tokom 16 sati, dajući tako 15.51 g PPL. Protonski NMR spektar (CDCl3) polimera prikazan je na Slici 4.
Korak 2: piroliza polipropiolaktona
U balon od 50 ml sa okruglim dnom, dodato je 10 g peska, 2.0 g poli(propiolaktona) iz Koraka 1, i 8.6 mg MEHQ (hidrohinon monometil etra) i smeša je mešana na magnetnoj mešalici. Balon je povezan sa drugim balonom od 50 ml sa okruglim dnom koji sadrži 8.4 mg MEHQ preko adaptera za prenos. Ceo sistem je podvrgnut vakuumu i zatvoren je kada je pritisak dostigao 500 mTorr. Balon sa polimerom je zatim postavljen u grejnu oblogu i zagrejan na 210 °C, dok je prijemni balon potpljen u kupatilo sa suvim letom/acetonom. Akrilna kiselina je oslobođena tokom pirolize polimera u zagrevanom balonu i vakuumom je prebačena u prijemni balon. Zagrevanje je prekinuto kada se tečnost više nije kondenzovala u prijemnom balonu.
Na kraju pirolize, 1,39 g biste tečnosti je regenerisano iz prijemnog balona. GC analiza tečnosti je pokazala da je tečnost aktilna kiseline čistoće od najmanje 99.4%.
Primer 2: Upotreba akrilata kao incijatora polimerizacije
Ovaj primer je izveden pod uslovima opisanim u Primeru 1, osim što se kao katalizator polimerizacije koristi PPN akrilat. Proizvedeni polipropiolakton sadrži akrilate kao krajnje grupe i njegova piroliza oslobađa samo akrilnu kiselinu.
Primer 3: Skladištenje polipropiolaktona kao stabilnog prekursora akrilne kiseline
Ovaj primer je izvoden pod uslovima opisanim u Primeru 1, osim što se polipropiolakton skladišti u vazduhu na sobnoj temperaturi, 1 godinu pre pirolize. Prinos i kvalitet proizvedene akrilne kiseline su nepromenjeni u odnosu na Primer 1.
Primer 4: Implementacija na nivou pilot projekta lanca snabdevanja akrilnom kiselinom
U ovom primeru, inovacija u lancu snabdevanja predmetnog pronalaska je demonstrirana na nivou pilot projekta.
Prvi reaktor u blizini gasa iz naftnog škriljca punjen je sa 75 kg/hr etilen oksida dobiven iz C2 proizvoda (primedba: etilen) a koji je dobiven iz škriljaca. Prvi reaktor je podvrgnut konstantnim uslovima sa prisutnim beta propiolaktonom u koncentraciji od 1.5 M u zapremini reaktora. Dodatno, 4850 l/hr rastvarača koji sadrži 15 mol/hr katalizatora 1 [(TPP)Al(THF)2][Co(CO)4] je dodavano u reaktor. Reaktor je održavan na pritisku od 600 psig ugljen monoksida i sveden na odgovaraući veličinu da dotok i rastvarač imaju vreme boravka od najmanje 2.5 sata, (nor., najmanje 15,000 l zapremine). Pod ovim uslovima, dobijen je reakcioni tok sadrži oko 1740 mol/hr betapropiolaktona (125 kg/hr).
Tok beta-laktona je usmeren na jedinicu za razdvajanje koja razdvaja protok na tok za recikliranje katalizatora koji sadrži rastvarač i katalizator i tok beta propiolaktona koja sadrži propiolakton i rastvarač. Tok za recikliranje katalizatora se vraća u prvi reaktor, a tok sa beta propiolaktonom se dovodi u drugi reaktor gde se dovodi u kontakt sa PPN-akrilatom (katalizator 2a). Drugi reaktor je protočni reaktor, sveden na veličinu tako da reaktanti imaju vreme zadržavanja od najmanje 30 minuta (npr., zapremine 1250 l) održavajući ga na temperaturi i sa količinom katalizatora, tako da je celokupan lakton utrošen tokom vremena zadržavanja. Drugi reaktor proizvodi približno 1740 mol / h polipropiolaktona (123 kg / h). Efluent protočnog reaktora je tretiran hlorovodoničnom kiselinom i metanolom da bi se istaložio polimer. Istaloženi polimer je granulisan/peletiran i ponuđen za prodaju kao prekursor akrilne kiseline.
Granule su transportovane 1500 milja teretnim brodom u objekat krajnjeg korisnika akrilne kiseline, gde se skladište u zalihama.
Zalihe se koriste za snabdevanje rezervoara spojenog u reaktor sa fluidizovanim slojem. Kroz reaktor sa fluidizovanim slojem propuštan je suvi azot na 150 °C i punjen je iz rezervoara polipropiolaktonskim granulama brzinom od 500 kg na sat. Propuštanje azota iz fluidizovanog sloja je usmereno na fazu kondenzacije koja proizvodi tok tečne glacijalne akrilne kiseline brzinom od približno 480 kg / h.

Claims (11)

Patentni zahtevi
1. Postupak za proizvodnju akrilne kiseline, koji obuhvata korake:
formiranja polipropiolaktona na prvoj lokaciji, koji obuhvata kontaktiranje betapropiolaktona sa katalizatorom polimerizacije koji sadrži akrilatni anjon;
izolovanja barem dela polipropiolaktona; i
pirolize barem dela izolovanog polipropiolaktona u cilju oslobađanja akrilne kiseline na drugoj lokaciji.
2. Postupak prema zahtevu 1, dalje sadrži korak transportovanja izolovanog polipropiolaktona na drugu lokaciju pre pomenute pirolizire, poželjno gde korak transportovanja obuhvata prenošenje polipropiolaktona na rastojanje veće od 100 milja.
3. Postupak za proizvodnju akrilne kiseline, koji se sastoji od sledećih koraka:
formiranje polipropiolaktona na prvoj lokaciji, koji obuhvata kontaktiranje betapropiolaktona sa katalizatorom polimerizacije koji sadrži akrilatni anjon;
prijem, na drugoj lokaciji, polipropiolaktona formiranog na pomenutoj prvoj lokaciji i piroliziru bar dela primljenog polipropiolaktona tako da se oslobađa akrilna kiselina na drugoj lokaciji.
4. Postupak prema bilo kom od zahteva 1 do 3, dalje sadrži korak skladištenja polipropiolaktona pre pirolize.
5. Postupak prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 3, naznačen time što su prva lokacija i druga lokacija međusobno udaljene između 100 i 12 000 milja, poželjno: gde su prva lokacija i druga lokacija udaljene najmanje 250 milja, najmanje 500 milja, najmanje 1000 milja, najmanje 2000 ili najmanje 3000 milja.
6. Postupak prema patentnom zahtevu 4, naznačen time, što se (A) korak skladištenja polipropiolaktona odvija na prvoj lokaciji, ili:
gde se (B) korak skladištenja polipropiolaktona obavlja na drugoj lokaciji.
7. Postupak prema zahtevu 4, naznačen time, što korak skladištenja obuhvata skladištenje polipropiolaktona u trajanju od najmanje nedelju dana.
8. Postupak prema zahtevu 7, naznačen time, što (A) korak skladištenja obuhvata skladištenje polipropiolaktona u trajanju od najmanje 1 mesec, ili:
gde (B) korak skladištenja obuhvata skladištenje polipropiolaktona u trajanju od najmanje 6 meseci.
9. Postupak prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 8, naznačen time, što se betapropiolakton formira reakcijom etilen oksida sa ugljen monoksidom.
10. Postupak prema bilo kom od zahteva 1 do 9, naznačen time što je akrilna kiselina oslobođena pirolizom glacijalna akrilna kiselina.
11. Postupak prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 10, koji sadrži dodatni korak dovođenja akrilne kiseline oslobođene pirolizom do polimerizacije akrilne kiseline, poželjno gde se akrilna kiselina direktno dovodi do polimerizacije akrilne kiseline bez izolovanja i skladištenja akrilne kiseline, dalje poželjno gde je brzina pirolize prilagođena brzini polimerizacije u polimerizaciji akrilne kiseline.
RS20190377A 2012-02-22 2013-02-20 Postupci dobijanja akrilne kiseline RS58521B1 (sr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261601707P 2012-02-22 2012-02-22
US201261605252P 2012-03-01 2012-03-01
EP13752071.4A EP2817285B1 (en) 2012-02-22 2013-02-20 Acrylic acid production methods
PCT/US2013/026810 WO2013126375A1 (en) 2012-02-22 2013-02-20 Acrylic acid production methods

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RS58521B1 true RS58521B1 (sr) 2019-04-30

Family

ID=49006148

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RS20190377A RS58521B1 (sr) 2012-02-22 2013-02-20 Postupci dobijanja akrilne kiseline

Country Status (21)

Country Link
US (2) US20160016876A1 (sr)
EP (2) EP3480182A1 (sr)
JP (4) JP6294240B2 (sr)
KR (1) KR20140129182A (sr)
CN (2) CN106588627A (sr)
AU (2) AU2013222568B2 (sr)
CA (1) CA2864750A1 (sr)
CY (1) CY1121449T1 (sr)
DK (1) DK2817285T3 (sr)
ES (1) ES2715994T3 (sr)
HR (1) HRP20190420T1 (sr)
HU (1) HUE043226T2 (sr)
LT (1) LT2817285T (sr)
MY (1) MY189275A (sr)
PL (1) PL2817285T3 (sr)
PT (1) PT2817285T (sr)
RS (1) RS58521B1 (sr)
SG (2) SG11201405138SA (sr)
SI (1) SI2817285T1 (sr)
SM (1) SMT201900109T1 (sr)
WO (1) WO2013126375A1 (sr)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5937001B2 (ja) 2009-04-08 2016-06-22 ノボマー， インコーポレイテッド β−ラクトンの生成のためのプロセス
JP2014527456A (ja) 2011-05-13 2014-10-16 ノボマー， インコーポレイテッド 触媒的カルボニル化用触媒および方法
PL2771307T3 (pl) * 2011-10-26 2019-06-28 Novomer, Inc. Proces produkcji akrylanów z epoksydów
CN104245659B (zh) 2012-02-13 2016-08-24 诺沃梅尔公司 由环氧化物生产酸酐的方法
SI2817285T1 (sl) * 2012-02-22 2019-04-30 Novomer, Inc. Postopki proizvodnje akrilne kisline
WO2015085295A2 (en) 2013-12-07 2015-06-11 Novomer, Inc. Nanofiltration membranes and methods of use
EP3140292B1 (en) 2014-05-05 2021-02-24 Novomer, Inc. Catalyst recycle methods
US10597294B2 (en) 2014-05-30 2020-03-24 Novomer, Inc. Integrated methods for chemical synthesis
CN106714966B (zh) 2014-07-25 2021-02-02 诺沃梅尔公司 金属络合物的合成及其用途
EP3256441B1 (en) 2015-02-13 2020-04-08 Novomer, Inc. Continuous carbonylation processes
MA41510A (fr) 2015-02-13 2017-12-19 Novomer Inc Procédé de production d'acide acrylique
MA41513A (fr) * 2015-02-13 2017-12-19 Novomer Inc Procédé de distillation pour la production d'acide acrylique
MA41514A (fr) 2015-02-13 2017-12-19 Novomer Inc Procédés intégrés de synthèse chimique
HK1246268A1 (zh) * 2015-02-13 2018-09-07 Novomer, Inc. 灵活的化学生产平台
CN107428921B (zh) 2015-02-13 2020-09-08 诺沃梅尔公司 聚丙内酯生产方法和系统
MA41507A (fr) * 2015-02-13 2017-12-19 Novomer Inc Systèmes et procédés de production de polymères
MA41508A (fr) 2015-02-13 2017-12-19 Novomer Inc Systèmes et procédés de production d'acide polyacrylique
DE102015207553A1 (de) 2015-04-24 2016-06-23 Basf Se Partikuläres Poly-3-hydroxypropionat und Verfahren zu dessen Fällung
WO2017004441A2 (en) 2015-07-01 2017-01-05 Novomer, Inc Methods for coproduction of terephthalic acid and styrene from ethylene oxide
US9719037B2 (en) 2015-07-01 2017-08-01 Novomer, Inc. Methods for production of terephthalic acid from ethylene oxide
WO2017023820A1 (en) * 2015-07-31 2017-02-09 Novomer, Inc. Production system/production process for acrylic acid and precursors thereof
US20180305286A1 (en) 2016-03-21 2018-10-25 Novomer, Inc. Systems and Processes for Producing Organic Acids Direct from Beta-Lactones
JP2019512585A (ja) * 2016-03-21 2019-05-16 ノボマー， インコーポレイテッド 高吸収性ポリマーを生成するためのシステムおよび方法
JP2019509307A (ja) 2016-03-21 2019-04-04 ノボマー， インコーポレイテッド アクリル酸およびその生成方法
AU2017353611A1 (en) * 2016-11-02 2019-04-11 Novomer, Inc. Absorbent polymers, and methods and systems of producing thereof and uses thereof
US10144802B2 (en) 2016-12-05 2018-12-04 Novomer, Inc. Beta-propiolactone based copolymers containing biogenic carbon, methods for their production and uses thereof
US10500104B2 (en) 2016-12-06 2019-12-10 Novomer, Inc. Biodegradable sanitary articles with higher biobased content
WO2018107450A1 (en) * 2016-12-16 2018-06-21 Rhodia Operations Electrochemical process for producing a propiolactone compound
AR110833A1 (es) * 2017-01-19 2019-05-08 Novomer Inc Métodos y sistemas para el tratamiento de óxido de etileno
US10065914B1 (en) 2017-04-24 2018-09-04 Novomer, Inc. Thermolysis of polypropiolactone to produce acrylic acid
US10676426B2 (en) 2017-06-30 2020-06-09 Novomer, Inc. Acrylonitrile derivatives from epoxide and carbon monoxide reagents
US20190002385A1 (en) * 2017-06-30 2019-01-03 Novomer, Inc. Compositions for improved production of acrylic acid
US10781156B2 (en) 2017-06-30 2020-09-22 Novomer, Inc. Compositions for improved production of acrylic acid
US10590099B1 (en) 2017-08-10 2020-03-17 Novomer, Inc. Processes for producing beta-lactone with heterogenous catalysts
EP3691785A4 (en) 2017-10-05 2021-08-04 Novomer, Inc. ISOCYANATES, DERIVATIVES AND METHOD FOR THEIR MANUFACTURING
US20190180210A1 (en) * 2017-12-11 2019-06-13 Evonik Industries Ag Dynamic chemical network system and method accounting for interrelated global processing variables
US11773215B2 (en) 2018-04-06 2023-10-03 Novomer, Inc. Polypropiolactone films, and methods of producing thereof
WO2020014466A1 (en) 2018-07-13 2020-01-16 Novomer, Inc. Polylactone foams and methods of making the same
CN113614064A (zh) 2019-03-08 2021-11-05 诺沃梅尔公司 用于产生酰胺和腈化合物的集成方法和系统
FR3110570B1 (fr) 2020-05-19 2022-05-20 Commissariat Energie Atomique PROCEDE DE PREPARATION D’ACIDE ACRYLIQUE A PARTIR DE β-PROPIOLACTONE
EP4614648A4 (en) 2022-10-31 2026-03-18 Fujifilm Corp Electrolyte for secondary batteries with non-aqueous electrolyte, secondary batteries with non-aqueous electrolyte, and method for manufacturing secondary batteries with non-aqueous electrolyte
FR3143603B1 (fr) 2022-12-20 2024-11-15 Ifp Energies Now Conversion d’une charge hydrocarbonée issue de la biomasse en sels d’acrylate

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2361036A (en) * 1941-07-31 1944-10-24 Goodrich Co B F Preparation of alpha-beta unsaturated carboxylic acids
GB655387A (en) * 1941-07-31 1951-07-18 Goodrich Co B F Improvements in or relating to alpha-beta unsaturated monocarboxylic acids and method of producing same
US3002017A (en) * 1959-07-13 1961-09-26 Goodrich Co B F Method for preparing acrylic acid
US3700643A (en) * 1970-09-02 1972-10-24 Union Carbide Corp Radiation-curable acrylate-capped polycaprolactone compositions
JPS4815282B1 (sr) * 1970-12-08 1973-05-14
US4480116A (en) 1983-03-02 1984-10-30 Eastman Kodak Company Process inhibitor for readily polymerizable acrylate monomer
US4797504A (en) 1986-10-07 1989-01-10 Betz Laboratories, Inc. Method and composition for inhibiting acrylate ester polymerization
JPH06287280A (ja) * 1993-04-05 1994-10-11 Tokuyama Soda Co Ltd ポリ（２−オキセタノン）およびその製造方法
JPH11279271A (ja) * 1998-03-31 1999-10-12 Japan Atom Energy Res Inst 樹脂ペレットの製造方法
US6403850B1 (en) 2000-01-18 2002-06-11 Uniroyal Chemical Company, Inc. Inhibition of polymerization of unsaturated monomers
JP4440518B2 (ja) * 2002-07-16 2010-03-24 株式会社日本触媒 アクリル酸の製造方法
EP1615901A1 (en) * 2003-04-09 2006-01-18 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Carbonylation of epoxides
JP3957298B2 (ja) * 2003-06-05 2007-08-15 株式会社日本触媒 アクリル酸の製造方法
DE102006055428A1 (de) * 2006-11-22 2008-05-29 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäure
JP5937001B2 (ja) * 2009-04-08 2016-06-22 ノボマー， インコーポレイテッド β−ラクトンの生成のためのプロセス
JP2011222946A (ja) 2010-03-26 2011-11-04 Sumitomo Bakelite Co Ltd 回路基板、半導体装置、回路基板の製造方法および半導体装置の製造方法
US20130158230A1 (en) * 2010-06-22 2013-06-20 Cornell University Carbonylative Polymerization Methods
JP2012162471A (ja) * 2011-02-04 2012-08-30 Nippon Shokubai Co Ltd アクリル酸およびその重合体の製造方法
SI2817285T1 (sl) * 2012-02-22 2019-04-30 Novomer, Inc. Postopki proizvodnje akrilne kisline

Also Published As

Publication number Publication date
DK2817285T3 (en) 2019-04-01
EP2817285B1 (en) 2019-01-09
SMT201900109T1 (it) 2019-02-28
JP2015509497A (ja) 2015-03-30
SI2817285T1 (sl) 2019-04-30
ES2715994T3 (es) 2019-06-07
CN106588627A (zh) 2017-04-26
AU2018201857A1 (en) 2018-04-12
US20170145126A1 (en) 2017-05-25
CY1121449T1 (el) 2020-05-29
LT2817285T (lt) 2019-03-25
JP6294240B2 (ja) 2018-03-14
EP2817285A4 (en) 2015-10-21
HRP20190420T1 (hr) 2019-04-19
CA2864750A1 (en) 2013-08-29
HK1205499A1 (en) 2015-12-18
WO2013126375A1 (en) 2013-08-29
PL2817285T3 (pl) 2019-07-31
SG10201606982RA (en) 2016-10-28
MY189275A (en) 2022-01-31
PT2817285T (pt) 2019-03-21
US20160016876A1 (en) 2016-01-21
JP2019199487A (ja) 2019-11-21
AU2013222568A1 (en) 2014-09-11
AU2013222568B2 (en) 2018-04-05
CN104245657B (zh) 2016-12-21
EP2817285A1 (en) 2014-12-31
EP3480182A1 (en) 2019-05-08
KR20140129182A (ko) 2014-11-06
JP6612300B2 (ja) 2019-11-27
HUE043226T2 (hu) 2019-08-28
JP2018090648A (ja) 2018-06-14
SG11201405138SA (en) 2014-11-27
JP2018052955A (ja) 2018-04-05
CN104245657A (zh) 2014-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2817285T3 (en) Methods for preparing acrylic acid
Fukushima et al. Organocatalytic depolymerization of poly (ethylene terephthalate)
US5413681A (en) Process for the recovery of terephthalic acid and ethylene glycol from poly(ethylene terephthalate)
Padhan et al. Chemical depolymerization of PET bottles via combined chemolysis methods
Pifer et al. Chemical recycling of plastics to useful organic compounds by oxidative degradation
EP1437377A1 (en) Method for recycling pet bottle
EP2435486B1 (en) A process for the production of bimodal hdpe with wax recovery
CN101735061A (zh) 铁磁性物质催化醇解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法
KR20240009934A (ko) 글리콜리시스에 의한 폴리에틸렌 테레프탈레이트의 해중합 방법
US20110172461A1 (en) Polymer Recycling Methods Employing Catalytic Transfer Hydrogenation and Base Cleavage Reactions
Anneaux et al. A novel method for chemical recycling of PLA under mild conditions
HK40003572A (en) Acrylic acid production methods
HK1236509A1 (en) Acrylic acid production methods
HK1205499B (en) Acrylic acid production methods
JP4287220B2 (ja) 芳香族ジカルボン酸エステルの回収方法
JP2008523213A5 (sr)
WO2003085026A1 (en) Aromatic glycols and polyols, preparation process and their use as monomers
KR101582457B1 (ko) 폴리에스테르 합성 공정 슬러지의 화학적 재활용 방법
ES2916712T3 (es) Método de obtención de ácido tereftálico a partir de residuos de tereftalato de polietileno
JPS63309617A (ja) 高強力ポリエステル成形物の製造方法