RU2012103487A - Ингибирующие jak соединения на основе пиразолопиримидина и способы - Google Patents

Ингибирующие jak соединения на основе пиразолопиримидина и способы Download PDF

Info

Publication number
RU2012103487A
RU2012103487A RU2012103487/04A RU2012103487A RU2012103487A RU 2012103487 A RU2012103487 A RU 2012103487A RU 2012103487/04 A RU2012103487/04 A RU 2012103487/04A RU 2012103487 A RU2012103487 A RU 2012103487A RU 2012103487 A RU2012103487 A RU 2012103487A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
optionally substituted
oxo
membered heterocyclyl
Prior art date
Application number
RU2012103487/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2567238C2 (ru
Inventor
Пол ГИББОНС
Эмили ХАНАН
Венди ЛЮ
Джозеф П. ЛИССИКАТОС
Стивен Р. МАГНУСОН
Роан МЕНДОНКА
Ричард ПАСТОР
Томас Е. РОУСОН
Майкл Сиу
Марк Е. ЗАК
Айхэ ЧЖОУ
Бин-Янь ЧЖУ
Original Assignee
Дженентек, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дженентек, Инк. filed Critical Дженентек, Инк.
Publication of RU2012103487A publication Critical patent/RU2012103487A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2567238C2 publication Critical patent/RU2567238C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы Iего энантиомеры, диастереомеры или фармацевтически приемлемые соли, гдеRпредставляет собой водород, C-Cалкил, -OR, -NRRили галоген;Rпредставляет собой 5- или 6-членный гетероарил, где Rнеобязательно замещен 1-3 R;Rпредставляет собой фенил, 5-6-членный гетероарил, C-Cциклоалкил или 3-10-членный гетероциклил, где Rнеобязательно замещен 1-5 R;Rнезависимо представляет собой C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, галоген, -(C-Cалкил)CN, -(C-Cалкил)OR, -(C-Cалкил)SR, -(C-Cалкил)NRR, -(C-Cалкил)CF, -(C-Cалкил)C(O)R, -(C-Cалкил)C(O)OR, -(C-Cалкил)C(O)NRR, -(C-Cалкил)NRC(O)R, -(C-Cалкил)C(O)3-6-членный гетероциклил, -(C-Cалкил)(C-Cциклоалкил), -(C-Cалкил)фенил, -(C-Cалкил)5-6-членный гетероарил или -(C-Cалкил)(3-6-членный гетероциклил), где Rнезависимо необязательно замещен R;Rнезависимо представляет собой C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, оксо, галоген, -(C-Cалкил)CN, -(C-Cалкил)OR, -(C-Cалкил)SR, -(C-Cалкил)NRR, -(C-Cалкил)OCF, -(C-Cалкил)CF, -(C-Cалкил)NO, -(C-Cалкил)C(O)R, -(C-Cалкил)C(O)OR, -(C-Cалкил)C(O)NRR, -(C-Cалкил)NRC(O)R, -(C-Cалкил)S(O)R, -(C-Cалкил)NRS(O)R, -(C-Cалкил)S(O)NRR, -(C-Cалкил)(C-Cциклоалкил), -(C-Cалкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C-Cалкил)C(O)(3-6-членный гетероциклил), -(C-Cалкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C-Cалкил)фенил, где Rнезависимо необязательно замещен галогеном, C-Cалкилом, оксо, -CF, -(C-Cалкил)ORили -(C-Cалкил)NRR; илидва R, взятые вместе, образуют -O(CH)O-;Rи Rнезависимо представляют собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, -CN, -OR, -NRR, -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -OC(O)NR, -S(O)R, -NRS(O)R, -S(O)NRR, C-Cциклоалкил, фенил, 3-6-членный гетероциклил или 5-6-членный гетероарил, где указанные Rи Rнезависимо необязательно замещены R; илиRи R, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CFили C-Cалкилом;Rи Rне�

Claims (17)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
его энантиомеры, диастереомеры или фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой водород, C1-C6алкил, -OR6, -NR6R7 или галоген;
R2 представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, где R2 необязательно замещен 1-3 R4;
R3 представляет собой фенил, 5-6-членный гетероарил, C3-C6циклоалкил или 3-10-членный гетероциклил, где R3 необязательно замещен 1-5 R5;
R4 независимо представляет собой C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C6алкил)CN, -(C0-C6алкил)OR6, -(C0-C6алкил)SR6, -(C0-C6алкил)NR6R7, -(C0-C6алкил)CF3, -(C0-C6алкил)C(O)R6, -(C0-C6алкил)C(O)OR6, -(C0-C6алкил)C(O)NR6R7, -(C0-C6алкил)NR6C(O)R7, -(C0-C6алкил)C(O)3-6-членный гетероциклил, -(C0-C6алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C6алкил)фенил, -(C0-C6алкил)5-6-членный гетероарил или -(C0-C6алкил)(3-6-членный гетероциклил), где R4 независимо необязательно замещен R15;
R5 независимо представляет собой C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, оксо, галоген, -(C0-C3алкил)CN, -(C0-C3алкил)OR11, -(C0-C3алкил)SR11, -(C0-C3алкил)NR11R12, -(C0-C3алкил)OCF3, -(C0-C3алкил)CF3, -(C0-C3алкил)NO2, -(C0-C3алкил)C(O)R11, -(C0-C3алкил)C(O)OR11, -(C0-C3алкил)C(O)NR11R12, -(C0-C3алкил)NR11C(O)R12, -(C0-C3алкил)S(O)1-2R11, -(C0-C3алкил)NR11S(O)1-2R12, -(C0-C3алкил)S(O)1-2NR11R12, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)C(O)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкил)фенил, где R5 независимо необязательно замещен галогеном, C1-C3алкилом, оксо, -CF3, -(C0-C3алкил)OR13 или -(C0-C3алкил)NR13R14; или
два R5, взятые вместе, образуют -O(CH2)1-3O-;
R6 и R7 независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -CN, -OR8, -NR8R9, -C(O)R8, -C(O)OR8, -C(O)NR8R9, -NR8C(O)R9, -NR8C(O)OR9, -OC(O)NR8, -S(O)1-2R8, -NR8S(O)1-2R9, -S(O)1-2NR8R9, C3-C6циклоалкил, фенил, 3-6-членный гетероциклил или 5-6-членный гетероарил, где указанные R6 и R7 независимо необязательно замещены R20; или
R6 и R7, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-C3алкилом;
R8 и R9 независимо представляют собой водород или C1-C3алкил; или
R8 и R9, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-C3алкилом;
R11 независимо представляет собой водород, C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил, 3-6-членный гетероциклил, -C(O)R13, -C(O)OR13, -C(O)NR13R14, -NR13C(O)R14, -S(O)1-2R13, -NR13S(O)1-2R14 или -S(O)1-2NR13R14, где указанные алкил, циклоалкил и гетероциклил независимо необязательно замещены оксо, C1-C3алкилом, OR13, NR13R14 или галогеном;
R12 независимо представляет собой водород или C1-C3алкил, где указанный алкил независимо необязательно замещен галогеном или оксо; или
R11 и R12, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-C3алкилом;
R13 и R14 независимо представляют собой водород или C1-C3алкил, необязательно замещенный галогеном или оксо; или
R13 и R14, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-C3алкилом;
R15 представляет собой C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, оксо, галоген, -CN, -OR16, -SR16, -NR16R17, -OCF3, -CF3, -C(O)R16, -C(O)OR16, -C(O)NR16R17, -NR16C(O)R17, -NR16C(O)OR17, -OC(O)NR16, C3-C6циклоалкил, 3-6-членный гетероциклил, -C(O)(3-6-членный гетероциклил, 5-6-членный гетероарил или фенил), где R15 независимо необязательно замещен галогеном, C1-C3алкилом, оксо, -CN, -CF3, -OR18, -NR18R19;
R16 и R17 независимо представляют собой водород или C1-C6алкил, необязательно замещенный оксо или галогеном; или
R16 и R17, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный оксо, галогеном или C1-C3алкилом;
R18 и R19 независимо представляют собой водород или C1-C6алкил, необязательно замещенный оксо или галогеном; или
R18 и R19, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный оксо, галогеном или C1-C3алкилом;
R20 представляет собой C1-C6алкил, оксо, галоген, -OR21, -NR21R22, -CN, C3-C6циклоалкил, фенил, 3-6-членный гетероциклил или 5-6-членный гетероарил, где R20 необязательно замещен оксо, галогеном или C1-C3алкилом; и
R20 и R21 независимо представляют собой водород или C1-C6алкил, необязательно замещенный оксо или галогеном; или
R20 и R21, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный оксо, галогеном или C1-C3алкилом,
при условии, что указанное соединение отличается от N-(5-метил-4-(4-пропилфенил)тиазол-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиримидин-3-карбоксамида, N-(4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиримидин-3-карбоксамида или N-(3-метил-1-фенил-1H-пиразол-5-ил)пиразоло[1,5-a]пиримидин-3-карбоксамида.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород или -NH2.
3. Соединение по п.1, где R2 выбран из пиразолила или тиазолила, необязательно замещенного 1-3 R4.
4. Соединение по п.3, где R2 представляет собой
Figure 00000002
или
Figure 00000003
где R10 представляет собой водород или R4.
5. Соединение по п.1, где R4 независимо представляет собой -(C0-C6алкил)OR6, -(C0-C6алкил)SR6, галоген, -(C0-C6алкил)CN, C1-C6алкил, C2-C6алкенил или C2-C6алкинил, -(C0-C6алкил)C(O)OR6, -(C0-C6алкил)C(O)NR6NR7, -(C0-C6алкил)OC(O)NR6, -(C0-C6алкил)NR6C(O)OR7, -(C0-C6алкил)NR6C(O)NR7 или -(C0-C6алкил)NR6C(O)R7, -(C0-C6алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C6алкил)C(O)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C6алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C6алкил)NR6R7 или -(C0-C6алкил)CF3, где R4 независимо необязательно замещен R15.
6. Соединение по п.5, где R4 независимо выбран из F, Cl, Br, I, -CH2CN, -CH2CH2CN, -CH(CH3)CN,
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
где волнистая линия соответствует точке присоединения к R2.
7. Соединение по п.1, где R3 представляет собой фенил, пиридинил или 4-6-членный гетероциклил, где R3 необязательно замещен R5.
8. Соединение по п.1, где R5 независимо представляет собой C1-C6алкил, галоген, оксо, -CN, -(C0-C3алкил)OR11, -(C0-C3алкил)SR11, -(C0-C3алкил)NR11R12, -(C0-C3алкил)OCF3 или -CF3, где указанный алкил независимо необязательно замещен галогеном, C1-C3алкилом, оксо, -CF3, -(C0-C3алкил)OR13 или -(C0-C3алкил)NR13R14.
9. Соединение по п.7, где R3 выбран из
Figure 00000013
Figure 00000015
,
где волнистая линия соответствует точке присоединения к R2.
10. Соединение по п.1, где R3 представляет собой фенил, необязательно замещенный 1-2 R5.
11. Соединение по п.1, где -R2-R3 представляет собой
Figure 00000016
или
Figure 00000017
где n равно 0, 1, 2 или 3.
12. Соединение по п.1, его энантиомеры, диастереомеры или фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой водород, C1-C6алкил, -OR6, -NR6R7 или галоген;
R2 представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, где R2 необязательно замещен 1-3 R4;
R3 представляет собой фенил, 5- или 6-членный гетероарил, где R3 необязательно замещен 1-5 R5;
R4 независимо представляет собой C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C6алкил)OR6, -(C0-C6алкил)SR6, -(C0-C6алкил)NR6R7, -(C0-C6алкил)CF3, -(C0-C6алкил)C(O)R6, -(C0-C6алкил)C(O)OR6, -(C0-C6алкил)C(O)NR6R7, -(C0-C6алкил)(C3-C6циклоалкил) или -(C0-C6алкил)(3-6-членный гетероциклил), где R4 независимо необязательно замещен C1-C3алкилом, оксо, галогеном, -CF3, -OR8 или -NR8R9;
R5 независимо представляет собой C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C3алкил)CN, -(C0-C3алкил)OR11, -(C0-C3алкил)SR11, -(C0-C3алкил)NR11R12, -(C0-C3алкил)OCF3, -(C0-C3алкил)CF3, -(C0-C3алкил)NO2, -(C0-C3алкил)C(O)R11, -(C0-C3алкил)C(O)OR11, -(C0-C3алкил)C(O)NR11R12, -(C0-C3алкил)NR11C(O)R12, -(C0-C3алкил)S(O)1-2R11, -(C0-C3алкил)NR11S(O)1-2R12, -(C0-C3алкил)S(O)1-2NR11R12, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)C(O)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкил)фенил, где R5 независимо необязательно замещен галогеном, C1-C3алкилом, оксо, -CF3, -(C0-C3алкил)OR13 или -(C0-C3алкил)NR13R14; или
два R5, взятые вместе, образуют -O(CH2)1-3O-;
R6 независимо представляет собой водород, C1-C3алкил, -C(O)R8, -C(O)OR8, -C(O)NR8R9, -NR8C(O)R9, -S(O)1-2R8, -NR8S(O)1-2R9 или -S(O)1-2NR8R9, где указанный алкил независимо необязательно замещен оксо, OH или галогеном;
R7 независимо представляет собой водород или C1-C3алкил, где указанный алкил независимо необязательно замещен галогеном; или
R6 и R7, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-C3алкилом;
R8 и R9 независимо представляют собой водород или C1-C3алкил; или
R8 и R9, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-C3алкилом;
R11 независимо представляет собой водород, C1-C3алкил, -C(O)R13, -C(O)OR13, -C(O)NR13R14, -NR13C(O)R14, -S(O)1-2R13, -NR13S(O)1-2R14 или -S(O)1-2NR13R14, где указанный алкил независимо необязательно замещен оксо, OH или галогеном;
R12 независимо представляет собой водород или C1-C3алкил, где указанный алкил независимо необязательно замещен галогеном; или
R11 и R12, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-C3алкилом; и
R13 и R14 независимо представляют собой водород или C1-C3алкил; или
R13 и R14, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-C3алкилом;
при условии, что указанное соединение отличается от N-(5-метил-4-(4-пропилфенил)тиазол-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиримидин-3-карбоксамида, N-(4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиримидин-3-карбоксамида или N-(3-метил-1-фенил-1H-пиразол-5-ил)пиразоло[1,5-a]пиримидин-3-карбоксамида.
13. Соединение по п.1, выбранное из соединений примеров 1-508.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I
Figure 00000001
его энантиомеры, диастереомеры или фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой водород, C1-С6алкил, -OR6, -NR6R7 или галоген;
R2 представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, где R2 необязательно замещен 1-3 R4;
R3 представляет собой фенил, 5-6-членный гетероарил, С3-С6циклоалкил или 3-10-членный гетероциклил, где R3 необязательно замещен 1-5 R5;
R4 независимо представляет собой C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, галоген, -(С0-С6алкил)СN, - (С0-С6алкил)OR6, -(С0-С6алкил)SR6, - (C0-C6aлкил)NR6R7, -(С0-С6алкил)CF3, -(С0-С6алкил)С(O)R6, -(С0-С6алкил)С(O)ОН6, -(C0-C6алкил)С(О)NR6R7, -(С0-С6алкил)NR6C(O)R7, -(C0-C6алкил)С(О)3-6-членный гетероциклил, (C0-C6алкил)(С3-С6циклоалкил), -(С0-С6алкил) фенил, -(C0-C6алкил)5-6-членный гетероарил или -(C0-C6алкил)(3-6-членный гетероциклил), где R4 независимо необязательно замещен R15;
R5 независимо представляет собой C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, оксо, галоген, -(С0-С3алкил)CN, -(С0-С3алкил)OR11, -(С0-С3алкил)SR11, -(C0-C3aлкил)NRllR12, -(С0-С3алкил)OCF3, -(С0-С3алкил)CF3, -(С0-С3алкил)NO2, -(С0-С3алкил)С(О)R11, -(С0-С3алкил)С(O)OR11, -(C0-C3алкил)C(O)NRllR12, -(С0-С3алкил)NR11C(О)R12, -(С0-С3алкил)S(O)1-2R11, -(С0-С3алкил)NR11S(О)1-2R12, -(С0-С3алкил)S(О)1-2NR11R12, -(С0-С3алкил)(С3-С6циклоалкил), -(С0-С3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(С0-С3алкил)С(О)(3-6-членный гетероциклил), -(С0-С3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(С0-С3алкил) фенил, где R5 независимо необязательно замещен галогеном, C1-С3алкилом, оксо, -CF3, -(С0-С3алкил)OR13 или -(С0-С3алкил)NR13R14; или
два R5, взятые вместе, образуют -O(СН2)1-3О-;
R6 и R7 независимо представляют собой водород, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, -CN, -OR8, -NR8R9, -C(O)R8, -С(О)OR8, -C(O)NR8R9, -NR8C(O)R9, -NR8C(O)OR9, -OC(O)NR8, -S(O)1-2R8, -NR8S(O)1-2R9, -S(O)1-2NR8R9, С3-С6циклоалкил, фенил, 3-6-членный гетероциклил или 5-6-членный гетероарил, где указанные R6 и R7 независимо необязательно замещены R20; или
R6 и R7, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-С3алкилом;
R8 и R9 независимо представляют собой водород или C1-С3алкил; или
R8 и R9, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-С3алкилом;
R11 независимо представляет собой водород, C1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, 3-6-членный гетероциклил, -C(O)R13, -C(O)OR13, C(O)NR13R14, -NR13C(O)R14, -S(O)1-2R13, -NR13S(O)1-2R14 или -S(O)1-2NR13R14, где указанные алкил, циклоалкил и гетероциклил независимо необязательно замещены оксо, C1-С3алкилом, OR13, NR13R14 или галогеном;
R12 независимо представляет собой водород или C1-С3алкил, где указанный алкил независимо необязательно замещен галогеном или оксо; или
R11 и R12, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-С3алкилом;
R13 и R14 независимо представляют собой водород или C1-С3алкил, необязательно замещенный галогеном или оксо; или
R13 и R14, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-С3алкилом;
R15 представляет собой C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, оксо, галоген, -CN, -OR16, -SR16, -NR16R17, -OCF3, -CF3, -C(O)R16, -С(О)OR16, -C(O)NR16R17, -NR16C(O)R17, -NR16C(O)OR17, -OC(O)NR16, С3-Сбциклоалкил, 3-6-членный гетероциклил, -С(О)(3-6-членный гетероциклил, 5-6-членный гетероарил или фенил), где R15 независимо необязательно замещен галогеном, C1-С3алкилом, оксо, -CN, -CF3, -OR18, -NR"R19;
R16 и R17 независимо представляют собой водород или C1-С6алкил, необязательно замещенный оксо или галогеном; или
R16 и R17, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный оксо, галогеном или C1-С3алкилом;
R18 и R19 независимо представляют собой водород или C1-С6алкил, необязательно замещенный оксо или галогеном; или
R18 и R19, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный оксо, галогеном или C1-С3алкилом;
R20 представляет собой C1-С6алкил, оксо, галоген, -OR21, NR21R22, -CN, С3-Сециклоалкил, фенил, 3-6-членный гетероциклил или 5-6-членный гетероарил, где R20 необязательно замещен оксо, галогеном или C1-С3алкилом; и
R20 и R21 независимо представляют собой водород или C1-С6алкил, необязательно замещенный оксо или галогеном; или
R20 и R21, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный оксо, галогеном или C1-С3алкилом,
и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или наполнитель.
15. Способ профилактики, лечения или снижения тяжести заболевания или состояния, отвечающего на ингибирование активности Janus-киназы у пациента, включающий введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы I
Figure 00000001
его энантиомеры, диастереомеры или фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой водород, C1-С6алкил, -OR6, -NR6R7 или галоген;
R2 представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, где R2 необязательно замещен 1-3 R4;
R3 представляет собой фенил, 5-6-членный гетероарил, С3-С6циклоалкил или 3-10-членный гетероциклил, где R3 необязательно замещен 1-5 R5;
R4 независимо представляет собой C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, галоген, -(С0-С6алкил) CN, -(С0-С6алкил)OR6, - (C0-C6алкил)SR6, -(C0-C6алкил)NR6R7, -(С0-С6алкил)CF3, - (C0-C6алкил)С(O)R6, -(C0-C6алкил)С(O)OR6, -(С0-С6алкил)С(О)NR6R7, -(C0-C6алкил)NR6C(О)R7, -(C0-C6алкил)С(О)3-6-членный гетероциклил, -(С0-С6алкил)(С3-С6циклоалкил), -(С0-С6алкил) фенил, -(C0-C6алкил) 5-6-членный гетероарил или -(Со-Сеалкил)(3-6-членный гетероциклил), где R4 независимо необязательно замещен R15;
R5 независимо представляет собой C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, оксо, галоген, -(С0-С3алкил) CN, -(С0-С3алкил)OR11, -(С0-С3алкил)SR11, -(С0-С3алкил)NR11R12, -(С0-С3алкил)OCF3, - (С0-С3алкил)CF3, -(С0-С3алкил)NO2, -(С0-С3алкил)С(O)R11, -(С0-С3алкил)С(O)OR11, -(C0-C3алкил)C(O)NRllR12, -(С0-С3алкил)NR11C(O)R12, -(С0-С3алкил)S(О)1-2R11, -(С0-С3алкил)NR11S(О)1-2R12, -(С0-С3алкил)S(О)1-2NR11R12, -(С0-С3алкил)(С3-С6циклоалкил), -(С0-С3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(С0-С3алкил)С(О)(3-6-членный гетероциклил), -(С0-С3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(С0-С3алкил) фенил, где R5 независимо необязательно замещен галогеном, C1-С3алкилом, оксо, -CF3, -(С0-С3алкил) OR13 или -(С0-С3алкил) NR13R14; или
два R5, взятые вместе, образуют -О(СН2)1-3О-;
R6 и R7 независимо представляют собой водород, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, -CN, -OR8, -NR8R9, -C(O)R8, -С(О)OR8, -C(O)NR8R9, -NR8C(O)R9, -NR8C(O)OR9, -OC(O)NR8, -S(O)1-2R8, -NR8S(O)1-2R9, -S(O)1-2NR8R9, С3-Сбциклоалкил, фенил, 3-6-членный гетероциклил или 5-6-членный гетероарил, где указанные R6 и R7 независимо необязательно замещены R20; или
R6 и R7, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-С3алкилом;
R8 и R9 независимо представляют собой водород или C1-С3алкил; или
R8 и R9, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-С3алкилом;
R11 независимо представляет собой водород, C1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, 3-6-членный гетероциклил, -C(O)R13, -C(O)OR13, C(O)NR13R14, -NR13C(O)R14, -S(O)1-2R13, -NR13S(O)1-2R14 или -S(O)1-2NR13R14, где указанные алкил, циклоалкил и гетероциклил независимо необязательно замещены оксо, C1-С3алкилом, OR13, NR13R14 или галогеном;
R12 независимо представляет собой водород или C1-С3алкил, где указанный алкил независимо необязательно замещен галогеном или оксо; или
R11 и R12, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-С3алкилом;
R13 и R14 независимо представляют собой водород или C1-С3алкил, необязательно замещенный галогеном или оксо; или
R13 и R14, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный галогеном, оксо, -CF3 или C1-С3алкилом;
R15 представляет собой C1-С6алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, оксо, галоген, -CN, -OR16, -SR16, -NR16R17, -OCF3, -CF3, -C(O)R16, -С(О)OR16, -C(O)NR16R17, -NR16C(O)R17, -NR16C(О)OR17, -OC(O)NR16, С3-С6циклоалкил, 3-6-членный гетероциклил, -С(О)(3-6-членный гетероциклил, 5-6-членный гетероарил или фенил), где R15 независимо необязательно замещен галогеном, C1-С3алкилом, оксо, -CN, -CF3, -OR18, -NR18R19;
R16 и R17 независимо представляют собой водород или C1-С6алкил, необязательно замещенный оксо или галогеном; или
R16 и R17, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный оксо, галогеном или C1-С3алкилом;
R18 и R19 независимо представляют собой водород или C1-С6алкил, необязательно замещенный оксо или галогеном; или
R18 и R19, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный оксо, галогеном или C1-С3алкилом;
R20 представляет собой C1-Сбалкил, оксо, галоген, -OR21, NR21R22, -CN, С3-С6циклоалкил, фенил, 3-6-членный гетероциклил или 5-6-членный гетероарил, где R20 необязательно замещен оксо, галогеном или C1-С3алкилом; и
R20 и R21 независимо представляют собой водород или C1-С6алкил, необязательно замещенный оксо или галогеном; или
R20 и R21, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, необязательно замещенный оксо, галогеном или C1-С3алкилом.
16. Способ по п.15, где указанное заболевание или состояние представляет собой злокачественную опухоль, инсульт, диабет, гепатомегалию, сердечно-сосудистое заболевание, рассеянный склероз, болезнь Альцгеймера, кистозный фиброз, вирусное заболевание, аутоиммунные заболевания, атеросклероз, рестеноз, псориаз, аллергические нарушения, воспаление, неврологические нарушения, связанное с гормонами заболевание, состояние, ассоциированное с трансплантацией органов, иммунодефицитные нарушения, деструктивные нарушения костей, пролиферативные нарушения, инфекционные заболевания, состояния, ассоциированные с гибелью клеток, индуцируемую тромбином агрегацию тромбоцитов, заболевание печени, патологические иммунные состояния, вовлекающие активацию Т-клеток, нарушения ЦНС или миклопролиферативное нарушение.
17. Применение соединения по пп.1-13 для лечения воспаления.
RU2012103487/04A 2009-07-02 2010-07-02 Ингибирующие jak соединения на основе пиразолопиримидина и способы RU2567238C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US22291809P 2009-07-02 2009-07-02
US61/222,918 2009-07-02
PCT/US2010/040906 WO2011003065A2 (en) 2009-07-02 2010-07-02 Pyrazolopyrimidine jak inhibitor compounds and methods

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015133989A Division RU2675857C2 (ru) 2009-07-02 2010-07-02 Ингибирующие jak соединения на основе пиразолопиримидина и способы

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012103487A true RU2012103487A (ru) 2013-08-10
RU2567238C2 RU2567238C2 (ru) 2015-11-10

Family

ID=43411778

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015133989A RU2675857C2 (ru) 2009-07-02 2010-07-02 Ингибирующие jak соединения на основе пиразолопиримидина и способы
RU2012103487/04A RU2567238C2 (ru) 2009-07-02 2010-07-02 Ингибирующие jak соединения на основе пиразолопиримидина и способы

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015133989A RU2675857C2 (ru) 2009-07-02 2010-07-02 Ингибирующие jak соединения на основе пиразолопиримидина и способы

Country Status (35)

Country Link
US (6) US8999998B2 (ru)
EP (3) EP3670514A1 (ru)
JP (4) JP5769261B2 (ru)
KR (3) KR101825754B1 (ru)
CN (2) CN102482284B (ru)
AU (1) AU2010266188B2 (ru)
BR (1) BRPI1010197A2 (ru)
CA (1) CA2767097A1 (ru)
CL (1) CL2012000001A1 (ru)
CO (1) CO6491081A2 (ru)
CR (2) CR20170115A (ru)
DK (1) DK2448941T3 (ru)
EC (1) ECSP12011645A (ru)
ES (1) ES2657839T3 (ru)
HR (1) HRP20180157T1 (ru)
HU (1) HUE035537T2 (ru)
IL (3) IL217224B (ru)
IN (1) IN2012DN00755A (ru)
LT (1) LT2448941T (ru)
MA (1) MA33502B1 (ru)
MX (1) MX2012000169A (ru)
MY (1) MY160156A (ru)
NO (1) NO2448941T3 (ru)
NZ (4) NZ719972A (ru)
PE (2) PE20151249A1 (ru)
PH (1) PH12015500666A1 (ru)
PL (1) PL2448941T3 (ru)
PT (1) PT2448941T (ru)
RS (1) RS56671B1 (ru)
RU (2) RU2675857C2 (ru)
SG (2) SG177454A1 (ru)
SI (1) SI2448941T1 (ru)
UA (1) UA110324C2 (ru)
WO (1) WO2011003065A2 (ru)
ZA (2) ZA201200490B (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2604062C2 (ru) * 2010-07-13 2016-12-10 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНА И ТИЕНО[3,2-b]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ IRAK-4
RU2687276C2 (ru) * 2013-12-06 2019-05-13 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Соединения, пригодные для использования в качестве ингибиторов atr киназы
RU2719583C2 (ru) * 2014-06-05 2020-04-21 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Радиоактивно меченные производные 2-амино-6-фтор-n-[5-фтор-пиридин-3-ил]-пиразоло[1, 5-а]пиримидин-3-карбоксамида, используемые в качестве ингибитора atr киназы, препараты на основе этого соединения и его различные твердые формы

Families Citing this family (127)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE028588T2 (hu) 2005-12-13 2016-12-28 Incyte Holdings Corp Heteroaril-szubsztituált pirrolo[2,3-b]piridinek és pirrolo[2,3-b]pirimidinek mint Janus-kináz inhibitorok
EP2740731B1 (en) 2007-06-13 2016-03-23 Incyte Holdings Corporation Crystalline salts of the janus kinase inhibitor (r)-3-(4-(7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1h-pyrazol-1-yl)-3-cyclopentylpropanenitrile
BRPI0914404A2 (pt) 2008-10-31 2019-03-06 Genentech Inc "compostos, composição farmacêutica e método para tratar ou atenuar a gravidade de uma doença ou condição responsiva à inibição da atividade jak quinase em um paciente"
BRPI1012108B8 (pt) 2009-05-22 2021-05-25 Incyte Corp composto 3-[4-(7h-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1h-pirazol-1-il]octa no- ou heptano-nitrila, sua composição, seus usos e processo para preparar um sal de ácido fosfórico
UA110324C2 (en) * 2009-07-02 2015-12-25 Genentech Inc Jak inhibitory compounds based on pyrazolo pyrimidine
CA2792508C (en) 2010-03-10 2018-01-16 Incyte Corporation Piperidin-4-yl azetidine derivatives as jak1 inhibitors
CA2794801C (en) 2010-04-07 2019-01-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds and methods of use
EA202091303A3 (ru) 2010-05-21 2021-05-31 Инсайт Холдингс Корпорейшн Композиция ингибитора jak для местного применения
CN103619171B (zh) 2010-11-03 2015-11-25 陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
US8609669B2 (en) * 2010-11-16 2013-12-17 Abbvie Inc. Potassium channel modulators
CA2818542A1 (en) 2010-11-19 2012-05-24 Incyte Corporation Cyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as jak inhibitors
EP2688872A4 (en) * 2011-03-22 2014-08-27 Merck Sharp & Dohme AMIDOPYRAZOLHEMMER OF INTERLEUKIN RECEPTOR-MEDIATED KINASES
WO2012158399A1 (en) 2011-05-13 2012-11-22 Abbott Laboratories Condensed 2 - carbamoylpyridazinones as potassium channel modulators
US8691807B2 (en) 2011-06-20 2014-04-08 Incyte Corporation Azetidinyl phenyl, pyridyl or pyrazinyl carboxamide derivatives as JAK inhibitors
WO2012178125A1 (en) 2011-06-22 2012-12-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
UA111854C2 (uk) 2011-09-07 2016-06-24 Інсайт Холдінгс Корпорейшн Способи і проміжні сполуки для отримання інгібіторів jak
EP2760857A1 (en) 2011-09-27 2014-08-06 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds and methods of use
MX347765B (es) 2011-09-30 2017-05-12 Oncodesign Sa Inhibidores macrociclicos de la quinasa flt3.
CN104010505B (zh) 2011-10-26 2017-03-15 陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
WO2013086229A1 (en) 2011-12-07 2013-06-13 Amgen Inc. Bicyclic aryl and heteroaryl sodium channel inhibitors
PH12017500997A1 (en) 2012-04-04 2018-02-19 Samumed Llc Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US8940742B2 (en) 2012-04-10 2015-01-27 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CA2870090A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
EP2882718A4 (en) * 2012-08-10 2015-12-23 Hoffmann La Roche PYRAZOL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USE THEREOF
CN103073549A (zh) * 2012-09-07 2013-05-01 苏州康润医药有限公司 3-溴吡唑啉[1,5-α]吡嘧啶-2-甲酸的合成工艺
BR112015004427A2 (pt) * 2012-10-26 2017-07-04 Hoffmann La Roche compostos , métodos para o tratamento de um estado inflamatório , da artrite reumatóide , da asma , de um distúrbio imunológico e de um distúrbio imune e composição farmacêutica
KR102242077B1 (ko) 2012-11-15 2021-04-20 인사이트 홀딩스 코포레이션 룩솔리티니브의 서방성 제형
LT3418281T (lt) 2012-12-07 2021-01-11 Vertex Pharmaceuticals Inc. Pirazolo[1,5-a]pirimidinai, naudotini kaip atr kinazės inhibitoriai, skirti vėžinių ligų gydymui
WO2014118388A1 (en) 2013-02-04 2014-08-07 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods for assaying jak2 activity in red blood cells and uses thereof
EP3489239B1 (en) 2013-03-06 2021-09-15 Incyte Holdings Corporation Processes and intermediates for making a jak inhibitor
EP2970288A1 (en) * 2013-03-15 2016-01-20 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
WO2014143240A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Fused pyrazolopyrimidine derivatives useful as inhibitors of atr kinase
EP2970289A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Vertex Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as inhibitors of atr kinase
MX376856B (es) 2013-08-07 2025-03-07 Incyte Holdings Corp Formas de dosificacion de liberacion prolongada para un inhibidor de jak 1 (cinasa de janus 1).
EP3964507A1 (en) 2013-10-04 2022-03-09 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
US9029554B1 (en) 2013-10-17 2015-05-12 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN105636441B (zh) 2013-10-17 2018-06-15 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
US9085564B2 (en) 2013-10-17 2015-07-21 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058024A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX2016004941A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas.
KR20160072155A (ko) 2013-10-17 2016-06-22 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충성 화합물의 제조 방법
BR112016007518A2 (pt) 2013-10-17 2017-08-01 Dow Agrosciences Llc processos para a preparação de compostos pesticidas
WO2015061175A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
CN105792651A (zh) 2013-10-22 2016-07-20 美国陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
US9801383B2 (en) 2013-10-22 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
TW201519774A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（六）
CN105658062A (zh) 2013-10-22 2016-06-08 美国陶氏益农公司 协同杀虫组合物和相关方法
KR20160077113A (ko) 2013-10-22 2016-07-01 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 조성물 및 관련 방법
EP3060045A4 (en) 2013-10-22 2017-04-05 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
CN105828608A (zh) 2013-10-22 2016-08-03 美国陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
US9788546B2 (en) 2013-10-22 2017-10-17 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
US9144241B2 (en) 2013-10-22 2015-09-29 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
EP3060043B1 (en) 2013-10-22 2025-11-26 Corteva Agriscience LLC Pesticidal compositions and related methods
JP2016534086A (ja) 2013-10-22 2016-11-04 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
US9149040B2 (en) 2013-10-22 2015-10-06 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AR098102A1 (es) 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y métodos relacionados
RU2016119359A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и связанные с ними способы
NZ719634A (en) 2013-10-22 2017-09-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
AU2014340437B2 (en) 2013-10-22 2017-09-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
CA2929316C (en) * 2013-11-08 2021-12-28 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pyrazole for the treatment autoimmune disorders
CN104650092B (zh) * 2013-11-16 2017-11-10 广东东阳光药业有限公司 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途
LT3077395T (lt) 2013-12-05 2018-02-12 Pfizer Inc. Pirolo[2,3-d]pirimidinilo, pirolo[2,3-b]pirazinilo ir pirolo[2,3-d]piridinilo akrilamidai
EP3077393A1 (en) * 2013-12-06 2016-10-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
TW201620911A (zh) * 2014-03-17 2016-06-16 雷西肯製藥股份有限公司 銜接子關聯激酶１之抑制劑、包含其之組成物、及其使用方法
CN106456628A (zh) 2014-03-19 2017-02-22 无限药品股份有限公司 用于治疗PI3K‑γ介导的障碍的杂环化合物
US9493439B1 (en) 2014-04-07 2016-11-15 University Of Kentucky Research Foundation Proteasome inhibitors
CA3158254C (en) * 2014-04-08 2024-05-21 Incyte Corporation Treatment of b-cell malignancies by a combination jak and pi3k inhibitors
HRP20210935T1 (hr) * 2014-05-23 2021-08-06 F. Hoffmann - La Roche Ag Spojevi 5-kloro-2-difluorometoksifenil pirazolopirimidina koji predstavljaju inhibitore jak
WO2015184305A1 (en) 2014-05-30 2015-12-03 Incyte Corporation TREATMENT OF CHRONIC NEUTROPHILIC LEUKEMIA (CNL) AND ATYPICAL CHRONIC MYELOID LEUKEMIA (aCML) BY INHIBITORS OF JAK1
US11179394B2 (en) 2014-06-17 2021-11-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Method for treating cancer using a combination of Chk1 and ATR inhibitors
CA2954747A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Lcc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2954631A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
US9029555B1 (en) 2014-07-31 2015-05-12 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
BR112017002735A2 (pt) 2014-08-19 2017-12-19 Dow Agrosciences Llc processo para a preparação de 3-(3-cloro-1h-pirazol-1-il)piridina
KR20170058388A (ko) 2014-09-12 2017-05-26 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법
WO2016054491A1 (en) 2014-10-03 2016-04-07 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
WO2016202898A1 (en) * 2015-06-19 2016-12-22 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Glucose transport inhibitors
CN114230571B (zh) 2015-09-14 2025-07-08 无限药品股份有限公司 异喹啉酮的固体形式、其制备方法、包含其的组合物及其使用方法
US11464774B2 (en) 2015-09-30 2022-10-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Method for treating cancer using a combination of DNA damaging agents and ATR inhibitors
WO2017079759A1 (en) 2015-11-06 2017-05-11 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-c]pyridines and their anti-inflammatory uses thereof
TW201720828A (zh) 2015-11-23 2017-06-16 赫孚孟拉羅股份公司 治療性化合物及組合物以及其使用方法
WO2017140825A1 (en) * 2016-02-18 2017-08-24 F. Hoffmann-La Roche Ag Therapeutic compounds, compositions and methods of use thereof
WO2017161116A1 (en) 2016-03-17 2017-09-21 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as pi3k kinase inhibitors
MY199242A (en) 2016-06-01 2023-10-22 Samumed Llc Process for preparing n-(5-(3-(7-(3-fluorophenyl)-3h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)-3-methylbutanamide
US10919914B2 (en) 2016-06-08 2021-02-16 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
CN106008525B (zh) * 2016-06-16 2018-08-07 南京工业大学 一种小分子有机纳米肿瘤光热治疗试剂及其制备方法
WO2018125817A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN110139853B (zh) 2016-12-29 2023-06-16 美国陶氏益农公司 用于制备杀有害生物化合物的方法
MX2019007339A (es) * 2016-12-29 2019-09-06 Hoffmann La Roche Compuestos de pirazolopirimidina y metodos de uso de los mismos.
PE20191108A1 (es) * 2017-01-17 2019-08-26 Astrazeneca Ab Inhibidores selectivos de jak1
JP2020510061A (ja) * 2017-03-14 2020-04-02 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ピラゾロクロロフェニル化合物、組成物及びその使用方法
WO2018167283A1 (en) 2017-03-17 2018-09-20 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods for the diagnosis and treatment of pancreatic ductal adenocarcinoma associated neural remodeling
US20200088732A1 (en) 2017-04-13 2020-03-19 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Mèdicale) Methods for the diagnosis and treatment of pancreatic ductal adenocarcinoma
PL233595B1 (pl) 2017-05-12 2019-11-29 Celon Pharma Spolka Akcyjna Pochodne pirazolo[1,5-a]pirymidyny jako inhibitory kinazy JAK
WO2018215390A1 (en) 2017-05-22 2018-11-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Therapeutic compounds and compositions, and methods of use thereof
JP7256757B2 (ja) * 2017-05-22 2023-04-12 エフ． ホフマン－ラ ロシュ アーゲー 処置用化合物及び組成物、並びにその使用方法
AU2018304841A1 (en) 2017-07-18 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances
CN107686456B (zh) * 2017-07-25 2018-10-23 杭州师范大学 一种喹喏酮关键中间体乙酯胺化物及其制备方法和应用
CN109422751B (zh) * 2017-09-03 2022-04-22 上海美志医药科技有限公司 一类具有降解酪氨酸蛋白激酶jak3活性的化合物
TW201924683A (zh) 2017-12-08 2019-07-01 美商英塞特公司 用於治療骨髓增生性贅瘤的低劑量組合療法
WO2019139714A1 (en) 2018-01-15 2019-07-18 Genentech, Inc. Pyrazolopyrimidine compounds as jak inhibitors
JP7133023B2 (ja) * 2018-01-17 2022-09-07 グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッド Ｐｉ４ｋｉｉｉベータ阻害剤
MD3746429T2 (ro) 2018-01-30 2022-08-31 Incyte Corp Procedee pentru prepararea de (1-(3-fluoro-2-(trifluorometil)izonicotinil)piperidin-4-onă)
WO2019172243A1 (ja) 2018-03-07 2019-09-12 三菱ケミカル株式会社 透明樹脂組成物、樹脂成形体、ランプカバー、車両用ランプカバー、コンビネーションランプカバー及び車両
KR20260080448A (ko) 2018-03-30 2026-06-02 인사이트 코포레이션 Jak 억제제를 사용하는 화농성 한선염의 치료
CN112567247A (zh) 2018-04-13 2021-03-26 因赛特公司 用于移植物抗宿主病的生物标志物
WO2020092015A1 (en) 2018-11-02 2020-05-07 University Of Rochester Therapeutic mitigation of epithelial infection
EP3911317A2 (en) * 2019-01-17 2021-11-24 BioSplice Therapeutics, Inc. Methods of treating cartilage disorders through inhibition of clk and dyrk
CA3129665A1 (en) 2019-03-21 2020-09-24 Onxeo A dbait molecule in combination with kinase inhibitor for the treatment of cancer
CN114026096B (zh) * 2019-06-18 2025-02-07 豪夫迈·罗氏有限公司 四唑取代的吡唑并嘧啶类jak激酶抑制剂及其用途
JP7657740B2 (ja) 2019-06-18 2025-04-07 エフ・ホフマン－ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト Ｊａｋキナーゼのピラゾロピリミジンスルホン阻害剤およびその使用
EP3986899A1 (en) 2019-06-18 2022-04-27 F. Hoffmann-La Roche AG Pyrazolopyrimidine aryl ether inhibitors of jak kinases and uses thereof
CA3156007A1 (en) 2019-09-27 2021-04-01 Disc Medicine, Inc. METHODS OF TREATING MYELOFIBROSE AND ASSOCIATED CONDITIONS
US12360120B2 (en) 2019-10-10 2025-07-15 Incyte Corporation Biomarkers for graft-versus-host disease
WO2021072116A1 (en) 2019-10-10 2021-04-15 Incyte Corporation Biomarkers for graft-versus-host disease
KR20220098759A (ko) 2019-11-08 2022-07-12 인쎄름 (엥스띠뛰 나씨오날 드 라 쌍떼 에 드 라 흐쉐르슈 메디깔) 키나제 억제제에 대해 내성을 획득한 암의 치료 방법
WO2021148581A1 (en) 2020-01-22 2021-07-29 Onxeo Novel dbait molecule and its use
US12606556B2 (en) * 2020-02-26 2026-04-21 Beone Medicines I Gmbh TYK-2 inhibitor
ES3075793T3 (en) 2020-05-13 2026-08-07 Disc Medicine Inc Anti-hemojuvelin (hjv) antibodies for treating myelofibrosis
AU2021273014A1 (en) 2020-05-13 2022-11-17 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Anti-hemojuvelin (HJV) antibodies for treating anemia of chronic disease
US11833155B2 (en) 2020-06-03 2023-12-05 Incyte Corporation Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms
WO2022256358A1 (en) 2021-06-03 2022-12-08 Genentech, Inc. Process for preparing medicaments
WO2023164537A1 (en) * 2022-02-23 2023-08-31 Biohaven Therapeutics Ltd. Pyrazolyl compounds as kv7 channel activators
CN115466227B (zh) * 2022-06-30 2024-07-19 杭州国瑞生物科技有限公司 一种3-(氯甲基)-1-甲基-1h-1,2,4-三唑盐酸盐的制备方法
KR102977743B1 (ko) * 2023-06-19 2026-06-15 주식회사 에이조스바이오 신규 피라졸로 피리미딘계 화합물 및 이의 용도

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES8401486A1 (es) 1981-11-10 1983-12-01 Wellcome Found Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de imidazo (4,5-c)piridina.
US4602035A (en) 1983-12-07 1986-07-22 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. Antidepressant (3-aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)alkylamines
US4847256A (en) 1986-10-16 1989-07-11 American Cyanamid Company 4,5-dihydro and 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo(1,5-A)-pyrimidines
US5728536A (en) 1993-07-29 1998-03-17 St. Jude Children's Research Hospital Jak kinases and regulation of Cytokine signal transduction
US6136595A (en) 1993-07-29 2000-10-24 St. Jude Children's Research Hospital Jak kinases and regulations of cytokine signal transduction
US5543523A (en) 1994-11-15 1996-08-06 Regents Of The University Of Minnesota Method and intermediates for the synthesis of korupensamines
US5705625A (en) 1994-12-15 1998-01-06 The Johns Hopkins University School Of Medicine Nucleic Acid Encoding novel protein tyrosine kinase
US7070972B1 (en) 1995-01-13 2006-07-04 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Janus family kinases and identification of immune modulators
US7091020B1 (en) 1995-12-05 2006-08-15 Incyte Corporation Human Jak2 kinase
ID18494A (id) 1996-10-02 1998-04-16 Novartis Ag Turunan pirazola leburan dan proses pembuatannya
US6235741B1 (en) 1997-05-30 2001-05-22 Merck & Co., Inc. Angiogenesis inhibitors
FR2791562B1 (fr) 1999-03-29 2004-03-05 Oreal Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine et une polyaminopyrimidine monocyclique a titre de bases d'oxydation et un coupleur, et procedes de teinture
WO2001002400A1 (en) 1999-07-02 2001-01-11 Eisai Co., Ltd. Fused imidazole compounds and remedies for diabetes mellitus
OA12118A (en) * 1999-12-10 2006-05-04 Pfizer Prod Inc PyrroloÄ2,3-dÜpyrimidine compounds.
CA2483306A1 (en) 2002-04-23 2003-11-06 Shionogi & Co., Ltd. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivative and nad(p)h oxidase inhibitor containing the same
US8580782B2 (en) 2002-09-04 2013-11-12 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
US7161003B1 (en) 2002-09-04 2007-01-09 Schering Corporation Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
US7129239B2 (en) 2002-10-28 2006-10-31 Pfizer Inc. Purine compounds and uses thereof
EP1556053A4 (en) 2002-10-31 2006-04-19 Amgen Inc ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
US7550470B2 (en) 2002-12-11 2009-06-23 Merck & Co. Inc. Substituted pyrazolo[1,5-A]pyrimidines as tyrosine kinase inhibitors
EP1615697A2 (en) 2003-04-11 2006-01-18 Novo Nordisk A/S New pyrazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof
US20070270408A1 (en) 2003-04-11 2007-11-22 Novo Nordisk A/S Pharmaceutical use of substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
SE0301372D0 (sv) * 2003-05-09 2003-05-09 Astrazeneca Ab Novel compounds
WO2005004810A2 (en) * 2003-07-02 2005-01-20 Merck & Co., Inc. Arylsulfonamide derivatives
TWI372050B (en) 2003-07-03 2012-09-11 Astex Therapeutics Ltd (morpholin-4-ylmethyl-1h-benzimidazol-2-yl)-1h-pyrazoles
GB0329214D0 (en) 2003-12-17 2004-01-21 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US7306631B2 (en) 2004-03-30 2007-12-11 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
ES2364340T3 (es) * 2004-03-30 2011-08-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Azaindoles útiles como inhibidores de jak y otras proteína quinasas.
WO2005110477A2 (en) 2004-04-09 2005-11-24 University Of South Florida Combination therapies for cancer and proliferative angiopathies
CA2565037A1 (en) 2004-04-28 2005-11-10 Cv Therapeutics, Inc. Purine derivatives as a1 adenosine receptor antagonists
JP2008504294A (ja) 2004-06-25 2008-02-14 アムジエン・インコーポレーテツド サイトカイン介在疾患および他の疾患の治療において有用な縮合トリアゾールおよびインダゾール
DE602005023763D1 (de) 2004-11-04 2010-11-04 Vertex Pharma Als inhibitoren von proteinkinasen geeignete pyrazoloä1,5-aüpyrimidine
US20100216798A1 (en) 2005-07-29 2010-08-26 Astellas Pharma Inc Fused heterocycles as lck inhibitors
WO2007039797A1 (en) 2005-10-03 2007-04-12 Pfizer Products Inc. Use of cannabinoid receptor-1 antagonist for treating inflammation and arthritis
PE20070543A1 (es) * 2005-10-06 2007-06-14 Schering Corp Pirazolopirimidinas como inhibidores de protein quinasas
EP1931675B1 (en) 2005-10-06 2015-01-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrazolo(1, 5a) pyrimidines as protein kinase inhibitors
CA2626789A1 (en) 2005-10-21 2007-04-26 Exelixis, Inc. Pyrimidinones as casein kinase ii (ck2) modulators
US7795273B2 (en) 2005-12-08 2010-09-14 Novartis Ag Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acids as EphB and VEGFR2 kinase inhibitors
US8541406B2 (en) * 2006-02-07 2013-09-24 Nv Remynd Thiadiazole derivatives for the treatment of neurodegenerative diseases
TW200800997A (en) 2006-03-22 2008-01-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
JP2009532475A (ja) * 2006-04-05 2009-09-10 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ヤヌスキナーゼの阻害剤として有用なデアザプリン
KR20160112018A (ko) 2006-06-02 2016-09-27 니뽄 신야쿠 가부시키가이샤 9,10-세코프레그난 유도체 및 의약
AR061793A1 (es) 2006-07-05 2008-09-24 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Compuesto de pirazolo[1,5-a] pirimidina y composicion farmaceutica
PE20121506A1 (es) 2006-07-14 2012-11-26 Amgen Inc Compuestos triazolopiridinas como inhibidores de c-met
BRPI0718266A2 (pt) 2006-10-30 2014-01-07 Novartis Ag Compostos heterocíclicos como agentes anti-inflamatórios.
US20080176870A1 (en) 2006-11-20 2008-07-24 Bert Nolte Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
WO2009017954A1 (en) 2007-08-01 2009-02-05 Phenomix Corporation Inhibitors of jak2 kinase
AU2008309517B2 (en) 2007-10-12 2013-03-14 Astrazeneca Ab Inhibitors of protein kinases
BRPI0819453A2 (pt) 2007-11-28 2014-10-07 Dana Farber Cancer Inst Inc Composto, métodos para tratar um distúrbio relacionado com atividade de cinase, para tratar câncer em um paciente, para inibir a atividade de cinase e para identificar um composto que modula a atividade de cinase de bcr-abl, composição farmacêutica, e, kit
AU2008345225A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
WO2010019762A1 (en) 2008-08-13 2010-02-18 Jenrin Discovery Purine compounds as cannabinoid receptor blockers
BRPI0914404A2 (pt) * 2008-10-31 2019-03-06 Genentech Inc "compostos, composição farmacêutica e método para tratar ou atenuar a gravidade de uma doença ou condição responsiva à inibição da atividade jak quinase em um paciente"
WO2010063487A1 (en) 2008-12-05 2010-06-10 Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
CN102325765B (zh) 2009-02-06 2014-12-24 杨森制药公司 作为γ-分泌酶调节剂的取代的双环杂环化合物
TWI461425B (zh) 2009-02-19 2014-11-21 Janssen Pharmaceuticals Inc 作為伽瑪分泌酶調節劑之新穎經取代的苯并唑、苯并咪唑、唑并吡啶及咪唑并吡啶衍生物類
UA110324C2 (en) 2009-07-02 2015-12-25 Genentech Inc Jak inhibitory compounds based on pyrazolo pyrimidine
AR077468A1 (es) 2009-07-09 2011-08-31 Array Biopharma Inc Compuestos de pirazolo (1,5 -a) pirimidina sustituidos como inhibidores de trk- quinasa
EA022120B1 (ru) 2009-10-20 2015-11-30 Целльзом Лимитид Аналоги гетероциклил пиразолопиримидина в качестве ингибиторов jak
US20130096104A1 (en) 2010-03-17 2013-04-18 Genentech, Inc. Imidazopyridine compounds, compositions and methods of use
WO2011134831A1 (en) 2010-04-30 2011-11-03 Cellzome Limited Pyrazole compounds as jak inhibitors

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2604062C2 (ru) * 2010-07-13 2016-12-10 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНА И ТИЕНО[3,2-b]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ IRAK-4
RU2687276C2 (ru) * 2013-12-06 2019-05-13 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Соединения, пригодные для использования в качестве ингибиторов atr киназы
RU2750148C1 (ru) * 2013-12-06 2021-06-22 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Соединения, пригодные для использования в качестве ингибиторов atr киназы
RU2719583C2 (ru) * 2014-06-05 2020-04-21 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Радиоактивно меченные производные 2-амино-6-фтор-n-[5-фтор-пиридин-3-ил]-пиразоло[1, 5-а]пиримидин-3-карбоксамида, используемые в качестве ингибитора atr киназы, препараты на основе этого соединения и его различные твердые формы

Also Published As

Publication number Publication date
CN104910161A (zh) 2015-09-16
US20220389020A1 (en) 2022-12-08
CR20170115A (es) 2017-06-29
KR101903305B1 (ko) 2018-10-01
MY160156A (en) 2017-02-28
PT2448941T (pt) 2018-02-06
ES2657839T3 (es) 2018-03-07
EP2448941A2 (en) 2012-05-09
US20150152117A1 (en) 2015-06-04
ZA201200490B (en) 2013-03-27
PH12015500666A1 (en) 2015-09-28
JP2018083828A (ja) 2018-05-31
US8999998B2 (en) 2015-04-07
KR20170057875A (ko) 2017-05-25
NO2448941T3 (ru) 2018-04-07
ZA201307356B (en) 2014-06-26
PE20151249A1 (es) 2015-09-10
CN104910161B (zh) 2018-03-30
MX2012000169A (es) 2012-03-29
CN102482284A (zh) 2012-05-30
PL2448941T3 (pl) 2018-05-30
KR20180108858A (ko) 2018-10-04
EP2448941A4 (en) 2013-01-02
CN102482284B (zh) 2015-11-25
NZ738778A (en) 2019-07-26
NZ622283A (en) 2015-05-29
NZ706218A (en) 2016-08-26
WO2011003065A3 (en) 2011-05-19
AU2010266188B2 (en) 2015-11-26
IN2012DN00755A (ru) 2015-06-19
UA110324C2 (en) 2015-12-25
SI2448941T1 (en) 2018-02-28
PE20120575A1 (es) 2012-05-25
CR20120053A (es) 2012-05-21
LT2448941T (lt) 2018-01-25
IL217224B (en) 2018-02-28
WO2011003065A2 (en) 2011-01-06
HRP20180157T1 (hr) 2018-03-09
CA2767097A1 (en) 2011-01-06
US20170283424A1 (en) 2017-10-05
NZ719972A (en) 2018-03-23
EP3670514A1 (en) 2020-06-24
IL256921A (en) 2018-03-29
RU2015133989A3 (ru) 2018-12-24
SG10201509607XA (en) 2015-12-30
KR101825754B1 (ko) 2018-02-06
JP5769261B2 (ja) 2015-08-26
JP2012532112A (ja) 2012-12-13
JP2019194199A (ja) 2019-11-07
KR20120097473A (ko) 2012-09-04
EP3333169A1 (en) 2018-06-13
AU2010266188A1 (en) 2012-02-02
RU2015133989A (ru) 2018-12-24
US20240150364A1 (en) 2024-05-09
BRPI1010197A2 (pt) 2016-03-29
US20120190665A1 (en) 2012-07-26
HUE035537T2 (en) 2018-05-28
CO6491081A2 (es) 2012-07-31
RS56671B1 (sr) 2018-03-30
RU2567238C2 (ru) 2015-11-10
EP3333169B1 (en) 2020-01-01
CL2012000001A1 (es) 2013-01-25
IL217224A0 (en) 2012-02-29
DK2448941T3 (en) 2018-01-08
JP2015218175A (ja) 2015-12-07
US20200002345A1 (en) 2020-01-02
MA33502B1 (fr) 2012-08-01
EP2448941B1 (en) 2017-11-08
ECSP12011645A (es) 2012-03-30
SG177454A1 (en) 2012-02-28
IL242999B (en) 2019-05-30
JP6312634B2 (ja) 2018-04-18
RU2675857C2 (ru) 2018-12-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2012532112A5 (ru)
JP2019518766A5 (ru)
JP2014037426A5 (ru)
JP2010539110A5 (ru)
JP2019510787A5 (ru)
JP2013502431A5 (ru)
RU2012141536A (ru) Имидазопиридины, композиции и способы применения
RU2014113679A (ru) N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1
JP2011509309A5 (ru)
AR089134A1 (es) Arilos y heteroarilos biciclicos inhibidores de los canales de sodio
JP2015511638A5 (ru)
RU2015107803A (ru) Производные дигидроксипиримидинкарбоновой кислоты и их применение в лечении, облегчении или предотвращении вирусного заболевания
JP2017510644A5 (ru)
JP2018529650A5 (ru)
JP2010540509A5 (ru)
JP2017514839A5 (ru)
JP2017504642A5 (ru)
JP2013502430A5 (ru)
JP2013532668A5 (ru)
JP2013010792A5 (ru)
JP2017533968A5 (ru)
RU2016141645A (ru) ИНГИБИТОРЫ TrkA КИНАЗЫ, ОСНОВАННЫЕ НА НИХ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ
JP2005516067A5 (ru)
JP2018514568A5 (ru)
JP2015524412A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200703