RU2012106081A - Полимидные мембраны из полимеризационных растворов - Google Patents
Полимидные мембраны из полимеризационных растворов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012106081A RU2012106081A RU2012106081/05A RU2012106081A RU2012106081A RU 2012106081 A RU2012106081 A RU 2012106081A RU 2012106081/05 A RU2012106081/05 A RU 2012106081/05A RU 2012106081 A RU2012106081 A RU 2012106081A RU 2012106081 A RU2012106081 A RU 2012106081A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyimide
- mixtures
- membrane
- water
- membranes
- Prior art date
Links
- 239000012528 membrane Substances 0.000 title claims abstract 23
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims abstract 25
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims abstract 25
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 14
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 4
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- LGLNTUFPPXPHKF-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanato-2,3,5,6-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(N=C=O)=C(C)C(C)=C1N=C=O LGLNTUFPPXPHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- OSVNEGAPNXBADJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyanato-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(N=C=O)C(C)=C1N=C=O OSVNEGAPNXBADJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- -1 aliphatic diamines Chemical class 0.000 claims 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 6
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 claims 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 6
- 238000009987 spinning Methods 0.000 claims 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diamine Chemical compound CC(N)C(C)N GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OWEZJUPKTBEISC-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCC(N)N OWEZJUPKTBEISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JMLPVHXESHXUSV-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)N JMLPVHXESHXUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 claims 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GPCKFIWBUTWTDH-UHFFFAOYSA-N pentane-3,3-diamine Chemical compound CCC(N)(N)CC GPCKFIWBUTWTDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 claims 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims 1
- 125000006295 amino methylene group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 claims 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims 1
- MMIYQUJJUSEAKX-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-dien-1-amine Chemical group NC=C=C MMIYQUJJUSEAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/58—Other polymers having nitrogen in the main chain, with or without oxygen or carbon only
- B01D71/62—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain
- B01D71/64—Polyimides; Polyamide-imides; Polyester-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/22—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by diffusion
- B01D53/228—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by diffusion characterised by specific membranes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0002—Organic membrane manufacture
- B01D67/0009—Organic membrane manufacture by phase separation, sol-gel transition, evaporation or solvent quenching
- B01D67/00091—Organic membrane manufacture by phase separation, sol-gel transition, evaporation or solvent quenching by evaporation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0002—Organic membrane manufacture
- B01D67/0009—Organic membrane manufacture by phase separation, sol-gel transition, evaporation or solvent quenching
- B01D67/0011—Casting solutions therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0002—Organic membrane manufacture
- B01D67/0009—Organic membrane manufacture by phase separation, sol-gel transition, evaporation or solvent quenching
- B01D67/0013—Casting processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/08—Hollow fibre membranes
- B01D69/087—Details relating to the spinning process
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/15—Use of additives
- B01D2323/18—Pore-control agents or pore formers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
- B01D2325/02—Details relating to pores or porosity of the membranes
- B01D2325/022—Asymmetric membranes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02C—CAPTURE, STORAGE, SEQUESTRATION OR DISPOSAL OF GREENHOUSE GASES [GHG]
- Y02C20/00—Capture or disposal of greenhouse gases
- Y02C20/40—Capture or disposal of greenhouse gases of CO2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Drying Of Gases (AREA)
- Oxygen, Ozone, And Oxides In General (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
1. Способ изготовления полиимидных мембран, отличающийся тем, что он включает следующие стадии:a) получение полиимида,b) приготовление содержащего полиимид литьевого раствора иc) изготовление полиимидной мембраны из литьевого раствора,причем полиимид не выделяют между стадиями a) и b) в виде твердого вещества, в частности в виде сухого твердого вещества, прежде всего в виде сухого порошка, и не растворяют вновь и причем изготовление мембраны осуществляют методом фазовой инверсии.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что для получения полиимида на стадии a) используют ароматические диангидриды или их смеси, предпочтительно диангидрид 3,4,3′,4′-бензофенонтетракарбоновой кислоты, диангидрид пиромеллитовой кислоты и диангидрид 3,4,3′,4′-дифенилтетракарбоновой кислоты,и/илиароматические диизоцианаты или их смеси, предпочтительно 2,4-толилендиизоцианат, 2,6-толилендиизоцианат, 4,4′-метилендифенилдиизоцианат, 2,4,6-триметил-1,3-фенилендиизоцианат и 2,3,5,6-тетраметил-1,4-фенилендиизоцианат,и/илиапротонные диполярные растворители или их смеси, предпочтительно диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидинон, N-этилпирролидинон, сульфолан, тетрагидрофуран и диоксан.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что полиимид обладает структурой,Причем R означает остаток, выбранный из группы, включающей:x и y означают мольные доли соответствующих структурных единиц и0<x<0,5 и 1>y>0,5.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что для приготовления литьевого раствора на стадии b) добавляют водорастворимые добавки, в качестве которых предпочтительно используют смешивающиеся с водой летучие растворители, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, а
Claims (14)
1. Способ изготовления полиимидных мембран, отличающийся тем, что он включает следующие стадии:
a) получение полиимида,
b) приготовление содержащего полиимид литьевого раствора и
c) изготовление полиимидной мембраны из литьевого раствора,
причем полиимид не выделяют между стадиями a) и b) в виде твердого вещества, в частности в виде сухого твердого вещества, прежде всего в виде сухого порошка, и не растворяют вновь и причем изготовление мембраны осуществляют методом фазовой инверсии.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что для получения полиимида на стадии a) используют ароматические диангидриды или их смеси, предпочтительно диангидрид 3,4,3′,4′-бензофенонтетракарбоновой кислоты, диангидрид пиромеллитовой кислоты и диангидрид 3,4,3′,4′-дифенилтетракарбоновой кислоты,
и/или
ароматические диизоцианаты или их смеси, предпочтительно 2,4-толилендиизоцианат, 2,6-толилендиизоцианат, 4,4′-метилендифенилдиизоцианат, 2,4,6-триметил-1,3-фенилендиизоцианат и 2,3,5,6-тетраметил-1,4-фенилендиизоцианат,
и/или
апротонные диполярные растворители или их смеси, предпочтительно диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидинон, N-этилпирролидинон, сульфолан, тетрагидрофуран и диоксан.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что полиимид обладает структурой
Причем R означает остаток, выбранный из группы, включающей:
x и y означают мольные доли соответствующих структурных единиц и
0<x<0,5 и 1>y>0,5.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что для приготовления литьевого раствора на стадии b) добавляют водорастворимые добавки, в качестве которых предпочтительно используют смешивающиеся с водой летучие растворители, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, ацетон или их смеси,
и/или
нерастворители, такие как вода, метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, бутанол, бутандиол, этиленгликоль, глицерин, гамма-бутиролактон или их смеси,
и/или
поробразователи, предпочтительно поливинилпирролидинон,
и/или
смешивающиеся с водой растворители, такие как диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидинон, N-этилпирролидинон, сульфолан, диметилсульфоксид или их смеси.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии c) на используемый в качестве основы нетканый материал наносят покрытие из литьевого раствора полиимида, причем с целью установления предельной разделяющей способности мембраны часть содержащегося в нанесенном покрытии растворителя предпочтительно испаряют в токе сухого термостатированного азота или воздуха.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что полиимидные мембраны сшивают алифатическими диаминами или полиэтилениминами, причем
в качестве алифатических диаминов предпочтительно используют диаминоэтан, диаминопропан, диаминобутан, диаминопентан, диаминогексан, диаминооктан, диаминодекан, диаминододекан, бис-4,4′-(аминометил)бензол, олигоэтиленимины, полиэтиленимины или их смеси, и/или
сшивание осуществляют путем погружения мембраны в раствор диамина в воде или спиртах, таких как метанол, этанол, изопропанол или их смеси,
и/или
сшивание осуществляют в температурном интервале от 0 до 90°C, предпочтительно от 10 до 60°C, особенно предпочтительно от 15 до 30°C,
и/или
длительность процесса сшивания составляет от 10 с до 16 ч, предпочтительно от 30 с до 30 мин, особенно предпочтительно от 1 до 5 мин,
и/или
концентрация диамина составляет от 0,01 до 50 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 10 мас.%, особенно предпочтительно от 0,2 до 1 мас.%.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии с) изготавливают цельную асимметричную мембрану из полых волокон, которые предпочтительно формуют в непрерывном режиме посредством двухканальной прядильной фильеры из полиимидного литьевого раствора по п.4 и пропускаемого через внутренний канал фильеры раствора.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что в качестве раствора, пропускаемого через внутренний канал двухканальной прядильной фильеры, используют смесь воды или спиртов с диметилформамидом, диметилацетамидом, N-метилпирролидиноном, N-этилпирролидиноном, сульфоланом, диметилсульфоксидом или их комбинациями, и/или
на расстоянии от прядильной фильеры, составляющем от 1 до 60 см, находится прядильная ванна с водой, в которой прядут полые волокна и путем осаждения полимера формуют цельную асимметричную мембрану из полых волокон,
и/или
в процессе прядения с целью установления разделяющей способности мембраны полые волокна перед поступлением в прядильную ванну омывают потоком сухого термостатированного азота или воздуха,
и/или
полиимид сшивают алифатическими диаминами или полиэтилениминами, причем в качестве алифатических диаминов особенно предпочтительно используют диаминоэтан, диаминопропан, диаминобутан, диаминопентан, диаминогексан, диаминооктан, диаминодекан, диаминододекан, бис-4,4′-(аминометил)бензол, олигоэтиленимин, полиэтиленимин или их смеси,
и/или
сшивание осуществляют путем погружения мембраны в раствор диамина в воде или спиртах, таких как метанол, этанол, изопропанол или их смеси,
и/или
сшивание осуществляют в температурном интервале от 0 до 90°C, предпочтительно от 10 до 60°C, особенно предпочтительно от 15 до 30°C,
и/или
длительность процесса сшивания составляет от 10 с до 16 ч, предпочтительно от 30 с до 30 мин, особенно предпочтительно от 1 до 5 мин, и/или
концентрация диамина составляет от 0,01 до 50 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 10 мас.%, особенно предпочтительно от 0,2 до 1 мас.%.
9. Полиимидная мембрана, которая может быть изготовлена по одному из пп.1-8, отличающаяся тем, что она содержит полиимид с молекулярной массой Mp более 100000 г·моль-1, которой соответствует максимум на кривой молекулярно-массового распределения при калибровке относительно полистирольного стандарта в растворе бромида лития в диметилформамиде концентрацией 0,01 моль/л и полидисперсностью от 1,7 до 2,3, предпочтительно от 1,8 до 2,1.
10. Полиимидная мембрана по п.9, отличающаяся тем, что полиимид обладает структурой
Причем R означает остаток, выбранный из группы, включающей:
x и y означают мольные доли соответствующих структурных единиц
и 0<x<0,5 и 1>y>0,5.
11. Полиимидные мембраны по п.9, отличающиеся тем, что они являются микро-, ультра- или нанофильтрационными мембранами, которые можно применять для отделения гомогенно растворенных или находящихся в виде частиц веществ от органических растворителей или воды, или непористыми мембранами, которые можно применять для разделения газов.
12. Полиимидные мембраны по одному из пп.9-11, отличающиеся тем, что они являются цельными асимметричными плоскими мембранами на основе в виде нетканого материала, предпочтительно выполненного из полифениленсульфида, полиэтилентерефталата или полипропилена, или цельными асимметричными мембранами из полых волокон.
13. Полиимидные мембраны из полых волокон по п.12, отличающиеся тем, что их можно применять для разделения самые разных газовых смесей, предпочтительно
для разделения метана и диоксида углерода
и/или
для разделения кислорода и азота,
и/или
для выделения водорода из технологических газов
и/или
для выделения водяного пара из газов или газовых смесей самых разных типов.
14. Литьевой раствор, который может быть приготовлен по одному из пп.1-4.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT11642009 | 2009-07-23 | ||
| ATA1164/2009 | 2009-07-23 | ||
| PCT/EP2010/060648 WO2011009919A1 (de) | 2009-07-23 | 2010-07-22 | Polyimidmembranen aus polymerisationslösungen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012106081A true RU2012106081A (ru) | 2013-08-27 |
| RU2566769C2 RU2566769C2 (ru) | 2015-10-27 |
| RU2566769C9 RU2566769C9 (ru) | 2016-07-10 |
Family
ID=42359559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012106081/05A RU2566769C9 (ru) | 2009-07-23 | 2010-07-22 | Полиимидные мембраны из полимеризационных растворов |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20120123079A1 (ru) |
| EP (1) | EP2456546B1 (ru) |
| JP (2) | JP6125229B2 (ru) |
| KR (1) | KR101896721B1 (ru) |
| CN (1) | CN102470329B (ru) |
| BR (1) | BR112012001481B8 (ru) |
| CA (1) | CA2769033C (ru) |
| MY (1) | MY160267A (ru) |
| RU (1) | RU2566769C9 (ru) |
| WO (1) | WO2011009919A1 (ru) |
Families Citing this family (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101896721B1 (ko) | 2009-07-23 | 2018-09-07 | 에보닉 피브레 게엠베하 | 중합 용액으로 제조된 폴리이미드 막 |
| DE102009047351A1 (de) | 2009-12-01 | 2011-06-09 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Komposit-Siliconmembranen mit hoher Trennwirkung |
| EP2588217B1 (de) | 2010-07-01 | 2017-02-22 | Evonik Fibres GmbH | Verfahren zur trennung von gasen |
| CN102671551B (zh) * | 2011-03-18 | 2014-03-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种导电性微滤膜及其制备方法 |
| US8614288B2 (en) * | 2011-06-17 | 2013-12-24 | Uop Llc | Polyimide gas separation membranes |
| SG11201403605PA (en) | 2011-12-27 | 2014-10-30 | Evonik Fibres Gmbh | Method for separating gases |
| JP2013188742A (ja) | 2012-02-17 | 2013-09-26 | Fujifilm Corp | ガス分離複合膜、その製造方法、それを用いたガス分離モジュール、及びガス分離装置、並びにガス分離方法 |
| DE102012202779A1 (de) | 2012-02-23 | 2013-08-29 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur technischen Hydroformylierung von Isobuten und zum Auftrennen des Produktgemisches |
| WO2014056736A1 (de) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Evonik Degussa Gmbh | Gemisch von bisphosphiten und dessen verwendung als katalysatorgemisch in der hydroformylierung |
| CN104797322B (zh) | 2012-11-14 | 2016-12-14 | 赢创纤维有限公司 | 采用膜的气体分离装置的气体组成控制 |
| JP2016501939A (ja) * | 2012-12-17 | 2016-01-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 多孔性分岐状／高分岐状ポリイミド |
| DE102012223572A1 (de) | 2012-12-18 | 2014-06-18 | Evonik Industries Ag | Steuerung der Viskosität von Reaktionslösungen in Hydroformylierungverfahren |
| JP6071004B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2017-02-01 | 富士フイルム株式会社 | 酸性ガス分離複合膜の製造方法及び酸性ガス分離膜モジュール |
| EP2799465A1 (de) | 2013-04-29 | 2014-11-05 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Aufreinigung von Poly(arylenethern) |
| WO2014183977A1 (de) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Evonik Industries Ag | Steuerung der gaszusammensetzung einer gasseparationsanlage mit membranen |
| EP3936223B1 (en) | 2013-06-12 | 2026-02-11 | Evonik Operations GmbH | Use of a cartridge element for separation of gas mixtures |
| CN105339078B (zh) * | 2013-06-21 | 2019-04-16 | 赢创纤维有限公司 | 制备聚酰亚胺膜的方法 |
| AU2014256431A1 (en) | 2013-11-05 | 2015-05-21 | Evonik Fibres Gmbh | Process for preparing polymer powder |
| MY171613A (en) * | 2013-12-17 | 2019-10-21 | Evonik Fibres Gmbh | Highly-selective polyimide membranes with increased permeance, said membranes consisting of block copolyimides |
| CN104722218B (zh) * | 2013-12-18 | 2017-04-26 | 天津大学 | 一种耐溶剂改性聚醚酰亚胺纳滤膜的制备方法 |
| JP6435961B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-12-12 | 宇部興産株式会社 | ガス分離システム及び富化ガスの製造方法 |
| TWI551652B (zh) * | 2014-05-30 | 2016-10-01 | Ｌｇ化學股份有限公司 | 聚醯亞胺系溶液和使用其製備的聚醯亞胺系膜及含聚醯亞胺系膜的顯示器基板與裝置 |
| CN104128100B (zh) * | 2014-06-30 | 2016-03-23 | 淮阴师范学院 | 纳米凹凸棒石基中空纤维微滤膜及其制备方法 |
| RU2707515C2 (ru) | 2015-06-09 | 2019-11-27 | Эвоник Фибрес Гмбх | Новые картриджи и модули для разделения текучих сред |
| CA2994035C (en) | 2015-07-30 | 2023-04-25 | Evonik Fibres Gmbh | Flexibly adaptable membrane cartridges for the separation of fluids |
| EP3153227A1 (de) | 2015-10-07 | 2017-04-12 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von polyalkenameren für verpackungsanwendungen |
| CN105289337B (zh) * | 2015-11-04 | 2017-07-28 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种可交联聚酰亚胺气体分离膜及制备方法 |
| TWI629095B (zh) * | 2016-04-08 | 2018-07-11 | 財團法人紡織產業綜合研究所 | 聚醯亞胺組成物以及分離膜的製備方法 |
| US10561978B2 (en) | 2017-08-09 | 2020-02-18 | Generon Igs, Inc. | Membrane-based gas separation with retentate sweep |
| CN109694745B (zh) * | 2017-10-24 | 2021-09-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 重质润滑油原料油脱蜡溶剂的回收方法和重质润滑油原料油脱蜡的方法 |
| CN109694746B (zh) * | 2017-10-24 | 2021-11-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 润滑油原料油脱蜡溶剂的回收方法和润滑油原料油脱蜡的方法 |
| EP3498361A1 (de) | 2017-12-18 | 2019-06-19 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von temperaturstabilen polyalkenameren |
| EP3546495A1 (de) | 2018-03-29 | 2019-10-02 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von temperaturstabilen polyalkenameren |
| EP3632525A1 (en) | 2018-10-02 | 2020-04-08 | Evonik Fibres GmbH | A device and a process for separating methane from a gas mixture containing methane, carbon dioxide and hydrogen sulfide |
| CN109762166B (zh) * | 2018-12-26 | 2021-02-12 | 哈尔滨工程大学 | 一种聚酰亚胺前驱体及聚酰亚胺薄膜的制备方法 |
| DE202019001414U1 (de) | 2019-02-01 | 2019-04-12 | Evonik Canada Inc. | Vorrichtung zum Trennen von Gaskomponenten aus einem Gasstrom mit veränderlicher Zusammensetzung oder Strömungsrate |
| RU2714644C1 (ru) * | 2019-06-21 | 2020-02-18 | Денис Анджеевич Сапегин | Композиционная асимметричная полимерная первапорационная мембрана |
| KR102325598B1 (ko) * | 2019-10-29 | 2021-11-11 | 포항공과대학교 산학협력단 | 전기방사 매트를 이용한 금속 증착 기반 연신성 전극 및 그의 제조방법 |
| CN111662163A (zh) * | 2020-05-26 | 2020-09-15 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种有机膜在大麻提取中的应用 |
| JP7739057B2 (ja) | 2020-06-17 | 2025-09-16 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 架橋中空糸膜およびその新たな製造方法 |
| CN113181780B (zh) * | 2020-12-02 | 2022-11-08 | 南京工业大学 | 一种pH响应膜、制备方法及其在多组分溶质分离中的用途 |
| PL4313385T3 (pl) | 2021-03-30 | 2025-06-23 | Evonik Operations Gmbh | Membrany kompozytowe zawierające selektywną warstwę rozdzielającą zawierającą polibenzoksazol |
| CN113248773B (zh) * | 2021-05-17 | 2022-07-08 | 上海瑞暨新材料科技有限公司 | 一种聚酰亚胺多孔膜及其制备方法 |
| EP4105261A1 (en) | 2021-06-14 | 2022-12-21 | Evonik Fibres GmbH | New non-toxic polyimide solutions |
| US12447434B2 (en) | 2021-07-12 | 2025-10-21 | Decarbontek LLC | Porous solid amine adsorbents and applications |
| US11998872B2 (en) * | 2021-10-12 | 2024-06-04 | Air Products And Chemicals, Inc. | Biogas upgrading apparatus and process |
| CN114259882B (zh) * | 2021-11-15 | 2023-04-14 | 南京工业大学 | 一种内衬增强中空纤维耐溶剂纳滤膜及其制备方法 |
| EP4197619A1 (de) | 2021-12-20 | 2023-06-21 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von kohlenmonoxid-haltigen strömen |
| JP2025504620A (ja) | 2022-02-01 | 2025-02-13 | コリピ・ゲーエムベーハー | バイオ生成物のバイオテクノロジー的製造のためのプロセス |
| CN116272442A (zh) * | 2023-03-15 | 2023-06-23 | 太原理工大学 | 表面改性聚酰亚胺薄膜、中空纤维的制备方法及应用 |
| US11980846B1 (en) | 2023-08-18 | 2024-05-14 | Unconventional Gas Solutions, LLC | System and method for producing renewable natural gas from biogas |
| WO2025157636A1 (en) | 2024-01-23 | 2025-07-31 | Evonik Operations Gmbh | Filter module, filter unit and filter process for gas separation |
| WO2025168379A1 (en) | 2024-02-09 | 2025-08-14 | Evonik Fibres Gmbh | Solvent soluble polyimide powders and a method for making them |
| WO2025176641A1 (de) | 2024-02-19 | 2025-08-28 | Evonik Operations Gmbh | Anlage und verfahren zur herstellung einer faser aus einer polymerlösung |
| WO2025201961A1 (en) | 2024-03-25 | 2025-10-02 | Evonik Operations Gmbh | Plant and process for producing a fibre from a polymer solution |
| US12139681B1 (en) | 2024-04-24 | 2024-11-12 | Unconventional Gas Solutions, LLC | System and method for producing renewable natural gas from biogas |
| US12139682B1 (en) | 2024-07-08 | 2024-11-12 | Unconventional Gas Solutions, LLC | System and method for producing renewable natural gas from biogas |
Family Cites Families (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3708458A (en) * | 1971-03-16 | 1973-01-02 | Upjohn Co | Copolyimides of benzophenone tetracarboxylic acid dianhydride and mixture of diisocyanates |
| US4001186A (en) | 1974-11-07 | 1977-01-04 | The Upjohn Company | Preparation of polyimide from organic diisocyanate with alkali metal salt of alcohol as catalyst |
| JPH073004B2 (ja) * | 1986-03-27 | 1995-01-18 | 三菱化成株式会社 | コポリイミド中空糸及びその製造方法 |
| US4952319A (en) | 1986-12-15 | 1990-08-28 | Mitsubishi Kasei Corporation | Process for separating liquid mixture |
| JPH0788601B2 (ja) * | 1987-01-07 | 1995-09-27 | 三菱化学株式会社 | 指型構造の空孔を有する中空糸の製造方法 |
| US5055116A (en) * | 1989-05-22 | 1991-10-08 | Hoechst Celanese Corp. | Gas separation membranes comprising miscible blends of polyimide polymers |
| JP2855668B2 (ja) | 1989-07-05 | 1999-02-10 | 三菱化学株式会社 | ポリイミド分離膜 |
| US5074891A (en) | 1989-07-27 | 1991-12-24 | Hoechst Celanese Corp. | Method of gas separation and membranes therefor |
| US5202411A (en) * | 1990-04-06 | 1993-04-13 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Tri-component polyimide composition and preparation thereof |
| JP3287415B2 (ja) | 1992-03-26 | 2002-06-04 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 多孔質高分子膜の製造方法 |
| US5635097A (en) | 1995-02-14 | 1997-06-03 | Concrete Structures Of The Midwest, Inc. | Rebar retention apparatus |
| US5635067A (en) | 1995-03-14 | 1997-06-03 | Praxair Technology, Inc. | Fluid separation membranes prepared from blends of polyimide polymers |
| JP3462652B2 (ja) | 1995-12-28 | 2003-11-05 | 東京電力株式会社 | ガス分離膜及びその製造方法 |
| JP3992345B2 (ja) | 1998-01-05 | 2007-10-17 | 日東電工株式会社 | 分離膜およびこれを用いたオレフィンの分離方法 |
| US6180008B1 (en) * | 1998-07-30 | 2001-01-30 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Polyimide membranes for hyperfiltration recovery of aromatic solvents |
| DE10034360A1 (de) | 2000-07-14 | 2002-01-24 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von Oxo-Aldehyden und/oder Alkoholen |
| DE10048301A1 (de) | 2000-09-29 | 2002-04-11 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Stabilisierung von Rhodiumkatalysatoren für die Hydroformylierung von Olefinen |
| CN100503542C (zh) | 2002-03-15 | 2009-06-24 | 奥克森诺奥勒芬化学股份有限公司 | 烯烃的加氢甲酰基化方法 |
| DE10220799A1 (de) | 2002-05-10 | 2003-12-11 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von C13-Alkoholgemischen |
| DE10220801A1 (de) | 2002-05-10 | 2003-11-20 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Rhodium-katalysierten Hydroformylierung von Olefinen unter Reduzierung der Rhodiumverluste |
| RU2337090C2 (ru) | 2002-08-31 | 2008-10-27 | Оксено Олефинхеми Гмбх | Способ гидроформилирования олефиновых соединений в присутствии циклических эфиров угольной кислоты |
| CN1290814C (zh) | 2002-08-31 | 2006-12-20 | 奥克森诺奥勒芬化学股份有限公司 | 通过烯属不饱和化合物的加氢甲酰基化制备醛的方法，该方法在环状碳酸酯存在的条件下由未改性的金属配合物催化 |
| US7018445B2 (en) * | 2002-12-02 | 2006-03-28 | L'air Liquide, Societe Anonyme A Directoire Et Conseil De Surveillance Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Polyimide blends for gas separation membranes |
| US7025804B2 (en) * | 2002-12-02 | 2006-04-11 | L'air Liquide, Societe Anonyme A Directoire Et Conseil De Surveillance Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Method for separating hydrocarbon-containing gas mixtures using hydrocarbon-resistant membranes |
| US7169885B2 (en) | 2003-03-13 | 2007-01-30 | National University Of Singapore | Polyimide membranes |
| DE102004033410A1 (de) | 2004-02-14 | 2005-09-01 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Olefinen mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen |
| DE102004059292A1 (de) | 2004-12-09 | 2006-06-14 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen aus Olefinen durch Hydroformylierung und Hydrierung |
| DE102004059293A1 (de) | 2004-12-09 | 2006-06-14 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen |
| WO2006068626A1 (en) | 2004-12-23 | 2006-06-29 | National University Of Singapore | A method of treating a permeable membrane |
| US7393383B2 (en) | 2005-01-14 | 2008-07-01 | L'air Liquide, Societe Anonyme A Directoire Et Conseil De Surveillance Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Separation membrane made from blends of polyimide with polyamide or polyimide-amide polymers |
| JP4507894B2 (ja) * | 2005-01-24 | 2010-07-21 | 宇部興産株式会社 | 非対称中空糸ガス分離膜、及びガス分離方法 |
| US7422623B2 (en) | 2005-03-02 | 2008-09-09 | L'air Liquide, Societe Anonyme A Directoire Et Conseil De Surveillance Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Separation membrane by controlled annealing of polyimide polymers |
| DE102005046250B4 (de) | 2005-09-27 | 2020-10-08 | Evonik Operations Gmbh | Anlage zur Abtrennung von organischen Übergangsmetallkomplexkatalysatoren |
| DE102006003618A1 (de) | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Abtrennung von Metall-Komplexkatalysatoren aus Telomerisationsgemischen |
| GB2437519B (en) * | 2006-04-28 | 2010-04-21 | Imp Innovations Ltd | Method for separation |
| US7803214B2 (en) | 2006-07-21 | 2010-09-28 | Ube Industries, Ltd. | Asymmetric hollow-fiber gas separation membrane, gas separation method and gas separation membrane module |
| DE102007061649A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-07-02 | Evonik Oxeno Gmbh | Einstufiges kontinuierliches Verfahren zur Hydroformylierung von höheren Olefinen oder Olefingemischen |
| DE102007061648A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-07-02 | Evonik Oxeno Gmbh | Mehrstufiges kontinuierliches Verfahren zur Hydroformylierung von höheren Olefinen oder Olefingemischen |
| DE102008002187A1 (de) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehydgemischen mit hohem n-Pentanalanteil |
| DE102008002188A1 (de) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Abtrennung von 1-Buten aus C4-haltigen Kohlenwasserstoffströmen durch Hydroformylierung |
| DE102009001230A1 (de) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Abtrennung und teilweiser Rückführung von Übergangsmetallen bzw. deren katalytisch wirksamen Komplexverbindungen aus Prozessströmen |
| DE102009001225A1 (de) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Anreicherung eines Homogenkatalysators aus einem Prozessstrom |
| KR101896721B1 (ko) | 2009-07-23 | 2018-09-07 | 에보닉 피브레 게엠베하 | 중합 용액으로 제조된 폴리이미드 막 |
| DE102009047351A1 (de) | 2009-12-01 | 2011-06-09 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Komposit-Siliconmembranen mit hoher Trennwirkung |
| EP2588217B1 (de) * | 2010-07-01 | 2017-02-22 | Evonik Fibres GmbH | Verfahren zur trennung von gasen |
-
2010
- 2010-07-22 KR KR1020127001660A patent/KR101896721B1/ko active Active
- 2010-07-22 WO PCT/EP2010/060648 patent/WO2011009919A1/de not_active Ceased
- 2010-07-22 CN CN201080032551.6A patent/CN102470329B/zh active Active
- 2010-07-22 MY MYPI2012000295A patent/MY160267A/en unknown
- 2010-07-22 RU RU2012106081/05A patent/RU2566769C9/ru active
- 2010-07-22 BR BR112012001481A patent/BR112012001481B8/pt active IP Right Grant
- 2010-07-22 JP JP2012521042A patent/JP6125229B2/ja active Active
- 2010-07-22 CA CA2769033A patent/CA2769033C/en active Active
- 2010-07-22 EP EP10734148.9A patent/EP2456546B1/de active Active
- 2010-07-22 US US13/384,685 patent/US20120123079A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-07-27 JP JP2015147904A patent/JP2015193852A/ja not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-07-06 US US15/203,649 patent/US10118136B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2566769C9 (ru) | 2016-07-10 |
| CA2769033A1 (en) | 2011-01-27 |
| KR101896721B1 (ko) | 2018-09-07 |
| JP2012533671A (ja) | 2012-12-27 |
| US20160310912A1 (en) | 2016-10-27 |
| JP2015193852A (ja) | 2015-11-05 |
| BR112012001481B8 (pt) | 2023-05-09 |
| EP2456546A1 (de) | 2012-05-30 |
| CA2769033C (en) | 2019-09-03 |
| CN102470329B (zh) | 2015-06-24 |
| WO2011009919A1 (de) | 2011-01-27 |
| CN102470329A (zh) | 2012-05-23 |
| HK1169075A1 (zh) | 2013-01-18 |
| BR112012001481A2 (pt) | 2016-03-15 |
| MY160267A (en) | 2017-02-28 |
| US10118136B2 (en) | 2018-11-06 |
| EP2456546B1 (de) | 2015-04-22 |
| JP6125229B2 (ja) | 2017-05-10 |
| KR20120075454A (ko) | 2012-07-06 |
| BR112012001481B1 (pt) | 2020-02-04 |
| RU2566769C2 (ru) | 2015-10-27 |
| US20120123079A1 (en) | 2012-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012106081A (ru) | Полимидные мембраны из полимеризационных растворов | |
| US8016124B2 (en) | Thin film gas separation membranes | |
| TWI629095B (zh) | 聚醯亞胺組成物以及分離膜的製備方法 | |
| EP3323500A1 (en) | Manufacturing method for triptycene polymer carrier film | |
| KR101418064B1 (ko) | 정밀여과막 또는 한외여과막 제조용 고분자 수지 조성물, 고분자 여과막의 제조 방법 및 고분자 여과막 | |
| KR20160022821A (ko) | 폴리이미드 막의 제조 방법 | |
| CN106674560A (zh) | 一种含有冠醚微孔的聚酰亚胺类自具微孔聚合物膜及其制备方法 | |
| JP2021194641A (ja) | 架橋中空糸膜およびその新たな製造方法 | |
| EP4070880A1 (en) | Improved method to make carbon molecular sieve hollow fiber membranes | |
| EP2539057B1 (en) | A process for preparing a porous abpbi [phosphoric acid doped poly (2,5-benzimidazole)]membrane and the use of this membrane | |
| CN104817707A (zh) | 一种高通量聚酰亚胺纳滤膜的制备方法 | |
| JP6698817B2 (ja) | スルホキシド官能基を有する分子とアミド官能基を有する分子との混合物を含む溶媒組成物 | |
| JP2012210607A (ja) | ポリイミド系非対称中空糸膜 | |
| KR100398059B1 (ko) | 기체분리용 불소계 폴리이미드 복합막 제조방법 | |
| CN117298869B (zh) | 对称型聚偏二氟乙烯微滤膜的制备方法及其制备的微滤膜 | |
| JPH10156157A (ja) | 芳香族ポリイミド気体分離膜 | |
| Han et al. | Formation of honeycomb films based on a soluble polyimide synthesized from 2, 2′‐bis [4‐(3, 4‐dicarboxyphenoxy) phenyl] hexafluoropropane dianhydride and 3, 3′‐dimethyl‐4, 4′‐diaminodiphenylmethane | |
| KR100656805B1 (ko) | 증기유도상전이 공정 및 비용매유도상전이 공정을 이용한미세 다공성 폴리에테르술폰막의 제조방법 | |
| KR101506334B1 (ko) | 발포 폴리스티렌 제조공정의 펜탄/질소가스 분리용 중공사 복합막 및 그 제조방법 | |
| Jiang et al. | Formation of honeycomb‐patterned microporous films based on a fluorinated poly (siloxane imide) segmented copolymer | |
| CN105848768A (zh) | 包含经交联、热重排的聚(苯并*唑-共-酰亚胺)的用于烟道气分离的膜以及其制备方法 | |
| Ratieuville et al. | New Polyimide Based Composite Films for Fuel Cells: Study of the Porous Structure | |
| JPH0199628A (ja) | 気体分離膜 | |
| Tairin | Development of Polyethersulfone-poly Vinylidenefluoride (PES-PVDF) Thin Film Composite Membrane FOR CO2/N2 Gas Separation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification |