RU2012106743A - Производные хромонов, способ их получения и их терапевтические применения - Google Patents
Производные хромонов, способ их получения и их терапевтические применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012106743A RU2012106743A RU2012106743/04A RU2012106743A RU2012106743A RU 2012106743 A RU2012106743 A RU 2012106743A RU 2012106743/04 A RU2012106743/04 A RU 2012106743/04A RU 2012106743 A RU2012106743 A RU 2012106743A RU 2012106743 A RU2012106743 A RU 2012106743A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- butyl
- piperazin
- chromen
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzoxazolinone Chemical compound C1=CC=C2OC(O)=NC2=C1 ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- -1 or a Salkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 101100516554 Caenorhabditis elegans nhr-5 gene Proteins 0.000 claims abstract 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000010228 Erectile Dysfunction Diseases 0.000 claims 3
- 201000001881 impotence Diseases 0.000 claims 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 230000000926 neurological effect Effects 0.000 claims 2
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- AXFJTMDSTOEYHY-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(6,7-dimethoxy-4-oxochromen-3-yl)butyl]piperazin-1-yl]-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one Chemical compound O=C1C=2C=C(OC)C(OC)=CC=2OC=C1CCCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC2=C1NC(=O)N2 AXFJTMDSTOEYHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFNVYNPMZYWJOS-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]chromen-4-one Chemical compound COc1ccccc1N1CCN(CCCCc2coc3ccc(O)cc3c2=O)CC1 OFNVYNPMZYWJOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSAZDJCWBLKZSX-UHFFFAOYSA-N 7-[4-[4-(3-aminophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one Chemical compound NC1=CC=CC(N2CCN(CCCCC=3C(C4=CC=5OCOC=5C=C4OC=3)=O)CC2)=C1 MSAZDJCWBLKZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N Amide-Phenylacetic acid Natural products NC(=O)CC1=CC=CC=C1 LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YUWURGJQXCUHGM-UHFFFAOYSA-N COCCS(O)(=O)=O.NC1=CC(N2CCN(CCCCC3=COC(C=C4OCOC4=C4)=C4C3=O)CC2)=CC=C1 Chemical compound COCCS(O)(=O)=O.NC1=CC(N2CCN(CCCCC3=COC(C=C4OCOC4=C4)=C4C3=O)CC2)=CC=C1 YUWURGJQXCUHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000012661 Dyskinesia Diseases 0.000 claims 1
- 101150082479 GAL gene Proteins 0.000 claims 1
- 208000019022 Mood disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010057852 Nicotine dependence Diseases 0.000 claims 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000025569 Tobacco Use disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000007930 alcohol dependence Diseases 0.000 claims 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 230000007278 cognition impairment Effects 0.000 claims 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000006517 essential tremor Diseases 0.000 claims 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Psychology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы jгде:- R1 представляет собой один или более чем один из идентичных или различных заместителей на бензольном кольце, каждый из которых независимо представляет собой атом водорода или атом галогена, или Салкокси группу, или ОН группу, или Салкильную группу или группу -O(СН)O-, в которой n=1 или 2,- R2 представляет собой атом водорода или Салкильную группу,- А и В независимо представляют собой либо атом азота, либо атом углерода,- R3 представляет собой атом водорода или один или более чем один из идентичных или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из: атома галогена, Салкильной группы, Салкокси или Стиоалкокси группы, группы -O(СН)O-, в которой n=1 или 2, группы NO, группы NHSOR4, группы NHR5, ОН группы, Салогеноалкильной группы, CN группы, Салкоксикарбонильной группы, Салкилкарбонильной группы, Сгидроксиалкильной группы и бензильного или фенильного заместителя, возможно замещенного Салкокси или Салкильной группой или атомом галогена,- либо R3 составляет кольцо, конденсированное с бензольным кольцом, несущим его, выбранное из группы, состоящей из нафталина, индола, бензимидазола, карбостирила, бензоксазолона и бензимидазолона,- R4 представляет собой Салкильную группу, или Сдиалкиламиногруппу, или Салкоксиалкильную группу, или Сдиалкиламиноалкильную группу, либо фенильную или фенил-Салкильную группу,- R5 представляет собой атом водорода, или Салкилкарбонильную группу, или Салкоксикарбонильную группу,а также его фармацевтически приемлемые соли.2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой один или более чем один из идентичных или различных заместителей, выбранных из группы, со
Claims (14)
1. Соединение общей формулы j
где:
- R1 представляет собой один или более чем один из идентичных или различных заместителей на бензольном кольце, каждый из которых независимо представляет собой атом водорода или атом галогена, или С1-4алкокси группу, или ОН группу, или С1-4алкильную группу или группу -O(СН2)nO-, в которой n=1 или 2,
- R2 представляет собой атом водорода или С1-4алкильную группу,
- А и В независимо представляют собой либо атом азота, либо атом углерода,
- R3 представляет собой атом водорода или один или более чем один из идентичных или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из: атома галогена, С1-4алкильной группы, С1-4алкокси или С1-4тиоалкокси группы, группы -O(СН2)nO-, в которой n=1 или 2, группы NO2, группы NHSO2R4, группы NHR5, ОН группы, С1-4алогеноалкильной группы, CN группы, С1-4алкоксикарбонильной группы, С1-4алкилкарбонильной группы, С1-4гидроксиалкильной группы и бензильного или фенильного заместителя, возможно замещенного С1-4алкокси или С1-4алкильной группой или атомом галогена,
- либо R3 составляет кольцо, конденсированное с бензольным кольцом, несущим его, выбранное из группы, состоящей из нафталина, индола, бензимидазола, карбостирила, бензоксазолона и бензимидазолона,
- R4 представляет собой С1-4алкильную группу, или С1-4диалкиламиногруппу, или С1-4алкоксиалкильную группу, или С1-4диалкиламиноалкильную группу, либо фенильную или фенил-С1-4алкильную группу,
- R5 представляет собой атом водорода, или С1-4алкилкарбонильную группу, или С1-4алкоксикарбонильную группу,
а также его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой один или более чем один из идентичных или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из С1-4алкокси группы, ОН группы и группы -O(СН2)nO-, в которой n=1 или 2.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R2 представляет собой атом водорода.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R3 представляет собой атом водорода, когда А и/или В представляет собой атом азота.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что А и В одновременно представляют собой атом углерода.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R3 представляет собой один или более чем один из идентичных или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из: атома галогена, С1-4алкокси группы, группы -O(СН2)nO-, в которой n=1 или 2, группы NHSO2R4, ОН группы и CN группы.
7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R3 вместе с бензольным кольцом, несущим его, представляет собой индольную группу, или бензимидазольную группу, или карбостирильную группу.
8. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно выбрано из приведенной ниже группы соединений:
- 6,7-диметокси-3-{4-[4-(2-метоксифенил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-хромен-4-он
- 3-{4-[4-(6,7-диметокси-4-оксо-4Н-хромен-3-ил)-бутил]-пиперазин-1-ил}-бензонитрил
- 3-{4-[4-(2,3-дихлорфенил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-6,7-диметоксихромен-4-он
- 3-{4-[4-(3-гидроксифенил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-6,7-диметоксихромен-4-он
- 6,7-диметокси-3-[4-(4-пиримидин-2-ил-пиперазин-1-ил)-бутил]-хромен-4-он
- 6,7-диметокси-3-[4-(4-пиридин-2-ил-пиперазин-1-ил)-бутил]-хромен-4-он
- 3-{4-[4-(2,3-дифторфенил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-6,7-диметоксихромен-4-он
- 3-{4-[4-(1Н-бензимидазол-4-ил-)пиперазин-1-ил]-бутил}-6,7-диметоксихромен-4-он
- 3-{4-[4-(1Н-индол-4-ил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-6,7-диметоксихромен-4-он
- 5-{4-[4-(6,7-диметокси-4-оксо-4Н-хромен-3-ил)-бутил]-пиперазин-1-ил}-1Н-хинолин-2-он
- 6,7-диметокси-3-{4-[4-(3-нитрофенил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-хромен-4-он
- 3-{4-[4-(3-аминофенил)-пиперазин-1-ил-]-бутил}-6,7-диметоксихромен-4-он
- N-(3-{4-[4-(6,7-диметокси-4-оксо-4Н-хромен-3-ил)-бутил]-пиперазин-1-ил}-фенил)-метансульфонамид
- N-(3-{4-[4-(6,7-диметокси-4-оксо-4Н-хромен-3-ил)-бутил]-пиперазин-1-ил}-фенил)-ацетамид
- Метил-(3-{4-[4-(6,7-диметокси-4-оксо-4Н-хромен-3-ил)-бутил]-пиперазин-1-ил}-фенил)-карбамат
- 7-{4-[4-(2,3-дихлорфенил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-[1,3]диоксоло[4,5-g]хромен-8-он
- 7-{4-[4-(2,3-дифторфенил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-[1,3]диоксоло[4,5-g]хромен-8-он
- 7-{4-[4-(3-нитрофенил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-[1,3]диоксоло[4,5-g]хромен-8-он
- 7-{4-[4-(3-аминофенил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-[1,3]диоксоло[4,5-g]хромен-8-он
- N-(3-{4-[4-(8-оксо-8Н-[1,3]диоксоло[4,5-g]хромен-7-ил)-бутил]-пиперазин-1-ил}-фенил-ацетамид
- N-(3-{4-[4-(8-оксо-8Н-[1,3]диоксоло[4,5-g]хромен-7-ил)-бутил]-пиперазин-1-ил}-фенил)-метансульфонамид
- N-(3-{4-[4-(8-оксо-8H-[1,3]диоксоло[4,5-g]хромен-7-ил)-бутил]-пиперазин-1-ил}-фенил)-этансульфонамид
- 2-диметиламиноэтансульфоновой кислоты (3-{4-[4-(8-оксо-8Н-[1,3]диоксоло[4,5-g]хромен-7-ил)-бутил]-пиперазин-1-ил}-фенил)-амид
- 2-метоксиэтансульфоновой кислоты (3-{4-[4-(8-оксо-8Н-[1,3]диоксоло[4,5-g]хромен-7-ил)-бутил]-пиперазин-1-ил}-фенил)-амид
- 7-{4-[4-(1Н-индол-4-ил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-[1,3]диоксоло[4,5-g]хромен-8-он
- 3-{4-[4-(3-трифторметилфенил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-6,7-диметоксихромен-4-он
- 6-метокси-3-[4-(4-фенилпиперазин-1-ил)-бутил]-хромен-4-он
- 6-метокси-3-{4-[4-(2-метоксифенил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-хромен-4-он
- 6-метокси-3-{4-[4-(3-трифторметилфенил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-хромен-4-он
- 7-{4-[4-(2,3-дихлорфенил)пиперазин-1-ил-]-бутил}-6-метил-[1,3]диоксоло[4,5-g]хромен-8-он
- 6,7-метокси-7,6-гидрокси-3-{4-[4-(2-метоксифенил)-пиперазин-1-ил]-бутил}-хромен-4-он
- 7-{4-[4-(6,7-диметокси-4-оксо-4Н-хромен-3-ил)-бутил]-пиперазин-1-ил}-3Н-бензоксазол-2-он
4-{4-[4-(6,7-диметокси-4-оксо-4Н-хромен-3-ил)-бутил]-пиперазин-1-ил}-1,3-дигидробензимидазол-2-он.
9. Способ получения соединений общей формулы 1 по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что получают возможно замещенный хромон формулы 4 (X=Cl, Br, I), который подвергают взаимодействию с пиперазином формулы 5
причем радикалы R1, R2, R3, А и В имеют значения, приведенные по п.1.
10. Способ получения соединений общей формулы 1 по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что возможно замещенное производное фенола формулы 6 получают, начиная с соединения формулы 3 (X=Cl, Br), и подвергают взаимодействию с ДМФ или с диметилацеталем ДМФ или ДМА
причем радикалы R1, R3, А и В имеют значения, приведенные в п.1; в условиях алкилирования в присутствии основания, такого как К2СО3, Cs2CO3 или NEt3; в растворителе, таком как ацетонитрил или метилэтилкетон.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый эксципиент.
12. Соединение по п.1 для применения в качестве лекарственного средства.
13. Соединение по п.12 для получения лекарственного средства для лечения неврологического или психиатрического заболевания или расстройства, или эректильной дисфункции, или зависимости от лекарств и от веществ, вызывающих привыкание.
14. Соединение по п.13, отличающееся тем, что неврологическое или психиатрическое заболевание или расстройство, или эректильная дисфункция, или зависимость от лекарств и от веществ, вызывающих привыкание, выбраны из группы, состоящей из: болезни Паркинсона, психоза, шизофрении, дискинезий, ассоциированных с болезнью Паркинсона, когнитивного дефицита, возможно ассоциированного с возрастом или с болезнью Альцгеймера, расстройства настроения, эссенциального тремора, тревоги, депрессии, биполярного расстройства, половой импотенции, преждевременной эякуляции, алкоголизма и никотиновой зависимости.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0955944A FR2949465B1 (fr) | 2009-09-01 | 2009-09-01 | Derives chromones, leur procede de preparation et leurs applications therapeutiques |
| FR0955944 | 2009-09-01 | ||
| US33699210P | 2010-01-29 | 2010-01-29 | |
| US61/336,992 | 2010-01-29 | ||
| PCT/IB2010/053895 WO2011027289A1 (en) | 2009-09-01 | 2010-08-31 | Chromone derivatives, a process for their preparation and their therapeutic applications |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012106743A true RU2012106743A (ru) | 2013-10-10 |
| RU2545214C2 RU2545214C2 (ru) | 2015-03-27 |
Family
ID=41403421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012106743/04A RU2545214C2 (ru) | 2009-09-01 | 2010-08-31 | Производные хромонов, способ их получения и их терапевтические применения |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8546402B2 (ru) |
| EP (1) | EP2470520B1 (ru) |
| JP (1) | JP5786229B2 (ru) |
| KR (1) | KR101663635B1 (ru) |
| CN (1) | CN102482251B (ru) |
| AR (1) | AR078114A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010290871B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012003741B1 (ru) |
| CA (1) | CA2771061C (ru) |
| CL (1) | CL2012000516A1 (ru) |
| CO (1) | CO6491096A2 (ru) |
| DK (1) | DK2470520T3 (ru) |
| ES (1) | ES2428751T3 (ru) |
| FR (1) | FR2949465B1 (ru) |
| GE (1) | GEP20146080B (ru) |
| HR (1) | HRP20130832T1 (ru) |
| IL (1) | IL217729A (ru) |
| MA (1) | MA35674B1 (ru) |
| MX (1) | MX2012002543A (ru) |
| MY (1) | MY162345A (ru) |
| NZ (1) | NZ597930A (ru) |
| PL (1) | PL2470520T3 (ru) |
| PT (1) | PT2470520E (ru) |
| RU (1) | RU2545214C2 (ru) |
| SG (1) | SG178198A1 (ru) |
| SI (1) | SI2470520T1 (ru) |
| TN (1) | TN2012000049A1 (ru) |
| TW (1) | TWI510483B (ru) |
| UA (1) | UA109260C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011027289A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201200770B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2731926A1 (en) | 2008-08-05 | 2010-02-11 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | 4-dimethylamino-phenyl-substituted naphthyridines, and use thereof as medicaments |
| HUE030465T2 (hu) | 2009-05-13 | 2017-05-29 | Antivirális vegyületek | |
| PH12012501535A1 (en) | 2010-01-29 | 2012-10-22 | Boehringer Ingelheim Int | Substituted naphthyridines and their use as syk kinase inhibitors |
| KR101986484B1 (ko) | 2011-07-26 | 2019-06-10 | 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 | 치환된 퀴놀린 및 이의 약제로서의 용도 |
| EP2709613B2 (en) | 2011-09-16 | 2020-08-12 | Gilead Pharmasset LLC | Methods for treating hcv |
| EP2950786B1 (en) | 2013-01-31 | 2019-11-27 | Gilead Pharmasset LLC | Combination formulation of two antiviral compounds |
| PT3038601T (pt) | 2013-08-27 | 2020-06-30 | Gilead Pharmasset Llc | Formulação combinada de dois compostos antivirais |
| RU2019104946A (ru) * | 2013-12-13 | 2019-04-01 | Пьер Фабр Медикамент | Применение производного хромона в качестве антагониста дофаминового рецептора d3 для лечения расстройства аутистического спектра |
| CN111295191A (zh) * | 2017-11-03 | 2020-06-16 | 皮埃尔法布雷医药公司 | 精神分裂症的治疗 |
| BR112020018094A2 (pt) | 2018-03-08 | 2020-12-22 | Incyte Corporation | Compostos de aminopirazina diol como inibidores de pi3k-¿ |
| US11046658B2 (en) | 2018-07-02 | 2021-06-29 | Incyte Corporation | Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors |
| AU2021341879A1 (en) * | 2020-09-09 | 2023-04-13 | Aurigene Oncology Limited | Heterocyclic compounds as CBP/EP300 bromodomain inhibitors |
| CN112220782B (zh) * | 2020-11-11 | 2021-08-20 | 中国人民解放军军事科学院军事医学研究院 | 1,2,4-三甲氧基苯在防治创伤后应激障碍中的应用 |
| US12037340B2 (en) | 2021-05-21 | 2024-07-16 | Gilead Sciences, Inc. | Pentacyclic derivatives as Zika virus inhibitors |
| US12497408B2 (en) | 2021-05-21 | 2025-12-16 | Gilead Sciences, Inc. | Tetracyclic compounds and methods for the treatment of Zika virus infection |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5089497A (en) * | 1990-09-20 | 1992-02-18 | Warner-Lambert Company | Substituted piperazines as central nervous system agents |
| DE4233963A1 (de) * | 1992-10-08 | 1994-04-14 | Schwabe Willmar Gmbh & Co | Neue Benzopyranone, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
| KR20050075281A (ko) * | 2002-07-04 | 2005-07-20 | 쉬바르츠파르마에이지 | 씨엔에스 질병의 치료를 위한 도파민-디3 리간드로서헤테로아렌 카복스아미드의 용도 |
| EP1683790A1 (en) * | 2005-01-24 | 2006-07-26 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | 3,4-dihydro-2-naphthamide derivatives as selective dopamine D3 ligands |
| KR20070106636A (ko) * | 2005-02-18 | 2007-11-02 | 아르피다 아게 | 벤조퓨란의 제조를 위한 신규한 방법들 |
| FR2903986A1 (fr) * | 2006-07-21 | 2008-01-25 | Pierre Fabre Medicament Sa | Nouveaux derives chromenes ou thiochromenes carboxamides, leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique |
-
2009
- 2009-09-01 FR FR0955944A patent/FR2949465B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-08-10 TW TW099126581A patent/TWI510483B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-08-30 AR ARP100103170A patent/AR078114A1/es active IP Right Grant
- 2010-08-31 UA UAA201202432A patent/UA109260C2/ru unknown
- 2010-08-31 HR HRP20130832AT patent/HRP20130832T1/hr unknown
- 2010-08-31 PT PT107545949T patent/PT2470520E/pt unknown
- 2010-08-31 SG SG2012006870A patent/SG178198A1/en unknown
- 2010-08-31 ES ES10754594T patent/ES2428751T3/es active Active
- 2010-08-31 NZ NZ597930A patent/NZ597930A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-08-31 RU RU2012106743/04A patent/RU2545214C2/ru active
- 2010-08-31 PL PL10754594T patent/PL2470520T3/pl unknown
- 2010-08-31 AU AU2010290871A patent/AU2010290871B2/en not_active Ceased
- 2010-08-31 BR BR112012003741-2A patent/BR112012003741B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-08-31 DK DK10754594.9T patent/DK2470520T3/da active
- 2010-08-31 MY MYPI2012000354A patent/MY162345A/en unknown
- 2010-08-31 GE GEAP201012642A patent/GEP20146080B/en unknown
- 2010-08-31 CA CA2771061A patent/CA2771061C/en active Active
- 2010-08-31 KR KR1020127005385A patent/KR101663635B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-31 US US13/393,542 patent/US8546402B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-31 MX MX2012002543A patent/MX2012002543A/es active IP Right Grant
- 2010-08-31 SI SI201030323T patent/SI2470520T1/sl unknown
- 2010-08-31 WO PCT/IB2010/053895 patent/WO2011027289A1/en not_active Ceased
- 2010-08-31 JP JP2012527432A patent/JP5786229B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-31 EP EP10754594.9A patent/EP2470520B1/en active Active
- 2010-08-31 CN CN201080038431.7A patent/CN102482251B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-01-25 IL IL217729A patent/IL217729A/en active IP Right Grant
- 2012-01-27 CO CO12013015A patent/CO6491096A2/es active IP Right Grant
- 2012-01-31 TN TNP2012000049A patent/TN2012000049A1/en unknown
- 2012-01-31 ZA ZA2012/00770A patent/ZA201200770B/en unknown
- 2012-02-09 MA MA34616A patent/MA35674B1/fr unknown
- 2012-02-28 CL CL2012000516A patent/CL2012000516A1/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012106743A (ru) | Производные хромонов, способ их получения и их терапевтические применения | |
| US20240199609A1 (en) | Compounds and compositions for inhibiting the activity of shp2 | |
| JP5615902B2 (ja) | イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール誘導体 | |
| JP7340574B2 (ja) | フラバグリン誘導体 | |
| CA2540541A1 (en) | Alkoxy substituted imidazoquinolines | |
| JP6054379B2 (ja) | キナーゼをモジュレートするための組成物および方法 | |
| CA2628131A1 (en) | Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods | |
| PE20071156A1 (es) | COMPUESTOS DERIVADOS DE 4,5,6,7-TETRAHIDRO-1H-INDAZOL COMO POTENCIADORES DEL RECEPTOR DEL ACIDO a-AMINO-3-HIDROXI-5-METILISOXAZOL-4-PROPIONICO (AMPA) | |
| RU2009103307A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1, 2-a]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ | |
| JP2005504080A5 (ru) | ||
| RU2013138717A (ru) | Конденсированные производные аминодигидротиазина, пригодные в качестве ингибиторов васе | |
| JP2020502092A5 (ru) | ||
| PE20091068A1 (es) | Compuestos pirrolo[3,2-d]pirimidina y su uso como inhibidores de quinasa pi3 y quinasa mtor | |
| RU2015121374A (ru) | Ингибиторы alk-киназы | |
| JP2017504628A (ja) | 縮合イミダゾール化合物 | |
| JP2013519719A (ja) | トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン誘導体 | |
| RU2009103300A (ru) | Производные 2-бензоилимидазопиридинов, их получение и их применение в терапии | |
| PE20050141A1 (es) | DERIVADOS DE 2-ALQUINIL-Y 2-ALQUENIL-PIRAZOLO-[4,3-e]-1,2,4-TRIAZOLO-[1,5-c]-PIRIDINA COMO ANTAGONISTAS DEL RECEPTOR A2a ADENOSINA | |
| JP2013526610A5 (ru) | ||
| JP2010526867A5 (ru) | ||
| JP2008511574A5 (ru) | ||
| RU2004139041A (ru) | Применение гетероаренкарбоксамидов в качестве дофамин-d3 лигандов для лечения заболеваний центральной нервной системы | |
| ES2650921T3 (es) | Compuestos tricíclicos de imidazol como inhibidores de hidroxilasa de triptófano | |
| RU2016106096A (ru) | Пирролохинолиновые производные в качестве 5-нт6 антагонистов, способ их получения и применение | |
| PE20091187A1 (es) | Compuestos derivados de quinolina como moduladores del receptor de serotonina 5-ht6 |