RU2012132278A - Трициклические гетероциклические соединения, содержащие их композиции и способы их применения - Google Patents
Трициклические гетероциклические соединения, содержащие их композиции и способы их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012132278A RU2012132278A RU2012132278/04A RU2012132278A RU2012132278A RU 2012132278 A RU2012132278 A RU 2012132278A RU 2012132278/04 A RU2012132278/04 A RU 2012132278/04A RU 2012132278 A RU2012132278 A RU 2012132278A RU 2012132278 A RU2012132278 A RU 2012132278A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkylene
- alkyl
- halogen
- oxo
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title 1
- -1 C1-6alkynyl Chemical group 0.000 claims abstract 112
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 102
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 41
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 41
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004043 oxo group Chemical class O=* 0.000 claims 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000004093 cyano group Chemical class *C#N 0.000 claims 14
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 4
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 2
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 2
- 125000004496 thiazol-5-yl group Chemical group S1C=NC=C1* 0.000 claims 2
- 125000006590 (C2-C6) alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006591 (C2-C6) alkynylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006345 2,2,2-trifluoroethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])(*)OC([H])([H])C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 101000997835 Homo sapiens Tyrosine-protein kinase JAK1 Proteins 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100033438 Tyrosine-protein kinase JAK1 Human genes 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 claims 1
- 125000004501 isothiazol-5-yl group Chemical group S1N=CC=C1* 0.000 claims 1
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229940099990 ogen Drugs 0.000 claims 1
- 125000004287 oxazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)O1 0.000 claims 1
- 125000003145 oxazol-4-yl group Chemical group O1C=NC(=C1)* 0.000 claims 1
- 125000006299 oxetan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 claims 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 8
- 0 CCC(C)C1C(*)CN(*)CC1 Chemical compound CCC(C)C1C(*)CN(*)CC1 0.000 description 32
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N C1CCNCC1 Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBQLAMWJPXWTNO-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C)(CC1)CCN1S(C)(=O)=O Chemical compound CC(C)C(C)(CC1)CCN1S(C)(=O)=O NBQLAMWJPXWTNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHDFJCZLOYIGHC-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(CC1)CCN1C(C1NCCC1)=O Chemical compound CC(C)C(CC1)CCN1C(C1NCCC1)=O YHDFJCZLOYIGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIEZQDJAQSIXCN-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1C(C)CN(Cc2cncnc2)CC1 Chemical compound CC(C)C1C(C)CN(Cc2cncnc2)CC1 VIEZQDJAQSIXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDEGOUDWBKPSEH-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1CCN(CCO)CC1 Chemical compound CC(C)C1CCN(CCO)CC1 UDEGOUDWBKPSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJPNEWREKHFEQV-UHFFFAOYSA-N CC(C)[n]1ncc(CN2CCC(C)CC2)c1 Chemical compound CC(C)[n]1ncc(CN2CCC(C)CC2)c1 QJPNEWREKHFEQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQQMMNRDHONELD-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)Cc2c1[n](C)nc2 Chemical compound CC(CC1)Cc2c1[n](C)nc2 AQQMMNRDHONELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMKGRUTVDSDEGB-UHFFFAOYSA-N CC1CCN(Cc2cc(C)n[n]2C)CC1 Chemical compound CC1CCN(Cc2cc(C)n[n]2C)CC1 BMKGRUTVDSDEGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSUWJFZDTCXMNR-UHFFFAOYSA-N CC1CCN(Cc2cnc[n]2C)CC1 Chemical compound CC1CCN(Cc2cnc[n]2C)CC1 BSUWJFZDTCXMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLNHEPCGCYZYPU-UHFFFAOYSA-N CCC(CC1)CCN1Sc1cnccc1 Chemical compound CCC(CC1)CCN1Sc1cnccc1 YLNHEPCGCYZYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LETYIFNDQBJGPJ-UHFFFAOYSA-N CCC1(C)CCCC1 Chemical compound CCC1(C)CCCC1 LETYIFNDQBJGPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSYAMVSSHFMCIZ-UHFFFAOYSA-N CCC1C(CC2)OC2C1 Chemical compound CCC1C(CC2)OC2C1 DSYAMVSSHFMCIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDJFWOWCQLDLKG-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CN(CCN1)CC1=O)C(C)C Chemical compound CCCCC(CN(CCN1)CC1=O)C(C)C PDJFWOWCQLDLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZNWKMMOIQHKEV-LLVKDONJSA-N CC[C@H](CCC1)CN1C(C1CCOCC1)=O Chemical compound CC[C@H](CCC1)CN1C(C1CCOCC1)=O IZNWKMMOIQHKEV-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- CJLLUXGLPVVKMT-UHFFFAOYSA-N COCCC(N1CCCCC1)=O Chemical compound COCCC(N1CCCCC1)=O CJLLUXGLPVVKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQTRYSSJSADCFK-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)ccc1S(N1CCCC1)(=O)=O Chemical compound N#Cc(cc1)ccc1S(N1CCCC1)(=O)=O OQTRYSSJSADCFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZERCTXGMBRAWQP-UHFFFAOYSA-N NC1CC(CC2)NC2C1 Chemical compound NC1CC(CC2)NC2C1 ZERCTXGMBRAWQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBRDBODLCHKXHI-UHFFFAOYSA-N OCCN1CCCC1 Chemical compound OCCN1CCCC1 XBRDBODLCHKXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Oncology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I:,стереоизомеры, таутомеры и их фармацевтически приемлемые соли, гдеХ представляет собой N или CR;Y представляет собой N или CR;Rотсутствует, представляет собой Салкил, Салкенил, Салкинил, Сциклоалкил, Сарил или 3-20-членный гетероциклил, при этом Rвозможно независимо замещен галогеном, оксо, -CN, -OR, -SR, -NRR, Cалкиленом или Cалкилом, возможно замещенным оксо, -CN или галогеном;Rотсутствует, представляет собой Салкил, Салкенил, Салкинил, -(Cалкилен)-, -(Салкенилен)-, -(Салкинилен)-, -(Салкилен)CN, -(Cалкилен)NR(Cалкилен)-, -(Салкилен)О(Салкилен)-, -(Салкилен)С(О)-(Салкилен)-, -(Салкилен)NRC(O)(Cалкилен)-, -(Салкилен)С(O)NR-(Салкилен)-, -(Салкилен)С(O)O(Салкилен)-, -(Салкилен)ОС(О)-(Салкилен)-, -(Cалкилен)NRC(O)NR(Салкилен)-, -(Салкилен)ОС(O)NR-(Салкилен)-, -(Салкилен)NRC(O)O(Салкилен)-, -(Салкилен)S(O)(Салкилен)-, -(Салкилен)NRS(O)(Салкилен)-, -(Салкилен)S(O)NR-(Салкилен)- или -(Салкилен)NRS(O)NR(Салкилен)-, где указанные алкил, алкенил, алкинил, алкилен, алкенилен и алкинилен возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR, -SR, -NRRили Cалкилом, возможно замещенным галогеном;Rотсутствует, представляет собой водород, Cалкил, Салкенил, Салкинил, Сциклоалкил, Сарил или 3-20-членный гетероциклил, при этом Rвозможно независимо замещен R;Rпредставляет собой водород, галоген или Cалкил;Rпредставляет собой водород, галоген, Салкил, Салкенил, Салкинил, -(Салкилен)CN, -(Салкилен)NRR, -(Салкилен)OR, -(Салкилен)SR, -(Салкилен)C(O)R, -(Салкилен)NRC(O)R, -(Салкилен)C(O)NRR, -(Салкилен)С(O)OR, -(Салкилен)ОС(O)R, -(Салкилен)NRC(O)NRR, -(Cалкилен)OC(O)NRR, -(Салкилен)NRC(O)OR, -(Салкилен)S(O)R, -(Салкилен)NRS(O)R, -(Cалкилен)S(O)NRR, -(Салкилен)NRS(O)NRR, -(Салкилен)Сциклоалкил, -(Салкилен)-Сарил, -(Салкилен)(3-12-членный гетероциклил) или -(Салкилен)С(O)(3-12-членный гет
Claims (21)
1. Соединение формулы I:
стереоизомеры, таутомеры и их фармацевтически приемлемые соли, где
Х представляет собой N или CR4;
Y представляет собой N или CR5;
R1 отсутствует, представляет собой С1-12алкил, С1-12алкенил, С1-12алкинил, С3-12циклоалкил, С6-14арил или 3-20-членный гетероциклил, при этом R1 возможно независимо замещен галогеном, оксо, -CN, -ORa, -SRa, -NRaRb, C1-3алкиленом или C1-6алкилом, возможно замещенным оксо, -CN или галогеном;
R2 отсутствует, представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, -(C1-6алкилен)-, -(С2-6алкенилен)-, -(С2-6алкинилен)-, -(С0-6алкилен)CN, -(C0-3алкилен)NRa(C0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)О(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)С(О)-(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)NRaC(O)(C0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)С(O)NRa-(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)С(O)O(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)ОС(О)-(С0-3алкилен)-, -(C0-3алкилен)NRaC(O)NRb(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)ОС(O)NRa-(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)NRaC(O)O(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)S(O)1-2(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)NRaS(O)1-2(С0-3алкилен)-, -(С0-3алкилен)S(O)1-2NRa-(С0-3алкилен)- или -(С0-3алкилен)NRaS(O)1-2NRb(С0-3алкилен)-, где указанные алкил, алкенил, алкинил, алкилен, алкенилен и алкинилен возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORc, -SRc, -NRcRd или C1-3алкилом, возможно замещенным галогеном;
R3 отсутствует, представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С6-14арил или 3-20-членный гетероциклил, при этом R3 возможно независимо замещен R6;
R4 представляет собой водород, галоген или C1-3алкил;
R5 представляет собой водород, галоген, С1-12алкил, С2-12алкенил, С2-12алкинил, -(С0-3алкилен)CN, -(С0-3алкилен)NRaRb, -(С0-3алкилен)ORa, -(С0-3алкилен)SRa, -(С0-3алкилен)C(O)Ra, -(С0-3алкилен)NRaC(O)Rb, -(С0-3алкилен)C(O)NRaRb, -(С0-3алкилен)С(O)ORa, -(С0-3алкилен)ОС(O)Ra, -(С0-3алкилен)NRaC(O)NRaRb, -(C0-3алкилен)OC(O)NRaRb, -(С0-3алкилен)NRaC(O)ORb, -(С0-3алкилен)S(O)1-2Ra, -(С0-3алкилен)NRaS(O)1-2Rb, -(C0-3алкилен)S(O)1-2NRaRb, -(С0-3алкилен)NRaS(O)1-2NRaRb, -(С0-3алкилен)С3-12циклоалкил, -(С0-3алкилен)-С6-14арил, -(С0-3алкилен)(3-12-членный гетероциклил) или -(С0-3алкилен)С(O)(3-12-членный гетероциклил), где указанные алкил, алкенил, алкинил, алкилен, циклоалкил, арил и гетероциклил возможно независимо замещены галогеном, группами оксо, -(С0-3алкилен)CN, -(С0-3алкилен)ORc, -(С0-3алкилен)NRcRd, -(С0-3алкилен)С(O)Rc, -(С0-3алкилен)С(O)ORc, -(С0-3алкилен)C(O)NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcC(O)Rd, -(С0-3алкилен)ОС(O)NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcC(O)NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcC(O)ORd, -(С0-3алкилен)S(O)0-2Rc, -(С0-3алкилен)NRcS(O)1-2Rd, -(С0-3алкилен)S(O)1-2NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcS(O)1-2NRcRd или C1-6алкил, возможно замещенный оксо, -CN или галогеном;
R6 независимо представляет собой оксо, галоген, -CN, -C(O)Ra, -C(O)ORa, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb, -NRaC(O)NRaRb, -OC(O)NRaRb, -NRaC(O)ORb, -S(O)1-2Ra, -NRaS(O)2Ra, -S(O)2NRaRb, -ORa, -SRa, -NRaRb, С1-6алкил, С3-6циклоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, 3-7-членный гетероциклил или С6-14арил, и где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклил и арил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORc, -SRc, -NRcRd или C1-6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном;
каждый Ra и Rb независимо представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, -(С0-3алкилен)С3-6циклоалкил, -(С0-3алкилен)(3-12-членный гетероциклил), -(С0-3алкилен)С(O)(3-12-членный гетероциклил) или -(С0-3алкилен)-С6-14арил, где указанные алкил, циклоалкил, гетероциклил и арил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORe, -NReRf, -C(O)Rg, -C(O)ORg, -C(O)NRgRh, -NRgC(O)Rh, -OC(O)NRgRh, -NRgC(O)NRgRh, -NRgC(O)ORh, -S(O)1-2Rg, -NRgS(O)1-2Rh, -S(O)1-2NRgRh, -NRgS(O)1-2NRgRh,, С3-6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом, фенилом или С1-3алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном, либо, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный оксо, галогеном, -С(O)С1-6алкилом или С1-6алкилом, возможно замещенным оксо, галогеном, ORg или NRgNRh;
каждый Rc и Rd независимо представляет собой водород, С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, -(С0-3алкилен)С3-6циклоалкил, -(С0-3алкилен)(3-12-членный гетероциклил), -(С0-3алкилен)С(O)(3-12-членный гетероциклил) или -(С0-3алкилен)-С6-14арил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклил и арил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORg, -NRgRh, -C(O)Rg, -C(O)ORg, -C(O)NRgRh, -NRgC(O)Rh, -OC(O)NRgRh, -NRgC(O)NRgRh, -NRgC(O)ORh, -S(O)1-2Rg, -NRgS(O)1-2Rh, -S(O)1-2NRgRh, -NRgS(O)1-2NRgRh, С3-6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом, фенилом или C1-6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном, либо, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный оксо, галогеном, -С(O)С1-6алкилом или С1-6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном; и
каждый Re, Rf, Rg, Rh независимо представляет собой водород или C1-6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо.
2. Соединение по п.1, где Х представляет собой CR4, и Y представляет собой CR5.
3. Соединение по п.1, где R1 отсутствует, представляет собой C1-12алкил, С3-12циклоалкил, фенил или 3-20-членный гетероциклил, при этом R1 возможно независимо замещен галогеном, оксо, -CN, -ORa, -SRa, -NRaRb, С1-3алкиленом или С1-6алкилом, возможно замещенным оксо, -CN или галогеном.
4. Соединение по п.1, где R1 выбран из:
и 
.
5. Соединение по п.1, где R2 отсутствует, представляет собой -NHS(O)2-, -N(СН3)S(O)2-, -NHS(O)2CH2-, -C(O)CH2S(O)2, -C(O)O-, -NHC(O)O-, -N(СН3)С(O)O-, -NHC(O)OCH2-, -NHC(O)OCH2CH2-, -C(O)NH-, -CH2C(O)NH-, -CH2C(O)N(СН3)-, -NHC(O)-, -NHC(O)CH2-, -CH2O-, -CH2C(CH2)2O-, -(CH2)2O-, -NH-, -NHCH2-, -NHCH2CH2-, -CH2CN, -CH2CH2CN, -СН(СН3)CN, -СН(СН3)CH2CN, метилен, этилен, -С(СН3)2-, -CH2CF3, -CH2CH2CF3, -CH2CH2F, -CH2C(СН3)2OH, -CH2CH2OH, -CH2CH2OCH3,
6. Соединение по п.1, где R3 отсутствует, представляет собой водород, C1-6алкил, С3-7циклоалкил, С6-14арил или 3-12-членный гетероциклил, при этом R3 возможно замещен 1-3 группами R6.
7. Соединение по п.1, где R3 отсутствует, представляет собой водород, метил, этил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил, -CF3, -CH2CF3, -CH2CH2F, -CH2CH2CF3, -CH2OCH3, -CH2CH2OCH3, -CH(CH2CH3)CH2OCH3, -CH(CH3)CH2CH2OH, -CH2C(СН3)2OH, -CH2C(CF3)2OH, -CH2CH2OH, -С(СН3)2OH, -CH2CN, -(CH2)2CN, -(CH2)3CN, -СН(СН3)CH2CN, -С(СН3)2CN, -СН(СН3)CN, -CH2NH2, -СН(СН3)N(СН3)2, -CH2CH2N(CH3)2, циклопропил, 1-цианоциклопроп-1-ил, 1-трифторметилциклопроп-1-ил, 1-метилциклопроп-1-ил, 2-фторциклопроп-1-ил, 2,2-диметил-циклопроп-1-ил, 2-цианоциклопропил, циклобутил, 4-карбоксициклобутил, 1-цианоциклобут-1-ил, 4-аминоциклобутил, циклопентил, 3-аминоциклогексил, 4-аминоциклогексил, 2-гидроксициклогексил, 3-гидроксициклогексил, 4-гидроксициклогексил, 2-гидроксициклогексил, 4-цианоциклогексил, фенил, 2-хлор-4-цианофенил, 2-цианофенил, 3-цианофенил, 4-цианофенил, 3-метилсульфонилфенил, 3-фторфенил, 4-метоксифенил, пиридинил, пиридин-3-ил, 6-цианопиридинил, 6-трифторметилпиридинил, 2-цианопиридин-4-ил, 4-цианопиридин-2-ил, 5-цианопиридин-2-ил, 3-фторпиридин-5-ил, тиазол-5-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пиразин-2-ил, оксазол-2-ил, оксазол-4-ил, 1-метилпиразол-5-ил, 1-метилпиразол-4-ил, 1-метилимидазол-2-ил, 
, 
, 
, 
, 
, 
, оксетан-3-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-4-ил, N-метилпиперидин-2-ил, N-метилморфолин-2-ил, 1-метилпирролидин-2-ил, пирролидинил, пирролидинонил, пиперидинонил, 3,3-дифторпирролидин-2-ил, 1-изопропилпирролидин-2-ил, 2-метилпирролидин-2-ил, 1-метилцианопирролидин-2-ил, 1-циклобутил-пирролидин-2-ил, морфолинил, пиран-4-ил, N-метилпиперазинил, тиазол-5-ил, изотиазол-5-ил, N-этилпиперидин-2-ил, N-(2-метоксиэтил)пиперидин-2-ил, N-метилазепан-2-ил, 
, 
,
8. Соединение по п.1, где -R1-R2-R3, взятые вместе, представляют собой:
9. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород, метил или F.
10. Соединение по п.1, где R5 представляет собой водород, галоген, C1-12алкил, -(С0-3алкилен)CN, -(С0-3алкилен)ORa, -(С0-3алкилен)NRaRb, -(С0-3алкилен)C(O)NRaRb, -(С0-3алкилен)С3-12циклоалкил, -(C0-3алкилен)-C(O)NRaRb, -(С0-3алкилен)NRaC(O)Rb, -(C0-3алкилен)NRaS(O)1-2Rb, -(C0-3алкилен)-NRaS(O)1-2NRaRb, -(С0-3алкилен)S(O)1-2NRaRb, -(C0-3алкилен)NRaC(O)ORb, -(С0-3алкилен)S(O)1-2Ra, при этом R5 возможно независимо замещен галогеном, группами оксо, -(С0-3алкилен)CN, -(С0-3алкилен)ORc, -(С0-3алкилен)NRcRd, -(С0-3алкилен)C(О)Rc, -(С0-3алкилен)C(O)ORC, -(С0-3алкилен)C(O)NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcC(O)Rd, -(С0-3алкилен)OC(O)NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcC(O)NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcC(O)ORd, -(С0-3алкилен)S(O)0-2Rc, -(C0-3алкилен)NRcS(O)1-2Rd, -(C0-3алкилен)S(O)1-2NRcRd, -(С0-3алкилен)NRcS(O)1-2NRcRd или С1-6алкил, возможно замещенный оксо, -CN или галогеном.
11. Соединение по п.1, где R5 представляет собой водород, метил, этил, пропил, изопропил, циклопропил, циклобутил, циано, 2-метилбутил, N-(2-гидроксиэтил)амино, N-(2-метоксиэтил)амино, метилсульфониламинометил, 2-(метилсульфониламино)этил, циклопропилметил, 2-[N-(2-пропилсульфонил)амино]этил, 2-[N-(циклопропилсульфонил)-амино]этил, 2-(циклопропилкарбониламино)этил, 2-(ацетиламино)этил, 2-(метоксиметил-карбониламино)этил, циклопентоксиметил, циклопропилметоксиметил, 2,2,2-трифторэтоксиметил, циклогексил, метиламино, 2-(N,N-диметиламино-карбонил)этил, 2-(N-ацетил-N-метиламино)этил, 2-(этоксикарбониламино)этил, 1-гидроксиэтил, N-ациламинометил, 2-амино-1,1-дифторэтил, N,N-диметиламино, гидроксиметил, метокси, N-метиламино, N,N-диметиламино, N-(2,2,2-трифторэтил)-аминометил, (2-карбоксициклопропил)(гидрокси)метил, 2-гидроксиэтил, аминокарбонилметил, метиламинокарбонилметил, этиламинокарбонилметил, 1-гидроксипропил, 1,2-дигидроксиэтил, N-(2-метилпропил)аминокарбонилметил, циклопентиламинокарбонилметил, 2-(метоксикарбониламино)этил, 2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил, трет-бутиламинокарбонилметил, циклобутиламинокарбонилметил, 2-гидроксиэтокси, изопропиламинокарбонилметил, N-(N',N'-диметиламинокарбонилметил)аминокарбонилметил, 4,4-дифторцикло-гексил-аминокарбонилметил, 2,2-дифторэтиламинокарбонилметил, N-(2-гидроксиэтил)-N-метиламинокарбонилметил, циклопентилметил, N-циклопентил-N-метиламинокарбонилметил, 2-амино-1,1-дифторэтил, 3-пиридил, морфолинометил, морфолинокарбонилметил, 2-циано-2-метилэтил, трифторметил, 1-гидрокси-1-метилэтил, 1-(N-изопропиламинокарбонил)этил, 2-гидрокси-2-метилпропил, N-(метилсульфонил)-N-метиламинометил, дифторметил, 2-(2-бутилсульфониламино)этил, 2-(4-фторфенилкарбониламино)-этил, 2-(циклобутилкарбонил-амино)этил, 2-(2-метилбутаноиламино)этил, 2-(бензоиламино)этил, 2,2-дифторциклопропил, 3-цианобензил, 2-метилпропоксиметил, 2-циклопропилэтил, 3-пиридилметил, метилсульфонилметил, этоксикарбониламинометил, 3-пиридилкарбониламинометил, изопропил-сульфониламинометил, 2-пиридилкарбониламинометил, циклопропилсульфонил-аминометил, циклопентилсульфониламинометил, 2-метилпропаноиламинометил, циклопропилкарбониламинометил, 2-фторбензоиламинометил, 3-фторбензоил-аминометил, 1-метилпропилсульфониламинометил, 2-метилпропилсульфонил-аминометил, метоксиацетиламинометил, этилсульфониламинометил, 2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил-амино)этил, 2-(2,2-дифторциклопропилкарбониламино)этил, фторметил, 2-гидроксиэтиламино, 2-метоксиэтиламино, 1-аминоэтил, 2-(этилсульфониламино)этил, 2,2-диметилпропоксиметил, 1-метоксиэтил, трет-бутилсульфониламинометил, 2,2,2-трифторэтил-аминометил,
где волнистая линия представляет место присоединения в формуле I.
12. Соединение по п.1, где R6 независимо представляет собой оксо, галоген, -CN, -C(O)Ra, -C(O)ORa, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb, NRaC(O)NRaRb, -ОС(O)NRaRb, -NRaC(O)ORb, -S(O)1-2Ra, NRaS(O)2Rb, -S(O)2NRaRb, -ORa, -SRa, -NRaRb, C1-6алкил, С3-6циклоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, 3-7-членный гетероциклил или С6-14арил, и где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклил и арил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORc, -SRc, -NRcRb или C1-6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном.
13. Соединение по п.1, где каждый Ra и Rb независимо представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, -С3-6циклоалкил, -3-12-членный гетероциклил, -С(O)(3-12-членный гетероциклил) или -С6-14арил, где указанные алкил, циклоалкил, гетероциклил и арил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORe, -NReRf, -C(O)Rg, -C(O)ORg, -С(O)NRgRh, -NRgC(O)Rh, -OC(O)NRgRh, -NRgC(O)NRgRh, -NRgC(O)ORh, -S(O)1-2Rg, -NRgS(O)1-2Rh, -S(O)1-2NRgRh, -NRgS(O)1-2NRgRh, С3-6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом, фенилом или C1-3алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном, либо, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный оксо, галогеном, -С(O)С1-6алкилом или C1-6алкилом, возможно замещенным оксо, галогеном, ORg или NRgNRh.
14. Соединение по п.1, где каждый Rc и Rd независимо представляет собой водород, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, -С3-6циклоалкил, -3-12-членный гетероциклил, -С(O)(3-12-членный гетероциклил) или -С6-14арил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклил и арил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -ORg, -NRgRh, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)NRgRh, -NRgC(O)Rh, -OC(O)NRgRh, -NRgC(O)NRgRh, -NRgC(O)ORh, -S(O)1-2Rg, -NRgS(O)1-2Rh, -S(O)1-2NRgRh, -NRgS(O)1-2NRgRh, С3-6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом, фенилом или C1-6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном, либо, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный оксо, галогеном, -С(O)С1-6алкилом или С1-6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном.
15. Соединение по п.1, где каждый Re, Rf, Rg, Rh независимо представляет собой водород, метил, этил, пропил или изопропил, возможно замещенный галогеном или оксо.
16. Соединение по п.1, выбранное из Примеров 1-1014.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-16, стереоизомер, таутомер или их фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или разбавитель.
18. Соединение по любому из пп.1-16, стереоизомер, таутомер, пролекарство или их фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
19. Соединение по любому из пп.1-16, стереоизомер, таутомер, пролекарство или их фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства в лечении иммунологического заболевания.
20. Соединение по любому из пп.1-16, стереоизомер, таутомер, пролекарство или их фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства в лечении иммунологического заболевания, выбранного из ревматоидного артрита, астмы, системной красной волчанки, псориаза, IBD (воспалительного заболевания кишечника) и отторжения трансплантата.
21. Применение соединения по любому из пп.1-16, стереоизомера, таутомера, пролекарства или их фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения заболевания, отвечающего на ингибирование активности киназы JAK1, в частности иммунологического заболевания, более конкретно, иммунологического заболевания, выбранного из ревматоидного артрита, астмы, системной красной волчанки, псориаза, IBD и отторжения трансплантата.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29440410P | 2010-01-12 | 2010-01-12 | |
| US61/294,404 | 2010-01-12 | ||
| US36678510P | 2010-07-22 | 2010-07-22 | |
| US61/366,785 | 2010-07-22 | ||
| PCT/EP2011/050239 WO2011086053A1 (en) | 2010-01-12 | 2011-01-11 | Tricyclic heterocyclic compounds, compositions and methods of use thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012132278A true RU2012132278A (ru) | 2014-02-20 |
Family
ID=43844551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012132278/04A RU2012132278A (ru) | 2010-01-12 | 2011-01-11 | Трициклические гетероциклические соединения, содержащие их композиции и способы их применения |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8461328B2 (ru) |
| EP (1) | EP2523957A1 (ru) |
| JP (1) | JP2013517220A (ru) |
| KR (1) | KR20140015162A (ru) |
| CN (1) | CN102712640A (ru) |
| AR (1) | AR079984A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012017269A2 (ru) |
| CA (1) | CA2781578A1 (ru) |
| MX (1) | MX2012008049A (ru) |
| RU (1) | RU2012132278A (ru) |
| TW (1) | TW201129565A (ru) |
| WO (1) | WO2011086053A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2674262C2 (ru) * | 2014-05-14 | 2018-12-06 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Трициклическое соединение и ингибитор jak |
Families Citing this family (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103214484B (zh) | 2005-12-13 | 2016-07-06 | 因塞特控股公司 | 作为两面神激酶抑制剂的杂芳基取代的吡咯并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-b]嘧啶 |
| HUE029236T2 (en) | 2007-06-13 | 2017-02-28 | Incyte Holdings Corp | (R) -3- (4- (7H-Pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-4-yl) -1H-pyrazol-1-yl) -3-cyclopentylpropanenitrile Crystalline salts of Janus kinase inhibitor |
| EP2432472B1 (en) | 2009-05-22 | 2019-10-02 | Incyte Holdings Corporation | 3-[4-(7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1h-pyrazol-1-yl]octane- or heptane-nitrile as jak inhibitors |
| MY156727A (en) | 2009-05-22 | 2016-03-15 | Incyte Corp | N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and pyrrol-3-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors |
| TW201113285A (en) | 2009-09-01 | 2011-04-16 | Incyte Corp | Heterocyclic derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors |
| EP3354652B1 (en) | 2010-03-10 | 2020-05-06 | Incyte Holdings Corporation | Piperidin-4-yl azetidine derivatives as jak1 inhibitors |
| AR084691A1 (es) | 2010-05-21 | 2013-06-05 | Incyte Corp | Formulacion de uso topico para un inhibidor de jak y metodo para tratar trastorno de la piel |
| CA2818542A1 (en) | 2010-11-19 | 2012-05-24 | Incyte Corporation | Cyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as jak inhibitors |
| EP2527344A1 (en) | 2011-05-25 | 2012-11-28 | Almirall, S.A. | Pyridin-2(1H)-one derivatives useful as medicaments for the treatment of myeloproliferative disorders, transplant rejection, immune-mediated and inflammatory diseases |
| MY165963A (en) | 2011-06-20 | 2018-05-18 | Incyte Holdings Corp | Azetidinyl phenyl, pyridyl or pyrazinyl carboxamide derivatives as jak inhibitors |
| WO2013007765A1 (en) * | 2011-07-13 | 2013-01-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Fused tricyclic compounds for use as inhibitors of janus kinases |
| BR112014002472A2 (pt) | 2011-08-12 | 2017-04-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | "compostos heterocíclicos tricíclicos, seu uso, agente terapêutico para reumatismo articular e medicamento" |
| TW201313721A (zh) | 2011-08-18 | 2013-04-01 | Incyte Corp | 作為ｊａｋ抑制劑之環己基氮雜環丁烷衍生物 |
| UA111854C2 (uk) | 2011-09-07 | 2016-06-24 | Інсайт Холдінгс Корпорейшн | Способи і проміжні сполуки для отримання інгібіторів jak |
| TW201406761A (zh) | 2012-05-18 | 2014-02-16 | Incyte Corp | 做爲ｊａｋ抑制劑之哌啶基環丁基取代之吡咯并吡啶及吡咯并嘧啶衍生物 |
| LT3495367T (lt) | 2012-06-13 | 2021-02-25 | Incyte Holdings Corporation | Pakeistieji tricikliniai junginiai, kaip fgfr inhibitoriai |
| JP6359546B2 (ja) | 2012-11-01 | 2018-07-18 | インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | Ｊａｋ阻害薬としての三環式縮合チオフェン誘導体 |
| TWI761825B (zh) | 2012-11-15 | 2022-04-21 | 美商英塞特控股公司 | 盧梭利替尼之緩釋性劑型 |
| EP2955181B1 (en) | 2013-02-08 | 2019-10-30 | Nissan Chemical Corporation | Tricyclic pyrrolopyridine compound, and jak inhibitor |
| EP3290421B1 (en) | 2013-02-22 | 2019-01-02 | Pfizer Inc | Combination of pyrrolo [2, 3 -d]pyrimidine derivatives with one or more additional agents as inhibitors of janus- related kinases (jak) |
| MX384910B (es) | 2013-03-06 | 2025-03-14 | Incyte Holdings Corp | Procesos e intermedios para hacer un inhibidor de jak. |
| US20140371238A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-12-18 | Flatley Discovery Lab | Compounds and methods for the treatment of cystic fibrosis |
| SG11201600815WA (en) | 2013-08-07 | 2016-03-30 | Incyte Corp | Sustained release dosage forms for a jak1 inhibitor |
| IN2013KO01293A (ru) * | 2013-11-13 | 2015-05-15 | Univ Calcutta | |
| CA3175724C (en) | 2014-03-20 | 2024-01-09 | Capella Therapeutics, Inc. | Benzimidazole derivatives, and pharmaceutical compositions and methods of use thereof |
| TWI705967B (zh) * | 2014-03-20 | 2020-10-01 | 美商卡佩拉醫療公司 | 苯并咪唑衍生物及其醫藥組合物及使用方法 |
| EP2924026A1 (en) * | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Novartis Tiergesundheit AG | Aminosulfonylmethylcyclohexanes as JAK inhibitors |
| BR112016025427A2 (pt) | 2014-04-30 | 2017-08-15 | Incyte Corp | processos de preparação de um inibidor de jak1 e formas do mesmo |
| WO2015184305A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | Incyte Corporation | TREATMENT OF CHRONIC NEUTROPHILIC LEUKEMIA (CNL) AND ATYPICAL CHRONIC MYELOID LEUKEMIA (aCML) BY INHIBITORS OF JAK1 |
| EP3180344B1 (en) | 2014-08-12 | 2019-09-18 | Pfizer Inc | Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives useful for inhibiting janus kinase |
| TWI679205B (zh) | 2014-09-02 | 2019-12-11 | 日商日本新藥股份有限公司 | 吡唑并噻唑化合物及醫藥 |
| US9950194B2 (en) | 2014-09-09 | 2018-04-24 | Mevion Medical Systems, Inc. | Patient positioning system |
| WO2017053537A1 (en) | 2015-09-23 | 2017-03-30 | Capella Therapeutics, Inc. | Benzimidazoles for use in the treatment of cancer and inflammatory diseases |
| TWI712604B (zh) | 2016-03-01 | 2020-12-11 | 日商日本新藥股份有限公司 | 具jak抑制作用之化合物之結晶 |
| EP3433615A1 (en) | 2016-03-21 | 2019-01-30 | Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM) | Methods for diagnosis and treatment of solar lentigo |
| KR102225840B1 (ko) * | 2016-07-14 | 2021-03-11 | 일라이 릴리 앤드 캄파니 | Jak 억제제로서의 피라졸릴아미노벤즈이미다졸 유도체 |
| JP7291077B2 (ja) * | 2016-12-16 | 2023-06-14 | ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． | Ｊａｋファミリーのキナーゼの低分子阻害物質 |
| JOP20190144A1 (ar) | 2016-12-16 | 2019-06-16 | Janssen Pharmaceutica Nv | إيميدازو بيرولو بيريدين كمثبطات لعائلة jak الخاصة بإنزيمات الكيناز |
| CA3045567A1 (en) * | 2017-01-11 | 2018-07-19 | Leo Pharma A/S | Novel amino-imidazopyridine derivatives as janus kinase inhibitors and pharmaceutical use thereof |
| WO2018167283A1 (en) | 2017-03-17 | 2018-09-20 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for the diagnosis and treatment of pancreatic ductal adenocarcinoma associated neural remodeling |
| US10636418B2 (en) | 2017-03-22 | 2020-04-28 | Google Llc | Proactive incorporation of unsolicited content into human-to-computer dialogs |
| CN107917968A (zh) * | 2017-04-10 | 2018-04-17 | 泰州市产品质量监督检验中心 | 一种高效液相色谱法测定皮革中偶氮二甲酰胺含量的方法 |
| DK3682881T3 (da) | 2017-09-14 | 2026-05-11 | Daiichi Sankyo Co Limited | Forbindelse med cyklisk struktur |
| EA037347B1 (ru) * | 2017-12-08 | 2021-03-16 | Янссен Фармацевтика Нв | Низкомолекулярные ингибиторы киназ семейства jak |
| US10596161B2 (en) | 2017-12-08 | 2020-03-24 | Incyte Corporation | Low dose combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms |
| JP7393348B2 (ja) | 2018-01-30 | 2023-12-06 | インサイト・コーポレイション | （１－（３－フルオロ－２（トリフルオロメチル）イソニコチニル）ピぺリジン―４－オン）を作製するためのプロセス及び中間体 |
| CN113768934A (zh) | 2018-03-30 | 2021-12-10 | 因赛特公司 | 使用jak抑制剂治疗化脓性汗腺炎 |
| MX2020011718A (es) | 2018-05-04 | 2021-02-15 | Incyte Corp | Formas solidas de un inhibidor de receptores del factor de crecimiento de fibroblastos (fgfr) y procesos para prepararlas. |
| ES3061844T3 (en) | 2018-05-04 | 2026-04-07 | Incyte Corp | Salts of an fgfr inhibitor |
| TW202016110A (zh) | 2018-06-15 | 2020-05-01 | 比利時商健生藥品公司 | Ｊａｋ激酶家族之小分子抑制劑 |
| JP2021528479A (ja) | 2018-07-06 | 2021-10-21 | レオ ファーマ アクティーゼルスカブ | ヤヌスキナーゼ阻害剤としての新規アミノ−イミダゾピリミジン誘導体およびその製薬学的用途 |
| EP3856742B1 (en) | 2018-11-01 | 2024-10-02 | Lynk Pharmaceuticals Co. Ltd. | Tricyclic janus kinase 1 inhibitors, and compositions and methods thereof |
| WO2020092015A1 (en) | 2018-11-02 | 2020-05-07 | University Of Rochester | Therapeutic mitigation of epithelial infection |
| EP4006028B1 (en) * | 2019-07-26 | 2025-07-02 | Zhuhai Yufan Biotechnologies Co., Ltd | Irak4 kinase inhibitor and preparation method therefor |
| CN110483514B (zh) | 2019-09-16 | 2022-06-14 | 启元生物(杭州)有限公司 | 一种氰基取代的环肼衍生物及其应用 |
| CN110724142B (zh) * | 2019-10-29 | 2022-09-02 | 启元生物(杭州)有限公司 | 一种作为jak激酶抑制剂的酰胺或磺酰胺取代的肼衍生物 |
| MX2022006333A (es) * | 2019-11-27 | 2022-06-22 | Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co Ltd | Compuesto triheterociclico como inhibidor de jak y uso del mismo. |
| WO2021113462A1 (en) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Incyte Corporation | Derivatives of an fgfr inhibitor |
| US11833155B2 (en) | 2020-06-03 | 2023-12-05 | Incyte Corporation | Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms |
| US11691971B2 (en) | 2020-06-19 | 2023-07-04 | Incyte Corporation | Naphthyridinone compounds as JAK2 V617F inhibitors |
| WO2021257863A1 (en) | 2020-06-19 | 2021-12-23 | Incyte Corporation | Pyrrolotriazine compounds as jak2 v617f inhibitors |
| BR112023000047A2 (pt) | 2020-07-02 | 2023-03-14 | Incyte Corp | Compostos de ureia tricíclicos como inibidores da v617f da jak2 |
| WO2022006456A1 (en) | 2020-07-02 | 2022-01-06 | Incyte Corporation | Tricyclic pyridone compounds as jak2 v617f inhibitors |
| US11661422B2 (en) | 2020-08-27 | 2023-05-30 | Incyte Corporation | Tricyclic urea compounds as JAK2 V617F inhibitors |
| CN116925077A (zh) * | 2020-09-08 | 2023-10-24 | 一又生物(上海)有限公司 | 吡啶并环类化合物及其制备方法、中间体、组合物和应用 |
| CN111909170B (zh) * | 2020-09-11 | 2022-08-12 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光化合物、其制备方法以及包含该有机电致发光化合物的有机电致发光器件 |
| CA3190745A1 (en) * | 2020-10-08 | 2022-04-14 | Dhananjay G. Sathe | Substituted tricyclic compounds |
| WO2022140231A1 (en) | 2020-12-21 | 2022-06-30 | Incyte Corporation | Deazaguaine compounds as jak2 v617f inhibitors |
| CN114790208B (zh) * | 2021-01-26 | 2024-06-07 | 珠海宇繁生物科技有限责任公司 | 一种irak4激酶抑制剂及其制备方法 |
| AR125273A1 (es) * | 2021-02-25 | 2023-07-05 | Incyte Corp | Lactamas espirocíclicas como inhibidores de jak2 v617f |
| AU2022233254A1 (en) | 2021-03-11 | 2023-10-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Lorpucitinib for use in the treatment of jak mediated disorders |
| CN113292561A (zh) * | 2021-05-22 | 2021-08-24 | 中国药科大学 | 一种二吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途 |
| WO2022247885A1 (zh) * | 2021-05-26 | 2022-12-01 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 三并杂环类化合物的结晶和盐及其应用 |
| CN118215666A (zh) * | 2021-11-25 | 2024-06-18 | 启元生物(杭州)有限公司 | 化合物的新晶型及其制备方法与应用 |
| EP4393923A4 (en) * | 2021-12-21 | 2024-12-04 | Yiyou Biotech (Shanghai) Co., Ltd. | PYRIDO CYCLIC COMPOUND, ITS PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND APPLICATION |
| KR20240163688A (ko) | 2022-03-17 | 2024-11-19 | 인사이트 코포레이션 | Jak2 v617f 억제제로서의 삼환계 우레아 화합물 |
| WO2023194840A1 (en) * | 2022-04-05 | 2023-10-12 | Unichem Laboratories Limited | Substituted tricyclic compounds and their use in covid-19 |
| WO2023194842A1 (en) * | 2022-04-05 | 2023-10-12 | Unichem Laboratories Limited | Substituted tricyclic compounds and their use in rheumatoid arthritis |
| WO2023194841A1 (en) * | 2022-04-05 | 2023-10-12 | Unichem Laboratories Limited | Substituted tricyclic compounds and their use in ulcerative colitis |
| CN115403581B (zh) * | 2022-07-18 | 2023-03-28 | 英矽智能科技(上海)有限公司 | 作为irak4抑制剂的杂环化合物 |
| WO2025102268A1 (en) * | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Lynk Pharmaceuticals Co. Ltd. | Solid state forms, pharmaceutical compositions, preparation methods and use thereof |
| TW202545518A (zh) * | 2024-02-08 | 2025-12-01 | 大陸商凌科藥業(杭州)有限公司 | 三稠環化合物在製備預防和/或治療炎性疾病藥物中的應用 |
| TW202602438A (zh) * | 2024-03-21 | 2026-01-16 | 大陸商凌科藥業有限公司 | 藥物成分、劑型及其製備及使用方法 |
| WO2026032213A1 (zh) * | 2024-08-08 | 2026-02-12 | 普罗思特(南京)生物科技有限公司 | 取代的三环衍生物及其应用 |
Family Cites Families (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CU22545A1 (es) | 1994-11-18 | 1999-03-31 | Centro Inmunologia Molecular | Obtención de un anticuerpo quimérico y humanizado contra el receptor del factor de crecimiento epidérmico para uso diagnóstico y terapéutico |
| US4943533A (en) | 1984-03-01 | 1990-07-24 | The Regents Of The University Of California | Hybrid cell lines that produce monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor |
| CA2066428C (en) | 1989-09-08 | 2000-11-28 | Bert Vogelstein | Structural alterations of the egf receptor gene in human gliomas |
| US5821069A (en) | 1993-06-30 | 1998-10-13 | Ludwig Institute For Cancer Research | Method for determining tyrosine kinase in a sample |
| US5910426A (en) | 1990-11-28 | 1999-06-08 | Ludwig Institute For Cancer Research | Protein tyrosine kinase |
| US5852184A (en) | 1990-11-28 | 1998-12-22 | Ludwig Institute For Cancer Research | Protein tyrosine kinase |
| US5728536A (en) | 1993-07-29 | 1998-03-17 | St. Jude Children's Research Hospital | Jak kinases and regulation of Cytokine signal transduction |
| GB9300059D0 (en) | 1992-01-20 | 1993-03-03 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| US5378848A (en) | 1992-02-12 | 1995-01-03 | Shionogi & Co., Ltd. | Condensed imidazopyridine derivatives |
| GB9301000D0 (en) | 1993-01-20 | 1993-03-10 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB9314893D0 (en) | 1993-07-19 | 1993-09-01 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| US6136595A (en) | 1993-07-29 | 2000-10-24 | St. Jude Children's Research Hospital | Jak kinases and regulations of cytokine signal transduction |
| DK0659439T3 (da) | 1993-12-24 | 2002-01-14 | Merck Patent Gmbh | Immunkonjugater |
| IL112249A (en) | 1994-01-25 | 2001-11-25 | Warner Lambert Co | Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds |
| US5654307A (en) | 1994-01-25 | 1997-08-05 | Warner-Lambert Company | Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family |
| IL112248A0 (en) | 1994-01-25 | 1995-03-30 | Warner Lambert Co | Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them |
| HU216142B (hu) | 1994-07-21 | 1999-04-28 | Akzo Nobel N.V. | Ciklusos keton-peroxidokat tartalmazó kompozíciók, és azok alkalmazása (ko)polimerek módosítására |
| US5804396A (en) | 1994-10-12 | 1998-09-08 | Sugen, Inc. | Assay for agents active in proliferative disorders |
| US5543523A (en) | 1994-11-15 | 1996-08-06 | Regents Of The University Of Minnesota | Method and intermediates for the synthesis of korupensamines |
| DE69536015D1 (de) | 1995-03-30 | 2009-12-10 | Pfizer Prod Inc | Chinazolinone Derivate |
| GB9508565D0 (en) | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quiazoline derivative |
| GB9508538D0 (en) | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| US5747498A (en) | 1996-05-28 | 1998-05-05 | Pfizer Inc. | Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines |
| JPH11507535A (ja) | 1995-06-07 | 1999-07-06 | イムクローン システムズ インコーポレイテッド | 腫瘍の成長を抑制する抗体および抗体フラグメント類 |
| EP0836605B1 (en) | 1995-07-06 | 2002-02-06 | Novartis AG | Pyrrolopyrimidines and processes for the preparation thereof |
| US5760041A (en) | 1996-02-05 | 1998-06-02 | American Cyanamid Company | 4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors |
| GB9603095D0 (en) | 1996-02-14 | 1996-04-10 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| JP3370340B2 (ja) | 1996-04-12 | 2003-01-27 | ワーナー―ランバート・コンパニー | チロシンキナーゼの不可逆的阻害剤 |
| DE69716916T2 (de) | 1996-07-13 | 2003-07-03 | Glaxo Group Ltd., Greenford | Kondensierte heterozyklische verbindungen als protein kinase inhibitoren |
| ID18494A (id) | 1996-10-02 | 1998-04-16 | Novartis Ag | Turunan pirazola leburan dan proses pembuatannya |
| US6002008A (en) | 1997-04-03 | 1999-12-14 | American Cyanamid Company | Substituted 3-cyano quinolines |
| UA73073C2 (ru) | 1997-04-03 | 2005-06-15 | Уайт Холдінгз Корпорейшн | Замещенные 3-циан хинолины |
| US6235883B1 (en) | 1997-05-05 | 2001-05-22 | Abgenix, Inc. | Human monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor |
| ES2201484T3 (es) | 1997-05-06 | 2004-03-16 | Wyeth Holdings Corporation | Utilizacion de compuestos de quinazolina para el tratamiento de la enfermedad de la poliquistosis renal. |
| ZA986732B (en) | 1997-07-29 | 1999-02-02 | Warner Lambert Co | Irreversible inhibitiors of tyrosine kinases |
| ZA986729B (en) | 1997-07-29 | 1999-02-02 | Warner Lambert Co | Irreversible inhibitors of tyrosine kinases |
| TW436485B (en) | 1997-08-01 | 2001-05-28 | American Cyanamid Co | Substituted quinazoline derivatives |
| NZ503991A (en) | 1997-11-06 | 2001-11-30 | American Cyanamid Co | Use of quinazoline derivatives as tyrosine kinase inhibitors for treating colonic polyps |
| UA67760C2 (ru) | 1997-12-11 | 2004-07-15 | Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані | Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов |
| ES2188254T3 (es) | 1998-11-19 | 2003-06-16 | Warner Lambert Co | N-(4-(3-chloro-4-fluoro-fenilamino)-7-(3-morfolin-4-il-propoxi)-quin azolin-6-il)-acrilamada, un inhibidor irreversible de tirosina quinasas. |
| EA006227B1 (ru) | 1999-12-10 | 2005-10-27 | Пфайзер Продактс Инк. | СОЕДИНЕНИЯ ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНА |
| TWI271406B (en) | 1999-12-13 | 2007-01-21 | Eisai Co Ltd | Tricyclic condensed heterocyclic compounds, preparation method of the same and pharmaceuticals comprising the same |
| CA2420967A1 (en) | 2000-08-07 | 2002-02-14 | Neurogen Corporation | Heterocyclic compounds as ligands of the gabaa receptor |
| US7301023B2 (en) | 2001-05-31 | 2007-11-27 | Pfizer Inc. | Chiral salt resolution |
| KR20040027878A (ko) | 2001-07-16 | 2004-04-01 | 시오노기 앤드 컴파니, 리미티드 | 아미딘 유도체의 제조 방법 |
| JP4155081B2 (ja) | 2003-04-02 | 2008-09-24 | トヨタ自動車株式会社 | 垂直離着陸装置 |
| US7169926B1 (en) | 2003-08-13 | 2007-01-30 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Dipeptidyl peptidase inhibitors |
| US7775432B2 (en) * | 2003-10-16 | 2010-08-17 | Nokia Corporation | Terminal, method and computer program product for interacting with a signaling tag |
| CN1906192A (zh) | 2003-11-14 | 2007-01-31 | 3M创新有限公司 | 羟胺取代的咪唑环化合物 |
| US7346203B2 (en) * | 2003-11-19 | 2008-03-18 | General Electric Company | Methods and apparatus for processing image data to aid in detecting disease |
| GB0403635D0 (en) | 2004-02-18 | 2004-03-24 | Devgen Nv | Pyridinocarboxamides with improved activity as kinase inhibitors |
| US20050250829A1 (en) | 2004-04-23 | 2005-11-10 | Takeda San Diego, Inc. | Kinase inhibitors |
| AU2005283085B2 (en) | 2004-06-18 | 2012-06-21 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines |
| US7915281B2 (en) | 2004-06-18 | 2011-03-29 | 3M Innovative Properties Company | Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and method |
| AU2006216686A1 (en) | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon |
| US7737279B2 (en) | 2005-05-10 | 2010-06-15 | Bristol-Myers Squibb Company | 1,6-dihydro-1,3,5,6-tetraaza-as-indacene based tricyclic compounds and pharmaceutical compositions comprising same |
| US7288908B2 (en) * | 2005-07-05 | 2007-10-30 | Trw Automotive U.S. Llc | Switching arrangement |
| JP4579072B2 (ja) * | 2005-07-13 | 2010-11-10 | 富士フイルム株式会社 | 固体撮像素子の駆動方法及び固体撮像装置 |
| CN102127078A (zh) * | 2005-07-14 | 2011-07-20 | 安斯泰来制药株式会社 | Janus激酶3的杂环类抑制剂 |
| KR20080026654A (ko) * | 2005-07-14 | 2008-03-25 | 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 | 헤테로시클릭 야누스 키나제 3 억제제 |
| CN101223168A (zh) * | 2005-07-14 | 2008-07-16 | 安斯泰来制药株式会社 | Janus激酶3的杂环类抑制剂 |
| CN101233138A (zh) | 2005-07-29 | 2008-07-30 | 辉瑞产品公司 | 吡咯并[2，3-d]嘧啶衍生物、其中间体和合成方法 |
| WO2007035935A1 (en) | 2005-09-23 | 2007-03-29 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | METHOD FOR 1H-IMIDAZO[4,5-c]PYRIDINES AND ANALOGS THEREOF |
| US7702341B2 (en) * | 2005-10-03 | 2010-04-20 | Yahoo! Inc. | Shortcut for establishing a communication channel with a remote device over a network |
| EP1772692A1 (de) * | 2005-10-05 | 2007-04-11 | Oschatz Gmbh | Vorrichtung zur Abkühlung von Abgasen |
| US7681109B2 (en) * | 2005-10-13 | 2010-03-16 | Ramot At Tel Aviv University Ltd. | Method of error correction in MBC flash memory |
| CN101330916A (zh) | 2005-12-16 | 2008-12-24 | 科勒制药集团公司 | 经取代的咪唑并喹啉、咪唑并萘啶和咪唑并吡啶、其组合物及其方法 |
| US8217177B2 (en) | 2006-07-14 | 2012-07-10 | Amgen Inc. | Fused heterocyclic derivatives and methods of use |
| US7767061B2 (en) * | 2006-08-02 | 2010-08-03 | Wausau Paper Towel & Tissue, Llc | Wet/dry crepe swing paper machinery |
| WO2008029237A2 (en) | 2006-09-05 | 2008-03-13 | Pfizer Products Inc. | Combination therapies for rheumatoid arthritis |
| US7648338B1 (en) * | 2006-09-14 | 2010-01-19 | Sikorsky Aircraft Corporation | Dual higher harmonic control (HHC) for a counter-rotating, coaxial rotor system |
| US7652053B2 (en) | 2006-11-30 | 2010-01-26 | Hoffmann-La Roche Inc. | Diaminocycloalkane MCH receptor antagonists |
| TW200900061A (en) * | 2007-01-12 | 2009-01-01 | Astellas Pharma Inc | Condensed pyridine compound |
| US8316981B2 (en) * | 2007-06-15 | 2012-11-27 | American Gear Products, Llc | Vehicular actuator arrangement and implementations |
| US20090111337A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Bridgeport Fittings, Inc. | Electrical connector |
| US20090137945A1 (en) | 2007-11-28 | 2009-05-28 | Claire Marquez | Electro Collagen Induction Therapy Device |
| ES2546213T3 (es) | 2008-03-03 | 2015-09-21 | Novartis Ag | Compuestos y composiciones como moduladores de la actividad de TLR |
| RU2015105591A (ru) | 2008-06-10 | 2015-08-10 | Эббви Инк. | Новые трициклические соединения |
| CA2728559A1 (en) | 2008-07-03 | 2010-01-07 | Exelixis Inc. | Cdk modulators |
| WO2010038165A1 (en) | 2008-09-30 | 2010-04-08 | Pfizer Inc. | Imidazo[1,5]naphthyridine compounds, their pharmaceutical use and compositions |
| JP2012528829A (ja) | 2009-06-04 | 2012-11-15 | ノバルティス アーゲー | １Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリノン化合物 |
| US20110012540A1 (en) * | 2009-07-17 | 2011-01-20 | Superiorlite Corporation Limited | Multipurpose flame light |
| US8361962B2 (en) | 2009-07-27 | 2013-01-29 | Roche Palo Alto Llc | Tricyclic inhibitors of JAK |
| JP5607174B2 (ja) | 2009-12-01 | 2014-10-15 | アッヴィ・インコーポレイテッド | 新規な三環式化合物 |
-
2011
- 2011-01-11 WO PCT/EP2011/050239 patent/WO2011086053A1/en not_active Ceased
- 2011-01-11 BR BR112012017269A patent/BR112012017269A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-01-11 TW TW100100995A patent/TW201129565A/zh unknown
- 2011-01-11 KR KR1020127021109A patent/KR20140015162A/ko not_active Ceased
- 2011-01-11 RU RU2012132278/04A patent/RU2012132278A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-01-11 JP JP2012547522A patent/JP2013517220A/ja active Pending
- 2011-01-11 AR ARP110100078A patent/AR079984A1/es unknown
- 2011-01-11 CA CA2781578A patent/CA2781578A1/en not_active Abandoned
- 2011-01-11 US US13/004,808 patent/US8461328B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-11 MX MX2012008049A patent/MX2012008049A/es unknown
- 2011-01-11 CN CN2011800059527A patent/CN102712640A/zh active Pending
- 2011-01-11 EP EP11700907A patent/EP2523957A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2674262C2 (ru) * | 2014-05-14 | 2018-12-06 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Трициклическое соединение и ингибитор jak |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2523957A1 (en) | 2012-11-21 |
| BR112012017269A2 (pt) | 2016-05-03 |
| MX2012008049A (es) | 2012-08-01 |
| CA2781578A1 (en) | 2011-07-21 |
| US20110201593A1 (en) | 2011-08-18 |
| WO2011086053A1 (en) | 2011-07-21 |
| AR079984A1 (es) | 2012-03-07 |
| JP2013517220A (ja) | 2013-05-16 |
| US8461328B2 (en) | 2013-06-11 |
| TW201129565A (en) | 2011-09-01 |
| CN102712640A (zh) | 2012-10-03 |
| KR20140015162A (ko) | 2014-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11820770B2 (en) | P2X7 modulators | |
| US11197867B2 (en) | Aminopyrimidinyl compounds | |
| AU2017287762C1 (en) | Pyrazolopyrimidine derivatives as kinase inhibitor | |
| HRP20240994T1 (hr) | Spoj inhibitora jak i njegova uporaba | |
| SI3008053T1 (en) | PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINATE INHIBITORS | |
| JP2016519685A5 (ru) | ||
| JP2012532139A5 (ru) | ||
| JP2015514063A5 (ru) | ||
| KR20230049584A (ko) | 아미노산 화합물을 사용한 호흡기 질환의 치료 | |
| JP2019537559A5 (ru) | ||
| JP2008540639A5 (ru) | ||
| ES3062921T3 (en) | Preparation method for novel rho-related protein kinase inhibitor and intermediate in preparation method | |
| HRP20140437T1 (hr) | Bicikliäśki spojevi i njihove uporabe kao dualnih c-src/jak inhibitora | |
| RU2013151803A (ru) | Бициклические гетероциклические соединения и их применения в терапии | |
| ES2989149T3 (es) | Inhibidores de HAT p300/CBP | |
| JP2011522888A5 (ru) | ||
| NZ600260A (en) | Heteroaromatic phenylimidazole derivatives as pde10a enzyme inhibitors | |
| JP2017523223A5 (ru) | ||
| JP2020529419A5 (ru) | ||
| AU2022217353A1 (en) | Pyridopyrimidinone derivative, preparation method therefor, and use thereof | |
| RU2014109748A (ru) | Морфолино-замещенные производные бициклических пиримидинмочевины или карбамата в качестве ингибиторов mtor | |
| JP2015500842A5 (ru) | ||
| JP2016540803A5 (ru) | ||
| US20180002329A1 (en) | 2-phenyl-3h-imidazo[4,5-b]pyridine derivates useful as inhibitors of mammalian tyrosine kinase ror1 activity | |
| WO2024105563A1 (en) | Substituted bicyclic pyridone derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20140113 |