RU2012136449A - Способ получения пирипиропена - Google Patents

Способ получения пирипиропена Download PDF

Info

Publication number
RU2012136449A
RU2012136449A RU2012136449/10A RU2012136449A RU2012136449A RU 2012136449 A RU2012136449 A RU 2012136449A RU 2012136449/10 A RU2012136449/10 A RU 2012136449/10A RU 2012136449 A RU2012136449 A RU 2012136449A RU 2012136449 A RU2012136449 A RU 2012136449A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nucleotide sequence
seq
pyripyropene
polynucleotide
amino acid
Prior art date
Application number
RU2012136449/10A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2587632C2 (ru
Inventor
Хироюки АНДЗАИ
Кентаро ЯМАМОТО
Кадзухико ОЯМА
Марико ЦУТИДА
Кимихико ГОТО
Масааки МИТОМИ
Original Assignee
Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд. filed Critical Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд.
Publication of RU2012136449A publication Critical patent/RU2012136449A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2587632C2 publication Critical patent/RU2587632C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
    • C12N15/09—Recombinant DNA-technology
    • C12N15/11—DNA or RNA fragments; Modified forms thereof; Non-coding nucleic acids having a biological activity
    • C12N15/52—Genes encoding for enzymes or proenzymes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/18—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing at least two hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system, e.g. rifamycin
    • C12P17/181—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring heteroatoms in the condensed system, e.g. Salinomycin, Septamycin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/18—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing at least two hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system, e.g. rifamycin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
    • C12N15/09—Recombinant DNA-technology
    • C12N15/63—Introduction of foreign genetic material using vectors; Vectors; Use of hosts therefor; Regulation of expression
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
    • C12N9/0071—Oxidoreductases (1.) acting on paired donors with incorporation of molecular oxygen (1.14)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/10—Transferases (2.)
    • C12N9/1025—Acyltransferases (2.3)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/10—Transferases (2.)
    • C12N9/1025—Acyltransferases (2.3)
    • C12N9/1029—Acyltransferases (2.3) transferring groups other than amino-acyl groups (2.3.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/88—Lyases (4.)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/93—Ligases (6)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/18—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing at least two hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system, e.g. rifamycin
    • C12P17/182—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring heteroatoms in the condensed system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y114/00—Oxidoreductases acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen (1.14)
    • C12Y114/13—Oxidoreductases acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen (1.14) with NADH or NADPH as one donor, and incorporation of one atom of oxygen (1.14.13)
    • C12Y114/13008—Flavin-containing monooxygenase (1.14.13.8), i.e. dimethylaniline-monooxygenase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y114/00—Oxidoreductases acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen (1.14)
    • C12Y114/14—Oxidoreductases acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen (1.14) with reduced flavin or flavoprotein as one donor, and incorporation of one atom of oxygen (1.14.14)
    • C12Y114/14001—Unspecific monooxygenase (1.14.14.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y203/00—Acyltransferases (2.3)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y203/00—Acyltransferases (2.3)
    • C12Y203/01—Acyltransferases (2.3) transferring groups other than amino-acyl groups (2.3.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y205/00—Transferases transferring alkyl or aryl groups, other than methyl groups (2.5)
    • C12Y205/01—Transferases transferring alkyl or aryl groups, other than methyl groups (2.5) transferring alkyl or aryl groups, other than methyl groups (2.5.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y406/00—Phosphorus-oxygen lyases (4.6)
    • C12Y406/01—Phosphorus-oxygen lyases (4.6.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y602/00—Ligases forming carbon-sulfur bonds (6.2)
    • C12Y602/01—Acid-Thiol Ligases (6.2.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
    • C12R2001/66—Aspergillus
    • C12R2001/69—Aspergillus oryzae

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения пирипиропена A, характеризуемый культивированием микроорганизма, в который введен, по меньшей мере, один полинуклеотид из (I)-(III) ниже или содержащий его/их рекомбинантный вектор, с пирипиропеном E и выделением пирипиропена A через пирипиропен O:(I) выделенный полинуклеотид, имеющий, по меньшей мере, одну нуклеотидную последовательность, выбранную из нуклеотидных последовательностей из (a)-(d) ниже:(a) нуклеотидная последовательность SEQ ID NO:266,(b) нуклеотидная последовательность, способная в жестких условиях гибридизоваться с последовательностью, комплементарной нуклеотидной последовательности SEQ ID NO:266, и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому нуклеотидной последовательностью SEQ ID NO:266,(c) нуклеотидная последовательность SEQ ID NO:266, в которой один или более нуклеотидов удалены, замещены, вставлены или добавлены, и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому нуклеотидной последовательностью SEQ ID NO:266, и(d) нуклеотидная последовательность, по меньшей мере, на 90% идентичная полинуклеотиду с нуклеотидной последовательностью SEQ ID NO:266 и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому нуклеотидной последовательностью SEQ ID NO:266;(II) выделенный полинуклеотид, имеющий нуклеотидную последовательность, кодирующую, по меньшей мере, одну аминокислотную последовательность, выбранную из SEQ ID NO:267-275, или по существу эквивалентную ей аминокислотную последовательность;(III) выделенный полинуклеотид, имеющий, по меньшей мере, одну нуклеотидную последовательность, выбранную из нуклеотидных последовательностей из (1)-(4) ниже:(1) нуклеотидная последовательность из (a)-(i)

Claims (19)

1. Способ получения пирипиропена A, характеризуемый культивированием микроорганизма, в который введен, по меньшей мере, один полинуклеотид из (I)-(III) ниже или содержащий его/их рекомбинантный вектор, с пирипиропеном E и выделением пирипиропена A через пирипиропен O:
(I) выделенный полинуклеотид, имеющий, по меньшей мере, одну нуклеотидную последовательность, выбранную из нуклеотидных последовательностей из (a)-(d) ниже:
(a) нуклеотидная последовательность SEQ ID NO:266,
(b) нуклеотидная последовательность, способная в жестких условиях гибридизоваться с последовательностью, комплементарной нуклеотидной последовательности SEQ ID NO:266, и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому нуклеотидной последовательностью SEQ ID NO:266,
(c) нуклеотидная последовательность SEQ ID NO:266, в которой один или более нуклеотидов удалены, замещены, вставлены или добавлены, и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому нуклеотидной последовательностью SEQ ID NO:266, и
(d) нуклеотидная последовательность, по меньшей мере, на 90% идентичная полинуклеотиду с нуклеотидной последовательностью SEQ ID NO:266 и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому нуклеотидной последовательностью SEQ ID NO:266;
(II) выделенный полинуклеотид, имеющий нуклеотидную последовательность, кодирующую, по меньшей мере, одну аминокислотную последовательность, выбранную из SEQ ID NO:267-275, или по существу эквивалентную ей аминокислотную последовательность;
(III) выделенный полинуклеотид, имеющий, по меньшей мере, одну нуклеотидную последовательность, выбранную из нуклеотидных последовательностей из (1)-(4) ниже:
(1) нуклеотидная последовательность из (a)-(i) ниже:
(a) нуклеотидная последовательность от положения 3342 до положения 5158 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266,
(b) нуклеотидная последовательность от положения 5382 до положения 12777 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266,
(c) нуклеотидная последовательность от положения 13266 до положения 15144 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266,
(d) нуклеотидная последовательность от положения 16220 до положения 18018 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266,
(e) нуклеотидная последовательность от положения 18506 до положения 19296 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266,
(f) нуклеотидная последовательность от положения 19779 до положения 21389 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266,
(g) нуклеотидная последовательность от положения 21793 до положения 22877 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266,
(h) нуклеотидная последовательность от положения 23205 до положения 24773 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266, и
(i) нуклеотидная последовательность от положения 25824 до положения 27178 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266;
(2) нуклеотидная последовательность, способная гибридизоваться с последовательностью, комплементарной нуклеотидной последовательности из (1), в жестких условиях и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому каждой нуклеотидной последовательностью;
(3) нуклеотидная последовательность полинуклеотида с нуклеотидной последовательностью из (1), в которой один или более нуклеотидов удалены, замещены, вставлены или добавлены, и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому каждой нуклеотидной последовательностью; и
(4) нуклеотидная последовательность, по меньшей мере, на 90% идентичная полинуклеотиду с нуклеотидной последовательностью из (1) и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому каждой нуклеотидной последовательностью.
2. Способ получения пирипиропена A по п.1, характеризуемый культивированием микроорганизма, содержащего один или более векторов, выбранных из группы, состоящей из плазмид pCC1-PP1, pPP2, pPP3, pPP6, pPP7 и pPP9, с пирипиропеном E и выделением пирипиропена A через пирипиропен O.
3. Способ получения пирипиропена A по п.1, характеризуемый культивированием микроорганизма, в который введен, по меньшей мере, один полинуклеотид из (IV)-(V) ниже или содержащий его/их рекомбинантный вектор, с пирипиропеном E и выделением пирипиропена A через пирипиропен O:
(IV) выделенный полинуклеотид, имеющий, по меньшей мере, одну нуклеотидную последовательность, выбранную из нуклеотидных последовательностей, кодирующих, по меньшей мере, одну аминокислотную последовательность, выбранную из группы, состоящей из SEQ ID NO:269, 270 и 275, или по существу эквивалентную ей аминокислотную последовательность;
(V) полинуклеотид, имеющий, по меньшей мере, одну нуклеотидную последовательность, выбранную из нуклеотидных последовательностей из (1)-(4) ниже:
(1) нуклеотидная последовательность из (a)-(c) ниже:
(a) нуклеотидная последовательность от положения 13266 до положения 15144 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266,
(b) нуклеотидная последовательность от положения 16220 до положения 18018 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266, и
(c) нуклеотидная последовательность от положения 25824 до положения 27178 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266;
(2) нуклеотидная последовательность, способная гибридизоваться с последовательностью, комплементарной нуклеотидной последовательности из (1), в жестких условиях и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому каждой нуклеотидной последовательностью;
(3) нуклеотидная последовательность полинуклеотида с нуклеотидной последовательностью из (1), в которой один или более нуклеотидов удалены, замещены, вставлены или добавлены, и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому каждой нуклеотидной последовательностью;
(4) нуклеотидная последовательность, по меньшей мере, на 90% идентичная полинуклеотиду с нуклеотидной последовательностью из (1) и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому каждой нуклеотидной последовательностью.
4. Способ получения пирипиропена A по п.2, характеризуемый культивированием микроорганизма, содержащего плазмиды pPP2, pPP3 и pPP9, с пирипиропеном E и выделением пирипиропена A через пирипиропен O.
5. Способ получения пирипиропена A, характеризуемый культивированием микроорганизма, в который введен, по меньшей мере, один из указанных полинуклеотидов из (I)-(III) по п.1 или содержащий его/их рекомбинантный вектор, c деацетилпирипиропеном E и выделением пирипиропена A через пирипиропен E и пирипиропен O.
6. Способ получения пирипиропена A по п.5, характеризуемый культивированием микроорганизма, содержащего один или более векторов, выбранных из группы, состоящей из плазмид pCC1-PP1, pPP2, pPP3, pPP6, pPP7 и pPP9, c деацетилпирипиропеном E и выделением пирипиропена A через пирипиропен E и пирипиропен O.
7. Способ получения пирипиропена A по п.5, характеризуемый культивированием микроорганизма, в который введен, по меньшей мере, один из указанных полинуклеотидов из (VI) и (VII) ниже или содержащий его/их рекомбинантный вектор, c деацетилпирипиропеном E и выделением пирипиропена A через пирипиропен E и пирипиропен O:
(VI) выделенный полинуклеотид, имеющий, по меньшей мере, одну нуклеотидную последовательность, выбранную из полинуклеотидных последовательностей, кодирующих, по меньшей мере, одну аминокислотную последовательность, выбранную из группы, состоящей из SEQ ID NO:269, 270, 274 и 275, или по существу эквивалентную ей аминокислотную последовательность;
(VII) выделенный полинуклеотид, имеющий, по меньшей мере, одну нуклеотидную последовательность, выбранную из нуклеотидных последовательностей из (1)-(4) ниже:
(1) нуклеотидная последовательность из (a)-(d) ниже:
(a) нуклеотидная последовательность от положения 13266 до положения 15144 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266,
(b) нуклеотидная последовательность от положения 16220 до положения 18018 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266,
(c) нуклеотидная последовательность от положения 23205 до положения 24773 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266, и
(d) нуклеотидная последовательность от положения 25824 до положения 27178 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266;
(2) нуклеотидная последовательность, способная гибридизоваться с последовательностью, комплементарной нуклеотидной последовательности из (1), в жестких условиях и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому каждой нуклеотидной последовательностью;
(3) нуклеотидная последовательность полинуклеотида с нуклеотидной последовательностью из (1), в которой один или более нуклеотидов удалены, замещены, вставлены или добавлены, и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому каждой нуклеотидной последовательностью;
(4) нуклеотидная последовательность, по меньшей мере, на 90% идентичная полинуклеотиду с нуклеотидной последовательностью из (1) и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому каждой нуклеотидной последовательностью.
8. Способ получения пирипиропена A по п.6, характеризуемый культивированием микроорганизма, содержащего плазмиды pPP2, pPP3, pPP7 и pPP9, c деацетилпирипиропеном E и выделением пирипиропена A через пирипиропен E и пирипиропен O.
9. Способ получения 4-гидрокси-6-(пиридин-3-ил)-3-((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триенил)-2H-пиран-2-она, характеризуемый культивированием микроорганизма, в который введен, по меньшей мере, один из указанных полинуклеотидов из (I)-(III) по п.1 или содержащий его/их рекомбинантный вектор, с 4-оксо-6-(3-пиридил)-α-пироном и выделением 4-гидрокси-6-(пиридин-3-ил)-3-((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триенил)-2H-пиран-2-она.
10. Способ получения 4-гидрокси-6-(пиридин-3-ил)-3-((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триенил)-2H-пиран-2-она по п.9, характеризуемый культивированием микроорганизма, содержащего один или более векторов, выбранных из группы, состоящей из плазмид pCC1-PP1, pPP2, pPP3, pPP6, pPP7 и pPP9, c 4-оксо-6-(3-пиридил)-α-пироном и выделением 4-гидрокси-6-(пиридин-3-ил)-3-((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триенил)-2H-пиран-2-она.
11. Способ получения 4-гидрокси-6-(пиридин-3-ил)-3-((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триенил)-2H-пиран-2-она по п.9, характеризуемый культивированием микроорганизма, в который введен, по меньшей мере, один полинуклеотид из (VIII) и (IX) ниже или содержащий его/их рекомбинантный вектор, с 4-оксо-6-(3-пиридил)-α-пироном и выделением 4-гидрокси-6-(пиридин-3-ил)-3-((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триенил)-2H-пиран-2-она:
(VIII) выделенный полинуклеотид, имеющий, по меньшей мере, одну нуклеотидную последовательность, выбранную из нуклеотидных последовательностей, кодирующих аминокислотную последовательность SEQ ID NO:273 или по существу эквивалентную ей аминокислотную последовательность;
(IX) полинуклеотид, имеющий, по меньшей мере, одну нуклеотидную последовательность, выбранную из нуклеотидных последовательностей из (1)-(4) ниже:
(1) нуклеотидная последовательность от положения 21793 до положения 22877 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266;
(2) нуклеотидная последовательность, способная гибридизоваться с последовательностью, комплементарной нуклеотидной последовательности из (1), в жестких условиях и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому нуклеотидной последовательностью;
(3) нуклеотидная последовательность полинуклеотида с нуклеотидной последовательностью из (1), в которой один или более нуклеотидов удалены, замещены, вставлены или добавлены, и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому нуклеотидной последовательностью;
(4) нуклеотидная последовательность, по меньшей мере, на 90% идентичная полинуклеотиду с нуклеотидной последовательностью из (1) и кодирующая белок, по существу эквивалентный белку, кодируемому нуклеотидной последовательностью.
12. Способ получения 4-гидрокси-6-(пиридин-3-ил)-3-((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триенил)-2H-пиран-2-она по п.11, характеризуемый культивированием микроорганизма, содержащего плазмиду pPP6, с 4-оксо-6-(3-пиридил)-α-пироном и выделением 4-гидрокси-6-(пиридин-3-ил)-3-((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триенил)-2H-пиран-2-она.
13. По меньшей мере один выделенный полинуклеотид из (I)-(III) по п.1.
14. Выделенный полинуклеотид по п.13, который выбран из следующих (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) и (h):
(a) полинуклеотид, имеющий нуклеотидную последовательность SEQ ID NO:266,
(b) полинуклеотид, кодирующий полипептид, состоящий из аминокислотной последовательности, выбранной из SEQ ID NO: 269, 270, 273, 274 и 275,
(c) полинуклеотид, имеющий аминокислотную последовательность, по существу эквивалентную аминокислотной последовательности, представленной в SEQ ID NO: 269, и кодирующий полипептид, обладающий гидроксилазной активностью,
(d) полинуклеотид, имеющий аминокислотную последовательность, по существу эквивалентную аминокислотной последовательности, представленной в SEQ ID NO: 270, и кодирующий полипептид, обладающий гидроксилазной активностью,
(e) полинуклеотид, имеющий аминокислотную последовательность, по существу эквивалентную аминокислотной последовательности, представленной в SEQ ID NO: 273, и кодирующий полипептид, обладающий пренилтрансферазной активностью,
(f) полинуклеотид, имеющий аминокислотную последовательность, по существу эквивалентную аминокислотной последовательности, представленной в SEQ ID NO: 274, и кодирующий полипептид, обладающий ацетилазной активностью,
(g) полинуклеотид, имеющий аминокислотную последовательность, по существу эквивалентную аминокислотной последовательности, представленной в SEQ ID NO: 275, и кодирующий полипептид, обладающий ацетилазной активностью, и
(h) выделенный полинуклеотид, имеющий нуклеотидную последовательность, выбранную из следующих (i), (ii), (iii), (iv) и (v):
(i) нуклеотидная последовательность от положения 13266 до положения 15144 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266,
(ii) нуклеотидная последовательность от положения 16220 до положения 18018 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266,
(iii) нуклеотидная последовательность от положения 21793 до положения 22877 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266,
(iv) нуклеотидная последовательность от положения 23205 до положения 24773 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266, и
(v) нуклеотидная последовательность от положения 25824 до положения 27178 нуклеотидной последовательности, представленной в SEQ ID NO:266.
15. Полинуклеотид по п.14, где аминокислотные последовательности полипептидов, кодируемых полинуклеотидами из указанных (c), (d), (e), (f) и (g) по п.14, на 90% или более идентичны аминокислотным последовательностям, представленным в SEQ ID NO: 269, 270, 273, 274 и 275, соответственно.
16. Рекомбинантный вектор, выбранный из группы, состоящей из плазмид pPP6, pPP7 и pPP9.
17. Трансформант, содержащий один или более векторов, выбранных из группы, состоящей из плазмид pPP6, pPP7 и pPP9.
18. Применение указанного рекомбинантного вектора по п.16 для получения пирипиропена A и/или получения его промежуточного соединения.
19. Применение указанного трансформанта по п.17 получения пирипиропена A и/или получения его промежуточного соединения.
RU2012136449/10A 2010-01-26 2011-01-19 Способ получения пирипиропена RU2587632C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010014727 2010-01-26
JP2010-014727 2010-01-26
PCT/JP2011/050851 WO2011093185A1 (ja) 2010-01-26 2011-01-19 ピリピロペンの製造法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012136449A true RU2012136449A (ru) 2014-03-10
RU2587632C2 RU2587632C2 (ru) 2016-06-20

Family

ID=44319175

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012136449/10A RU2587632C2 (ru) 2010-01-26 2011-01-19 Способ получения пирипиропена

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9169504B2 (ru)
EP (1) EP2530164B1 (ru)
JP (1) JP5898960B2 (ru)
KR (1) KR101840483B1 (ru)
CN (3) CN104531726B (ru)
AU (1) AU2011210967B2 (ru)
BR (2) BR122021004512B8 (ru)
CA (1) CA2788058C (ru)
DK (1) DK2530164T3 (ru)
ES (1) ES2645980T3 (ru)
IL (1) IL221128A (ru)
MX (1) MX341935B (ru)
NZ (1) NZ601950A (ru)
PL (1) PL2530164T3 (ru)
RU (1) RU2587632C2 (ru)
TW (1) TWI633190B (ru)
WO (1) WO2011093185A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013073689A1 (ja) * 2011-11-17 2013-05-23 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 ピリピロペン生合成遺伝子発現植物体
KR102163826B1 (ko) * 2013-01-16 2020-10-12 바스프 에스이 피리피로펜 살충제를 포함하는 액체 에멀전화성 제형의 제조 방법
CN105102625A (zh) 2013-03-28 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 自干生物质制备啶南平
KR102844881B1 (ko) * 2018-06-12 2025-08-12 한국생명공학연구원 고수율의 페닐피로펜 에이 또는 피리피로펜 에이의 제조방법
CN108658949B (zh) * 2018-06-29 2021-05-25 云南大学 一种用作抗肿瘤药物的化合物及其生产方法
WO2020018888A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 The Board Of Regents Of The University Of Oklahoma Antimicrobial peptides and methods of use
US11254619B2 (en) * 2019-04-12 2022-02-22 Jeffrey Hanson Robbins Dry composition including effervescent agents, biostimulant, and plant nutrient
CN114350524B (zh) * 2022-01-07 2024-04-23 暨南大学附属第一医院（广州华侨医院） Mycoleptodiscin型吲哚倍半萜化合物、其生物合成方法及其用途
CN116904328B (zh) * 2023-07-13 2024-08-02 山东大学 一种高表达啶南平a的工程菌及发酵培养基
CN117281804A (zh) * 2023-11-14 2023-12-26 北京大学 烟酸及其新衍生物在制备预防或治疗肝癌药物中的新用途
CN119265049B (zh) * 2024-12-04 2025-04-01 鲁东大学 一株产啶南平a的菌株及应用
CN121930957A (zh) * 2026-03-27 2026-04-28 齐鲁制药（内蒙古）有限公司 高产啶南平a的微生物菌株及应用

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2993767B2 (ja) 1991-06-06 1999-12-27 社団法人北里研究所 Ｆｏ−１２８９ａ物質およびその製造法
JP3233476B2 (ja) 1992-10-22 2001-11-26 社団法人北里研究所 Ｆｏ−１２８９物質およびその製造法
KR0125129B1 (ko) 1993-10-08 1997-11-28 김은영 신규 아실-코에이 : 콜레스테롤 아실전이효소(acat) 활성 저해물질 및 이의 제조 방법
JPH08239385A (ja) 1995-03-03 1996-09-17 Kitasato Inst:The Ｆｏ−１２８９物質およびその製造法
JP3725198B2 (ja) 1995-03-27 2005-12-07 社団法人北里研究所 ピリピロペン誘導体
JPH08269063A (ja) 1995-03-28 1996-10-15 Kitasato Inst:The ピリピロペン誘導体
JPH08269062A (ja) 1995-03-30 1996-10-15 Kitasato Inst:The ピリピロペン誘導体
JPH08269066A (ja) 1995-04-03 1996-10-15 Kitasato Inst:The ピリピロペン誘導体
JPH08269064A (ja) 1995-04-03 1996-10-15 Kitasato Inst:The ピリピロペン誘導体
JPH08269065A (ja) 1995-04-03 1996-10-15 Kitasato Inst:The ピリピロペン誘導体
JP3688337B2 (ja) 1995-04-18 2005-08-24 社団法人北里研究所 ピリピロペン誘導体
CN1156180A (zh) * 1995-09-05 1997-08-06 底古萨股份公司 用大肠杆菌生产色氨酸
GB2304718B (en) 1995-09-05 2000-01-19 Degussa The production of tryptophan by the bacterium escherichia coli
KR100522446B1 (ko) 2003-01-07 2005-10-18 한국생명공학연구원 아실 코에이:콜레스테롤 아실 트란스퍼라제의 저해활성을갖는 화합물 또는 그 염을 유효성분으로 하는 살충제
US20060135664A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 David Glassel Methods and compositions of matter for treatment of cellulose
US7491738B2 (en) 2005-06-01 2009-02-17 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Pest control agents
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
ES2379928T3 (es) 2006-11-30 2012-05-07 Meiji Seika Kaisha Ltd. Agente de control de plagas
KR101570887B1 (ko) 2007-08-13 2015-11-20 바스프 에스이 피리피로펜 유도체의 제조 방법 및 그 제조를 위한 중간체
WO2009133098A2 (en) * 2008-04-29 2009-11-05 Dsm Ip Assets B.V. β-LACTAM PRODUCING STRAINS
BRPI0916355B8 (pt) 2008-07-24 2022-12-13 Meiji Seika Kaisha Vetor recombinante compreendendo um polinucleotídeo isolado, e, método para produzir um precursor de piripiropeno a
CA2788080C (en) * 2010-01-26 2018-04-17 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Nucleic acid construct comprising pyripyropene biosynthetic gene cluster and marker gene

Also Published As

Publication number Publication date
EP2530164A1 (en) 2012-12-05
US20130023017A1 (en) 2013-01-24
RU2587632C2 (ru) 2016-06-20
CN102762737B (zh) 2016-05-04
WO2011093185A1 (ja) 2011-08-04
IL221128A0 (en) 2012-09-24
MX341935B (es) 2016-09-08
CN104017839B (zh) 2017-01-18
AU2011210967A1 (en) 2012-09-06
JP5898960B2 (ja) 2016-04-06
CN104531726A (zh) 2015-04-22
CN104017839A (zh) 2014-09-03
CN104531726B (zh) 2017-10-10
EP2530164A4 (en) 2013-12-25
AU2011210967A2 (en) 2013-01-10
PL2530164T3 (pl) 2018-01-31
BR112012019456A2 (pt) 2015-10-06
TWI633190B (zh) 2018-08-21
BR122021004512B8 (pt) 2022-12-13
KR101840483B1 (ko) 2018-05-04
KR20120120287A (ko) 2012-11-01
DK2530164T3 (en) 2017-10-16
ES2645980T3 (es) 2017-12-11
JPWO2011093185A1 (ja) 2013-06-06
TW201139680A (en) 2011-11-16
IL221128A (en) 2017-06-29
BR122021004512B1 (pt) 2021-08-17
BR112012019456B1 (pt) 2021-06-22
AU2011210967B2 (en) 2016-06-23
CA2788058C (en) 2018-04-17
CN102762737A (zh) 2012-10-31
MX2012008637A (es) 2012-09-07
NZ601950A (en) 2015-02-27
BR112012019456B8 (pt) 2022-08-02
CA2788058A1 (en) 2011-08-04
US9169504B2 (en) 2015-10-27
EP2530164B1 (en) 2017-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20201185T1 (hr) Gdf zamke
NZ601950A (en) Method for producing pyripyropene
DK2041276T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af l-aminosyrer ved hjælp af mutanter af glta-genet kodende for citrat synthase
ES2896257T3 (es) Una variante novedosa de la isopropilmalato sintasa y un método para producir L-leucina mediante el uso de la misma
RU2011106496A (ru) Ген биосинтеза пирипиропена а
CN108753860B (zh) 大肠杆菌基因工程菌的构建及其生产l-色氨酸的用途
NZ596764A (en) N-glycan core beta-galactosyltransferase and uses thereof
WO2012150598A3 (en) Isolated polynucleotides and polypeptides and methods of using same for increasing plant yield, biomass, growth rate, vigor, oil content, abiotic stress tolerance of plants and nitrogen use efficiency
GB201201178D0 (en) Novel enzymes
JP2007516696A5 (ru)
WO2008101893A3 (en) Novel sialidase
RU2008125815A (ru) Теломеразная обратная транскриптаза птиц
JP2014193147A5 (ru)
DE602004024394D1 (en) Feedback-resistente acetohydroxysäure-synthetase-mutanten
MX2010004573A (es) Polinucleotidos y metodos para mejoramiento de plantas.
US11613757B2 (en) Process for extracellular secretion of Brazzein
CA2324505A1 (en) Genes coding for flavone synthases
NZ590011A (en) Chloramphenicol acetyl transferase (cat)-defective somatostatin fusion protein and uses thereof
JP2002524079A5 (ru)
CN104830850A (zh) 用于弓形虫感染预防的核苷酸序列及其应用
ATE512979T1 (de) Neue lipase aus pilzen
NZ601951A (en) Nucleic acid construct comprising pyripyropene biosynthetic gene cluster and marker gene
ES2239061T3 (es) Gen de tetrahidropirimidina-dioxigenasa, polipeptidos codificados por este gen y metodo para prepararlos.
KR101250604B1 (ko) 푸자리시딘 유도체 ｌｉ－ｆ０７의 생산량이 증가된 패니바실러스 폴리믹사 디비비１７０９의 변이균주와 이의 제조방법
RU2012136447A (ru) Способ получения пирипиропеновых производных ферментативным способом