RU2012146522A - Способ получения производных аминобензофурана - Google Patents
Способ получения производных аминобензофурана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012146522A RU2012146522A RU2012146522/04A RU2012146522A RU2012146522A RU 2012146522 A RU2012146522 A RU 2012146522A RU 2012146522/04 A RU2012146522/04 A RU 2012146522/04A RU 2012146522 A RU2012146522 A RU 2012146522A RU 2012146522 A RU2012146522 A RU 2012146522A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- branched
- general formula
- linear
- derivative
- Prior art date
Links
- HFZZTHJMXZSGFP-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-2-amine Chemical class C1=CC=C2OC(N)=CC2=C1 HFZZTHJMXZSGFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 13
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract 6
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 3
- GMOLCSICTCPZCU-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-5-amine Chemical class NC1=CC=C2OC=CC2=C1 GMOLCSICTCPZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 5
- -1 linear or branched Chemical group 0.000 claims 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 4
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 claims 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 4
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims 4
- SPIIBUQYWNFELT-UHFFFAOYSA-N (5-amino-2-butyl-1-benzofuran-3-yl)-[4-[3-(dibutylamino)propoxy]phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(OCCCN(CCCC)CCCC)=CC=C1C(=O)C1=C(CCCC)OC2=CC=C(N)C=C12 SPIIBUQYWNFELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- ZQTNQVWKHCQYLQ-UHFFFAOYSA-N dronedarone Chemical compound C1=CC(OCCCN(CCCC)CCCC)=CC=C1C(=O)C1=C(CCCC)OC2=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C12 ZQTNQVWKHCQYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960002084 dronedarone Drugs 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 claims 1
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 0 *[N+](c1cc(**=O)ccc1O*)[O-] Chemical compound *[N+](c1cc(**=O)ccc1O*)[O-] 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
- C07C233/33—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/54—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения производных 5-аминобензофурана общей формулы:а также их аддитивно-кислотных солей, в которой Rобозначает водород или алкил и Rобозначает алкил или диалкиламиноалкил, отличающийся тем, что обрабатывают сильной кислотой производное 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы:в которой Rи Rимеют вышеуказанные значения, а Rобозначает С-С-алкил, линейный или разветвленный, с образованием кислотно-аддитивной соли соединения формулы I, которую, при необходимости, обрабатывают щелочным агентом, для получения соединения формулы I в форме свободного основания.2. Способ по п.1, отличающееся тем, что:- Rобозначает, в частности, C-C-алкил, линейный или разветвленный,- Rобозначает C-C-алкил, линейный или разветвленный, или диалкиламиноалкил, в котором каждый алкил, линейный или разветвленный, представляет собой C-C-алкил.3. Способ по любому одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что:- Rобозначает С-С-алкил, линейный или разветвленный,- Rобозначает С-С-алкил, линейный или разветвленный, или диалкиламиноалкил, в котором каждый алкил, линейный или разветвленный, представляет собой С-С-алкил.4. Способ по любому одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что производное 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы II получено реакцией между производным 4-гидроксифенила общей формулы:в которой Rобозначает водород или алкил, а Rобозначает С-С-алкил, линейный или разветвленный, и алкилгалогенидом общей формулы:в которой Rобозначает алкил или диалкиламиноалкил и Hal обозначает галоген, причем реакцию осуществляют в присутствии щелочного агента и при нагревании в полярном растворителе для получения желаемого соединения.5. Способ по п.3, отличающий�
Claims (20)
1. Способ получения производных 5-аминобензофурана общей формулы:
а также их аддитивно-кислотных солей, в которой R1 обозначает водород или алкил и R2 обозначает алкил или диалкиламиноалкил, отличающийся тем, что обрабатывают сильной кислотой производное 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы:
в которой R1 и R2 имеют вышеуказанные значения, а R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, с образованием кислотно-аддитивной соли соединения формулы I, которую, при необходимости, обрабатывают щелочным агентом, для получения соединения формулы I в форме свободного основания.
2. Способ по п.1, отличающееся тем, что:
- R1 обозначает, в частности, C1-C8-алкил, линейный или разветвленный,
- R2 обозначает C1-C8-алкил, линейный или разветвленный, или диалкиламиноалкил, в котором каждый алкил, линейный или разветвленный, представляет собой C1-C8-алкил.
3. Способ по любому одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что:
- R1 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный,
- R2 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, или диалкиламиноалкил, в котором каждый алкил, линейный или разветвленный, представляет собой С1-С4-алкил.
4. Способ по любому одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что производное 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы II получено реакцией между производным 4-гидроксифенила общей формулы:
в которой R1 обозначает водород или алкил, а R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и алкилгалогенидом общей формулы:
в которой R2 обозначает алкил или диалкиламиноалкил и Hal обозначает галоген, причем реакцию осуществляют в присутствии щелочного агента и при нагревании в полярном растворителе для получения желаемого соединения.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что производное 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы II получено реакцией между производным 4-гидроксифенила общей формулы:
в которой R1 обозначает водород или алкил, а R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и алкилгалогенидом общей формулы:
в которой R2 обозначает алкил или диалкиламиноалкил и Hal обозначает галоген, причем реакцию осуществляют в присутствии щелочного агента и при нагревании в полярном растворителе для получения желаемого соединения.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что производное 4-гидроксифенила формулы XI получено дезалкилированием кетона общей формулы:
в которой R1 обозначает водород или алкил, а R3 и R5 обозначают каждый С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, в присутствии хлорида алюминия и в неполярном растворителе с получением желаемого соединения.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что кетон формулы Х получен реакцией сочетания, с одной стороны, производного бензофурана общей формулы:
в которой R1 обозначает водород или алкил, а R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и, с другой стороны, ацилгалогенида общей формулы:
в которой R5 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный и Hal обозначает галоген, осуществляя реакцию в присутствии кислоты Льюиса и в неполярном растворителе, причем полученную таким путем реакционную среду затем гидролизуют в присутствии сильной кислоты для получения желаемого соединения.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что производное бензофурана формулы VIII получено циклизацией производного карбоновой кислоты общей формулы:
в которой R1 обозначает водород или алкил, а R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, осуществляя реакцию при нагревании в апротонном растворителе и в присутствии органического основания и бензолсульфонилгалогенида для получения желаемого соединения.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что производное карбоновой кислоты формулы VII получено омылением сложного эфира общей формулы:
в которой R1 обозначает водород или алкил, а R3 и R4 обозначают каждый С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, осуществляя реакцию в присутствии сильного основания, проводимой при комнатной температуре и в соответствующем растворителе, для образования соли производного карбоновой кислоты, которую затем обрабатывают сильной кислотой для получения желаемого соединения.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что сложный эфир формулы VI получен взаимодействием производного N-фенилалкиламида общей формулы:
в которой R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, со сложным эфиром общей формулы:
в которой R1 обозначает водород или алкил, R4 обозначает C1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и Hal обозначает галоген, осуществляя реакцию в присутствии щелочного агента и при нагревании в полярном растворителе для получения желаемого соединения.
11. Способ получения 2-н-бутил-3-{4-[3-(ди-н-бутиламино)-пропокси]-бензоил}-5-метансульфониламидобензофурана дронедарона формулы:
а также его фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что:
а) обрабатывают производное 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы:
в которой R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, с помощью сильной кислоты для образования кислотно-аддитивной соли 2-н-бутил-3-{4-[3-(ди-н-бутиламино)-пропокси]-бензоил}-5-аминобензофурана формулы:
которую обрабатывают щелочным агентом для получения указанного соединения формулы Ia в форме свободного основания,
b) осуществляют реакцию сочетания полученного 2-н-бутил-3-{4-[3-(ди-н-бутиламино)-пропокси]-бензоил}-5-аминобензофурана с метансульфонилхлоридом для получения дронедарона в форме свободного основания, которое, при необходимости, можно подвергнуть взаимодействию с кислотой для получения фармацевтически приемлемой соли указанного соединения.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что производное 5-N-алкиламидобензофурана формулы IIa получено осуществлением следующих этапов, на которых:
а) осуществляют взаимодействие фенилалкиламида общей формулы:
в которой R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, со сложным эфиром общей формулы:
в которой R4 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и Hal обозначает галоген, осуществляя реакцию в присутствии щелочного агента и при нагревании в полярном растворителе для образования сложного эфира общей формулы:
в которой R3 и R4 имеют вышеуказанное значение,
b) омыляют сложный эфир формулы VIa в присутствии сильного основания, осуществляя реакцию при комнатной температуре и в соответствующем растворителе для получения соли производного карбоновой кислоты, которую обрабатывают сильной кислотой для образования производного карбоновой кислоты общей формулы:
в которой R3 имеет вышеуказанное значение,
c) циклизуют производное карбоновой кислоты формулы VIIa при нагревании в апротонном растворителе и в присутствии органического основания и бензолсульфонилгалогенида для образования производного бензофурана общей формулы:
в которой R3 имеет вышеуказанное значение,
d) осуществляют сочетание производного бензофурана формулы VIIIa с ацилгалогенидом общей формулы:
в которой R5 обозначает С1-С4-алкил, и Hal обозначает галоген, в присутствии кислоты Льюиса и в неполярном растворителе, и полученную таким путем реакционную среду затем гидролизуют в присутствии сильной кислоты для получения кетона общей формулы:
в которой R3 и R5 имеют вышеуказанное значение,
е) дезалкилируют кетон формулы Ха в присутствии хлорида алюминия и в неполярном растворителе для получения производного 4-гидроксифенила общей формулы:
в которой R3 имеет вышеуказанное значение,
f) подвергают взаимодействию производное 4-гидроксифенила формулы XIa с алкилгалогенидом общей формулы:
в которой Hal имеет вышеуказанное значение, при этом реакцию осуществляют в присутствии щелочного агента и при нагревании в полярном растворителе с получением желаемого соединения формулы IIa.
13. Способ по п.11 или 12, отличающийся тем, что R3, R4 и R5 обозначают, каждый, метил, a Hal обозначает хлор или бром.
14. Производные N-фенилалкиламида общей формулы:
в которой R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и Y обозначает водород или группу общей формулы:
в которой R1' и R6 обозначают, каждый, независимо один от другого, водород или С1-С4-алкил, линейный или разветвленный,
за исключением соединений, у которых R3=Ме, Et, изопропил и Y=H.
15. Производное N-фенилалкиламида по п.14, отличающееся тем, что R3 обозначает метил и Y обозначает группу формулы XIV, в которой R1' обозначает н-бутил и R6 обозначает метил.
16. Производное N-фенилалкиламида по п.14, отличающееся тем, что R3 обозначает метил и Y обозначает группу формулы XIV, в которой R1' обозначает н-бутил и R6 обозначает водород.
17. Производные 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы:
в которой R1' обозначает водород или С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, a Z обозначает водород или группу общей формулы:
в которой R2' обозначает водород, С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, или диалкиламиноалкил, в котором каждая алкильная группа, линейная или разветвленная, представляет собой С1-С4-алкил, за исключением соединений, у которых R3=Ме, Z=H R1'=H, Me, Et и н-Bu.
18. Производное 5-N-алкиламидобензофурана по п.17, отличающееся тем, что R1' обозначает н-бутил, R3 обозначает метил и Z обозначает группу XVI, в которой R2' обозначает водород.
19. Производное 5-N-алкиламидобензофурана по п.17, отличающееся тем, что R1' обозначает н-бутил, R3 обозначает метил и Z обозначает группу XVI, в которой R2' обозначает метил.
20. Производное 5-N-алкиламидобензофурана по п.17, отличающееся тем, что R1' обозначает н-бутил, R3 обозначает метил и Z обозначает группу XVI, в которой R2' обозначает 3-(ди-н-бутиламино)-пропил.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1052481 | 2010-04-01 | ||
| FR1052481A FR2958291B1 (fr) | 2010-04-01 | 2010-04-01 | Procede de preparation de derives d'amino-benzofurane |
| PCT/FR2011/050726 WO2011121245A1 (fr) | 2010-04-01 | 2011-03-31 | Procédé de préparation de dérivés d'amino-benzofurane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012146522A true RU2012146522A (ru) | 2014-05-10 |
Family
ID=42941896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012146522/04A RU2012146522A (ru) | 2010-04-01 | 2011-03-31 | Способ получения производных аминобензофурана |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8686180B2 (ru) |
| EP (1) | EP2552900A1 (ru) |
| JP (1) | JP2013523700A (ru) |
| KR (1) | KR20130021359A (ru) |
| CN (1) | CN102906081A (ru) |
| AU (1) | AU2011234294A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012024403A2 (ru) |
| CA (1) | CA2794648A1 (ru) |
| FR (1) | FR2958291B1 (ru) |
| IL (1) | IL222290A0 (ru) |
| MX (1) | MX2012011413A (ru) |
| RU (1) | RU2012146522A (ru) |
| SG (1) | SG184370A1 (ru) |
| WO (1) | WO2011121245A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0900759A2 (en) | 2009-12-08 | 2011-11-28 | Sanofi Aventis | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1000010A2 (en) | 2010-01-08 | 2011-11-28 | Sanofi Sa | Process for producing dronedarone |
| FR2957079B1 (fr) | 2010-03-02 | 2012-07-27 | Sanofi Aventis | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
| FR2958290B1 (fr) | 2010-03-30 | 2012-10-19 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de sulfonamido-benzofurane |
| HUP1000330A2 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-28 | Sanofi Sa | Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates |
| HUP1100167A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-11-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by mesylation |
| HUP1100165A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by n-butylation |
| FR2983198B1 (fr) | 2011-11-29 | 2013-11-15 | Sanofi Sa | Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane |
| EP2617718A1 (en) | 2012-01-20 | 2013-07-24 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent |
| WO2013121235A2 (en) | 2012-02-13 | 2013-08-22 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by removal of hydroxyl group |
| US9249119B2 (en) | 2012-02-14 | 2016-02-02 | Sanofi | Process for the preparation of dronedarone by oxidation of a sulphenyl group |
| WO2013124745A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-29 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by oxidation of a hydroxyl group |
| US9238636B2 (en) | 2012-05-31 | 2016-01-19 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by Grignard reaction |
| CN109438403A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-03-08 | 凯瑞斯德生化(苏州)有限公司 | 一种5-氨基苯并呋喃-2-甲酸乙酯的制备方法 |
| CN114539193B (zh) * | 2022-01-20 | 2024-08-06 | 安徽普利药业有限公司 | 一种盐酸胺碘酮中间体的制备方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1260947A (en) * | 1984-12-29 | 1989-09-26 | Yoshitaka Ohishi | Benzofuran derivative, process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same |
| FR2665444B1 (fr) * | 1990-08-06 | 1992-11-27 | Sanofi Sa | Derives d'amino-benzofuranne, benzothiophene ou indole, leur procede de preparation ainsi que les compositions les contenant. |
| FR2817865B1 (fr) | 2000-12-11 | 2005-02-18 | Sanofi Synthelabo | Derive aminoalkoxybenzoyle sous forme de sel, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese |
| FR2817864B1 (fr) | 2000-12-11 | 2003-02-21 | Sanofi Synthelabo | Derive de methanesulfonamido-benzofurane, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese |
| IL146389A0 (en) * | 2001-11-08 | 2002-07-25 | Isp Finetech Ltd | Process for the preparation of dronedarone |
| UY32657A (es) | 2009-05-27 | 2010-12-31 | Sanofi Aventis | Procedimiento para la fabricación de productos intermedios de dronedarona |
| TW201107303A (en) | 2009-05-27 | 2011-03-01 | Sanofi Aventis | Process for the production of benzofurans |
| HUP0900759A2 (en) | 2009-12-08 | 2011-11-28 | Sanofi Aventis | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1000010A2 (en) | 2010-01-08 | 2011-11-28 | Sanofi Sa | Process for producing dronedarone |
| FR2957079B1 (fr) | 2010-03-02 | 2012-07-27 | Sanofi Aventis | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
| FR2958290B1 (fr) | 2010-03-30 | 2012-10-19 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de sulfonamido-benzofurane |
| FR2973027A1 (fr) | 2011-03-24 | 2012-09-28 | Sanofi Aventis | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
| HUP1100166A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Reductive amination process for preparation of dronedarone using amine intermediary compound |
| HUP1100167A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-11-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by mesylation |
| HUP1100165A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by n-butylation |
| WO2013014478A1 (en) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Sanofi | Reductive amination process for preparation of dronedarone using carboxyl intermediary compound |
| WO2013014479A1 (en) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Sanofi | Reductive animation process for preparation of dronedarone using aldehyde intermediary compound |
| WO2013014480A1 (en) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone using amide intermediary compound |
-
2010
- 2010-04-01 FR FR1052481A patent/FR2958291B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-03-31 JP JP2013501915A patent/JP2013523700A/ja not_active Withdrawn
- 2011-03-31 MX MX2012011413A patent/MX2012011413A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-03-31 AU AU2011234294A patent/AU2011234294A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-31 CA CA2794648A patent/CA2794648A1/fr not_active Abandoned
- 2011-03-31 KR KR1020127025588A patent/KR20130021359A/ko not_active Withdrawn
- 2011-03-31 SG SG2012072724A patent/SG184370A1/en unknown
- 2011-03-31 EP EP11718443A patent/EP2552900A1/fr not_active Withdrawn
- 2011-03-31 CN CN2011800255448A patent/CN102906081A/zh active Pending
- 2011-03-31 WO PCT/FR2011/050726 patent/WO2011121245A1/fr not_active Ceased
- 2011-03-31 BR BR112012024403A patent/BR112012024403A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-03-31 RU RU2012146522/04A patent/RU2012146522A/ru not_active Application Discontinuation
-
2012
- 2012-09-27 US US13/628,867 patent/US8686180B2/en active Active
- 2012-10-09 IL IL222290A patent/IL222290A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20130021359A (ko) | 2013-03-05 |
| US20130023677A1 (en) | 2013-01-24 |
| CA2794648A1 (fr) | 2011-10-06 |
| AU2011234294A1 (en) | 2012-11-08 |
| WO2011121245A1 (fr) | 2011-10-06 |
| MX2012011413A (es) | 2012-11-23 |
| EP2552900A1 (fr) | 2013-02-06 |
| FR2958291B1 (fr) | 2013-07-05 |
| FR2958291A1 (fr) | 2011-10-07 |
| IL222290A0 (en) | 2012-12-31 |
| BR112012024403A2 (pt) | 2015-09-15 |
| US8686180B2 (en) | 2014-04-01 |
| SG184370A1 (en) | 2012-11-29 |
| CN102906081A (zh) | 2013-01-30 |
| JP2013523700A (ja) | 2013-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012146522A (ru) | Способ получения производных аминобензофурана | |
| KR20140015483A (ko) | 케토 벤조퓨란 유도체의 합성 방법 | |
| RU2013107600A (ru) | Способ получения производных бензофурана, замещенных в 5 положении | |
| JPH10158264A (ja) | 複素環式−環式アミン誘導体合成のための中間体 | |
| JP2009544663A5 (ru) | ||
| JP2013532653A (ja) | ドロネダロンの新規製造方法 | |
| MX2012011327A (es) | Procedimiento de preparacion de derivados de 3-ceto-benzofurano. | |
| AU2011236671A1 (en) | Process for preparing sulfonamido-benzofuran derivatives | |
| CN1430604A (zh) | 吲哚衍生物的制备方法和该方法的中间体 | |
| JP2006508898A5 (ru) | ||
| KR102362549B1 (ko) | S-거울상 이성질체를 이의 라세미체 형태로 전환하는 방법 | |
| CN1082955C (zh) | 制备3－(1－羟基苯基－1－烷氧亚氨基甲基)二噁嗪的方法 | |
| PT101654A (pt) | Processo para a obtencao de 3-<<2-{4-(6-fluoro-benzo-{d}-isoxazol-3-il)piperidin-1-il}-etil>>-2-metil-6,7,8,9-tetra-hidro-4h-pirido-{1,2-a}pirimidin-4-ona | |
| JP4933012B2 (ja) | Ｃｏｘ−２抑制剤の製造方法 | |
| CN1160326C (zh) | 制备3-芳基硫异羟肟酸的方法 | |
| JPH04235976A (ja) | アラルキルアミノピリミジン類の製法 | |
| JP6289470B2 (ja) | 置換ガンマラクタムの合成方法 | |
| HK1039120A1 (zh) | 制备4-取代-1h-吲哚-3-乙醛酸酰胺的方法 | |
| CN116171273A (zh) | 化合物的制造方法 | |
| CN116947636B (zh) | 一种2-酰基-4-氧代丁酸酯衍生物的制备方法 | |
| CN115215815A (zh) | 一种高效制备噁唑烷酮衍生物的方法 | |
| Miranda et al. | Convenient synthesis of highly functionalized, 3, 4-disubstituted indole building blocks | |
| RU2010122011A (ru) | Способ получения замещенных 7-аллил-6-гидроксиинданов | |
| JP2024517127A (ja) | ７－（モルホリニル）－２－（Ｎ－ピペラジニル）メチルチエノ［２，３－ｃ］ピリジン誘導体の調製のための改良プロセス | |
| CN114805268A (zh) | 可见光介导的环戊[b]苯并呋喃衍生物的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20150417 |