RU2190602C2 - Новые катионные 4-гидроксииндолы, их применение для окислительного окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции и способы окрашивания - Google Patents
Новые катионные 4-гидроксииндолы, их применение для окислительного окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции и способы окрашивания Download PDFInfo
- Publication number
- RU2190602C2 RU2190602C2 RU99120693/04A RU99120693A RU2190602C2 RU 2190602 C2 RU2190602 C2 RU 2190602C2 RU 99120693/04 A RU99120693/04 A RU 99120693/04A RU 99120693 A RU99120693 A RU 99120693A RU 2190602 C2 RU2190602 C2 RU 2190602C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- amino
- hydroxy
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title claims abstract description 29
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 28
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 28
- 238000010186 staining Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- -1 cationic 4-hydroxyindoles Chemical class 0.000 title claims description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 11
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical class OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 188
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 20
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 18
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 10
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 7
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N N-methylpyridinium Chemical compound C[N+]1=CC=CC=C1 PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IORQQMRQNYBZMS-UHFFFAOYSA-O 1-methyl-5-[(1-methylpyridin-1-ium-3-yl)methyl]indol-4-ol Chemical compound C=1C=C2N(C)C=CC2=C(O)C=1CC1=CC=C[N+](C)=C1 IORQQMRQNYBZMS-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O hydroxy(oxo)azanium Chemical compound O[NH+]=O BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N cyanyl Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 3
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1Cl GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)hydrazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1NN SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCC(O)N(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TXKXECILKKBMEQ-UHFFFAOYSA-O 1-methyl-5-[(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)methyl]indol-4-ol Chemical compound C=1C=C2N(C)C=CC2=C(O)C=1CC1=CC=[N+](C)C=C1 TXKXECILKKBMEQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-4-ol Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1O WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2CCNC2=C1 JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C=C1N SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PWFBVXUYQJYPOO-UHFFFAOYSA-O 3-[(4-hydroxy-1,5-dimethylindole-2-carbonyl)amino]propyl-trimethylazanium Chemical compound CC1=CC=C2N(C)C(C(=O)NCCC[N+](C)(C)C)=CC2=C1O PWFBVXUYQJYPOO-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1O FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 2
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CNCCO)=C1 UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LICLXHZJFAJBAB-UHFFFAOYSA-O 4-hydroxy-n-[3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl]-1h-indole-2-carboxamide Chemical compound C1=[N+](C)C=CN1CCCNC(=O)C1=CC2=C(O)C=CC=C2N1 LICLXHZJFAJBAB-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n,2-trimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C(C)=C1 POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-dipropylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(N)C=C1 UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]-4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C(C)=CC=1N(CC)CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC=1C=C(O)NC(=O)C=1 JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 claims description 2
- 108010029541 Laccase Proteins 0.000 claims description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims description 2
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims description 2
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 claims description 2
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 claims description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005243 carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000004963 sulfonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UMYKESFEPXJGTL-UHFFFAOYSA-O (4-hydroxy-1-methylindol-3-yl)methyl-trimethylazanium Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=C(C[N+](C)(C)C)C2=C1O UMYKESFEPXJGTL-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- AZJGHNDBSJNAQF-UHFFFAOYSA-O (4-hydroxy-1h-indol-3-yl)methyl-trimethylazanium Chemical compound C1=CC(O)=C2C(C[N+](C)(C)C)=CNC2=C1 AZJGHNDBSJNAQF-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZRTYOPAOPXOSJM-UHFFFAOYSA-O 1-(2-hydroxyethyl)-5-[(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)methyl]indol-4-ol Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1CC1=CC=C(N(CCO)C=C2)C2=C1O ZRTYOPAOPXOSJM-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- JJOWSUGLRAOWMF-UHFFFAOYSA-N 1-N,4-N,2,5-tetramethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CNc1cc(C)c(NC)cc1C JJOWSUGLRAOWMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOOXAUBGKSJYRZ-UHFFFAOYSA-O 2-(4-hydroxy-1-methylindol-3-yl)ethyl-trimethylazanium Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=C(CC[N+](C)(C)C)C2=C1O YOOXAUBGKSJYRZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(F)=C1 FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWIRBCFWQINTMF-UHFFFAOYSA-O 3-[(4-hydroxy-1-methylindole-2-carbonyl)amino]propyl-trimethylazanium Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C(=O)NCCC[N+](C)(C)C)=CC2=C1O CWIRBCFWQINTMF-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- AGWGGGVNKHNLLH-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-hydroxy-1-methylindole-6-carbonyl)amino]propyl-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=C(C(=O)NCCC[N+](C)(C)C)C=C2N(C)C=CC2=C1O AGWGGGVNKHNLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRVJHVZQCVXPLA-UHFFFAOYSA-O 3-[(4-hydroxy-1h-indole-2-carbonyl)amino]propyl-trimethylazanium Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)NCCC[N+](C)(C)C)=CC2=C1O RRVJHVZQCVXPLA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- PMLUGTRERVMQKK-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-hydroxy-1h-indole-6-carbonyl)amino]propyl-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCNC(=O)C1=CC(O)=C2C=CNC2=C1 PMLUGTRERVMQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSDYITULECBNKR-UHFFFAOYSA-O 3-[(4-hydroxy-5-methyl-1h-indole-2-carbonyl)amino]propyl-trimethylazanium Chemical compound CC1=CC=C2NC(C(=O)NCCC[N+](C)(C)C)=CC2=C1O NSDYITULECBNKR-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- BLJVCEMUAYSTGJ-UHFFFAOYSA-O 4-hydroxy-1,5-dimethyl-n-[3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl]indole-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=C(O)C(C)=CC=C2N(C)C=1C(=O)NCCCN1C=C[N+](C)=C1 BLJVCEMUAYSTGJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- UDAAYDNUVOHZNN-UHFFFAOYSA-O 4-hydroxy-1-methyl-n-[3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl]indole-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=C(O)C=CC=C2N(C)C=1C(=O)NCCCN1C=C[N+](C)=C1 UDAAYDNUVOHZNN-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- IWAMLQWBBBCSCQ-UHFFFAOYSA-O 4-hydroxy-5-methyl-n-[3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl]-1h-indole-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=C(O)C(C)=CC=C2NC=1C(=O)NCCCN1C=C[N+](C)=C1 IWAMLQWBBBCSCQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- RMPOMMZKJNCOTM-UHFFFAOYSA-O 4-hydroxy-N,N,N-trimethyltryptamine(1+) Chemical compound C1=CC(O)=C2C(CC[N+](C)(C)C)=CNC2=C1 RMPOMMZKJNCOTM-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FREGHKSATGGARF-UHFFFAOYSA-O 5-benzyl-1-[3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl]indol-4-ol Chemical compound C1=[N+](C)C=CN1CCCN1C2=CC=C(CC=3C=CC=CC=3)C(O)=C2C=C1 FREGHKSATGGARF-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 22
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- APVJRBAQBBIMSO-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-(pyridin-3-ylmethyl)indol-4-ol Chemical compound C=1C=C2N(C)C=CC2=C(O)C=1CC1=CC=CN=C1 APVJRBAQBBIMSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 3
- KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCO)=C1 KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CCN1N=C(C)C(N)=C1N MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CCCC1(C)NC(*)(C*)N*(C)CC1 Chemical compound CCCC1(C)NC(*)(C*)N*(C)CC1 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-ethylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CCN1N=C(CO)C(N)=C1N RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CN1N=C(CO)C(N)=C1N LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-propan-2-ylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CC(C)N1N=C(CO)C(N)=C1N DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRDRBSKOAXFLHC-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(C)(N)C1N YRDRBSKOAXFLHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZQFXLPORSTNMP-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-6,7-dihydro-5h-indol-4-one Chemical compound C1CCC(=O)C2=C1N(C)C=C2 DZQFXLPORSTNMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEBFLTZXUXZPJO-UHFFFAOYSA-N 1-methylimidazole-2-carbaldehyde Chemical compound CN1C=CN=C1C=O UEBFLTZXUXZPJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CN1N=C(N)C(N)=C1N YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQENFJQHIBXDIJ-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diamine Chemical compound CC(C)C1(N)C=CC=CC1N DQENFJQHIBXDIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound NC1=NNC(N)=C1N WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBBJPZIDRELDP-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,5-diamine Chemical class NC=1C=C(N)NN=1 KGBBJPZIDRELDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRGBZJPZIWUWKH-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrahydro-1h-indole Chemical compound C1=CCCC2=C1NCC2 VRGBZJPZIWUWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C)C(N)=C1N BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN21 MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C=NC2=C(N)C(C)=NN21 VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=NC2=C(N)C(C)=NN21 LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBOQGVXXIUOJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diamino-3-methylpyrazol-1-yl)ethanol Chemical compound CC1=NN(CCO)C(N)=C1N QBOQGVXXIUOJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC=CC(N)=C1N GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=NC2=C(N)C=NN21 ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N(CCO)CCO)C=NN12 ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(NCCO)C=NN12 HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[4-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]butyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCCCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1CC1=CC=CC=C1 AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(CC)N=C1C1=CC=C(OC)C=C1 LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(C)N=C1C1=CC=CC=C1 LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=CC(N)=C1N XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C1=CC(O)=NC2=C(N)C=NN21 BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOCXBXZBNOYTLQ-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1N IOCXBXZBNOYTLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triamino-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound NC1=NC(=O)NC(N)=C1N ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 4-n,1-dimethylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CNC=1C(N)=NN(C)C=1N VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical compound NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C(C)=NC2=C(N)C=NN21 DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 5-(2-aminoethyl)-1,3-dimethyl-3h-pyrazole-2,4-diamine Chemical compound CC1N(N)N(C)C(CCN)=C1N RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 5-hydrazinyl-1,3-dimethylpyrazol-4-amine Chemical compound CC1=NN(C)C(NN)=C1N CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-ylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC(C)N1N=C(C)C(N)=C1N CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATNZJTUJPNJYQS-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-(2-methoxyethyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound COCCC1=NC(OC)=CC(N)=C1N ATNZJTUJPNJYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 7-n,7-n,2,5-tetramethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN12 XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N Demethylated antipyrine Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 Chemical compound OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N chembl2036808 Chemical class C12=NC(NCCCC)=NC=C2C(C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1C[C@H]1CC[C@H](N)CC1 OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical compound C1=CC(N)=NC2=C(N)C=NN21 FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007447 staining method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000004964 sulfoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым производным 4-гидроксииндола, содержащим, по крайней мере, одну катионную группу Z, выбранную из кватернизованных алифатических групп, алифатических групп, содержащих, по меньшей мере, один кватернизованный насыщенный цикл, и алифатических групп, содержащих, по крайней мере, один кватернизованный ненасыщенный цикл. Описывается также использование указанных производных 4-гидроксииндолов в качестве краскообразующих веществ при окислительном окрашивании кератиновых волокон, содержащие их композиции, а также способы окислительного окрашивания с использованием этих красителей. Композиции на основе предложенных соединений способствуют эффективности окрашивания, широте получаемых оттенков с хорошей устойчивостью к различным видам обработки, которым подвергаются кератиновые волокна. 4 с. и 23 з.п. ф-лы, 4 табл.
Description
Изобретение относится к новым производным 4-гидроксииндола, содержащим по меньшей мере одну катионную группу Z, выбранную из алифатических кватернизованных цепочек, алифатических цепочек, содержащих по крайней мере один насыщенный кватернизованный цикл, и алифатических цепочек, содержащих по крайней мере один ненасыщенный кватернизованный цикл, к применению этих производных для окислительного окрашивания кератиновых волокон в качестве краскообразующих веществ, к содержащим их красящим композициям, а также к способам окислительного окрашивания, при осуществлении которых эти производные применяются.
Известно окрашивание кератиновых волокон и, в частности, человеческих волос, при помощи красящих композиций, содержащих предшественники окислительного красителя, в частности, парафенилендиамины, орто- или парааминофенолы, такие гетероциклические соединения, как производные диаминопиразола, обычно называемые окисляемыми основаниями. Предшественники окислительных красителей (или окисляемые основания) представляют собой бесцветные или слабо окрашенные соединения, которые в сочетании с окисляющими продуктами могут в результате окислительной конденсации образовывать окрашенные и красящие соединения.
Известно также, что можно изменять оттенки, полученные при помощи этих окисляемых оснований, используя их в сочетании с краскообразующими веществами или модификаторами окрашивания, которые, в частности, выбираются из ароматических метадиаминов, метааминофенолов, метадифенолов и некоторых гетероциклических соединений - например, таких, как индольные краскообразующие вещества.
Разнообразие молекул, задействованных на уровне окисляемых оснований и краскообразующих веществ, позволяет достичь богатой палитры цветов.
Так называемое перманентное окрашивание, полученное с помощью этих окислительных красителей, должно помимо прочего удовлетворять определенному ряду требований. Так, оно не должно иметь недостатков в токсикологическом плане, должно обеспечивать получение оттенков желаемой интенсивности и иметь хорошую устойчивость по отношению к воздействию внешних факторов (таких, как свет, непогода, мытье, завивка "перманент", потение, трение).
Кроме того, при помощи красителей должно обеспечиваться закрашивание седых волос, и, наконец, эти красители должны быть как можно менее избирательными, то есть иметь как можно более незначительные отклонения в окрашивании на протяжении всей длины кератинового волокна, которое на практике может обладать от конца до корня различной чувствительностью (например, будучи разрушенным).
Однако, теперь, совершенно невиданным и удивительным образом заявитель обнаружил, что новое семейство производных 4-гидроксииндола формулы (I), приведенной ниже, содержащих по меньшей мере одну катионную группу Z, выбранную из алифатических кватернизованных цепочек, алифатических цепочек, содержащих по крайней мере один кватернизованный насыщенный цикл, и алифатических цепочек, содержащих по крайней мере один ненасыщенный кватернизованный цикл, подходит для использования в качестве краскообразующего вещества при окислительном окрашивании, и, более того, что вышеуказанные новые производные позволяют получить красящие композиции, благодаря которым достигается высокоэффективное окрашивание, с очень широким разнообразием оттенков и с превосходной устойчивостью по отношению к различным видам обработки, которой могут подвергаться кератиновые волокна. Наконец, оказалось, что эти соединения легко синтезируются.
Вышеописанные открытия легли в основу настоящего изобретения.
Таким образом, первым предметом изобретения являются производные 4-гидроксииндола, соответствующие нижеприведенной формуле (I), и их соли присоединения с кислотой:
в которой
- R1 представляет собой атом водорода; группу Z; алкил с 1-4 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-4 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-4 атомами углерода; алкокси (C1-C4)алкил с 1-4 атомами углерода; гидроксиалкокси(C1-С4)алкил с 1-4 атомами углерода; аминоалкил с 1-4 атомами углерода; аминоалкил с 1-4 атомами углерода, в котором амин - моно- или двузамещенный алкилом с 1-4 атомами углерода, ацетилом, моногидроксиалкилом с 1-4 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2-4 атомами углерода; алкил(C1-С4)тиоалкил с 1-4 атомами углерода; моногидроксиалкил(С1-С4)тиоалкил с 1-4 атомами углерода; полигироксиалкил(С2-С4)тиоалкил с 1-4 атомами углерода; карбоксиалкил с 1-4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)карбонилалкил с 1-4 атомами углерода; ацетиламиноалкил с 1-4 атомами углерода; цианоалкил с 1-4 атомами углерода; трифторалкил с 1-4 атомами углерода; галогеналкил с 1-4 атомами углерода, фосфоалкил с 1-4 атомами углерода или сульфоалкил с 1-4 атомами углерода;
R2 и R3, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1-4 атомами углерода; карбоксил; алкокси(C1-С4)карбонил или формил;
R4 и R5, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1-4 атомами углерода; алкокси с 1-4 атомами углерода; ацетиламино; моногидроксиалкил с 1-5 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)алкил с 1-4 атомами углерода; тиофен; фуран; фенил; аралкил с 1-4 атомами углерода; фенил или аралкил с 1-4 атомами углерода, замещенный атомам галогена, алкилом с 1-4 атомами углерода, трифторметилом, алкокси с 1-4 атомами углерода, аминорадикалом или аминорадикалом моно- или двузамещенным алкилом с 1-4 атомами углерода; алкил(C1-C4)аминоалкил с 1-4 атомами углерода или диалкил(C1-C4)аминоалкил с 1-4 атомами углерода;
- Z выбирают из катионных ненасыщенных групп, соответствующих нижеприведенным формулам (II) и (III), и из катионных насыщенных групп, соответствующих нижеприведенной формуле (IV):
в которых:
- D представляет собой связку, которая является линейной или разветвленной алкильной цепочкой, содержащей предпочтительно от 1 до 14 атомов углерода, которая может прерываться одним или несколькими гетероатомами, такими как атомы кислорода, серы или азота, и которая может замещаться одним или несколькими гидроксилами или алкокси с 1-6 атомами углерода и иметь одну или несколько кето-групп.
в которой
- R1 представляет собой атом водорода; группу Z; алкил с 1-4 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-4 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-4 атомами углерода; алкокси (C1-C4)алкил с 1-4 атомами углерода; гидроксиалкокси(C1-С4)алкил с 1-4 атомами углерода; аминоалкил с 1-4 атомами углерода; аминоалкил с 1-4 атомами углерода, в котором амин - моно- или двузамещенный алкилом с 1-4 атомами углерода, ацетилом, моногидроксиалкилом с 1-4 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2-4 атомами углерода; алкил(C1-С4)тиоалкил с 1-4 атомами углерода; моногидроксиалкил(С1-С4)тиоалкил с 1-4 атомами углерода; полигироксиалкил(С2-С4)тиоалкил с 1-4 атомами углерода; карбоксиалкил с 1-4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)карбонилалкил с 1-4 атомами углерода; ацетиламиноалкил с 1-4 атомами углерода; цианоалкил с 1-4 атомами углерода; трифторалкил с 1-4 атомами углерода; галогеналкил с 1-4 атомами углерода, фосфоалкил с 1-4 атомами углерода или сульфоалкил с 1-4 атомами углерода;
R2 и R3, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1-4 атомами углерода; карбоксил; алкокси(C1-С4)карбонил или формил;
R4 и R5, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1-4 атомами углерода; алкокси с 1-4 атомами углерода; ацетиламино; моногидроксиалкил с 1-5 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)алкил с 1-4 атомами углерода; тиофен; фуран; фенил; аралкил с 1-4 атомами углерода; фенил или аралкил с 1-4 атомами углерода, замещенный атомам галогена, алкилом с 1-4 атомами углерода, трифторметилом, алкокси с 1-4 атомами углерода, аминорадикалом или аминорадикалом моно- или двузамещенным алкилом с 1-4 атомами углерода; алкил(C1-C4)аминоалкил с 1-4 атомами углерода или диалкил(C1-C4)аминоалкил с 1-4 атомами углерода;
- Z выбирают из катионных ненасыщенных групп, соответствующих нижеприведенным формулам (II) и (III), и из катионных насыщенных групп, соответствующих нижеприведенной формуле (IV):
в которых:
- D представляет собой связку, которая является линейной или разветвленной алкильной цепочкой, содержащей предпочтительно от 1 до 14 атомов углерода, которая может прерываться одним или несколькими гетероатомами, такими как атомы кислорода, серы или азота, и которая может замещаться одним или несколькими гидроксилами или алкокси с 1-6 атомами углерода и иметь одну или несколько кето-групп.
- вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или разные, представляют собой атом углерода, кислорода, серы или азота;
- n является целым числом от 0 до 4 включительно;
- m является целым числом от 0 до 5 включительно;
- радикалы R, одинаковые или разные, представляют собой группу Z; атом галогена; гидроксил; алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; нитрорадикал; циано; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; алкокси с 1-6 атомами углерода; триалкил(C1-C6)силаналкил с 1-6 атомами углерода; амидо; альдегидо; карбоксил; алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода; тио; тиоалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-C6)тио; амино; амино, защищенный алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом; группу NHR" или NR"R"', в которых, R" и R"', одинаковые или разные, являются алкилом с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2-6 атомами углерода;
- R6 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; триалкил(С1-С6)силаналкил с 1-6 атомами углерода; алкокси(C1-C6)алкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-С6)карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; бензил; группу Z, соответствующую вышеуказанным формулам (II) и (III) или (IV);
- R7, R8 и R9, одинаковые или разные, представляют собой алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; алкокси(C1-C6)алкил с 1-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; арил; бензил; амидоалкил с 1-6 атомами углерода; триалкил(C1-С6)силаналкил с 1-6 атомами углерода или аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором амин защищен алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом; два из радикалов R7, R8 или R9 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный цикл с 5 или 6 углеродными звеньями или содержащий один или несколько гетероатомов, как, например, пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл; указанный цикл может быть замещен или не замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2-6 атомами углерода, нитрорадикалом, цианорадикалом, цианоалкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, триалкил(C1-C6)силаналкилом с 1-6 атомами углерода, амидо, альдегидо, карбоксилом, кетоалкилом с 1-6 атомами углерода, тио, тиоалкилом с 1-6 атомами углерода, алкил(С1-С6)тио, амино, или амино, защищенным алкил(С1-С6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом;
- один из радикалов R7, R8 и R9 может также представлять собой вторую группу Z - такую же, как и первая группа Z, или отличную от нее.
- n является целым числом от 0 до 4 включительно;
- m является целым числом от 0 до 5 включительно;
- радикалы R, одинаковые или разные, представляют собой группу Z; атом галогена; гидроксил; алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; нитрорадикал; циано; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; алкокси с 1-6 атомами углерода; триалкил(C1-C6)силаналкил с 1-6 атомами углерода; амидо; альдегидо; карбоксил; алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода; тио; тиоалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-C6)тио; амино; амино, защищенный алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом; группу NHR" или NR"R"', в которых, R" и R"', одинаковые или разные, являются алкилом с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2-6 атомами углерода;
- R6 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; триалкил(С1-С6)силаналкил с 1-6 атомами углерода; алкокси(C1-C6)алкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-С6)карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; бензил; группу Z, соответствующую вышеуказанным формулам (II) и (III) или (IV);
- R7, R8 и R9, одинаковые или разные, представляют собой алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; алкокси(C1-C6)алкил с 1-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; арил; бензил; амидоалкил с 1-6 атомами углерода; триалкил(C1-С6)силаналкил с 1-6 атомами углерода или аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором амин защищен алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом; два из радикалов R7, R8 или R9 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный цикл с 5 или 6 углеродными звеньями или содержащий один или несколько гетероатомов, как, например, пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл; указанный цикл может быть замещен или не замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2-6 атомами углерода, нитрорадикалом, цианорадикалом, цианоалкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, триалкил(C1-C6)силаналкилом с 1-6 атомами углерода, амидо, альдегидо, карбоксилом, кетоалкилом с 1-6 атомами углерода, тио, тиоалкилом с 1-6 атомами углерода, алкил(С1-С6)тио, амино, или амино, защищенным алкил(С1-С6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом;
- один из радикалов R7, R8 и R9 может также представлять собой вторую группу Z - такую же, как и первая группа Z, или отличную от нее.
- R10 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1-6 атомами углерода; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором амин защищен алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; триалкил(С1-С6)силаналкил с 1-6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-С6)карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-C6)сульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-С6)сульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-C6)кетоалкил с 1-6 атомами углерода; N-алкил(C1-C6)карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; N-алкил(C1-С6)сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода;
- x и y являются целыми числами, равными 0 или 1;
при следующих условиях:
а) в катионных ненасыщенных группах формулы (II):
когда x=0, связка D привязана к атому азота;
когда x=1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J или L;
y может иметь значение 1, только если:
1) вершины Е, G, J и L представляют собой одновременно атом углерода, а радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла; или если
2) по крайней мере одна из вершин Е, G, J или L представляет собой атом азота, на котором фиксирован радикал R6;
б) в катионных ненасыщенных группах формулы (III):
когда x=0, связка D привязана к атому азота;
когда x=1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J, L или М,
y может иметь значение 1, только если по крайней мере одна из вершин Е, G, J, L и М представляет собой двухвалентный атом и если радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла;
в) в катионных группах формулы (IV):
когда x=0, связка привязана к атому азота, несущему радикалы с R7 по R9,
когда x=1, два из радикалов от R7 по R9 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный цикл с 5 или 6 звеньями, такой, как описан выше, и атом углерода указанного насыщенного цикла несет связку D;
- Х представляет собой одновалентный или двухвалентный анион и предпочтительно выбирается из атома галогена, такого, как хлор, бром, фтор или йод; гидроксида; гидросульфата или такого алкил (C1-С6) сульфата как, например, метилсульфат или этилсульфат;
при условии, что:
количество катионных групп Z формулы (II), (III) или (IV) по меньшей мере равно 1.
- x и y являются целыми числами, равными 0 или 1;
при следующих условиях:
а) в катионных ненасыщенных группах формулы (II):
когда x=0, связка D привязана к атому азота;
когда x=1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J или L;
y может иметь значение 1, только если:
1) вершины Е, G, J и L представляют собой одновременно атом углерода, а радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла; или если
2) по крайней мере одна из вершин Е, G, J или L представляет собой атом азота, на котором фиксирован радикал R6;
б) в катионных ненасыщенных группах формулы (III):
когда x=0, связка D привязана к атому азота;
когда x=1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J, L или М,
y может иметь значение 1, только если по крайней мере одна из вершин Е, G, J, L и М представляет собой двухвалентный атом и если радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла;
в) в катионных группах формулы (IV):
когда x=0, связка привязана к атому азота, несущему радикалы с R7 по R9,
когда x=1, два из радикалов от R7 по R9 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный цикл с 5 или 6 звеньями, такой, как описан выше, и атом углерода указанного насыщенного цикла несет связку D;
- Х представляет собой одновалентный или двухвалентный анион и предпочтительно выбирается из атома галогена, такого, как хлор, бром, фтор или йод; гидроксида; гидросульфата или такого алкил (C1-С6) сульфата как, например, метилсульфат или этилсульфат;
при условии, что:
количество катионных групп Z формулы (II), (III) или (IV) по меньшей мере равно 1.
Как было отмечено выше, окрашивание, получаемое при помощи окислительной красящей композиции по изобретению, отличается сильным действием и позволяет достичь большого разнообразия цветовых оттенков, а также обладает такими превосходными свойствами, как устойчивость к воздействию разных внешних факторов (свет, непогода, мытье, завивка "перманент", потение, трение). Эти свойства особенно заметны, в частности, когда речь идет об устойчивости полученной окраски к воздействию света, мытью и потению.
В вышеуказанной формуле (I) радикалы алкил и алкокси могут быть линейными или разветвленными.
Из циклов ненасыщенных групп Z вышеприведенной формулы (II), в частности, можно указать в качестве примера на пиррольные, имидазольные, пиразольные, оксазольные, тиазольные и триазольные циклы.
Из циклов ненасыщенных групп Z вышеприведенной формулы (III) можно, в частности, указать в качестве примера на пиридиновый, пиримидиновый, пиразиновый, оксазиновый и триазиновый циклы.
Из соединений вышеуказанной формулы (I) можно, в частности, привести:
- метосульфат 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
- метосульфат 4-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
- диметосульфат 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)4-илметил-индол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
- метосульфат 4-(4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
- диметосульфат 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-5-илметил-индол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
- диметосульфат 3-[4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-3-илметил-индол-1-илметил]-1-метилпиридиния;
- метосульфат 3-[3-(5-бензил-4-гидроксииндол-1-ил)-пропил]-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- метосульфат [2-(4-гидрокси-1Н-индол-3-ил)-этил]триметиламмония;
- метосульфат [2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-этил]триметиламмония;
- метосульфат (4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
- метосульфат (4-гидрокси-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
- метосульфат {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
- метосульфат {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
- метосульфат {3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфат {3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфат 3-{3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- метосульфат 3-{ 3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- метосульфат 3-{ 3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- метосульфат 3-{3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1Н-индол-2-карбонил)-амино] -пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- монохлорид {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
- монохлорид {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
и их соли присоединения с кислотой.
- метосульфат 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
- метосульфат 4-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
- диметосульфат 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)4-илметил-индол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
- метосульфат 4-(4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
- диметосульфат 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-5-илметил-индол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
- диметосульфат 3-[4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-3-илметил-индол-1-илметил]-1-метилпиридиния;
- метосульфат 3-[3-(5-бензил-4-гидроксииндол-1-ил)-пропил]-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- метосульфат [2-(4-гидрокси-1Н-индол-3-ил)-этил]триметиламмония;
- метосульфат [2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-этил]триметиламмония;
- метосульфат (4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
- метосульфат (4-гидрокси-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
- метосульфат {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
- метосульфат {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
- метосульфат {3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфат {3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфат 3-{3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- метосульфат 3-{ 3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- метосульфат 3-{ 3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- метосульфат 3-{3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1Н-индол-2-карбонил)-амино] -пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- монохлорид {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
- монохлорид {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
и их соли присоединения с кислотой.
Соединения формулы (I), соответствующие изобретению, могут быть легко получены при помощи таких хорошо известных из уровня техники способов, как, например, способ получения, описанный в заявке на патент FR-A-2 736 640, за которым следует обычная стадия конечной кватернизации.
Другим предметом изобретения является применение соединений формулы (I) по изобретению в качестве краскообразующих веществ для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы.
Предметом изобретения также является композиция, используемая для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы, и отличающаяся тем, что она содержит в среде, подходящей для окрашивания, по крайней мере одно соединение, соответствующее формуле (I) по изобретению.
Соединение или соединения формулы (I) по изобретению и/или их соли присоединения с кислотой предпочтительно составляют приблизительно от 0,0005% до 12% от общего веса красящей композиции, еще лучше - приблизительно от 0,005% до 6% от этого веса.
В соответствии с предпочтительной формой осуществления изобретения, красящая композиция содержит, кроме того, одно или несколько окисляемых оснований, которые могут быть выбраны из окисляемых оснований, широко используемых в окислительном окрашивании, из которых, в частности, можно указать на парафенилендиамины, бисфенилалкилендиамины, парааминофенолы, ортоаминофенолы и гетероциклические основания.
Из парафенилендиаминов более конкретно можно назвать в качестве примера парафенилендиамин, паратолуилендиамин, 2-хлорпарафенилендиамин, 2,3-диметилпарафенилендиамин, 2,6-диметилпарафенилендиамин, 2,6-диэтилпарафенилендиамин, 2,5-диметилпарафенилендиамин, N,N-диметилпарафенилендиамин, N,N-диэтилпарафенилендиамин, N, N-дипропилпарафенилендиамин, 4-амино-N,N-диэтил-3-метиланилин, N,N-бис-(β-гидроксиэтил)-парафенилендиамин, 4-N,N-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-метил-анилин, 4-N, N-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-хлоранилин, 2-β-гидроксиэтилпарафенилендиамин, 2-фторпарафенилендиамин, 2-изопропилпарафенилендиамин, N-(β-гидроксипропил)-парафенилендиамин, 2-гидроксиметилпарафенилендиамин, N, N-диметил-3-метилпарафенилендиамин, N,N-(этил-β-гидроксиэтил)парафенилендиамин, N-(β,γ-дигидроксипропил)парафенилендиамин, N-(4'-аминофенил)парафенилендиамин, N-фенилпарафенилендиамин, 2-β-гидроксиэтилоксипарафенилендиамин, 2-β-ацетиламиноэтилоксипарафенилендиамин, N-(β-метоксиэтил)-парафенилендиамин и их соли присоединения с кислотой.
Из вышеуказанных парафенилендиаминов особое предпочтение отдается парафенилендиамину, паратолуилендиамину, 2-изопропилпарафенилендиамину, 2-β-гидроксиэтилпарафенилендиамину, 2-β-гидроксиэтилоксипарафенилендиамину, 2,6-диметилпарафенилендиамину, 2,6-диэтилпарафенилендиамину, 2,3-диметилпарафенилендиамину, N,N-бис-(β-гидроксиэтил)-парафенилендиамину, 2-хлорпарафенилендиамину, 2-β-ацетиламиноэтилоксипарафенилендиамину, и их солям присоединения с кислотой.
Из бисфенилалкилендиаминов более конкретно можно назвать в качестве примера N,N'-бис-(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис-(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанол, N, N'-бис-(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис-(4'-аминофенил)-этилендиамин, N,N'-бис-(4-метиламинофенил)-тетраметилендиамин, N, N'-бис-(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис-(4-аминофенил)-тетраметилендиамин, N,N'-бис-(4-метиламинофенил)-тетраметилендиамин, N, N'-бис-(этил)-N,N'-бис-(4'-амино, 3'-метилфенил)-этилендиамин, 1,8-бис-(2,5-диаминофенокси)-3,5-диоксаоктан и их соли присоединения с кислотой.
Из парааминофенолов более конкретно можно назвать в качестве примера парааминофенол, 4-амино-3-метилфенол, 4-амино-3-фторфенол, 4-амино-3-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метилфенол, 4-амино-2-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метоксиметилфенол, 4-амино-2-аминометилфенол, 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)-фенол, 4-амино-2-фторфенол и их соли присоединения с кислотой.
Из ортоаминофенолов можно более конкретно назвать в качестве примера 2-аминофенол, 2-амино-5-метилфенол, 2-амино-6-метилфенол, 5-ацетамидо-2-аминофенол и их соли присоединения с кислотой.
Из гетероциклических оснований более конкретно можно назвать в качестве примера пиридиновые, пиримидиновые и пиразольные производные.
Из пиридиновых производных можно более конкретно назвать такие соединения, описанные, например, в патентах GB 1026978 и GB1153196, как 2,5-диаминопиридин, 2-(4-метоксифенил)амино-3-аминопиридин, 2,3-диамино-6-метоксипиридин, 2-(β-метоксиэтил)амино-3-амино-6-метоксипиридин, 3,4-диаминопиридин и их соли присоединения с кислотой.
Из пиримидиновых производных более конкретно можно назвать такие соединения, описанные, например, в немецком патенте DE 2359399 или в японских патентах JP 88-169571 и JP 91-10659 или же в заявке на патент WO 96/15765, как 2,4,5,6-тетрааминопиримидин, 4-гидрокси-2,5,6-триаминопиримидин, 2-гидрокси-4,5,6-триаминопиримидин, 2,4-дигидрокси-5,6-диаминопиримидин, 2,5,6-триаминопиримидин и такие пиразолопиримидиновые производные, как те, что упомянуты в заявке на патент FR-A-2750048, и из которых можно назвать пиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,7-диамин; 2,5-диметилпиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,7-диамин; пиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,5-диамин; 2,7-диметилпиразоло-[1,5-а] пиримидин-3,5-диамин; 3-аминопиразоло-[1,5-а]-пиримидин-7-ол; 3-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-5-ол; 2-(3-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-7-иламино)-этанол, 2-(7-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3-иламино)-этанол, 2-[(3-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)-(2-гидроксиэтил)-амино]-этанол, 2-[(7-аминопиразоло[1,5-а] пиримидин-3-ил)-(2-гидроксиэтил)-амино]-этанол, 5,6-диметилпиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,7-диамин, 2,6-диметилпиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,7-диамин, 2,5,N 7,N 7-тетраметилпиразоло-[1,5-а]-пиримидин-3,7-диамин и их соли присоединения и их таутомерные формы, когда существует таутомерное равновесие, а также их соли присоединения с кислотой.
Из пиразольных производных более конкретно можно назвать такие соединения, описанные в патентах DE 3843892, DE 4133957 и в заявках на патент WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2733749 и DE 19543988, как 4,5-диамино-1-метилпиразол, 3,4-диаминопиразол, 4,5-диамино-1-(4'-хлоробензил)-пиразол, 4,5-диамино-1,3-диметилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол, 4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол, 4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол, 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол, 4,5-диамино-3-трет. -бутил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-1-трет.-бутил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)-пиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол, 4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол, 3,4,5-три-аминопиразол, 1-метил-3,4,5-триаминопиразол, 3,5-диамино-1-метил-4-метиламинопиразол, 3,5-диамино-4-(β-гидроксиэтил)-амино-1-метилпиразол и их соли присоединения с кислотой.
Когда эти окисляемые основания используются, они предпочтительно составляют приблизительно от 0,0005% до 12% от общего веса красящей композиции, еще лучше - приблизительно от 0,005% до 6% от этого веса.
Красящая композиция по изобретению также может содержать, кроме соединения или соединений, соответствующих вышеуказанной формуле (I), одно или несколько дополнительных краскообразующих веществ, которые могут быть выбраны из тех, которые широко используются в окислительном окрашивании, из которых, в частности, можно указать на метафенилендиамины, метааминофенолы, метадифенолы и на такие гетероциклические краскообразующие вещества, как, например, индольные, индолиновые, пиридиновые производные и пиразолоны, а также их соли присоединения с кислотой.
Эти краскообразующие вещества могут быть, в частности, выбраны из 2-метил-5-аминофенола, 5-N-(β-гидроксиэтил)-амино-2-метилфенола, 3-аминофенола, 1,3-дигидроксибензола, 1,3-дигидрокси-2-метилбензола, 4-хлор-1,3-дигидроксибензола, 2,4-диамино-1-(β-гидроксиэтилокси)-бензола, 2-амино-4-(β-гидроксиэтиламино)-1-метоксибензола, 1,3-диаминобензола, 1,3-бис-(2,4-диаминофенокси)-пропана, сезамола, α-нафтола, 6-гидроксииндола, 4-гидроксииндола, 4-гидрокси-N-метилиндола, 6-гидроксииндолина, 2,6-дигидрокси-4-метилпиридина, 1-Н-3-метилпиразол-5-она, 1-фенил-3-метилпиразол-5-она и их солей присоединения с кислотой.
Когда эти краскообразующие вещества присутствуют в красящей композиции, они предпочтительно составляют приблизительно от 0,0001% до 10% от ее общего веса, еще лучше - приблизительно от 0,005% до 5% от этого веса.
В общем, соли присоединения с кислотой, которые можно использовать в составе красящих композиций по изобретению (соединения формулы (I), окисляемые основания и дополнительные краскообразующие вещества), в частности, выбираются из хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
Среда, подходящая для окрашивания (или основа), как правило, состоит из воды, или из смеси воды и по меньшей мере одного органического растворителя, добавляемого с целью растворения соединений, которые недостаточно растворимы в воде. В качестве органического растворителя можно, например, назвать такие нижние алканолы с 1-4 атомами углерода, как этанол и изопропанол; глицерин; гликоли и простые эфиры гликолей, такие, как бутоксиэтанол, пропиленгликоль, монометиловый эфир пропиленгликоля, моноэтиловый эфир и монометиловый эфир диэтиленгликоля, а также такие ароматические спирты, как бензиловый спирт или феноксиэтанол, аналогичные продукты и их смеси.
Растворители могут присутствовать предпочтительно в пропорциях примерно от 1% до 40% от общего веса красящей композиции, еще лучше - приблизительно от 5% до 30% от этого веса.
рН красящей композиции по изобретению, как правило, составляет приблизительно от 3 до 12, лучше - приблизительно от 5 до 11. Его можно отрегулировать на требуемом значении посредством подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно используемых в окрашивании кератиновых волокон.
Из подкисляющих агентов можно назвать в качестве примера такие неорганические и органические кислоты, как соляная, ортофосфорная, серная кислоты, карбоновые кислоты, такие как уксусная, винная, лимонная, молочная кислоты, а также сульфоновые кислоты.
Из подщелачивающих агентов можно назвать в качестве примера аммиак, карбонаты щелочных металлов, такие алканоламины, как моно-, ди- и триэтаноламины, а также их производные, гидроксид натрия или калия и соединения, соответствующие нижеприведенной формуле (V):
в которой W представляет собой остаток пропилена, при необходимости замещенный гидроксильной группой или алкилом с 1-6 атомами углерода, R11, R12, R13 и R14, одинаковые или разные, являются атомами водорода, алкилом с 1-6 атомами углерода или гидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода.
в которой W представляет собой остаток пропилена, при необходимости замещенный гидроксильной группой или алкилом с 1-6 атомами углерода, R11, R12, R13 и R14, одинаковые или разные, являются атомами водорода, алкилом с 1-6 атомами углерода или гидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода.
Красящие окислительные композиции по изобретению могут также содержать по меньшей мере один прямой краситель, в частности, для того, чтобы изменять оттенки или обогащать их отлив.
Красящая композиция по изобретению также может содержать различные добавки, обычно используемые в композициях, применяемых для окрашивания волос, - такие, как анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные поверхностно-активные вещества и их смеси, анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные полимеры или их смеси, сгущающие органические и неорганические вещества, антиоксиданты, катализаторы окрашивания, комплексообразующие вещества, ароматизаторы, буферные растворы, диспергаторы, вещества с кондиционирующим эффектом, такие как, например, летучие или нелетучие, модифицированные или немодифицированные силиконы, пленкообразующие вещества, керамиды, консерванты, матирующие вещества.
Само собой разумеется, что при выборе в случае необходимости этих дополнительных соединений специалист должен следить за тем, чтобы выигрышные свойства, присущие красящей окислительной композиции по изобретению, не были, во всяком случае, существенно, искажены вышеуказанной добавкой или добавками.
Красящая композиция по изобретению может быть представлена в различных формах - таких, как жидкости, кремы, гели, или в любой другой форме, подходящей для осуществления окрашивания кератиновых волокон, в частности, человеческих волос.
Предметом изобретения также является способ окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы, осуществляемый при помощи такой красящей композиции, как описана выше.
В соответствии с этим способом на волокна наносят по крайней мере одну красящую композицию, такую, как описана выше, причем окраска проявляется при кислом, нейтральном или щелочном значении рН при помощи окисляющего вещества, которое добавляют в красящую композицию непосредственно в момент ее применения или которое присутствует в окисляющей композиции, наносимой одновременно с красящей композицией или после нее.
В соответствии с предпочтительной формой осуществления способа окрашивания по изобретению производят смешивание - предпочтительно в момент применения - вышеописанной красящей композиции и окисляющей композиции, содержащей в среде, приспособленной для окрашивания, по меньшей мере одно окисляющее вещество, присутствующее в количестве, достаточном для проявления окраски. Затем полученную смесь наносят на кератиновые волокна и оставляют на время приблизительно от 3 до 50 мин, предпочтительно - примерно от 5 до 30 мин, после чего производят ополаскивание, мытье шампунем, еще одно ополаскивание и просушивание кератиновых волокон.
Окисляющее вещество может быть выбрано из окисляющих веществ, обычно используемых для окислительного окрашивания кератиновых волокон, из которых можно указать на перекись водорода, перекись мочевины, броматы щелочных металлов, такие персоли, как пербораты и персульфаты, а также ферменты, такие как пероксидазы, лакказы и двухэлектронные оксидоредуктазы. Особое предпочтение отдается перекиси водорода.
Значение рН окисляющей композиции, содержащей такое окисляющее вещество, как описанное выше, должно быть таким, чтобы после смешивания с красящей композицией, рН полученной композиции, нанесенной на кератиновые волокна, предпочтительно составляло приблизительно от 3 до 12, еще лучше - от 5 до 11. рН можно отрегулировать на желаемом значении посредством таких подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно используемых в окрашивании кератиновых волокон, как описаны выше.
Такая окисляющая композиция, как описана выше, может также содержать различные добавки, обычно используемые в композициях, применяемых для окрашивания волос, а также такие, как описаны выше.
Композиция, наносимая в конечном счете на кератиновые волокна, может быть представлена в разных формах - таких, как жидкости, кремы, гели или в любой другой форме, подходящей для осуществления окрашивания кератиновых волокон, в частности, человеческих волос.
Еще одним предметом изобретения является устройство с несколькими отделениями или "набор" для окрашивания или любая другая система упаковки с несколькими отделениями, первое из которых содержит описанную выше красящую композицию, а во второй содержится такая, как описана выше, окисляющая композиция. В эти наборы может также входить приспособление, позволяющее наносить на волосы требуемую смесь (их описание дано в патенте FR-2586913 на имя заявителя).
Нижеприведенные примеры иллюстрируют изобретение, но не имеют ограничительного характера.
Примеры получения
Пример получения 1: синтез метосульфата 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния.
Пример получения 1: синтез метосульфата 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния.
а) Получение 1-метил-5-пиридин-3-илметил-1Н-индол-4-ола.
В реактор емкостью 1 л, оснащенный механической мешалкой и расположенными сверху холодильником и термометром, вводят 500 см3 2-метил-2-пропанола, 75 г 3-карбоксальдегидпиридина и 100 г 1-метил-1,5,6,7-тетрагидроиндол-4-она. По прошествии 10 мин, в течение которых производится перемешивание, в течение 15 мин маленькими порциями добавляют 157 г трет.-бутилата калия. После добавления температура в течение 1 часа поддерживается на 75oС.
После остывания до комнатной температуры осуществляют нейтрализацию (рН 6) при помощи 20%-ной соляной кислоты. Все выливают на 2 кг смеси воды со льдом. Полученный осадок фильтруют, просушивают и промывают в диизопропиловом эфире и в петролейном эфире, а затем просушивают в вакууме на поташе при 30oС.
В результате получают 120 г 1-метил-5-пиридин-3-илметил-1Н-индол-4-ола при выходе, равном 74%.
б) Получение метосульфата 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния.
В реактор емкостью 1 л, оснащенный механической мешалкой и расположенными сверху холодильником и термометром, вводят 95 г 1-метил-5-пиридин-3-илметил-1Н-индол-4-ола в 500 см3 этилацетата и 53 г диметилсульфата. В течение 2 ч производят нагревание с обратным холодильником. После остывания до комнатной температуры фильтруют осадок. После этого осадок промывают в этилацетате и в петролейном эфире, а затем просушивают в вакууме на поташе при 30oС.
В результате получают 140 г метосульфата 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния при выходе, равном 96%. Затем этот продукт заново кристаллизуют в метаноле (2,5 см3/г); (полезный выход = 80%).
Элементарный анализ, подсчитанный для (РМ = 364,42 г), представлен в табл. 1.
Пример применения.
Примеры окрашивания в щелочной среде 1-4.
Были приготовлены следующие красящие композиции по изобретению, г (см. табл. 2).
В момент применения каждая из вышеописанных красящих композиций была смешана в равных весовых пропорциях с 20-объемным раствором перекиси водорода (6% веса), рН 3.
Полученная смесь была нанесена на пряди седых волос (90% седины) с перманентной завивкой на 30 минут. Затем пряди прополоскали, произвели мытье стандартным шампунем, опять прополоскали и просушили.
Полученные оттенки приведены в таблице 3.
Пример получения; синтез хлорида 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия
a) Получение 1-метил-5-(1-метил-1Н-имидазол-2-илметил)-1Н-индол-4-ола
В трехгорлый сосуд вводят 33 мл трет. -бутанола, 6,45 г 1-метил-1,5,6,7-тетрагидроиндол-4-она и 6,2 г 1-метил-2-имидазолкарбоксальдегида. Перемешивают 10 минут, по истечении которых среда становится гомогенной и приобретает красно-коричневый цвет. Маленькими порциями при комнатной температуре добавляют 10,66 г трет.-бутилата калия и нагревают реакционную среду при 80oС в течение 3 часов.
a) Получение 1-метил-5-(1-метил-1Н-имидазол-2-илметил)-1Н-индол-4-ола
В трехгорлый сосуд вводят 33 мл трет. -бутанола, 6,45 г 1-метил-1,5,6,7-тетрагидроиндол-4-она и 6,2 г 1-метил-2-имидазолкарбоксальдегида. Перемешивают 10 минут, по истечении которых среда становится гомогенной и приобретает красно-коричневый цвет. Маленькими порциями при комнатной температуре добавляют 10,66 г трет.-бутилата калия и нагревают реакционную среду при 80oС в течение 3 часов.
Затем реакционную среду выливают на лед, нейтрализуют с помощью 35 мл 20%-ной соляной кислоты (рН 7). Затем доводят рН до 6,18 добавлением разбавленной соляной кислоты. Образуется красно-коричнево-бежевый осадок. Этот осадок отфильтровывают, затем высушивают под вакуумом в сушильном шкафу. Получают 4,5 г (бежевый порошок) 1-метил-5-(1-метил-1Н-имидазол-2-илметил)-1Н-индол-4-ола.
b) Получение метосульфата 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия
В трехгорлый сосуд вводят 35 мл этилацетата и 3 г 1-метил-5-(1-метил-1Н-имидазол-2-илметил)-1Н-индол-4-ола. Смесь нагревают до 40oС и добавляют за 5 минут диметилсульфат через заливочную воронку. Смесь далее кипятят с обратным холодильником (Т= 75oС) в течение 3 часов, после чего оставляют охлаждаться до комнатной температуры. Осадок отфильтровывают, промывают с помощью 120 мл этилацетата, затем высушивают под вакуумом в сушильном шкафу. Получают 4,4 г (красный порошок) метосульфата 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия.
В трехгорлый сосуд вводят 35 мл этилацетата и 3 г 1-метил-5-(1-метил-1Н-имидазол-2-илметил)-1Н-индол-4-ола. Смесь нагревают до 40oС и добавляют за 5 минут диметилсульфат через заливочную воронку. Смесь далее кипятят с обратным холодильником (Т= 75oС) в течение 3 часов, после чего оставляют охлаждаться до комнатной температуры. Осадок отфильтровывают, промывают с помощью 120 мл этилацетата, затем высушивают под вакуумом в сушильном шкафу. Получают 4,4 г (красный порошок) метосульфата 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия.
c) Получение хлорида 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия
В колонку вводят 134 г Амберлита IRA 402 и промывают смолу с помощью 500 мл смеси этанол/вода 50/50.
В колонку вводят 134 г Амберлита IRA 402 и промывают смолу с помощью 500 мл смеси этанол/вода 50/50.
33,5 г метосульфата 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия растворяют в 250 мл элюента (этанол/вода 50/50), после чего раствор помещают на колонку. Собирают, а затем концентрируют при пониженном давлении, жидкую фазу колонки. Полученное масло отбирают в 67 мл метанола, затем добавляют 270 мл этилацетата и получают бежевый осадок. Этот осадок отфильтровывают, промывают этилацетатом, затем высушивают в сушильном шкафу. Поскольку ионный обмен является неполным, осуществляют еще одно прохождение через Амберлит при тех же условиях. Таким образом получают 21 г (бежевые чешуйки) хлорида 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия.
Применение полученного соединения для окислительной окраски волос
Хлорид 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия оценивали на носителе RECITAL® при основном рН в сочетании с (1) п-фенилендиамином, (2) N,N-бис-гидроксиэтил-п-фенилендиамином и п-аминофенолом. Концентрация каждого красителя составляла 6•10-3 мол.%. Окраску осуществляли на прядях натуральных волос с 90% седины (СН) и на прядях волос с перманентной завивкой и 90% седины (СП), смешивая носитель с 20-объемным раствором H2O2.
Хлорид 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия оценивали на носителе RECITAL® при основном рН в сочетании с (1) п-фенилендиамином, (2) N,N-бис-гидроксиэтил-п-фенилендиамином и п-аминофенолом. Концентрация каждого красителя составляла 6•10-3 мол.%. Окраску осуществляли на прядях натуральных волос с 90% седины (СН) и на прядях волос с перманентной завивкой и 90% седины (СП), смешивая носитель с 20-объемным раствором H2O2.
Полученные оттенки представлены в табл. 4.
Claims (27)
1. Соединения, соответствующие нижеприведенной формуле (I) и их соли присоединения с кислотой
в которой R1 представляет собой атом водорода; группу Z; алкил с 1 - 4 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-4 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)алкил с 1 4 атомами углерода; гидроксиалкокси(C1-С4)алкил с 1 - 4 атомами углерода; аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода; аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода, в котором амин является моно- или двузамещенным алкилом с 1 - 4 атомами углерода, ацетилом, моногидроксиалкилом с 1 - 4 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2 - 4 атомами углерода; алкил(C1-C4)тиоалкил с 1 - 4 атомами углерода; моногидроксиалкил(C1-C4)тиоалкил с 1 - 4 атомами углерода; полигидроксиалкил(С2-С4)тиоалкил с 1 - 4 атомами углерода, карбоксиалкил с 1 - 4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)карбонилалкил с 1 - 4 атомами углерода; ацетиламиноалкил с 1 - 4 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 4 атомами углерода; трифторалкил с 1 - 4 атомами углерода; галогеналкил с 1 - 4 атомами углерода; радикал фосфоалкил с 1 - 4 атомами углерода или радикал сульфоалкил с 1 - 4 атомами углерода;
R2 и R3, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1-4 атомами углерода; карбоксил; алкокси(C1-C4)-карбонил или формил;
R4 и R5, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1 - 4 атомами углерода; алкокси с 1 - 4 атомами углерода; ацетиламино; моногидроксиалкил с 1 - 5 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)алкил с 1 - 4 атомами углерода; тиофен; фуран; фенил; аралкил с 1 - 4 атомами углерода; фенил или аралкил с 1 - 4 атомами углерода, замещенный атомом галогена, алкилом с 1 - 4 атомами углерода, трифторметилом, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, аминорадикалом или аминорадикалом моно- или двузамещенным алкилом с 1 - 4 атомами углерода; алкил(C1-C4)аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода или диалкил(C1-C4)аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода;
Z выбирают из катионных ненасыщенных групп, соответствующих нижеприведенным формулам (II) и (III), и из катионных насыщенных групп, соответствующих нижеприведенной формуле (IV):
в которых D представляет собой связку, которая является линейной или разветвленной алкильной цепочкой, содержащей предпочтительно 1 - 14 атомов углерода, которая может прерываться одним или несколькими гетероатомами, такими, как атомы кислорода, серы или азота, и которая может замещаться одним или несколькими гидроксилами или алкокси с 1 - 6 атомами углерода и иметь одну или несколько кетогрупп;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или разные, представляют собой атом углерода, кислорода, серы или азота;
n является целым числом от 0 до 4 включительно;
m является целым числом от 0 до 5 включительно;
радикалы R, одинаковые или разные, представляют собой группу Z; атом галогена; гидроксил; алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; нитро; циано; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкокси с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-С6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода; амидо; альдегидо; карбоксил; алкилкарбонил с 1 - 6 атомами углерода; тио; тиоалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-С6)тио; амино; амино, защищенный алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом; группу NHR'' или NR"R"', в которых R" и R"', одинаковые или разные, являются алкилом с 1 - 6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1 - 6 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2 - 6 атомами углерода;
R6 представляет собой алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-C6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода; алкокси-(C1-С6)алкил с 1 - 6 атомами углерода; карбамилалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(С1-С6)карбоксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; бензил; группу Z, соответствующую вышеуказанным формулам (II), (III) или (IV);
R7, R8 и R9, одинаковые или разные, представляют собой алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; алкокси(C1-C6)алкил с 1 - 6 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; арил; бензил; амидоалкил с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-C6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода или аминоалкил с 1 - 6 атомами углерода, в котором амин защищен алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом; два из радикалов R7, R8 или R9 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный цикл с 5 или 6 углеродными звеньями или содержащий один или несколько гетероатомов; указанный цикл может быть замещен или не замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1 - 6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2 - 6 атомами углерода, нитрорадикалом, цианорадикалом, цианоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкокси с 1 - 6 атомами углерода, триалкил(C1-C6)силаналкилом с 1 - 6 атомами углерода, амидо, альдегидо, карбоксилом, кетоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, тио, тиоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкил(C1-C6)тио, амино, амино, защищенным алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом;
один из радикалов R7, R8 и R9 может также представлять собой вторую группу Z - такую же, как и первая группа Z, или же отличную от нее;
R10 представляет собой алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1 - 6 атомами углерода; аминоалкил с 1 - 6 атомами углерода, в котором амин замещен алкил(С1-С6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом; карбоксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; карбамилалкил с 1 - 6 атомами углерода; трифторалкил с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-С6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-С6)карбоксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-С6)сульфинилалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-С6)сульфонилалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(С1-С6)кетоалкил с 1 - 6 атомами углерода; N-алкил(C1-С6)карбамилалкил с 1 - 6 атомами углерода; N-алкил-(C1-C6)сульфонамидоалкил с 1 - 6 атомами углерода;
x и y являются целыми числами, равными 0 или 1, при следующих условиях:
а) в катионных ненасыщенных группах формулы (II): когда x = 0, связка D привязана к атому азота; когда x = 1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J или L; y может иметь значение 1, только если
1) вершины Е, G, J и L представляют собой одновременно атом углерода, а радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла; или если 2) по крайней мере, одна из вершин Е, G, J или L представляет собой атом азота, на котором находится радикал R6;
б) в катионных ненасыщенных группах формулы (III): когда x = 0, связка D привязана к атому азота; когда x = 1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J, L или М, y может иметь значение 1, только если по крайней мере одна из вершин Е, G, J, L и М представляет собой двухвалентный атом и если R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла;
в) в катионных группах формулы (IV): когда x = 0, связка привязана к атому азота, несущему радикалы с R7 по R9, когда x = 1, два из радикалов от R7 по R9 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, такой насыщенный цикл с 5 или 6 звеньями, как тот, что описан выше, и атом углерода указанного насыщенного цикла несет связку D;
Х представляет собой одновалентный или двухвалентный анион; при условии, что количество катионных групп Z формулы (II), (III) или (IV) по меньшей мере равно 1.
в которой R1 представляет собой атом водорода; группу Z; алкил с 1 - 4 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-4 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)алкил с 1 4 атомами углерода; гидроксиалкокси(C1-С4)алкил с 1 - 4 атомами углерода; аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода; аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода, в котором амин является моно- или двузамещенным алкилом с 1 - 4 атомами углерода, ацетилом, моногидроксиалкилом с 1 - 4 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2 - 4 атомами углерода; алкил(C1-C4)тиоалкил с 1 - 4 атомами углерода; моногидроксиалкил(C1-C4)тиоалкил с 1 - 4 атомами углерода; полигидроксиалкил(С2-С4)тиоалкил с 1 - 4 атомами углерода, карбоксиалкил с 1 - 4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)карбонилалкил с 1 - 4 атомами углерода; ацетиламиноалкил с 1 - 4 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 4 атомами углерода; трифторалкил с 1 - 4 атомами углерода; галогеналкил с 1 - 4 атомами углерода; радикал фосфоалкил с 1 - 4 атомами углерода или радикал сульфоалкил с 1 - 4 атомами углерода;
R2 и R3, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1-4 атомами углерода; карбоксил; алкокси(C1-C4)-карбонил или формил;
R4 и R5, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1 - 4 атомами углерода; алкокси с 1 - 4 атомами углерода; ацетиламино; моногидроксиалкил с 1 - 5 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)алкил с 1 - 4 атомами углерода; тиофен; фуран; фенил; аралкил с 1 - 4 атомами углерода; фенил или аралкил с 1 - 4 атомами углерода, замещенный атомом галогена, алкилом с 1 - 4 атомами углерода, трифторметилом, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, аминорадикалом или аминорадикалом моно- или двузамещенным алкилом с 1 - 4 атомами углерода; алкил(C1-C4)аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода или диалкил(C1-C4)аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода;
Z выбирают из катионных ненасыщенных групп, соответствующих нижеприведенным формулам (II) и (III), и из катионных насыщенных групп, соответствующих нижеприведенной формуле (IV):
в которых D представляет собой связку, которая является линейной или разветвленной алкильной цепочкой, содержащей предпочтительно 1 - 14 атомов углерода, которая может прерываться одним или несколькими гетероатомами, такими, как атомы кислорода, серы или азота, и которая может замещаться одним или несколькими гидроксилами или алкокси с 1 - 6 атомами углерода и иметь одну или несколько кетогрупп;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или разные, представляют собой атом углерода, кислорода, серы или азота;
n является целым числом от 0 до 4 включительно;
m является целым числом от 0 до 5 включительно;
радикалы R, одинаковые или разные, представляют собой группу Z; атом галогена; гидроксил; алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; нитро; циано; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкокси с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-С6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода; амидо; альдегидо; карбоксил; алкилкарбонил с 1 - 6 атомами углерода; тио; тиоалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-С6)тио; амино; амино, защищенный алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом; группу NHR'' или NR"R"', в которых R" и R"', одинаковые или разные, являются алкилом с 1 - 6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1 - 6 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2 - 6 атомами углерода;
R6 представляет собой алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-C6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода; алкокси-(C1-С6)алкил с 1 - 6 атомами углерода; карбамилалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(С1-С6)карбоксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; бензил; группу Z, соответствующую вышеуказанным формулам (II), (III) или (IV);
R7, R8 и R9, одинаковые или разные, представляют собой алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; алкокси(C1-C6)алкил с 1 - 6 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; арил; бензил; амидоалкил с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-C6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода или аминоалкил с 1 - 6 атомами углерода, в котором амин защищен алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом; два из радикалов R7, R8 или R9 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный цикл с 5 или 6 углеродными звеньями или содержащий один или несколько гетероатомов; указанный цикл может быть замещен или не замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1 - 6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2 - 6 атомами углерода, нитрорадикалом, цианорадикалом, цианоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкокси с 1 - 6 атомами углерода, триалкил(C1-C6)силаналкилом с 1 - 6 атомами углерода, амидо, альдегидо, карбоксилом, кетоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, тио, тиоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкил(C1-C6)тио, амино, амино, защищенным алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом;
один из радикалов R7, R8 и R9 может также представлять собой вторую группу Z - такую же, как и первая группа Z, или же отличную от нее;
R10 представляет собой алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1 - 6 атомами углерода; аминоалкил с 1 - 6 атомами углерода, в котором амин замещен алкил(С1-С6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом; карбоксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; карбамилалкил с 1 - 6 атомами углерода; трифторалкил с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-С6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-С6)карбоксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-С6)сульфинилалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-С6)сульфонилалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(С1-С6)кетоалкил с 1 - 6 атомами углерода; N-алкил(C1-С6)карбамилалкил с 1 - 6 атомами углерода; N-алкил-(C1-C6)сульфонамидоалкил с 1 - 6 атомами углерода;
x и y являются целыми числами, равными 0 или 1, при следующих условиях:
а) в катионных ненасыщенных группах формулы (II): когда x = 0, связка D привязана к атому азота; когда x = 1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J или L; y может иметь значение 1, только если
1) вершины Е, G, J и L представляют собой одновременно атом углерода, а радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла; или если 2) по крайней мере, одна из вершин Е, G, J или L представляет собой атом азота, на котором находится радикал R6;
б) в катионных ненасыщенных группах формулы (III): когда x = 0, связка D привязана к атому азота; когда x = 1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J, L или М, y может иметь значение 1, только если по крайней мере одна из вершин Е, G, J, L и М представляет собой двухвалентный атом и если R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла;
в) в катионных группах формулы (IV): когда x = 0, связка привязана к атому азота, несущему радикалы с R7 по R9, когда x = 1, два из радикалов от R7 по R9 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, такой насыщенный цикл с 5 или 6 звеньями, как тот, что описан выше, и атом углерода указанного насыщенного цикла несет связку D;
Х представляет собой одновалентный или двухвалентный анион; при условии, что количество катионных групп Z формулы (II), (III) или (IV) по меньшей мере равно 1.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z, отвечающих формуле (II), выбирают из пиррольных, имидазольных, пиразольных, оксазольных, тиазольных и триазольных циклов.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z, отвечающих формуле (III), выбирают из пиридиновых, пиримидиновых, пиразиновых, оксазиновых и триазиновых циклов.
4. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что два из радикалов R7, R8 и R9 образуют пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл, который может быть замещен или не замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1 - 6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2 - 6 атомами углерода, нитрорадикалом, цианорадикалом, цианоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкокси с 1 - 6 атомами углерода, триалкил(C1-C6)силаналкилом с 1 - 6 атомами углерода, амидо, альдегидо, карбоксилом, алкилкарбонилом с 1 - 6 атомами углерода, тио, тиаолкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкил(С1-С6)тио, амино, амино, защищенным алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом.
5. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что X- выбирают из атома галогена, гидроксида, гидросульфата, алкил(C1-C6)сульфата.
6. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что они выбраны из
метосульфата 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
метосульфата 4-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
диметосульфата 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-4-илметил-индол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
метосульфата 4-(4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
диметосульфата 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-5-илметилиндол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
диметосульфата 3-[4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-3-илметилиндол-1-илметил]-1-метилпиридиния;
метосульфата 3-[3-(5-бензил-4-гидроксииндол-1-ил)-пропил] -1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата [2-(4-гидрокси-1Н-индол-3-ил)-этил]-триметиламмония;
метосульфата [2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-этил] -триметиламмония;
метосульфата (4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
метосульфата (4-гидрокси-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
метосульфата {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфата {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
метосульфата {3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
метосульфата { 3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфата 3-{ 3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата 3-{3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата 3-{3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата 3-{ 3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1Н-индол-2-карбонил)-амино] -пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
монохлорида {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
монохлорида {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
и их солей присоединения с кислотой.
метосульфата 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
метосульфата 4-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
диметосульфата 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-4-илметил-индол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
метосульфата 4-(4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
диметосульфата 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-5-илметилиндол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
диметосульфата 3-[4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-3-илметилиндол-1-илметил]-1-метилпиридиния;
метосульфата 3-[3-(5-бензил-4-гидроксииндол-1-ил)-пропил] -1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата [2-(4-гидрокси-1Н-индол-3-ил)-этил]-триметиламмония;
метосульфата [2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-этил] -триметиламмония;
метосульфата (4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
метосульфата (4-гидрокси-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
метосульфата {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфата {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
метосульфата {3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
метосульфата { 3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфата 3-{ 3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата 3-{3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата 3-{3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата 3-{ 3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1Н-индол-2-карбонил)-амино] -пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
монохлорида {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
монохлорида {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
и их солей присоединения с кислотой.
7. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что соли присоединения с кислотой выбирают из хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
8. Соединения по одному из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что их используют в качестве краскообразующих веществ для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы.
9. Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон и, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы, отличающаяся тем, что она содержит в среде, приспособленной для окрашивания, по меньшей мере одно соединение, отвечающее формуле (I), как оно описано в любом из пп.1-7.
10. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что соединение или соединения, отвечающие формуле (I), составляют 0,0005 - 12% от общего веса красящей композиции.
11. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что соединение или соединения, отвечающие формуле (I), составляют 0,005 - 6% от общего веса красящей композиции.
12. Композиция по любому из пп.9-11, отличающаяся тем, что она содержит одно или несколько окисляемых оснований, выбранных из парафенилендиаминов, бисфенилалкилендиаминов, парааминофенолов, ортоаминофенолов и гетероциклических оснований.
13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что парафенилеидиамины выбирают из парафенилендиамина, паратолуилендиамина, 2-хлорбпарафенилендиамина, 2,3-диметилпарафенилендиамина, 2,6-диметилпарафенилендиамина, 2,6-диэтилпарафенилендиамина, 2,5-диметилпарафенилендиамина, N,N-диметилпарафенилендиамина, N,N-диэтилпарафенилендиамина, N,N-дипропилпарафенилендиамина, 4-амино-N, N-диэтил-3-метиланилина, N,N-бис-(β-гидроксиэтил)парафенилендиамина, 4-N,N-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-метиланилина, 4-N,N-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-хлоранилина, 2-β-гидроксиэтилпарафенилендиамина, 2-фторпарафенилендиамина, 2-изопропилпарафенилендиамина, N-(β-гидроксипропил) парафенилендиамина, 2-гидроксиметилпарафенилендиамина, N, N-диметил-3-метилпарафенилендиамина, N,N-(этил, β-гидроксиэтил)парафенилендиамина, N-(β,γ-дигдироксипропил)-парафенилендиамина, N-(4'-аминофенил)парафенилендиамина, N-фенилпарафенилендиамина, 2-β-гидроксиэтилоксипарафенилендиамина, 2-β-ацетиламиноэтилоксипарафенилендиамина, N-(β-метоксиэтил)-парафемилендиамина и их солей присоединения с кислотой.
14. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что бисфенилалкилендиамины выбирают из N, N'-бис-(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис-(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанола, N,N'-бис-(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис-(4'-аминофенил)-этилендиамина, N,N'-бис-(4-аминофенил)-тетраметилендиамина, N,N'-бис-(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис-(4-аминофенил)-тетраметилендиамина, N,N'-бис-(4-метиламинофенил)-тетраметилендиамина, N, N'-бис-(этил)N, N'-бис-(4'-амино, 3'-метилфенил)-этилендиамина, 1,8-бис-(2,5-диаминофенокси)-3,5-диоксаоктана и их солей присоединения с кислотой.
15. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что парааминофенолы выбирают из парааминофенола, 4-амино-3-метил-фенола, 4-амино-3-фторфенола, 4-амино-3-гидроксиметилфенола, 4-амино-2-метилфенола, 4-амино-2-гидроксиметилфенола, 4-амино-2-метоксиметилфенола, 4-амино-2-аминометилфенола, 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)-фенола, 4-амино-2-фторфенола и их солей присоединения с кислотой.
16. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что ортоаминофенолы выбирают из 2-аминофенола, 2-амино-5-метилфенола, 2-амино-6-метилфенола, 5-ацетамидо-2-аминофенола и их солей присоединения с кислотой.
17. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что гетероциклические основания выбирают из пиридиновых, пиримидиновых и пиразольных производных.
18. Композиция по любому из пп.12-17, отличающаяся тем, что окисляемое основание или основания составляют 0,0005 - 12% от общего веса красящей композиции.
19. Композиция по п.18, отличающаяся тем, что окисляемое основание или основания составляют 0,005 - 6% от общего веса красящей композиции.
20. Композиция по любому из пп.9-19, отличающаяся тем, что она содержит одно или несколько краскообразующих веществ, выбранных из метафенилендиаминов, метааминофенолов, метадифенолов и гетероциклических краскообразующих веществ.
21. Композиция по п.20, отличающаяся тем, что краскообразующие вещества выбраны из 2-метил-5-аминофенола, 5-N-(β-гидроксиэтил)-амино-2-метилфенола, 3-аминофенола, 1,3-дигидроксибензола, 1,3-дигидрокси-2-метилбензола, 4-хлор-1,3-дигидроксибензола, 2,4-диамино-1-(β-гидроксиэтилокси)-бензола, 2-амино-4-(β-гидроксиэтиламино)-1-метоксибензола, 1,3-диаминобензола, 1,3-бис-(2,4-диаминофенокси)-пропана, сезамола, α-нафтола, 6-гидроксииндола, 4-гидроксииндола, 4-гидрокси-N-метилиндола, 6-гидроксииндолина, 2,6-дигидрокси-4-метилпиридина, 1-Н-3-метилпиразол-5-она, 1-фенил-3-метилпиразол-5-она и их солей присоединения с кислотой.
22. Композиция по п.20 или 21, отличающаяся тем, что краскообразующее вещество или вещества составляют приблизительно 0,0001 - 10% от общего веса красящей композиции.
23. Композиция по п.22, отличающаяся тем, что краскообразующее вещество или вещества составляют приблизительно 0,005 - 5% от общего веса красящей композиции.
24. Композиция по любому из пп.9-23, отличающаяся тем, что соли присоединения с кислотой выбраны из хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
25. Способ окрашивания кератиновых волокон и, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы, отличающийся тем, что на эти волокна наносят по меньшей мере одну красящую композицию, такую, как описана в любом из пп.9-24, и что проявляют окраску при кислотном, нейтральном или щелочном рН при помощи окисляющего вещества, которое добавляют непосредственно в момент применения красящей композиции или которое присутствует в окисляющей композиции, наносимой одновременно с красящей композицией или отдельно после нее.
26. Способ по п.25, отличающийся тем, что окисляющее вещество выбирают из перекиси водорода, перекиси мочевины, броматов щелочных металлов, персолей, таких, как пербораты и персульфаты, и таких ферментов, как пероксидазы, лакказы и двухэлектронные оксидоредуктазы.
27. Устройство с несколькими отделениями или набор для окрашивания, имеющий несколько отделений, первое из которых содержит такую красящую композицию, как описана в любом из пп.9-24, а во втором находится окисляющая композиция.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9811751 | 1998-09-21 | ||
| FR9811751A FR2783520B1 (fr) | 1998-09-21 | 1998-09-21 | Nouveaux 4-hydroxyindoles cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99120693A RU99120693A (ru) | 2001-07-20 |
| RU2190602C2 true RU2190602C2 (ru) | 2002-10-10 |
Family
ID=9530653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99120693/04A RU2190602C2 (ru) | 1998-09-21 | 1999-09-20 | Новые катионные 4-гидроксииндолы, их применение для окислительного окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции и способы окрашивания |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6306181B1 (ru) |
| EP (1) | EP0989128B1 (ru) |
| JP (2) | JP3789260B2 (ru) |
| KR (1) | KR100339293B1 (ru) |
| CN (1) | CN1248577A (ru) |
| AR (1) | AR022384A1 (ru) |
| AT (1) | ATE199904T1 (ru) |
| AU (1) | AU719623B2 (ru) |
| BR (1) | BR9904652A (ru) |
| CA (1) | CA2282885A1 (ru) |
| DE (1) | DE69900063T2 (ru) |
| ES (1) | ES2157683T3 (ru) |
| FR (1) | FR2783520B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9903191A3 (ru) |
| PL (1) | PL335498A1 (ru) |
| RU (1) | RU2190602C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA995770B (ru) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2787707B1 (fr) * | 1998-12-23 | 2002-09-20 | Oreal | Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone |
| US6812718B1 (en) * | 1999-05-27 | 2004-11-02 | Nanonexus, Inc. | Massively parallel interface for electronic circuits |
| FR2805460A1 (fr) | 2000-02-25 | 2001-08-31 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indolizine cationiques et procede de teinture |
| FR2806721B1 (fr) * | 2000-03-24 | 2002-05-03 | Oreal | Procede de preparation de composes 3-(4-hydroxy-1h-undol-5- ylmethyl)-pyridiniums passant par des enones |
| FR2807040B1 (fr) * | 2000-03-31 | 2002-05-17 | Oreal | Procede de preparation de composes 3-(4-hydroxy-1h-indol-5- ylmethyl)-pyridiniums utilisant une reaction d'aldolisation |
| FR2811988B1 (fr) * | 2000-07-20 | 2002-12-20 | Oreal | Procede de preparation de composes 3-(-4-hydroxy-1h-indol-5- ylmethyl)-pyridiniums n'utilisant pas les 3- pyridinecarboxaldehydes |
| DE10037580A1 (de) * | 2000-08-02 | 2002-02-21 | Wella Ag | Verfahren zur Färbung von Haaren |
| HUP0301961A2 (hu) * | 2000-11-20 | 2003-09-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Enzimatikus festékek |
| DE10062086A1 (de) * | 2000-12-13 | 2002-07-04 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern |
| US6986886B2 (en) * | 2000-12-13 | 2006-01-17 | The Procter & Gamble Company | Hair conditioning compositions and their use in hair coloring compositions |
| ATE348596T1 (de) * | 2001-01-23 | 2007-01-15 | P & G Clairol Inc | Primäres zwischenprodukt für die oxidative haarfärbung |
| DE10120914A1 (de) | 2001-04-27 | 2002-10-31 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Pflegende Wirkstoffkombination für Haarfärbemittel |
| DE102004020501A1 (de) * | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Henkel Kgaa | Verwendung von Organosilikon-Copolymeren in Haarfärbemitteln |
| FR2886136B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-08-10 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un colorant d'oxydation cationique |
| KR100992565B1 (ko) * | 2005-10-17 | 2010-11-08 | (주)아모레퍼시픽 | 모발 성장 촉진용 외용제 조성물 |
| FR2953516B1 (fr) * | 2009-12-07 | 2012-03-09 | Oreal | Nouveaux 4-aminoindoles cationiques, composition tinctoriale comprenant un 4-aminoindole cationique, procedes et utilisations |
| FR2957921B1 (fr) * | 2010-03-26 | 2012-09-28 | Oreal | Nouvelles amino-indolines cationiques, composition tinctoriale comprenant une amino-indoline cationique, procedes et utilisations |
| US8889730B2 (en) | 2012-04-10 | 2014-11-18 | Pfizer Inc. | Indole and indazole compounds that activate AMPK |
| EP2970177A1 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-20 | Pfizer Inc. | Indole compounds that activate ampk |
| MX2015015417A (es) * | 2013-05-10 | 2016-06-21 | Nimbus Apollo Inc | Inhibidores de acetil-coa carboxilasa (acc) y usos de los mismos. |
| US12414936B2 (en) | 2017-02-09 | 2025-09-16 | Caamtech, Inc. | Compositions comprising a serotonergic tryptamine compound |
| CA3052974A1 (en) * | 2017-02-09 | 2018-08-16 | CaaMTech, LLC | Compositions and methods comprising a psilocybin derivative |
| US11974984B2 (en) | 2017-02-09 | 2024-05-07 | Caamtech, Inc. | Compositions and methods comprising a combination of serotonergic drugs |
| WO2021041407A1 (en) * | 2019-08-25 | 2021-03-04 | Caamtech Llc | Alkyl quarternary ammonium tryptamines and their therapeutic uses |
| US20230140635A1 (en) * | 2020-03-12 | 2023-05-04 | Bright Minds Biosciences Inc. | 3-(2-(Aminoethyl)-Indol-4-ol Derivatives, Methods of Preparation Thereof, and the Use as 5-HT2 Receptor Modulators |
| CA3204676A1 (en) * | 2021-01-11 | 2022-07-14 | Andrew R. Chaddeayne | Quaternary tryptamines and their therapeutic uses |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2654335A1 (fr) * | 1989-11-10 | 1991-05-17 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre. |
| RU2103989C1 (ru) * | 1992-12-30 | 1998-02-10 | Л,Ореаль | Красящая композиция и способ окраски кератиновых волокон |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3228959A (en) * | 1962-01-16 | 1966-01-11 | Geigy Chem Corp | Quaternary salts of certain indolealkylamines and therapeutic uses thereof |
| US3673213A (en) * | 1970-09-08 | 1972-06-27 | Alza Corp | Indolol prostaglandin compounds |
| US3732249A (en) * | 1971-01-14 | 1973-05-08 | Kyushin Seiyaku Kk | Acidic citrate of bufotenidine and its preparation |
| DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| DE3322318A1 (de) * | 1983-06-21 | 1985-01-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische enaminfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| JPS63169571A (ja) | 1987-01-06 | 1988-07-13 | Nec Corp | ト−ン検出装置 |
| DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| US5227397A (en) * | 1989-04-28 | 1993-07-13 | Pfizer Inc. | Polyamines and polypeptides useful as antagonists of excitatory amino acid neuro-transmitters and/or as blockers of calcium channels |
| FR2659229B1 (fr) * | 1990-03-08 | 1994-10-14 | Oreal | Procedes de teinture des fibres keratiniques avec des monohydroxyindoles substitues, compositions et dispositifs de mise en óoeuvre. |
| DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
| DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
| DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| ZA937753B (en) * | 1992-11-19 | 1994-04-19 | Bristol Myers Squibb Co | Compositions and methods for temporarily coloring hair using chemically synthesized or biosynthetic water-soluble melanin |
| CA2154750A1 (en) * | 1992-11-19 | 1994-05-26 | Lessek J. Wolfram | Compositions and methods for temporarily coloring hair using solubilized melanin |
| US5454851A (en) | 1993-02-26 | 1995-10-03 | Haifa Chemical South Ltd. | Slow release fertilizers |
| DE4440957A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
| FR2736640B1 (fr) | 1995-07-13 | 1997-08-22 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives n-substitues du 4-hydroxy indole, nouveaux derives, leur procede de synthese, leur utilisation pour la teinture, et procede de teinture |
| DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
| US5702712A (en) * | 1995-12-06 | 1997-12-30 | Clairol, Incorporated | Melanoquaternary compounds and their use as hair dyes and for skin treatment |
| FR2750048B1 (fr) | 1996-06-21 | 1998-08-14 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation |
| FR2757388B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-11-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
-
1998
- 1998-09-21 FR FR9811751A patent/FR2783520B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-08-30 EP EP99402147A patent/EP0989128B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-30 AT AT99402147T patent/ATE199904T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-08-30 ES ES99402147T patent/ES2157683T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-30 DE DE69900063T patent/DE69900063T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-08 ZA ZA9905770A patent/ZA995770B/xx unknown
- 1999-09-13 AU AU47551/99A patent/AU719623B2/en not_active Ceased
- 1999-09-17 BR BR9904652-0A patent/BR9904652A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-09-20 HU HU9903191A patent/HUP9903191A3/hu unknown
- 1999-09-20 PL PL99335498A patent/PL335498A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-09-20 JP JP26522199A patent/JP3789260B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-20 KR KR1019990040444A patent/KR100339293B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-20 AR ARP990104720A patent/AR022384A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-09-20 RU RU99120693/04A patent/RU2190602C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-09-20 CN CN99120324A patent/CN1248577A/zh active Pending
- 1999-09-21 CA CA002282885A patent/CA2282885A1/fr not_active Abandoned
- 1999-09-21 US US09/400,818 patent/US6306181B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-08-09 US US09/925,010 patent/US6528650B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-03-27 JP JP2002087653A patent/JP2002308871A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2654335A1 (fr) * | 1989-11-10 | 1991-05-17 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre. |
| RU2103989C1 (ru) * | 1992-12-30 | 1998-02-10 | Л,Ореаль | Красящая композиция и способ окраски кератиновых волокон |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Chemical Abstracts 74: 131857k. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69900063T2 (de) | 2001-07-19 |
| AU719623B2 (en) | 2000-05-11 |
| US20030019050A9 (en) | 2003-01-30 |
| EP0989128A1 (fr) | 2000-03-29 |
| EP0989128B1 (fr) | 2001-03-21 |
| US6306181B1 (en) | 2001-10-23 |
| PL335498A1 (en) | 2000-03-27 |
| AU4755199A (en) | 2000-04-06 |
| US6528650B2 (en) | 2003-03-04 |
| HUP9903191A3 (en) | 2000-11-28 |
| AR022384A1 (es) | 2002-09-04 |
| FR2783520A1 (fr) | 2000-03-24 |
| FR2783520B1 (fr) | 2000-11-10 |
| CN1248577A (zh) | 2000-03-29 |
| US20020032937A1 (en) | 2002-03-21 |
| JP2002308871A (ja) | 2002-10-23 |
| DE69900063D1 (de) | 2001-04-26 |
| JP3789260B2 (ja) | 2006-06-21 |
| KR100339293B1 (ko) | 2002-06-03 |
| ATE199904T1 (de) | 2001-04-15 |
| ES2157683T3 (es) | 2001-08-16 |
| JP2000136189A (ja) | 2000-05-16 |
| KR20000023311A (ko) | 2000-04-25 |
| ZA995770B (en) | 2000-03-29 |
| BR9904652A (pt) | 2000-11-14 |
| HUP9903191A2 (hu) | 2000-08-28 |
| CA2282885A1 (fr) | 2000-03-21 |
| HU9903191D0 (en) | 1999-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100339293B1 (ko) | 신규한 양이온성 4-히드록시인돌, 그의 케라틴성 섬유의 산화 염색 용도, 염색 조성물, 및 염색 방법 | |
| JP3779157B2 (ja) | 新規なカチオン性酸化塩基、ケラチン繊維を染色するためのそれらの使用、染色組成物、及び、染色方法 | |
| KR100372377B1 (ko) | 산화 염기로서의 피라졸로[1,5-ａ]피리미딘 및 양이온성직접 염료를 함유하는 염료 조성물, 및 염색 방법 | |
| US6379398B1 (en) | Cationic compounds, their use for the oxidation dyeing of keratin fibres, dye compositions and dyeing processes | |
| US6340371B1 (en) | Cationic ortho-phenylenediamines, their use for the oxidation dyeing of keratin fibers, dye compositions and dyeing processes | |
| KR100254841B1 (ko) | 엔-치환된 4-히드록시인돌 유도체 및 이를 함유하는 케라틴 섬유 염색 조성물 | |
| CN103249718A (zh) | 4-氨基吲哚衍生物及其用于使角蛋白纤维氧化染色的用途 | |
| JP3643878B2 (ja) | 新規なカチオン性酸化ベース、それらのケラチン繊維の酸化染色のための使用、染色組成物及び染色方法 | |
| US20020002749A1 (en) | Indolizine derivatives, compositions comprising at least one coupler chosen from indolizine derivatives and at least one oxidation base, and methods for using same | |
| US6475247B1 (en) | Naphthalene cationic coupler for oxidation dyeing of keratin fiber | |
| JP2003277247A (ja) | ジアミノピラゾールタイプの酸化ベース、カチオン性酸化ベース及びカップラーを含有する染色用組成物 | |
| JP2002535326A (ja) | カチオン性メチレンジオキシベンゼン類、ケラチン繊維の酸化染色におけるそれらの用途、染色用組成物及び方法 | |
| US6579326B2 (en) | Compositions for dyeing keratin fibers, containing cationic indolizine derivatives, and dyeing process | |
| JP2000230133A (ja) | 新規のカチオン性のモノベンゼン性染料、ケラチン繊維の染色のためのその使用、染色用組成物及び染色方法 | |
| US6402791B1 (en) | Cationic di-methylenedioxy-benzenes, their use for oxidation dyeing of keratin fibres | |
| JP4276131B2 (ja) | 新規なイミダゾール化合物およびケラチン繊維を染色するためのこれらの化合物の使用 | |
| CN103998015B (zh) | 阳离子型四氢吡唑并吡啶、包含这类氧化色基的染料组合物、其实施方法及其用途 | |
| US6652600B2 (en) | Oxidation bases containing a guanidine chain, process for preparing them, their use for the oxidation dyeing of keratin fibers, dye compositions and dyeing processes | |
| CN103764111B (zh) | 包含阳离子对氨基苯酚氧化显色碱的染料组合物 | |
| CZ320899A3 (cs) | Nové kationtové 4-hydroxyindoly, jejich použití pro oxidační barvení keratinových vláken, barvící přípravky, způsoby barvení a barvící zařízení | |
| JP2003516336A (ja) | アゼチジニル基を持つパラ−フェニレンジアミン誘導体を含む、ケラチン繊維の染色組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20030921 |