RU2199532C2 - Сульфонамидное соединение - Google Patents
Сульфонамидное соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2199532C2 RU2199532C2 RU2000101813/04A RU2000101813A RU2199532C2 RU 2199532 C2 RU2199532 C2 RU 2199532C2 RU 2000101813/04 A RU2000101813/04 A RU 2000101813/04A RU 2000101813 A RU2000101813 A RU 2000101813A RU 2199532 C2 RU2199532 C2 RU 2199532C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- optionally substituted
- halogen
- alkoxy
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D239/96—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сульфонамидному соединению формулы I, где R1 - алкил, алкенил, алкинил; А представляет необязательно замещенную гетероциклическую группу, исключая бензимидазолил, индолил, 4,7-дигидробензимидазолил и 2,3-дигидробензоксазинил; Х - алкилен, окса, окса(низший) алкилен; R2 - необязательно замещенный арил, замещенный бифенил, его соли и фармацевтической композиции, включающей это соединение. Сульфонамидное соединение эффективно при лечении заболеваний, возможность лечения которых основана на активности соединения по снижению уровня сахара в крови, ингибиторной активности по отношению к cGMP-PDE (особенно к PDE-V), релаксационной активности в отношении гладкой мускулатуры, бронходилятационной активности, вазодилятационной активности, активности по супрессии клеток гладкой мускулатуры и противоаллергической активности. 7 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (7)
1. Сульфонамидное соединение формулы (I)
R1-SO2NH-A-X-R2, (I)
где R1 - алкил, алкенил, фенил(низший)алкенил, хинолил, фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят нитро, алкил и алкенил или тиенил, необязательно замещенный галогеном;
А представляет собой гетероциклическую группу, выбранную из группы, в которую входят 2,3-дигидробензимидазолил, имидазо[1,2-b]пиразолил, имидазо[1,2-а]пиридил, 1Н-имидазо[4,5-b]пиридил, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридил, пирроло[3,2-b] пиридил, пиразоло[1,2-а]пиридил, бензотриазолил, индолизинил, 1H-индазолил, 2Н-индазолил, хинолил, дигидрохиноксалинил, тетрагидрохиноксалинил, дигидрохиназолинил, тетрагидрохиназолинил, бензо[b]фуранил, бензо[b] тиофенил и 1H-тиено[2,3-d] имидазолил, причем названная гетероциклическая группа необязательно замещена алкилом или оксо;
Х - низший алкилен, окса(низший)алкилен или окса;
R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, алкенил, алкинил, низший алканоил, низший алкокси, фенил, имидазолил(низший)алкил, пиперидинил(низший)алкил, галоген, амино, низший алканоиламино, моно(низший)алкиламино, ди(низший) алкиламино, N-(низший)алкил-N-ациламино, низший алкилсульфониламино, фенил(низший)алкиламино, фенилсульфониламино, бензоиламино, низший алкилсульфонил, низший алкилсульфинил, низший алкилтио, циано, карбокси, низший алкоксикарбонил, цикло(низший)алкилоксикарбонил, моно(низший)алкилкарбамоил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси, (N-пиридил-N-(низший)алкиламино)(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкил, фенокси(низший)алкил, низший алкилсульфонилокси(низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, ди(низший)алкиламино(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенилтио(низший)алкил, тиенил(низший)алкокси, пиридилокси(низший)алкил, фенил(низший)алкилтио, фенилуреидо, низший алкокси(низший)алкокси, фенил(низший)алкинил, диоксотиазолидилиден(низший)алкил и тиенил, необязательно замещенный галогеном; нафтил, необязательно замещенный галогеном; 4-фенилфенил, замещенный галогеном; тиенил, необязательно замещенный галогеном; бензотиенил, необязательно замещенный галогеном; хинолил, необязательно замещенный галогеном; или бензооксоланил, необязательно замещенный галогеном, или его соль.
R1-SO2NH-A-X-R2, (I)
где R1 - алкил, алкенил, фенил(низший)алкенил, хинолил, фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят нитро, алкил и алкенил или тиенил, необязательно замещенный галогеном;
А представляет собой гетероциклическую группу, выбранную из группы, в которую входят 2,3-дигидробензимидазолил, имидазо[1,2-b]пиразолил, имидазо[1,2-а]пиридил, 1Н-имидазо[4,5-b]пиридил, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридил, пирроло[3,2-b] пиридил, пиразоло[1,2-а]пиридил, бензотриазолил, индолизинил, 1H-индазолил, 2Н-индазолил, хинолил, дигидрохиноксалинил, тетрагидрохиноксалинил, дигидрохиназолинил, тетрагидрохиназолинил, бензо[b]фуранил, бензо[b] тиофенил и 1H-тиено[2,3-d] имидазолил, причем названная гетероциклическая группа необязательно замещена алкилом или оксо;
Х - низший алкилен, окса(низший)алкилен или окса;
R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, алкенил, алкинил, низший алканоил, низший алкокси, фенил, имидазолил(низший)алкил, пиперидинил(низший)алкил, галоген, амино, низший алканоиламино, моно(низший)алкиламино, ди(низший) алкиламино, N-(низший)алкил-N-ациламино, низший алкилсульфониламино, фенил(низший)алкиламино, фенилсульфониламино, бензоиламино, низший алкилсульфонил, низший алкилсульфинил, низший алкилтио, циано, карбокси, низший алкоксикарбонил, цикло(низший)алкилоксикарбонил, моно(низший)алкилкарбамоил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси, (N-пиридил-N-(низший)алкиламино)(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкил, фенокси(низший)алкил, низший алкилсульфонилокси(низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, ди(низший)алкиламино(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенилтио(низший)алкил, тиенил(низший)алкокси, пиридилокси(низший)алкил, фенил(низший)алкилтио, фенилуреидо, низший алкокси(низший)алкокси, фенил(низший)алкинил, диоксотиазолидилиден(низший)алкил и тиенил, необязательно замещенный галогеном; нафтил, необязательно замещенный галогеном; 4-фенилфенил, замещенный галогеном; тиенил, необязательно замещенный галогеном; бензотиенил, необязательно замещенный галогеном; хинолил, необязательно замещенный галогеном; или бензооксоланил, необязательно замещенный галогеном, или его соль.
2. Сульфонамидное соединение по п. 1, где R1 - алкил, алкенил, фенил(низший)алкенил, фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил и алкенил или тиенил, необязательно замещенный галогеном;
А представляет собой гетероциклическую группу, выбранную из группы, в которую входят 3Н-имидазо[4,5-b]пиридил, пиразоло[1,5-а]пиридил, индолизинил, 1H-индазолил, бензо[b]фуранил и бензо[b]тиофенил, причем названная гетероциклическая группа необязательно замещена одной или двумя алкильными группами; Х - алкилен и R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, алкенил, алкинил, низший алкокси, фенил, галоген, ди(низший)алкиламино, низший алкилтио, низший алкоксикарбонил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, фенокси(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенил(низший)алкинил и тиенил, необязательно замещенный галогеном; нафтил, необязательно замещенный галогеном; или 4-фенилфенил, замещенный галогеном, или его соль.
А представляет собой гетероциклическую группу, выбранную из группы, в которую входят 3Н-имидазо[4,5-b]пиридил, пиразоло[1,5-а]пиридил, индолизинил, 1H-индазолил, бензо[b]фуранил и бензо[b]тиофенил, причем названная гетероциклическая группа необязательно замещена одной или двумя алкильными группами; Х - алкилен и R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, алкенил, алкинил, низший алкокси, фенил, галоген, ди(низший)алкиламино, низший алкилтио, низший алкоксикарбонил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, фенокси(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенил(низший)алкинил и тиенил, необязательно замещенный галогеном; нафтил, необязательно замещенный галогеном; или 4-фенилфенил, замещенный галогеном, или его соль.
3. Сульфонамидное соединение по п.2, где А - 3Н-имидазо[4,5-b]пиридил, 1H-индазолил, или бензо[b]фуранил, причем эти гетероциклические группы являются необязательно замещенными алкилом; и R2 - фенил, замещенный галогеном, причем названный фенил необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, алкенил, алкинил, низший алкокси, фенил, галоген, ди(низший)алкиламино, низший алкилтио, низший алкоксикарбонил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, фенокси(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенил(низший)алкинил и тиенил, необязательно замещенный галогеном, или нафтил, замещенный галогеном, или его соль.
4. Сульфонамидное соединение по п.3, где А - 3Н-имидазо[4,5-b]пиридил, замещенный 1 или 2 группами низшего алкила, или его соль.
5. Сульфонамидное соединение по п.3, где А - lH-индазолил, замещенный одной группой низшего алкила, или его соль.
6. Сульфонамидное соединение по п.3, где А - бензо[b]фуранил, замещенный 1 группой низшего алкила, или его соль.
7. Сульфонамидное соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, предназначенные для получения фармацевтического препарата при заболеваниях, лечение которых основано на активности соединения по снижению уровня сахара в крови, или заболеваниях, лечение которых основано на cGMP-PDE-ингибиторной активности, релаксационной активности в отношении гладкой мускулатуры, бронходилятационной активности, вазодилятационной активности, активности по супрессии клеток гладкой мускулатуры или противоаллергической активности.
Приоритет по пунктам и признакам:
27.06.1997 по пп.1-3 и 7 при R1 - алкил, низший алкенил, фенил(низший) алкенил, хинолил, фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят нитро, низший алкил и низший алкенил или тиенил, необязательно замещенный галогеном; А - гетероциклическая группа, выбранная из группы, в которую входят 2,3-дигидробензимидазолил, имидазо [1,2-b] пиразолил, имидазо [1,2-а] пиридил, 1H-имидазо [4,5 -b] пиридил, 3Н-имидазо [4,5-b] пиридил, пирроло [3,2-b] пиридил, пиразоло [1,2-а] пиридил, бензотриазолил, индолизинил, 1H-индазолил, 2Н-индазолил, хинолил, дигидрохиноксалинил, тетрагидрохиноксалинил, дигидрохиназолинил, тетрагидрохиназолинил, бензо [b] фуранил, бензо [b] тиофенил и 1Н-тиено [2,3-d] имидазолил, причем названная гетероциклическая группа необязательно замещена низшим алкилом или оксо; Х - низший алкилен, окса(низший)алкилен или окса; R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, низший алканоил, низший алкокси, фенил, имидазолил(низший)алкил, пиперидинил(низший)алкил, галоген, амино, низший алканоиламино, моно(низший)алкиламино, ди(низший)алкиламино, N-(низший)алкил-N-ациламино, низший алкилсульфониламино, фенил(низший)алкиламино, фенилсульфониламино, бензоиламино, низший алкилсульфонил, низший алкилсульфинил, низший алкилтио, циано, карбокси, низший алкоксикарбонил, цикло(низший)алкилоксикарбонил, моно(низший)алкилкарбамоил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси; нафтил, необязательно замещенный галогеном; 4-фенилфенил, замещенный галогеном; тиенил, необязательно замещенный галогеном; бензотиенил, необязательно замещенный галогеном; хинолил, необязательно замещенный галогеном; или бензооксоланил, необязательно замещенный галогеном; по пп.4-6;
24.04.1998 по пп.1-3 и 7 при R1 - алкенил, иной, чем низший алкенил, фенил, необязательно замещенный алкилом, иным, чем низший алкил; А - указанная гетероциклическая группа, необязательно замещенная алкилом, иным, чем низший алкил; R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, иной, чем низший алкил; алкенил, иной, чем низший алкенил; алкинил, иной, чем низший алкинил; (N-пиридил-N-(низший)алкиламино)(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкил, фенокси(низший)алкил, низший алкилсульфонилокси(низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, ди(низший)алкиламино(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенилтио(низший)алкил, тиенил(низший)алкокси, пиридилокси(низший)алкил, фенил(низший)алкилтио, фенилуреидо, низший алкокси(низший)алкокси, фенил(низший)алкинил, диоксотиазолидилиден(низший)алкил и тиенил, необязательно замещенный галогеном.
27.06.1997 по пп.1-3 и 7 при R1 - алкил, низший алкенил, фенил(низший) алкенил, хинолил, фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят нитро, низший алкил и низший алкенил или тиенил, необязательно замещенный галогеном; А - гетероциклическая группа, выбранная из группы, в которую входят 2,3-дигидробензимидазолил, имидазо [1,2-b] пиразолил, имидазо [1,2-а] пиридил, 1H-имидазо [4,5 -b] пиридил, 3Н-имидазо [4,5-b] пиридил, пирроло [3,2-b] пиридил, пиразоло [1,2-а] пиридил, бензотриазолил, индолизинил, 1H-индазолил, 2Н-индазолил, хинолил, дигидрохиноксалинил, тетрагидрохиноксалинил, дигидрохиназолинил, тетрагидрохиназолинил, бензо [b] фуранил, бензо [b] тиофенил и 1Н-тиено [2,3-d] имидазолил, причем названная гетероциклическая группа необязательно замещена низшим алкилом или оксо; Х - низший алкилен, окса(низший)алкилен или окса; R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, низший алканоил, низший алкокси, фенил, имидазолил(низший)алкил, пиперидинил(низший)алкил, галоген, амино, низший алканоиламино, моно(низший)алкиламино, ди(низший)алкиламино, N-(низший)алкил-N-ациламино, низший алкилсульфониламино, фенил(низший)алкиламино, фенилсульфониламино, бензоиламино, низший алкилсульфонил, низший алкилсульфинил, низший алкилтио, циано, карбокси, низший алкоксикарбонил, цикло(низший)алкилоксикарбонил, моно(низший)алкилкарбамоил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси; нафтил, необязательно замещенный галогеном; 4-фенилфенил, замещенный галогеном; тиенил, необязательно замещенный галогеном; бензотиенил, необязательно замещенный галогеном; хинолил, необязательно замещенный галогеном; или бензооксоланил, необязательно замещенный галогеном; по пп.4-6;
24.04.1998 по пп.1-3 и 7 при R1 - алкенил, иной, чем низший алкенил, фенил, необязательно замещенный алкилом, иным, чем низший алкил; А - указанная гетероциклическая группа, необязательно замещенная алкилом, иным, чем низший алкил; R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, иной, чем низший алкил; алкенил, иной, чем низший алкенил; алкинил, иной, чем низший алкинил; (N-пиридил-N-(низший)алкиламино)(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкил, фенокси(низший)алкил, низший алкилсульфонилокси(низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, ди(низший)алкиламино(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенилтио(низший)алкил, тиенил(низший)алкокси, пиридилокси(низший)алкил, фенил(низший)алкилтио, фенилуреидо, низший алкокси(низший)алкокси, фенил(низший)алкинил, диоксотиазолидилиден(низший)алкил и тиенил, необязательно замещенный галогеном.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9/208295 | 1997-06-27 | ||
| JP20829597 | 1997-06-27 | ||
| JP11471898 | 1998-04-24 | ||
| JP10/114718 | 1998-04-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2199532C2 true RU2199532C2 (ru) | 2003-02-27 |
| RU2000101813A RU2000101813A (ru) | 2003-06-20 |
Family
ID=26453401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000101813/04A RU2199532C2 (ru) | 1997-06-27 | 1998-06-24 | Сульфонамидное соединение |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6348474B1 (ru) |
| EP (1) | EP0995742A4 (ru) |
| KR (1) | KR20010014183A (ru) |
| CN (1) | CN1268942A (ru) |
| AU (1) | AU745081B2 (ru) |
| BR (1) | BR9810456A (ru) |
| CA (1) | CA2295239A1 (ru) |
| IL (1) | IL133575A0 (ru) |
| RU (1) | RU2199532C2 (ru) |
| TW (1) | TW426666B (ru) |
| WO (1) | WO1999000372A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA985618B (ru) |
Families Citing this family (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2199532C2 (ru) * | 1997-06-27 | 2003-02-27 | Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. | Сульфонамидное соединение |
| WO1999038845A1 (en) * | 1998-01-29 | 1999-08-05 | Tularik Inc. | Ppar-gamma modulators |
| CA2327397A1 (en) * | 1998-04-06 | 1999-10-14 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Indole derivatives |
| US7045519B2 (en) | 1998-06-19 | 2006-05-16 | Chiron Corporation | Inhibitors of glycogen synthase kinase 3 |
| PE20000942A1 (es) * | 1998-07-31 | 2000-09-28 | Lilly Co Eli | Derivados de amida, carbamato y urea |
| WO2000034277A1 (en) | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfonamide compounds and uses thereof as medicines |
| EP1142879B1 (en) | 1998-12-24 | 2007-10-10 | Astellas Pharma Inc. | Imidazole compounds and medicinal use thereof |
| US6869950B1 (en) | 1998-12-24 | 2005-03-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzimidazole derivatives |
| GB9904103D0 (en) * | 1999-02-24 | 1999-04-14 | Zeneca Ltd | Quinoline derivatives |
| US7041691B1 (en) | 1999-06-30 | 2006-05-09 | Amgen Inc. | Compounds for the modulation of PPARγ activity |
| WO2001082916A2 (en) * | 2000-05-03 | 2001-11-08 | Tularik Inc. | Combination therapeutic compositions and methods of use |
| US20030171399A1 (en) * | 2000-06-28 | 2003-09-11 | Tularik Inc. | Quinolinyl and benzothiazolyl modulators |
| AU2001276607A1 (en) * | 2000-08-11 | 2002-02-25 | Pfizer Inc. | Treatment of the insulin resistance syndrome with selective CGMP PDE5 inhibitors |
| SE0102299D0 (sv) | 2001-06-26 | 2001-06-26 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| SE0102764D0 (sv) * | 2001-08-17 | 2001-08-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| GB0226930D0 (en) | 2002-11-19 | 2002-12-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| WO2005021531A1 (en) * | 2003-08-21 | 2005-03-10 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | N-substituted benzimidazolyl c-kit inhibitors |
| US7442709B2 (en) * | 2003-08-21 | 2008-10-28 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | N3-substituted imidazopyridine c-Kit inhibitors |
| WO2005021537A1 (en) | 2003-08-21 | 2005-03-10 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | N-substituted pyrazolyl-amidyl-benzimidazolyl c-kit inhibitors |
| US7223761B2 (en) * | 2003-10-03 | 2007-05-29 | Amgen Inc. | Salts and polymorphs of a potent antidiabetic compound |
| JP2007514665A (ja) * | 2003-12-12 | 2007-06-07 | ミオゲン インコーポレイティッド | エノキシモン製剤ならびに心肥大および心不全の治療へのそれらの使用方法 |
| GEP20094781B (en) * | 2004-01-22 | 2009-09-25 | Pfizer | Sulfonamide derivatives for the treatment of diseases |
| CA2554686A1 (en) * | 2004-02-18 | 2005-09-01 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| BRPI0507746A (pt) * | 2004-02-18 | 2007-07-10 | Astrazeneca Ab | composto ou um sal, pró-droga ou solvato do mesmo, composição farmacêutica, método de tratar doenças mediadas por glk, e, processo para a preparação de um composto |
| US20050197376A1 (en) * | 2004-03-02 | 2005-09-08 | Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. | Concomitant drugs |
| US20050250820A1 (en) * | 2004-03-08 | 2005-11-10 | Amgen Inc. | Therapeutic modulation of PPARgamma activity |
| CA2560538A1 (en) * | 2004-03-22 | 2005-10-06 | Myogen, Inc. | (r)-enoximone sulfoxide and its use in the treatment of pde-iii mediated diseases |
| WO2005092332A1 (en) * | 2004-03-22 | 2005-10-06 | Myogen, Inc. | (s) - enoximone sulfoxide and its use in the treatment of pde-iii mediated diseases |
| RU2253440C1 (ru) * | 2004-03-31 | 2005-06-10 | Открытое Акционерное Общество "Фаберлик" | Средство для устранения нарушений нейрогенной и эндокринной регуляции системы капиллярного кровотока |
| WO2005112633A2 (en) * | 2004-05-14 | 2005-12-01 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| TW200600086A (en) * | 2004-06-05 | 2006-01-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
| CA2572179A1 (en) * | 2004-06-23 | 2006-01-19 | Myogen, Inc. | Enoximone formulations and their use in the treatment of pde-iii mediated diseases |
| KR20070091607A (ko) * | 2004-10-12 | 2007-09-11 | 디코드 제네틱스, 아이엔씨. | 폐쇄성 동맥 질환용의 설폰아미드 주변 치환된바이사이클릭 화합물 |
| GB0423043D0 (en) * | 2004-10-16 | 2004-11-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| WO2006040527A1 (en) * | 2004-10-16 | 2006-04-20 | Astrazeneca Ab | Process for making phenoxy benzamide compounds |
| AR052419A1 (es) * | 2004-12-01 | 2007-03-21 | Osi Pharm Inc | Derivados de bencimidazolil n-sustituidos,inhibidores del protooncogen c-kit |
| US7208526B2 (en) * | 2005-05-20 | 2007-04-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Styrylsulfonamides |
| US20110059941A1 (en) * | 2005-05-24 | 2011-03-10 | Peter William Rodney Caulkett | 2-phenyl substituted imidazol [4,5b] pyridine/pyrazine and purine derivatives as glucokinase modulators |
| TW200714597A (en) * | 2005-05-27 | 2007-04-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| DK2395004T3 (en) | 2005-06-22 | 2016-03-21 | Plexxikon Inc | Pyrrolo [2,3-b] pyridine derivatives as protein kinase inhibitors |
| US7208506B2 (en) * | 2005-07-07 | 2007-04-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heteroarylethenyl derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents |
| US20110053910A1 (en) * | 2005-07-09 | 2011-03-03 | Mckerrecher Darren | 2 -heterocyclyloxybenzoyl amino heterocyclyl compounds as modulators of glucokinase for the treatment of type 2 diabetes |
| NZ564608A (en) * | 2005-07-09 | 2009-09-25 | Astrazeneca Ab | Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes |
| EP2027113A1 (en) * | 2005-07-09 | 2009-02-25 | AstraZeneca AB | Heteroaryl benzamide derivatives for use as glk activators in the treatment of diabetes |
| US9202182B2 (en) * | 2005-08-11 | 2015-12-01 | International Business Machines Corporation | Method and system for analyzing business architecture |
| TW200738621A (en) * | 2005-11-28 | 2007-10-16 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| EP2027117A2 (en) * | 2006-05-16 | 2009-02-25 | Decode Genetics EHF | Process for preparing 7-(acryloyl)-indoles |
| JP5193866B2 (ja) | 2006-08-08 | 2013-05-08 | あすか製薬株式会社 | キナゾリン誘導体 |
| JP5159630B2 (ja) * | 2006-09-13 | 2013-03-06 | 協和発酵キリン株式会社 | 縮環複素環誘導体 |
| TW200825063A (en) * | 2006-10-23 | 2008-06-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| SA07280576B1 (ar) * | 2006-10-26 | 2011-06-22 | استرازينيكا ايه بي | مركبات بنزويل أمينو سيكليل غير متجانسة بأعتبارها عوامل منشطة للجلوكوكيناز |
| BRPI0721143A2 (pt) * | 2006-12-21 | 2014-03-11 | Astrazeneca Ab | Forma cristalina do composto processo para a formação da mesma, uso de um composto, método para tratar doenças mediadas por ativador de glicocinase |
| AU2008223831B2 (en) * | 2007-03-06 | 2012-07-05 | Novartis Ag | Bicyclic organic compounds suitable for the treatment of inflammatory or allergic conditions |
| AU2009221327B2 (en) | 2008-03-05 | 2014-03-27 | Merck Patent Gmbh | Quinoxalinone derivatives as insulin secretion stimulators, methods for obtaining them and use thereof for the treatment of diabetes |
| MX2011001333A (es) * | 2008-08-04 | 2011-03-15 | Astrazeneca Ab | Derivados de pirazolo [3, 4] pirimidin-4-ilo y sus usos para tratar la diabetes y obesidad. |
| GB0902406D0 (en) * | 2009-02-13 | 2009-04-01 | Astrazeneca Ab | Crystalline polymorphic form |
| GB0902434D0 (en) * | 2009-02-13 | 2009-04-01 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| WO2010116177A1 (en) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Astrazeneca Ab | A pyrazolo [4,5-e] pyrimidine derivative and its use to treat diabetes and obesity |
| WO2010116176A1 (en) * | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Astrazeneca Ab | Pyrazolo [4, 5-e] pyrimidine derivative and its use to treat diabetes and obesity |
| US8329724B2 (en) | 2009-08-03 | 2012-12-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds |
| CA2804593C (en) | 2010-07-09 | 2015-11-24 | Pfizer Limited | Biphenyloxybenzensulphonamide derivatives useful as sodium channel inhibitors |
| JP2013531030A (ja) | 2010-07-12 | 2013-08-01 | ファイザー・リミテッド | 電位開口型ナトリウムチャネルの阻害剤としてのn−スルホニルベンズアミド |
| CA2801032A1 (en) | 2010-07-12 | 2012-01-19 | Pfizer Limited | N-sulfonylbenzamide derivatives useful as voltage gated sodium channel inhibitors |
| CA2804716A1 (en) | 2010-07-12 | 2012-01-19 | Pfizer Limited | Chemical compounds |
| ES2526541T3 (es) | 2010-07-12 | 2015-01-13 | Pfizer Limited | N-sulfonilbenzamidas como inhibidores de canales de sodio dependientes de voltaje |
| WO2012007883A1 (en) | 2010-07-12 | 2012-01-19 | Pfizer Limited | Sulfonamide derivatives as nav1.7 inhibitors for the treatment of pain |
| JP5844376B2 (ja) * | 2010-10-06 | 2016-01-13 | ジェイファーマ株式会社 | 強力な尿酸トランスポーター阻害剤の開発:それらの尿酸排泄効果のために設計された化合物 |
| EP2669270B1 (en) * | 2011-01-28 | 2018-01-03 | Sato Pharmaceutical Co., Ltd. | Indole-related compounds as urat1 inhibitors |
| WO2012105594A1 (ja) | 2011-02-01 | 2012-08-09 | 協和発酵キリン株式会社 | 縮環複素環誘導体 |
| MX348131B (es) * | 2011-02-25 | 2017-05-26 | Merck Sharp & Dohme | Novedosos derivados de azabencimidazol ciclico utiles como agentes antidiabeticos. |
| WO2013011932A1 (ja) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | 塩野義製薬株式会社 | Ampk活性化作用を有するアザベンズイミダゾール誘導体 |
| JP2013028559A (ja) * | 2011-07-28 | 2013-02-07 | Nippon Light Metal Co Ltd | 3−クロロ−4−メチル安息香酸イソプロピル及びその製造方法 |
| DK3444238T3 (da) | 2012-07-27 | 2022-01-03 | Sato Pharma | Fremgangsmåde til fremstilling af difluormethylenforbindelser |
| TW201410677A (zh) | 2012-07-31 | 2014-03-16 | Kyowa Hakko Kirin Co Ltd | 縮環雜環化合物 |
| SI2925757T1 (en) | 2012-11-19 | 2018-01-31 | Novartis Ag | Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases |
| US8871754B2 (en) | 2012-11-19 | 2014-10-28 | Irm Llc | Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases |
| TWI663159B (zh) | 2013-12-10 | 2019-06-21 | 美商健臻公司 | 原肌球蛋白相關之激酶(trk)抑制劑 |
| EP3233057A2 (en) | 2014-12-18 | 2017-10-25 | Genzyme Corporation | Pharmaceutical formulations of tropomyosin related kinase (trk) inhibitors |
| CN107922396B (zh) | 2015-07-20 | 2022-08-05 | 建新公司 | 集落刺激因子-1受体(csf-1r)抑制剂 |
| TW201831471A (zh) | 2017-02-24 | 2018-09-01 | 盧森堡商艾伯維公司 | 囊腫纖化症跨膜傳導調節蛋白的調節劑及其使用方法 |
| DE102017123282A1 (de) * | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Hydrolyselabile Silylenolether von Riechstoffketonen oder -aldehyden |
| EP4267573A1 (en) | 2020-12-23 | 2023-11-01 | Genzyme Corporation | Deuterated colony stimulating factor-1 receptor (csf-1r) inhibitors |
| CN114732816B (zh) * | 2022-03-03 | 2023-08-15 | 南方医科大学南方医院 | 2-芳基-1,3二氢苯并咪唑衍生物在制备治疗肾癌药物中的用途 |
| CN115154466B (zh) * | 2022-06-06 | 2023-08-15 | 南方医科大学南方医院 | 2-芳基-1,3二氢苯并咪唑衍生物在制备治疗糖尿病肾病药物中的用途 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993019067A1 (en) * | 1991-09-12 | 1993-09-30 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Imidazopyridine derivatives as angiotensin ii antagonists |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4606753A (en) | 1984-06-15 | 1986-08-19 | Shell Oil Company | 4-substituted-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane ether herbicides |
| EP0243173B1 (en) * | 1986-04-24 | 1991-06-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New diphosphonic acid compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same |
| US5221678A (en) | 1990-07-26 | 1993-06-22 | Merck Frosst Canada, Inc. | (quinolin-2-ylmethoxy)tetrahydrocarbazoles as inhibitors of the biosynthesis of leukotrienes |
| GB9020338D0 (en) * | 1990-09-18 | 1990-10-31 | Lilly Industries Ltd | Pharmaceutical compounds |
| US5157040A (en) * | 1991-04-05 | 1992-10-20 | Merck & Co., Inc. | Substituted quinolines as angiotensin ii antagonists |
| IS2334B (is) | 1992-09-08 | 2008-02-15 | Vertex Pharmaceuticals Inc., (A Massachusetts Corporation) | Aspartyl próteasi hemjari af nýjum flokki súlfonamíða |
| RO117377B1 (ro) | 1993-06-22 | 2002-02-28 | Boots Co Plc | Derivati de tetrahidroizochinolina, procedeu de preparare, compozitie farmaceutica care ii contine si metoda de tratament |
| US5599811A (en) | 1995-02-21 | 1997-02-04 | Warner-Lambert Company | Benzothiazine dioxides as endothelin antagonists |
| FR2733233B1 (fr) | 1995-04-20 | 1997-05-30 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de quinoleine, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| EP0882718B1 (en) * | 1995-12-28 | 2005-08-31 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzimidazole derivatives |
| JP2000511533A (ja) * | 1996-05-20 | 2000-09-05 | メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド | ゴナドトロピン放出ホルモン拮抗薬 |
| EP0922028A1 (en) * | 1996-08-26 | 1999-06-16 | Genetics Institute, Inc. | Inhibitors of phospholipase enzymes |
| FR2756284B1 (fr) | 1996-11-26 | 2000-04-28 | Adir | Nouveaux derives du benzopyrane, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| RU2199532C2 (ru) | 1997-06-27 | 2003-02-27 | Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. | Сульфонамидное соединение |
| ES2229510T3 (es) * | 1997-06-27 | 2005-04-16 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Derivados de anillo aromatico. |
| TW453999B (en) * | 1997-06-27 | 2001-09-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzimidazole derivatives |
| WO2000034277A1 (en) * | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfonamide compounds and uses thereof as medicines |
-
1998
- 1998-06-24 RU RU2000101813/04A patent/RU2199532C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-06-24 AU AU79345/98A patent/AU745081B2/en not_active Ceased
- 1998-06-24 CA CA002295239A patent/CA2295239A1/en not_active Abandoned
- 1998-06-24 US US09/446,110 patent/US6348474B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-24 EP EP98929715A patent/EP0995742A4/en not_active Withdrawn
- 1998-06-24 KR KR19997012258A patent/KR20010014183A/ko not_active Ceased
- 1998-06-24 BR BR9810456-0A patent/BR9810456A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-06-24 CN CN98808571A patent/CN1268942A/zh active Pending
- 1998-06-24 WO PCT/JP1998/002877 patent/WO1999000372A1/ja not_active Ceased
- 1998-06-24 IL IL13357598A patent/IL133575A0/xx unknown
- 1998-06-25 TW TW087110245A patent/TW426666B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-06-26 ZA ZA985618A patent/ZA985618B/xx unknown
-
2002
- 2002-01-17 US US10/047,093 patent/US6911469B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-03-30 US US10/811,989 patent/US20040180947A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993019067A1 (en) * | 1991-09-12 | 1993-09-30 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Imidazopyridine derivatives as angiotensin ii antagonists |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9810456A (pt) | 2001-09-25 |
| AU745081B2 (en) | 2002-03-14 |
| CN1268942A (zh) | 2000-10-04 |
| EP0995742A1 (en) | 2000-04-26 |
| IL133575A0 (en) | 2001-04-30 |
| KR20010014183A (ko) | 2001-02-26 |
| WO1999000372A1 (fr) | 1999-01-07 |
| US6348474B1 (en) | 2002-02-19 |
| ZA985618B (en) | 1999-01-19 |
| EP0995742A4 (en) | 2004-08-25 |
| US20040180947A1 (en) | 2004-09-16 |
| US6911469B2 (en) | 2005-06-28 |
| TW426666B (en) | 2001-03-21 |
| AU7934598A (en) | 1999-01-19 |
| US20020099212A1 (en) | 2002-07-25 |
| CA2295239A1 (en) | 1999-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2020293021B2 (en) | PRMT5 inhibitors | |
| ES2767776T3 (es) | Inhibidores de biaril cinasa | |
| CN110709392B (zh) | 作为hpk1抑制剂的异喹啉 | |
| US11058688B2 (en) | Imidazopiperazine inhibitors of transcription activating proteins | |
| WO2023217230A1 (zh) | 驱动蛋白kif18a抑制剂及其应用 | |
| KR20150079745A (ko) | Pde4 억제제 및 pi3 델타 또는 이중 pi3 델타-감마 키나아제 억제제를 함유하는 약제학적 조성물 | |
| ES2924371T3 (es) | Compuestos tricíclicos y su uso como inhibidores de la fosfodiesterasa | |
| WO2019174533A1 (zh) | Pd-1/pd-l1类小分子抑制剂及其在药物中的应用 | |
| US10899769B2 (en) | Imidazopiperazinone inhibitors of transcription activating proteins | |
| JP7639020B2 (ja) | アリール炭化水素受容体モジュレーターとしてのピリドピリミジノン誘導体およびその使用 | |
| BR112020022201A2 (pt) | análogos de rapamicina ligada a c40, c28, e c-32 como inibidores de mtor | |
| US20240059703A1 (en) | Heterocyclic spiro compounds and methods of use | |
| TW202120496A (zh) | 作為cd38抑制劑之雜雙環醯胺 | |
| AU2018313910A1 (en) | Selective inhibitors of protein arginine methyltransferase 5 (PRMT5) | |
| JP2019517564A (ja) | シラノール系治療的ペイロード | |
| RU2000101813A (ru) | Сульфонамидное соединение | |
| ES2716956T3 (es) | Derivados azepanilo y composiciones farmacéuticas que los comprenden con actividad antiparasitaria | |
| US20230143612A1 (en) | Substituted 1,1'-biphenyl compounds and methods using same | |
| BR112021005896A2 (pt) | moduladores da monoacilglicerol lipase | |
| ES2823127T3 (es) | Compuestos tricíclicos de quinolina y azaquinolina sustituidos con heteroarilo como inhibidores de PAR4 | |
| WO2019016071A1 (en) | SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES | |
| EP3638671A1 (en) | Substituted pyrrolopyridine-derivatives | |
| US10729703B2 (en) | Withaferin compositions for prevention of aging | |
| WO2013025975A1 (en) | Combination treatments for hepatitis c | |
| KR20220059519A (ko) | 키나제 억제제에 의한 한선염의 치료 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050625 |