SE427183B - Mono-(alken-1-yl)-xantiner till anvendning sasom mellanprodukter vid framstellning av terapeutiskt verdefulla hydroxialkylxantinforeningar - Google Patents
Mono-(alken-1-yl)-xantiner till anvendning sasom mellanprodukter vid framstellning av terapeutiskt verdefulla hydroxialkylxantinforeningarInfo
- Publication number
- SE427183B SE427183B SE7807853A SE7807853A SE427183B SE 427183 B SE427183 B SE 427183B SE 7807853 A SE7807853 A SE 7807853A SE 7807853 A SE7807853 A SE 7807853A SE 427183 B SE427183 B SE 427183B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- alken
- mono
- intermediates
- compounds
- preparation
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960004559 theobromine Drugs 0.000 description 5
- -1 xanthine compound Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 4
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229940065721 systemic for obstructive airway disease xanthines Drugs 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N Xanthine Natural products O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- NSMXQKNUPPXBRG-UHFFFAOYSA-N 1-(5-hydroxyhexyl)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione Chemical compound O=C1N(CCCCC(O)C)C(=O)N(C)C2=C1N(C)C=N2 NSMXQKNUPPXBRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHAXKHSVJBVINX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylpurine-2,6-dione;sodium Chemical compound [Na].CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C NHAXKHSVJBVINX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/10—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 3 and 7, e.g. theobromine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
7807853-2 Uppfinningen avser således mellanprodukter med den allmänna Rï j? \N "l:-N-R3 (I) / ß N» i 12 i R formeln l vari en av grupperna R , R2 och R3 utgör en mono(alken-l-yl)-grupp med 4-8 kolatomer, varvid (wßl)-ställningen icke uppbär någon för- grening, och de båda andra grupperna är alkylgrupper med l-l2 kol- atomer, men varvid Rl eller R3 även kan vara väte. Dessa föreningar kan framställas genom att man på i och för sig känt sätt omsätter en halogenalken med en dubbelbindning i ändställning, vilken icke inne- håller någon tertiär kolatom och vari halogenatomen är bunden vid mättat kol, med ett alkalisalt av motsvarande xantinförening med de ovan angivna substituenterna. Man använder företrädesvis halogenalkener med ogrenad kolkedja, i vilka halogenatomen och dubbelbindningen är belägna på största möjliga avstånd från varandra.
Lämpliga föreningar enligt uppfinningen är exempelvis l-(3'- buten-l'-yl)-, l-(4'-penten-1'-yl)-, l-(5'-hexen-l'-yl)-, l-(2'-metyl- -3'-buten-1'-yl)-3,7-teobromin, l-(5'-hexen-l'-yl)-3-metyl-7-etyl-, -7-propyl-, -7-butyl-, -7-isobutyl- och -7-decylxantin, vidare 7-(2'- metyl-3'-buten-l'-yl)-, 7-(3'-buten-l'-yl)-, 7-(4'-penten-1'-yl)-, 7-(5'-hexen-l'-yl)- och 7-(6'-hepten-l'-yl)-teofyllin såväl som 3-metyl-7-(5'-hexen-l'-yl)-xantin och derivat därav med i l-ställningen föreliggande propyl-, isobutyl-, pentyl- eller hexylgrupp.
Uppfinningen avser såväl mono(alken-l-yl)-metylxantiner som deras homologer, vari åtminstone en metylgrupp är ersatt med en alkylgrupp med 2-l2 kolatomer. De sistnämnda föreningarna kan exempelvis vara sådana att åtminstone en av grupperna.Rl, R2 och R3 innehåller minst 5 kolatomer.
Omsättningen av halogenalkenen med alkalimetallsaltet av xantin- föreningen kan utföras på sedvanligt sätt, exempelvis med användning av dimetylformamid såsom aprotiskt lösningsmedel vid l20°C. Reaktions- förloppet såväl som tidpunkten för fullständig omsättning kan med lätt- het övervakas med tunnskiktskromatografiska metoder. Reaktionsproduktana kan isoleras genom avdunstning av lösningsmedlet, exempelvis under redu- cerat tryck. 7807853-2 Alkenylxantinerna enligt uppfinningen kan således användas såsom mellanprodukter vid framställning av terapeutiskt användbara hydroxi- alkylxantiner. Således befrämjar exempelvis l-(5'-hydroxihexyl)-teobro- min genomblödningen. _ Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel, vari de angivna temperaturerna avser Celsius-grader.
Exempel l. l-(5'-hexen-l'-yl)-teobromin 16,3 g l-brom-hexen~(5) omsättes under omröring med 20,2 g teobromin-natrium i 200 ml dimetylformamid vid 1200, tills omsätt- ningen avslutats efter ungefär 6-8 timmar, såsom fastställts medelst tunnskiktskromatogram, varefter lösningsmedlet avlägsnas under redu- cerat tryck. Återstoden löses i 100 ml metylenklorid vid 200, av- skiljes från olöslig natriumbromid och renas för eliminering av en mindre mängd mörkfärgade föroreningar på en pelare av neutral alumi- niumoxid. Ur n-hexan kristalliseras färglösa, i klasar förenade nålar med smältpunkten 76-770. Utbyte 24,1 g (92 %). Enligt tunnskiktskromato- grafering på Merck "DC-Fertigplatten Kieselgel 60 F254" med bensen/ aceton (volym 6:4) såsom vätskeflöde (se följande tabell) uppvisar produkten ett Rf-värde av 0,47 och med nitrometan/bensen/pyridin (volym 20:l0:3) såsom vätskeflöde ett Rf-värde av 0,60. Såsom indikator an- vändes UV-ljus, varvid emellertid pyridint i vätskeflödet på grund av sina fluorescenssläckande egenskaper måste avlägsnas vid 500 under reducerat tryck.
Föreningen kan på följande sätt överföras till l-(5'-hexen-l'- yl)-teobromin: 2,6 g av nämnda l-(5'-hexen-l'-yl)-teobromin upphettas ungefär 24 timmar till kokpunkten tillsammans med 25 ml lN svavelsyra. Ett prov av den klara lösningen undersökes tunnskiktskromatografiskt på ovan angivet sätt med avseende på vattenanlagringsgraden, varvid den önskade förfarandeprodukten uppvisar fluorescenssläckning inom ett Rf- intervall av 0,30-0,37 [(nitrometan/bensen/pyridin)}. Efter avslutad omsättning neutraliseras reaktionsblandningen och extraheras med mety- lenklorid. Ur extraktionslösningarna erhåller man förfarandeprodukten i form av färglösa kristaller, som efter omkristallisation ur metanol uppvisar en smältpunkt av 1260. Utbyte 2,6 g (93 %). ' Försöket enligt exempel l upprepas, varvid man erhåller följande mono(alken-l-yl)-xantiner: 7807853-2 4 _. . Rf N Exempel Forenlng 1) 2) Smaltpunkt 2 l-(3'-buten-l'-yl)-teobromin 0,52 0,50 1150 små färglösa stavar ur acetçn " 3 1-(4'-penten-1'-yl)fteobromin 0,54 0,46 K 940 färglösa nålar ur hexan 4 7- (3 Hbuten-l '-y1) -teofyllin o,s4 o, es 11o° färglösa nålar ur aceton s 7- (4 Hpenten-r-yl) -teøfyllin 0,66 0,52 ' sz° små färglösa stavar ur hexan 6 7-<5'-hexan-1'-yl)-teofyllin o,s1 o,e7 42° färglösa stavar ur hexan 7 l-hexyl-3-metyl-7-(5'-hexen-l'- - - 1930 * yl)-xantin * kokpunkt (0,3 mm Hg)
Claims (1)
1. 7807853-2 PATENTKRAV Alkylxantiner till användning såsom mellanprodukter vid fram- ställning av terapeutiskt värdefulla hydroxialkylxantinföreningar, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de har den allmänna formeln 0 RÅ /L _\ N -N-n3 J\\ \ N;J - (I) 0 _ |2 R vari en av grupperna R1, R2 och R3 utgör en mono(alken-1-yl)-grupp med 4-8 kolatomer, varvid (äßl)-ställningen icke uppvisar någon för- grening, och de övriga grupperna utgör alkylgrupper med l-12 kolatomer, varvid emellertid Rl eller R3 även kan utgöra väte.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US48587074A | 1974-07-05 | 1974-07-05 | |
| US05/485,869 US4108995A (en) | 1973-07-11 | 1974-07-05 | Hydroxyhexyl-alkylxanthines and pharmaceutical compositions containing hydroxyhexyl-alkylxanthines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7807853L SE7807853L (sv) | 1978-07-14 |
| SE427183B true SE427183B (sv) | 1983-03-14 |
Family
ID=27048497
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7507726A SE420097B (sv) | 1974-07-05 | 1975-07-04 | Forfarande for framstellning av hydroxialkylxantiner |
| SE7807853A SE427183B (sv) | 1974-07-05 | 1978-07-14 | Mono-(alken-1-yl)-xantiner till anvendning sasom mellanprodukter vid framstellning av terapeutiskt verdefulla hydroxialkylxantinforeningar |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7507726A SE420097B (sv) | 1974-07-05 | 1975-07-04 | Forfarande for framstellning av hydroxialkylxantiner |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5250800B2 (sv) |
| AR (1) | AR210330A1 (sv) |
| AT (1) | AT339917B (sv) |
| CA (1) | CA1062710A (sv) |
| CH (2) | CH622519A5 (sv) |
| DK (1) | DK140214B (sv) |
| ES (1) | ES439141A1 (sv) |
| FI (1) | FI59249C (sv) |
| FR (1) | FR2277089A1 (sv) |
| GB (1) | GB1500039A (sv) |
| LU (1) | LU72897A1 (sv) |
| NL (1) | NL166476C (sv) |
| NO (1) | NO143224C (sv) |
| SE (2) | SE420097B (sv) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU197569B (en) * | 1984-01-12 | 1989-04-28 | Sandoz Ag | Process for producing 8alpha-acylaminoergoline derivatives and pharmaceuticals comprising such compounds |
| DE3525801A1 (de) * | 1985-07-19 | 1987-01-22 | Hoechst Ag | Tertiaere hydroxyalkylxanthine, verfahren zu ihrer herstellung, die sie enthaltenden arzneimittel und ihre verwendung |
| EP0570831A2 (de) * | 1992-05-20 | 1993-11-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verwendung von Xanthinderivaten zur Behandlung von Nervenschädigungen nach Unterbrechung der Blutzirkulation |
-
1975
- 1975-07-02 CH CH859275A patent/CH622519A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-07-03 LU LU72897A patent/LU72897A1/xx unknown
- 1975-07-03 DK DK301775AA patent/DK140214B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-07-03 JP JP50081475A patent/JPS5250800B2/ja not_active Expired
- 1975-07-04 GB GB28341/75A patent/GB1500039A/en not_active Expired
- 1975-07-04 SE SE7507726A patent/SE420097B/sv not_active IP Right Cessation
- 1975-07-04 NL NL7507976.A patent/NL166476C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-04 FI FI751958A patent/FI59249C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-07-04 ES ES439141A patent/ES439141A1/es not_active Expired
- 1975-07-04 AT AT517275A patent/AT339917B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-07-04 NO NO752423A patent/NO143224C/no unknown
- 1975-07-04 CA CA230,790A patent/CA1062710A/en not_active Expired
- 1975-07-04 FR FR7521043A patent/FR2277089A1/fr active Granted
- 1975-07-04 AR AR258487A patent/AR210330A1/es active
-
1978
- 1978-07-14 SE SE7807853A patent/SE427183B/sv not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-04-29 CH CH331680A patent/CH622018A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7507976A (nl) | 1976-01-07 |
| ATA517275A (de) | 1977-03-15 |
| CA1062710A (en) | 1979-09-18 |
| NO143224C (no) | 1981-01-02 |
| GB1500039A (en) | 1978-02-08 |
| JPS5134194A (sv) | 1976-03-23 |
| FR2277089B1 (sv) | 1978-03-17 |
| SE7807853L (sv) | 1978-07-14 |
| FI59249C (fi) | 1981-07-10 |
| AT339917B (de) | 1977-11-10 |
| NO143224B (no) | 1980-09-22 |
| NO752423L (sv) | 1976-01-06 |
| AU8275575A (en) | 1977-01-06 |
| DK301775A (sv) | 1976-01-06 |
| SE7507726L (sv) | 1976-01-07 |
| LU72897A1 (sv) | 1976-05-31 |
| DK140214C (sv) | 1979-12-03 |
| DK140214B (da) | 1979-07-09 |
| CH622519A5 (en) | 1981-04-15 |
| SE420097B (sv) | 1981-09-14 |
| CH622018A5 (en) | 1981-03-13 |
| FI59249B (fi) | 1981-03-31 |
| FR2277089A1 (fr) | 1976-01-30 |
| FI751958A7 (sv) | 1976-01-06 |
| NL166476B (nl) | 1981-03-16 |
| NL166476C (nl) | 1981-08-17 |
| ES439141A1 (es) | 1977-02-16 |
| JPS5250800B2 (sv) | 1977-12-27 |
| AR210330A1 (es) | 1977-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69229492T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von azyklischen Nukleosiden | |
| DE69509182T2 (de) | Herstellung N-9-substituierter Guanin-Verbindungen | |
| SE427183B (sv) | Mono-(alken-1-yl)-xantiner till anvendning sasom mellanprodukter vid framstellning av terapeutiskt verdefulla hydroxialkylxantinforeningar | |
| US2478261A (en) | Polhydric cyclic alcohols | |
| Codington et al. | Nucleosides. XIX. Structure of the 2'-Halogeno-2'-Deoxypyrimidine Nucleosides1 | |
| US3349095A (en) | 1-(5'-nitrofuryl)-1, 3-diketopropane derivatives and their preparation | |
| JP2523351B2 (ja) | 置換尿素、それらの製造法および特にセルロ―ス繊維を高品位化するためのそれらの応用 | |
| JPS60252441A (ja) | ナフタレン及びナフトキノン誘導体 | |
| US4841081A (en) | Method of optically resolving a racemate or a diastereomeric mixture of glycidyl compound | |
| US3700695A (en) | Fluorinated tetrahydro-pyrans | |
| DE2432702C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylxanthinen | |
| EP0086258B1 (de) | Verfahren zur Trennung des Racemats (R,S)-Cystein | |
| DE3888697T2 (de) | 2,3-thiomorpholinedion-2-oxim-derivate, arzneimittelzusammensetzungen und verfahren zur herstellung. | |
| US2252921A (en) | Process fob preparation of vitamin | |
| Norris et al. | The Reactivity of Atoms and Groups in Organic Compounds. XVIII. The Effect of the Solvent on the Rate of the Reaction between Benzoyl Chloride and Ethyl Alcohol1 | |
| DE2653398C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(Tetrahydro-2-furyl)-5-fluoruracil | |
| EP0385287A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von D-Mannosaminderivaten | |
| US2884464A (en) | Process for the production of allyl substituted acetylene compounds | |
| US3238258A (en) | Unsaturated new sulfonamides | |
| US3268530A (en) | 5-ethyl-5-(6-purinyl) thiobarbituric acid | |
| US3193581A (en) | Process of preparing 1-phenyl-2-aminopropane | |
| JPS6228149B2 (sv) | ||
| SU890973A3 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных полупростаноидгликозидов или -тиогликозидов | |
| JPS5943550B2 (ja) | 不飽和ヌクレオシドの製法 | |
| KR102597119B1 (ko) | 에피나코나졸의 제조 및 정제 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7807853-2 Effective date: 19940210 Format of ref document f/p: F |