SU1007555A3 - Способ получени N-замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндионов-2,5 - Google Patents
Способ получени N-замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндионов-2,5 Download PDFInfo
- Publication number
- SU1007555A3 SU1007555A3 SU802953400A SU2953400A SU1007555A3 SU 1007555 A3 SU1007555 A3 SU 1007555A3 SU 802953400 A SU802953400 A SU 802953400A SU 2953400 A SU2953400 A SU 2953400A SU 1007555 A3 SU1007555 A3 SU 1007555A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- substituted
- mixture
- general formula
- yield
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 nitro, hydroxy, carboxy, sulfo, sulfonylamino Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanethiol Chemical compound SC1CCCCC1 CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006713 (C5-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012678 infectious agent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- NFBAXHOPROOJAW-UHFFFAOYSA-N phenindione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NFBAXHOPROOJAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000280 phenindione Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-3AМЕ1ДЕННЫХ З-ЦИКЛОАЛКИЛСУЛЬФОНИЛ ПИРРОЛИДИНД НОВ-2 ,5 общей формулы 1-Г О N R где А - циклолентил, циклогексил-, R - водород, этил, гексил, фенил, бензил или фенил, замещенный в положении k метильной, метоксиацетильной, ам носульфонильной , сульфо-, этоксикарбониламиносульфонильной ,группрй, 2-хлорфени , 3- нит рофенил, - метил - 2- сул ьфофенил, 3, -метилендиоксифенил, А-метил-3 -карбоксифёнил, -метил-2-оксиметилфенил , 3 ацетокси- -карбоксифёнил, 3 ацетокси- - метокси карбонилфенил, отличающийс тем, что N-замещенный пирролиндион-2,5 общей формулы 0 К 0 где R имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с циклопентил- или циклогексилтиолом в инертном органическом растворителе и/или в присутствии основного катализатора и полученное соединение общей формулы (Л S-A озА О А где А и R имеют указанные значени , окисл ют водным раствором перекиси водорода. 2 Способ по п. 1, отличасл ел ел ющий с тем, что в качестве органического растворител примен ют ароматический углеводород, простой эфир и/или спирт. 3. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве основного катализатора примен ют триэтиламин или триэтилендиамин.
Description
. ос :г;зил или феи;в ГСJiTOжегший k NOTHJibHOM, м о к с и аи, е т ил ь h о и , а ми и о су л ь Ь НОЙ , су Л ь фО,, это кси к эр н и ) f-Hi н i j с;у л ь фо н и л ь н о и груп :. хлорфепи ., нитрофенил -- метил- 2- суп ь фони л , 3 , N f ;-;лендиу ксифенил , 4-мстил карбоксифенил,, -о к си ме лфе ни л . карбсл сифенип , 3 зцеток - - ме т о к си к а р 6о н и л фе н и л , облад;; -п ц е в т и ч е с ко и про 1-,ыш л е н но iii ./uor-i хоз йс1ве дл бсюьб ;./ забслевани мк людей; у; и а степи и , nojiyueHMH арилiOB 2 ; 5 взгзимоде -ICMOrl- - / S с (hfti-J -4JT04 зсбрете;1и - г олу- ение -ю вых соединений общей формулы 1обладающих ценными биоло И-1ескими с во и С: ;5аМИ , Пос авленма .,,е.ль достигаетс полунени соединечи:-; d)Cp Gi ооый за; почаетсн ао взгг N -аамен енного гигролигн общей фор| 1упь1 где к иМ1гет указа:1Ное значение, с циклопег ил- или циклогексилт1.-юл в инертном органическом растворите и/или в присутствии основного ката лизаторб У полученное соединение ф мулыgД I ,-.%,, f с.- - . и -м Уnin Д и R имеют указанные значени , ок:/)с.г1 ют водным раствором перекиси водорода. При этом в качестве растворител лр мен ют , например, ароматический угт еводород (бензол), простой эфир (.диоксан) или спирт (этиловый спирт). (роме того, в качестве катализагора , обладающего основными свойства ми, могут быть применены органические основани , например триэтиламин или триэтилендиамин. PeaKi Si лолучени соединений фор1уль1 ведут при эквимол рном соотношении реагентов. Однако в некоторых случа х может оказатьс предпоч гительным применением избыточного количества одного из реагентов. Образующийс во врем реакции N-замеи1ег1Нь Й 3 ЦИклоал килтиопирролидиндион 2 ,5 общей формулы Ш может быть выд , в результате упаривани реакционной смеси. Упаривание реакционной смеси осуществл ют при атмосферHC )i, или пониженном давлении. о N 3 а м е щ е н н ы и 3 Ц и к л о а л к и л т ийз п и р ролиди н-2 ,5 формулы Ш может быть под :ергнут окислению перекисью водорода Б инертном растворителе, например воде, в таком низшем кетоне, как ciueTOHj в низшей алканкарбоновой кислСТе J в ангидриде алканкарбоновой i,:-- L, оты или 3 смеси указанных растворителей , например в смеси уксусмой К1;слоты и ангидрида уксусной ки , no1ы, причем реакцию окислени осуи .(1:стзллют при 0-50°С. Окиатит-ль при это,. преимущественным образом примен 10 - 3 избыточном количестве, ,оединени общей формулы I, котоpbiE образуютс во врем реакции, выдел ютс из реакционной смеси в осадск и могут быть отделены от реакционней; смеси фильтрованием или цент| ).1Ф гированием или же они остаютс 3 рс--створе, В этом случае реакционную смег.ь oGbiMHO обрабатывают таким образом , что посредством фильтровани отдс;п гот присутствующие в некоторых случа х побочные продукты, затем реакционную смесь выливают, например, на -пед. после чего лроизвод т отделение выделившегос в осадок продукта , В соответствии с другим способом из реакционной смеси удал ют поСредством отгонки летучие компоненты и растворитель;, а полученный остаток подвергают очистке, например, с помощью перекристаллизации, Конечные продукты также могут быть выделены и подвергнуты очистке другими способами, обычно примен емыми на практике в органической химии.
N-замещенные 3 циклоалкилсульфонилпирролидиндионы-2 ,5 формулы Г вл ютс биологически активными веществами , про вл ющими противомикробную и прежде всего фунгицидную актиность против таких штаммов микроорганизмов , которые устойчивы по отношению к известным фунгицидным биологически активным веществам.
Дл получени фунгицидных препартов одно или несколько соединений общей формулы I перерабатывают совместно с обычными наполнител ми, разбавител ми , стабилизаторами и/или ароматизирующими средствами и/или другими вспомогательными при приготовлении препаратов веществами, Могут быть получены твердые, жидкие или полужидкие препараты. Среди твердых препаратов могут быть таблетки, капсулы, драже, порошки и пилюли. Таблетки в некоторых случа х могут иметь делительную риску.
Покрытие драже и капсул может быть снабжено цветной кодирующей меткой, соответствующей содержанию биологически активного вещества.
Жидкие препараты могут находитьс в форме жидкостей дл смазывани кисточкой, опрыскивани , средств дл протравливани , инфекционных препаратов или аэрозольных препаратов . В качестве полужидких препаратов могут быть приготовлены мази, пасты или кремы.
Пример 1. 1-(З-Ацетокси- -. -карбоксифенил)-3-Ци кло гексилсул ьфони пирролидиндион-2 ,5.
8,24 г (0-,03 моль) 1-(3-ацетокси-t-карбокси фенил)-пиролиндиона-2,5 раствор ют в 80 мл диоксана и к приготовленному раствору прибавл ют 3,6 мл (0,03 моль) циклогексантиола. Затем к реакционной смеси прибавл ют 2 капли триэтиламина в качестве катализатора и смесь выдерживают в течение ч при 80-90 С. Непосредственно после этого от реакционной смеси отгон ют растворитель в вакууме , в результате чего в виде масла получают 1-(3-ацетокси-4-карбоксифенил )-3-циклогексилтиопирролидиндион-2 ,5. Полученный продукт раствор ют в смеси, состо щей из 30 мл лед ной уксусной кислоты и 30 мл ангидрида уксусной кислоты, и к п(5и- готовленному раствору прибавл ют по капл м при охлаждении смесью льда и воды и при перемешивании 1,4мл
(0,15 моль) перекиси водорода в воде 30 -ного раствора. Сначала реакционную смесь охлаждают, а затем нагревают до 30°С. После этого реакционную смесь снова охлаждают смесью
0 льда и воды до 0-5°С и при указанной температуре перемешивают в течение . 5 ч. Затем смесь выдepx ивaюt в течение ночи и на следующий день чистый раствор выливают в смесь льда и воды,
$ после чего выделившийс в осадок продукт отфильтровывают и промывают водой до полного удалени кислоты. В результате получали 6,7 г соединени , с т.пл. 155-158 С. Выход продукта
0 52,9°.
После перекристаллизации из 50%-ного этилового спирта продукт имеет т.пл. 160-161°С.
П р и м е р 2. 3-иИклогексилсульфо5 нилпирролидиндио.-2,5.
В смеси, состо щей из 15 мл лед ной уксусной кислоты и 15 мл ангидрида уксусной кислоты, суспендируют 3,19 г (0,015 моль) 3-циклогексилg тиопирролидиндиона-2,5. При перемешивании и охлаждение, смесью льда и воды к суспензии приоавл ют по капл м 7,2 мл (0,075 моль) 30%-ного раствора перекиси водорода и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре до полного растворени . Затем раствор охлаждают до 0-5°С и продолжают перемешивание при указанной температуре в течение 5 ч. После этого реакционную массу выдерживают в течение ночи и затем выливают на и змельченный лед. Выделившеес в осадок вещество отфильтровывают и удал ют из него кислоту посредством промывки водой. В результате получают 2,6 г
(71,0) продукта с т.пл. 159-1бО С. После перекристаллизации из воды продукт имеет т.пл. 160-162 С.
Минимальна тормоз ща концентраци соединени в случае Trichophyton
0 mentagraphytes составл ет 50 мкг/мл, в случае Epidesnrophyton floceosum - i 25 мкг/мл.
Примерз. 1-Фенил-З-циклогексилсульфонилпирролидиндион-2 ,5
5 В смеси 10 мл лед ной уксусной кислоты и lOi мл ангидрида уксусной кислоты суспендируют 2,89г(0,01 моль) 1-фенил-3-Циклогексилтиопирролий ндиона 2;5- При перемешива -гии i-i охлаждении смесью льда и воды к приготовленной суспензии прибавл ют пс; капл м А,8 1лл (0,05 моль) 30 ;-ного раствора перекиси водорода. Реакц-юнмую смесь посредством охлаждени снаружи выдерживают при комнатной температуре до полного (астворени , после чего qpи охлаждении смесью льда и воды перемешивают ее а течение 5 Спуст сутки зыделившийс в осадок продукт отфильтровывают и удал ют из него кислоту посредством промывки водой. В результате получают 3,18 (99) соединени с т. пл. р и м е р 1-1, 1 - (п-Толил ) -3 ЦИKлoгeкcилcyльфoнилп ppoлидиндиoн-2 , 5 .
s5t г (0,015 моль) 1 - (п-толил)-3 цикло ексилтиопирролидиндиона-2 ; 5 суспендируют в смеси 15 мл лед ной уксусной кислоты и 15 мл ан иГ|рида уксусной кислотьц после чего при перемешивании и охлаждении смесью льда и воды к приготовленной суспензии прибавл ют по капл м 7,2 мл ( Oj075 моль) перекиси водорода в виде 30,-ного раствора., Реаки,ионную смесь выдерживают при комнат-ой температуре до полного растворени , затем охлаждают смесью льда и воды до и г;ереме(иаают при указанной температуре а течение 5 vL- После этого реакционную смесь выдер;ки зают в Тс , ночи после чего фильтрО ванием отдел ют выделившийс в осадок продукт, который промывали водой до полного удалени кислоты, 3 резултате получали 4.8k г (971) соединени с т , пл. 1б6-1б8 С, После перекристаллизации из метилового спирта т.пл, 170-171 С.
Минимальна тормоз ща концентраци в случае Trfchophyton тентаgrophytos составл ет 2,5 мкг/мл, в случае i dernophy 1ол floceosum 5 ,0 мкг/мл,
П р и м е р 5. 1-(З-Ацетокси-ч-метокси карбонилфенил) -3 циклеГ Ксилсульфонилпирролидиндион-2 ,5.
,05 г (0,U моль) 1-(3-ацеток си-4 метокси карбонилфенил) -3 циклогексилтиопирролид ,индиона--2 .,5 суспендируют в смеси 10 мл лед ной уксусной кислоты и 10 мл ангидрида уксусной кислоты и ( приготовленной суспезии прибавл ют по капл м при перемешивании и охлаждении ,8 мл (0,05 мо перекиси водорода в виде 30 ногсг раствора . Реакционную смесь леремеа1Ивают при комнатной температуре до поного растворени , после чего раствор продолжают перемешивать в течение 5 ч при охлаждении смесью льда и воды . Чистый раствор выдерживают в течение ночи и затем выливают на лед. Выделившийс в осадок продукт отфильтровызают и промывают водой до полного удалени кислоты. В результате получают 3,8 г (87) соединени с т,пл, 17 17б°С. После перекристаллизации из метилового спирта продукт имеет т.пл. около 177 ,
Минимальна тормоз ща концентраи ,и в случае Trichophyton men tag го,phytes составл ет 2,5 мкг/мл, а случае Ер Idermophyton floceosum 10 мкг/мл.
Аналогично получают следующие соединени :
1 --ЗТИЛ-3-ЦИ клогексилсульфонилпигзролидиндион-2 ,5, выход 7,(%, т.пл. 118-120 0;
1 - (п -гексил)З-циклогексилсул ьфонилг1ирролидиндион-2 ,5 , выход 39,8, т,пл. 12 7-130 0;
1 -(2-хлорфенил)-3-Циклогексилсульфонилпирролидиндион-2 ,5, выход 7 ,ч/, т.пл. 153-155°с;
1 -(3- нитрофенил)-Зциклогексилсульфо нилпирролидиндион-2 ,5, выход 92s т.пл.
1 - (1-ацетилфенил) -3-циклогексилсульфонилпирролидиндион-2 ,5, выход 79,U, т.пл, 203-206°С;
1-(4 аминосульфонилфенил) -3-циклогексилсульфонилпирролидиндион-2 ,5, выход 71,8:1, т.пл. 208-210°С;
1 - ( -.четоксифенил) -3-циклогексилсульфонилпирролидиндион-2 ,5, выход 85,7%, т.пл. 139-ii40°C;
1-( -этокси карбониламиносульфоиилфечил )- 3 Миклогексилсульфонилпирролидиндион-2 ,5 , выход 2,6%, Т.ПЛ.115Г18°С;
1 - бензил-Зциклогексилсульфонил .пирролидиндион-2 ,5 , выход 8, т.пл, 1бО--1б2°С;
1 -фенил-3 циклопентилсульфонилпирролидиндион-2 ,5, выход 60,21, т.пл. 58-159°С (из этилового спирта
1 - (г -толил) З-Циклопентилсульфонипирролидиндион 2 ,5, выход 86,11, ТЛИ ,, 178-18оС (после перекристаллизации из этилового спирта);
1 - (T -сульфофенил) клоге к силсул ьфонилпирролидиндион-2 ,5 , выход
56,2,т.пл. 2за-23б°с; 7 10075 1-(-метил-2-сульфофенил}-3-циклогексилсульфонилпирролидиндион-2 ,5, . выход 53,U, т.пл. 2i i -2 7°C; 1(3 метилендиоксифенил)-3 циклогексилсульфонилпирролидиндион-2 ,5, выход , т.пл. 186-188 С; 1-(А-метил-3 карбоксиф6Нил)-3-циклогексилсульфонилпирролидиндион2 ,5, выход 6,7, т.пл. 18 -188°.C; 558 1- (4-метил-2-оксиметилфенил)-3 -циклогексилсульфонилпирролидин-2 5, выход 86,2%, т.пл. 17t-177 c. Таким образом, предлагаемый способ дает возможность получать новые N-замещенные 3-Циклоалкилсульфонилпирромидиндионы-2 ,5, обладающие фунгицидной активностью.
Claims (3)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-3AМЕЩЕННЫХ 3-ЦИКЛОАЛКИЛСУЛЬФОНИЛ ПИРРОЛИДИНДИОНОВ-2,5 общей формулы
I R где А - циклапентил, циклогексил·, R - водород, этил, гексил, фенил, бензил или фенил, замещенный в положении 4 метильной, метоксиацетильной, аминосульфонильной, сульфо-, этоксикарбониламиносульфонильной,группрй, 2-хлорфенил,
3-нитрофенил, 4-метил-2-сульфофенил,
3,4-метилендиоксифенил, 4-метил_3~ -карбоксифёнил, 4-метил-2-оксиметилфенил, 3ацетокси-4-карбоксифенил,
З-ацетокси-4-метокси карбонилфенил, отличающийся тем, что N-замещенный пирролиндион-2,5 общей формулы где R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с циклопентил- или циклогексилтиолом в инертном органическом растворителе и/или в присутствии основного катализатора и полученное соединение общей фор мулы где А и R имеют указанные значения, окисляют водным раствором перекиси водорода. ς
2« Способ по π. 1, отличающий с я тем, что в качестве органического растворителя применяют ароматический углеводород, простой Эфир и/или спирт.
3. Способ поп. 1, отличающийся тем, что в качестве основного катализатора применяют триэтиламин или триэтилендиамин.
SU ..„1007555
100/
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79CI1951A HU178455B (en) | 1979-07-17 | 1979-07-17 | Process for producing new 1-substituted-3-cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidine-2,5-dione derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1007555A3 true SU1007555A3 (ru) | 1983-03-23 |
Family
ID=10994755
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802953400A SU1007555A3 (ru) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Способ получени N-замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндионов-2,5 |
| SU802950855A SU1373704A1 (ru) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | 3-Циклоалкилсульфонилпирролидиндионы-2,5,обладающие фунгицидной активностью |
| SU813317073A SU1156594A3 (ru) | 1979-07-17 | 1981-08-12 | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндионов-2,5 |
| SU813315400A SU1192616A3 (ru) | 1979-07-17 | 1981-08-12 | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндиона-2,5 |
| SU813322502A SU1165231A3 (ru) | 1979-07-17 | 1981-08-12 | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндиона-2,5 |
Family Applications After (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802950855A SU1373704A1 (ru) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | 3-Циклоалкилсульфонилпирролидиндионы-2,5,обладающие фунгицидной активностью |
| SU813317073A SU1156594A3 (ru) | 1979-07-17 | 1981-08-12 | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндионов-2,5 |
| SU813315400A SU1192616A3 (ru) | 1979-07-17 | 1981-08-12 | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндиона-2,5 |
| SU813322502A SU1165231A3 (ru) | 1979-07-17 | 1981-08-12 | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндиона-2,5 |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4364958A (ru) |
| JP (1) | JPS5639067A (ru) |
| AT (1) | AT374177B (ru) |
| AU (1) | AU535388B2 (ru) |
| BE (1) | BE884353A (ru) |
| CA (1) | CA1135707A (ru) |
| CH (1) | CH651296A5 (ru) |
| CS (1) | CS226015B2 (ru) |
| DD (3) | DD156562A5 (ru) |
| DE (1) | DE3026755A1 (ru) |
| DK (1) | DK159418C (ru) |
| ES (1) | ES8106141A1 (ru) |
| FI (1) | FI74948C (ru) |
| FR (1) | FR2461700A1 (ru) |
| GB (1) | GB2054589B (ru) |
| GR (1) | GR69590B (ru) |
| HU (1) | HU178455B (ru) |
| IL (1) | IL60612A (ru) |
| IN (1) | IN151488B (ru) |
| IT (1) | IT1141606B (ru) |
| LU (1) | LU82636A1 (ru) |
| NL (1) | NL8004093A (ru) |
| NO (1) | NO154493C (ru) |
| PL (4) | PL127257B1 (ru) |
| SE (1) | SE450831B (ru) |
| SU (5) | SU1007555A3 (ru) |
| YU (1) | YU41935B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3637507A1 (de) * | 1986-11-04 | 1988-05-05 | Bayer Ag | Neues verfahren zur herstellung von teilweise neuen 3-sulfenylmaleinimiden und ihre verwendung |
| DE3719764A1 (de) * | 1987-06-13 | 1988-12-22 | Bayer Ag | Ionenaustauscherharze beladen mit chinoloncarbonsaeurederivaten, ihre herstellung und verwendung |
| CA2303929A1 (en) * | 1997-09-18 | 1999-03-25 | Pierce Chemical Company | Sulfo-n-hydroxy succinimide and method of preparation |
| US5892057A (en) | 1997-09-18 | 1999-04-06 | Pierce Chemical Company | Preparation of sulfo-N-hydroxysuccinimide salts |
| US6420415B1 (en) | 1998-09-21 | 2002-07-16 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Thiol compounds, their production and use |
| HU226421B1 (en) * | 1998-11-09 | 2008-12-29 | Sanofi Aventis | Process for racemizing optically active 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-(2-thienyl)-ethylamino)-acetamides |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3538114A (en) * | 1966-08-12 | 1970-11-03 | Basf Ag | N-(substituted-phenyl)-succinimides |
| GB1319772A (en) * | 1969-06-18 | 1973-06-06 | Geistlich Soehne Ag | Succinimides |
| US3804856A (en) * | 1970-09-04 | 1974-04-16 | Sumitomo Chemical Co | N-phenylsuccinimides |
| DE2143601C3 (de) * | 1970-09-04 | 1981-12-24 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka | N-Phenylsuccimidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Mikroorganismen |
| JPS4833025A (ru) * | 1971-08-28 | 1973-05-07 | ||
| JPS5412904B2 (ru) * | 1973-05-18 | 1979-05-26 |
-
1979
- 1979-07-17 HU HU79CI1951A patent/HU178455B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-07-15 DE DE19803026755 patent/DE3026755A1/de active Granted
- 1980-07-16 SU SU802953400A patent/SU1007555A3/ru active
- 1980-07-16 GB GB8023219A patent/GB2054589B/en not_active Expired
- 1980-07-16 CS CS805047A patent/CS226015B2/cs unknown
- 1980-07-16 DD DD80227898A patent/DD156562A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 AT AT0368480A patent/AT374177B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 IL IL60612A patent/IL60612A/xx unknown
- 1980-07-16 LU LU82636A patent/LU82636A1/de unknown
- 1980-07-16 US US06/169,439 patent/US4364958A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-16 PL PL1980231600A patent/PL127257B1/pl unknown
- 1980-07-16 PL PL1980231601A patent/PL127256B1/pl unknown
- 1980-07-16 YU YU1830/80A patent/YU41935B/xx unknown
- 1980-07-16 DK DK307580A patent/DK159418C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 NO NO802134A patent/NO154493C/no unknown
- 1980-07-16 PL PL1980225695A patent/PL127097B1/pl unknown
- 1980-07-16 FR FR8015678A patent/FR2461700A1/fr active Granted
- 1980-07-16 PL PL1980231602A patent/PL127255B1/pl unknown
- 1980-07-16 DD DD80222669A patent/DD152126A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 CH CH5466/80A patent/CH651296A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 SE SE8005208A patent/SE450831B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 GR GR62474A patent/GR69590B/el unknown
- 1980-07-16 DD DD80227899A patent/DD156572A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 IN IN814/CAL/80A patent/IN151488B/en unknown
- 1980-07-16 NL NL8004093A patent/NL8004093A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-16 SU SU802950855A patent/SU1373704A1/ru active
- 1980-07-17 JP JP9813780A patent/JPS5639067A/ja active Granted
- 1980-07-17 AU AU60480/80A patent/AU535388B2/en not_active Ceased
- 1980-07-17 ES ES494310A patent/ES8106141A1/es not_active Expired
- 1980-07-17 IT IT68139/80A patent/IT1141606B/it active
- 1980-07-17 BE BE0/201435A patent/BE884353A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 FI FI802268A patent/FI74948C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 CA CA000356425A patent/CA1135707A/en not_active Expired
-
1981
- 1981-08-12 SU SU813317073A patent/SU1156594A3/ru active
- 1981-08-12 SU SU813315400A patent/SU1192616A3/ru active
- 1981-08-12 SU SU813322502A patent/SU1165231A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH11501910A (ja) | アリールスルホニルアミノヒドロキサム酸誘導体 | |
| SI9111318A (en) | Acetamide derivatives | |
| JPH11116549A (ja) | アリールスルホニルアミノヒドロキサム酸誘導体 | |
| MC1879A1 (fr) | Derives de la pyridazodiazepine | |
| FR2561647A1 (fr) | Derives de 1-(hydroxymethyl)-1,6,7,11b-tetrahydro-2h,4h-(1,3)-oxazino- ou -thiazino(4,3,a)isoquinoleine, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| SU508199A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| EP0019688A1 (de) | Diazaverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| FR2537584A1 (fr) | Pyrazoloquinoleines substituees particulieres, procede pour leur preparation, preparations pharmaceutiques contenant ces composes et leur application therapeutique | |
| NO158379B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive nitroalifatiske forbindelser. | |
| EP0138720A2 (fr) | Nouveaux benzenesulfonamides n-cyclises, leur procédé de préparation et leur utilisation comme substance active de compositions pharmaceutiques | |
| EP0310484A1 (fr) | Dérivés d'alcadienes, leurs préparations, les médicaments les contenant et produits intermédiaires | |
| SU910118A3 (ru) | Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины | |
| SU1192616A3 (ru) | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндиона-2,5 | |
| EP1444234A2 (de) | Deuterierte pyrazolopyrimidinone sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| DK141749B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af pyridincarboxamidoethylbenzensulfonylurinstof-forbindelser. | |
| JPH02149550A (ja) | Ｎ―（２―カルボキシ―３’，４’―ジメトキシ―シンナモイル）―アンスラニル酸及びその製造方法 | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| JPH0140033B2 (ru) | ||
| FR2648135A1 (fr) | Derives de phenyl-1-dihydro-1,4 amino-3 oxo-4 pyridazines, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| CA1209142A (fr) | Procede d'obtention de nouvelles cyanoguanidines et des compositions pharmaceutiques en renfermant | |
| RU2204552C2 (ru) | Способ получения пропинилового эфира (r)(+)-2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты | |
| SU1168554A1 (ru) | Способ получени 5,6-замещенных 3,4-дициано-2( @ ) пиридонов | |
| US4477677A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
| EP0088346B1 (de) | 2-Aminomethyl-phenol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen | |
| BE858864A (fr) | Nouveaux esters d'acides phenyl- et pyridine-3-carboxylique et procede permettant leur preparation |