SU113692A1 - Способ получени родацианиновых красителей - Google Patents
Способ получени родацианиновых красителейInfo
- Publication number
- SU113692A1 SU113692A1 SU582654A SU582654A SU113692A1 SU 113692 A1 SU113692 A1 SU 113692A1 SU 582654 A SU582654 A SU 582654A SU 582654 A SU582654 A SU 582654A SU 113692 A1 SU113692 A1 SU 113692A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dyes
- producing
- rhodacanine
- ethyl
- general structure
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N 4-methylquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1 MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- YDQJXVYGARVLRT-UHFFFAOYSA-N Lepidine Natural products C=1C=CC(CC=2NC=CN=2)=CC=1OC=1C(OC)=CC=CC=1CC1=NC=CN1 YDQJXVYGARVLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- -1 anilinomethylene Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2C=CCNC2=C1 IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydropyridine Chemical compound C1C=CNC=C1 YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 Chemical compound COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLAKAEFIFWAFGH-UHFFFAOYSA-N acetyl acetate;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.CC(=O)OC(C)=O BLAKAEFIFWAFGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
хх
i путем конденсации б-апилинометилензамещенных производных тназолинона-(4) общего строени II: монометининанинов,
C,Hr-NH-СН
с четвертичными сол ми азотистых гетероциклических оснований, содержаньих активную метильнуго группу, общего строени III:
в смеси пиридина уксусного ангидрида и триэтиламина при комнатной температуре; продукт реакции выдел ют обычными способами.
В формулах I, И и III:
г-остатки азотсодержащих гетероциклических основании, в частности, дигндрохинолина и дигидропиридина;
7/-остатки азотсодержащих гетероциклических оснований, в частности 1,5-дифсиилтиазола;
R, R и Н ---алкильные или замещенные алкильные группы;
X - кислотный остаток.
Пример. К этил-наратолуолсульфонату лепидина, полученному нагреванием 0,28 г лепидина и 0,4 г этилового эфир1а паратолуолсульфокислоты прибавл ют 1,2 г полученного известным способом 3-аллилГ/ Этм .--4, 5-д11фе 1ил-4-кето-5 (анилинометилен) тиазолинотиазолоцианин метнлсульфата (формула II, где R C.iH5; К СгН5: 7.-остаток 4..)-д11феиилтиазола), 6 Л1л сухого пиридина, 2,2 мл уксусиоЧ) ангидрида и 1.4 мл триэтиламина. Смесь нагревают до растворени исходных веществ и затем оспавл ют при обычной темпер|атуре.
На следующий день к реакционно смеси прибавл ют 200 мл эфира и через 3 часа эфир сливают с осадка; осадок раствор ют при нагревании в 60 Л1Л этилового спирта и к этому раствору добавл ют 60 мл 10%-ного водного раствора бромистого кали .
Bhiiianuinii осадок отфильтровывают и промывают водой и спиртом и очищают крпсталли:1аиисп из смеси метилового и пропилопого спиртов . Выход 0,U2 г 3-аллил-)-зтил-4, 5-дифе11пл-4-кето-5 (Г-этпл-диги дрохи молил и дем-4 -эт11Л идеи) тианолииотиазолоциаииибромида (формула I, где R -СзИ-,; R и К этил; /,-остаток хииолииа (4) и z- остаток 4,.-дифеиилтиЬ;юла). Т. лл. 224°. Максимум поглощоии в этиловом спирте ири GGB .
Диалогично сиитезироваииый 3,3-диэтил-4-кето-5 (Г-этил-дигидрохииолилидеи-4 -этилидеи ) тиазолииотиазолоцианинбромид имеет максимум поглощени спиртового раствора 666 тр. и 3-:аллил-3-этил-4, 5дифе 1ИЛ-4-кето-5 (1 -этилдигидропиридилиден-2 -этилиден) тиазолинотиазолоцианннперхлорат имеет максимум поглощени спиртового раствора 607 т р..
Предмет изобрехени Способ получени родацианиновых красителей общего строени I:
-сн-сн
отличающийс Тем, что, с целью улучшени выходов и облегчени очистки конечного красител , 5-анилинометилензамещеииые монометиицианины , производные тиазолинона-(4) общего строени И:
ib
z
о н X
хондеисируют с четвертичными сол ми азотистых гетероциклических оснований, содержащих активную метильную группу, общего строени 1П:
111
где; z - остатки азотсодержащих гетероциклических оснований,
в частности дигидрохинолина и Дигидропирмдина; z- 01-татки азотсодержащих гетероциклических осио ннй,
в ч стности 4,5-дифенилтийзола; , R, R и R - .алкильные или замещенные алкильные группы;
X - кислотный остаток,
в смеси пиридина, уксусного ангидрида и триэтиламина при комнатной температуре, после чего выдел ют продукт реакции обычными способами .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU582654A SU113692A1 (ru) | 1957-08-29 | 1957-08-29 | Способ получени родацианиновых красителей |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU582654A SU113692A1 (ru) | 1957-08-29 | 1957-08-29 | Способ получени родацианиновых красителей |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU113692A1 true SU113692A1 (ru) | 1957-11-30 |
Family
ID=48386126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU582654A SU113692A1 (ru) | 1957-08-29 | 1957-08-29 | Способ получени родацианиновых красителей |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU113692A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2692336C1 (ru) * | 2018-10-16 | 2019-06-24 | Общество с ограниченной ответственностью "ПОЛИМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ" | Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда |
-
1957
- 1957-08-29 SU SU582654A patent/SU113692A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2692336C1 (ru) * | 2018-10-16 | 2019-06-24 | Общество с ограниченной ответственностью "ПОЛИМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ" | Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2953561A (en) | Nitrostyryl dye bases and vinylogs thereof derived from 2-cyanomethylazoles | |
| GB1454151A (en) | Method of making methine compounds | |
| DE1569790B2 (de) | Verfahren zur herstellung von photographisch sensibilisierenden farbstoffen | |
| SU113692A1 (ru) | Способ получени родацианиновых красителей | |
| Allen et al. | Certain azomethines in the pyrimidazolone series | |
| SU424364A3 (ru) | Способ получения водонерастворимого азокрасителя | |
| US2798090A (en) | Process for preparing benzalaniline-3-sulfonic acid compounds | |
| SU108690A1 (ru) | Способ получени карбоцианинов | |
| US2894977A (en) | Process of preparing phenoxycinnamic acid derivatives | |
| SU106918A1 (ru) | Способ получени гексаметингемицианиновых красителей | |
| SU115961A2 (ru) | Способ получени родацианиновых красителей | |
| SU493757A1 (ru) | Способ получени дикарбоцианиновых красителей | |
| SU109457A1 (ru) | Способ получени симметричных и несимметричных трикарбоцианиновых красителей | |
| SU107123A1 (ru) | Способ получени тетра- и гексаметингемициановых красителей | |
| SU126206A1 (ru) | Способ получени тиатрикарбоцианиновых красителей | |
| SU89799A1 (ru) | Способ получени симметричных дикарбоцианиновых красителей | |
| US3337573A (en) | Substituted 2-methyl-benzoxazoles and 2-methyl-benzothiazoles | |
| SU501670A3 (ru) | Способ получени производных циклопентено-хинолона | |
| SU77073A1 (ru) | Способ получени сенсибилизаторов дл фотографических эмульсий | |
| US2394069A (en) | Dyestuff intermediates | |
| US2846444A (en) | Pyruvic acid-3-(p-methoxy phenyl)-1, 2-dithiol-5-one azine | |
| SU115896A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата карбэтоксиацетиминоэтилового эфира | |
| SU66870A1 (ru) | Способ получени 2-ацил-метилен-3-алкил-бензтиазолинов | |
| SU93340A1 (ru) | ||
| SU81881A1 (ru) | Способ получени сенсибилизаторов дл галоидосеребр ных фотографических эмульсий |