SU1424718A3 - Способ борьбы с сорн ками - Google Patents

Способ борьбы с сорн ками Download PDF

Info

Publication number
SU1424718A3
SU1424718A3 SU813249600A SU3249600A SU1424718A3 SU 1424718 A3 SU1424718 A3 SU 1424718A3 SU 813249600 A SU813249600 A SU 813249600A SU 3249600 A SU3249600 A SU 3249600A SU 1424718 A3 SU1424718 A3 SU 1424718A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sixteen
amino
radical
chlorine
fluorine
Prior art date
Application number
SU813249600A
Other languages
English (en)
Inventor
Рой Хаттон Лесли
Вильям Парнелл Эдгар
Алан Робертс Дэвид
Original Assignee
Мэй Энд Бейкер Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мэй Энд Бейкер Лимитед (Фирма) filed Critical Мэй Энд Бейкер Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1424718A3 publication Critical patent/SU1424718A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к химичес- ким способам борьбы с сорн ками путем обработки места их произрастани  производным 5-амино-1-фенилпиразола. Изобретение позвол ет повысит эффективность способа за счет использовани  соединени  формулы NH,, CR,-CR , Ч-.. где R, - водород, фтор, хлор, бром, нитро или метил; R - водород, фтор, хлор, бром, метил, метокси- или циан- группа; R - фтор, хлор, бром, метил или трифторметилJ, R и Rj - водород , фтор или хлор, при условии, что, когда R и/или представл ют - собой фтор или хлор, то - водород или тот же галоген, что и R и Ry, Rj - циангруппа или, если R,-Rj - хлор, а R и RS - водород, то Rfi - CONHR, где R - метил или этил, в количестве 0,125-8 кг/га. Способ, использующий 1-фенил-4-циан- -5-аминопиразол в указанной дозе, неэффективен . 2 табл.

Description

сн
Изобретение относиГс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к способу борьбы с сорн ком путем обработки места их произраста- ни  производным 5-амино-1-фениппира- зола.
Цель изобретени  - повьппение эффективности способа.
Изобретение иллюстрируетс  следую- цим образом.
Используемые согласно способу производные 5-амино-1-фенилпиразола формулы
H,N
(I)
R. R . 25
, HR,
30
де R, - водород, фтор, хлор, бром, нитро или метил; водород, фтор, хлор, бром, метил, метокси- или циан- группа;
фтор, хлор, бром, метил или трифторметил}
водород, фтор или хлор при условии, что, когда R4 и/или Rj представл ют собой фтор или хлор, то R R  вл ютс  водородом или тем же галогеном , что и R4 и RS 35 циангруппа или, если R,-R5- хлор, а R и Rj- водород, то Rfc -CONHR,гдe V. - метил или этил,
олучают циклизацией соединени  форулы
В
к. 40
NC
NC
C CHNHNH
(L)
45
где Rj-Ry имеют указанные значени . Циклизацию провод т в присутствии инертного органического растворител , предпочтительно этанола, уксусной кислоты или этоксиэтанола при температуре от комнатной до температуры кипени  реакционной смеси.
Кроме того, соединение (I) получают путем селективного апкилирова- ни  соединений
H2N-C
О H2N N
5
0
5
0
5
0
5
5
где (Rj имеют указанные значени , йодистым метилом или йодистым этилом в присутствии неорганического основани  .
Следующие примеры иллюстрируют синтез соединений (I).
Пример. Прибавл ют порци ми 10,3 пентафторфенилгидразина к кип щему с обратным холодильником раствору 6,35 г этоксиметиленмапоно- нитрила в 23 мл этанола. Раствор кип т т 1 ч с обратным холодильником, охлаждают и разбавл ют 23 мл воды дл  осаждени  красного твердого продукта , который сразу кристаллизуют из 50 мл водного метанола (1:1), а затем из 25 мл толуола. Получают 9,8 г 5-амино-4- циан-1-пентафторфе- нилпиразола (т.-пл. 152-153 с) в виде коричневых кристаллов.
Пример 2. Кип т т с обратным холодильником 12,3 г 2,3,4,5-тетра- хлорфенилгидразина и 6,4 г этоксиме- тиленмалононитрила в 25 мл диметил- формамида в течение 10 мин в присутствии 0,1 г карбоната натри . Гор чий раствор обрабатывают активированным углем, фильтруют и выпаривают досуха. Остаток тщательно перемешивают с диэтиловым эфиром, декантируют эфирный раствор и разбавл ют гексаном дл  осазвдени  темно-желтых кристаллов, которые перекристаллизо- вывают из толуола, получают 5,3 г 5-амино-4-циан-1-(2,3,4,5-тетрахлор- феНИЛ)-пиразола (т. пл. 168-169 С) в виде беловатых кристаллов.
Пример 3. Кип т т с обратным холодильником в течение часа 21,М5 г 2,3,4-трихлорфенилгидразина и 12,8 г этоксиметиленмалононитрила в 100 мл этанола. Затем раствор охлаждают и разбавл ют водой. Полученный таким образом клейкий твердый осадок кристаллизуют из 48 мл толуола, получают 15 г 5-амино-4-циан-1-(2, 3,4- -тpиxлopфeнил)-пиpaзoлa (т.пл. 154- 156 с) в виде беловатых кристаллов.
Следующие примеры иллюстрируют высокую гербицидную активность пред лaгae ыx соединений. Использованы следуюиц1е соединени  формулы (I):
5-Амино-4-ци н-1-(2,3,А-трихлор- фенил)-пиразол (А).,
5-Амино-4-циан-1-(2-нитро-4-три- фторметилфенил)-пирозол (В).
5-Амино-4-циа и-1-(2,4-дихлорфе- нил)-пиразол (С).
5-Амино-1-(2-бром-З,4-дихлорфе- нил)-4-цианпираэол (D),
5-Амино-4-циан-1 -(3,4-дихлор-2- -метилфенил)-пиразол (Е).
5-Амино-1-(З-бром-2,4-дихлорфе- нил)-4-цианпиразол (F).
5-Амино-4-циан-1-(2,4-дихлор-З- -метилфенил)-пиразол (С).
5-Амино-4-циан-1-(2,4-дихлор-3- -метоксифенил)-пиразол (Н) .
5-Амино-4-циан-1-(З-циан-2,4-ди- хлорфенил)-пиразол (1).
5-Амино-1-(4-бром-2,3-дихлорфе- нил)-4-цианпиразол (К),
5-Амино-А-циан-1-(2,З-дихлор-4- -метилфенил)-пиразол (L),
5-Амино-4-циан-1-(4-бром-З-метил -2-хлорфенил)-пиразол (М).
5-Амино-4-циан-1-(2-хлор-З,4-ди- метилфенил)-пиразол (N).
5-Амино-4-циан-1-(2-хлор-3-циан1 -4-метилфенил)-пиразол (Р).
5-Амино-1-(З-хлор-2,4-дибромфе- нил)-4-цианпиразол (Q).
5-Амино-1-(З-хлор-2,4-диметилфе- нил)-4-цианпиразол (R).
5-Амино-1-(2-бром-4-С1-3-метилфе нил)-4-цианпиразол (S).
5-Амино-1-(4-хлор-2,3-диметилфе- нил)-4-цианпиразол (1).
5-Амино-1-(4-хлор-3-циан-2-метил фенил)-4-цианпиразол (U).
5-Амино-4-циан-1-(2,4,5-трихлор- фенил)-пиразол (V).
5-Амино-4-циан-1-(2,4,6-трихлорф нил)-пиразол (W).
5-Амино-4-циан-1-(2,3,4,5-тетра- хлорфенил)-пиразол (X).
5-Амино-4-циан-1-(2,3,4,6-тетра- фторфенил)-пиразол (Y).
5-Амино-4-циан-1-пентахлорфенил- пиразол (Z).
5-Амино-4-циан-1-пентафторфенилп разол (АА).
5-Амино-4-циан-1-(4-трифторметил феНИЛ)-пиразол (ВВ).
5-Амино-4-циан-1-(З-хлор-2,4-ди- фторфенил)-пиразол (СС).
5-Лмино-4-Ы-метилкарбо11амт дп 1 - -(2 , 3, -трихлорфенил)-пирачол (DD) ,
5-Лмино-4-К-этилкарРона пшо--1- -(/., 3 ,4-трихлорфснил)-пиразо.ч (ЕЕ).
Кроме того, исследовлло.сь иое соединение, обладающее гербицид- ной активностью 1-фенил-4-ит1ан-5- -аминопиразола (СС1) .
Пример 4. Раствор ют в ацетоне испытываемые соединени . Нанс- .сение провод т из стандартного ла- бораторного распылител  гербицидоп, использу  плосколопастный струйттьц бегунок при 2,6 км/ч, и нагнета 
,530 л распыл емой жидкости на гектар. Давление pacпьlлeн   составл ет 2,81 кг/см. Готов т растворы тестовых соединений А-И, I, К, М, N и О - ЕЕ и СС1 путем растворени  0,513 г. тестового соединени  в ацетоне и добавл ют ацетон до 34 мл (1,5 вес.% (объем), эквивалентные дозе нанесени  8 кг тестового соединени  на гек- тар. Растворы, содержащие, нес.% об.: 0,75; 0,375-, 0,165; 0,093 0,047 и 0,024 испытуемого соединени , эквивалентные 4; 2; 1 0,5, 0,25 и 0,125 кг/га, готов т из этих раство- ров методом серийного разбавлени  ацетоном, исключа  тестовые соединени  С, W, АА, ВВ, DD, ЕЕ СС1, дл  которых готов т растворы, содержащие , вес.%/об: 1,5; 0,75; 0,375; 0,185 и 0,093 испытуемого соединени , эквивалентные 8,4, 2;1 и 0,5 кг/га. Подобным образом готов т растворы тестовых соединений L и Р, но, использу  0,128 г тестового соединени , получают растворы, содержащие , вес,%/об: 0,375; 0,185,0,093, 0,047 и 0,024 испытуемого соединени  (эквивалентные дозам нанесени  2} 1J 0 ;5; 0,25 и 0,125 кг/га).
Семена сорн ков высеваютс  на поверхности горшочного компоста (7 ч. по объему стерилизованной жирной глины, 3 ч. по объему торфа и 2 ч,по объему мелкого песка) в горшки из битуминизированной бумаги диаметром 9 см.
Количество сем н клцее: 55 Вид сорн ков
(i) широколиственные сорн ки
SinaplB arveneia (Sa)30-40
Polygonum lapathifolium (PI)30-40
Stellaria
media (Sm)30-40.
(ii) дерновые травы
Avena fatua (Af) 15-20
Alopecurus myosu-,
roides (Am)30-40
Echinochloa
crus-galli (EC) 20-30
Тестовые соединени  нанос т на покрытые семена и после опрыскивани  покрьшают 25 мл тонкого песка. Дл  каждой обработки используют по одному горшку каждого вида сорн ков, дл  контрол  без распылени  и контрол  с распылением одного ацетона. После обраббтки горшки вьщерживают в теплице и смачивают сверху. Визуальна  оценка активности контрол  сем н была проведена через 19-28 дней после распылени . Результаты были выраже- ны как минимальна  эффективна  доза (МЭЛ), кг/га, котора  дает 90% сокращени  роста или уничтожени  сорн ков по сравнению с растени ми в контрольных горшках. Полученные резуль- таты представлены в табл. 1.
Пример 5. Выращивают р д видов сорн ков, а затем пересаживают их на стадии ростков в горшочный компост, в горшочки из битуминизи- рованной бумаги диаметром 9 см, за исключением Avena fatua, котора  была посе на непосредственно в горшок дл  испытаний и не пересаживалась. Затем растени  выращивают в тепли- це до тех пор, когда Легко опрыскивать испытуемыми соединени ми. Число растений на горшок и стадии роста растени  при опрыскивании следующее
Вид сорн ков Число Стади  роста
расте- при опрыскиваний на НИИ горшок (i) широколиственные сорн ки
Polygonum
lapathifo-
пары листьев
lium (PI) 5 Stellaria media (Sm) 5 Abutilon
4-6 листьев
theophrasti 2 пары листь At ) 3 ев (ii) дерновые . травы
Avena fatua
(Af) 10 1 лист
Alopecurus
myosuroides (Am) 5 1,5 листа
Echinochloa
crus-galli
(EC) 5 1-2 листа
Испытуемые соединени  нанос т на растени , как в примере 4. Дл  каждой обработки вьщел ют один горшок с сорн ками каждого вида и по одному горшку дл  необработанного контрол  и контрол  С распылением одного ацетона. После распылени  горшки смачивают сверху , начина  через 24 ч после опрыскивани . Оценку контрол  роста сорн ков провод т через 19-28 дней после опрыскивани  путем подсчета числа растений , которые погибли или сократились в росте. Результаты выражены в виде минимальной эффективной дозы (ЮД), кг/га, котора  дает 90% сокращени  роста или уничтожает сорн ки по сравнению с растени ми в контрольных горшках. Полученные результаты представлены в табл. 2.
Таким образом, предлагаемый способ обладает высокой гербицидной активностью при небольших дозах.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ борьбы с сорн ками путем обработки места их произрастани  производным 5-амино-1-фенилпиразо- ла, отличающийс  тем, что, с целью повышени  эффективности способа, в качестве производного 5-амино-1-фенилпиразола используют соединение общей формулы
    где R, - водород, фтор, хлор, бром, нитро или метил;
    водород, фтор, хлор, бром, метил, метокси- или циан- группа f
    фтор, хлор, бром, метил
    или трифторметил;
    водород, фтор или wiop при условии, что когда R и/или Ry. представл к т собой фтор
    или хлор, то R, - R,  вл ютс  водородом или тем же галогеном, что R и Rj; Rj - циангруппа или, если R, - R - хлор, а R4 и Ry - водород , то Rg - СОКНЯ,где R - метил или этил, количестве 0,125-8,0 кг/га.
    Т а б л и ц а 1
    ение
    А В С D Е F G Н 1 К L М
    м р о
    R S Т
    у
    V
    0,25 0,75 0,75
    1 0,75
    0,375
    0,75
    0,5
    1
    0,5
    1
    0,18
    1
    4
    1,5
    1.5
    0,75
    2 1
    0,125
    0,5
    0,75
    0,375
    1,5
    0,75
    2
    0,75
    0,5
    о
    1
    0,75
    0,25
    8
    4
    6
    0,75
    3
    6 2
    0,75 16
    8
    6 3 2
    0,375 0,5
    1
    6
    1.5
    8
    16
    8
    NR
    4
    16
    3
    6
    6 8
    W
    0,75
    0,25
    ,75 0,5 62
    4
    ,5
    1
    1.5
    16
    8
    NR
    4
    16
    3
    6
    6 8
    2
    3
    3
    1.5
    2
    2
    3
    4
    4
    4
    NR
    6
    3
    4
    0,75
    3 8
    0,75
    3
    4
    4
    3
    1.5
    1.5
    1.5
    1.5
    3
    4
    4
    3
    NR
    6
    4
    3 4 3
    16 6
    0,188
    1.5
    1
    1
    0,75
    0,75
    0,375
    2
    1
    1
    1.5
    0,75
    О 375
    2
    6
    1.5
    4
    3
    2 1
    0,75
    0,75
    1424718
    X
    Y
    Z
    АА
    ВВ
    СС
    DD
    ЕЕ
    СС1 известное)
    2
    0,5
    3
    1.5
    1.5
    1
    А NR
    8
    1,5
    1,0
    1,5
    1,0
    4
    А
    1 3
    32
    П-римечание, NR- нет уменьшени  при любой дозе нанесенн .
    0,125
    0,25
    0,188
    0,063
    0,188
    0,063
    0,25
    0,5
    0,25
    0,188
    0,063
    0,375
    0,375
    0,188
    16
    32
    3
    2
    0,7.5
    6
    0,25
    10 Продолжение табл. 1
    3 3 3 3 3 4
    |32
    NR
    NR
    3 2 6 1,5
    4
    4
    NR
    NR
    NR
    2
    0,75
    1
    1
    1,5
    1
    16 32
    32
    Таблица 2
    32 16
    16 32
    R 32 16
    16 16 32 16 32 16 8
    8
    4
    16
    8
    16
    4
    1,5
    II
    I К L М N Р Q
    R S Т
    и
    V W
    X
    Y
    Z
    АА
    ВВ
    СС
    DD
    ЕЕ
    СС1 известное)
    0,063
    О,.375
    0,063
    0,188
    0,188
    0,188
    0,188
    0,188
    0,188
    0,75
    1,5
    0,375 Ь,25
    0,75
    0,188
    0,75
    0,25
    1
    3
    1.5
    6
    32
    0,063
    0,188
    0,375
    0,375
    0,375
    0,75
    0,25
    0,375
    0,375
    0,75
    0,75
    0,5 0,25
    0,75
    0,375
    1,5
    0,25
    0,75
    2
    16
    8
    32
    J4247I8
    . 12 Продолжение табл. 2
    NR
    2
    4
    16
    NR
    8
    6
    NR
    1,5
    О
    NR 32
    32 32
    2
    32 NR NR NR NR
    NR NR NR
    16 NR 8
    NR 32 8 32 32 NR 32 32 32
    16
    NR
    8
    16
    8
    32
    32
    NR
    NR
    32
    16
    16
    8
    32
    32
    8
    32
    32
    32
    16
    32
    32 8
    NR 6
    NR 4
    32 16 NR . NR 32
    1, 5
    16
    2
    16
    8
    NR
    32
    16
    16
    16
    16
    16 3
    16
    2
    16
    3
    6
    4
    32
    32
    NR
SU813249600A 1980-02-26 1981-02-24 Способ борьбы с сорн ками SU1424718A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8006428 1980-02-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1424718A3 true SU1424718A3 (ru) 1988-09-15

Family

ID=10511678

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813249600A SU1424718A3 (ru) 1980-02-26 1981-02-24 Способ борьбы с сорн ками
SU833550651A SU1309909A3 (ru) 1980-02-26 1983-02-08 Способ получени производных @ -фенилпиразола

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833550651A SU1309909A3 (ru) 1980-02-26 1983-02-08 Способ получени производных @ -фенилпиразола

Country Status (29)

Country Link
EP (1) EP0034945B1 (ru)
JP (1) JPS56135476A (ru)
KR (1) KR850000993B1 (ru)
AT (1) ATE14726T1 (ru)
AU (1) AU548556B2 (ru)
BG (1) BG35741A1 (ru)
BR (1) BR8101115A (ru)
CA (1) CA1169868A (ru)
CS (1) CS223840B2 (ru)
DD (2) DD211557A5 (ru)
DE (1) DE3171647D1 (ru)
DK (1) DK155302B (ru)
EG (1) EG16002A (ru)
ES (1) ES499740A0 (ru)
GB (1) GB2070604B (ru)
GR (1) GR73895B (ru)
HU (1) HU187320B (ru)
IE (1) IE50963B1 (ru)
IL (1) IL62206A (ru)
MA (1) MA19083A1 (ru)
NZ (1) NZ196337A (ru)
OA (1) OA06758A (ru)
PH (1) PH19305A (ru)
PL (1) PL129274B1 (ru)
PT (1) PT72563B (ru)
RO (2) RO81614B (ru)
SU (2) SU1424718A3 (ru)
TR (1) TR21379A (ru)
ZA (1) ZA811238B (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0053698B1 (de) * 1980-12-05 1985-01-09 BASF Aktiengesellschaft 5-Amino-1-phenylpyrazol-4-carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Anwendung als Herbizide
EP0053678A1 (de) * 1980-12-05 1982-06-16 BASF Aktiengesellschaft 5-Amino-1-phenyl-4-cyanpyrazole, diese enthaltende herbizide Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide
DE3045903A1 (de) * 1980-12-05 1982-07-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 5-amino-1-phenylpyrazol-4-carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide
MA19539A1 (fr) * 1981-07-17 1983-04-01 May & Baker Ltd N Acylaminophenylpyrazoles
MA19540A1 (fr) * 1981-07-17 1983-04-01 May & Baker Ltd Derives du n-phenylpyrazole
DE3129429A1 (de) * 1981-07-25 1983-02-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 5-amino-1-phenyl-pyrazol-4-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
MA19840A1 (fr) * 1982-07-15 1984-04-01 May & Baker Ltd Alcoylamino n-phenyl pyrazole et n-phenyl pyrazole lactames herbicides .
PH18938A (en) * 1982-09-28 1985-11-11 Sumitomo Chemical Co 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazoles and their use
DE3420985A1 (de) * 1983-10-15 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-acylamino-1-phenylpyrazole
US4563210A (en) * 1983-11-07 1986-01-07 Eli Lilly And Company Herbicidal 5-halo-1-halophenyl-1H-pyrazole-4-carbonitriles
US4620865A (en) * 1983-11-07 1986-11-04 Eli Lilly And Company Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides
DE3402308A1 (de) * 1984-01-24 1985-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel auf basis von pyrazolderivaten
DE3423582A1 (de) * 1984-06-27 1986-01-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-acylamino-1-phenylpyrazole
DE3426424A1 (de) * 1984-07-18 1986-01-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-amino-1-phenylpyrazole
DE3520330A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-amino-1-pyridyl-pyrazole
DE3520331A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-aryl-5-alkoximinoalkylamino-pyrazole
DE3539844A1 (de) 1985-11-09 1987-05-14 Bayer Ag Substituierte 5-amino-1-aryl-pyrazole
US5281571A (en) * 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
DE4137872A1 (de) * 1991-11-13 1993-05-19 Schering Ag Neue substituierte pyrazolylpyrazole, ihre herstellung sowie zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung
DE4343832A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Ag Substituierte 1-Arylpyrazole
GB9601128D0 (en) * 1995-08-11 1996-03-20 Pfizer Ltd Parasiticidal compounds
ES2304222B1 (es) * 2007-03-02 2009-09-11 Universidad De Zaragoza Uso de compuestos para el tratamiento de enfermedades infecciosas causadas por helicobacter pylori.
AR116754A1 (es) 2018-10-18 2021-06-09 Sumitomo Chemical Co Compuesto de fenilpirazol y método para controlar fitoenfermedades

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH365730A (de) * 1957-01-14 1962-11-30 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Triazine
US3336285A (en) * 1964-03-23 1967-08-15 Eastman Kodak Co Monoazo compounds prepared from 3-amino-4-cyanopyrazole compounds
DE2212080A1 (de) * 1971-03-15 1972-10-12 Eli Lilly and Co., Indianapolis, Ind. (V.StA.) 3-Nitropyrazolderivate
US3760082A (en) * 1972-05-01 1973-09-18 American Cyanamid Co Compositions containing 5-amino-3-ethyl-1-phenyl-4-pyrazolecarboxamides and methods of using the same
DE2747531A1 (de) * 1977-10-22 1979-04-26 Basf Ag Substituierte 3-aminopyrazole
EP0026034B1 (en) * 1979-08-23 1983-03-23 Fbc Limited 5-amino-4-cyano-1-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrazole, process for its preparation, herbicidal compositions containing it and their use

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент DE № 2409753, кл. 231/18, выкл. 1975. Патент JP В 40-19958, кл. 30 F 371.2, опублик. 1965. *

Also Published As

Publication number Publication date
DD160271A5 (de) 1983-05-25
PT72563A (en) 1981-03-01
IL62206A (en) 1987-10-20
ES8301217A1 (es) 1982-11-16
NZ196337A (en) 1983-04-12
IE810374L (en) 1981-08-26
DD211557A5 (de) 1984-07-18
KR850000993B1 (ko) 1985-07-15
DK81781A (da) 1981-08-27
EG16002A (en) 1987-07-30
PH19305A (en) 1986-03-12
HU187320B (en) 1985-12-28
BR8101115A (pt) 1981-09-01
KR830005152A (ko) 1983-08-03
DK155302B (da) 1989-03-28
JPS56135476A (en) 1981-10-22
BG35741A1 (en) 1984-06-15
PT72563B (en) 1982-02-11
ES499740A0 (es) 1982-11-16
AU548556B2 (en) 1985-12-19
RO86895A (ro) 1985-05-20
ATE14726T1 (de) 1985-08-15
ZA811238B (en) 1982-03-31
CS223840B2 (en) 1983-11-25
OA06758A (fr) 1982-06-30
RO81614B (ro) 1983-04-30
SU1309909A3 (ru) 1987-05-07
GR73895B (ru) 1984-05-16
HUT33955A (en) 1985-01-28
AU6756881A (en) 1981-09-03
IE50963B1 (en) 1986-08-20
GB2070604A (en) 1981-09-09
RO81614A (ro) 1983-04-29
PL129274B1 (en) 1984-04-30
EP0034945A3 (en) 1982-04-21
PL229838A1 (ru) 1982-03-15
MA19083A1 (fr) 1981-10-01
RO86895B (ro) 1985-05-31
EP0034945A2 (en) 1981-09-02
GB2070604B (en) 1984-02-29
IL62206A0 (en) 1981-03-31
DE3171647D1 (de) 1985-09-12
EP0034945B1 (en) 1985-08-07
TR21379A (tr) 1984-05-02
CA1169868A (en) 1984-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1309909A3 (ru) Способ получени производных @ -фенилпиразола
DE68928688T2 (de) 3-(Substituierte Phenyl)-pyrazol-Derivate, deren Salze, deren Herbizide und Verfahren zur Herstellung dieser Derivate oder Salze
RU2028294C1 (ru) Пиримидиновые производные
RU2057750C1 (ru) Производные 4-бензоил-изоксазола, гербицидная композиция и способ борьбы с ростом сорняков
KR880001717B1 (ko) 2-치환페닐 하이단토인유도체의 제조방법
DE3013162A1 (de) N-substituierte tetrahydrophthalimide und herbizide mittel mit einem gehalt derselben
EP0447055B1 (en) 3-(Substituted phenyl)pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition
HU187389B (en) Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives
HU206439B (en) Growth-controlling and herbicide compositions containing heterocyclic 2-alkoxy-phenoxy-sulfonyl-ureas and process for producing these compounds
EP0105721A2 (en) 2-Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazoles, and their production and use
JP2002080454A (ja) ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体及び除草剤
US4472192A (en) 5-Amino-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
EP0190755B1 (en) An n-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds
JPH04145081A (ja) ピラゾールカルボン酸誘導体及び除草剤
JP2905982B2 (ja) 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
EP0271975B1 (en) 3-perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
US3999974A (en) Barbituric acid derivatives
EP0799825A1 (en) Pyridine-2,3-dicarboxylic acid diamide derivatives and herbicides comprising said derivatives as active ingredient
JPH02268183A (ja) 置換１，８―ナフチリジン及びこれを含有する除草剤
RU2043718C1 (ru) Способ борьбы с нежелательным ростом растений
JPS5988470A (ja) ピラゾ−ル誘導体及び除草，殺ダニ剤
JPS61221170A (ja) トリフルオロメタンスルホニルアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤
EP0285294B1 (en) Phenylhydrazone derivative of oxamide and herbicidal composition containing the same
JPH04112876A (ja) ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤
HU191507B (en) Herbicides and defloriators containing phenil-ether and process for production of the active substances