SU420162A3 - Способ получения аддукта перфторалкил- иодида—ол ефина - Google Patents

Способ получения аддукта перфторалкил- иодида—ол ефина

Info

Publication number
SU420162A3
SU420162A3 SU1693077A SU1693077A SU420162A3 SU 420162 A3 SU420162 A3 SU 420162A3 SU 1693077 A SU1693077 A SU 1693077A SU 1693077 A SU1693077 A SU 1693077A SU 420162 A3 SU420162 A3 SU 420162A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
iodide
perfluoroalkyl
autoclave
efin
perfluoralkyl
Prior art date
Application number
SU1693077A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Иностранец Хорст Иэрег
Иностранна фирма Циба Гейги
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иностранец Хорст Иэрег, Иностранна фирма Циба Гейги filed Critical Иностранец Хорст Иэрег
Application granted granted Critical
Publication of SU420162A3 publication Critical patent/SU420162A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
    • C07C53/19—Acids containing three or more carbon atoms
    • C07C53/21—Acids containing three or more carbon atoms containing fluorine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1
Изобрете;1ие относитс  к области получени  аддуктов перфторалки.тиоднда-олеф:}и1а, имеющих в перфторалкильном остатке 6-24 атомов углерода и замещенных алифатическим или ци.клоалифатическим олефином с числом углеродиых атомов  е более 12.
Эти соединени , раиее не описанные в литературе , представл ют собой важные промежуточные продукты, которые используютс  в качестве новых мономеров. Наличие в указанных соединени х та;ких функциональных групп как амидна , сложноэфирна  позвол ет получать поли.меры с улучщенными свойствами . Эти соединени  используютс  дл  отделки текстильных материалов, бумаги и т. д.
Способ получени  указаиных соединений основан на известной взаимодействи  перфторалкилиодида с олефином в присутствии катализатора-соли металла и амина при повыщенных температуре .И давлении.
Ио предлагаемому способу перфторалкиллодид с числом углеродных атомов в перфторалкильном остатке подвергают взаимодействию с алифатическим или циклоалифатическим .или замещенным алифатическим или циклоалифатическим олефином с числом угеродных атомов не более 12 с последующим выделе}1ием целевого продукта известными приемам.
Процесс осуществл ют при температуре 0°-350°С, дапленщ О-200йгг/ в пржутствии амина и соли металлов групп 1а-IV а или 16-Vni6 периодической системы элементов. 1 моль нерфторалкилиодида подвергают взаимодействию с 1 -10 мол ми соединени , содержащего двойиую св зь, в присутствии 0,05-10 молей амина и 0,003-20 молей соли металла.
Используемые в данном процессе перфторалкилиодиды могут быть моно-, так и диидидамн . Эти нерфторалкилиодиды представл ют собой разветвлеииые ил)1 иеразветвле)ные перфторалкилаюдиды с 16-18, предпочтительно с 6-14 атомами углерода.
В качестве второго компонента используют замещенные функциональными группами а.ткеиы , содержащие 2-6 атомов углерода, или замещенный стирол.
Замещенными функциональными группами алкенами  вл ютс , например аллиловый
спирт, ВИИИЛХЛОрИД, ВИИИЛИДеНХЛОрИД, В31НИЛфторид , винилиденфторид, винилацетат, 1/ 2-дихлорэтен; сложные эфиры, например низшие алкиловые эфиры, и амащы акриловой, метакриловой, кротоиовой, малеиновой, фумаровой или нтаконовой кислот, в частности алл;;1лфармиат, и аллилацетат, диаллилфумарат и диаллилитаконат дивипилфумарат и дивинилитаконат .
Полученные в данном процессе аддукты часто  вл ютс  изомерными смес ми, в которых перфторалкилостато.к может присоеднп тьс , как к а - так и ,к р-атому углерода этиленовоненасыщекной св зи олефииа. Дл   сности в большинстве случаев указана только одна изомерна  форма.
Амины, которые п римен ют в данном ироцеосе-тпервнч«ы€ , вт оричмые третичные алифатические, гетероциклические или ароматические амины. Предпочитают амины, которые содержат по меньшей мере один атом кислорода -в молекуле. Особенно пригодны а.мины , которые содержат одну гидроксильную группу в молекуле. Амины, способные к образованию амфотерпых конфигураций, как например ал:каноламины, особенно интересны.
Такие алканоламмны содержат пред почтительно 2-б атомов углерода.
Следует назвать, например, следующи-еа.мины: N-этилэтаноламин, аминоэтилизопропаноламин , днэтилэтаноламин, Н-(2-оксиэт1Ил)этнлендиамин , .изопропаноламин, триизопропаноламин; К-этилэтаноламии, N-метилэтаноламин , в частности диэтаноламин, триэтаноламин , .и предпочтительно моноэтаноламин. Кроме того, принимают во вннмание и такие амины, как N-оксиэтилморфолнн, морфолин, Ы-0;КСиэтилп1И1пераз 1н, 3-диэтиламинофенол, глицин или диэтил-амии.
В числе применимых в данном процессе солей металлов пригодны прежде всего соли металлов лрупп 16-VII16, в частности с 4-го ио 6-ой периоды периодической системы. Соли металлов прупп 16 и 116 особенно пригодны, как например, соли меди {), серебра, золота, дин«а, кадми  или ртути. Другими предпочтительными сол ми металлов  вл ютс  соли металлов групп III6 или VIII6, в частности 4-го или 5-го периода, или металлов групп IV6 или V6, в частности с 4-го по 6-ой периоды периодической системы. Речь здесь.идет о сол х кттр  , титана, циркони , ниоби , тантала, маргатца , железа, рутени  ИЛ1И роди .
Пригодными представител ми металлов группы la  вл ютс , например натрий или .калий и группы На, например магний, кальций, стронций или барий. К металлам группы Illo принадлежит галлий, таллий и индий и к прутпе IVa германий, олово или свинец.
Особенно пригодными оказались такие галогениды , как бромиды, йодиды или предпочтительно хлориды соответствующих металлов . Кроме того, могут быть применены и соответствующие фосфаты, карбонаты, нитраты, сульф,аты, цианиды, гидриды, ацетил ацетон аты пли алкогол ты, например этплаты или метилаты . Можно также примен ть смеси солей, даже металлов разной валентности.
Особенно пригодным оказалс  хлорид меДИ (I).
Реакцию можно проводить в отсутствии или в присутствии растворител . Подход щими растворител ми  вл ютс , например, фторированные галоидалканы, спирты, простые эфиры , ароматические углеводороды или циклоал .кен.
Пример 1. 500 г теломеризата перфторалкилиодида , состо щего из 30%; н-перфторгексилиодида , 46%; н-перфтороктилиодида, 20,5% н-лерфтордецилиодида и смеси перфторалкилиодндов €4, , Си, загружают вместе с 1 г CuCl и 5 г этанола.мина в авто-клав из стали высокого качества емкостью л. Потом .подают избыток этилена. Автоклав нагревают до 140°С в течение 45 ишн и выдерживагот при этой температуре в течение 45 мин. Уже незадолго до получееи  реа;кц«онтой температуры да/влевне в автоклаве нач:итает .снижатьс  от 138 до 130 ати «i через 30 мин Становитс  посто лнькм.
530 г твердого, воскообразного вещества выгружают из автоклава и дистиллируют в вакууме . При этом выдел ют общую фракцию 484 г (т. кип. 29 до 150°С при 5 мм рт. ст.) полутвердого , белого вещества.
22 г ИСХОД1ЮГО материала выдел ют из холодильной ка.меры. Газохроматографические и масс-.снектрометрические анализы дают следующие результаты:
М 474 СРз(СР2)5СН2СН2Л 36%, М 574 CF3(CF2)7CH2CH2J 34,5%. М 674 CF3(CF2)9CH2CH2J 9,8%. М 502 CF3(CF2)5(CH2)4J 8,2% М 602 CF3(CF2)7(Cl-l2)4J 8,7%. М 702 CF3(CF2)9(CH2)4J 2,0%+за р знени , где М - молекул рный вес.
Выход перфторалкилнодида (М 574), рассчитанный на прореалировавщий исходный материал () но исходному уравнению
484 пг л го/
-, „ 90,41 7о от теоретического.
Пример 2. 500 г теломеризата перфторалкилиодида , состо щего ai3 30% н-нерфторгексилиодида , 46% н-иерфтороктилиодида, 20,5% н-.перфтор.децилнодида ш с.меси перфторалкилиодидов С4, Ci2, Си, загружают -вместе с 1 г CuCl и 5 г этанола мина в автоклав емкостью il л из стал.и повышенного качества и подают избыток пропилена. В течение 45 мин автоклав иагревают до 140°С и оставл ют при этой тем.пературе в течение еще 45 мин. По достиженни реакционной температуры давлениеснижаетс  в течение20 мин от 20 до 15 аги 31 до о.кончани  реакции остаетс  посто нным.
500 г светло-коричневого в зкого вещества выгружают из автоклава и дистиллируют в вакууме . При этом выдел ют общую фракцию 460 г (т. кип. 33-150°С, 10 мм рт. ст.) жидкотвердого вещества. 33 г исходного материала выдел ют из холодильной камеры. Газохроматограф ич еские ;и .масс-спектрометрические анализы дают следующие результаты:
СНз
М 488 CF3(CF2)5-СИ.-СН-J 40% . М 588 СРз(СР2)7-СНз-СН-J 51,3% СНз -J 8,7%. (CF2)o-СНг-СИ688 С Fa Вы.ход надфторалкилиодида () рассчитан ia прореагировавший исходный материал () по исходному уравнению. т 96,27%: от теоретического. При м е р 3. 54,6 г теломеризата перфторалкилиодида , состо щего из 30% н-перфторгексилиодида , 46% и-перфтороктилиодпда 20,5% н-перфтордецилиодида и смеои перфторалкилиодидов С, Ci2, См вместе с 11,2 г Л тетрагидробе1 зиловым спиртом загружают в автоклав емкостью 3000 мл из стал-и повышенного качества. В качестве катализатора берут 100 лг CiiCl и 1 г этаноламина. Реакционную массу нагревают до 100°С, вследствие чего быстро повышаетс  температура в автоклаве до 150-160°С. В течение 90 мин реакии  идет при этой температуре. Давление составл ет 2 ати. По охлаждении автоклава получают 5 г темпо-коричневого жидкого вешества. Этот продукт-сырец раствор ют в 250 мл диэтилового эфира и трижды промывают 50 .1/л воды, сушат над сульфатом натри  и простой эфир дистиллируют. Дистилл цией в вакууме 58 г очиш.енного вещества получают: Отброшен На основании масс-спектра фракции 2, имеющего характерные пики (М 558, 658, 758), соединение можно идентифицировать и представить формулой |.где п--5,7,9 CHgOHj Выход продуктов из фракций I и 2 описанной реакции, рассчитанный на средннй молекул рныи вес Ьо8, составл ет , - 33,5% от теоретического. Пример 4. 54,6 г теломеризата перфторалкиллодида , состо щего из 30% н-перфторгексилиодпда , 46% н-перфтороктилиодида, 20,5% н-перфтордецплиодида н смеси перфторалкилподидов С4, Cjo, Ci4 загружают .вместе с эноксило г в автоклав из сн-сн сн. СНтО/ стаЛП новышеиного качества емкостью 300 .и.г. В качестве катализатора берут 100 мл CuCl и 1 г траэтаноламнна. В Teneiine 135 .i/;/M реакцню провод т при 40-158°С и потом прекращают . Давление 1 атм. 97 г KOpiiMiicBoro продукта-сырца раствор ют в 250 мл простого эфира }1 П|рол1ЫБают три раза водо11 по 50 ..ы, сушат над сульфатом натрн  и отгон ют простой эфир. Выход 95 г, что составл ет 937о от теоретического. Рассчитан на соедипс-ше формулы IJ / -fH-CH..jjCF, . V 742 п 7. Содержаиле эноксида составл ет 100%. Записью массового спектра получают М+Н 643, 743, 843 М-Н 641, 741, 841, а также относ щийс  сюда р д распада, который нач.инаетс  с М 515, 615, 715. npiiMep 5. 54,6 г теломернзата перфторалкилиодида , состо щего из 30% н-перфторгексилиодида , 46% и-перфтороктилиодида, 20,5% н-перфтордецилиодида и смеси перфт0 ралкил;1одндов С, , Си, загружают в.месте с 5,8 г аллилового спирта в автоклав из стаЛИ повышенного качества емкостью 300 мл. в качестве катализатора используют 100 мг Cud и 1 г этаюламнна. Автоклав нагревают до 100°С, вследствие чего температура реакции быстро повышаетс  до 140-155°С. Эта температура сохран етс  в течение 120 мин. Давление 2 атм. По охлаждении автоклава получают 50 г коричневого в ЗКОго вещества. Это вещество дистиллируют в вакууме. Холодильна Ис.ходиый камера 17 гматсрма.ч фракци  1 29 ; 2 мм рт, ст. 40-ПО С Реакционный с помощью масс-снектроскопни фракции 1 идентифицируют соединение формулы СРз(СР-,)пСИ,-СН-СН.ОИ , J
где n 3, 5, 7,
М 504, 604, 704.
Выход, рассчитанный «а средний .молекул рный вес 604, составл ет
29 ,0% от теоретического.
Пример 6. 55 г соединени  формулы
J
СРз(СР2)п-СН2-С-СООСНз ,
СНз
где , 7, 9, раствор ют в смеси 100 мл этил ацетата и 20 мл лед -ной уксусной кислоты .
К раствору Прибавл ют 6 г цинковой пыли и в течение 5 мин ввод т газообразный НС1 со скоростью 20 пузырьков в 1 мин. Реакционную смесь в течение 5 мин выдерживают гари температуре обратного потока, потом охлаждают , фильтруют л раствор концентрируют . Остаток дистиллируют в высоком вакууме и получают 18,6 г вещества кремового цвета. Т. пл. 167-204°С при 0,1 мм рт. ст.
Выход составл ет 42%; от теоретического.
Записью массового oneKTipa (М 420, 520, 620) подтверждаетс  следующа  структура
CF. (CFs) n-СН,-СН-СООСНз
СНз « 5,7, 9
Приведенный сложный эфир можно перевести в свободную кислоту путем омылени .
По описанному примеру получают л другие сложные эфиры, например
Нг-СНг-СН--СООСНз- RF-СН,-СН,-СООСНз
Rr-СНг-СН-(СН2)8-СООСНз--Rr-(СНо),о
J -СООСНз
j-C J-сооснГЧ ЛсоосНз
RF GF3(CF,)n п 5, 7, 9, 11
Примеры 7-72. Вычисление оптимального выхода по примеру 7.
Во всех примерах (7-72) берут дл  реакции 150 г (0,3 ) теломеризата 5 перфторалкилиодида, состо щего «з 23,5%, н-перфторгексил«одида (), 44,9%: иперфтороктилиодида (М -546), 32,1%; н-перфтордецилиодида (М 646), 2,0%: н-перфтордиодецилиодида и смеси других перфториро0 ванных соединений, и 68 г (0,6 ) октена-, провод т опыт по примеру 1 и получают 36,04 г октеиа-1 (107%), 5 г перфторалкилиодида (3,4%) и 141,25 г реакционного продукта.
5 Продукт идентифицируЕОт с помощью газовой хроматографии и масс-спектрометрии.
Оптимальный выход продукта, полученного из 145 г (150-5) исходного перфторалкилиодида составл ет n
141,25 . -pry-- 79,58% от теоретического.
177,48 г соответствуют теоретическому (выходу при 100%,-ном взаимодействии. Выходы рассчитаны на средний молекул рный вес перфторалкилиодида 546, используемое количество перфторалкилиодида составл ет 96,6%, да.нные в процентах дл  используемыхолефинов указаны.
В примерах 7-72 в качестве исходного продукта примен ют перфторалкилиодиды СРз(СР2)пЛ, где п 5, 7, 9, 11.
В . 1 приведены названи  ил.и форму5 лы использованных в примерах 7-72 олефинов и конечных продуктов.
В табл. 2 приведеиы услови  и результатг Е опытов примеров 7-72. В табл. 3 приведены данные по проведению опыта примера 73. 0
Обозначени , прин тые в табл. 2:
ЭА - этаиоламии ДЭА - диэтаноламин ТЭА - триэтаиоламин
- окись алюм1ини  дл  хроматографии
SiOo-силикагель дл  использовани  в распределительной хроматографии, кизельгур или молекул рное сито
Rf - перфторалкилостаток.
Использзе.мый олефмп
Пример Л2
Октен-1
Т а б л 11 ц а I
Конечный продукт
СРз(СР2)п-СН-СН (СН,)5СНз
I J
О СНгОС-СНf Bf- iiil
j-fjLcH.occH-,
СН2 С-С-ОСНз
12-15
; и
СНзО
16-20
СН2 СНСООСНз
21
Сложный диметиловыП эфир маленновой кислоты
22
Днмстнловый эфир нтаконовой кислоты
-CHjOH
26
СНзСН СНг 32
4.
С.Г12 C-H2
СИг СН-СНгСООСНз 45 СНз-СИ СН-СООСНз
5
Кр- Г-ПГз
- -с-сооск,. J-N-cff.
Кр- рсп-СООГНз
j-jL/H,
1 г fi
IV; j-c-coocfb j-| -c-cnociij
All
R F-CH,-CJ-СООСНз СНа-СООСНз
1чр
CKjOIi
СНз СРз(СР,)„СН.,-СН
I j
RpCHjCHaJ
RF-СНг-СНСООСНз J
Rr-CH-CH-COOCHs
I I СНз J
Таблица 2
13
14
Продолжение табл. 2
15
16
Прод|)л ксп11С табл. 2
17
18
Продолжение тпбл. 2
19
180
10
60
10
) продукт примера 71 содержит , КгСИо-СМ--СМ2
) Конечный продукт примсрл 72 содержит -- 59Ь RrCIl2-СМ-Clb В последних каталнзатора отшеил ет HJ из аддукта R кСМа-СМ-СМзОМ реакции, кроме выделенного эиоксида, оГ))азу1отс  смолистые иобочн1 1с н юдукты. к
20
26.0
8(),3
-iOO
-о/
J
Т а б л к и. а 3 в) Газова  хроматограмма: 75,9% C7Fi5OH C 19,6% CjFisC-CM-СНз 2,9% С7Р,5-СН,-С (сНз + небольшие колнчеетва примесей других соедииеннй. Предмет изобретени килыюм остатке 6-24 атомов углерода и за1 . Способ получени  аддукта перфторал- ческим радикалом с числом углеродных атолиодида-олефина , имеющего в перфторал- мов ие более 12, отличающийс  тем, что, /СНз Л1еще«ного алифатическим или цикоалифати21 фтора.жилиодид с числом углеродных атомов в перфторадкильном остатке 6-24 подвергают взаимодействию с алифатическим или циклоалифатичеоким или замещеиным али4 )ати1ческим или циклоалифатическим олефи-5 ном с чисом углеродных атомов не более 12 22 при температу-ре 0°-350°С н давленц) 0-200 ати в присутствии амина и сол-и металла групп lo-IVа или 1 б-VIII б иериодическ-ой системы элементов а качестве катализатора , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
SU1693077A 1970-08-24 1971-08-19 Способ получения аддукта перфторалкил- иодида—ол ефина SU420162A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1259070A CH555793A (de) 1970-08-24 1970-08-24 Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten perfluoralkyljodid-olefin- bzw.-cycloolefin-1:1-addukten.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU420162A3 true SU420162A3 (ru) 1974-03-15

Family

ID=4384483

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1693077A SU420162A3 (ru) 1970-08-24 1971-08-19 Способ получения аддукта перфторалкил- иодида—ол ефина

Country Status (10)

Country Link
AU (1) AU457109B2 (ru)
BE (1) BE771641A (ru)
CA (1) CA954527A (ru)
CH (1) CH555793A (ru)
DE (1) DE2142056A1 (ru)
FR (1) FR2103459B1 (ru)
GB (1) GB1319898A (ru)
NL (1) NL7111587A (ru)
SU (1) SU420162A3 (ru)
ZA (1) ZA715434B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1023768A (en) * 1972-12-21 1978-01-03 Horst Jager Polyfluoroalkyl iodides, process for their manufacture, and their use
IT1087514B (it) * 1977-09-14 1985-06-04 Snam Progetti Procedimento per la preparazione di composti carbonilici
FR2480742A1 (fr) * 1980-04-18 1981-10-23 Ugine Kuhlmann Procede de preparation de produits ayant un groupement perfluoroalkyle en presence de zinc en milieu acide
FR2486522A1 (fr) * 1980-07-08 1982-01-15 Ugine Kuhlmann Procede de preparation de iodo alcools a chaine polyfluoroalkyle
FR2486521A1 (fr) * 1980-07-08 1982-01-15 Ugine Kuhlmann Procede d'addition d'iodoperfluoroalcanes sur des composes ethyleniques ou acetyleniques
FR2559479B1 (fr) * 1984-02-14 1986-07-18 Atochem Synthese d'acides perfluoroalcane-carboxyliques
US4650913A (en) * 1984-11-29 1987-03-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfinate-initiated addition of perfluorinated iodides to olefins
FR2610925B1 (fr) * 1987-02-17 1989-04-14 Atochem Acides polyfluores et leur procede de preparation
DE3767132D1 (de) * 1986-10-24 1991-02-07 Atochem Polyfluorierte verbindungen und verfahren zu deren herstellung.
US5681902A (en) * 1996-01-11 1997-10-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the perfluoroalkylation of substances having terminal unsaturation
US8048953B2 (en) 2006-11-13 2011-11-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluororpolymer compositions and treated substrates
US7888538B1 (en) 2009-11-04 2011-02-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalyzed olefin insertion
US7951983B2 (en) 2009-11-04 2011-05-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalyzed olefin insertion

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE353896B (ru) * 1967-10-04 1973-02-19 Ciba Geigy Ag
CH535729A (de) * 1969-01-21 1973-04-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyljodiden

Also Published As

Publication number Publication date
ZA715434B (en) 1972-04-26
GB1319898A (en) 1973-06-13
DE2142056A1 (de) 1972-07-06
CA954527A (en) 1974-09-10
AU457109B2 (en) 1975-01-16
FR2103459A1 (ru) 1972-04-14
CH555793A (de) 1974-11-15
FR2103459B1 (ru) 1974-03-15
BE771641A (fr) 1972-02-23
NL7111587A (ru) 1972-02-28
AU3255671A (en) 1973-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU420162A3 (ru) Способ получения аддукта перфторалкил- иодида—ол ефина
JP4674604B2 (ja) ポリフルオロアルキルアルコールまたはその（メタ）アクリル酸誘導体およびそれらの製造法
US6225511B1 (en) Synthesis of fluorinated ethers
JPS6323834A (ja) マロン酸誘導体
US7390917B2 (en) Method for producing mixture of fluoroalkyl iodide telomers and method for producing mixture of fluorine-containing (meth)acrylate esters
JP5200464B2 (ja) 含フッ素アルキルスルホニルアミノエチルα−置換アクリレート類の製造方法
US4073817A (en) Process for the manufacture of perfluoroalkyl iodide-olefine adducts
JPH0415215B2 (ru)
JP5292826B2 (ja) フルオロアルキルアルコール混合物およびその製造法
US8357772B2 (en) Terminally iodized polyfluoroalkane and method for producing the same
US5015790A (en) 1,1,2-trifluoro-6-iodo-1-hexene, 1,1,2-trifluoro-1,5-hexadiene, and processes therefore
WO2007102371A1 (ja) 末端ヨウ素化ポリフルオロアルカンオリゴマーおよびその製造法
US1074966A (en) Esters of dialkylaminoformic acid.
US2901506A (en) Pyrolysis of substituted carbonyloxyalkyl halides
JPH02235841A (ja) アクリル酸及びその誘導体のフツ素化方法及び２，３―ジフルオロプロピオン酸の新規なフツ素化エステル
US3014062A (en) Cyclic carboxylic acids and esters, and a process for the production of cyclic carboxylic acids and/or their esters from cyclododecatrienes
EP0252736A2 (en) Process for preparing fluorine-containing carboxylic acid ester
US3944597A (en) Esters of tetrahalo-octanols
SU349294A1 (ru) Способ получения перфторалкоксиацетилфторидов
SU361167A1 (ru)
US3505410A (en) Trifluoromethyl ethyl ether and process for making trifluoromethyl ethers
US3117996A (en) Bis (fluoroalkylidene) azines and process of preparation
US2526008A (en) Preparation of trichloro ether esters
US2526007A (en) Chlorination of alkoxy esters
JPH06279360A (ja) ハロゲン化ケイ皮酸およびそのエステル、それらの製造方法およびハロゲン化アリールジアゾニウム塩